CN104093695A - 新型癸酸衍生物和香料组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及能够对饮料食品等赋予牛奶感、脂肪感、奶油感等特征性香味的、下述式（1）[式中，R1表示氢原子或碳原子数1~4的烷基，R2表示碳原子数1~4的烷基，但不包括R1为甲基且R2为甲基或乙基的情况]所示的5-酰氧基癸酸烷基酯及其在香料组合物中的用途。

Description

新型癸酸衍生物和香料组合物
技术领域
本发明涉及作为香料化合物等有用的新型癸酸衍生物以及含有该衍生物作为有效成分的香料组合物。
背景技术
近年来，随着消费者的爱好性的多样化，期望开发出迎合消费者需求的各种各样的商品。尤其是，饮料食品业界的该倾向强烈，强烈要求开发出迎合消费者爱好性且富有多样性的饮料食品。针对这些要求，关于饮料食品的原料原材料之一即香料，仅靠以往提出的香味料（flavor，食品香料）化合物无法充分地应对，开发具有以往不存在的独特香气香味特性且其持续性优异的香味料化合物成为紧急的课题。
作为香料化合物而已知的癸酸衍生物，例如公开了5-羟基癸酸乙酯作为咖啡香味料（专利文献1）、发酵乳状香味料（专利文献2）、乳系香味料（专利文献3）、甲壳类的香味料（专利文献4）、鱼贝类的香味料（专利文献5）、海藻类的香味料（专利文献6）的用途。然而，该化合物不稳定，存在难以蒸馏等纯化困难的问题。另外，公开了同样地作为香料化合物而已知的5-乙酰氧基癸酸甲酯的作为咖啡香味料（专利文献1）的用途。该化合物能够进行蒸馏纯化，但香气不一定能够令人满意。进而，公开了5-乙酰氧基癸酸乙酯作为咖啡香味料（专利文献1）、甲壳类的香味料（专利文献4）、鱼贝类的香味料（专利文献5）、海藻类的香味料（专利文献6）的用途。该化合物也能够进行蒸馏纯化，但香气不一定能够令人满意。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-20526号公报
专利文献2：日本特开2006-124490号公报
专利文献3：日本特开2005-15685号公报
专利文献4：日本特开2005-160402号公报
专利文献5：日本特开2005-143466号公报
专利文献6：日本特开2005-143465号公报。
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于，提供作为能够对饮料食品等赋予牛奶感、脂肪感、奶油感等香味的香料而有用的新型化合物、以及含有该化合物作为有效成分的新型的香料组合物。
用于解决问题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，其结果，本次发现了：合成作为新型癸酸衍生物的5-酰氧基癸酸烷基酯（但不包括5-乙酰氧基癸酸甲酯和5-乙酰氧基癸酸乙酯），并将其添加到香料组合物中，能够对饮料食品等赋予牛奶感、脂肪感、奶油感等的香味，从而完成了本发明。
即，本发明提供下述式（1）所示的5-酰氧基癸酸烷基酯，
[化学式1]
[式中，R1表示氢原子或碳原子数1~4的烷基，R2表示碳原子数1~4的烷基，但不包括R1为甲基且R2为甲基或乙基的情况]。
本发明还提供香料组合物，其特征在于，其含有上述式（1）的5-酰氧基癸酸烷基酯作为有效成分。
本发明还提供饮料食品，其特征在于，其含有上述式（1）的5-酰氧基癸酸烷基酯。
本发明还提供饮料食品，其特征在于，其含有前述香料组合物。
发明效果
本发明的5-酰氧基癸酸烷基酯能够对香料组合物赋予以往不存在的牛奶感、脂肪感、奶油感等香味，另外，通过添加含有本发明的5-酰氧基癸酸烷基酯的香料组合物，能够对饮料食品等赋予牛奶感、脂肪感、奶油感等特征性香味或使香味增强，能够提供迎合消费者爱好性且富有多样性的饮料食品。
具体实施方式
以下，针对本发明的上述式（1）的化合物和香料组合物，更详细地进行说明。
前述式（1）中，R1和R2所示的碳原子数1~4的烷基可以为直链状或支链状，具体而言，例如可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
从而，作为本发明的上述式（1）的5-酰氧基癸酸烷基酯，例如列举出5-甲酰氧基癸酸甲酯、5-甲酰氧基癸酸乙酯、5-甲酰氧基癸酸异丙酯、5-甲酰氧基癸酸丁酯、5-乙酰氧基癸酸异丙酯、5-乙酰氧基癸酸丁酯、5-丙酰氧基癸酸甲酯、5-丙酰氧基癸酸乙酯、5-丙酰氧基癸酸异丙酯、5-丙酰氧基癸酸丁酯、5-丁酰氧基癸酸甲酯、5-丁酰氧基癸酸乙酯、5-丁酰氧基癸酸异丙酯、5-丁酰氧基癸酸丁酯、5-戊酰氧基癸酸乙酯等。用作香料化合物时，其中，优选为5-甲酰氧基癸酸甲酯和5-甲酰氧基癸酸乙酯，但不限定于它们。
本发明的上述式（1）的5-酰氧基癸酸烷基酯例如可以按照以下示出的反应途径来制造。
[化学式2]
[式中，R1和R2如前述定义所示]
上述反应的第一工序为式（2）的δ-癸内酯与醇（R2OH）之间的酯交换反应，可以使用通常使用的酯交换反应来进行。例如，可以通过使式（2）的δ-癸内酯在金属醇盐的存在下与醇发生反应的方法、在酸催化剂的存在下与醇发生反应的方法等来进行。
另外，上述反应的第二工序为所得式（3）的5-羟基癸酸烷基酯的基于羧酸（R1CO2H）衍生物的酯化反应，可以使用通常使用的酯化反应来进行。例如，可以通过使式（3）的5-羟基癸酸烷基酯与羧酸酐（（R1CO）2O）发生反应的方法、与羧酸氯（R1COCl）发生反应的方法等来进行。
以下，针对各工序叙述通常的制法，但本发明不限定于这些。
作为上述反应的起始物质而使用的式（2）的δ-癸内酯可以是按照其自身已知的方法合成的物质或市售品中的任一种。作为市售品，例如可列举出δ-癸内酯（Sigma-Aldrich Japan K.K.制）、δ-癸内酯（HighChem Co.,Ltd制）等。
通过使式（2）的δ-癸内酯在例如钠醇盐（NaOR2）的存在下与醇（R2OH）发生反应，能够制造式（3）的5-羟基癸酸烷基酯。
醇相对于1摩尔δ-癸内酯可以在通常1~200摩尔、优选在30~80摩尔的范围内使用。另外，钠醇盐相对于1摩尔δ-癸内酯可以在通常0.05~0.5摩尔、优选在0.1~0.3摩尔的范围内使用。本反应可以在通常10℃~50℃、优选在15℃~40℃的范围内的温度下通常进行约0.5~约24小时、优选进行约0.5~约12小时。
使所得式（3）的5-羟基癸酸烷基酯接着在适当的溶剂、例如在吡啶中与羧酸酐（（R1CO）2O）或羧酸氯（R1COCl）发生反应，例如通过滴加羧酸酐（（R1CO）2O）或羧酸氯（R1COCl），能够制造目标式（1）的5-酰氧基癸酸烷基酯。需要说明的是，R1为氢且R2为碳原子数1~4的烷基时的式（1）的化合物即5-甲酰氧基癸酸烷基酯可以通过使式（3）的5-羟基癸酸烷基酯与甲酸和其它羧酸的混合酸酐发生反应来制造。此时使用的甲酸和其它羧酸的混合酸酐可以通过其自身已知的方法来制备。
羧酸酐或羧酸氯相对于1摩尔5-羟基癸酸烷基酯可以在通常1~10摩尔、优选在2~5摩尔的范围内使用。另外，5-羟基癸酸烷基酯与羧酸酐或羧酸氯的反应可以在通常-5℃~50℃、优选在0℃~25℃的范围内的温度下通常进行约30分钟~约48小时、优选进行约1小时~约24小时。
本发明的式（1）的5-酰氧基癸酸烷基酯通过直接配混于饮料食品、香味化妆品、保健/卫生/药品等，能够对这些制品赋予牛奶感、脂肪感、奶油感等香味或使香味增强。另外，通过将本发明的式（1）的5-酰氧基癸酸烷基酯与其它香料成分等混合来制备乳系香料组合物，并将该香料组合物配混于饮料食品、香味化妆品、保健/卫生/药品等，也能够对饮料食品、香味化妆品、保健/卫生/药品等赋予牛奶感、脂肪感、奶油感等香味或使香味增强。进而，也可以将本发明的5-酰氧基癸酸烷基酯以任意的比例混合两种以上来使用，另外，还可以与其它香料成分混合来使用。
在该香料组合物中，作为可与本发明的5-酰氧基癸酸烷基酯共同含有的其它香料成分，可列举出各种合成香料、天然香料、天然精油、植物提取物等。例如，可列举出“日本特许厅、公知惯用技术集（香料）第II部食品香料、P88-131、2000年1月14日刊发”中记载的天然精油、天然香料、合成香料。更具体而言，例如可列举出γ-己内酯、γ-庚内酯、γ-辛内酯、γ-壬内酯、γ-癸内酯、7-癸烯-4-内酯、3-甲基-4-癸烯-4-内酯、3-甲基-5-癸烯-4-内酯、γ-十一内酯、γ-十二内酯、γ-十三内酯、γ-十四内酯、δ-己内酯、2-己烯-5-内酯、2-庚烯-5-内酯、δ-辛内酯、2-辛烯-5-内酯、4-甲基-5-辛内酯、δ-壬内酯、2-壬烯-5-内酯、4-甲基-5-壬内酯、δ-癸内酯、2-癸烯-5-内酯、4-甲基-5-癸内酯、δ-十一内酯、2-十一碳烯-5-内酯、4-甲基-5-十一内酯、δ-十二内酯、2-十二碳烯-5-内酯、4-甲基-5-十二内酯、δ-十三内酯、2-十三碳烯-5-内酯、4-甲基-5-十三内酯、δ-十四内酯、2-十四碳烯-5-内酯、2-十五碳烯-5-内酯、2-十六碳烯-5-内酯、2-十七碳烯-5-内酯、2-十八碳烯-5-内酯、2-十九碳烯-5-内酯、2-二十碳烯-5-内酯、ε-癸内酯等内酯类；丙酸、丁酸、戊酸、异戊酸、己酸、反式-2-己烯酸、庚酸、辛酸、壬酸、5-羟基壬酸、癸酸、2-癸烯酸、4-癸烯酸、5-癸烯酸、6-癸烯酸、9-癸烯酸、5-羟基癸烯酸、5-羟基十一烷酸、月桂酸、5-羟基十二烷酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、异十五烷酸、棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸等脂肪酸类；乙醛、丙醛、丁醛、2-丁烯醛、己醛、辛醛、4-庚烯醛、2,4-辛二烯醛、壬醛、2-壬烯醛、2,4-壬二烯醛、2,6-壬二烯醛、癸醛、2,4-癸二烯醛、十一醛、2,4-十一碳二烯醛、十二醛、苯甲醛、香草醛、乙基香草醛、糠醛、洋茉莉醛二乙基缩醛等醛类；甲酸乙酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸异戊酯、醋酸癸酯、醋酸十二烷基酯、醋酸苯乙酯、乳酸乙酯、丁酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、3-乙基丁酸乙酯、戊酸甲酯、己酸甲酯、己酸乙酯、庚酸甲酯、庚酸乙酯、辛酸乙酯、辛酸异戊酯、辛酸庚酯、壬酸甲酯、壬酸乙酯、癸酸甲酯、癸酸乙酯、十一烷酸乙酯、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸乙酯、水杨酸甲酯、琥珀酸二乙酯、癸二酸二乙酯、5-羟基己酸乙酯、5-羟基癸酸乙酯、5-羟基十一烷酸乙酯、5-羟基癸酸丙酯、5-羟基癸酸异丙酯、5-羟基辛酸2-甲基丙酯、5-羟基-9-甲基癸酸乙酯、5-乙酰氧基癸酸甲酯、5-乙酰氧基癸酸乙酯等酯类；乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、苄醇、苯乙醇、糠醇等醇类；2-庚酮、2-辛酮、3-辛酮、1-辛烯-3-酮、2-壬酮、3-壬酮、8-壬烯-2-酮、2-十一酮、2-十三酮、羟丁酮、5-羟基-4-辛酮、丁二酮、2,3-戊二酮、2,3-己二酮、2,3-庚二酮、乙酰基异戊酰、对甲氧基苯乙酮、二苯甲