NO140732B - Substituert octen-nitrilforbindelse for anvendelse som duftstoff i kosmetikkindustrien - Google Patents

Abstract

Substituert octen-nitrilforbindelse for anvendelse som duftstoff i kosmetikkindustrien.

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en substituert octen-jiitrilforbindelse for anvendelse som duftstoff i kosmetikkindustrien, og det særegne ved den substituerte octen-nitrilforbindelse i henhold til oppfinnelsen er at den har strukturformelen

Betydningen av octen-nitrilforbindelser er kjent, da de stadig hyppigere anvendes som duftstoff ved fremstilling av parfymerte essenser for anvendelse ved fremstilling av parfymer.

Tidligere ble liknende forbindelser fremstilt ved kjemiske fremgangsmåter som var omstendelige og blant annet omfattet et stort antall kjemiske reaksjoner. Utbyttene var lave og selektiviteten dårlig, mens det ved andre anledninger ble opp-nådd blandinger av disse produkter, som i tilfellet med om-setning mellom metyl-heptenon og cyaneddiksyre som førte til en blanding av octadien-nitriler hvorfra geranonitril og nero-nitril, det vil si de mest interessante forbindelser for parfymefremstj1ling, måtte separeres ved spesielle arbeids-krevende destillasjonsprosesser. Det er imidlertid funnet at syntesen av slike octen-nitrilforbindelser kan gjennomføres på en måte som både er lett og billig ved at det som utgangsforbindelse anvendes 3,7-dimetyl-3-hydroksy-6-octen-nitril som ikke tidligere er fremstilt men som fordelaktig kan fremstilles ved å omsette 2-metyl-hept-2-ene-6-on med acetonitril, fordelaktig ved temperaturer i området fra -60°C til +80°C og i nærvær av sterke baser, spesielt i nærvær av natriumamid i flytende ammoniakk.

Anvendelsen av denne utgangsforbindelse ved syntesen av den ovennevnte forbindelse har overraskende utvidet mulighetene til å fremstille denne forbindelse med en høy selektivitet, ved hjelp av reaksjoner som er kjente for fagmannen, for opp-nåelse av den substituerte octen-nitrilforbindelse i henhold til oppfinnelsen.

Dette gjennomføres ved en acetyleringsreaksjon som består

i å omsette angjeldende utgangsforbindelser med acetylklorid. Reaksjonstemperaturen holdes mellom 20 og 100°C i nærvær av baser, mer spesielt tertiære baser, og etter en passende fraksjonering for å separere acetylderivatet fra 3,7-dimetyl-3-hydroksy-6-octen-nitril som ikke er omsatt( oppnås en forbindelse med gode stabilitetsegenskaper og med sterk aroma slik at den kan anvendes i parfymeblandinger.

De følgende eksempler viser fremgangsmåten for fremstilling

av forbindelsen i henhold til den foreliggende oppfinnelse.

EKSEMPEL: Fremstilling av 3,7-dimetyl-3-acetoksy-6-octen-nitril ______<_>_ <_>_<__________________>——<_>—<_>———————————————————————<______>

I dette eksempel illustreres acetyleringsreaksjonen av 3,7-dimetyl-3-hydroksy-6-octenonitril.

En 100 ml kolbe, neddykket i et termostat-styrt bad og ut-styrt med dråpetrakt og boblekondensator fylles med 8,45 g (0,05 mol) hydroksynitril. Det tilsettes så 6,66 g (0,055 mol) N,N-dimetyl-anilin, hvoretter reaksjonsblandingen bringes til en temperatur på omtrent 75°C.

Gjennom dråpetrakten tilsettes så i løpet av omtrent 2 timer 3,93 g (0,05 mol) acetylklorid. Tilsetningen foretas i små porsjoner, idet temperaturen av det termostatstyrte' bad frem-deles holdes ved omtrent 75°C. Etter fullført tilsetning, holdes blandingen ved denne temperatur i ytterligere to timer. Reaksjonsblandingen får avkjøle seg og det tilsettes omtrent 20 ml vann og deretter 20 ml etyleter. Eterlaget fraskilles og ekstraheres to ganger med en 10% oppløsning av svovelsyre og deretter med en mettet oppløsning av natriumbikarbonat og til-slutt med vann inntil en nøytral reaksjon oppnås. Eteropp-løsningen tørkes over natten over vannfritt natriumsulfat. Ved avdriving av eter oppnås 10g av en blanding som inneholder omtrent 95% av acetylderivatet og 5% 3,7-dimetyl-3-hydroksy-6-octen-nitril. Reaksjonsblandingen kan renses ved en passende fraksjonering. (Produktet destillerer ved en temperatur T=108,5°C og under et trykk P=2.mm kvikksølv).

Dette produkt ble identifisert ved hjelp av data som kan oppnås fra NMR, IR og masse-spektroskopi. De viktigste spektroskopiske egenskaper av forbindelsen er:

NMR (løsninasmiddel CC14; indre standard HMDS),

Claims (1)

1. Det infrarøde spektrum bekrefter nærværet av følgende funksjonelle grupper:

   PATENTKRAV

   Substituert octen-nitrilforbindelse for anvendelse som duftstoff i kosmetikkiirdustrien,

   karakterisert ved at den har strukturformelen: