JP3151110B2 - １−エチル−５−アルコキシ−２−ピロリドン類 - Google Patents
１−エチル−５−アルコキシ−２−ピロリドン類Info
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- JP3151110B2 JP3151110B2 JP24277094A JP24277094A JP3151110B2 JP 3151110 B2 JP3151110 B2 JP 3151110B2 JP 24277094 A JP24277094 A JP 24277094A JP 24277094 A JP24277094 A JP 24277094A JP 3151110 B2 JP3151110 B2 JP 3151110B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グリーン感あるいはフ
レッシュグリーン感を伴った野菜様、海草様、土様の香
気香味特性を有する従来の文献に未記載の下記式（１）
レッシュグリーン感を伴った野菜様、海草様、土様の香
気香味特性を有する従来の文献に未記載の下記式（１）
【０００２】
【化２】
【０００３】式中、ＲはＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基を示
す、で表される１−エチル−５−アルコキシ−２−ピロ
リドン類に関する。
す、で表される１−エチル−５−アルコキシ−２−ピロ
リドン類に関する。
【０００４】
【従来の技術】本発明者らは、ピロリドン誘導体の香気
香味について研究を行ってきた。その結果、従来の文献
に未記載の前記式（１）の１−エチル−５−アルコキシ
−２−ピロリドン類が、野菜様、海草様、土様の香気香
味特性を有し優れたグリーン感あるいはフレッシュグリ
ーン感をもっていることを見い出し、且つ該化合物を配
合した香料組成物が、香粧品類、飲食品類、医薬品類な
どにフレッシュで且つ持続性に優れた香気香味を付与す
るのに優れた効果があることを発見した。
香味について研究を行ってきた。その結果、従来の文献
に未記載の前記式（１）の１−エチル−５−アルコキシ
−２−ピロリドン類が、野菜様、海草様、土様の香気香
味特性を有し優れたグリーン感あるいはフレッシュグリ
ーン感をもっていることを見い出し、且つ該化合物を配
合した香料組成物が、香粧品類、飲食品類、医薬品類な
どにフレッシュで且つ持続性に優れた香気香味を付与す
るのに優れた効果があることを発見した。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】近年、消費者の嗜好性
は多様化し、それに伴って各種各様の香気香味を有する
香粧品、飲食品などが製造されている。これらの多様化
に対して、従来公知の香料化合物だけでは各種各様の香
気香味を有する香粧品、飲食品用香料の需要には対応し
きれず、従来にない新しいタイプのユニークな香料素材
の開発が強く求められている。
は多様化し、それに伴って各種各様の香気香味を有する
香粧品、飲食品などが製造されている。これらの多様化
に対して、従来公知の香料化合物だけでは各種各様の香
気香味を有する香粧品、飲食品用香料の需要には対応し
きれず、従来にない新しいタイプのユニークな香料素材
の開発が強く求められている。
【０００６】本発明の新規な上記式（１）の化合物は、
上述の要求課題を解決できる従来にないユニークな香気
香味特性を有し、且つ、その持続性に優れた香料化合物
として極めて有用であることを発見して本発明を完成し
た。従って、本発明の目的は従来の文献に未記載の上記
式（１）で表される１−エチル−５−アルコキシ−２−
ピロリドン類を提供することにある。また、本発明の他
の目的は、持続性に優れる野菜様、海草様、土様の香気
香味特性を有し、且つ優れたフレッシュ感あるいはフレ
ッシュグリーン感をもっている式（１）の化合物を調合
素材として配合した新規な持続性香料組成物を提供する
にある。
上述の要求課題を解決できる従来にないユニークな香気
香味特性を有し、且つ、その持続性に優れた香料化合物
として極めて有用であることを発見して本発明を完成し
た。従って、本発明の目的は従来の文献に未記載の上記
式（１）で表される１−エチル−５−アルコキシ−２−
ピロリドン類を提供することにある。また、本発明の他
の目的は、持続性に優れる野菜様、海草様、土様の香気
香味特性を有し、且つ優れたフレッシュ感あるいはフレ
ッシュグリーン感をもっている式（１）の化合物を調合
素材として配合した新規な持続性香料組成物を提供する
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、前記式
（１）化合物の１−エチル−５−アルコキシ−２−ピロ
