JP2020514424A - フレグランスおよびフレーバー材料 - Google Patents

Abstract

本開示は、独特で望ましいフレーバーおよび／またはフレグランスの特徴を有するエチルリナロール誘導体の合成および応用を対象とする。本開示の化合物は、フレグランスまたはフレーバー組成物中のフレグランスまたはフレーバー成分として、単独で使用するかまたはそれに混ぜ込むことができる。本開示は、そうした誘導体および／またはフレグランスまたはフレーバー組成物を含む消費者製品も対象とする。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１６年１２月２２日出願の米国仮出願第６２／４３８，３８５号に関する優先権を主張するものである。この内容は、その全体が、参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、フレグランスまたはフレーバー組成物中のフレグランスまたはフレーバー構成成分として有用な化合物に関する。

合成フレグランスおよびフレーバー構成成分の調製、ならびに消費者製品におけるそれらの使用に対する関心は、継続的に存在している。そうした化合物を調製するための１つの戦略は、容易に入手可能な基質（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）に対して、既知の合成化学反応を適用することである。クライゼン転位は、有機合成分野の当業者に公知の反応である。アリル型アルコールをビニルエーテルに転換し、酸および熱で処理すると、このビニルエーテルは４−アルケナールへと転位する。いくつかのクライゼン生成物が、フレーバーおよびフレグランス産業におけるそれらの使用に関して知られている（Nowicki、Molecules 2000、p.1033-1050）。

独特のフレグランスおよびフレーバー化合物に対するニーズと需要が依然として存在する。また、多くの消費者製品における使用にとって心地良く、消費者に好まれる匂い（ｏｄｏｒ）および味覚プロファイルを有するフレグランスおよびフレーバー組成物に対するニーズも存在する。

本開示は、独特で望ましいフレーバーおよび／またはフレグランス的特徴を有するエチルリナロール誘導体の合成および応用を対象とする。本開示の化合物は、単独で使用するかまたはフレグランスもしくはフレーバー組成物に混ぜ込むことができる。
特定の実施形態では、本開示対象物は、消費者製品に添加するための、式（Ｉ）で表される化合物を含有するフレグランスまたはフレーバー組成物を提供する。

特定の実施形態では、これらの化合物は、本明細書で挙げられた前記化合物の構造異性体、エナンチオマー、立体異性体およびラセミ混合物を含む。

本開示の別の態様は、消費者製品にフレグランスまたはフレーバーを付与するのに効果的な量で式（Ｉ）の化合物を含む、消費者製品に添加するためのフレグランスまたはフレーバー組成物を提供する。

定義
本明細書で使用される用語は、一般に、本開示の関連内で、および各用語が使用される特定の関連において、当業界でのそれらの通常の意味を有する。本開示の組成物および方法、およびそれらをいかに作製し使用するかを説明する当業者への追加的な助言を提供するために、具体的な用語を、以下で、または本明細書の他のところで論じる。
本明細書で使用されるような、特許請求の範囲および／または本明細書中の用語「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」に関連して使用される場合、単語「ａ」または「ａｎ」の使用は、「１つ（ｏｎｅ）」を含み得るが、それはまた、「１つまたは複数（ｏｎｅ ｏｒ ｍｏｒｅ）」、「少なくとも１つ（ａｔ ｌｅａｓｔ ｏｎｅ）」、複数、および「１つまたは２つ以上（ｏｎｅ ｏｒ ｍｏｒｅ ｔｈａｎ ｏｎｅ）」と合致するものでもある。さらに、「有すること（ｈａｖｉｎｇ）」、「含むこと（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「含むこと（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」および「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語は互換可能であり、当業者は、これらの用語が非制限的（ｏｐｅｎ−ｅｎｄｅｄ）用語であることを理解されていよう。

用語「約（ａｂｏｕｔ）」または「おおよそ（ａｐｐｒｏｘｉｍａｔｅｌｙ）」は、当業者によって決定される特定の値について許容誤差の範囲内にあることを意味し、これは、一部、その値がいかに測定または決定されるか、すなわち、その測定システムの限界に依存することになる。例えば、「約」は、当業界での実務について、標準偏差の３倍以内または３倍超を意味することができる。あるいは、「約」は、所与の値の最大で２０％、好ましくは最大で１０％、より好ましくは最大で５％、さらにより好ましくは最大で１％の範囲を意味することができる。あるいは、特に、生物学的系またはプロセスに関して、この用語は、値の１桁倍以内、好ましくは５倍以内、より好ましくは２倍以内を意味することができる。
本明細書で使用されるような、「エナンチオマー」という用語は、互いの、重ね合わせることができない鏡像である一対の立体異性体を指す。一対のエナンチオマーの１：１混合物は「ラセミ」混合物である。この用語は、必要に応じて、ラセミ混合物を指定するために使用される。

本明細書で使用されるような、「ジアステレオ異性体」という用語は、少なくとも２個の非対称原子を有するが、それらが、互いの鏡像ではない立体異性体を指す。この絶対立体化学はカーン−インゴルド−プレログ（Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ）Ｒ−Ｓ系によって指定される。ある化合物が純粋なエナンチオマーである場合、各不斉炭素でのその立体化学は、ＲかまたはＳのいずれかによって指定することができる。それらの絶対構造が未知である分割化合物は、そこで、それらが、ナトリウムＤ線の波長で平面偏光した光を回転させる方向（右旋性または左旋性）に応じて、（＋）または（−）と指定することができる。本開示対象物の化合物は、１つまたは複数の不斉中心を含み、したがって、絶対立体化学に関して、（Ｒ）−または（Ｓ）−と定義し得るエナンチオマー、ジアステレオマーおよび他の立体異性形態を生じさせることができる。本開示対象物は、ラセミ混合物、光学的に純粋な形態および中間体混合物を含む、そうしたすべての可能性のある異性体を含むことを意味するものとする。光学的に活性な（Ｒ）−および（Ｓ）−異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を使用して調製するか、または従来の技術を使用して分割させることができる。化合物が二重結合を含む場合、その置換基はＥまたはＺ構造であってよい。すべての互変異性体も含まれるものとする。

本明細書で使用されるような、「異性体」という用語は、同じ分子式を有するが、原子の配置および構造が異なっている異なる化合物を指す。やはり、本明細書で使用される、「立体異性体」という用語は、本開示対象物の所与の化合物について存在し得る種々の立体異性構造のいずれかを指し、それは幾何異性体を含む。置換基は、炭素原子のキラル中心と結合し得ることを理解されたい。したがって、本開示対象物は、化合物のエナンチオマー、ジアステレオマーまたはラセミ化合物を含む。やはり本明細書で使用されるような、「構造異性体」という用語は、同じ数およびタイプの原子を有するが、それらの原子が異なって結合されている異なる化合物を指す。

