JPH0931020A - グリセロールモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エステル、及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
グリセロールモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エステル、及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPH0931020A JPH0931020A JP20852695A JP20852695A JPH0931020A JP H0931020 A JPH0931020 A JP H0931020A JP 20852695 A JP20852695 A JP 20852695A JP 20852695 A JP20852695 A JP 20852695A JP H0931020 A JPH0931020 A JP H0931020A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】特に加熱工程を経る食品、例えばクッキーや飴
等の菓子類、加工油脂、パン類等に付香した場合、焼き
残りがあり耐熱性の、優れた香料素材を提供すること。 【解決手段】(1)グリセロールモノ−6−ヒドロキシ
アルカン酸エステル。 (2)グリセロールモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エ
ステルを香料成分として含有することを特徴とする香料
組成物。
等の菓子類、加工油脂、パン類等に付香した場合、焼き
残りがあり耐熱性の、優れた香料素材を提供すること。 【解決手段】(1)グリセロールモノ−6−ヒドロキシ
アルカン酸エステル。 (2)グリセロールモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エ
ステルを香料成分として含有することを特徴とする香料
組成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、グリセロールモノ
−6−ヒドロキシアルカン酸エステル、及びこれを含有
する香料組成物に関するものである。
−6−ヒドロキシアルカン酸エステル、及びこれを含有
する香料組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】これまでにε−アルキル−ε−ラクトン
は、香料素材として既に知られている。ε−アルキル−
ε−ラクトンを加水分解して得られる6−ヒドロキシア
ルカン酸は、ほとんど香気がなく香料素材として適当で
はない。また、これらの素材は、加熱食品に付香してそ
の特性を調べたところ、焼き残りが少なく耐熱性の素材
としては適していないことが明らかになった。
は、香料素材として既に知られている。ε−アルキル−
ε−ラクトンを加水分解して得られる6−ヒドロキシア
ルカン酸は、ほとんど香気がなく香料素材として適当で
はない。また、これらの素材は、加熱食品に付香してそ
の特性を調べたところ、焼き残りが少なく耐熱性の素材
としては適していないことが明らかになった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、かかる
問題点を解決する耐熱性香料素材を開発するために鋭意
検討したところ、グリセロールモノ−6−ヒドロキシア
ルカン酸エステルを見出し本発明を完成するに至った。
問題点を解決する耐熱性香料素材を開発するために鋭意
検討したところ、グリセロールモノ−6−ヒドロキシア
ルカン酸エステルを見出し本発明を完成するに至った。
【0004】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般式
(1)
(1)
【0005】
【化5】 (式中Rはいずれか1つが一般式(2)
【0006】
【化6】 (式中nは1から4までの整数を表す。)で示される6
−ヒドロキシアルカノイル基を表し他の2つは水素を表
す。)で示されるグリセロールモノ−6−ヒドロキシア
ルカン酸エステル、および当該化合物が有用な香料素材
であることを見出した。
−ヒドロキシアルカノイル基を表し他の2つは水素を表
す。)で示されるグリセロールモノ−6−ヒドロキシア
ルカン酸エステル、および当該化合物が有用な香料素材
であることを見出した。
【0007】更に当該化合物と一般式(3)
【0008】
【化7】 (式中R´はいずれか1つが一般式(4)
【0009】
【化8】 (式中nは1から4までの整数を表し、破線はいずれか
一方が二重結合であることを表す。)で示される5及び
/または6−アルケノイル基を表し他の2つは水素を表
す。)で示されるグリセロールモノ−5及び/または6
−アルケン酸エステルとの混合物が優れた香料素材であ
ることを見出した。
一方が二重結合であることを表す。)で示される5及び
/または6−アルケノイル基を表し他の2つは水素を表
す。)で示されるグリセロールモノ−5及び/または6
−アルケン酸エステルとの混合物が優れた香料素材であ
ることを見出した。
【0010】
【発明の実施の態様】本発明の化合物、及び該化合物と
グリセロールモノ−5及び/または6−アルケン酸エス
テルとの混合物は、特に加熱工程を経る食品、例えばク
ッキーや飴等の菓子類、加工油脂、パン類等に付香した
場合、焼き残りがあり耐熱性の素材として適しているこ
とが明らかになった。
グリセロールモノ−5及び/または6−アルケン酸エス
テルとの混合物は、特に加熱工程を経る食品、例えばク
ッキーや飴等の菓子類、加工油脂、パン類等に付香した
場合、焼き残りがあり耐熱性の素材として適しているこ
とが明らかになった。
【0011】本発明化合物のカルボン酸部である6−ヒ
ドロキシアルカン酸自体は、いずれも既知化合物である
が、そのモノグリセリドである本発明の化合物は新規化
合物である。
ドロキシアルカン酸自体は、いずれも既知化合物である
が、そのモノグリセリドである本発明の化合物は新規化
合物である。
【0012】次に、本発明の化合物について具体的に説
明する。本発明化合物のカルボン酸部としては、6−ヒ
ドロキノナン酸、6−ヒドロキシデカン酸、6−ヒドロ
キシウンデカン酸、6−ヒドロキシドデカン酸が掲げら
れる。本発明の実施において、該化合物が効果的な芳香
を生じるために使用可能な量は使用目的により多少異な
るが、香料に対し0.1ないし50重量%の範囲で使用
するのが好ましいが、必ずしもこの範囲内でなくても構
わない。
明する。本発明化合物のカルボン酸部としては、6−ヒ
ドロキノナン酸、6−ヒドロキシデカン酸、6−ヒドロ
キシウンデカン酸、6−ヒドロキシドデカン酸が掲げら
れる。本発明の実施において、該化合物が効果的な芳香
を生じるために使用可能な量は使用目的により多少異な
るが、香料に対し0.1ないし50重量%の範囲で使用
するのが好ましいが、必ずしもこの範囲内でなくても構
わない。
【0013】本発明の化合物は、6−ヒドロキシアルカ
ン酸とグリセリンを常法によりエステル化することによ
り調製できる。またε−アルキル−ε−ラクトンとグリ
セリンのエステル交換からも該化合物へと誘導できる。
ン酸とグリセリンを常法によりエステル化することによ
り調製できる。またε−アルキル−ε−ラクトンとグリ
セリンのエステル交換からも該化合物へと誘導できる。
【0014】このようにして得られたグリセロールモノ
−6−ヒドロキシアルカン酸エステルはその一種だけで
も、また混合物でも香料素材として用いることが可能で
ある。また、グリセロールモノ−5及び/または6−ア
ルケン酸エステルとの任意の割合での混合物としても香
料素材として用いることが可能である。6−ヒドロキシ
アルカン酸とグリセリンによりエステル化する方法や、
ε−アルキル−ε−ラクトンとグリセリンとのエステル
交換を行う方法で調製する場合には、当該化合物のグリ
セロールモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エステルの他
に少量のグリセロールジ及びトリ−6−ヒドロキシアル
カン酸エステルが生成することがあるが、これらは当該
化合物の効果を阻害するものではないため含まれていて
も構わない。
−6−ヒドロキシアルカン酸エステルはその一種だけで
も、また混合物でも香料素材として用いることが可能で
ある。また、グリセロールモノ−5及び/または6−ア
ルケン酸エステルとの任意の割合での混合物としても香
料素材として用いることが可能である。6−ヒドロキシ
アルカン酸とグリセリンによりエステル化する方法や、
ε−アルキル−ε−ラクトンとグリセリンとのエステル
交換を行う方法で調製する場合には、当該化合物のグリ
セロールモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エステルの他
に少量のグリセロールジ及びトリ−6−ヒドロキシアル
カン酸エステルが生成することがあるが、これらは当該
化合物の効果を阻害するものではないため含まれていて
も構わない。
【0015】本発明の化合物と混合して用いるに有用
な、グリセロールモノ−5及び/または6−アルケン酸
エステルのカルボン酸部である5及び/または6−アル
ケン酸は、いずれも既知化合物であるが、そのモノグリ
