JP5048163B1 - 新規デカン酸誘導体および該化合物を含有する香料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される5−アシロキシデカン酸アルキルを提供するものである。
上記反応の第一工程は、一般的に用いられるエステル交換反応を用いることができる。例えば、金属アルコキシド存在下でアルコールと反応させる方法や酸触媒の存在下でアルコールと反応させる方法などを挙げることができる。
窒素雰囲気下、500mL四口フラスコに、δ−デカラクトン(シグマ−アルドリッチ社製、17.0g、0.10mol)およびメタノール(190.0g)を仕込み、室温下攪拌しながら、ナトリウムメトキシド(純正化学社製、28%メタノール溶液、3.3g、0.017mol)を注入する。室温下終夜攪拌後、中和のため氷酢酸(1.0g、0.017mol)を添加し減圧濃縮する。得られた残渣に飽和食塩水(100mL)を加え、エーテル(200mL)にて抽出し、得られたエーテル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100mL)、飽和食塩水(100mL)で順次洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、無色油状の粗製物として、5−ヒドロキシデカン酸メチル(18.0g)が得られた。収率89%。
100mL三口フラスコに、実施例1で得られた5−ヒドロキシデカン酸メチル(7.9g、0.039mol)およびピリジン(純正化学社製、31.6g)を仕込み、氷水冷下攪拌しながら、無水酢酸(10.0g、0.098mol)と98%ギ酸(純正化学社製、4.6g、0.101mol)の混合液を0〜10℃/30分で滴下する。室温下終夜攪拌後、メタノール(17.6g、0.55mol)を氷水冷下5〜15℃/10分で滴下し、室温下30分攪拌する。冷10%塩酸(100mL)に注ぎ込み、エーテル(60mL×2回)にて抽出し、得られたエーテル層を冷10%塩酸(100mL)、飽和炭酸ナトリウム水溶液(100mL×2回)、飽和食塩水(100mL)で順次洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することで得られた残渣(8.8g)を蒸留精製することにより、無色油状物である、5−ホルミルオキシデカン酸メチル(本発明品1、7.4g、0.032mol)が得られた。δ−デカラクトンからの収率74%。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δppm 0.86(t,3H,J=7.0Hz),1.20−1.35(m,7H),1.45−1.75(m,5H),2.30(t,2H,J=7.0Hz),3.65(s,3H),4.98(quin,1H,J=6.0Hz),8.07(s,1H)
13C−NMR(100MHz、CDCl3):δppm 13.94,20.62,22.48,24.84,31.57,33.32,33.66,33.89,51.54,73.81,160.94,173.68
MS(m/z):201(1),185(1),169(14),152(23),128(14),110(34),99(79),84(26),74(100),55(70),43(47),41(47),29(23)
100mL三口フラスコに、実施例1で得られた5−ヒドロキシデカン酸メチル(10.1g、0.05mol)及びピリジン(純正化学社製、40.3g)を仕込み、氷水冷下攪拌しながら、無水酢酸(10.2g、0.10mol)を5〜8℃/10分で滴下する。室温下終夜攪拌後、メタノール(18.0g、0.56mol)を氷水冷下5〜15℃/10分で滴下し、室温下30分攪拌する。冷10%塩酸(100mL)に注ぎ込み、エーテル(60mL×2回)にて抽出し、得られたエーテル層を冷10%塩酸(100mL)、飽和炭酸ナトリウム水溶液(100mL×2回)、飽和食塩水(100mL)で順次洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することで得られた残渣(12.0g)を蒸留精製することにより、無色油状物である、5−アセトキシデカン酸メチル(参考品1、10.2g、0.042mol)が得られた。δ−デカラクトンからの収率75%。
窒素雰囲気下、500mL四口フラスコに、δ−デカラクトン(シグマ−アルドリッチ社製、17.0g、0.10mol)および99%エタノール(270.0g)を仕込み、室温下攪拌しながら、ナトリウムエトキシド(シグマ−アルドリッチ社製、21%エタノール溶液、5.5g、0.017mol)を注入する。室温下終夜攪拌後、中和のため氷酢酸(1.0g、0.017mol)を添加し減圧濃縮する。得られた残渣に飽和食塩水(100mL)を加え、エーテル(200mL)にて抽出し、得られたエーテル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100mL)、飽和食塩水(100mL)で順次洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、無色油状の粗製物として、5−ヒドロキシデカン酸エチル(18.4g)が得られた。収率85%。
100mL三口フラスコに、実施例3で得られた5−ヒドロキシデカン酸エチル(7.6g、0.035mol)およびピリジン(純正化学社製、30.4g)を仕込み、氷水冷下攪拌しながら、無水酢酸(9.0g、0.088mol)と98%ギ酸(純正化学社製、4.2g、0.091mol)の混合液を0〜10℃/30分で滴下する。室温下終夜攪拌後、99%エタノール(22.6g、0.49mol)を氷水冷下5〜15℃/10分で滴下し、室温下30分攪拌する。冷10%塩酸(100mL)に注ぎ込み、エーテル(60mL×2回)にて抽出し、得られたエーテル層を冷10%塩酸(100mL)、飽和炭酸ナトリウム水溶液(100mL×2回)、飽和食塩水(100mL)で順次洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することで得られた残渣(8.4g)を蒸留精製することにより、無色油状物である、5−ホルミルオキシデカン酸エチル(本発明品2、7.0g、0.028mol)が得られた。δ−デカラクトンからの収率69%。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δppm 0.86(t,3H,J=7.0Hz),1.23(t,3H,J=7.0Hz),1.20−1.35(m,7H),1.45−1.75(m,5H),2.29(t,2H,J=7.0Hz),4.11(q,2H,J=7.0Hz),4.98(quin,1H,J=6.0Hz),8.07(s,1H)