リドン類は、Ｎ−エチルサクシンイミドをアルカノール
中、還元剤の存在下に水素化することにより容易に合成
することができる。
（１）化合物の１−エチル−５−アルコキシ−２−ピロ
リドン類は、Ｎ−エチルサクシンイミドをアルカノール
中、還元剤の存在下に水素化することにより容易に合成
することができる。
【０００８】上記反応に従って、Ｎ−エチルサクシンイ
ミドから式（１）の化合物を合成する方法について更に
詳細に説明する。出発原料のＮ−エチルサクシンイミド
は、市場において安価、且つ容易に入手することができ
る。
ミドから式（１）の化合物を合成する方法について更に
詳細に説明する。出発原料のＮ−エチルサクシンイミド
は、市場において安価、且つ容易に入手することができ
る。
【０００９】上記反応における反応温度および反応時間
は特別に制約されることはなく、例えば、約０℃〜約２
０℃程度の範囲内の温度で約５時間〜約１０時間程度の
条件を採用することができる。
は特別に制約されることはなく、例えば、約０℃〜約２
０℃程度の範囲内の温度で約５時間〜約１０時間程度の
条件を採用することができる。
【００１０】反応に使用する還元剤の好ましい具体例と
しては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素
リチウム等を挙げることができ、その使用量は、Ｎ−エ
チルサクシンイミド１モルに対して、例えば約５モル〜
約１０モル程度の範囲内を例示することができる。
しては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素
リチウム等を挙げることができ、その使用量は、Ｎ−エ
チルサクシンイミド１モルに対して、例えば約５モル〜
約１０モル程度の範囲内を例示することができる。
【００１１】また、反応に使用するアルカノールは、例
えば、メタノール、エタノール、プロピルアルコールを
挙げることができ、これらのアルカノールの使用量は、
例えば、Ｎ−エチルサクシンイミド１重量部に対して約
５〜約３０重量部の範囲内で使用すれば十分である。反
応終了後は、通常の処理手段、精製手段、例えば蒸留、
洗浄、抽出、乾燥、カラムクロマトグラフィーなどの処
理を適宜に採用して、高収率、高純度で式（１）の１−
エチル−５−アルコキシ−２−ピロリドン類を容易に得
ることができる。
えば、メタノール、エタノール、プロピルアルコールを
挙げることができ、これらのアルカノールの使用量は、
例えば、Ｎ−エチルサクシンイミド１重量部に対して約
５〜約３０重量部の範囲内で使用すれば十分である。反
応終了後は、通常の処理手段、精製手段、例えば蒸留、
洗浄、抽出、乾燥、カラムクロマトグラフィーなどの処
理を適宜に採用して、高収率、高純度で式（１）の１−
エチル−５−アルコキシ−２−ピロリドン類を容易に得
ることができる。
【００１２】本発明の式（１）の化合物に包含される化
合物の具体例とその香気香味特性および沸点は以下の通
りである。 化合物名 沸点 香気特性 1-エチル-5-メトキシ-2-ヒ゜ロリト゛ン 60〜64℃/3mmHg フレッシュな野菜様、 海草様、ク゛リーン様 1-エチル-5-エトキシ-2-ヒ゜ロリト゛ン 68〜73℃/3mmHg ク゛リーン様、 野菜様、フレッシュな海草様 1-エチル-5-フ゜ロホ゜キシ-2-ヒ゜ロリト゛ン 75〜80℃/3mmHg 土様、 野菜様、 海草様、ク゛リーン様
合物の具体例とその香気香味特性および沸点は以下の通
りである。 化合物名 沸点 香気特性 1-エチル-5-メトキシ-2-ヒ゜ロリト゛ン 60〜64℃/3mmHg フレッシュな野菜様、 海草様、ク゛リーン様 1-エチル-5-エトキシ-2-ヒ゜ロリト゛ン 68〜73℃/3mmHg ク゛リーン様、 野菜様、フレッシュな海草様 1-エチル-5-フ゜ロホ゜キシ-2-ヒ゜ロリト゛ン 75〜80℃/3mmHg 土様、 野菜様、 海草様、ク゛リーン様
【００１３】上述のようにして得ることのできる本発明
の新規な式（１）の化合物は、野菜様、海草様、土様の
香気香味特性を有し、且つ優れたグリーン感あるいはフ
レッシュ感をもち、さらには極めて優れた持続性を有し
ており、各種の香料組成物に添加して利用することがで
きる。前記式（１）の化合物の配合量は、その目的ある
いは香料組成物の種類によっても異なるが、例えば、一
般的には香料組成物の全体量に対して約０．００１〜約
３０重量％程度の範囲を例示することができる。
の新規な式（１）の化合物は、野菜様、海草様、土様の
香気香味特性を有し、且つ優れたグリーン感あるいはフ
レッシュ感をもち、さらには極めて優れた持続性を有し
ており、各種の香料組成物に添加して利用することがで
きる。前記式（１）の化合物の配合量は、その目的ある
いは香料組成物の種類によっても異なるが、例えば、一
