CH631159A5 - Procedimento per la preparazione di composti ottenenitrilici. - Google Patents

Description

631159

2

Claims (6)

RIVENDICAZIONI

1. Procedimento per la preparazione di composti ottene-nitrilici aventi la formula generale

CH3 ch3

I I

CHg—C=CH—CH2—CH2—C—CH2—CN

I

Y

in cui Y è un gruppo acilossi, caratterizzato dal fatto di far reagire il 3,7-dimetil-3-idrossi-ott-6-ene-l-nitrile con un composto capace di introdurre un gruppo acile per formare il gruppo acilossi Y.

2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che detto gruppo acilossi è un gruppo acetossi CHj-CO-O-,

3. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che detto reagente è cloruro di acetile.

4. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che la reazione viene eseguita ad una temperatura compresa tra 20°C e 100°C.

5. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che la reazione viene eseguita in presenza di una base terziaria.

6. Procedimento secondo la rivendicazione 5, caratterizzato dal fatto che detta base terziaria è la N,N-dimetil-anilina.

La presente invenzione concerne un procedimento per la preparazione di composti ottenenitrilici aventi la formula generale ch3 ch3

I I

CH3—C=CH—CH2—CH2—C—CH2—CN

I

Y

in cui Y è un gruppo acilossi.

L'importanza dei composti ottenenitrilici nel campo delle essenze profumanti, specialmente quelle adatte all'uso nell'industria dei detergenti, dei saponi e dei cosmetici è ben nota.

La reazione di acilazione suddetta, applicata al 3,7-dime-til-3-idrossi-ott-6-ene-l-nitrile consente di preparare composti sinora non descritti in letteratura ed avente interessanti proprietà profumanti.

Il procedimento per la preparazione di composti ottenenitrilici aventi la formula generale

CH3 CH3

I I

CH3—C=CH—CH2—CH2—C—CH2—CN

I

Y

in cui Y è un gruppo acilossi, e caratterizzato nella rivendicazione 1 precedente.

Secondo un aspetto molto particolare del procedimento definito nella rivendicazione 1, la reazione è una reazione di acetilazione che viene eseguita facendo reagire il prodotto di partenza con cloruro di acetile. In questo caso, la temperatura viene mantenuta tra i 20°C ed i 100°C e la reazione viene eseguita preferibilmente in presenza di una base: ancor più preferibilmente, questa base è una base terziaria. Dopo un opportuno frazionamento per eliminare porzioni del composto di partenza che non avessero reagito, si ottiene un composto che ha una elevata stabilità ed un profumo intenso, cosicché trova opportuno impiego come stabilizzatore di miscele profumanti.

Verrà ora fornito un esempio di esecuzione del procedimento; definito nella rivendicazione 1, in via del tutto illustrativa.

Si caricano 8,45 g (0,05 mol) di 3,7-dimetil-3-idrossi-ott--6-ene-l-nitrile in un pallone da 100 cc, immerso in un termostato, munito di un imbuto gocciolatore e di un refrigerante a bolle.

Si aggiungono quindi 6,66 g (0,055 mol) di N,N-dimetil anilina dopodiché si porta la miscela di reazione alla temperatura di circa 75°C.

Attraverso l'imbuto gocciolatore si aggiungono quindi, in circa 2 ore, 3,93 g (0,05 mol) di cloruro di acetile. L'aggiunta viene fatta in piccole porzioni mantenendo sempre la temperatura del termostato qui 75°C. Terminata l'aggiunta, la miscela viene tenuta a questa temperatura per altre due ore. Si raffredda la miscela di reazione, e si aggiungono circa 20 cc di acqua e poi 20 cc di etere etilico. Si separa lo strato etereo che viene quindi estratto due volte con una soluzione al 10% di acido solforico, e poi con una soluzione satura di sodio bicarbonato ed infine con acqua fino a neutralità. La soluzione eterea viene seccata per una notte su solfato di sodio anidro. Dopo l'eliminazione dell'etere, si ottengono 10 g di una miscela contenente circa il 95 % dell'acetil derivato ed il 5% di3,7-dimetil-3-idrossi-6-octenenitrile. La miscela di reazione può essere purificata per mezzo di un opportuno frazionamento. (Il prodotto distilla a 108,5°C sotto pressione di 2 mmHg.)

Questo prodotto è stato identificato mediante i dati ricavabili da NMR, IR e spettroscopia di massa. Le principali caratteristiche spettroscopiche del composto sono: NMR (solvente CC14; standard interno HMDS)

Tipo protoni

Chemical Shift (ppm)

^C=CH

5,0 (m)

—CH2—CN

2,9 (q)

ch3

1

1

—c—

1,5 (s)

—CH2—ch2—

1,6 - 2,0 (m)

ch3

\/ O II

Ü /\

1,6 (d)

ch3

ch3—eoo—

2,0 (s)

Lo spettro infrarosso conferma la presenza dei gruppi funzionali seguenti:

IR: C=0 Stretching 1737 cm-7 C=N Stretching 2248 cm-1.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60