JPS59116247A - 不飽和脂肪酸の製法 - Google Patents
不飽和脂肪酸の製法Info
- Publication number
- JPS59116247A JPS59116247A JP57225042A JP22504282A JPS59116247A JP S59116247 A JPS59116247 A JP S59116247A JP 57225042 A JP57225042 A JP 57225042A JP 22504282 A JP22504282 A JP 22504282A JP S59116247 A JPS59116247 A JP S59116247A
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- Japan
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- acid
- lactone
- formula
- unsaturated fatty
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は不飽和脂肪酸の新規製造法に関するものである
。
。
長鎖不飽和脂肪酸およびそれから誘導されるエステル類
は香料素材、とシわけ食品香料の素材として幅広い利用
が期待される化合物である。従来から、その製造法はい
くつか知られている。たとえば特公昭５３−４６８２３
号公報には、分子内にエステル結合會有するホスホニウ
ム塩とアルデヒドとの′１１）ｉｔ ｔ ｉｇ反応の後
加水分解することによる不飽和脂肪酸の製造法が開示さ
れている。まｆｃＢｕｌｌ、 Ｓａｃ、 Ｃｈｉｓ、
Ｆｒａｔｖ；ｅ。
は香料素材、とシわけ食品香料の素材として幅広い利用
が期待される化合物である。従来から、その製造法はい
くつか知られている。たとえば特公昭５３−４６８２３
号公報には、分子内にエステル結合會有するホスホニウ
ム塩とアルデヒドとの′１１）ｉｔ ｔ ｉｇ反応の後
加水分解することによる不飽和脂肪酸の製造法が開示さ
れている。まｆｃＢｕｌｌ、 Ｓａｃ、 Ｃｈｉｓ、
Ｆｒａｔｖ；ｅ。
１９６４（４） 、 ７２３には、α−プロモーα−ス
ルホニルシクラノンを塩基で処理することによる不飽和
脂肪酸の製造法が開示されておυ、薬学雑誌、ヱ５．
６０６（１９５５）には、６−ヒドロキシアルカン酸か
ら臭素化、エステル化、脱臭化水素、加水分解を経て５
及び６−アルケン酸を製造する方法が開示されている。
ルホニルシクラノンを塩基で処理することによる不飽和
脂肪酸の製造法が開示されておυ、薬学雑誌、ヱ５．
６０６（１９５５）には、６−ヒドロキシアルカン酸か
ら臭素化、エステル化、脱臭化水素、加水分解を経て５
及び６−アルケン酸を製造する方法が開示されている。
しかしこれら従来知られた方法は、高価な装置や資材を
必要としたり、原料の調製または目的生成物までの工程
が長かつｆＣ広 目的生成物の収率が低かったすすると
いう欠点を有しており、工業的にみて有利な方法とは言
い難い。
必要としたり、原料の調製または目的生成物までの工程
が長かつｆＣ広 目的生成物の収率が低かったすすると
いう欠点を有しており、工業的にみて有利な方法とは言
い難い。
本発明者等は入手容易な原料を用い短工程で経済的に容
易且つ収率よく不飽和脂肪酸を製造しうる方法全確立す
べく鋭意検討した結果、ここに効果の顕著な本発明に到
達した。
易且つ収率よく不飽和脂肪酸を製造しうる方法全確立す
べく鋭意検討した結果、ここに効果の顕著な本発明に到
達した。
即ち本発明は、式（Ｉ）
（式中ｎは３または４ヶ表わし、Ｒは炭素数１から１０
までのアルキル基またはアルケニル基？表わす）で示さ
れるラフＥ ／Ｓ”’−ＣＣＨ２）７Ｌ−０Ｃｏ２Ｈ（
ＩＤ（式中ｎおよびＲは前記定義のとおりであり、破線
はいずｎか一方が二重結合を有することを表わす）で表
わされる不飽和脂肪酸の製造法を提供するものでちる。
までのアルキル基またはアルケニル基？表わす）で示さ
れるラフＥ ／Ｓ”’−ＣＣＨ２）７Ｌ−０Ｃｏ２Ｈ（
ＩＤ（式中ｎおよびＲは前記定義のとおりであり、破線
はいずｎか一方が二重結合を有することを表わす）で表
わされる不飽和脂肪酸の製造法を提供するものでちる。
本発明で用いるラクトンは前記式（１）にて示されるδ
および／またはε−ラクトンであれば本質的にはいずれ
でもよく、Ｒとしてはメチル基からデシル基に至る任意
のアルキル基またはそれらに対応するアルケニル基が用
いられうる。
および／またはε−ラクトンであれば本質的にはいずれ
でもよく、Ｒとしてはメチル基からデシル基に至る任意
のアルキル基またはそれらに対応するアルケニル基が用
いられうる。
本発明で用いる酸触媒としては硫酸、リン酸、ホウ酸、
酸性シリカゲル、活性白土等の無機酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、β−ナフタレ／スルホ
ン酸、シュウ酸等の有機酸の如き周知の幅広い酸を例示
することができる。酸触媒の使用量は通常、ラクトンに
対し０．１ないし１０重量％、特に１ないし５重量％の
範囲が好ましい。反応温度は用いるラクトンおよび酸触
媒の種類によって幾分異なるが、通常１００ないし３０
０℃、特に１５０ないし２５０℃の範囲が好ましい。反
応媒体は必要では々いが用いてもよい。
