JPH08225564A - ４−（１−メントキシメチル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン及びその誘導体、並びにそれらを含有する香味、香気組成物 - Google Patents
４−（１−メントキシメチル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン及びその誘導体、並びにそれらを含有する香味、香気組成物Info
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- JPH08225564A JPH08225564A JP7276139A JP27613995A JPH08225564A JP H08225564 A JPH08225564 A JP H08225564A JP 7276139 A JP7276139 A JP 7276139A JP 27613995 A JP27613995 A JP 27613995A JP H08225564 A JPH08225564 A JP H08225564A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 香味又は香気組成物において有用な次の
一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素、ヒドロキシ、低級アルコキシを示
し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり水素、ヒドロキシ、
低級アルコキシ、又は一緒につながってメチレンジオキ
シを示す）で表わされる４−（ｌ−メントキシメチル）
−２−フェニル−１，３−ジオキソラン又はその誘導
体。 【効果】 増強された味、香りを持ち、長い持続性のあ
る味、香りが達成される。
一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素、ヒドロキシ、低級アルコキシを示
し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり水素、ヒドロキシ、
低級アルコキシ、又は一緒につながってメチレンジオキ
シを示す）で表わされる４−（ｌ−メントキシメチル）
−２−フェニル−１，３−ジオキソラン又はその誘導
体。 【効果】 増強された味、香りを持ち、長い持続性のあ
る味、香りが達成される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は香味（flavor) 又は
香気（fragrance)組成物の有効成分として使用すること
のできる４−（ｌ−メントキシメチル）−２−フェニル
−１，３−ジオキソランとその誘導体に関する。
香気（fragrance)組成物の有効成分として使用すること
のできる４−（ｌ−メントキシメチル）−２−フェニル
−１，３−ジオキソランとその誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】様々な種類の製品は、口、口腔、喉また
は皮膚にある種の感覚を付与するような成分をフレーバ
ー又はフレグランスとして混合している。そのような製
品としては練り歯磨、マウスウオッシュ、チューインガ
ム、たばこ製品、飲料そして医薬品が挙げられる。例え
ば、ｌ−メントール及び３−（ｌ−メントキシ）−プロ
パン−１，２−ジオールは上述のような製品に有効成分
として使用されている（例えば米国特許第4,459,425
号）。
は皮膚にある種の感覚を付与するような成分をフレーバ
ー又はフレグランスとして混合している。そのような製
品としては練り歯磨、マウスウオッシュ、チューインガ
ム、たばこ製品、飲料そして医薬品が挙げられる。例え
ば、ｌ−メントール及び３−（ｌ−メントキシ）−プロ
パン−１，２−ジオールは上述のような製品に有効成分
として使用されている（例えば米国特許第4,459,425
号）。
【０００３】これらの製品は口や皮膚にクーリング感覚
を与えるものである。ＰＣＴ国際公開第92/10107号に
は、次の一般式（ＩＩ）
を与えるものである。ＰＣＴ国際公開第92/10107号に
は、次の一般式（ＩＩ）
【化２】 （式中、Ｒ4 及びＲ5 は独立して−ＣＯＯＲ6 を示し、
Ｒ6 はＨ又は低級アルキルを示すが、但しＲ4 、Ｒ5 及
びＲ6 の少なくとも１つは低級アルキルであり、Ｚは直
接の結合又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ7 ）−を示し、Ｒ7 はＨ又
はアルキル基を示し、Ｙは次の一般式（ＩＩＩ）又は
（ＩＶ）
Ｒ6 はＨ又は低級アルキルを示すが、但しＲ4 、Ｒ5 及
びＲ6 の少なくとも１つは低級アルキルであり、Ｚは直
接の結合又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ7 ）−を示し、Ｒ7 はＨ又
はアルキル基を示し、Ｙは次の一般式（ＩＩＩ）又は
（ＩＶ）
【化３】
【化４】 の基を示し、Ｒ8 及びＲ9 は独立してＨ、低級アルキル
又は−ＯＲ10を示し、Ｒ10はＨ又は低級アルキルを示
す）で表わされる化合物が香味成分（flavor) として有
用であることが開示されている。
又は−ＯＲ10を示し、Ｒ10はＨ又は低級アルキルを示
す）で表わされる化合物が香味成分（flavor) として有
用であることが開示されている。
【０００４】しかしながら、より著しく及び／又は刺激
的な感覚を付与することのできる成分が消費者市場にお
いて望まれていた。しかも、そのような成分は良好な品
質を保持していなければならず、かつ長い持続性を持つ
味、香り又はそれらを合わせ持ったものでなければなら
ない。
的な感覚を付与することのできる成分が消費者市場にお
いて望まれていた。しかも、そのような成分は良好な品
質を保持していなければならず、かつ長い持続性を持つ
味、香り又はそれらを合わせ持ったものでなければなら
ない。
【０００５】一方、次の一般式（Ｖ）
【化５】 （式中、Ｒ11はＣ1-2 アルキルを示し、Ｒ12及びＲ13は
それぞれ低級アルキルを示すか、又はＲ12及びＲ13は酸
素原子とともに結合して式−Ｏ−Ｒ14−Ｏ−で示される
環状基を形成し、Ｒ14−は低級アルキル又はＯＨで置換
されてもよい低級アルキレン又はアルキルアルキレンを
示す）で表わされる置換ベンズアルデヒドアセタール化
合物が香味成分及び香気成分として有用であることが知
られている（特開昭57-188537号公報及びＰＣＴ国際公
開第94/06441号）。しかし、それらの化合物は刺激的な
感覚や長い持続性のある感覚を口腔や皮膚に与えるもの
ではなかった。
それぞれ低級アルキルを示すか、又はＲ12及びＲ13は酸
素原子とともに結合して式−Ｏ−Ｒ14−Ｏ−で示される
環状基を形成し、Ｒ14−は低級アルキル又はＯＨで置換
されてもよい低級アルキレン又はアルキルアルキレンを
示す）で表わされる置換ベンズアルデヒドアセタール化
合物が香味成分及び香気成分として有用であることが知
られている（特開昭57-188537号公報及びＰＣＴ国際公
開第94/06441号）。しかし、それらの化合物は刺激的な
感覚や長い持続性のある感覚を口腔や皮膚に与えるもの
ではなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は上述のような要求を満足する新規な香味（flavor) 、
香気（fragrance)化合物を提供することにある。
は上述のような要求を満足する新規な香味（flavor) 、
香気（fragrance)化合物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、鋭意研究が行なわれた結果、本発明者らは増強され
た味、香りを持つ新規な４−（ｌ−メントキシメチル）
−２−フェニル−１，３−ジオキソランとその誘導体を
見い出し、そしてこれらにより長い持続性のある味、香
りが達成されることを見い出し、本発明を完成するに至
ったものである。
て、鋭意研究が行なわれた結果、本発明者らは増強され
た味、香りを持つ新規な４−（ｌ−メントキシメチル）
−２−フェニル−１，３−ジオキソランとその誘導体を
見い出し、そしてこれらにより長い持続性のある味、香
りが達成されることを見い出し、本発明を完成するに至
ったものである。
【０００８】すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ）
【化６】 （式中、Ｒ1 は水素原子、ヒドロキシ基又は低級アルコ
キシ基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、それぞ
れ水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基を示す
か、又はともに結合してＲ2 及びＲ3 はメチレンジオキ
シ基を示す）で表わされる４−（ｌ−メントキシメチ
ル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン及びその誘
導体を提供するものである。
キシ基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、それぞ
れ水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基を示す
か、又はともに結合してＲ2 及びＲ3 はメチレンジオキ
シ基を示す）で表わされる４−（ｌ−メントキシメチ
ル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン及びその誘
導体を提供するものである。
【０００９】さらに本発明は一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を有効成分として含有する香味（flavor) 又は香
気（fragrance)組成物を提供するものである。
化合物を有効成分として含有する香味（flavor) 又は香
気（fragrance)組成物を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の４−（ｌ−メントキシメ
チル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン及びその
誘導体を示す前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3
で示される低級アルコキシ基としては、炭素原子を１か
ら４個含有するものが好ましく、具体的にはメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブチルオキシ基及びイソブチルオキシ基が挙げ
られる。より好ましい具体例としてはメトキシ基及びエ
トキシ基が挙げられる。
チル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン及びその
誘導体を示す前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3
で示される低級アルコキシ基としては、炭素原子を１か
ら４個含有するものが好ましく、具体的にはメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブチルオキシ基及びイソブチルオキシ基が挙げ
られる。より好ましい具体例としてはメトキシ基及びエ
トキシ基が挙げられる。
【００１１】さらに、一般式（Ｉ）で表わされる本発明
の好ましい化合物の具体例としては下記の表１に示され
る化合物が挙げられるが、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物はこれらに限定されるものではない。尚、表１中、
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ及びｎ−Ｂｕはそれぞれメチル基、エ
チル基、プロピル基及びｎ−ブチル基を示す。
の好ましい化合物の具体例としては下記の表１に示され
る化合物が挙げられるが、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物はこれらに限定されるものではない。尚、表１中、
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ及びｎ−Ｂｕはそれぞれメチル基、エ
チル基、プロピル基及びｎ−ブチル基を示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】上記表１中、ＭＰＤは３−（ｌ−メントキ
シ）−プロパンジオールのアセタールを示す。これらの
化合物のうち好ましい例としては化合物２及び化合物３
が挙げられる。一般式（Ｉ）の４−（ｌ−メントキシメ
チル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン又はその
誘導体は、例えば、次の反応式に従って合成することが
できる。
シ）−プロパンジオールのアセタールを示す。これらの
化合物のうち好ましい例としては化合物２及び化合物３
が挙げられる。一般式（Ｉ）の４−（ｌ−メントキシメ
チル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン又はその
誘導体は、例えば、次の反応式に従って合成することが
できる。
【００１４】
【化７】 （式中、Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 の定義は、前記化１の化合物
と同じ。）
と同じ。）
【００１５】すなわち、一般式（Ｉ）の４−（ｌ−メン
トキシメチル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン
又はその誘導体は、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−
１，２−ジオール（ＶＩ）を、触媒として酸の存在下、
ベンズアルデヒド誘導体（ＶＩＩ）と反応させることに
より容易に合成することができる。
トキシメチル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン
又はその誘導体は、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−
１，２−ジオール（ＶＩ）を、触媒として酸の存在下、
ベンズアルデヒド誘導体（ＶＩＩ）と反応させることに
より容易に合成することができる。
【００１６】ベンズアルデヒド誘導体（ＶＩＩ）として
適当な例としては、バニリン、プロトカテクアルデヒ
ド、エチルバニリン、オルト−バニリン、ベンズアルデ
ヒド、アニスアルデヒド及びピペロナール（ヘリオトロ
ピン）が挙げられる。触媒として有効な適当な酸として
は、アセタール化において通常用いられる酸であればよ
いが、具体的には、塩酸、リン酸、硫酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、酢酸、無水酢酸及びプロピオン酸が挙げら