セリドである本発明の化合物は新規化合物である。
な、グリセロールモノ−5及び/または6−アルケン酸
エステルのカルボン酸部である5及び/または6−アル
ケン酸は、いずれも既知化合物であるが、そのモノグリ
セリドである本発明の化合物は新規化合物である。
【0016】グリセロールモノ−5及び/または6−ア
ルケン酸エステルを具体的に示すと、カルボン酸部とし
ては5及び/または6−ノネン酸、5及び/または6−
デセン酸、5及び/または6−ウンデセン酸、5及び/
または6−ドデセン酸が掲げられる。グリセロールモノ
−5及び/または6−アルケン酸エステルの二重結合と
して、シス体とトランス体が存在するが、いずれのもの
でも良く、また任意の割合での混合物でも構わない。
ルケン酸エステルを具体的に示すと、カルボン酸部とし
ては5及び/または6−ノネン酸、5及び/または6−
デセン酸、5及び/または6−ウンデセン酸、5及び/
または6−ドデセン酸が掲げられる。グリセロールモノ
−5及び/または6−アルケン酸エステルの二重結合と
して、シス体とトランス体が存在するが、いずれのもの
でも良く、また任意の割合での混合物でも構わない。
【0017】グリセロールモノ−5及び/または6−ア
ルケン酸エステルは、手法として公知の方法に準じて調
製できる。例えばBull. Soc. Chim. France, 1964(4),
723に記載の方法はいわゆるランベルク ベックルント反
応を利用するもので、シクロペンタノンを出発原料にす
ると5−アルケン酸がまたシクロヘキサノンを出発原料
にすると6−アルケン酸が各々得られる。これらを常法
によりグリセリンとエステル化することによりグリセロ
ールモノ−6−アルケン酸エステルへと誘導できる。ま
た薬学雑誌, 75, 606(1955) に記載の方法は、6−ブロ
モデカン酸メチルを脱臭化水素することにより5及び6
−デセン酸メチルの混合物を得ている。このものをグリ
セリンとのエステル交換を行なうか、一旦加水分解して
5及び6−デセン酸の混合物を得た後、常法によりグリ
セリンとエステル化することによりグリセロールモノ−
5及び/または6−アルケン酸エステルへ誘導できる。
以下、実施例をあげて詳しく説明するがこれにより本発
明は制限されるものではない。
ルケン酸エステルは、手法として公知の方法に準じて調
製できる。例えばBull. Soc. Chim. France, 1964(4),
723に記載の方法はいわゆるランベルク ベックルント反
応を利用するもので、シクロペンタノンを出発原料にす
ると5−アルケン酸がまたシクロヘキサノンを出発原料
にすると6−アルケン酸が各々得られる。これらを常法
によりグリセリンとエステル化することによりグリセロ
ールモノ−6−アルケン酸エステルへと誘導できる。ま
た薬学雑誌, 75, 606(1955) に記載の方法は、6−ブロ
モデカン酸メチルを脱臭化水素することにより5及び6
−デセン酸メチルの混合物を得ている。このものをグリ
セリンとのエステル交換を行なうか、一旦加水分解して
5及び6−デセン酸の混合物を得た後、常法によりグリ
セリンとエステル化することによりグリセロールモノ−
5及び/または6−アルケン酸エステルへ誘導できる。
以下、実施例をあげて詳しく説明するがこれにより本発
明は制限されるものではない。
【0018】
参考例1 6−ヒドロキシドデカン酸の製法 ε−ドデカラクトン(10g)に10%KOH溶液(4
0g)を加え100℃で1時間撹拌する。反応終了後酢
酸で中和してエーテル抽出し、3回食塩水洗した後無水
硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去すると6−ヒドロ
キシドデカン酸が10.7g得られた。これはそのまま
グリセリドの調製に使用した。 実施例1 グリセロールモノ−6−ヒドロキシドデカン酸エステル
の製法 6−ヒドロキシドデカン酸(10g)にグリセリン(4
9.5g)と濃硫酸(0.2g)を添加して100℃で
3時間を撹拌する。反応終了後エーテルを加え水洗、重
ソウ水洗、食塩水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥
して溶媒を留去してこれをカラムクロマト(ヘキサン/
酢酸エチル=1/2)で精製するとグリセロールモノ−
6−ヒドロキシドデカン酸エステルが11.2g得られ
た。 実施例2 グリセロールモノ−6−ヒドロキノナン酸エステルの製
法 6−ヒドロキシノナン酸(10g)とグリセリン(5
8.2g)を用いて以下実施例1と同様の操作を行うと
グリセロールモノ−6−ヒドロキノナン酸エステルが1