酸性シリカゲル、活性白土等の無機酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、β−ナフタレ／スルホ
ン酸、シュウ酸等の有機酸の如き周知の幅広い酸を例示
することができる。酸触媒の使用量は通常、ラクトンに
対し０．１ないし１０重量％、特に１ないし５重量％の
範囲が好ましい。反応温度は用いるラクトンおよび酸触
媒の種類によって幾分異なるが、通常１００ないし３０
０℃、特に１５０ないし２５０℃の範囲が好ましい。反
応媒体は必要では々いが用いてもよい。
反応後酸触媒存在のまま蒸留することができる。
かくしてラクトン（１）から比較的温和な条件で直接不
飽和脂肪酸（ｎ）”ｅ収率よく製造することができる。
飽和脂肪酸（ｎ）”ｅ収率よく製造することができる。
本発明方法でイ＃られる不飽和脂肪酸はそれ自身である
いはエステルとして食品および調合用香料として有効に
利用されうる。特に５および／または６位に不飽和結合
金有する脂肪酸は乳製品用調合香料素材として極めて有
効に利用されうる。
いはエステルとして食品および調合用香料として有効に
利用されうる。特に５および／または６位に不飽和結合
金有する脂肪酸は乳製品用調合香料素材として極めて有
効に利用されうる。
次に、本発明を実施例を掲げ具体的に説明するが、本発
明はこれに限定されるものではない。
明はこれに限定されるものではない。
実施例 １゜
ε−デカラクトン（１ｏｏｔ）、活性白土（２り）全フ
ラスコに入れ１７０℃で５時間反応させた。次に、この
反応液を単蒸留したところ１２２〜ｂ られた。これｋＧｃ−ＭＳ分析したところ、５及び６−
デセン酸が主成分でその他に、δ−デカラクトン、γ−
デカラクトン、８−デカラクトン、そして少量の酸成分
があることが標品と比較して判明した。その組成比は定
量することによって５及び６−デセン酸が７６％（５−
デセン酸：６−デセン酸＝５０１５０ ）、δ−デカラ
クトンが１０俤、γ−デカラクトンが２％、６−デカラ
クトンが１％、他の酸成分が１１チであることが明らか
になった。
ラスコに入れ１７０℃で５時間反応させた。次に、この
反応液を単蒸留したところ１２２〜ｂ られた。これｋＧｃ−ＭＳ分析したところ、５及び６−
デセン酸が主成分でその他に、δ−デカラクトン、γ−
デカラクトン、８−デカラクトン、そして少量の酸成分
があることが標品と比較して判明した。その組成比は定
量することによって５及び６−デセン酸が７６％（５−
デセン酸：６−デセン酸＝５０１５０ ）、δ−デカラ
クトンが１０俤、γ−デカラクトンが２％、６−デカラ
クトンが１％、他の酸成分が１１チであることが明らか
になった。
実施例 ２゜
δ−デカラクトン（ＬＯＯｆ）、ｐ−）ルエンスルホン
酸（２２）全周いて２００℃で２時間反応させ実施例１
と同様の操作全行なったところ、４及び５−デセン酸（
５４％）、γ−デカラクトン（３０％）、δ−デカラク
トン（３％）、他の酸成分（８チ）の組成物が６９．（
ｌ得られた。
酸（２２）全周いて２００℃で２時間反応させ実施例１
と同様の操作全行なったところ、４及び５−デセン酸（
５４％）、γ−デカラクトン（３０％）、δ−デカラク
トン（３％）、他の酸成分（８チ）の組成物が６９．（
ｌ得られた。
実施例 ３゜
６−オクタラクトン（１００５’）、ｐ−）ルエンスル
ホン酸（２７）を用いて１７０ｃで２時間反応させ実施
例１と同様の操作全行なったところ５及び６−オクテン
酸（８５％）、δ−オクタラクトン（６％）、γ−オク
タラクトン（２％）、６−オクタラクトン（１％）、他
の酸成分（６チ）の組成物が８９．２ｆ得られた。
ホン酸（２７）を用いて１７０ｃで２時間反応させ実施
例１と同様の操作全行なったところ５及び６−オクテン
酸（８５％）、δ−オクタラクトン（６％）、γ−オク
タラクトン（２％）、６−オクタラクトン（１％）、他
の酸成分（６チ）の組成物が８９．２ｆ得られた。
実施例 ４゜
実施例３のＳ−オクタラクトンに変えて、慇−ヘプタデ
カラクトン（１００ＩＰ）ｉ用いて同様の操作を行なっ
たところ５及び６−へブタデセン酸（８５％）、δ−ヘ
プタデカラクトン（５％λγ−ヘグタデカラクトン（３
％）、他の酸成分（３チ）の組成物が６２．３９得られ
た。
カラクトン（１００ＩＰ）ｉ用いて同様の操作を行なっ
たところ５及び６−へブタデセン酸（８５％）、δ−ヘ
プタデカラクトン（５％λγ−ヘグタデカラクトン（３
％）、他の酸成分（３チ）の組成物が６２．３９得られ
た。
Claims (3)
- （１）式 （式中ｎは３または４を表わし、Ｒは炭素数１から１０
までのアルキル基またはアルケニル基金表わす）で示さ
れるラクトンを酸触媒の存在下に加熱することを特徴と
する弐Ｒ／＼茫＼、（ＣＨ２）、ｎ−０ＣＯ２Ｈ（式中
ｎおよびＲは前記定義のとおシであシ、破線はいずれか
一方が二重結合を有することを表わす）で示される不飽
和脂肪酸の製法。 - （２）該ラクトンを酸触媒の存在下に加熱しさらに蒸留
すること全特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
。 - （３）該ラクトンを酸触媒の存在下に加熱する際の加熱