般的には香料組成物の全体量に対して約０．００１〜約
３０重量％程度の範囲を例示することができる。
【００１４】かくして、本発明によれば、前記式（１）
の化合物を有効成分として配合することにより、フレッ
シュな香気香味特性を賦与する新規香料組成物を提供す
ることができ、該組成物を利用して式（１）の化合物を
香気成分として含有することを特徴とする香粧品類、式
（１）の化合物を香気香味成分として含有することを特
徴とする飲食品類、式（１）の化合物を香気香味成分と
して含有することを特徴とする保健・衛生・医薬品など
を提供することができる。
の化合物を有効成分として配合することにより、フレッ
シュな香気香味特性を賦与する新規香料組成物を提供す
ることができ、該組成物を利用して式（１）の化合物を
香気成分として含有することを特徴とする香粧品類、式
（１）の化合物を香気香味成分として含有することを特
徴とする飲食品類、式（１）の化合物を香気香味成分と
して含有することを特徴とする保健・衛生・医薬品など
を提供することができる。
【００１５】例えば、石鹸、ボディーシャンプー、その
他の身体用化粧料基材；シャンプー・リンス類、ヘアー
クリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；
オシロイ、口紅、歯磨き、その他の化粧料基剤や化粧料
洗剤基剤などに、そのユニークな香気を付与できる適当
量を添加した化粧品類を提供できる。また、例えば、果
汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲
料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャ
ンディーのごとき冷菓類；和洋菓子類、ジャム類、チュ
ーインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶
のごとき嗜好品類；和風スープ類、洋風スープ類のごと
きスープ類；風味調味料、各種インスタント飲料乃至食
品類、各種スナック食品類などにそのユニークな香気香
味を付与できる適当量を添加した飲食品類を提供でき
る。さらにまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳
香剤その他各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容
易にするための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品
類を提供できる。
他の身体用化粧料基材；シャンプー・リンス類、ヘアー
クリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；
オシロイ、口紅、歯磨き、その他の化粧料基剤や化粧料
洗剤基剤などに、そのユニークな香気を付与できる適当
量を添加した化粧品類を提供できる。また、例えば、果
汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲
料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャ
ンディーのごとき冷菓類；和洋菓子類、ジャム類、チュ
ーインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶
のごとき嗜好品類；和風スープ類、洋風スープ類のごと
きスープ類；風味調味料、各種インスタント飲料乃至食
品類、各種スナック食品類などにそのユニークな香気香
味を付与できる適当量を添加した飲食品類を提供でき
る。さらにまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳
香剤その他各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容
易にするための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品
類を提供できる。
【００１６】以下、実施例及び参考例により本発明の態
様を更に具体的に説明する。
様を更に具体的に説明する。
【００１７】
実施例１ １−エチル−５−メトキシ−２−ピロリドン
の合成。 水素化ホウ素ナトリウム７５ｇとメタノール５００ｍｌ
を反応容器に入れ、０℃下にＮ−エチルサクシンイミド
２５ｇを加え、次に２Ｎ塩酸メタノール溶液を１５分毎
に１０〜２０滴を加えながら、６時間撹拌反応を行った
（０〜１０℃）。反応終了後、２Ｎ−塩酸メタノール溶
液を加えてｐＨ３に調整し、そのまま室温下に１時間撹
拌を行った。更に水酸化カリウムメタノール溶液を加え
てｐＨ７．０に調整し、エバポレータでメタノールを留
去した。残渣にクロロホルムを加え抽出した。クロロホ