酮、麦芽酚等酮类；苯乙基邻氨基苯甲酸酯、三甲胺、吲哚、粪臭素、吡啶、异喹啉、吡嗪、甲基吡嗪等含氮化合物类；甲硫醇、异丁基硫醇、2,4-二硫杂戊烷、二甲基硫醚、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚、二甲基亚砜、二甲基砜、甲基磺酰基甲烷、异硫氰酸甲酯、异硫氰酸乙酯、异硫氰酸烯丙基酯、2-甲基-3-丁硫醇、甲硫基丙醛（メチオナール）、硫代醋酸乙酯、硫代丁酸甲酯、3-丁烯基异硫代氰酸酯、2-甲基噻吩、苯并噻唑、硫噻唑（スルフロール）、乙酰乳酸硫代甲酯、丙酰乳酸硫代甲酯、丁酰乳酸硫代甲酯、戊酰乳酸硫代甲酯、2-甲基丁酰乳酸硫代甲酯、癸酰乳酸硫代甲酯、乙酰乳酸硫代乙酯、丙酰乳酸硫代乙酯、丁酰乳酸硫代乙酯、戊酰乳酸硫代乙酯、异己酰乳酸硫代丙酯等含硫化合物类等公知的香料化合物；奶油的脂肪酶分解物；乳蛋白质的蛋白酶分解物；源自乳、浓缩乳、奶粉、乳清、黄油、奶酪、酸奶或者它们的混合物中的乳或乳加工品的分级物等。
含有本发明的5-酰氧基癸酸烷基酯的香料组合物中根据需要可以适当配混在香料组合物中通常使用的例如水、乙醇等溶剂；乙二醇、丙二醇、二丙二醇、甘油、己二醇、苯甲酸苄酯、柠檬酸三乙酯、邻苯二甲酸二乙酯、Hercolyn（ハーコリン）、脂肪酸甘油三酯、脂肪酸甘油二脂等香料保留剂。
本发明的5-酰氧基癸酸烷基酯其自身具有特征性的香气，通过经时变化而生成具有强烈且甘甜的奶油样、坚果样的香气的δ-癸内酯，因此也可以用作δ-癸内酯的前体（precursor）。
本发明的5-酰氧基癸酸烷基酯如上所述可以以其自身单独的形态或者含有本发明5-酰氧基癸酸烷基酯的香料组合物的形态对各种制品、例如饮料食品、香味化妆品、保健/卫生/药品等制品赋予风味或浓郁味道，或者使风味或浓郁味道增强。
作为可通过含有本发明的5-酰氧基癸酸烷基酯的香料组合物赋予牛奶感、脂肪感、奶油感等香味或使香味增强的饮料食品，没有特别限定，具体而言，例如可列举出可乐饮料、加入果汁的碳酸饮料、加入乳类的碳酸饮料等碳酸饮料类；果汁饮料、蔬菜饮料、运动饮料、蜂蜜饮料、豆奶、维生素补充饮料、矿物质补充饮料、营养饮料、滋补饮料、乳酸菌饮料、乳饮料等食品系饮料类；绿茶、红茶、乌龙茶、草本茶、奶茶、咖啡饮料等爱好饮料类；烧酒性饮料、鸡尾酒饮料、发泡酒、果实酒、药味酒等酒精饮料类；黄油、奶酪、牛奶、酸奶等乳制品；冰淇淋、LACT冰（ラクトアイス）、冰点心、酸奶、布丁、果冻、日常甜点（デイリーデザート）等甜点类以及用于制造它们的配料类；牛奶糖、糖果、片状点心、咸饼干、饼干、曲奇、派、巧克力、小吃等点心类以及用于制造它们的蛋糕配料等配料类；面包、汤、各种速食食品等一般食品类。
作为可通过含有本发明的5-酰氧基癸酸烷基酯的香料组合物赋予牛奶感、脂肪感、奶油感等香味或使香味增强的香味化妆品、保健/卫生/药品等制品，没有特别限定，具体而言，例如可列举出芳香制品、基础化妆品、定妆化妆品（仕上げ化妆品）、头发花妆品、防晒化妆品、药妆品、护发制品、肥皂、身体洗剂、浴用剂、洗剂、柔软改善剂、漂白剂、气雾剂、消臭/芳香剂、驱避剂、口腔用组合物、皮肤外用剂等。
本发明的5-酰氧基癸酸烷基酯在饮料食品、香味化妆品、保健/卫生/药物等制品中的配混量根据配混目的或饮料食品的种类等而异，例如，在饮料食品的情况下，可例示出相对于其总重量通常为1ppb~100ppm、优选为10ppb~10ppm的范围，在这些范围内时，会发挥对饮料食品赋予牛奶感、脂肪感、奶油感等或使牛奶感、脂肪感、奶油感增强的优异效果。另一方面，5-酰氧基癸酸烷基酯相对于饮料食品的配混量超过100ppm时，会发出作为5-酰氧基癸酸烷基酯单独特有的脂肪样异臭的香气/香味特性，因而不优选。另外， 5-酰氧基癸酸烷基酯相对于饮料食品的配混量低于1ppb时，无法获得本发明特有的香气/香味赋予效果。
