JP4786267B2 - ラクトンの製造方法及び製造されたラクトンの芳香物質としての用途 - Google Patents
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Description
それら反応を行うには、特別な試薬、例えばフッ化水素酸、シアン化メチル又はカリウムヘキサメチルジシラザンなどが必要である。従って、特別な試薬又は還元剤を調製する必要がある。上記の反応により所望のラクトンが好収率で得られるのであるが、これら反応の大きい欠点は、実験室規模でしか実施できず、工業的規模では実施できないということである。さらに、既知の製法に使用される還元剤は、毒性であるか、可燃性であるか、又は製造が困難である。また、しばしば、−20℃というような低温を採用しなければならない。
J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3687-3696
従って、本発明の目的は、非毒性で安全に取り扱うことができる還元剤を用いて、対応するアルデヒドからラクトンを製造する方法を提供することである。
成分を反応させた後、反応混合物は、室温で一晩攪拌してもよい。
2−ブテン−1−イル−γ−ブチロラクトンの調製
(1)水素化ホウ素ナトリウム7.6g(0.2モル)
(2)2−ブテニル−1−無水コハク酸(TCI)
装置:0.5L3ツ口フラスコ、攪拌機、温度計
化合物を一緒にオートクレーブに導入し、窒素雰囲気中、50barの圧力下、150℃で3時間加熱した。ガスクロマトグラフィにより分析して、2.4%の反応体、9.3%と86.1%の生成物(複数)が確認された。
臭い:非常に弱い
使用物質:イソプレンと無水イタコン酸の付加生成物(実施例2参照)38g(0.17モル);水素化ホウ素ナトリウム7.6g(0.2モル)、及びイソプロパノール100ml
17.2gの8−メチル−1−オキサスピロ[4.5]デカ−7−エン−2−オン(4種の異性体の混合物)を得た。
使用物質:トランス−2−メチル−1,3−ペンタジエン41g(0.5モル)、無水イタコン酸56g(0.6モル)、及びシクロヘキサン200ml
臭い特性:無臭
使用物質:6,8−ジメチル−1−オキサスピロ[4.5]デカ−7−エン−2,4−ジオン31.4g(0.14モル)(実施例4参照)、水素化ホウ素ナトリウム6.3g(0.16モル)、イソプロパノール180ml
6,8−ジメチル−1−オキサスピロ[4.5]デカ−7−エン−2,4−ジオンをイソプロパノール180mlに溶解し、この溶液に、水素化ホウ素ナトリウムを、強く攪拌しながら30分かけて、室温で少量ずつ添加した。2つの成分の間で発熱反応が生じ、反応混合物の温度が55℃に上昇した。乳白色溶液を得、これを室温で一晩攪拌した。ガスクロマトグラフィにより、4種の主生成物と2種の副生物の生成が確認された。
Claims (8)
- 還元剤は、水素化ホウ素リチウム又は水素化ホウ素ナトリウムである請求項1に記載の製造方法。
- 溶媒は、1価又は多価アルコールである請求項1又は2に記載の製造方法。
- アルコールは、C1−6アルコール又はC1−4アルキレングリコールである請求項3に記載の製造方法。
- 反応を、0〜40℃の温度で行う請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法により製造されたラクトンを含む芳香剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法により製造されたラクトンを含む、芳香化粧品及び工業製品、又はアルコール系香水。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法により製造されたラクトンの少なくとも1種を組成物全量に対して1〜50重量%の量で含むことを特徴とする香料組成物。
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