JP4775780B2 - 耐熱性香料組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸を含有する耐熱性香料組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来、2−アルケン酸、3−アルケン酸、4−アルケン酸、ω−アルケン酸およびこれらの低級エステルは、香料素材として既に知られている。
【0003】
一方、本発明者らは、既に5−アルケン酸(特開昭58−96014号公報)、トランス−6−アルケン酸(特公平1−40877号公報)が香料素材として有用であること、また、5−アルケン酸ブチルエステルおよび/または6−アルケン酸ブチルエステル(特公平6−14846号公報)が、ミルク様香気を有することを提案している。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、さらなる乳製品用香料素材を開発するため、これら5−アルケン酸と6−アルケン酸を香料素材として加熱食品に付香してその特性を調べたところ、焼き残りが少なく耐熱性の香料素材としては必ずしも適していないことが明らかになった。本発明の目的は、6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸を含有する耐熱性に優れたミルク様香気を有する香料組成物を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる問題点を解決する耐熱性香料素材を開発するために鋭意検討したところ、中でも6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸が、特に耐熱性に優れていることを見い出し本発明に到達した。
【0006】
本発明によれば、6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸は、一般式(1)
【0007】
【化6】
(式中、nは1から4までの整数を表し、破線はいずれか一方が二重結合であることを表す。)で示される化合物は、単独で香料成分として用いてもよいが、この一般式(1)で示される6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸を、一般式(2)
【0008】
【化7】
(式中、nは1から4までの整数を表し、破線はいずれか一方が二重結合であることを表す。)で示される5−アルケン酸および/または6−アルケン酸と併用することで、耐熱性の高い一層有用な香料成分とすることができる。
【0009】
さらには、上記一般式(1)で示される新規化合物と、上記一般式(2)で示される5−アルケン酸および/または6−アルケン酸の混合比率は、5/5〜9/1の重量比であることが好ましく、また、上記一般式(2)中の二重結合ではトランス体が55%以上であることが好ましい。
【0010】
また、前記香料組成物に一般式(3)
【0011】
【化8】
(式中、nは1から4までの整数を表す。)で示されるδ−ラクトンおよび/または一般式(4)
【0012】
【化9】
(式中、nは1から4までの整数を表す。)で示されるγ−ラクトンをさらに含有することでよりミルク感に優れた香料素材を得ることができる。
【0013】
【発明の実施の形態】
本発明において、一般式(1)
【0014】
【化10】
(式中、nは1から4までの整数を表し、破線はいずれか一方が二重結合であることを表す。)で示される6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸は、加熱食品に対して特に優れた香料素材であり、一般式(2)
【0015】
【化11】
(式中、nは1から4までの整数を表し、破線はいずれか一方が二重結合であることを表す。)で示される5−アルケン酸および/または6−アルケン酸から誘導することができる。
【0016】
これら6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸について具体的に説明すると、不飽和脂肪酸部としては、5−ノネン酸および/または6−ノネン酸、5−デセン酸および/または6−デセン酸、5−ウンデセン酸および/または6−ウンデセン酸、5−ドデセン酸および/または6−ドデセン酸が挙げられる。また、当該化合物の飽和脂肪酸部としては、6−ヒドロキシノナン酸、6−ヒドロキシデカン酸、6−ヒドロキシウンデカン酸、6−ヒドロキシドデカン酸が挙げられる。本発明の6−(5−よび/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸は、これらの不飽和脂肪酸部と飽和脂肪酸部のヒドロキシ部との任意の組み合わせによるエステルである。
【0017】
また、当該化合物の二重結合は、シス体、トランス体が存在するが、いずれのものでも良く、また任意の割合での混合物でも構わない。シス体とトランス体が混在する場合は、トランス体が55%以上であることが好ましく、より好ましくはトランス体が80%以上である。
【0018】
