JPH0873450A - ２又は４−メチル−２−プレニル−４−ブタノリド - Google Patents
２又は４−メチル−２−プレニル−４−ブタノリドInfo
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- JPH0873450A JPH0873450A JP6230215A JP23021594A JPH0873450A JP H0873450 A JPH0873450 A JP H0873450A JP 6230215 A JP6230215 A JP 6230215A JP 23021594 A JP23021594 A JP 23021594A JP H0873450 A JPH0873450 A JP H0873450A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、柑橘類の果皮およびジュースに特
徴的なピール感並びに甘味感を伴ったフレッシュなシト
ラス様の香気香味特性を有し、持続性香料組成物の調合
素材として有用な従来文献未記載の２又は４−メチル−
２−プレニル−４−ブタノリドを提供できる。 【構成】 本発明の２又は４−メチル−２−プレニル−
４−ブタノリドは、市場で入手容易な２−メチル又は４
−メチル−４−ブタノリドを有機溶媒中、塩基の存在下
にプレニルハライドと接触反応させることにより、容易
に合成することができる。
徴的なピール感並びに甘味感を伴ったフレッシュなシト
ラス様の香気香味特性を有し、持続性香料組成物の調合
素材として有用な従来文献未記載の２又は４−メチル−
２−プレニル−４−ブタノリドを提供できる。 【構成】 本発明の２又は４−メチル−２−プレニル−
４−ブタノリドは、市場で入手容易な２−メチル又は４
−メチル−４−ブタノリドを有機溶媒中、塩基の存在下
にプレニルハライドと接触反応させることにより、容易
に合成することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、柑橘類の果皮およびジ
ュースに特徴的なピール感並びに甘味感を伴ったフレッ
シュなシトラス様の香気香味特性を有する従来の文献に
未記載の下記式（１）
ュースに特徴的なピール感並びに甘味感を伴ったフレッ
シュなシトラス様の香気香味特性を有する従来の文献に
未記載の下記式（１）
【０００２】
【化２】
【０００３】式中、Ｒ1及びＲ2は互いに異なり、それぞ
れ水素原子又はメチル基を示す、で表される２又は４−
メチル−２−プレニル−４−ブタノリドに関する。
れ水素原子又はメチル基を示す、で表される２又は４−
メチル−２−プレニル−４−ブタノリドに関する。
【０００４】更に詳しくは、本発明は、上記式（１）の
化合物に包含される２−メチル−２−プレニル−４−ブ
タノリド［Ｒ1がメチル基、Ｒ2が水素原子の化合物。以
下、式（１）−１の化合物と称する］及び４−メチル−
２−プレニル−４−ブタノリド［Ｒ1が水素原子、Ｒ2が
メチル基の化合物。以下、式（１）−２の化合物と称す
る］に関する。
化合物に包含される２−メチル−２−プレニル−４−ブ
タノリド［Ｒ1がメチル基、Ｒ2が水素原子の化合物。以
下、式（１）−１の化合物と称する］及び４−メチル−
２−プレニル−４−ブタノリド［Ｒ1が水素原子、Ｒ2が
メチル基の化合物。以下、式（１）−２の化合物と称す
る］に関する。
【０００５】
【従来の技術】本発明者らは、従来から柚子の香気成分
および香味成分について研究を行ってきた。その結果、
従来の文献に未記載の前記式（１）−１で表される２−
メチル−２−プレニル−４−ブタノリドを天然の柚子か
ら抽出分離することに成功した。更に研究を進めた結
果、本発明者らは、式（１）−１の化合物並びに該化合
物に構造類似の前記式（１）−２で表される４−メチル
−２−プレニル−４−ブタノリドが柑橘類の果皮および
ジュースに特徴的なピール感並びに持続性のある甘味感
を伴ったフレッシュなシトラス様の香気香味特性を有
し、天然柚子香気成分の鍵物質であることを見い出し、
且つ該化合物を配合した香料組成物が、香粧品類、飲食
品類、医薬品類などにフレッシュで且つ持続性に優れた
甘味感を持つシトラス調の香気香味を付与するのに優れ
た効果があることを発見した。
および香味成分について研究を行ってきた。その結果、
従来の文献に未記載の前記式（１）−１で表される２−
メチル−２−プレニル−４−ブタノリドを天然の柚子か
ら抽出分離することに成功した。更に研究を進めた結
果、本発明者らは、式（１）−１の化合物並びに該化合
物に構造類似の前記式（１）−２で表される４−メチル
−２−プレニル−４−ブタノリドが柑橘類の果皮および
ジュースに特徴的なピール感並びに持続性のある甘味感
を伴ったフレッシュなシトラス様の香気香味特性を有
し、天然柚子香気成分の鍵物質であることを見い出し、
且つ該化合物を配合した香料組成物が、香粧品類、飲食
品類、医薬品類などにフレッシュで且つ持続性に優れた
甘味感を持つシトラス調の香気香味を付与するのに優れ
た効果があることを発見した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】近年、消費者の嗜好性
は多様化し、それに伴って各種各様の香気香味を有する
香粧品、飲食品などが製造されている。これらの多様化
に対して、従来公知の香料化合物だけでは各種各様の香
気香味を有する香粧品、飲食品用香料の需要には対応し
きれず、従来にない新しいタイプのユニークな香料素材
の開発が強く求められている。
は多様化し、それに伴って各種各様の香気香味を有する