13C−NMR(100MHz、CDCl3):δppm 13.95,14.23,20.63,22.49,24.85,31.57,33.31,33.88,33.93,60.32,73.86,160.95,173.25
MS(m/z):215(1),199(2),169(20),152(36),135(12),128(12),110(53),99(88),88(100),69(42)55(84)41(58)29(48)
100mL三口フラスコに、実施例3で得られた5−ヒドロキシデカン酸エチル(10.1g、0.05mol)及びピリジン(純正化学社製、40.3g)を仕込み、氷水冷下攪拌しながら、無水酢酸(10.2g、0.10mol)を5〜8℃/10分で滴下する。室温下終夜攪拌後、メタノール(18.0g、0.56mol)を氷水冷下5〜15℃/10分で滴下し、室温下30分攪拌する。冷10%塩酸(100mL)に注ぎ込み、エーテル(60mL×2回)にて抽出し、得られたエーテル層を冷10%塩酸(100mL)、飽和炭酸ナトリウム水溶液(100mL×2回)、飽和食塩水(100mL)で順次洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することで得られた残渣(12.7g)を蒸留精製することにより、無色油状物である、5−アセトキシデカン酸エチル(参考品2、10.1g、0.039mol)が得られた。δ−デカラクトンからの収率67%。
5−ホルミルオキシデカン酸メチル(本発明品1)、5−ホルミルオキシデカン酸エチル(本発明品2)、5−アセトキシデカン酸メチル(参考品1)、5−アセトキシデカン酸エチル(参考品2)それぞれの0.1%エタノール溶液について、よく訓練された5名のパネラーにより香気評価を行った。香気評価は30mlサンプル瓶に前記0.1%エタノール溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液を含浸させたにおい紙により行った。5名の平均的な香気評価を表1に示す。
ミルク様の調合香料組成物として表2の各成分(質量%)を調合した。表2のミルク様調合香料組成物(比較品1)に本発明品1または本発明品2を2.0g混合して、新規なミルク様の調合香料組成物を調製した。これら、本発明品1および本発明品2を混合した本発明品3および本発明品4と比較品1を、よく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。
バター様の調合香料組成物として表3の各成分(質量%)を調合した。表3のバター様調合香料組成物(比較品2)に本発明品1または本発明品2を5.0g混合して、新規なバター様の調合香料組成物を調製した。これら、本発明品1および本発明品2を混合した本発明品5および本発明品6と比較品2を、よく訓練されたパネラー10名により官能評価を行った。
表4のミルクコーヒー配合処方(重量%)に従いミルクコーヒー(対象品1)を調製した。
ミルクコーヒー(対象品1)に対して、本発明品2の5−ホルミルオキシデカン酸エチルをエタノールで希釈後、水でさらに希釈した1%溶液を10μg(本発明品2の添加濃度0.1ppb:比較品5)、100μg(本発明品2の添加濃度1ppb:本発明品13)、1mg(本発明品2の添加濃度10ppb:本発明品14)、10mg(本発明品2の添加濃度100ppb:本発明品15)、100mg(本発明品2の添加濃度1ppm:本発明品16)、1g(本発明品2の添加濃度10ppm:本発明品17)、10g(本発明品2の添加濃度100ppm:本発明品18)100g(本発明品2の添加濃度1000ppm:比較品6)混合して、比較品5および6、本発明品13〜18のミルクコーヒーを調製した。それぞれのミルクコーヒーをよく訓練されたパネラー10名により風味評価を行った。本発明品2を加えていない対象品1との比較評価を表6に示す。
表7のアイスクリーム混合処方(重量%)に従い、アイスクリーム(対象品2)を調製した。
アイスクリーム(対象品2)に対して、本発明品2の5−ホルミルオキシデカン酸エチルをエタノールで希釈後、水でさらに希釈した1%溶液を10μg(本発明品2の添加濃度0.1ppb:比較品9)、100μg(本発明品2の添加濃度1ppb:本発明品25)、1mg(本発明品2の添加濃度10ppb:本発明品26)、10mg(本発明品2の添加濃度100ppb:本発明品27)、100mg(本発明品2の添加濃度1ppm:本発明品28)、1g(本発明品2の添加濃度10ppm:本発明品29)、10g(本発明品2の添加濃度100ppm:本発明品30)、100g(本発明品2の添加濃度1000ppm:比較品10)混合して、比較品9および10、本発明品25〜30のアイスクリームを調製した。それぞれのアイスクリームをよく訓練されたパネラー10名により風味評価を行った。本発明品2を加えていない対象品2との比較評価を表9に示す。
実施例6で得られたミルク様調合香料組成物(比較品1、本発明品3および本発明品4)を表10の処方に従い調製されたミルクティーに添加し、常法によりミルクティー飲料を調製した。比較品1、本発明品3および本発明品4を添加したミルクティーをそれぞれ比較品11、本発明品31および本発明品32とした。これらのミルクティーを、よく訓練されたパネラー20名により官能評価を行った。
実施例7で得られたバター様調合香料組成物(比較品2、本発明品5および本発明品6)を表11の処方に従い調製されたクッキー生地に添加し、220℃で7分間焼き上げクッキーを調製した。比較品2、本発明品5および本発明品6を添加したクッキーをそれぞれ比較品12、本発明品33および本発明品34とした。これらのクッキーをよく訓練されたパネラー20名により官能評価を行った。
Claims (4)
- 請求項1に記載の化合物を含有させることを特徴とする飲食品。
- 請求項2に記載の香料組成物を含有させることを特徴とする飲食品。
Priority Applications (7)
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---|---|---|---|
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