1.4g得られた。 実施例3 グリセロールモノ−6−ヒドロキシデカン酸エステルの
製法 ε−デカラクトン(1g)をシアン化カリウム(0.2
6g)のグリセリン(40ml)溶液へ加え室温下19時
間撹拌する。終了後水を加えエーテルで抽出して水洗、
飽和食塩水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶
媒を留去する。これをカラムクロマト(ヘキサン/酢酸
エチル=1/2)で精製するとグリセロールモノ−6−
ヒドロキシデカン酸エステルが1.3g得られた。 参考例2 5−ノネン酸の製法 イ)2−ブチルチオシクロペンタノンの合成 無水エタノール(600ml)へ金属ナトリウム(1
3.8g)とブチルメルカプタン(64.8g)を加え
たものへ2−クロロシクロペンタノン(71.1g)の
無水エタノール(600ml)溶液を滴下して低温下一
晩放置する。次にエタノールを回収しエーテルに溶かし
酢酸水溶液で中和し溶媒を留去しこれを蒸留すると2−
ブチルチオシクロペンタノンが90g得られた。 ロ)2−ブチルスルホニルシクロペンタノンの合成 2−ブチルチオシクロペンタノン(88g)に30%過
剰のモノ過フタル酸のエーテル溶液を0℃で反応させ
る。反応後過剰のモノ過フタル酸は亜硫酸ナトリウムで
処理した後洗浄して溶媒を留去しこれを蒸留すると2−
ブチルスルホニルシクロペンタノンが78g得られた。 ハ)5−ブロモ−5−ブチルスルホニルペンタン酸の合
成 2−ブチルスルホニルシクロペンタノン(10.2g)
へ60℃下水素化ナトリウム(0.055mol)のベ
ンゼン溶液を滴下する。水素の発生が止まると0℃で臭
素(8.8g)を滴下し0℃で30分撹拌する。次に2
N水酸化カリウム(120ml)を0℃で30分処理す
る。水相を12%HClで中和しエーテルで抽出後洗浄
して溶媒を留去し酢酸エチルとシクロヘキサンで再結す
ると5−ブロモ−5−ブチルスルホニルペンタン酸が
8.6g得られた。 ニ)5−ノネン酸の合成 5−ブロモ−5−ブチルスルホニルペンタン酸(6g)
に2N水酸化カリウム(60ml)を添加し100℃で2
時間反応する。次に0℃まで冷却し12%HClで中和
しエーテルで抽出後洗浄して溶媒を留去しこれを蒸留す
ると5−ノネン酸が2g得られた。 参考例3 参考例2において使用した2-クロロシクロペンタノンに
変え2−クロロシクロヘキサノンを用いて以下参考例2
と同様に行うことにより6−デセン酸が得られた。 参考例4 5及び6−デセン酸メチルの製法 イ)6−オキソデカン酸エチルの合成 活性亜鉛−銅触媒(11.5g)、酢酸ブチル(4
g)、トルエン(5g)、ヨウ化ブチル(15g)、ヨ
ウ素(3mg)の混合物を110〜120℃で2時間加
温したものに0℃でアジピン酸エチルクロリド(15.
7g)を滴下し反応を行う。反応終了後氷水を加え希硫
酸で分解し油層をエーテルで抽出し重ソウ水洗、水洗、
乾燥を行い溶媒を留去してこれを蒸留すると6−オキソ
デカン酸エチルが8.1g得られた。 ロ)6−オキソデカン酸の合成 6−オキソデカン酸エチル4gを常法に従ってケン化しエ
タノールと石油エーテルで再結すると6-オキソデカン酸
が2.7g得られた。 ハ)6−ヒドロキシデカン酸の合成 6−オキソデカン酸(1.86g)、酸化白金(0.5
g)、氷酢酸(30ml)の混合物に水素198.2m
lを35時間で吸収させる。濾過して氷酢酸を留去して
エタノールと水で再結すると6−ヒドロキシデカン酸が
1.7g得られた。 ニ)6−ブロモデカン酸メチルの合成 6−ヒドロキシデカン酸を常法によりメチルエステル化
した6−ヒドロキシデカン酸メチル(2.3g)と臭化
水素水(28ml)を閉管内で105〜110℃で6時
間撹拌した後エーテルで抽出し重ソウ水に移してジアゾ
メタンを作用させ洗浄、乾燥後、溶媒を留去して蒸留す
ると6−ブロモデカン酸メチルが0.95g得られた。 ホ)5及び6−デセン酸メチルの合成 6−ブロモデカン酸メチル(1.2g)とキノリン
(1.2g)を混和し240℃で5分間反応させる。反
応終了後エーテルで抽出し希塩酸で洗浄して水洗、乾燥
後、溶媒を留去して蒸留すると5及び6−デセン酸メチ
ルの混合物が310mg得られた。 参考例5 グリセロールモノ5−ノネン酸エステルの製法 5−ノネン酸(10g)とグリセリン(29.5g)の
トルエン(100ml)溶液に濃硫酸(0.2g)を添
加して3 時間共沸脱水を行う。反応終了後水洗、重ソウ
水洗、食塩水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥して
溶媒を留去してこれをカラムクロマト(ヘキサン/酢酸
エチル=1/2)で精製するとグリセロールモノ5−ノ