香粧品、飲食品などが製造されている。これらの多様化
に対して、従来公知の香料化合物だけでは各種各様の香
気香味を有する香粧品、飲食品用香料の需要には対応し
きれず、従来にない新しいタイプのユニークな香料素材
の開発が強く求められている。
【０００７】本発明の新規な上記式（１）の化合物は、
上述の要求課題を解決できる従来にないユニークな香気
香味特性を有し、且つ、その持続性に優れた香料化合物
として極めて有用であることを発見して本発明を完成し
た。従って、本発明の目的は、本発明者らが天然柚子香
気成分の鍵物質として、初めて天然の柚子から抽出分離
した従来の文献に未記載の上記式（１）−１で表される
２−メチル−２−プレニル−４−ブタノリドの提供及び
天然の柚子香気成分からは検出されていないが、式
（１）−１の化合物と同様に天然柚子の香気香味特性の
鍵物質として有用な従来の文献に未記載の上記式（１）
−２で表される４−メチル−２−プレニル−４−ブタノ
リドを提供することにある。また、本発明の他の目的
は、持続性に優れる柑橘類の果皮およびジュースに特徴
的なピール感並びに甘味感を伴ったフレッシュなシトラ
ス様の香気香味特性を有する式（１）の化合物を調合素
材として配合したシトラス調の新規な持続性香料組成物
を提供するにある。
上述の要求課題を解決できる従来にないユニークな香気
香味特性を有し、且つ、その持続性に優れた香料化合物
として極めて有用であることを発見して本発明を完成し
た。従って、本発明の目的は、本発明者らが天然柚子香
気成分の鍵物質として、初めて天然の柚子から抽出分離
した従来の文献に未記載の上記式（１）−１で表される
２−メチル−２−プレニル−４−ブタノリドの提供及び
天然の柚子香気成分からは検出されていないが、式
（１）−１の化合物と同様に天然柚子の香気香味特性の
鍵物質として有用な従来の文献に未記載の上記式（１）
−２で表される４−メチル−２−プレニル−４−ブタノ
リドを提供することにある。また、本発明の他の目的
は、持続性に優れる柑橘類の果皮およびジュースに特徴
的なピール感並びに甘味感を伴ったフレッシュなシトラ
ス様の香気香味特性を有する式（１）の化合物を調合素
材として配合したシトラス調の新規な持続性香料組成物
を提供するにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、前記式
（１）化合物に包含される式（１）−１の２−メチル−
２−プレニル−４−ブタノリドは２−メチル−４−ブタ
ノリドを有機溶媒中、塩基の存在下にプレニルハライド
と接触反応させることにより、容易に合成することがで
きる。また、式（１）−２化合物の４−メチル−２−プ
レニル−４−ブタノリドの製造は、４−メチル−４−ブ
タノリドを出発原料に選ぶ以外は、式（１）−１の化合
物を合成する方法に準じて行うことができる。
（１）化合物に包含される式（１）−１の２−メチル−
２−プレニル−４−ブタノリドは２−メチル−４−ブタ
ノリドを有機溶媒中、塩基の存在下にプレニルハライド
と接触反応させることにより、容易に合成することがで
きる。また、式（１）−２化合物の４−メチル−２−プ
レニル−４−ブタノリドの製造は、４−メチル−４−ブ
タノリドを出発原料に選ぶ以外は、式（１）−１の化合
物を合成する方法に準じて行うことができる。
【０００９】上記反応に従って、２−メチル−４−ブタ
ノリドから式（１）−１の化合物を合成する方法につい
て更に詳細に説明する。出発原料の２−メチル−４−ブ
タノリドは従来の文献に記載された化合物であり、市場
において安価、且つ容易に入手することができる。
ノリドから式（１）−１の化合物を合成する方法につい
て更に詳細に説明する。出発原料の２−メチル−４−ブ
タノリドは従来の文献に記載された化合物であり、市場
において安価、且つ容易に入手することができる。
【００１０】上記反応における反応温度および反応時間
は特別に制約されることはなく、例えば、約０℃〜約１
００℃程度の範囲内の温度で約１時間〜約１０時間程度
の条件を採用することができる。
は特別に制約されることはなく、例えば、約０℃〜約１
００℃程度の範囲内の温度で約１時間〜約１０時間程度
の条件を採用することができる。
【００１１】反応に使用するプレニルハライドの好まし
い具体例としては、プレニルブロミド、プレニルクロリ
ド等を挙げることができ、その使用量は、２−メチル−
４−ブタノリド１モルに対して、例えば約１．０モル〜
約５．０モル程度の範囲内を例示することができる。ま
た、塩基の種類としては、例えば、ｔ−ブトキシカリウ
ム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リ
チウムジイソプロピルアミド等を挙げることができ、そ
の使用量は、２−メチル−４−ブタノリド１モルに対し
て、例えば約１．０モル〜約５．０モルの範囲内を例示
することができる。
い具体例としては、プレニルブロミド、プレニルクロリ
ド等を挙げることができ、その使用量は、２−メチル−
４−ブタノリド１モルに対して、例えば約１．０モル〜
約５．０モル程度の範囲内を例示することができる。ま
た、塩基の種類としては、例えば、ｔ−ブトキシカリウ
ム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リ
チウムジイソプロピルアミド等を挙げることができ、そ
の使用量は、２−メチル−４−ブタノリド１モルに対し
て、例えば約１．０モル〜約５．０モルの範囲内を例示
することができる。
【００１２】更に、有機溶媒としては、例えば、トルエ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチル
ホルムアミドなどを挙げることができ、これらの有機溶
媒の使用量は、例えば、２−メチル−４−ブタノリド１
重量部に対して約１０〜約５０重量部の範囲内で十分で
ある。反応終了後、通常の分離、精製手段、例えば蒸
留、洗浄、抽出、乾燥、カラムクロマトグラフィーなど
の処理を適宜に採用して、高収率、高純度で式（１）−
１の２−メチル−２−プレニル−４−ブタノリドを得る
ことができる。
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチル
ホルムアミドなどを挙げることができ、これらの有機溶
媒の使用量は、例えば、２−メチル−４−ブタノリド１
重量部に対して約１０〜約５０重量部の範囲内で十分で
ある。反応終了後、通常の分離、精製手段、例えば蒸
留、洗浄、抽出、乾燥、カラムクロマトグラフィーなど
の処理を適宜に採用して、高収率、高純度で式（１）−
１の２−メチル−２−プレニル−４−ブタノリドを得る
ことができる。
【００１３】また、式（１）−２の４−メチル−２−プ
レニル−４−ブタノリドは、出発原料として４−メチル
−４−ブタノリドを選ぶことにより、上記した式（１）
−１の化合物の合成法に準じて容易に製造することがで
きる。
レニル−４−ブタノリドは、出発原料として４−メチル
−４−ブタノリドを選ぶことにより、上記した式（１）
−１の化合物の合成法に準じて容易に製造することがで
きる。
【００１４】上述のようにして得ることのできる本発明
の新規な式（１）−１の化合物は、柑橘類の果皮および
ジュースに特徴的なピール感並びにクマリン様の甘味感
を伴った柑橘様の香気香味特性、また、式（１）−２の
化合物は、柑橘類の果皮およびジュースに特徴的なピー
ル感並びにメープルシュガー様の甘味感を伴った柑橘様
の香気香味特性を保有し、さらには極めて優れた持続性
を有しており、各種の香料組成物に添加して利用するこ
とができる。前記式（１）の化合物の配合量は、その目
的あるいは香料組成物の種類によっても異なるが、例え
ば、一般的には香料組成物の全体量に対して約０．００
１〜約３０重量％程度の範囲を例示することができる。
の新規な式（１）−１の化合物は、柑橘類の果皮および
ジュースに特徴的なピール感並びにクマリン様の甘味感
を伴った柑橘様の香気香味特性、また、式（１）−２の
化合物は、柑橘類の果皮およびジュースに特徴的なピー
ル感並びにメープルシュガー様の甘味感を伴った柑橘様
の香気香味特性を保有し、さらには極めて優れた持続性
を有しており、各種の香料組成物に添加して利用するこ
とができる。前記式（１）の化合物の配合量は、その目
的あるいは香料組成物の種類によっても異なるが、例え
ば、一般的には香料組成物の全体量に対して約０．００
１〜約３０重量％程度の範囲を例示することができる。
【００１５】かくして、本発明によれば、前記式（１）
の化合物を有効成分として配合することにより、フレッ
シュなシトラス様の香気香味特性を賦与する新規香料組
成物を提供することができ、該組成物を利用して式
（１）の化合物を香気成分として含有することを特徴と
する香粧品類、式（１）の化合物を香気香味成分として
含有することを特徴とする飲食品類、式（１）の化合物
を香気香味成分として含有することを特徴とする保健・
衛生・医薬品などを提供することができる。
の化合物を有効成分として配合することにより、フレッ
シュなシトラス様の香気香味特性を賦与する新規香料組
成物を提供することができ、該組成物を利用して式
（１）の化合物を香気成分として含有することを特徴と
する香粧品類、式（１）の化合物を香気香味成分として
含有することを特徴とする飲食品類、式（１）の化合物
を香気香味成分として含有することを特徴とする保健・
衛生・医薬品などを提供することができる。
【００１６】例えば、石鹸、ボディーシャンプー、その
他の身体用化粧料基材；シャンプー・リンス類、ヘアー
クリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；
オシロイ、口紅、歯磨き、その他の化粧料基剤や化粧料
洗剤基剤などに、そのユニークな香気を付与できる適当
量を添加した化粧品類を提供できる。また、例えば、果
汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲
料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャ
ンディーのごとき冷菓類；和洋菓子類、ジャム類、チュ
ーインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶
のごとき嗜好品類；和風スープ類、洋風スープ類のごと
きスープ類；風味調味料、各種インスタント飲料乃至食
品類、各種スナック食品類などにそのユニークな香気香
味を付与できる適当量を添加した飲食品類を提供でき
る。さらにまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳
香剤その他各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容
易にするための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品
類を提供できる。
他の身体用化粧料基材；シャンプー・リンス類、ヘアー
クリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；
オシロイ、口紅、歯磨き、その他の化粧料基剤や化粧料
洗剤基剤などに、そのユニークな香気を付与できる適当
量を添加した化粧品類を提供できる。また、例えば、果
汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲
料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャ
ンディーのごとき冷菓類；和洋菓子類、ジャム類、チュ
ーインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶
のごとき嗜好品類；和風スープ類、洋風スープ類のごと
きスープ類；風味調味料、各種インスタント飲料乃至食
品類、各種スナック食品類などにそのユニークな香気香
味を付与できる適当量を添加した飲食品類を提供でき
る。さらにまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳
香剤その他各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容
易にするための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品
類を提供できる。
【００１７】以下、実施例及び参考例により本発明の態
様を更に具体的に説明する。
様を更に具体的に説明する。
【００１８】
実施例１：２−メチル−２−プレニル−４−ブタノリド
［式（１）−１の化合物］の合成。 ５００ｍｌの反応フラスコ中に、カリウムｔ−ブトキシ
ド（９５％）１１．８ｇ（０．１０モル）と乾燥トルエ
ン２５０ｍｌを仕込み、氷水冷却下にて、２−メチル−
４−ブタノリド９．０ｇ（０．０９モル）とプレニルブ
ロミド１４．９ｇ（０．１０モル）の溶液を１５分間で
滴下する（１８〜２７℃）。滴下後、室温下（２７〜２
８℃）にて、撹拌しながら３時間反応させる。反応終了
後、反応液に２規定の塩酸水溶液を加え、ｐＨが２にな
るように調整し、分液する。分液して得たトルエン層を
食塩水溶液洗浄、重曹水溶液洗浄、食塩水溶液洗浄、硫
酸マグネシウム乾燥後、トルエンを回収して粗製物１９
ｇを得た。この粗製物を減圧蒸留することにより、純粋
な２−メチル−２−プレニル−４−ブタノリド１３．３
ｇを得た。 沸点：１００℃〜１０２℃／４ｍｍＨｇ 収率：８８％
［式（１）−１の化合物］の合成。 ５００ｍｌの反応フラスコ中に、カリウムｔ−ブトキシ
ド（９５％）１１．８ｇ（０．１０モル）と乾燥トルエ
ン２５０ｍｌを仕込み、氷水冷却下にて、２−メチル−
４−ブタノリド９．０ｇ（０．０９モル）とプレニルブ
ロミド１４．９ｇ（０．１０モル）の溶液を１５分間で
滴下する（１８〜２７℃）。滴下後、室温下（２７〜２
８℃）にて、撹拌しながら３時間反応させる。反応終了
後、反応液に２規定の塩酸水溶液を加え、ｐＨが２にな
るように調整し、分液する。分液して得たトルエン層を
食塩水溶液洗浄、重曹水溶液洗浄、食塩水溶液洗浄、硫
酸マグネシウム乾燥後、トルエンを回収して粗製物１９
ｇを得た。この粗製物を減圧蒸留することにより、純粋
な２−メチル−２−プレニル−４−ブタノリド１３．３
ｇを得た。 沸点：１００℃〜１０２℃／４ｍｍＨｇ 収率：８８％
【００１９】実施例２：４−メチル−２−プレニル−４
−ブタノリド［式（１）−２の化合物］の合成。 実施例１の式（１）−１の化合物の製造法において、原
料の２−メチル−４−ブタノリドの代わりに４−メチル
−４−ブタノリドを用いた以外は、実施例１の製造法と
同様にして、４−メチル−２−プレニル−４−ブタノリ
ドを得た。 沸点：１０３℃〜１０４℃／３ｍｍＨｇ
−ブタノリド［式（１）−２の化合物］の合成。 実施例１の式（１）−１の化合物の製造法において、原
料の２−メチル−４−ブタノリドの代わりに４−メチル
−４−ブタノリドを用いた以外は、実施例１の製造法と
同様にして、４−メチル−２−プレニル−４−ブタノリ
ドを得た。 沸点：１０３℃〜１０４℃／３ｍｍＨｇ
【００２０】参考例１ シトラスタイプの調合香料組成物として下記の各成分
（重量部）を混合した。
（重量部）を混合した。
【００２１】上記組成物９５ｇに２−メチル−２−プレ
ニル−４−ブタノリドを５ｇ混合して新規調合香料組成
物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を加
えていない上記のシトラスタイプの調合香料組成物につ
いて、専門パネラー１０人により比較した。その結果、
専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合
香料組成物は、フレッシュなシトラスのピール感とナチ
ュラルな甘味感を伴った天然のシトラスの特徴をとらえ
持続性の点でも格段に優れているとした。
ニル−４−ブタノリドを５ｇ混合して新規調合香料組成
物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を加
えていない上記のシトラスタイプの調合香料組成物につ
いて、専門パネラー１０人により比較した。その結果、
専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合
香料組成物は、フレッシュなシトラスのピール感とナチ
ュラルな甘味感を伴った天然のシトラスの特徴をとらえ
持続性の点でも格段に優れているとした。
【００２２】参考例１の２−メチル−２−プレニル−４
−ブタノリドの代わりに４−メチル−２−プレニル−４