本明細書で使用されるような、「フレグランス組成物」という用語は、それらの形態のいずれかでの１種または複数のフレグランス構成成分、および１種もしくは複数の溶媒または賦香性（ｐｅｒｆｕｍｉｎｇ）共同成分（ｃｏ−ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ）を含む混合物を指す。当業界で周知のように、フレグランス組成物は、それに添加される組成物（例えば、家庭用洗剤、パフュームまたは他の消費者製品）に嗅覚香気（ｏｌｆａｃｔｏｒｙ ｎｏｔｅ）を付与するための１種または複数のフレグランス構成成分（例えば、賦香性共同成分）を含む。一実施形態では、フレグランス組成物は、集合的にかつそれらが添加される溶媒と一緒になって、そのフレグランス組成物に近接近している人に、意図する嗅覚香気（例えば、快楽的（ｈｅｄｏｎｉｃａｌｌｙ）で心地良い「トロピカル」香気）を付与する２つ以上のフレグランス構成成分を含む。
大まかに言えば、賦香性共同成分は、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、窒素含有または硫黄含有複素環化合物および天然または合成由来の精油などの様々な化学的部類に属し、当業界の調香師に公知である。これらの成分の多くは、S.Arctander、Perfume and Flavor Chemical、1969、Montclair、New Jersey、USAまたはそのより最近の版のいずれかなどの参照テキストに挙げられており、これらのテキストはそれぞれ、参照によりここに組み込まれる。

本明細書で使用されるような、「フレーバー組成物」という用語は、経口投与および経口消費に適した溶媒と混合した場合に所望の味覚を提供する１種または複数の化合物（例えば、共同成分）を含む組成物を指す。フレーバー組成物中に通常含まれる香味付け共同成分の例は、S.Arctander、Perfume and Flavor Chemical、1969、Montclair、New Jersey、USAに挙げられている。フレーバー技術分野の技術者は、その一般的知見、および香味付けされる製品の性質および所望の味覚をもとにしてそれらを選択することができる。
本明細書で使用されるような、「消費者製品」または「最終製品（ｅｎｄ ｐｒｏｄｕｃｔ）」という語句は、マーケットインディケーションについて消費者が使える状態である形態の組成物を指す。消費者製品に使用するのに適した溶媒は、最終製品の他の構成成分と混合した場合に、その意図する消費者の使用に不適合な消費者製品をもたらすことのない溶媒である。
エチルリナロール誘導体
本開示は、独特で望ましいフレーバーおよび／またはフレグランスの特徴を有するエチルリナロール誘導体の合成および応用を対象とする。

式（Ｉ）の化合物の構造は以下の通りである。

本開示の化合物は、合成的に調製することができる。特定の実施形態では、本開示の化合物は、エチルリナロールのクライゼン転位によって調製される。

クライゼン転位は、有機合成分野の技術者に公知の反応である。アリル型アルコールをビニルエーテルへ転換させ、酸および熱で処理した場合、そのビニルエーテルは転位して４−アルケナールとなる。フレーバーおよびフレグランス産業でのそれらの使用についてすでに公知である、いくつかのクライゼン生成物が存在する（Nowicki、Molecules 2000、p.1033-1050）。
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物はエチルリナロールにクライゼン転位によって調製される。

クライゼン転位のために、アリル型アルコールを、種々のビニル試薬で処理して、これらに限定されないが、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテルおよびイソプロペニルメチルエーテルを含むビニルエーテル中間体を生成させることができる。クライゼン転位は、これらに限定されないが、二酢酸水銀、ｐ−トルエンスルホン酸、リン酸、フェニルホスホン酸、プロピオン酸、二酢酸パラジウム、パラジウムジトリフラート、および二酢酸パラジウムとパラジウムジトリフラートの１，１０−フェナントロリン錯体を含む種々の酸によって触媒作用させることができる。ピリジン、トリエチルアミンまたはトリエタノールアミンなどの塩基が添加されることがある。クライゼン転位は、そのままで、あるいはトルエンまたはキシレンなどの溶媒中で実施することができる。Ｊ．Chem.Soc.Perkin Trans.I 1985、p.817、英国特許第281813号、J.Org.Chem.2007、72、4 p.250-4253およびJ.Org.Chem.1976、p.3497-3505を参照されたい。

フレグランスまたはフレーバー組成物
上記したように、式（Ｉ）の化合物を、フレグランスまたはフレーバー組成物中に含めることができる。
フレグランス組成物
特定の実施形態では、化合物を、フレグランス組成物中に提供することができる。本開示対象物の特定の実施形態は、効果的量の式（Ｉ）の化合物をその組成物に添加することによって、フレグランス組成物の匂い特性を改変、増進または改善する方法を提供する。

本開示の化合物は、フレグランス組成物にマンダリンおよびかんきつ類外皮の香気を付与することができるので、特に価値が高い。フレグランス用途のためには、式（Ｉ）の化合物の濃度は、それにフレグランス化合物を混ぜ込む組成物の全質量をベースとして、約０．００１％〜約２０質量％、好ましくは約０．０１％〜約１０質量％、より好ましくは約０．１％〜約５％、より好ましくは約１％〜約３％の範囲である。
他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の濃度は、それにフレグランス化合物を混ぜ込む組成物の全質量をベースとして、約０．０１％〜約８質量％、または約０．０１％〜約５質量％、または約０．０１％〜約４質量％、または約０．０１％〜約３質量％、または約０．０１％〜約２質量％、または約０．０１％〜約１質量％、または約０．１％〜約１質量％、または約０．２％〜約１質量％の範囲である。当業者は、所望レベルの本開示対象物の化合物を使用して所望のフレグランス／フレーバーおよび強度を提供することができる。通常、本開示の化合物は、一般に、それらの影響力の大きい拡散特性に起因し、大幅な希釈によって、比較的少量で使用することができる。

本開示対象物の化合物は、これらに限定されないが、１つまたは複数のアルデヒド化合物、１つまたは複数の動物性化合物、１つまたは複数のバルサミック化合物、１つまたは複数のかんきつ化合物、１つまたは複数のフローラル化合物、１つまたは複数のフルーティ化合物、１つまたは複数のグルマン（ｇｏｕｒｍａｎｄ）化合物、１つまたは複数のグリーン化合物、１つまたは複数のハーブ様（ｈｅｒｂａｃｅｏｕｓ）化合物、１つまたは複数の海洋性（ｍａｒｉｎｅ）化合物、１つまたは複数のコケ様（ｍｏｓｓｙ）化合物、１つまたは複数のジャコウ化合物、１つまたは複数の松様（ｐｉｎｅｙ）化合物、１つまたは複数のパウダリー化合物、１つまたは複数のスパイシー化合物および／または１つまたは複数のウッディ化合物、およびそれらの組合せを含む、種々のフレグランスカテゴリーからの１つもしくは複数のフレグランスアコードまたは化合物と一緒にすることができる。

適切なアルデヒド化合物の非限定的な例には、アセトアルデヒドＣ−８、アセトアルデヒド（ａｃｅｔａｃｌｅｈｄｙｅ）Ｃ−９、アセトアルデヒドＣ−１０、アドキサール、アルデヒドＣ−８、アルデヒドＣ−９、アルデヒドＣ−１０、アルデヒドＣ−１１、アルデヒドＣ−１２、アルデヒドＣ−１２ラウリン酸、アルデヒドＣ−１２ＭＮＡ、アルデヒドスプラ、シクロミラールｔｒａｎｓ−２−デセナール、ｔｒａｎｓ−４−デセナール、ｃｉｓ−４−デセナール、９−デセナール、ミラックアルデヒド、プレシクレモンＢ、ｔｒａｎｓ−２−デセナール、ウンデシレン酸アルデヒド、ＶＥＲＮＡＬＤＥＨＹＤＥ（登録商標）、およびそれらの組合せが含まれる。
動物性化合物の非限定的な例は、ＡＭＢＲＥＴＯＮＥ（登録商標）、アンブレトリッド、アンブリノール、ＡＬＤＲＯＮ（登録商標）、ジャコウ（ｃｉｖｅｔ）、ｐ−クレゾール、インドール、スカトール、およびそれらの組合せである。
バルサミック化合物の非限定的な例は、サリチル酸ベンジル（ｂｅｎｚｙ ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、サリチル酸シクロヘキシル（ｃｙｌｏｈｅｘｙｌ ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、サリチル酸イソプロポキシエチル、サリチル酸フェネチル、スチラクスオイル、およびそれらの組合せである。
かんきつ化合物の非限定的な例は、デルタ−３−カレン、シトラール、シトロネラル、Ｌ−シトロネロール、デカナール、リモネン、ミルセノール、ノートカトン、シネンサール、ベルガモット油、グレープフルーツ油、レモン油、ライム油、オレンジ油、トリデセン−２−ニトリル、および／またはユズコアベースである。

フローラル化合物の非限定的な例は、アセトアニソール、アルファアミルシンナムアルデヒド、酢酸アニシル、アニスアルデヒド、酢酸ベンジル、ブルゲオナール、酢酸ブチル、ｌ−シトロール、シクラメンアルデヒド、シクロヘキシルラクトン、デルタ−ダマスコン、９−デセン−１−オール、ジメチルベンジルカルビノール、ファルネサール、ｌ−ジヒドロファルネサール、ｌ−ファルネサール、ファルネソール、ＦＬＯＲＨＹＤＲＡＬ（登録商標）、フローラルオゾン、ＦＬＯＲＯＬ（登録商標）、ゲラニオール、酢酸ゲラニル（ｇｅｒｎａｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、ピペロナール、ＨＥＤＩＯＮＥ（登録商標）、ヘリオブーケ、ヘキシルシンナムアルデヒド、サリチル酸ヘキシル、インドール、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、サリチル酸イソプロポキシエチル、ＪＡＳＭＯＤＩＯＮＥ（登録商標）、ｃｉｓ−ジャスモン、ＫＯＶＡＮＯＬ（登録商標）、ＬＡＵＲＩＮＡＬ（登録商標）、リリアール、リナロール、酢酸リナリル、ＬＯＲＥＸＡＮ（登録商標）、マグノラン、ＭＡＹＯＬ（登録商標）、メチルジヒドロジャソマンテ（ｍｅｔｈｙｌｄｉｈｙｄｒｏｊａｓｏｍａｎｔｅ）、ガンマ−メチルイオノン、メトキシメロナール、ネロール、ネロリオン、酢酸ネリル、２−ペンチルシクロペンタノン、ＰＥＯＮＩＬＥ（登録商標）、フェノキサノール、イソ酪酸フェノキシエチル、フェニルアセトアルデヒド、フェニルエチルアルコール、ローズオキシド、ローズフェノン、ＳＵＺＡＲＡＬ（登録商標）、テルピネオール、ウンデカベルトール、ＶＥＬＯＵＴＯＮＥ（登録商標）、ヤラヤラ、ゼラニウム油、ラベンダー油、バラ油、イラン油、およびそれらの組合せである。

フルーティ化合物の非限定的な例は、アルデヒドＣ−１６、カプリル酸アリル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、ヘプタン酸アリル、酢酸アミル、ベンズアルデヒド、ＣＡＳＳＩＳ（登録商標）、酢酸Ｌ−シトロネリル、Ｌ−シトロネリルニトリル、ＣＹＣＬＡＣＥＴ（登録商標）、ＣＹＣＬＡＰＲＯＰ（登録商標）、ダマセノン、ベータ−デカラクトン、ガンマ−デカラクトン、マロン酸ジエチル、ジメチルベンジルカルビノールアセテート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｙｌ ｃａｒｂｉｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、ジメチルフェニルエチルカルビノール、ジメチルスルフィド、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、酪酸エチル、カプリル酸エチル、エチルデカジエノエート（ｅｔｈｙｌ ｄｅｃａｄｉｅｎｏｔａｔｅ）、２−メチル酪酸エチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ＦＬＯＲＯＬ（登録商標）、ＦＲＵＩＴＡＴＥ（登録商標）、酢酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、酢酸イソアミル、ジャスモラクトン、マンザネート、メロナール、メチルヘプチルケトン、ガンマ−ノナラクトン、ガンマ−オクタラクトン、フェニルエチルイソブチラート、ラズベリーケトン、ＲＩＮＧＯＮＯＬ（登録商標）、ＴＨＥＳＡＲＯＮ（登録商標）、トリルアルデヒド、γ−ウンデカラクトン、バノリス、ベルドックス、およびそれらの組合せである。

グルマン化合物の非限定的な例は、ブチルブチリルラクテート、カプリル酸、クマリン、エチルフレッソン（ｅｔｈｙｌ ｆｒａｉｓｏｎ）、エチルバニリン、エチルマルトール（例えば、Ｖｅｌｔｏｌ Ｐｌｕｓ）、フィルベルトン、ＦＵＲＡＮＥＯＬ（登録商標）、グアイアコール、メープルフラノン、２−アセチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、バニリン、およびそれらの組合せである。

グリーン化合物の非限定的な例は、アリルアミルグリコレート、ＤＹＮＡＳＣＯＮＥ（登録商標）、ガルバノレン、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセナール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ヘキセン−１−オール、酢酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、酪酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、ギ酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、サリチル酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル（ｃｉｓ−３−ｈｅｘｅｎｙｌ ｓａｌｉｃｙｃｌａｔｅ）、リッファローム、２−メトキシ−２−メチルヘプタン、メチルオクチンカーボネート、ネオホリオン、２，６−ノナジエナール、ＯＸＡＮＥ（登録商標）、ＳＣＥＮＴＥＮＡＬ（登録商標）、ＳＴＥＭＯＮＥ（登録商標）、酢酸スチラリル、ＴＲＩＰＬＡＬ（登録商標）、ウンデカベルトール、バイオレットメチルカーボネート（例えば、バイオレットＴ）、ビオニル、バイオレットリーフ抽出物、およびそれらの組合せである。
ハーブ様化合物の非限定的な例は、バンブーケトン、カントキサール、カルバクロール、クラリセージ天然油、ＤＩＭＥＴＯＬ（登録商標）、天然バジル油、天然ニオイヒバ油、およびそれらの組合せである。
海洋性化合物の非限定的な例は、Ｃａｌｏｎｅ（登録商標）１９５１、フローラルオゾン、ＭＡＲＥＮＩＬ（登録商標）、ＭＡＲＩＴＩＭＡ（登録商標）、ミラックアルデヒド、ウルトラズール（ｕｌｔｒａｚｕｒｅ）、およびそれらの組合せである。
コケ様化合物の非限定的な例は、ヒノキチオール、イソブチルキノロン、イソプロピルキノロンおよび／またはｏａｋｍｏｓｓ（登録商標）＃１、およびそれらの組合せである。

ジャコウ化合物の非限定的な例は、アンブレトリッド、ＡＭＢＲＥＴＯＮＥ（登録商標）、ＡＭＢＲＯＸＡＮ（登録商標）、ＥＸＡＬＴＯＬＩＤＥ（登録商標）、ＧＡＬＡＸＯＬＩＤＥ（登録商標）、ＨＡＢＡＮＯＬＩＤＥ（登録商標）、ＨＥＬＶＥＴＯＬＩＤＥ（登録商標）、（１’Ｒ）−３−メチル−５−（２，２，３−トリメチルシクロペンタン−１−イル）−２−ペンタノン、ＭＵＳＣＥＮＯＮＥ（登録商標）、ジャコウＴ、Ｌ−ムスコン、ＴＯＮＡＬＩＤ（登録商標）、およびそれらの組合せである。
松様化合物の非限定的な例は、ｌ−ボルネオール、酢酸ｌ−ボルニル、カンフェン、ジヒドロテルピネオール、β−ピネン、およびそれらの組合せである。
粉末状化合物の非限定的な例は、ヘリオトロピンおよび／またはウイスキーラクトン（ｗｈｉｓｋｅｙ−ｌａｃｔｏｎｅ）（メチルオクタラクトン）である。
スパイシー化合物の非限定的な例は、デルタ−カリオフィレン（ｄｅｌｔａ−ｃａｒｙｏｐｈｅｌｌｅｎｅ）、シンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、オイゲノール、イソオイゲノール、ペリルアルデヒド、カルダモン油、丁子油、ショウガ抽出物、黒コショウ抽出物およびそれらの組合せである。

ウッディおよび／またはアンバー化合物の非限定的な例は、アンバーコア、アンバーエクストリーム、アンブレトール（ａｍｂｒｅｔｏｌ）、ＡＭＢＲＯＣＥＮＩＤＥ（登録商標）、ＡＭＢＲＯＸＡＮ（登録商標）、バクダノール、ボアザンプレンフォルト（ｂｏｉｓａｍｂｒｅｎｅ ｆｏｒｔｅ）、カシュメラン、セドランバー、セダノール、ＥＢＡＮＯＬ（登録商標）、ＨＩＮＤＩＮＯＬ（登録商標）、ヒノキチオール、ｄＨ−イオノンベータ、ＪＡＶＡＮＯＬ（登録商標）、カルナール、ＯＫＯＵＭＡＬ（登録商標）、ＯＲＢＩＴＯＮＥ（登録商標）、パチョリ油、サンダルウッド、およびそれらの組合せである。
式（Ｉ）の化合物は、フレグランス中に約０．０１％〜約１０％使用される。より具体的には、固形石鹸において、Ｒが水素原子である式（Ｉ）の化合物は、フレグランス中に約０．２％〜約２％、または約０．５％〜約１．５％使用され、該フレグランスは固形石鹸中に最大約１％使用される。更に汎用洗剤において、Ｒが水素原子である式（Ｉ）の化合物は、フレグランス中に約０．２％〜約１％使用されるが、ほとんどの場合約０．２％であり、その際の汎用洗剤中のフレグランスの濃度は約０．３５％である。シャンプーにおいては、Ｒが水素原子である式（Ｉ）の化合物は、フレグランス中に約０．２％〜約１％使用されるが、ほとんどの場合約２％であり、その際のシャンプー中のフレグランスの濃度は約０．８５％である。。Ｒが水素原子である式（Ｉ）の化合物は、ファインフレグランスにおいて、フレグランス中に約０．０１％〜約５％使用されるが、ほとんどの場合約０．１％であり、その際のファインフレグランス中のフレグランスの濃度は約１０％である。
式（Ｉ）の化合物のフレグランス的特徴は、同様な分子量又は同様な炭素数の他の不飽和アルデヒド（例えば、トランス２−ドデセナール、ｆｌｏｒａｌ ｓｕｐｅｒ、トランス２−トリデセナール）と同じ領域である。式（Ｉ）の化合物は多数のフレグランス化合物と混合されうるが、特にフローラル又はかんきつ素材に、輝き、厚み及び花様を加える。
特定の実施形態において、本開示対象物の化合物は、これらに限定されないが、アンバー、シトラス、フローラル、フルーティ、グリーン、ムスキー、スパイシー及びウッディー等の種々のフレグランスカテゴリーからの１つもしくは複数のフレグランス化合物と一緒にすることができる。フレグランス化合物の量は、得られる目的フレグランス組成物に応じて変化し得るが、それは、約０．１×１０^−３（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｔｈｏｕｓａｎｄ）〜約８００×１０^−３または約１×１０^−３〜約５００×１０^−３の範囲であってよい。
そうした組成物は、フレグランスキャリアおよびフレグランスベースからなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む、またはそれからなり得る。そうした組成物は、少なくとも１つのフレグランスアジュバントからもなり得る。

フレグランスキャリアは、液体または固体であってよく、一般に、フレグランス成分の嗅覚特性をそれほど変化させない。フレグランスキャリアのいくつかの非限定的な例には、乳化系、カプセル化材料、天然または加工デンプン、ポリマー、ゴム、ペクチン、ゼラチン質または多孔質の多孔性材料、ワックス、およびフレグランス用途で一般に使用される溶媒が含まれる。
フレグランスベースは、少なくとも１つのフレグランス共同成分を含む任意の組成物を指す。一般に、これらの共同成分は、これらに限定されないが：アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセタール、オキシム、アセテート、ニトリル、テルペン、飽和および不飽和炭化水素、および天然または合成由来の精油などの化学的部類に属する。
本開示対象物によるフレグランス組成物は、種々の共同成分と溶媒の単純な混合物の形態であっても、また、エマルションまたはマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そうした系は当業者に周知である。

香水類において使用されるそうした溶媒の非限定的な例は、当業界で公知であり、それらには、これらに限定されないが：ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、２−（２−エトキシ）−１−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水／エタノール混合物、リモネンまたは他のテルペン、商標名Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、Ｈｏｕｓｔｏｎ、ＴＸ）のもとで公知のものなどのイソパラフィン、ならびに商標名Ｄｏｗａｎｏｌ（登録商標）（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｍｉｄｌａｎｄ ＭＩ）のもとで公知のものなどのグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステルが含まれる。

本開示対象物のフレグランス化合物またはフレグランス組成物を含むことができる適切な消費者製品には、これらに限定されないが：１）エアケア製品、例えば、ろうそく、消臭スプレー（ａｉｒ ｆｒｅｓｈｅｎｅｒｓ）；２）高級フレグランス（ｆｉｎｅ ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ）；３）パーソナルケア製品、例えば、せっけん、デオドラント、大人および赤ちゃん用シャンプー、コンディショナー、シャワー用ジェル、ひげそり用ローション、乳幼児（ｉｎｆａｎｔ ａｎｄ ｔｏｄｄｌｅｒ）ケア用ティッシュ；４）化粧品、例えば、皮膚用ローション、クリームおよび軟膏、カラー化粧品；５）繊維およびホームケア製品、例えば、洗濯洗剤、繊維用柔軟剤およびコンディショナー、リンス用添加剤；台所洗剤、家庭用および業務用クレンザー／洗浄剤；６）医薬製品および店頭市場（ＯＴＣ）製品、例えば、薬用せっけん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品；および７）虫よけ剤または殺虫剤が含まれる。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えば、カプセル化によってもしくは安定剤を用いて、または、当業者に周知の他の方法によって、早期劣化から化合物を保護する必要があり得る。
最終製品の上記リストは非限定的なものである。本開示対象物の組成物は、多くの追加的な製品中に含めることができる。高級フレグランス製品の非限定的な例には、オードパルファム、オードトワレ（ｅａｕ ｄｅ ｔｏｉｌｅｔ）、オーデコロンなどが含まれる。

化粧品の非限定的な例には、スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バニシングクリーム（ｖａｒｎｉｓｈｉｎｇ ｃｒｅａｍ）、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリームおよびオイル、乳液、化粧水（ｓｋｉｎ ｔｏｎｉｎｇ ｌｏｔｉｏｎ）、メーキャップリムーバー、メーキャップ化粧品、ファンデーション、フェースパウダー、固形パウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、日焼け製品、日焼け止め製品などが含まれる。
ヘアケア製品の非限定的な例には、ポマード、リンス、ブリリアンティーン、セッティングローション、ヘアスティック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤（ｈａｉｒ ｒｅｓｔｏｒｅｒ）、毛髪用染料、パーマネントウェーブローションなどが含まれる。

パーソナルケア製品の非限定的な例には、発汗抑制剤、アフターシェーブローションおよびジェル、浴用せっけん、パフューム入りせっけん（ｐｅｒｆｕｍｅｄ ｓｏａｐ）、透明せっけん、合成せっけん、ボディシャンプー、ハンドソープ、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、泡立て剤（ｆｏａｍ ａｎｄ ｂｕｂｂｌｅ ｂａｔｈ）、バスオイル、バスパフューム、バスカプセル、ミルクバス、バスジェル、バスキューブなどが含まれる。
ランドリーケア製品の非限定的な例には、衣類用重質洗剤、衣類用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯用せっけん、コンパクト洗剤、粉末せっけん、柔軟仕上げ剤および柔軟剤が含まれる。
ホームケア製品の非限定的な例には、ファーニチャーケア製品、カーケア製品など；虫よけ剤、殺虫剤などが含まれる。

フレーバー組成物
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物を、フレーバー組成物中に提供することができる。本開示対象物の特定の実施形態は、効果的量の式（Ｉ）の化合物をその組成物に添加することによって、フレーバー組成物の味覚特性を改変、増進または改善する方法を提供する。
本開示の化合物は、フレーバー組成物にマンダリンおよびかんきつ類外皮の香気を付与することができるので、特に価値が高く、種々のレベルにおいて、フレーバー組成物におけるマンダリンアルデヒド、オクタナール、ノナナール及びデカナールの代替としても特に適している。

フレーバー用途のための、式（Ｉ）の化合物の濃度は、それに化合物を混ぜ込む組成物の全質量をベースとする。フレーバー用途のための、式（Ｉ）の化合物の一般的な濃度は、それに化合物を混ぜ込む組成物の全質量をベースとして約０．００１％〜約２０質量％、好ましくは約０．０１％〜約１０質量％、より好ましくは約０．１％〜約５％、より好ましくは約１％〜約３％の範囲である。当業者は、所望レベルの前記化合物を使用して所望のフレーバーおよび強度を提供することができる。それらの化合物を濃縮されたフレーバーおよびフレーバー組成物で使用する場合、ずっと高い濃度を用いることができる。

本明細書で使用されるような、感覚刺激（ｏｒｇａｎｏｌｅｐｔｉｃ）有効量は、その中で個々の構成成分がその特徴的なフレーバー特性に寄与する、フレーバー組成物中の前記化合物の量として定義されることになる。しかし、フレーバー組成物の感覚刺激効果または味覚プロファイルは、存在するすべてのフレーバー成分の効果の和である。したがって、本開示対象物で具現化される化合物は、それら自体の感覚刺激特性によって、あるいは、前記組成物中に存在する他のフレーバー成分の寄与を増進または補完する（ｃｏｍｐｌｉｍｅｎｔｉｎｇ）ことによって、１つもしくは複数の他のフレーバー成分または他のフレーバー組成物を含むより複雑なフレーバー組成物において使用してフレーバー組成物の全体的な味覚の特徴を改変することができる。そうした他のフレーバー成分またはフレーバー組成物には、例えば、天然または合成フレーバー、すなわち果実フレーバー（例えば、レモン、ライム、オレンジ、グレープフルーツ；サクランボ、イチゴ、ラズベリー、クランベリー；リンゴ、ブドウ、パイナップル、バナナ、トマト）；天然または合成植物フレーバー（例えば、ティーフレーバー、コーヒーフレーバー、ヘーゼルナッツ、アーモンド、ピーカンまたは他のナッツフレーバー；バニラフレーバー）、および複雑なフレーバープロファイル（例えば、コーラフレーバー、または「バースデーケーキ」または「アイスクリームサンデー」などの想像上のフレーバー）を有するフレーバー組成物が含まれる。そうしたより複雑なフレーバー組成物中の本開示化合物の量は、存在する他の成分の存在、それらの相対量、所望の味覚プロファイル、およびフレーバー組成物が使用される消費者製品の性質に応じて広範に変化することになる。

そのフレーバーキャリアは液体または固体であってよく、一般に、それぞれ、フレーバー成分の嗅覚または感覚刺激特性をそれほど変化させない。フレーバーキャリアのいくつかの非限定的な例には、フレーバー用途において一般に使用される、乳化系、カプセル化材料、天然または加工デンプン、ポリマー、ペクチン、タンパク質、多糖、ゴムおよび溶媒が含まれる。
本開示対象物によるフレーバー組成物は、種々の共同成分、アジュバントおよび溶媒の単純な混合物の形態であっても、また、エマルションまたはマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そうした系は、当業者に周知である。

本開示対象物のフレーバー組成物は、１種または複数の支持材料をさらに含むことができる。非限定的な例のために、支持材料は、希釈剤、例えば、エタノール、精製水、グリセロール；溶媒；キャリア、例えば、プロピレングリコール、トリアセチン；保存剤、例えば、亜硫酸塩、亜硝酸ナトリウム、プロピオン酸、ソルビン酸、安息香酸、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）二ナトリウム塩；香味剤、例えば、アルコール、エステル、アルデヒド；ケトン、ラクトン、フェノール、フレーバー増進剤、例えば、グルタミン酸モノナトリウム（ＭＳＧ）、グルタミン酸モノカリウム、グルタミン酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｄｉｇｌｕｔａｍａｔｅ）（ＣＤＧ）、一リン酸グアノシン、グアニル酸ニナトリウム、グアニル酸ナトリウム、イノシン酸およびその塩、Ｌ−ロイシン；酸化防止剤、例えば、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフェロール、アルファ−トコフェロール、ガンマ−トコフェロール、デルタ−トコフェロール、没食子酸プロピル、没食子塩オクチル、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、没食子酸ドデシル、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、クエン酸、４−ヘキシルレゾルシノール；色保持剤；染料またはレーキ；金属イオン封鎖剤、乳化剤、例えば、レシチン、モノグリセリド、アセチル化モノグリセリド、乳酸化モノグリセリド、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリグリセロールエステル、カルシウムステアロイルジラクテート（ｃａｌｃｉｕｍ ｓｔｅａｒｏｙｌ ｄｉ ｌａｃｉａｔｅ）；安定剤；酸、塩基および／またはアンチケーキング剤、例えば、ケイ酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミノケイ酸ナトリウムを含むことができる。

本明細書で使用されるような、「消費者製品」および「最終製品」という用語は、食品または飲料品、口腔ケア製品、動物飼料およびペットフード、および医薬製品および店頭市場医薬品などの消費者製品において使用し得る、本開示対象物のフレーバー化合物（すなわち、式（Ｉ）によって包含される化合物）またはフレーバー組成物を包含することができる最終使用剤に関する。適切な消費者製品の例には、これらに限定されないが、炭酸果実飲料品、炭酸コーラ飲料、ワインクーラー、コーディアル、フレーバーウォーター、飲料用粉末（例えば、粉末化されたスポーツまたは「水分補給（ｈｙｄｒａｔｉｎｇ）」飲料）、果実ベースの「スムージー」飲料、ミルクベースの飲料、ハードキャンディー、ソフトキャンディー、タフィー、チョコレート、無糖キャンディー、チューインガム、風船ガム、香辛料、スパイスおよび薬味（ｓｅａｓｏｎｉｎｇ）、ドライシリアル、オートミール、グラノーラバー、香辛料および保存剤、スープ、アルコール系飲料品、エネルギー飲料品、果汁、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ゼラチンキャンディー、ペクチンキャンディー、スターチキャンディー、トローチ剤（ｌｏｚｅｎｇｅ）、チュアブル錠、ブレスミント、口腔洗浄剤（ｏｒａｌ ｗａｓｈ）、トゥースジェル、咳止めドロップ、喉あめ（ｔｈｒｏａｔ ｌｏｚｅｎｇｅ）、喉スプレー、練り歯磨き、マウスリンス、ニコチンガム、鼻詰まり剤、経口鎮痛剤、消化不良用製剤および制酸剤が含まれる。

本開示対象物によるフレーバー組成物は、フレーバー成分の単純な混合物の形態であっても、また、カプセル化された形態、例えば、モノ−、ジ−もしくはトリサッカリド、天然または加工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質またはペクチンなどの壁形成および可塑化材料を含み得る固体マトリックス中に取り込まれたフレーバー組成物であってもよい。特に有用なマトリックス材料の例には、例えば、スクロース、グルコース、ラクトース、レブロース、フルクトース、マルトース、リボース、デキストロース、イソマルト、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、マルチトール、ペンタトール、アラビノース、ペントース、キシロース、ガラクトース、マルトデキストリン、デキストリン、化工デンプン、加水分解水添デンプン（ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｄ ｓｔａｒｃｈ ｈｙｄｒｏｌｙｓａｔｅ）、コハク酸化または加水分解デンプン、寒天、カラギーナン、アラビアゴム、アカシアゴム（ｇｕｍ ａｃａｃｉａ）、トラガカント、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、誘導体、ゼラチン、寒天、アルギン酸塩、およびその混合物が含まれる。カプセル化は、当業者に周知であり、例えば、噴霧乾燥、凝集化もしくは押し出しなどの技術、または、コアセルベーションおよび複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化を用いて実施することができる。

一実施形態では、本開示対象物の化合物は、チューインガムおよび風船ガムならびに菓子類（例えば、ハードもしくはソフトキャンディーまたはトローチ剤）に含められる／使用される。チューインガム組成物は、一般に、１種または複数のガム基礎剤、および例えば香味剤、軟化剤、甘味剤など他の標準的構成成分を含む。チューインガム組成物での使用のための香味剤は、周知であり、例えばかんきつ油、ペパーミント油、スペアミント油、ウィンターグリーン油、天然メントール、シナモン、ジンジャーなど天然フレーバー；および、例えばメントール、カルボン、リモネン、桂皮酸アルデヒド、リナロール、ゲラニオール、酪酸エチルなど人工フレーバーが含まれる。当業界で公知のように、チューインガム組成物で使用される成分は、天然と人工の両方および有糖と無糖の両方の甘味剤を含むことができる。甘味剤は一般にチューインガム組成物中に、チューインガム組成物の全質量に対して約２０％〜８０質量％、好ましくは約３０％〜６０質量％の量で存在する。無糖甘味剤には、これらに限定されないが、例えばソルビトール、マニフォールド、キシリトール、加水分解水添デンプン、マルチトール（ｍａｌｉｔｏｌ）などの糖アルコールが含まれる。例えばスクラロース、アスパルテーム、ネオテーム、アセサルフェームの塩などの高強度甘味剤は、使用する場合、一般に最大で約１．０質量％存在する。

代替の実施形態では、本開示対象物の化合物は、口腔パーソナルケア製品（例えば、口内洗浄液、練り歯磨き又は歯磨きゲル）中に含まれる。例えば、口内洗浄液は、例えばメントールや界面活性剤などのフレーバーをさらに含む溶媒（例えば、水）中で本開示対象物の化合物を含むフレーバー組成物（例えば、フレーバーカクテル）（液体または粉末）を溶解し；次いで、得られた溶液を、例えばエリトリトール水溶液と混合することによって調製することができる。
本開示対象物の１つの実施形態では、本開示対象物の化合物は、治療活性剤（例えば、医薬品）を含む医薬剤形（例えば、錠剤、カプセル剤、点滴剤またはトローチ剤）に直接的または間接的に加えられる。例えば、本開示対象物の１つの実施形態は、本開示の化合物の１つまたは複数を含み、咽頭炎、咳嗽もしくは他の上気道の病気の治療のためのメントールまたは他の医薬品をさらに含んでよい咳止めドロップまたはトローチ剤を提供する。

本開示の化合物は、例えば：１）炭酸もしくは非炭酸果実飲料品、炭酸コーラ飲料、ワインクーラー、果実酒、コーディアル、ミルク飲料、スムージー飲料、フレーバーウォーター、トロピカルアルコール系「バージン」飲料ミックス（例えば、マルガリータ、ピニャコラーダまたは「ラムランナー」濃縮物）、および飲料（例えば、粉末状スポーツまたは「水分補給」飲料）用粉末；２）アイスクリーム、シャーベットおよびアイスキャンディーなどの冷凍菓子類；ハードキャンディー、ソフトキャンディー、タフィー、チョコレート、および無糖キャンディー；３）ゼリーおよびプディングなどのデザート；４）ケーキ、クッキー、チューインガムおよび風船ガムなどの菓子類；５）香辛料、スパイスおよび薬味、ドライシリアル、オートミールおよびグラノーラバー；６）アルコール系飲料品、エネルギー飲料品、果汁、茶、コーヒー、サルサおよびゲルビーズ；７）口臭用フィルムストリップおよび口腔パーソナルケア製品；８）ゼラチンキャンディー、ペクチンキャンディー、スターチキャンディー、トローチ剤、咳止めドロップ、喉あめ、喉スプレーおよび練り歯磨きの調製のための組成物に添加することもできる。

本発明の化合物は、例えば；１）あんぱん類（ｂｕｎｓ ｗｉｔｈ ｂｅａｎ−ｊａｍ ｆｉｌｌｉｎｇ）、あんこのくし団子（ｂａｒｓ ｏｆ ｓｗｅｅｔ ｂｅａｎ ｐａｓｔｅ）、およびもち菓子（ｓｗｅｅｔ ｊｅｌｌｉｅｄ ｐｏｕｎｄｅｄ ｒｉｃｅ）などの和菓子；２）ジャム；キャンディー；３）パン；４）緑茶、ウーロン茶、紅茶、柿の葉茶、カモミール茶、クマザサ茶、桑の葉茶、ドクダミ（Ｈｏｕｔｔｕｙｎｉａ ｃｏｒｄａｔａ）茶、プーアル茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶、グアバ茶、コーヒー、エスプレッソ、ならびにエスプレッソおよび／またはコーヒーをミルク、水または経口消費に適した他の液体（例えば、ラッテ、カフェオレ、カフェモカ）と混合することによって得られるホットおよびアイス（ｃｏｌｄ）エスプレッソおよびコーヒー製品、およびココアなどの飲料品；５）和風香味スープ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｆｌａｖｏｒ ｓｏｕｐ）、西洋香味スープおよび中華香味スープなどのスープ；６）薬味；７）種々の即席飲料品および食品；８）種々のスナック食品；および９）経口使用のための他の組成物に添加することもできる。

本出願を、以下に提示する実施例によってさらに説明する。ここで、略語は当業界における通常の意味を有する。
そうした実施例の使用は、例示に過ぎず、本開示対象物またはいずれの例示用語の範囲または意味を少しも限定するものではない。同様に、本開示対象物は、本明細書で説明されるどの特定の好ましい実施形態に限定されるものではない。実際、本明細書を読めば、本開示対象物の多くの改変形態および変更形態が、当業者に明らかである。したがって、本開示対象物は、それに特許請求の範囲が権利を付与する均等物の全範囲と併せて、添付の特許請求の範囲によってのみ限定される。
以下の実施例を、本開示対象物の具体的な実施形態として提供する。ここで、略語は当業界における通常の意味を有する。温度はセ氏温度（℃）で示される。ＮＭＲスペクトルデータは、^１Ｈおよび^１３Ｃについて５００ＭＨｚ装置を用いてＣＤＣｌ_３中で記録した。化学シフト（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｄｉｓｐｌａｃｅｍｅｎｔ）は標準物としてのＴＭＳに対してｐｐｍで示される。

（例１）５，９−ジメチルウンデカ−４，８−ジエナールの合成
５，９−ジメチルウンデカ−４，８−ジエナールを、例１−Ａおよび１−Ｂに示した方法にしたがって合成した：
（例１−Ａ）
エチルリナロール（３ｇ）、エチルビニルエーテル（２３ｍＬ、１３．４ｅｑ．）、酢酸第二水銀（５．４ｇ、９５ｅｑ．）およびトルエン（５０ｍＬ）をＮ_２ガス下で混合し、１８時間還流した。次いで、別の７．６ｍＬ（４．５ｅｑ．）のエチルビニルエーテルの５０ｍＬトルエン溶液を加え、還流を５時間続行した。反応物を冷却し、酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。混合物をジエチルエーテルで抽出し、５％ＫＯＨで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中に２％酢酸エチル）で精製して、生成物をその異性体の混合物として得た（２．５ｇ；７２．２％収率）。ＧＣ／ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）１９４（Ｍ^＋、１１）、１７９（１）、１７６（２）、１６５（１４）、１５０（２５）、１３７（３６）、１１１（１３）、９３（５２）、８３（１００）、６７（５５）、５５（９９）、４１（９９）。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）: δ９．７４（ＣＨＯ）. ^１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）: δ２０２．７および２０２．６（ＣＨＯ）.

（例１−Ｂ）
エチルリナロール（１００ｇ）、エチルビニルエーテル（１４０ｍＬ、２．４ｅｑ．）、フェニルホスホン酸（１．１３ｇ、．０１ｅｑ．）およびトルエン（１００ｍＬ）をオートクレーブ中に密封した。この容器をＮ_２ガスでパージさせ、次いで、１５０℃で３０分間加熱した。次いで、温度を１８０℃に上昇させた。その時点で、容器の内圧は８バールに上昇した。２時間後、反応は完了した。生成物（６９．６ｇ）を、分別蒸留（．２５Ｔ、５８℃）により、その異性体の混合物として単離した；６０．３％収率。ＧＣ／ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）１９４（Ｍ^＋、１１）、１７９（１）、１７６（２）、１６５（１４）、１５０（２５）、１３７（３６）、１１１（１３）、９３（５２）、８３（１００）、６７（５５）、５５（９９）、４１（９９）。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）: δ９．７４（ＣＨＯ）. ^１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）: δ２０２．７および２０２．６（ＣＨＯ）．匂い：オオヨモギ、マンダリン、グリーン、オゾン性、かんきつ外皮、マリーン、タンジェリン。フレーバー：かんきつ、マンダリン、良好な口当たり。

（例１−Ｃ）
式１の化合物をフレーバリスト及びパフューマーが評価した。訓練された７人のフレーバリストは、１ｐｐｍの化合物を水に加えた溶液を評価した。良好な口当たり感を有し、ファッティ、グリーン、アルデヒド、フローラル、オレンジ、シトラス、ハーバル、リーフィーな香気を有していると、フレーバリストは評価した。
３人のパフューマーは、化合物をそのまま評価し、アルデヒド様、フローラル、ミュゲ、シトラス、マンダリン、マンダリン外皮、ミカン果実、スゥイートフルーティ、グリーン、マリンコリアンダーリーフの香調を有すると評価した。

（例２）コットンフラワー香料組成物の調製
式（Ｉ）の化合物を含むマンダリン及びミュゲ調の“コットンフラワー”香料組成物を調製し、汎用洗剤に配合して評価した。組成物は表１に示され、二人のパフューマーと一人の評価人により洗剤を評価した。

本組成物における式（Ｉ）の化合物の濃度は２ｐｐｔであり、これを加えた汎用洗剤は、さわやかで透明感のあるマンダリン、ミュゲ調の香気を有しており、式（Ｉ）の化合物を含まない組成物に比べて非常に優れた質感を有していた。

（例３）バラ香料組成物の調製
式（Ｉ）の化合物を含むバラ香料組成物を調製し、固形石鹸に配合して評価した。組成物は表２に示され、石鹸が乾いている状態、及び使用中、そして、洗い流した後の皮膚の残香を一人のパフューマーと一人の評価人が評価した。

香料組成物に式（Ｉ）の化合物を含むものと含まないものを、石鹸中にそれぞれ１．５％配合した。本香料組成物は式（Ｉ）の化合物を１０ｐｐｔ含んでおり、快い生き生きしたシトラスアルデヒド調の香気を有していた。式（Ｉ）の化合物を含む本香料組成物により、含まないものと比較して、より質感のあるフローラルシー香気が与えられた。

（例４）
式（Ｉ）の化合物を含むミルクハニー様香料組成物を調製し、シャンプーに配合して評価した。組成物は表３に示され、一人のパフューマーと一人の評価人が評価した。

式（Ｉ）の化合物を２％含む香料組成物を、シャンプーベースに８％配合した。式（Ｉ）の化合物の添加は、シャンプーの香気にブルジョナールと同様の効果を与え、式Ｉの化合物を含まない香料組成物の甘さを、グリーン／水様ミュゲフローラル効果で薄められた。

（例５）
式（Ｉ）の化合物を含む典型的なオレンジフレーバー。

本組成物には式（Ｉ）の化合物を０．０１％使用し、式（Ｉ）の化合物の添加はワキシーな新鮮さと自然なピール感をフレーバーに与えた。
上記の典型的なオレンジフレーバー組成物は、当業者によく知られている、子供用の香味付与された歯磨きペーストや歯磨きジェルに添加することができ、フレーバー組成物の添加量としては、香味未付与/甘味料未付与の典型的なシリカ配合歯磨きペーストや歯磨きジェルのベースの全組成物に対して、約０．６〜０．１％、好ましくは０．８％であり、典型的な石灰歯磨きペースト（ＰＣＣ−炭酸カルシウム）の総重量に対して１．５％である。
上記の典型的なオレンジフレーバー組成物は、当業者に知られている０．５％の空隙で、典型的な香味未付与の無アルコール洗口剤のベースに、全組成物の約０．０５％〜約０．１５％、好ましくは０．１０％の量のフレーバー組成物を添加することによって、典型的な子供用フッ化物洗口剤に使用できる。
上記の例示的なオレンジ風味組成物は、また、風味組成物を液体として約０．２％で、当業者に知られている典型的な咳止めシロップベースに添加することによって、例示的な咳止めシロップに使用することができる。上記の例示的なオレンジ風味組成物はまた、当業者に公知の典型的なアセトアミノフェン錠剤に、フレーバー組成物を１％の付香率で、２０％濃度の噴霧乾燥フレーバーを添加することによって、例示的な風味付き抗炎症錠剤に使用することができる。

本開示対象物およびその利点を詳細に説明してきたが、添付の特許請求の範囲によって定義されるような本出願の趣旨および範囲を逸脱することなく、種々の変更、置換および修正を本明細書に加えることができることを理解すべきである。さらに、本出願の範囲は、本明細書で説明されるプロセス、装置、製造、物質の組成、手段、方法およびステップの特定の実施形態に限定されるものではない。当業者は、本開示対象物、プロセス、装置、製造、物質の組成、手段、方法またはステップの開示から容易に理解されるように、本明細書で説明される対応する実施形態と実質的に同じ機能を実行する、またはそれと同じ結果を達成する、既存の、または後で開発されることになるものを、本開示対象物により使用することができる。したがって、添付の特許請求の範囲は、そうしたプロセス、装置、製造、物質の組成、手段、方法またはステップをそれらの範囲内に含むものとする。

説明され特許請求される種々の実施形態に加えて、本開示対象物は、本明細書で開示され特許請求される特長の他の任意の可能性のある組合せを有する他の実施形態も対象とする。したがって、本明細書で示される具体的特長は、本開示対象物の範囲内で他の仕方で互いに一緒にすることができ、したがって、本開示対象物は、本明細書で開示される特長の適切な任意の組合せを含む。したがって、本開示対象物の具体的実施形態の上記説明は、例示および説明の目的で提示されている。それは、包括的なものではなく、また、本開示対象物を、開示されるそれらの実施形態に限定しようとするものではない。

本開示対象物の趣旨または範囲を逸脱することなく、本開示対象物のデバイス、方法およびシステムにおいて、種々の改変および変更を加えることができることは当業者に明らかであろう。したがって、本開示対象物は、添付の特許請求の範囲内にある改変および変更形態ならびにそれらの均等物を含むものとする。

本出願を通して引用される、任意の特許、特許出願、出版物、製品説明書およびプロトコールについて、そのすべての開示を、すべての目的のために、それらの全体において、参照により本明細書に組み込む。

Claims (2)

1. 式（Ｉ）で表される化合物を含むフレグランス又はフレーバー組成物。
   

   
2. 請求項１に記載の組成物を含む消費者製品。