れる。反応は、一般に行なわれているアセタール化と同
様な方法で行うことができる。
適当な例としては、バニリン、プロトカテクアルデヒ
ド、エチルバニリン、オルト−バニリン、ベンズアルデ
ヒド、アニスアルデヒド及びピペロナール（ヘリオトロ
ピン）が挙げられる。触媒として有効な適当な酸として
は、アセタール化において通常用いられる酸であればよ
いが、具体的には、塩酸、リン酸、硫酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、酢酸、無水酢酸及びプロピオン酸が挙げら
れる。反応は、一般に行なわれているアセタール化と同
様な方法で行うことができる。
【００１７】このようにして得られた４−（ｌ−メント
キシメチル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン又
はその誘導体は、味と香りを増強し、作り出された味と
香りは長い持続性を持つものであることがわかった。さ
らに驚くべきことに、このようにして得られた４−（ｌ
−メントキシメチル）−２−フェニル−１，３−ジオキ
ソラン又はその誘導体から発せられる風味は、新規で意
外なフレーバー特性を提供することがわかった。
キシメチル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン又
はその誘導体は、味と香りを増強し、作り出された味と
香りは長い持続性を持つものであることがわかった。さ
らに驚くべきことに、このようにして得られた４−（ｌ
−メントキシメチル）−２−フェニル−１，３−ジオキ
ソラン又はその誘導体から発せられる風味は、新規で意
外なフレーバー特性を提供することがわかった。
【００１８】例えば、本発明の４−（ｌ−メントキシメ
チル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン（化合物
３、バニリン−ＭＰＤ）は、辛くて、焼けるような、そ
してひりひりするような味覚で、長い持続性のある風味
を有するものである。化合物３はバニリン及び３−（ｌ
−メントキシ）−１，２−プロパンジオールから誘導さ
れるものである。バニリンはとても甘い一般的なフレー
バー又はフレグランス成分であり、強いバニリン様の香
りを有する。３−（ｌ−メントキシ）−１，２−プロパ
ンジオール（高砂香料工業（株）製、米国特許第4,459,
425号）もまた、メントール様の風味を有し、クーリン
グ効果を持つフレーバー又はフレグランス成分である。
しかし、本発明の化合物３の特性は前述の従来技術の化
合物の特性とは異なるものである。
チル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン（化合物
３、バニリン−ＭＰＤ）は、辛くて、焼けるような、そ
してひりひりするような味覚で、長い持続性のある風味
を有するものである。化合物３はバニリン及び３−（ｌ
−メントキシ）−１，２−プロパンジオールから誘導さ
れるものである。バニリンはとても甘い一般的なフレー
バー又はフレグランス成分であり、強いバニリン様の香
りを有する。３−（ｌ−メントキシ）−１，２−プロパ
ンジオール（高砂香料工業（株）製、米国特許第4,459,
425号）もまた、メントール様の風味を有し、クーリン
グ効果を持つフレーバー又はフレグランス成分である。
しかし、本発明の化合物３の特性は前述の従来技術の化
合物の特性とは異なるものである。
【００１９】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、ｌ−メ
ントール、３−（ｌ−メントキシ）−１，２−プロパン
ジオール又はイソプレゴールと組み合わせてクーリング
感覚のような他の感覚を長引かせるのに使用することが
できる。クーリング感覚と長く持続性のあるひりひり感
がともに加わると、結果として長いクーリング効果が使
用者に伝えられる。要求される心理学的な効果または生
理学的な効果を使用者に伝えるシグナルとしては、焼け
るようなひりひり感又は苦い感覚が望ましい。
ントール、３−（ｌ−メントキシ）−１，２−プロパン
ジオール又はイソプレゴールと組み合わせてクーリング
感覚のような他の感覚を長引かせるのに使用することが
できる。クーリング感覚と長く持続性のあるひりひり感
がともに加わると、結果として長いクーリング効果が使
用者に伝えられる。要求される心理学的な効果または生
理学的な効果を使用者に伝えるシグナルとしては、焼け
るようなひりひり感又は苦い感覚が望ましい。
【００２０】本発明の化合物（Ｉ）は、菓子、飲料及び
その他の食品に使用することができる。より具体的に
は、チューインガム、キャンデイー、アイスクリーム、
アイスキャンデイー、チョコレート、スナック、クッキ
ー、ケーキ、パン、茶、コーヒー、ジュース、フルーツ
ワイン、デイリードリンク、炭酸飲料等に使用すること
ができる。
その他の食品に使用することができる。より具体的に
は、チューインガム、キャンデイー、アイスクリーム、
アイスキャンデイー、チョコレート、スナック、クッキ