−ブタノリドを同量混合して新規調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のシトラスタイプの調合香料組成物について、専
門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネ
ラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成
物は、フレッシュなシトラスのピール感を伴った天然の
シトラスの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れてい
るとした。
−ブタノリドの代わりに４−メチル−２−プレニル−４
−ブタノリドを同量混合して新規調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のシトラスタイプの調合香料組成物について、専
門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネ
ラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成
物は、フレッシュなシトラスのピール感を伴った天然の
シトラスの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れてい
るとした。
【００２３】参考例２ リラタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重量
部）を混合した。
部）を混合した。
【００２４】上記組成物９７ｇに２−メチル−２−プレ
ニル−４−ブタノリドを３ｇ混合して新規調合香料組成
物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を加
えていない上記のリラタイプの調合香料組成物につい
て、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専
門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、ナチュラル感のあるフレッシュなシトラス
調の特性が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続性
の点でも格段に優れているとした。
ニル−４−ブタノリドを３ｇ混合して新規調合香料組成
物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を加
えていない上記のリラタイプの調合香料組成物につい
て、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専
門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、ナチュラル感のあるフレッシュなシトラス
調の特性が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続性
の点でも格段に優れているとした。
【００２５】参考例２の２−メチル−２−プレニル−４
−ブタノリドの代わりに４−メチル−２−プレニル−４
−ブタノリドを同量混合して新規調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のリラタイプの調合香料組成物について、専門パ
ネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー
１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、ナチョラル感のあるフレッシュなシトラス調の特性
が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続性の点でも
格段に優れているとした。
−ブタノリドの代わりに４−メチル−２−プレニル−４
−ブタノリドを同量混合して新規調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のリラタイプの調合香料組成物について、専門パ
ネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー
１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、ナチョラル感のあるフレッシュなシトラス調の特性
が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続性の点でも
格段に優れているとした。
【００２６】参考例３ パイナップル様の調合香料組成物として下記の各成分
（重量）を混合した。
（重量）を混合した。
【００２７】上記組成物９４ｇに４−メチル−２−プレ
ニル−４−ブタノリドを６ｇ混合して新規なパイナップ
ル様の調合香料組成物を調製した。この新規調合香料組
成物と該化合物を加えていない上記のパイナップル様調
合香料組成物について、専門パネラー１０人により比較
した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物
を加えた新規調合香料組成物は、フレッシュなシトラス
調で甘いパイナップル様の香気が強調された天然パイナ
ップルの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れている
とした。
ニル−４−ブタノリドを６ｇ混合して新規なパイナップ
ル様の調合香料組成物を調製した。この新規調合香料組
成物と該化合物を加えていない上記のパイナップル様調