ネン酸エステルが13.3g得られた。 参考例6 グリセロールモノ6−デセン酸エステルの製法 6−デセン酸(10g)とグリセリン(27.1g)を
用いて以下参考例5と同様の操作を行うとグリセロール
モノ6−デセン酸エステルが12.9g得られた。 参考例7 グリセロールモノ5及び6−デセン酸エステルの製法 5及び6−デセン酸メチル(5−デセン酸メチル/6−
デセン酸メチル=1/1、1g)をシアン化カリウム
(0.26g)のグリセリン(40ml)溶液へ加え室
温下19時間撹拌する。終了後水を加えエーテルで抽出し
て水洗、飽和食塩水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾
燥して溶媒を留去する。これをカラムクロマト(ヘキサ
ン/酢酸エチル=1/2)で精製するとグリセロールモ
ノ5及び6−デセン酸エステルが1.2g得られた。 実施例4 下記の処方で示される基礎ミルクフレーバーと、これに
グリセロールモノ−6−ヒドロキシデカン酸エステルを
10重量部加えたもの、ε−デカラクトンを10重量部
加えたもの、さらに6−ヒドロキシデカン酸を10重量
部加えたもの4点をそれぞれ生地に1.0%付香し、焼
いてクッキーを作った。各々を10名のパネラーで試食
して評価したところ、全員が一致してグリセロールモノ
−6−ヒドロキシデカン酸エステルを加えたものがミル
クらしさが最も強く感じられて良しとした。
0g)を加え100℃で1時間撹拌する。反応終了後酢
酸で中和してエーテル抽出し、3回食塩水洗した後無水
硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去すると6−ヒドロ
キシドデカン酸が10.7g得られた。これはそのまま
グリセリドの調製に使用した。 実施例1 グリセロールモノ−6−ヒドロキシドデカン酸エステル
の製法 6−ヒドロキシドデカン酸(10g)にグリセリン(4
9.5g)と濃硫酸(0.2g)を添加して100℃で
3時間を撹拌する。反応終了後エーテルを加え水洗、重
ソウ水洗、食塩水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥
して溶媒を留去してこれをカラムクロマト(ヘキサン/
酢酸エチル=1/2)で精製するとグリセロールモノ−
6−ヒドロキシドデカン酸エステルが11.2g得られ
た。 実施例2 グリセロールモノ−6−ヒドロキノナン酸エステルの製
法 6−ヒドロキシノナン酸(10g)とグリセリン(5
8.2g)を用いて以下実施例1と同様の操作を行うと
グリセロールモノ−6−ヒドロキノナン酸エステルが1
1.4g得られた。 実施例3 グリセロールモノ−6−ヒドロキシデカン酸エステルの
製法 ε−デカラクトン(1g)をシアン化カリウム(0.2
6g)のグリセリン(40ml)溶液へ加え室温下19時
間撹拌する。終了後水を加えエーテルで抽出して水洗、
飽和食塩水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶
媒を留去する。これをカラムクロマト(ヘキサン/酢酸
エチル=1/2)で精製するとグリセロールモノ−6−
ヒドロキシデカン酸エステルが1.3g得られた。 参考例2 5−ノネン酸の製法 イ)2−ブチルチオシクロペンタノンの合成 無水エタノール(600ml)へ金属ナトリウム(1
3.8g)とブチルメルカプタン(64.8g)を加え
たものへ2−クロロシクロペンタノン(71.1g)の
無水エタノール(600ml)溶液を滴下して低温下一
晩放置する。次にエタノールを回収しエーテルに溶かし
酢酸水溶液で中和し溶媒を留去しこれを蒸留すると2−
ブチルチオシクロペンタノンが90g得られた。 ロ)2−ブチルスルホニルシクロペンタノンの合成 2−ブチルチオシクロペンタノン(88g)に30%過
剰のモノ過フタル酸のエーテル溶液を0℃で反応させ
る。反応後過剰のモノ過フタル酸は亜硫酸ナトリウムで
処理した後洗浄して溶媒を留去しこれを蒸留すると2−
ブチルスルホニルシクロペンタノンが78g得られた。 ハ)5−ブロモ−5−ブチルスルホニルペンタン酸の合
成 2−ブチルスルホニルシクロペンタノン(10.2g)
へ60℃下水素化ナトリウム(0.055mol)のベ
ンゼン溶液を滴下する。水素の発生が止まると0℃で臭
素(8.8g)を滴下し0℃で30分撹拌する。次に2
N水酸化カリウム(120ml)を0℃で30分処理す
る。水相を12%HClで中和しエーテルで抽出後洗浄
して溶媒を留去し酢酸エチルとシクロヘキサンで再結す
ると5−ブロモ−5−ブチルスルホニルペンタン酸が
8.6g得られた。 ニ)5−ノネン酸の合成 5−ブロモ−5−ブチルスルホニルペンタン酸(6g)