以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明的范围不限定于这些实施例。
实施例
实施例1：5-羟基癸酸甲酯的合成
在氮气气氛下，向500mL的四口烧瓶中投入δ-癸内酯（Sigma-Aldrich Japan K.K.制、17.0g、0.10mol）和甲醇（190.0g），在室温下边搅拌边注入甲醇钠（纯正化学株式会社制、28%甲醇溶液、3.3g、0.017mol）。在室温下搅拌一夜后，为了中和而添加冰醋酸（1.0g、0.017mol）并进行减压浓缩。向所得残渣中添加饱和食盐水（100mL），用醚（200mL）进行提取，将所得醚层用饱和碳酸氢钠水溶液（100mL）、饱和食盐水（100mL）依次清洗。通过用无水硫酸镁进行干燥，并进行减压浓缩，能够获得作为无色油状的粗制品的5-羟基癸酸甲酯（18.0g）。收率为89%。
实施例2：5-甲酰氧基癸酸甲酯的合成
向100mL的三口烧瓶中投入实施例1中得到的5-羟基癸酸甲酯（7.9g、0.039mol）和吡啶（纯正化学株式会社制、31.6g），边在冰水冷却下搅拌边以0~10℃/30分钟滴加醋酸酐（10.0g、0.098mol）与98%甲酸（纯正化学株式会社制、4.6g、0.101mol）的混合液。在室温下搅拌一夜后，在冰水冷却下以5~15℃/10分钟滴加甲醇（17.6g、0.55mol），在室温下搅拌30分钟。注入至冷10%盐酸（100mL）中，用醚（60mL×2次）进行提取，将所得醚层用冷10%盐酸（100mL）、饱和碳酸钠水溶液（100mL×2次）以及饱和食盐水（100mL）依次清洗。通过用无水硫酸镁进行干燥后进行减压浓缩，对所得残渣（8.8g）进行蒸馏纯化，从而能够得到作为无色油状物的5-甲酰氧基癸酸甲酯（本发明品1、7.4g、0.032mol）。源自δ-癸内酯的收率为74%。
另外，对上述实施例2中得到的5-甲酰氧基癸酸甲酯进行气相色谱分析，其结果，5-甲酰氧基癸酸甲酯的化学纯度为91.4%（气相色谱条件、柱：TC-1（30m×0.53mm）、升温条件：100℃~300℃、以20.0℃/min进行升温、载气：氮气、线速度：60cm/sec、保留时间：5.8min）。
5-甲酰氧基癸酸甲酯的物性数据
1H-NMR（400MHz、CDCl3）：δppm 0.86（t，3H，J＝7.0Hz），1.20-1.35（m，7H），1.45-1.75（m，5H），2.30（t，2H，J＝7.0Hz），3.65（s，3H），4.98（quin，1H，J＝6.0Hz），8.07（s，1H）
13C-NMR（100MHz、CDCl3）：δppm 13.94，20.62，22.48，24.84，31.57，33.32，33.66，33.89，51.54，73.81，160.94，173.68
MS（m/z）：201（1），185（1），169（14），152（23），128（14），110（34），99（79），84（26），74（100），55（70），43（47），41（47），29（23）。
参考例1：5-乙酰氧基癸酸甲酯的合成
向100mL的三口烧瓶中投入实施例1中得到的5-羟基癸酸甲酯（10.1g、0.05mol）和吡啶（纯正化学株式会社制、40.3g），边在冰水冷却下搅拌边以5~8℃/10分钟滴加醋酸酐（10.2g、0.10mol）。在室温下搅拌一夜后，在冰水冷却下以5~15℃/10分钟滴加甲醇（18.0g、0.56mol），在室温下搅拌30分钟。注入至冷10%盐酸（100mL）中，用醚（60mL×2次）进行提取，将所得醚层用冷10%盐酸（100mL）、饱和碳酸钠水溶液（100mL×2次）以及饱和食盐水（100mL）依次清洗。通过用无水硫酸镁进行干燥后进行减压浓缩，对所得残渣（12.0g）进行蒸馏纯化，从而能够得到作为无色油状物的5-乙酰氧基癸酸甲酯（参考品1、10.2g、0.042mol）。源自δ-癸内酯的收率为75%。