合香料組成物について、専門パネラー１０人により比較
した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物
を加えた新規調合香料組成物は、フレッシュなシトラス
調で甘いパイナップル様の香気が強調された天然パイナ
ップルの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れている
とした。
【００２８】参考例３の４−メチル−２−プレニル−４
−ブタノリドの代わりに２−メチル−２−プレニル−４
−ブタノリドを同量混合して新規調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のパイナップル様調合香料組成物について、専門
パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラ
ー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、フレッシュなシトラス調で甘いパイナップル様の香
気が強調された天然パイナップルの特徴をとらえ持続性
の点でも格段に優れているとした。
−ブタノリドの代わりに２−メチル−２−プレニル−４
−ブタノリドを同量混合して新規調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のパイナップル様調合香料組成物について、専門
パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラ
ー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、フレッシュなシトラス調で甘いパイナップル様の香
気が強調された天然パイナップルの特徴をとらえ持続性
の点でも格段に優れているとした。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、新規な式（１）化合物
で表される２又は４−メチル−２−プレニル−４−ブタ
ノリドを提供できる。該式化合物は、柑橘類の果皮およ
びジュースに特徴的なピール感並びに甘味感を伴ったフ
レッシュなシトラス様などの持続性香気香味特性を有し
ており、飲食品類、香粧品類、保健・衛生・医薬品など
に用いる香料組成物の調合素材として有用である。
で表される２又は４−メチル−２−プレニル−４−ブタ
ノリドを提供できる。該式化合物は、柑橘類の果皮およ
びジュースに特徴的なピール感並びに甘味感を伴ったフ
レッシュなシトラス様などの持続性香気香味特性を有し
ており、飲食品類、香粧品類、保健・衛生・医薬品など
に用いる香料組成物の調合素材として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 3/50 (72)発明者 田村 浩 神奈川県川崎市中原区苅宿335 長谷川香 料株式会社技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 式中、Ｒ1及びＲ2は互いに異なり、それぞれ水素原子又
はメチル基を示す、で表される２又は４−メチル−２−
プレニル−４−ブタノリド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6230215A JPH0873450A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | ２又は４−メチル−２−プレニル−４−ブタノリド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6230215A JPH0873450A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | ２又は４−メチル−２−プレニル−４−ブタノリド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873450A true JPH0873450A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=16904374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6230215A Pending JPH0873450A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | ２又は４−メチル−２−プレニル−４−ブタノリド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0873450A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006089477A (ja) * | 2004-09-20 | 2006-04-06 | Kao Corp | ラクトンの製造方法及び製造されたラクトンの芳香物質としての用途 |
-
1994
- 1994-09-01 JP JP6230215A patent/JPH0873450A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006089477A (ja) * | 2004-09-20 | 2006-04-06 | Kao Corp | ラクトンの製造方法及び製造されたラクトンの芳香物質としての用途 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040511 |