ルムを留去し、残渣を減圧下に蒸留することにより、純
粋な１−エチル−５−メトキシ−２−ピロリドン１６ｇ
を得た。 沸点：６０℃〜６４℃／３ｍｍＨｇ 収率：５６％
の合成。 水素化ホウ素ナトリウム７５ｇとメタノール５００ｍｌ
を反応容器に入れ、０℃下にＮ−エチルサクシンイミド
２５ｇを加え、次に２Ｎ塩酸メタノール溶液を１５分毎
に１０〜２０滴を加えながら、６時間撹拌反応を行った
（０〜１０℃）。反応終了後、２Ｎ−塩酸メタノール溶
液を加えてｐＨ３に調整し、そのまま室温下に１時間撹
拌を行った。更に水酸化カリウムメタノール溶液を加え
てｐＨ７．０に調整し、エバポレータでメタノールを留
去した。残渣にクロロホルムを加え抽出した。クロロホ
ルムを留去し、残渣を減圧下に蒸留することにより、純
粋な１−エチル−５−メトキシ−２−ピロリドン１６ｇ
を得た。 沸点：６０℃〜６４℃／３ｍｍＨｇ 収率：５６％
【００１８】実施例２ １−エチル−５−エトキシ−２
−ピロリドンの合成。 実施例１の１−エチル−５−メトキシ−２−ピロリドン
の製造法において、メタノールの代わりにエタノールを
用いた以外は、実施例１の製造法と同様にして、１−エ
チル−５−エトキシ−２−ピロリドンを得た。 沸点：６８℃〜７３℃／３ｍｍＨｇ 収率：６２％
−ピロリドンの合成。 実施例１の１−エチル−５−メトキシ−２−ピロリドン
の製造法において、メタノールの代わりにエタノールを
用いた以外は、実施例１の製造法と同様にして、１−エ
チル−５−エトキシ−２−ピロリドンを得た。 沸点：６８℃〜７３℃／３ｍｍＨｇ 収率：６２％
【００１９】実施例３ １−エチル−５−プロポキシ−
２−ピロリドンの合成。 実施例１の１−エチル−５−メトキシ−２−ピロリドン
の製造法において、メタノールをプロピルアルコ−ルに
代えた他は、実施例１と同様に行って１−エチル−５−
プロポキシ−２−ピロリドンを得た。 沸点：７５℃〜８０℃／３ｍｍＨｇ 収率：５８％
２−ピロリドンの合成。 実施例１の１−エチル−５−メトキシ−２−ピロリドン
の製造法において、メタノールをプロピルアルコ−ルに
代えた他は、実施例１と同様に行って１−エチル−５−
プロポキシ−２−ピロリドンを得た。 沸点：７５℃〜８０℃／３ｍｍＨｇ 収率：５８％
【００２０】参考例１ リラタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重量
部）を混合した。
部）を混合した。
【００２１】上記組成物９７ｇに１−エチル−５−エト
キシ−２−ピロリドンを３ｇ混合して新規調合香料組成
物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を加
えていない上記のリラタイプの調合香料組成物につい
て、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専
門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、ナチュラル感のあるフレッシュグリーンな
特性が強調され、持続性の点でも格段に優れているとし
た。
キシ−２−ピロリドンを３ｇ混合して新規調合香料組成
物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を加
えていない上記のリラタイプの調合香料組成物につい
て、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専
門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、ナチュラル感のあるフレッシュグリーンな
特性が強調され、持続性の点でも格段に優れているとし
た。
【００２２】参考例２ 参考例１の１−エチル−５−エトキシ−２−ピロリドン
の代わりに１−エチル−５−メトキシ−２−ピロリドン
を同量混合して新規調合香料組成物を調製した。この新
規調合香料組成物と該化合物を加えていない上記のリラ
タイプの調合香料組成物について、専門パネラー１０人
により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員
が該化合物を加えた新規調合香料組成物は、ナチュラル
感のあるフレッシュな特性が強調され、持続性の点でも
格段に優れているとした。
の代わりに１−エチル−５−メトキシ−２−ピロリドン
を同量混合して新規調合香料組成物を調製した。この新
規調合香料組成物と該化合物を加えていない上記のリラ
タイプの調合香料組成物について、専門パネラー１０人
により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員
が該化合物を加えた新規調合香料組成物は、ナチュラル
感のあるフレッシュな特性が強調され、持続性の点でも