ー、ケーキ、パン、茶、コーヒー、ジュース、フルーツ
ワイン、デイリードリンク、炭酸飲料等に使用すること
ができる。
【００２１】また本発明の化合物（Ｉ）は、化粧料及び
医薬製品にも使用することができる。より具体的には、
マウスウオッシュ、練はみがき、制汗製品、デオドラン
ト製品、コロン、香水、口紅、石鹸、シャンプー、ヘア
リンス及び洗浄剤等に使用することができる。
医薬製品にも使用することができる。より具体的には、
マウスウオッシュ、練はみがき、制汗製品、デオドラン
ト製品、コロン、香水、口紅、石鹸、シャンプー、ヘア
リンス及び洗浄剤等に使用することができる。
【００２２】様々な製品において香味組成物または香気
組成物に用いられる、本発明の４−（ｌ−メントキシメ
チル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン又はその
誘導体の適当な使用量は、組成物の合計量に対して0.00
01〜10重量％、好ましくは0.001 〜0.01重量％である。
組成物に用いられる、本発明の４−（ｌ−メントキシメ
チル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン又はその
誘導体の適当な使用量は、組成物の合計量に対して0.00
01〜10重量％、好ましくは0.001 〜0.01重量％である。
【００２３】次の合成例、実施例及び比較例により本発
明を更に詳細に説明するが、これらの合成例、実施例及
び比較例は発明の範囲を限定するものではない。合成例
において用いた分析機器は以下の通りである。 （１）核磁気共鳴スペクトル（Ｈ1 −ＮＭＲ）：ＧＳＸ
−５００（５００ＭＨｚ）（ＪＥＯＬ製） （２）マススペクトル（ＭＳ）：ＪＭＳ−ＤＸ３０３Ｈ
Ｆ（ＪＥＯＬ製） 他に示す以外は、全てのパーツ、パーセント、割合など
は重量比によるものである。
明を更に詳細に説明するが、これらの合成例、実施例及
び比較例は発明の範囲を限定するものではない。合成例
において用いた分析機器は以下の通りである。 （１）核磁気共鳴スペクトル（Ｈ1 −ＮＭＲ）：ＧＳＸ
−５００（５００ＭＨｚ）（ＪＥＯＬ製） （２）マススペクトル（ＭＳ）：ＪＭＳ−ＤＸ３０３Ｈ
Ｆ（ＪＥＯＬ製） 他に示す以外は、全てのパーツ、パーセント、割合など
は重量比によるものである。
【００２４】合成例１ バニリン−ＭＰＤの合成；１リッターの２頸丸底フラス
コに、窒素雰囲気下で３−ｌ−メントキシ−プロパン−
１，２−ジオール（ＭＰＤ）（17.0ｇ、73.9ミリモル）
を加え、続いて乾燥トルエン（500 ｍｌ）、バニリン
（11.25 ｇ、73.9ミリモル）及びｐ−トルエンスルホン
酸１水和物（141 ｍｇ、0.74ミリモル）を加えた。その
フラスコには、３Ａモレキュラーシーブがつめられたデ
イーン−スターク装置が備わっている。混合物を窒素雰
囲気下で４２時間還流した。反応はクロマトグラフ分析
によりその完了を決定した。室温（約２０℃〜３０℃）
に冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、粗油状残査を得
た。粗油状残査のフラッシュクロマトグラフィー（シリ
カゲル Ｓｉ−６０、酢酸エチル／ヘキサン＝１／５
（容量比））による精製により、純粋なバニリン−ＭＰ
Ｄ（17.8ｇ、48.9ミリモル、理論収率59.4% ）を得た。
コに、窒素雰囲気下で３−ｌ−メントキシ−プロパン−
１，２−ジオール（ＭＰＤ）（17.0ｇ、73.9ミリモル）
を加え、続いて乾燥トルエン（500 ｍｌ）、バニリン
（11.25 ｇ、73.9ミリモル）及びｐ−トルエンスルホン
酸１水和物（141 ｍｇ、0.74ミリモル）を加えた。その
フラスコには、３Ａモレキュラーシーブがつめられたデ
イーン−スターク装置が備わっている。混合物を窒素雰
囲気下で４２時間還流した。反応はクロマトグラフ分析
によりその完了を決定した。室温（約２０℃〜３０℃）
に冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、粗油状残査を得
た。粗油状残査のフラッシュクロマトグラフィー（シリ
カゲル Ｓｉ−６０、酢酸エチル／ヘキサン＝１／５
（容量比））による精製により、純粋なバニリン−ＭＰ
Ｄ（17.8ｇ、48.9ミリモル、理論収率59.4% ）を得た。
【００２５】1H-NMR(500MHz,CDCl3,δ ppm) : 0.76-0.9
8 (m,11H) , 1.25 (m,1H) , 1.35 (m,1H) , 1.62 (m,2
H) , 2.1 (m,1H) , 2.2 (m,1H) , 3.1 (m,1H) , 3.3
(m,1/2H) , 3.4 (m,1/2H) , 3.54 (m,1H) , 3.66 (m,1/
2H) , 3.75 (m,1/2H) , 3.85 (m,1/2H) , 3.91 (s,3H)
, 3.96 (m,1/2H) , 4.08 (m,1/2H) , 4.25 (m,1/2H) ,
4.35 (m,1H) , 5.66 (s, 1H) , 5.73 (s,1/2H) , 5.8
(s,1/2H) , 6.91 (m,1H) ,6.99 (m,2H) MS (m/z) : 364 ( M+ )
8 (m,11H) , 1.25 (m,1H) , 1.35 (m,1H) , 1.62 (m,2
H) , 2.1 (m,1H) , 2.2 (m,1H) , 3.1 (m,1H) , 3.3
(m,1/2H) , 3.4 (m,1/2H) , 3.54 (m,1H) , 3.66 (m,1/
2H) , 3.75 (m,1/2H) , 3.85 (m,1/2H) , 3.91 (s,3H)
, 3.96 (m,1/2H) , 4.08 (m,1/2H) , 4.25 (m,1/2H) ,
4.35 (m,1H) , 5.66 (s, 1H) , 5.73 (s,1/2H) , 5.8
(s,1/2H) , 6.91 (m,1H) ,6.99 (m,2H) MS (m/z) : 364 ( M+ )
【００２６】合成例２〜７ 基質であるバニリンを下記の表２に示したベンズアルデ
ヒド又はその誘導体のそれぞれに代えた以外は合成例１
と同様な方法で、表２に示される４−（ｌ−メントキシ
メチル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン又はそ
の誘導体を得た。
ヒド又はその誘導体のそれぞれに代えた以外は合成例１
と同様な方法で、表２に示される４−（ｌ−メントキシ
メチル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン又はそ
の誘導体を得た。
【００２７】
【表２】
【００２８】それぞれのスペクトルデータを以下に示
す。 プロトカテクアルデヒド−ＭＰＤ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ ppm) : 5.64 (s,1/2H,acetal)
, 5.80 (s,1/2H,acetal) , 6.55 (br s,2H,-OH) , MS (m/z) : 350 ( M+ )
す。 プロトカテクアルデヒド−ＭＰＤ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ ppm) : 5.64 (s,1/2H,acetal)
, 5.80 (s,1/2H,acetal) , 6.55 (br s,2H,-OH) , MS (m/z) : 350 ( M+ )
【００２９】エチル バニリン−ＭＰＤ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ ppm) : 1.44 (t,3H,-CH3) ,
4.14 (q,2H,-OCH2-) ,5.72 (s,1/2H,acetal) , 5.72
(s,1H,-OH) , 5.83 (s,1/2H,acetal) MS (m/z) : 378 ( M+ )
4.14 (q,2H,-OCH2-) ,5.72 (s,1/2H,acetal) , 5.72
(s,1H,-OH) , 5.83 (s,1/2H,acetal) MS (m/z) : 378 ( M+ )
【００３０】オルト バニリン−ＭＰＤ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ ppm) : 3.82 (s,3H,-OCH3) MS (m/z) : 364 ( M+ )
【００３１】ベンズアルデヒド−ＭＰＤ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ ppm) : 5.80 (s,1/2H,acetal)
, 5.93 (s,1/2H,acetal) MS (m/z) : 318 ( M+ )
, 5.93 (s,1/2H,acetal) MS (m/z) : 318 ( M+ )
【００３２】アニスアルデヒド−ＭＰＤ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ ppm) : 3.82 (s,3H,-OCH3) ,
5.76 (s,1/2H,acetal), 5.88 (s,1/2H,acetal) MS (m/z) : 348 ( M+ )
5.76 (s,1/2H,acetal), 5.88 (s,1/2H,acetal) MS (m/z) : 348 ( M+ )
【００３３】ピペロナール−ＭＰＤ1 H-NMR(500MHz,CDCl3,δ ppm) : 5.71 (s,1/2H,acetal)
, 5.96 (s,1/2H,acetal) , 5.96 (s,2H,acetal) MS (m/z) : 362 ( M+ )
, 5.96 (s,1/2H,acetal) , 5.96 (s,2H,acetal) MS (m/z) : 362 ( M+ )
【００３４】実施例１ 化合物についての口の感覚 前記合成例において合成された各化合物について、香気
評価及び口の感覚評価を行った。得られた結果を表３に
示す。
評価及び口の感覚評価を行った。得られた結果を表３に
示す。
【００３５】
【表３】
【００３６】実施例２ 口の感覚の増進 本発明の化合物を、木製の楊枝でそのままを少量とって
口にした。その後短時間の後、熱い紅茶を摂取した。紅
茶の熱さの感覚は１杯の紅茶をすすることによって主観
的に測定した。テストにおいては、紅茶をすする前に木
製の楊枝で少量のバニリン−ＭＰＤを口に含んだ。コン
トロールにおいては、何も口に含まなかった。本発明の
化合物は熱的に熱い感覚を高め、その結果、本発明の化
合物を使わずに飲まれた紅茶と比べて、紅茶をより熱く
味わわせた。その結果を表４に示す。
口にした。その後短時間の後、熱い紅茶を摂取した。紅
茶の熱さの感覚は１杯の紅茶をすすることによって主観
的に測定した。テストにおいては、紅茶をすする前に木
製の楊枝で少量のバニリン−ＭＰＤを口に含んだ。コン
トロールにおいては、何も口に含まなかった。本発明の
化合物は熱的に熱い感覚を高め、その結果、本発明の化
合物を使わずに飲まれた紅茶と比べて、紅茶をより熱く
味わわせた。その結果を表４に示す。
【００３７】
【表４】
【００３８】実施例３ バニリン−ＭＰＤの１０００ｐｐｍのエタノール溶液を
調製した。このストック溶液を用いて、１００ｐｐｍ、
１０ｐｐｍ及び１ｐｐｍの濃度で、水で希釈されたバニ
リン−ＭＰＤの一連の５ｍｌのサンプルを調製した。サ
ンプルを味わうのに取られた処置は次の通りである。最
も希釈されたサンプルを最初に味わった。サンプルで３
０秒間うがいをしてその溶液を吐き出した。コメントを
記録し、前のサンプルの影響が口の中に残らなくなって
から次のサンプルを味わった。得られた結果を表５に示
す。
調製した。このストック溶液を用いて、１００ｐｐｍ、
１０ｐｐｍ及び１ｐｐｍの濃度で、水で希釈されたバニ
リン−ＭＰＤの一連の５ｍｌのサンプルを調製した。サ
ンプルを味わうのに取られた処置は次の通りである。最
も希釈されたサンプルを最初に味わった。サンプルで３
０秒間うがいをしてその溶液を吐き出した。コメントを
記録し、前のサンプルの影響が口の中に残らなくなって
から次のサンプルを味わった。得られた結果を表５に示
す。
【００３９】
【表５】
【００４０】比較例１ それぞれの化合物を実施例３と同様にしてテイストし
た。得られた結果を表６に示す。表中、バニリン−ＰＧ
Ａはバニリンのプロピレングリコールアセタールを示
し、バニリン−ＤＥＡはバニリンのジエチルアセタール
を示す。
た。得られた結果を表６に示す。表中、バニリン−ＰＧ
Ａはバニリンのプロピレングリコールアセタールを示
し、バニリン−ＤＥＡはバニリンのジエチルアセタール
を示す。
【００４１】
【表６】 バニリン−ＭＰＤ、バニリン−ＰＧＡ及びバニリン−Ｄ
ＥＡは口の中で少し違う場所で辛い感覚生じた。バニリ
ン−ＭＰＤはバニリン−ＰＧＡまたは−ＤＥＡよりも辛
い。
ＥＡは口の中で少し違う場所で辛い感覚生じた。バニリ
ン−ＭＰＤはバニリン−ＰＧＡまたは−ＤＥＡよりも辛
い。
【００４２】実施例４ ハードキャンデー：０．０００１〜１０重量％（１〜１
００ｐｐｍ）のバニリン−ＭＰＤを用いてハードキャン
デーを次のようにして作成した。 １カップのライトコーンシロップ １カップの水 ２カップの砂糖 １／４テイースプーンのフレーバー １／４テイースプーンの食品着色料 ０．０００１〜１０重量％のバニリン−ＭＰＤ
００ｐｐｍ）のバニリン−ＭＰＤを用いてハードキャン
デーを次のようにして作成した。 １カップのライトコーンシロップ １カップの水 ２カップの砂糖 １／４テイースプーンのフレーバー １／４テイースプーンの食品着色料 ０．０００１〜１０重量％のバニリン−ＭＰＤ
【００４３】コーンシロップ、水および砂糖を２クオー
トのなべで混合した。その混合物を３００°Ｆ（１５０
℃）に加熱し、熱から取りはずした。この混合物に、フ
レーバー、食品着色料およびバニリン−ＭＰＤを加え、
よく混ざりあうまで撹拌し、自由な形態または型に注
ぎ、室温まで冷却してハードキャンデーを得た。このよ
うにして得られたハードキャンデーを味わい、評価し
た。得られた結果を表７に示す。
トのなべで混合した。その混合物を３００°Ｆ（１５０
℃）に加熱し、熱から取りはずした。この混合物に、フ
レーバー、食品着色料およびバニリン−ＭＰＤを加え、
よく混ざりあうまで撹拌し、自由な形態または型に注
ぎ、室温まで冷却してハードキャンデーを得た。このよ
うにして得られたハードキャンデーを味わい、評価し
た。得られた結果を表７に示す。
【００４４】
【表７】
【００４５】１００ｐｐｍにおいて、バニリン−ＭＰＤ
は主に舌にあるちくちくした、しびれ効果とともに辛い
味を有する。それは９０分以上もの間舌で持続する。こ
の効果は口腔全体に広がる。結果として、口の奥へそし
て喉へと広がる温かい感覚が生じる。この温かい感覚は
舌にある辛い味、ちくちくしたしびれ効果ほどは長く続
かない。
は主に舌にあるちくちくした、しびれ効果とともに辛い
味を有する。それは９０分以上もの間舌で持続する。こ
の効果は口腔全体に広がる。結果として、口の奥へそし
て喉へと広がる温かい感覚が生じる。この温かい感覚は
舌にある辛い味、ちくちくしたしびれ効果ほどは長く続
かない。
【００４６】
【発明の効果】以上に詳述したとおり、本発明の４−
（１−メントキシメチル）−２−フェニル−１，３−ジ
オキソラン及びその誘導体は、長い持続性のある香味，
香気成分であり、それら単独又は他の香味，香気成分と
組合わせて、各種の菓子，飲料等の食品類のみならず、
化粧品，医薬等の香味，香気成分として使用者に持続性
のあるクーリング効果をもたらすものである。
（１−メントキシメチル）−２−フェニル−１，３−ジ
オキソラン及びその誘導体は、長い持続性のある香味，
香気成分であり、それら単独又は他の香味，香気成分と
組合わせて、各種の菓子，飲料等の食品類のみならず、
化粧品，医薬等の香味，香気成分として使用者に持続性
のあるクーリング効果をもたらすものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中津 哲夫 アメリカ合衆国カリフォルニア州94598ウ オルナット クリーク ノースウィゲット レイン325 スイート130タカサゴ イン スティテュート フォー インターディシ プリナリー サイエンス インコーポレー ション内 (72)発明者 カーター ビー グリーン アメリカ合衆国カリフォルニア州94598ウ オルナット クリーク ノースウィゲット レイン325 スイート130タカサゴ イン スティテュート フォー インターディシ プリナリー サイエンス インコーポレー ション内 (72)発明者 ゲーリー エイ ライツ アメリカ合衆国カリフォルニア州94598ウ オルナット クリーク ノースウィゲット レイン325 スイート130タカサゴ イン スティテュート フォー インターディシ プリナリー サイエンス インコーポレー ション内 (72)発明者 ラファエル ケイ エル カン アメリカ合衆国カリフォルニア州94598ウ オルナット クリーク ノースウィゲット レイン325 スイート130タカサゴ イン スティテュート フォー インターディシ プリナリー サイエンス インコーポレー ション内
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、ヒドロキシ基又は低級アルコ
キシ基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、それぞ
れ水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基を示す
か、又はＲ2 及びＲ3 は共に結合してメチレンジオキシ
基を示す）で表わされる４−（ｌ−メントキシメチル）
−２−フェニル−１，３−ジオキソラン及びその誘導
体。 - 【請求項２】 香味成分として効果量の請求項１記載の
４−（ｌ−メントキシメチル）−２−フェニル−１，３
−ジオキソラン及びその誘導体から選ばれた少なくとも
１種を許容可能な担体とともに含有する香味組成物。 - 【請求項３】 香気成分として効果量の請求項１記載の
４−（ｌ−メントキシメチル）−２−フェニル−１，３
−ジオキソラン及びその誘導体から選ばれた少なくとも
１種を許容可能な担体とともに含有する香気組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/321,976 | 1994-10-12 | ||
| US08/321,976 US5545424A (en) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | 4-(1-menthoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane or its derivatives and flavor composition containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08225564A true JPH08225564A (ja) | 1996-09-03 |
| JP3184075B2 JP3184075B2 (ja) | 2001-07-09 |
Family
ID=23252869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27613995A Expired - Fee Related JP3184075B2 (ja) | 1994-10-12 | 1995-10-02 | ４−（１−メントキシメチル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン及びその誘導体、並びにそれらを含有する香味、香気組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5545424A (ja) |
| JP (1) | JP3184075B2 (ja) |
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