に2N水酸化カリウム(60ml)を添加し100℃で2
時間反応する。次に0℃まで冷却し12%HClで中和
しエーテルで抽出後洗浄して溶媒を留去しこれを蒸留す
ると5−ノネン酸が2g得られた。 参考例3 参考例2において使用した2-クロロシクロペンタノンに
変え2−クロロシクロヘキサノンを用いて以下参考例2
と同様に行うことにより6−デセン酸が得られた。 参考例4 5及び6−デセン酸メチルの製法 イ)6−オキソデカン酸エチルの合成 活性亜鉛−銅触媒(11.5g)、酢酸ブチル(4
g)、トルエン(5g)、ヨウ化ブチル(15g)、ヨ
ウ素(3mg)の混合物を110〜120℃で2時間加
温したものに0℃でアジピン酸エチルクロリド(15.
7g)を滴下し反応を行う。反応終了後氷水を加え希硫
酸で分解し油層をエーテルで抽出し重ソウ水洗、水洗、
乾燥を行い溶媒を留去してこれを蒸留すると6−オキソ
デカン酸エチルが8.1g得られた。 ロ)6−オキソデカン酸の合成 6−オキソデカン酸エチル4gを常法に従ってケン化しエ
タノールと石油エーテルで再結すると6-オキソデカン酸
が2.7g得られた。 ハ)6−ヒドロキシデカン酸の合成 6−オキソデカン酸(1.86g)、酸化白金(0.5
g)、氷酢酸(30ml)の混合物に水素198.2m
lを35時間で吸収させる。濾過して氷酢酸を留去して
エタノールと水で再結すると6−ヒドロキシデカン酸が
1.7g得られた。 ニ)6−ブロモデカン酸メチルの合成 6−ヒドロキシデカン酸を常法によりメチルエステル化
した6−ヒドロキシデカン酸メチル(2.3g)と臭化
水素水(28ml)を閉管内で105〜110℃で6時
間撹拌した後エーテルで抽出し重ソウ水に移してジアゾ
メタンを作用させ洗浄、乾燥後、溶媒を留去して蒸留す
ると6−ブロモデカン酸メチルが0.95g得られた。 ホ)5及び6−デセン酸メチルの合成 6−ブロモデカン酸メチル(1.2g)とキノリン
(1.2g)を混和し240℃で5分間反応させる。反
応終了後エーテルで抽出し希塩酸で洗浄して水洗、乾燥
後、溶媒を留去して蒸留すると5及び6−デセン酸メチ
ルの混合物が310mg得られた。 参考例5 グリセロールモノ5−ノネン酸エステルの製法 5−ノネン酸(10g)とグリセリン(29.5g)の
トルエン(100ml)溶液に濃硫酸(0.2g)を添
加して3 時間共沸脱水を行う。反応終了後水洗、重ソウ
水洗、食塩水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥して
溶媒を留去してこれをカラムクロマト(ヘキサン/酢酸
エチル=1/2)で精製するとグリセロールモノ5−ノ
ネン酸エステルが13.3g得られた。 参考例6 グリセロールモノ6−デセン酸エステルの製法 6−デセン酸(10g)とグリセリン(27.1g)を
用いて以下参考例5と同様の操作を行うとグリセロール
モノ6−デセン酸エステルが12.9g得られた。 参考例7 グリセロールモノ5及び6−デセン酸エステルの製法 5及び6−デセン酸メチル(5−デセン酸メチル/6−
デセン酸メチル=1/1、1g)をシアン化カリウム
(0.26g)のグリセリン(40ml)溶液へ加え室
温下19時間撹拌する。終了後水を加えエーテルで抽出し
て水洗、飽和食塩水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾
燥して溶媒を留去する。これをカラムクロマト(ヘキサ
ン/酢酸エチル=1/2)で精製するとグリセロールモ
ノ5及び6−デセン酸エステルが1.2g得られた。 実施例4 下記の処方で示される基礎ミルクフレーバーと、これに
グリセロールモノ−6−ヒドロキシデカン酸エステルを
10重量部加えたもの、ε−デカラクトンを10重量部
加えたもの、さらに6−ヒドロキシデカン酸を10重量
部加えたもの4点をそれぞれ生地に1.0%付香し、焼
いてクッキーを作った。各々を10名のパネラーで試食
して評価したところ、全員が一致してグリセロールモノ
−6−ヒドロキシデカン酸エステルを加えたものがミル
クらしさが最も強く感じられて良しとした。
【0019】 実施例5 実施例4に記載の処方で示される基礎ミルクフレーバー
と、これにグリセロールモノ−6−ヒドロキシドデカン
酸エステル10重量部加えたものをそれぞれ生地に1.0
%付香し、焼いてクッキーを作った。各々を10名のパ
ネラーで試食して評価したところ、全員が一致してグリ
セロールモノ−6−ヒドロキシドデカン酸エステルを加
えた方が甘くミルクらしさが感じられて良しとした。 実施例6 実施例4に記載の処方で示される基礎ミルクフレーバー
にグリセロールモノ−6−ヒドロキシデカン酸エステル
を10重量部加えたものとグリセロールモノ−6−ヒド
ロキシデカン酸エステルとグリセロールモノ−5及び6
−デセン酸エステル(1/1)の混合物(1/1)を1
0重量部加えたものをそれぞれ生地に1.0%付香し、
焼いてクッキーを作った。各々を10名のパネラーで試食
して評価したところ、2名がいずれも差が認められない
とし、8名がグリセロールモノ−6−ヒドロキシデカン
酸エステルとグリセロールモノ−5及び6−デセン酸エ
ステルの混合物を加えた方がミルクらしさが強く感じら
れて良しとした。 実施例7 下記の処方で示される基礎クリームフレーバーに対し、
グリセロールモノ−6−ヒドロキシデカン酸エステル1
0重量部加えたものをそれぞれ生地に1.0%付香し、
焼いてクッキーを作った。各々を10名のパネラーで試
食して評価したところ、全員が一致してグリセロールモ
ノ−6−ヒドロキシデカン酸エステルを加えた方がクリ
ーミィーさが強く感じられて良しとした。
と、これにグリセロールモノ−6−ヒドロキシドデカン
酸エステル10重量部加えたものをそれぞれ生地に1.0
%付香し、焼いてクッキーを作った。各々を10名のパ
ネラーで試食して評価したところ、全員が一致してグリ
セロールモノ−6−ヒドロキシドデカン酸エステルを加
えた方が甘くミルクらしさが感じられて良しとした。 実施例6 実施例4に記載の処方で示される基礎ミルクフレーバー
にグリセロールモノ−6−ヒドロキシデカン酸エステル
を10重量部加えたものとグリセロールモノ−6−ヒド
ロキシデカン酸エステルとグリセロールモノ−5及び6
−デセン酸エステル(1/1)の混合物(1/1)を1
0重量部加えたものをそれぞれ生地に1.0%付香し、
焼いてクッキーを作った。各々を10名のパネラーで試食
して評価したところ、2名がいずれも差が認められない
とし、8名がグリセロールモノ−6−ヒドロキシデカン
酸エステルとグリセロールモノ−5及び6−デセン酸エ
ステルの混合物を加えた方がミルクらしさが強く感じら
れて良しとした。 実施例7 下記の処方で示される基礎クリームフレーバーに対し、
グリセロールモノ−6−ヒドロキシデカン酸エステル1
0重量部加えたものをそれぞれ生地に1.0%付香し、
焼いてクッキーを作った。各々を10名のパネラーで試
食して評価したところ、全員が一致してグリセロールモ
ノ−6−ヒドロキシデカン酸エステルを加えた方がクリ
ーミィーさが強く感じられて良しとした。
【0020】 <基礎クリームフレーバーの処方(重量部)> ジアセチル 0.5 酪酸 6.0 カプリル酸 3.0 ラウリン酸 7.0 エチルマルトール 1.5 γ- デカラクトン 7.0 δ- デカラクトン 13.0 δ- ウンデカラクトン 8.0 ラウリン酸エチル 2.0 エチルバニリン 2.0 バニリン 1.0 植物性油脂 938.0 〓〓〓〓〓〓〓〓〓〓〓〓〓〓〓 990.0 実施例8 実施例7に記載の処方で示される基礎ミルクフレーバー
と、これにグリセロールモノ−6−ヒドロキシノナン酸
エステル10重量部加えたものをそれぞれ生地に1.0
%付香し、焼いてクッキーを作った。各々を10名のパ
ネラーで試食して評価したところ、全員が一致してグリ
セロールモノ−6−ヒドロキシノナン酸エステルを加え
た方が甘くクリーミィーさが感じられて良しとした。
と、これにグリセロールモノ−6−ヒドロキシノナン酸
エステル10重量部加えたものをそれぞれ生地に1.0
%付香し、焼いてクッキーを作った。各々を10名のパ
ネラーで試食して評価したところ、全員が一致してグリ
セロールモノ−6−ヒドロキシノナン酸エステルを加え
た方が甘くクリーミィーさが感じられて良しとした。
【0021】
【発明の効果】上述の如く、本発明にかかるグリセロー
ルモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エステル及び該化合
物とグリセロールモノ−5及び/または6−アルケン酸
エステルとの混合物は、特に加熱工程を経る食品、例え
ばクッキーや飴等の菓子類、加工油脂、パン類等に付香
した場合、焼き残りがあり耐熱性の香料素材として優れ
ている。
ルモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エステル及び該化合
物とグリセロールモノ−5及び/または6−アルケン酸
エステルとの混合物は、特に加熱工程を経る食品、例え
ばクッキーや飴等の菓子類、加工油脂、パン類等に付香
した場合、焼き残りがあり耐熱性の香料素材として優れ
ている。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中Rは、いずれか1つが一般式(2) 【化2】 (式中nは1から4までの整数を表す。)で示される6
−ヒドロキシアルカノイル基を表し他の2つは水素を表
す。)で示されるグリセロールモノ−6−ヒドロキシア
ルカン酸エステル。 - 【請求項2】 グリセロールモノ−6−ヒドロキシアル
カン酸エステルを香料成分として含有することを特徴と
する香料組成物。 - 【請求項3】 前記グリセロールモノ−6−ヒドロキシ
アルカン酸エステルと、一般式(3) 【化3】 (式中R´はいずれか1つが一般式(4) 【化4】 (式中nは1から4までの整数を表し、破線はいずれか
一方が二重結合であることを表す。)で示される5及び
/または6アルケノイル基を表し、他の2つは水素を表
す。)で示されるグリセロールモノ−5及び/または6
アルケン酸エステルとの混合物からなることを特徴とす
る請求項2記載の香料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20852695A JPH0931020A (ja) | 1995-07-25 | 1995-07-25 | グリセロールモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エステル、及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20852695A JPH0931020A (ja) | 1995-07-25 | 1995-07-25 | グリセロールモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エステル、及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0931020A true JPH0931020A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16557651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20852695A Pending JPH0931020A (ja) | 1995-07-25 | 1995-07-25 | グリセロールモノ−6−ヒドロキシアルカン酸エステル、及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0931020A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003041287A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Soda Aromatic Co Ltd | 耐熱性香料組成物 |
WO2008011744A1 (en) * | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Givaudan Sa | Organic compounds and methods |
JP2010013487A (ja) * | 2009-10-22 | 2010-01-21 | Kao Corp | 口腔用組成物 |
WO2010143097A1 (en) * | 2009-06-09 | 2010-12-16 | Firmenich Sa | Lactone flavour precursor |
US20120190743A1 (en) * | 2009-09-04 | 2012-07-26 | United Paragon Associates Inc. | Compounds for treating disorders or diseases associated with neurokinin 2 receptor activity |
JP2012246234A (ja) * | 2011-05-26 | 2012-12-13 | Kao Corp | オートインデューサー−2阻害剤 |
-
1995
- 1995-07-25 JP JP20852695A patent/JPH0931020A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US8609172B2 (en) | 2006-07-28 | 2013-12-17 | Givaudan Sa | Organic compounds and methods |
KR101484330B1 (ko) * | 2006-07-28 | 2015-01-19 | 지보당 에스아 | 유기 화합물 및 방법 |
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