温度が１００℃から３００℃の範囲であることを特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57225042A JPS59116247A (ja) | 1982-12-23 | 1982-12-23 | 不飽和脂肪酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57225042A JPS59116247A (ja) | 1982-12-23 | 1982-12-23 | 不飽和脂肪酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59116247A true JPS59116247A (ja) | 1984-07-05 |
| JPH0346458B2 JPH0346458B2 (ja) | 1991-07-16 |
Family
ID=16823127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57225042A Granted JPS59116247A (ja) | 1982-12-23 | 1982-12-23 | 不飽和脂肪酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59116247A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002100989A1 (fr) * | 2001-06-08 | 2002-12-19 | Soda Aromatic Co.,Ltd | Composition de parfum et procede de production afferent |
| JP2003041287A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Soda Aromatic Co Ltd | 耐熱性香料組成物 |
| JP2007161655A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Soda Aromatic Co Ltd | 不飽和脂肪酸の製造方法 |
| CN103588633A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-02-19 | 浙江安赛生物科技有限公司 | 5(6)-癸烯酸的制备工艺 |
| JP2014519476A (ja) * | 2011-03-28 | 2014-08-14 | エージェンシー フォー サイエンス，テクノロジー アンド リサーチ | 二価酸の合成 |
| CN110143866A (zh) * | 2019-06-12 | 2019-08-20 | 广东广益科技实业有限公司 | 5(6)-癸烯酸的合成方法 |
-
1982
- 1982-12-23 JP JP57225042A patent/JPS59116247A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRG=1977 * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002100989A1 (fr) * | 2001-06-08 | 2002-12-19 | Soda Aromatic Co.,Ltd | Composition de parfum et procede de production afferent |
| US7252849B2 (en) | 2001-06-08 | 2007-08-07 | Soda Aromatic Co., Ltd. | Perfume composition and process for producing the same |
| JP2003041287A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Soda Aromatic Co Ltd | 耐熱性香料組成物 |
| JP2007161655A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Soda Aromatic Co Ltd | 不飽和脂肪酸の製造方法 |
| JP2014519476A (ja) * | 2011-03-28 | 2014-08-14 | エージェンシー フォー サイエンス，テクノロジー アンド リサーチ | 二価酸の合成 |
| EP2691361A4 (en) * | 2011-03-28 | 2014-09-17 | Agency Science Tech & Res | SYNTHESIS OF DIACIDES |
| CN103588633A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-02-19 | 浙江安赛生物科技有限公司 | 5(6)-癸烯酸的制备工艺 |
| CN110143866A (zh) * | 2019-06-12 | 2019-08-20 | 广东广益科技实业有限公司 | 5(6)-癸烯酸的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0346458B2 (ja) | 1991-07-16 |
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