格段に優れているとした。
【００２３】参考例３ パイナップル様の調合香料組成物として下記の各成分
（重量）を混合した。
（重量）を混合した。
【００２４】上記組成物９４ｇに１−エチル−５−プロ
ポキシ−５−ピロリドンを６ｇ混合して新規なパイナッ
プル様の調合香料組成物を調製した。この新規調合香料
組成物と該化合物を加えていない上記のパイナップル様
調合香料組成物について、専門パネラー１０人により比
較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合
物を加えた新規調合香料組成物は、フレッシュなグリー
ン調で甘いパイナップル様の香気が強調された天然パイ
ナップルの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れてい
るとした。
ポキシ−５−ピロリドンを６ｇ混合して新規なパイナッ
プル様の調合香料組成物を調製した。この新規調合香料
組成物と該化合物を加えていない上記のパイナップル様
調合香料組成物について、専門パネラー１０人により比
較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合
物を加えた新規調合香料組成物は、フレッシュなグリー
ン調で甘いパイナップル様の香気が強調された天然パイ
ナップルの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れてい
るとした。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、新規な式（１）化合物
で表される１−エチル−５−アルコキシ−２−ピロリド
ンを提供できる。該式化合物は、野菜様、海草様、土様
のフレッシュなグリーン感を伴う持続性香気香味特性を
有しており、飲食品類、香粧品類、保健・衛生・医薬品
等に用いる香料組成物の調合素材として有用である。
で表される１−エチル−５−アルコキシ−２−ピロリド
ンを提供できる。該式化合物は、野菜様、海草様、土様
のフレッシュなグリーン感を伴う持続性香気香味特性を
有しており、飲食品類、香粧品類、保健・衛生・医薬品
等に用いる香料組成物の調合素材として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 207/273 A61K 7/46 435 C11B 9/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 式中、ＲはＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基を示す、で表される
１−エチル−５−アルコキシ−２−ピロリドン類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24277094A JP3151110B2 (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | １−エチル−５−アルコキシ−２−ピロリドン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24277094A JP3151110B2 (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | １−エチル−５−アルコキシ−２−ピロリドン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08104671A JPH08104671A (ja) | 1996-04-23 |
| JP3151110B2 true JP3151110B2 (ja) | 2001-04-03 |
Family
ID=17094026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24277094A Expired - Fee Related JP3151110B2 (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | １−エチル−５−アルコキシ−２−ピロリドン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3151110B2 (ja) |
-
1994
- 1994-10-06 JP JP24277094A patent/JP3151110B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08104671A (ja) | 1996-04-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |