JPS5888334A - ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル - Google Patents
３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ルInfo
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- JPS5888334A JPS5888334A JP56185211A JP18521181A JPS5888334A JP S5888334 A JPS5888334 A JP S5888334A JP 56185211 A JP56185211 A JP 56185211A JP 18521181 A JP18521181 A JP 18521181A JP S5888334 A JPS5888334 A JP S5888334A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
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- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B50/00—Sugar products, e.g. powdered, lump or liquid sugar; Working-up of sugar
- C13B50/002—Addition of chemicals or other foodstuffs
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式（Ｉ）
４シ
で表わされる新規化合物であり、冷感作用の性質を有す
る５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオールに関
する。
る５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオールに関
する。
一般に人体の皮膚、粘膜、特に口腔、鼻、のどの粘膜に
対して生理的に冷たい感じをあたえる、いわゆる冷感作
用の性質を有する化金物が知られている。その代表的な
ものがメン）−ルであり１この°ものの冷感作用は化合
物の蒸発潜熱によるものではなく、人体における神経末
端の冷鴬受春器に対する直接刺職として作用し、中枢神
経系を刺鳴して冷たい感じを与えるものであると信じら
れている。メントールは冷感物質として広い用途を有し
、食品、飲料、歯みがき、うがい剤等に１□あるいは化
粧品調、擦剤、胃−シ曹ン等に、さらには煙草の添加剤
等として広く使用されている・しかしながら、メントー
ルはかなり揮発性であり１したがって早く空気中に揮散
してしまい効果の持続性が少ないこと、また強いハツカ
臭を有することから１用途によってはその使用が嫌われ
、またこれらの欠点をなくすることが望まれているとこ
ろである。メントールのほかに冷感作用を有する化合物
として〜３−置換−ｐ−メンタン１ｍ（特開昭４７−１
６６４７号、特１ＩＷＨ４７−１６６４９号）、Ｎ−置
換−ｐ−メンタン−３−カルｌタナミドＩｆ（待−昭４
７−１６６４８号）、パラメンタンジｔ−ル＊（特開１
１！１４７−１６６５（１）が開示されている。
対して生理的に冷たい感じをあたえる、いわゆる冷感作
用の性質を有する化金物が知られている。その代表的な
ものがメン）−ルであり１この°ものの冷感作用は化合
物の蒸発潜熱によるものではなく、人体における神経末
端の冷鴬受春器に対する直接刺職として作用し、中枢神
経系を刺鳴して冷たい感じを与えるものであると信じら
れている。メントールは冷感物質として広い用途を有し
、食品、飲料、歯みがき、うがい剤等に１□あるいは化
粧品調、擦剤、胃−シ曹ン等に、さらには煙草の添加剤
等として広く使用されている・しかしながら、メントー
ルはかなり揮発性であり１したがって早く空気中に揮散
してしまい効果の持続性が少ないこと、また強いハツカ
臭を有することから１用途によってはその使用が嫌われ
、またこれらの欠点をなくすることが望まれているとこ
ろである。メントールのほかに冷感作用を有する化合物
として〜３−置換−ｐ−メンタン１ｍ（特開昭４７−１
６６４７号、特１ＩＷＨ４７−１６６４９号）、Ｎ−置
換−ｐ−メンタン−３−カルｌタナミドＩｆ（待−昭４
７−１６６４８号）、パラメンタンジｔ−ル＊（特開１
１！１４７−１６６５（１）が開示されている。
本発明者はｔ、−メンシールの各種の誘導体について合
成し、その性質について研究を重ねて来たところ、上記
式（Ｉ）で表わされるｔ−メントールのモノグリセリン
誘導体である・３−ｔ−メントキシプロパン−１，２−
ジオールがすぐれた冷感作用を有することを見出し、本
発明を完成した。
成し、その性質について研究を重ねて来たところ、上記
式（Ｉ）で表わされるｔ−メントールのモノグリセリン
誘導体である・３−ｔ−メントキシプロパン−１，２−
ジオールがすぐれた冷感作用を有することを見出し、本
発明を完成した。
本発明化合物の３−１−メントキシブーパン−１，２−
ジオールは上記の３−置換−ｐ−メンタンＩｉ、Ｎ−ｆ
換−ｐ−メンタン−３−力＃ボクサミド類、パラメンタ
ンジオール類と共遷してその分子中にｐ−メンタン骨格
を有している点は注目すべき巳とである。本発明者は、
１−メンタン骨格と化合物の冷感作用との関係をみるた
めに、式（１）と類似の化合物で、ｐ−メンタン骨格で
ない構造をもつ化合物を合成した。その１例として３．
５．５−）リメチルヘキサノールモノグリセリンエーテ
ル（次式（１）で示す）を合成−七、その呈味作用を調
べたところ、苦味が強く、冷感作用はきわめて弱いもの
であった。ざらにｐ−メンタン骨格を有し、本発明化合
物（１）のプ田パン鎖の１−位にメチル基を有する３−
ｔ−メントキシブタン−２，３−ジオール（次式■で示
す）を合成し、 その呈味作用を調べたところ、冷感作用はあるけれども
、苦味が強いことが判明した・さらに・特開昭４７−１
６６６４９号に記載の化金物０について、これを合成し
、その呈味作用を調べたところ、このものは個有の枯草
様のにおいと苦味を有し、冷感作用は極く翳いものであ
った。なお、本発明化合物の脂肪酸エステル、ケタール
、ア・セ改シ タール類については１冷感作用を持たないものであった
。以上のことから、冷感作用の性質を有するためには、
その化合物の構造中にｐ−メンタン骨格を有し、かつエ
ーテル結合をしている側鎖にはメチル基のごとき置換基
のない炭素原子にヒドロキシル基が結合していることが
重要な要因となっているものと考えられる。
ジオールは上記の３−置換−ｐ−メンタンＩｉ、Ｎ−ｆ
換−ｐ−メンタン−３−力＃ボクサミド類、パラメンタ
ンジオール類と共遷してその分子中にｐ−メンタン骨格
を有している点は注目すべき巳とである。本発明者は、
１−メンタン骨格と化合物の冷感作用との関係をみるた
めに、式（１）と類似の化合物で、ｐ−メンタン骨格で
ない構造をもつ化合物を合成した。その１例として３．
５．５−）リメチルヘキサノールモノグリセリンエーテ
ル（次式（１）で示す）を合成−七、その呈味作用を調
べたところ、苦味が強く、冷感作用はきわめて弱いもの
であった。ざらにｐ−メンタン骨格を有し、本発明化合
物（１）のプ田パン鎖の１−位にメチル基を有する３−
ｔ−メントキシブタン−２，３−ジオール（次式■で示
す）を合成し、 その呈味作用を調べたところ、冷感作用はあるけれども
、苦味が強いことが判明した・さらに・特開昭４７−１
６６６４９号に記載の化金物０について、これを合成し
、その呈味作用を調べたところ、このものは個有の枯草
様のにおいと苦味を有し、冷感作用は極く翳いものであ
った。なお、本発明化合物の脂肪酸エステル、ケタール
、ア・セ改シ タール類については１冷感作用を持たないものであった
。以上のことから、冷感作用の性質を有するためには、
その化合物の構造中にｐ−メンタン骨格を有し、かつエ
ーテル結合をしている側鎖にはメチル基のごとき置換基
のない炭素原子にヒドロキシル基が結合していることが
重要な要因となっているものと考えられる。
本発明の化合物３−Ｌ−メントキシブーパン−１，２−
ジオールはｔ−メントール立を原料として、次の反応式
により合成することが出来る。
ジオールはｔ−メントール立を原料として、次の反応式
により合成することが出来る。
（Ｖ）＠ （至）（１）
メントールとハロゲン化アリルのを反応させるにあたり
、まずメントールをアルカリ塩にしておく。トルエン、
午シレンのごとき溶媒中にｔ−メントールと金属ナトリ
ウムあるいは水素化ナトリウムを入れ加熱する。温度が
１００℃以上になると反応が始まり、水素ガスが発生し
て（゛る６水素の発生が止まったことを確認したのち、
さらに溶媒の還流温度で加熱を続は反応を完了させ為・
これにアリルブロマイド、アリルブロマイドのごときハ
ロゲン化アリルを少量宛添加する。反応が進むにつれて
ハロゲン化ナトリウムが析出し、反応液はスラリー状に
なる。反応終了後、冷却し、これに水を加えて攪拌した
後、ベンゼン、トルエン。
、まずメントールをアルカリ塩にしておく。トルエン、
午シレンのごとき溶媒中にｔ−メントールと金属ナトリ
ウムあるいは水素化ナトリウムを入れ加熱する。温度が
１００℃以上になると反応が始まり、水素ガスが発生し
て（゛る６水素の発生が止まったことを確認したのち、
さらに溶媒の還流温度で加熱を続は反応を完了させ為・
これにアリルブロマイド、アリルブロマイドのごときハ
ロゲン化アリルを少量宛添加する。反応が進むにつれて
ハロゲン化ナトリウムが析出し、反応液はスラリー状に
なる。反応終了後、冷却し、これに水を加えて攪拌した
後、ベンゼン、トルエン。
エーテル、へ牛サン、石油エーテルのごとき溶媒を加え
、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を回収後
、減圧蒸留して３−ｔ−メンＦキシフ０ パン−１−エ
ン■ヲ得るにれはメントールに対し９０襲以上の収率で
ある。次に、３−ｔ−メントキシプロパン−１−エンを
有線ｓ酸を用いて酸化して酸化物にし、次いでこれを加
水分解して目的の５−ｔ−メンジキシプリパン−１，２
−ジオールを得る。すなわち、３−ｔ−メントキシプロ
パン−１−エンにギ酸、酢酸のごとき有機酸と、過酸化
水素水を混合し攪拌下、注意しながら徐々に加熱する。
、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を回収後
、減圧蒸留して３−ｔ−メンＦキシフ０ パン−１−エ
ン■ヲ得るにれはメントールに対し９０襲以上の収率で
ある。次に、３−ｔ−メントキシプロパン−１−エンを
有線ｓ酸を用いて酸化して酸化物にし、次いでこれを加
水分解して目的の５−ｔ−メンジキシプリパン−１，２
−ジオールを得る。すなわち、３−ｔ−メントキシプロ
パン−１−エンにギ酸、酢酸のごとき有機酸と、過酸化
水素水を混合し攪拌下、注意しながら徐々に加熱する。
反応液中で有機酸と過酸化水素が反応し、有機過酸を生
じ、この有機過酸が酸化反応にあづかる。反応は発熱反
応であり、急激な加熱は避けなければならない。反応溶
液の温度が５０℃付近になったとき加熱を止める。その
俵は反応熱によう箇温か上昇するので外部より冷却しな
がら、反応液の温度を７０℃程度に保つことが必要であ
る。あまりに高温になると、酸化反応にあづかる前に有
機過酸が分解してしまうので１収率の低下を来たす結果
となる。反応終了１１Ｓベンゼン、トルエン、キシレン
、石油エーテルのごとき溶剤を用いて抽出し、抽出液は
水洗後蒸留によって溶剤を回収し、有機酸のエステルの
形になった粗酸化物を得る。このものを苛性カリ、苛性
ソーダ等の２０−程度の浸度の水溶液とともに１時間程
度煮沸することにより加水分解し、目的の３−ｔ−メン
トキシプロパン１．２−ジオールを得、これを常法によ
りジクロルエタシ、塩化メチレン。
じ、この有機過酸が酸化反応にあづかる。反応は発熱反
応であり、急激な加熱は避けなければならない。反応溶
液の温度が５０℃付近になったとき加熱を止める。その
俵は反応熱によう箇温か上昇するので外部より冷却しな
がら、反応液の温度を７０℃程度に保つことが必要であ
る。あまりに高温になると、酸化反応にあづかる前に有
機過酸が分解してしまうので１収率の低下を来たす結果
となる。反応終了１１Ｓベンゼン、トルエン、キシレン
、石油エーテルのごとき溶剤を用いて抽出し、抽出液は
水洗後蒸留によって溶剤を回収し、有機酸のエステルの
形になった粗酸化物を得る。このものを苛性カリ、苛性
ソーダ等の２０−程度の浸度の水溶液とともに１時間程
度煮沸することにより加水分解し、目的の３−ｔ−メン
トキシプロパン１．２−ジオールを得、これを常法によ
りジクロルエタシ、塩化メチレン。
りａｖｔ本ル五等の溶剤を用いて抽出し、水洗、乾燥し
たのち、溶剤を回収し、減圧蒸留して３−１−メントキ
シプロパンを得ル。
たのち、溶剤を回収し、減圧蒸留して３−１−メントキ
シプロパンを得ル。
以上のごとく、本発明の化合物である５−ｔ−メントキ
シプロパンは、容易に入手できる原料。
シプロパンは、容易に入手できる原料。
助剤を用い、短い工程で、かつ操作上困難なこともなく
合成することが出来るものである。また、゛この化合物
は揮発性が低く、殆んど無臭に近い液体であり、冷感剤
として利用面で制限されることなく、広い用途が期待さ
れるものである。
合成することが出来るものである。また、゛この化合物
は揮発性が低く、殆んど無臭に近い液体であり、冷感剤
として利用面で制限されることなく、広い用途が期待さ
れるものである。
次に、実施例によって本発明を説明する。
実施例
（３−１−メントキシプｐパンー！−エンの製造）
還流冷却器付５００−フラスコに、トルエン２８０１１
４、ｔ−メントール９３．６Ｆ（０，６モル）。
４、ｔ−メントール９３．６Ｆ（０，６モル）。
水素化ナトリウム（パラフィン分散６３襲品）２７９（
０，７０９モル）をとり加熱した。温度・が１００℃に
なると反応が始まり、水素ガスが発生する。トルエンの
還流温度に３時間保ち、水素の発生が認められなくなる
ことにより反応の完了を礒ｔｐｓｂ、ｔ−メントールの
ナトリウム塩を生成すせた◎ 次に、アリルクロライド６５Ｆ（０，８５モル）を、反
応溶液がゆるやかに還流する状態に保ちながら３０分を
要して滴下し、さらに１時間反応させた。反応溶液は塩
化ナトリウムの析出によりスラリー状となる。反応終了
後、冷却し、水を加えた後、トルエンで有機層を抽出し
た。次いで、これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、蒸留してトルエンを回収し、減
圧下に蒸留して沸点５９〜６０℃／ｌ■Ｈｆの３−ｔ−
メントキシプロパン−１−エン１０６．７Ｆを得た。こ
れは純＆ ９９．３％であり、収率は９１．７ ％であ
った。
０，７０９モル）をとり加熱した。温度・が１００℃に
なると反応が始まり、水素ガスが発生する。トルエンの
還流温度に３時間保ち、水素の発生が認められなくなる
ことにより反応の完了を礒ｔｐｓｂ、ｔ−メントールの
ナトリウム塩を生成すせた◎ 次に、アリルクロライド６５Ｆ（０，８５モル）を、反
応溶液がゆるやかに還流する状態に保ちながら３０分を
要して滴下し、さらに１時間反応させた。反応溶液は塩
化ナトリウムの析出によりスラリー状となる。反応終了
後、冷却し、水を加えた後、トルエンで有機層を抽出し
た。次いで、これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、蒸留してトルエンを回収し、減
圧下に蒸留して沸点５９〜６０℃／ｌ■Ｈｆの３−ｔ−
メントキシプロパン−１−エン１０６．７Ｆを得た。こ
れは純＆ ９９．３％であり、収率は９１．７ ％であ
った。
（３−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオールの製
造） ギ酸２８０ｆ、３０％過酸化水素水７０ ？（０，６１
８モル）および上記で得た３−ｔ−メンジキシプリパン
−！−エン８０Ｆ（０，４１２モル）を混合し＼攪拌下
に徐々に加熱した。反応溶液の温度□が５０℃に達した
とき加熱を止め、以後は反応熱により液温が上昇するの
で、６５℃になったとき“氷水□浴で冷却し、以後反応
温度が７０℃を越えな□いように注意しながら３時間保
った。次に、室温、！、で冷却し、水を加え、トルエン
を用いて抽出した。抽出物を水洗後、溶剤を回収し、粗
酸化物ｔｔｏｒを得た。この粗酸化物を２０％苛性ソー
ダ水溶液２００ｔとともに１時間加熱還流した。これを
りロロホルムを用いて有機層を抽出し、水洗後〈無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を回収し粗生成物９０
ｆを得、これを減圧蒸留によって精製して沸点！２，１
〜！２５℃１０．２５■ＨＰのＳ−を−メントキシプロ
パン−！１２−ジオール６９ｆを得た。このもの−の純
度は９８襲であり、性質及び機器分析値は次のとおりで
ある。
造） ギ酸２８０ｆ、３０％過酸化水素水７０ ？（０，６１
８モル）および上記で得た３−ｔ−メンジキシプリパン
−！−エン８０Ｆ（０，４１２モル）を混合し＼攪拌下
に徐々に加熱した。反応溶液の温度□が５０℃に達した
とき加熱を止め、以後は反応熱により液温が上昇するの
で、６５℃になったとき“氷水□浴で冷却し、以後反応
温度が７０℃を越えな□いように注意しながら３時間保
った。次に、室温、！、で冷却し、水を加え、トルエン
を用いて抽出した。抽出物を水洗後、溶剤を回収し、粗
酸化物ｔｔｏｒを得た。この粗酸化物を２０％苛性ソー
ダ水溶液２００ｔとともに１時間加熱還流した。これを
りロロホルムを用いて有機層を抽出し、水洗後〈無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を回収し粗生成物９０
ｆを得、これを減圧蒸留によって精製して沸点！２，１
〜！２５℃１０．２５■ＨＰのＳ−を−メントキシプロ
パン−！１２−ジオール６９ｆを得た。このもの−の純
度は９８襲であり、性質及び機器分析値は次のとおりで
ある。
５
比重 ４２５ １．００４
屈折率 ｎ２５ １．４７２７
比施光度（α）２５−７７．２゜
Ｉ Ｒ（Ｎａ Ｃ１波膜、ａｔ ）
３３８０ 、２９６０．２９８０ 、２８７０ ｔ １
４５５ 、１３８８ 。
４５５ 、１３８８ 。
ｔｓ７ｏ、ｔｓ４ｓ、ｔｓｚｏ、ｔ２４ｏ、ｔｔｓｓ、
ｔｔｔｏ。
ｔｔｔｏ。
１０９０．１０７０，１０５５，１０４５．９７８．９
２３゜８４５゜ Ｍ８（ｍ／。） ２３Ｇ（Ｍ”） 、２１５．２０１ 、１６９ 、１５
５ 、１４５ 。
２３゜８４５゜ Ｍ８（ｍ／。） ２３Ｇ（Ｍ”） 、２１５．２０１ 、１６９ 、１５
５ 、１４５ 。
１３９．１３８，１２３．９？、 ９５゜８３（Ｐ）
、８２，８１．７１．６９．５７．５５゜Ｎ Ｍ Ｒ（
ＣＤ ＣＺａ ｅ−） ０．７３〜１．２（１２Ｈ，メン＊ンＦ）７−ＣＨ，，
９−ｃＨ，。
、８２，８１．７１．６９．５７．５５゜Ｎ Ｍ Ｒ（
ＣＤ ＣＺａ ｅ−） ０．７３〜１．２（１２Ｈ，メン＊ンＦ）７−ＣＨ，，
９−ｃＨ，。
ｔｏ−ＣＨ，及び５−Ｈａｘ 、 ６−Ｈａｇ 。
１−Ｈ）
１．０５〜１．５（２Ｈ，メンタンの２−Ｈａｘ、４４
）１．５５〜１．７（２Ｈ，メンタンの５−）！・ｑ、
６−Ｈ・ｑ）１．９６〜２．３ （２Ｈ、ｆｉ ン峠の
２−Ｈｅｑ、８−Ｈ）２．５６ （２Ｈ，２つの０
−Ｈ）３．０２ （ＩＨ，ｍ、メン＃ンの３−Ｈ）
３．３７ （ＩＨ，ｑｕａｒ、、プ四パンの３−！
り３．５２〜３．９（４Ｈ，ｍ、プロパンの３一旦、ト
■雪 。
）１．５５〜１．７（２Ｈ，メンタンの５−）！・ｑ、
６−Ｈ・ｑ）１．９６〜２．３ （２Ｈ、ｆｉ ン峠の
２−Ｈｅｑ、８−Ｈ）２．５６ （２Ｈ，２つの０
−Ｈ）３．０２ （ＩＨ，ｍ、メン＃ンの３−Ｈ）
３．３７ （ＩＨ，ｑｕａｒ、、プ四パンの３−！
り３．５２〜３．９（４Ｈ，ｍ、プロパンの３一旦、ト
■雪 。
２−Ｈ）
使用例！
（粉歯磨） 重□部軽質炭酸
カルシウム ｓｏ。
カルシウム ｓｏ。
重質炭酸カルシウム ３５０ソジウ＾
ラウリルサルフエート１０ 量ツカリン １「ツース
ペースト７レーパーＸ−９１３５Ｊ（高砂香料工業株式
金社製歯磨用香料） ８実施例で得た本発
明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオール
２水 適量
ｔｏｏ。
ラウリルサルフエート１０ 量ツカリン １「ツース
ペースト７レーパーＸ−９１３５Ｊ（高砂香料工業株式
金社製歯磨用香料） ８実施例で得た本発
明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオール
２水 適量
ｔｏｏ。
上記処方にしたがい諸成分をプレングー中で混和して粉
歯磨をつくった０粉歯磨として使用したところ清涼効果
を得、苦味のない清涼感が日中に長く持続する良好な縫
果を得た。
歯磨をつくった０粉歯磨として使用したところ清涼効果
を得、苦味のない清涼感が日中に長く持続する良好な縫
果を得た。
使用例２
（潤製歯磨） 重量部リン酸水
素カルシウム ＳＯＯ不溶性メタリン酸
ナトリウム ３５０ソジウ＾ラウａイルずル】
シネート！５グリセリン １０
０サツカリン １．５実施
例で得た本発明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオール
２水 適
量ｔｏｏ。
素カルシウム ＳＯＯ不溶性メタリン酸
ナトリウム ３５０ソジウ＾ラウａイルずル】
シネート！５グリセリン １０
０サツカリン １．５実施
例で得た本発明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオール
２水 適
量ｔｏｏ。
上記処方にしたがいブレングー中で混和して潤製歯磨を
つくった。歯磨として使用したところ寓清涼効果を得、
苦味のない清涼感が日中に長く持続する満足すべき結果
を得た。
つくった。歯磨として使用したところ寓清涼効果を得、
苦味のない清涼感が日中に長く持続する満足すべき結果
を得た。
使用Ｎ３
（練歯磨） 重量部リン酸水
素カルシウム ｓｏ。
素カルシウム ｓｏ。
カルボキシメチルセルロース １
０ソジウムラウリルサル７エート
２０グリセリン ２５０サツカリ
ン ２「ツースペーストフ
レーバーＸ−９１３５Ｊ（高砂香料工業株式金社製香料
） ８実施例で得た本発明化合物 ３−１−メント牛シプロパンーＬｓ２−ジオ−Ａｌ１水
適量ｉｏｏ。
０ソジウムラウリルサル７エート
２０グリセリン ２５０サツカリ
ン ２「ツースペーストフ
レーバーＸ−９１３５Ｊ（高砂香料工業株式金社製香料
） ８実施例で得た本発明化合物 ３−１−メント牛シプロパンーＬｓ２−ジオ−Ａｌ１水
適量ｉｏｏ。
上記処方にしたがい諸成分をプレングー中で混和して練
歯磨をつくった・練歯磨として使用したところ清涼効果
を得、１！Ｉ味のない清涼感が日中に畏く持続する良好
な結果を得た・ 使用例４ （チューイングガム） 重量部ガ
ムベース ２３０粉糖
４ｇＧ ブドウ糖 １６０水飴
ＩＪ７ 可塑剤 １［コーラ７
レーパーＥ−７００２Ｊ （高砂香料工業株式会社製香料）！Ｏ 実施例で得た本発明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオール
２００Ｇ 上記処方による配合物をニーダ−にて練り、チューイン
グガムをつくった。本発明化合物を配合しないものと比
稜したところ、使用したコーラ香料の有するぎすぎすし
た感じの香りが温和なまろやかな感じとなり、またすイ
ダーを飲む時に日中に与える刺戟に似たイメージ、すな
わち発泡感を与えるようになり、苦味のない清涼感が日
中に長く残るという好結、果が得られた。
歯磨をつくった・練歯磨として使用したところ清涼効果
を得、１！Ｉ味のない清涼感が日中に畏く持続する良好
な結果を得た・ 使用例４ （チューイングガム） 重量部ガ
ムベース ２３０粉糖
４ｇＧ ブドウ糖 １６０水飴
ＩＪ７ 可塑剤 １［コーラ７
レーパーＥ−７００２Ｊ （高砂香料工業株式会社製香料）！Ｏ 実施例で得た本発明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオール
２００Ｇ 上記処方による配合物をニーダ−にて練り、チューイン
グガムをつくった。本発明化合物を配合しないものと比
稜したところ、使用したコーラ香料の有するぎすぎすし
た感じの香りが温和なまろやかな感じとなり、またすイ
ダーを飲む時に日中に与える刺戟に似たイメージ、すな
わち発泡感を与えるようになり、苦味のない清涼感が日
中に長く残るという好結、果が得られた。
使用例５
（シャーベット） 重量部上白糖
２００粉末水飴
４゜安定剤
３カラメル 適量「
コーラ フレーバー Ｒ−７００３Ｊ（高砂香料工業株
式会社製香料） ！実施例で得た本
発明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−！、２−ジオール
０，０５水 適量 ｉｏｏ。
２００粉末水飴
４゜安定剤
３カラメル 適量「
コーラ フレーバー Ｒ−７００３Ｊ（高砂香料工業株
式会社製香料） ！実施例で得た本
発明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−！、２−ジオール
０，０５水 適量 ｉｏｏ。
上記処方にしたがい配合物をフリーザーにかけシャーベ
ットをつくった。本発明化合物を配合しないものに比べ
て香料の感じが温和なまろやかな感じとなり、食後、小
時を経た後にも日中に与える清涼効果が顕著に認められ
た。
ットをつくった。本発明化合物を配合しないものに比べ
て香料の感じが温和なまろやかな感じとなり、食後、小
時を経た後にも日中に与える清涼効果が顕著に認められ
た。
使用例６
（八−ドキャンデー） 重量部グラ
ニユー糖 ６００水飴（水分２
０％） ５００水
２５０３５０ 上記処方にしたがい原料を配合し、常法により常圧で１
５０℃まで加熱処理し、八−ドキャンデーをつくった。
ニユー糖 ６００水飴（水分２
０％） ５００水
２５０３５０ 上記処方にしたがい原料を配合し、常法により常圧で１
５０℃まで加熱処理し、八−ドキャンデーをつくった。
なお、該キャンデーの製造時において、原料配合物を冷
却し固化させる前にナイダー香料（「サイデー７レーパ
ーＢ−７００４」高砂香料工業株式会社代料）０，１−
及び実施例で得た本発明化合物３−１−メントキシブー
パン−！、２−ジオールｏ、ｏｏｓｓを添加した。かく
して得た八−ド今ヤンデー鉱、本発明化合物を配合しな
いものに比べてこれを食したときにサイデー香料のとげ
とげしさがなくなりまろやかな香りとなり、サイデーの
如き発泡飲料を飲、んだときに感じる発泡による清涼感
の、し、）わゆる発泡感のイメージをともなった清涼感
が顕著に認められた。
却し固化させる前にナイダー香料（「サイデー７レーパ
ーＢ−７００４」高砂香料工業株式会社代料）０，１−
及び実施例で得た本発明化合物３−１−メントキシブー
パン−！、２−ジオールｏ、ｏｏｓｓを添加した。かく
して得た八−ド今ヤンデー鉱、本発明化合物を配合しな
いものに比べてこれを食したときにサイデー香料のとげ
とげしさがなくなりまろやかな香りとなり、サイデーの
如き発泡飲料を飲、んだときに感じる発泡による清涼感
の、し、）わゆる発泡感のイメージをともなった清涼感
が顕著に認められた。
特許出願人 高砂香料工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式（１） テ表ワされる５−ｔ−メントキシプロパ＞−１，２−ジ
オール。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56185211A JPS5888334A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル |
| US06/411,449 US4459425A (en) | 1981-11-20 | 1982-08-25 | 3-Levo-Menthoxypropane-1,2-diol |
| EP82110555A EP0080148B1 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-16 | 3-l-menthoxypropane-1,2-diol |
| DE8282110555T DE3263430D1 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-16 | 3-l-menthoxypropane-1,2-diol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56185211A JPS5888334A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888334A true JPS5888334A (ja) | 1983-05-26 |
| JPS6148813B2 JPS6148813B2 (ja) | 1986-10-25 |
Family
ID=16166809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56185211A Granted JPS5888334A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4459425A (ja) |
| EP (1) | EP0080148B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5888334A (ja) |
| DE (1) | DE3263430D1 (ja) |
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