本発明における6−(5−よび/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸が、効果的な芳香を生じるために使用可能な量は、使用目的により多少異なるが、香料組成物に対し0.1ないし50重量%の範囲で使用することが好ましい。
【0019】
本発明で用いられる前記一般式(2)で示される5−アルケン酸および6−アルケン酸としては、5−ノネン酸および6−ノネン酸、5−デセン酸および6−デセン酸、5−ウンデセン酸および6−ウンデセン酸、5−ドデセン酸および6−ドデセン酸が挙げられる。また、5−アルケン酸および6−アルケン酸の二重結合としては、シス体とトランス体が存在するが、トランス体が55%以上であることが好ましく、より好ましくはトランス体は80%以上である。
【0020】
これら5−アルケン酸および6−アルケン酸は、公知の方法に準じて調製することができる。例えば、Bull. Soc. Chim. France, 1964(4), 723に記載の方法は、いわゆるランベルグ−ベックルント反応を利用するもので、シクロペンタノンを出発原料にすると5−アルケン酸が得られ、また、シクロヘキサノンを出発原料にすると6−アルケン酸が各々得られる。
【0021】
また、薬学雑誌, 75, 606(1955)に記載の方法では、6−ブロモデカン酸メチルを脱臭化水素することにより5−デセン酸メチルおよび6−デセン酸メチルの混合物を得ている。これを加水分解することにより5−デセン酸および6−デセン酸の混合物(1/1)が得られる。
【0022】
本発明では、5−アルケン酸および/または6−アルケン酸は、その一種だけでもまた混合物でも香料素材として使用することが可能である。
【0023】
このようにして得られた5−アルケン酸および/または6−アルケン酸は、ε−アルキル−ε−ラクトンを加水分解して得られる6−ヒドロキシアルカン酸でエステル化することにより、6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸へと誘導することができる。
【0024】
ここで、本発明で用いられる5−アルケン酸および/または6−アルケン酸と6−(5−よび/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸を対比すると、通常の調合素材としては、前者の脂肪酸の方がこの6−(5−よび/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸より香気は強く優れている。しかしながら、加熱工程を経る食品、例えば、クッキーや飴等の菓子類、加工油脂、パン類等に付香した場合、調合素材としての効果は逆転して、6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸の方が焼き残りがあり、耐熱性の素材として適している。
【0025】
さらに、本発明によれば、この6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸に、適量の5−アルケン酸および/または6−アルケン酸を加えると、各々を単独で加熱食品に添加使用するよりも一層官能的に優れており、6−(5−よび/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸と5−アルケン酸および/または6−アルケン酸の混合比率は、5/5〜9/1の重量比が好ましく、より好ましくは6/4〜8/2の重量比である。
【0026】
また、本発明で用いられる5−アルケン酸と6−アルケン酸の特定割合の混合物は、各々を単独で使用するよりも両者の特徴を引き出し、相乗効果で一層官能的に優れており、5−アルケン酸と6−アルケン酸の混合比率は、7/3〜3/7の重量比であることが好ましく、より好ましくは6/4〜4/6の重量比である。
【0027】
本発明で用いられるδ−ラクトンおよびγ−ラクトンは、一般的に使用されている調合素材であり、市販のものを使用することができる。これらδ−ラクトンおよびγ−ラクトンは、各々単独で6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸、もしくはこれらと5−アルケン酸および/または6−アルケン酸の混合物と配合することもできるが、併用することでさらに両者の特徴を引き出し、優れた素材となる。
【0028】
本発明におけるδ−ラクトンおよび/またはγ−ラクトンとしては、δ−および/またはγ−ノナラクトン、δ−および/またはγ−デカラクトン、δ−および/またはγ−ウンデカラクトン、δ−および/またはγ−ドデカラクトンが挙げられる。
【0029】
6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸、もしくはこれらと5−アルケン酸および/または6−アルケン酸の混合物と、δ−ラクトンおよび/またはγ−ラクトンの混合比率は、9/1〜1/9の重量比が好ましく、より好ましくは9/1〜3/7の重量比である。
【0030】
本発明の6−(5−よび/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸を香料成分として含有する香料組成物、およびこれにさらに5−アルケン酸および/または6−アルケン酸を混合した香料組成物は、香料素材として通常使用される分野に好適に適用できるが、乳製品用香料素材、特にミルク様香気が求められる基礎ミルクフレーバー、基礎クリームフレーバ等で、加熱工程を経る食品、例えば、クッキーや飴等の菓子類、加工油脂およびパン類等に好適に用いられる。
【0031】
【実施例】
以下、実施例を挙げて詳しく説明するが、本発明はこれらにより制限されるものではない。
【0032】
(参考例1) 5−ノネン酸の製法
イ)2−ブチルチオシクロペンタノンの合成
無水エタノール(600ml)に金属ナトリウム(13.8g)とブチルメルカプタン(64.8g)を加え、これに2−クロロシクロペンタノン(71.1g)の無水エタノール(600ml)溶液を滴下して、低温下に一晩放置した。次に、エタノールを回収しエーテルに溶かし酢酸水溶液で中和し溶媒を留去しこれを蒸留すると、2−ブチルチオシクロペンタノンが90g得られた。
【0033】
ロ)2−ブチルスルホニルシクロペンタノンの合成
2−ブチルチオシクロペンタノン(88g)に、30%過剰のモノ過フタル酸のエーテル溶液を0℃で反応させた。反応後過剰のモノ過フタル酸は、亜硫酸ナトリウムで処理した後洗浄して溶媒を留去し、これを蒸留すると2-ブチルスルホニルシクロペンタノンが78g得られた。
【0034】
ハ)5−ブロモ−5−ブチルスルホニルペンタン酸の合成
2−ブチルスルホニルシクロペンタノン(10.2g)に、60℃下水素化ナトリウム(0.055mol)のベンゼン溶液を滴下した。水素の発生が止まると0℃で臭素(8.8g)を滴下し0℃で30分撹拌した。次に、2N水酸化カリウム(120ml)を0℃で30分処理した。水相を12%HClで中和しエーテルで抽出後洗浄して溶媒を留去し酢酸エチルとシクロヘキサンで再結すると、5−ブロモ−5−ブチルスルホニルペンタン酸が8.6g得られた。
【0035】
ニ)5−ノネン酸の合成
5−ブロモ−5−ブチルスルホニルペンタン酸(6g)に、2N水酸化カリウム(60ml)を添加し100℃で2時間反応させた。次に、0℃まで冷却し12%HClで中和しエーテルで抽出後洗浄して溶媒を留去し、これを蒸留すると5−ノネン酸が2g得られた。
【0036】
(参考例2) 6−デセン酸の製法
参考例1において使用した2−クロロシクロペンタノンに代え、2−クロロシクロヘキサノンを用いて、以下、参考例1と同様に行なうことにより6−デセン酸を得た。
【0037】
(参考例3) 5−デセン酸および6−デセン酸の製法
イ)6−オキソデカン酸エチルの合成
活性亜鉛-銅触媒(11.5g)、酢酸ブチル(4g)、トルエン(5g)、ヨウ化ブチル(15g)およびヨウ素(3mg)の混合物を110〜120℃で2時間加温し、これに0℃でアジピン酸エチルクロリド(15.7g)を滴下し反応を行なった。反応終了後、氷水を加え希硫酸で分解し油層をエーテルで抽出し重ソウ水洗、水洗、乾燥を行ない溶媒を留去して、これを蒸留すると6−オキソデカン酸エチルが8.1g得られた。
【0038】
ロ)6−オキソデカン酸の合成
6−オキソデカン酸エチル4gを、常法に従ってケン化しエタノールと石油エーテルで再結すると6−オキソデカン酸が2.7g得られた。
【0039】
ハ)6−ヒドロキシデカン酸の合成
6−オキソデカン酸(1.86g)、酸化白金(0.5g)および氷酢酸(30ml)の混合物に、水素198.2mlを35時間で吸収させた。濾過して氷酢酸を留去してエタノールと水で再結すると、6−ヒドロキシデカン酸が1.7g得られた。
【0040】
ニ)6−ブロモデカン酸メチルの合成
6−ヒドロキシデカン酸を常法によりメチルエステル化した6−ヒドロキシデカン酸メチル(2.3g)と臭化水素水(28ml)とを、閉管内で105〜110℃で6時間撹拌した後、エーテルで抽出し重ソウ水に移してジアゾメタンを作用させ洗浄、乾燥後、溶媒を留去して、これを蒸留すると6−ブロモデカン酸メチルが0.95g得られた。
【0041】
ホ)5−デセン酸および6−デセン酸の合成
6−ブロモデカン酸メチル(1.2g)とキノリン(1.2g)とを混和し、240℃で5分間反応させた。反応終了後、エーテルで抽出し希塩酸で洗浄して水洗、乾燥後、溶媒を留去して蒸留すると、5−デセン酸メチルと6−デセン酸メチルの混合物が310mg得られた。これを常法により加水分解することにより5−デセン酸および6−デセン酸(1/1)270mgを得た。
【0042】
(実施例1) 6−(5−および6−デセノイロキシ)デカン酸の製法
5−デセン酸および6−デセン酸(5−デセン酸/6−デセン酸=重量比1/1、10g)と、6−ヒドロキシデカン酸(27.1g)を用いて、以下実施例8と同様の操作を行なうと6−(5−および6−デセノイロキシ)デカン酸が12.0g得られた。これを高速液体クロマトグラムで分離して、6−(5−デセノイロキシ)デカン酸と6−(6−デセノイロキシ)デカン酸を各々単離し、構造を確認した。
【0043】
図1〜図4に、6−(5−デセノイロキシ)デカン酸の-1HNMRスペクルを、図5〜図6に、6−(5−デセノイロキシ)デカン酸の13CNMRスペクトルを示す。また、図7〜図10に、6−(6−デセノイロキシ)デカン酸の-1HNMRスペクトルを、図11〜図12に、6−(6−デセノイロキシ)デカン酸の13CNMRスペクトルを示す。
【0044】
(実施例2) 6−(6−デセノイロキシ)デカン酸の製法
6−デセン酸(10g)と6−ヒドロキシデカン酸(27.1g)を用いて、以下実施例8と同様の操作を行なうと、6−(6−デセノイロキシ)デカン酸が12.9g得られた。
【0045】
(実施例3) 6−(5−ノネノイロキシ)ノナン酸の製法
5−ノネン酸(10g)と6−ヒドロキシノナン酸(29.5g)を、150℃で5時間加熱脱水した後、酢酸エチルで抽出し水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を留去して、これをカラムクロマトで精製すると、6−(5−ノネノロキシ)ノナン酸が13.3g得られた。
【0046】
(実施例4)
下記の処方で示される基礎ミルクフレーバーと、これに6−(5−および6−デセノイロキシ)デカン酸(1/1)10重量部加えた組成物の2点を、それぞれクッキー用の生地に1.0%付香し、焼いてクッキーを作った。各々のクッキーを10名のパネラーで試食して評価したところ、全員が一致して6−(5−および6−デセノイロキシ)デカン酸(1/1)を加えたものの方がミルクらしさが最も強く感じられて良しとした。
【0047】
(実施例5)
実施例4に記載の処方で示される基礎ミルクフレーバーと、これに6−(6−ドデセノイロキシ)ドデセン酸10重量部加えた組成物を、それぞれクッキー用の生地に1.0%付香し、焼いてクッキーを作った。各々のクッキーを10名のパネラーで試食して評価したところ、全員が一致して6−(6−ドデセノイロキシ)ドデセン酸を加えた方が、甘くミルクらしさが感じられて良しとした。
【0048】
(実施例6)
下記の処方で示される基礎クリームフレーバーと、これに6−(5−および6−デセノイロキシ)デカン酸(重量比1/1)10重量部加えた組成物をそれぞれクッキー用の生地に1.0%付香し、焼いてクッキーを作った。各々のクッキーを10名のパネラーで試食して評価したところ、全員が一致して6−(5−および6−デセノイロキシ)デカン酸(重量比1/1)を加えた方がクリーミィーさが強く感じられて良しとした。
【0049】
(実施例7)
実施例6に記載の処方で示される基礎ミルクフレーバーと、これに6−(5−ノネノイロキシ)ノナン酸10重量部加えた組成物を、それぞれクッキー用の生地に1.0%付香し、焼いてクッキーを作った。各々のクッキーを10名のパネラーで試食して評価したところ、全員が一致して6−(5−ノネノイロキシ)ノナン酸を加えた方が甘くクリーミィーさが感じられて良しとした。
【0050】
(実施例8)
実施例6に記載の処方で示される基礎ミルクフレーバーに、6−(5−および6−デセノイロキシ)デカン酸(重量比1/1)10重量部加えた組成物と、6−(5−および6−デセノイロキシ)デカン酸(重量比1/1)と5−デセン酸および6−デセン酸を7/3重量比の混合物を10重量部加えた組成物を、それぞれクッキー用の生地に1.0%付香し、焼いてクッキーを作った。各々のクッキーを10名のパネラーで試食して評価したところ、全員が一致して、両者とも甘くクリーミィーであるが、6−(5−および6−デセノイロキシ)デカン酸(重量比1/1)と5−デセン酸および6−デセン酸を7/3重量比の混合物を10重量部加えたものを加えた方が、より一層甘くクリーミィーさが感じられて良しとした。
【0051】
【発明の効果】
本発明によれば、ミルク様香気を有し香料成分として有効に用いられる新規化合物6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸と、それを香料成分として含有する香料組成物が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図1】 6−(5−デセノイロキシ)デカン酸の-1HNMRスペクトルを示す図である。
【図2】 6−(5−デセノイロキシ)デカン酸の部分-1HNMRスペクトルを示す図である。
【図3】 6−(5−デセノイロキシ)デカン酸の部分-1HNMRスペクトルを示す図である。
【図4】 6−(5−デセノイロキシ)デカン酸の部分-1HNMRスペクトルを示す図である。
【図5】 6−(5−デセノイロキシ)デカン酸の13CNMRスペクトルを示す図である。。
【図6】 6−(5−デセノイロキシ)デカン酸の部分13CNMRスペクトルを示す図である。。
【図7】 6−(6−デセノイロキシ)デカン酸の-1HNMRスペクトルを示す図である。
【図8】 6−(6−デセノイロキシ)デカン酸の部分-1HNMRスペクトルを示す図である。
【図9】 6−(6−デセノイロキシ)デカン酸の部分-1HNMRスペクトルを示す図である。
【図10】 6−(6−デセノイロキシ)デカン酸の部分-1HNMRスペクトルを示す図である。
【図11】 6−(6−デセノイロキシ)デカン酸の13CNMRスペクトルを示す図である。
【図12】 6−(6−デセノイロキシ)デカン酸の部分13CNMRスペクトルを示す図である。
Claims (4)
- 6−(5−および/または6−アルケノイロキシ)アルカン酸と、5−アルケン酸および/または6−アルケン酸との混合比率が、5/5〜9/1の重量比である請求項2記載の耐熱性香料組成物。
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