另外，对上述参考例1中得到的5-乙酰氧基癸酸甲酯进行气相色谱分析，其结果，5-乙酰氧基癸酸甲酯的化学纯度为95.6%（气相色谱条件与实施例2相同，保留时间：6.1min）。
实施例3：5-羟基癸酸乙酯的合成
在氮气气氛下，向500mL的四口烧瓶中投入δ-癸内酯（Sigma-Aldrich Japan K.K.制、17.0g、0.10mol）和99%乙醇（270.0g），在室温下边搅拌边注入乙醇钠（Sigma-Aldrich Japan K.K.制、21%乙醇溶液、5.5g、0.017mol）。在室温下搅拌一夜后，为了中和而添加冰醋酸（1.0g、0.017mol）并进行减压浓缩。向所得残渣中添加饱和食盐水（100mL），用醚（200mL）进行提取，将所得醚层用饱和碳酸氢钠水溶液（100mL）和饱和食盐水（100mL）依次清洗。通过用无水硫酸镁进行干燥，并进行减压浓缩，能够获得作为无色油状的粗制品的5-羟基癸酸乙酯（18.4g）。收率为85%。
实施例4：5-甲酰氧基癸酸乙酯的合成
向100mL的三口烧瓶中投入实施例3中得到的5-羟基癸酸乙酯（7.6g、0.035mol）和吡啶（纯正化学株式会社制、30.4g），边在冰水冷却下搅拌边以0~10℃/30分钟滴加醋酸酐（9.0g、0.088mol）与98%甲酸（纯正化学株式会社制、4.2g、0.091mol）的混合液。在室温下搅拌一夜后，在冰水冷却下以5~15℃/10分钟滴加99%乙醇（22.6g、0.49mol），在室温下搅拌30分钟。注入至冷10%盐酸（100mL）中，用醚（60mL×2次）进行提取，将所得醚层用冷10%盐酸（100mL）、饱和碳酸钠水溶液（100mL×2次）以及饱和食盐水（100mL）依次清洗。通过用无水硫酸镁进行干燥后进行减压浓缩，对所得残渣（8.4g）进行蒸馏纯化，从而能够得到作为无色油状物的5-甲酰氧基癸酸乙酯（本发明品2、7.0g、0.028mol）。源自δ-癸内酯的收率为69%。
另外，对上述实施例4中得到的5-甲酰氧基癸酸乙酯进行气相色谱分析，其结果，5-甲酰氧基癸酸乙酯的化学纯度为92.1%（气相色谱条件与实施例2相同，保留时间：6.3min）。
5-甲酰氧基癸酸乙酯的物性数据
1H-NMR（400MHz、CDCl3）：δppm 0.86（t，3H，J＝7.0Hz），1.23（t，3H，J＝7.0Hz），1.20-1.35（m，7H），1.45-1.75（m，5H），2.29（t，2H，J＝7.0Hz），4.11（q，2H，J＝7.0Hz），4.98（quin，1H，J＝6.0Hz），8.07（s，1H）
13C-NMR（100MHz、CDCl3）：δppm 13.95，14.23，20.63，22.49，24.85，31.57，33.31，33.88，33.93，60.32，73.86，160.95，173.25
MS（m/z）：215（1），199（2），169（20），152（36），135（12），128（12），110（53），99（88），88（100），69（42）55（84）41（58）29（48）。
参考例2：5-乙酰氧基癸酸乙酯的合成
向100mL的三口烧瓶中投入实施例3中得到的5-羟基癸酸乙酯（10.1g、0.05mol）和吡啶（纯正化学株式会社制、40.3g），边在冰水冷却下搅拌边以5~8℃/10分钟滴加醋酸酐（10.2g、0.10mol）。在室温下搅拌一夜后，在冰水冷却下以5~15℃/10分钟滴加甲醇（18.0g、0.56mol），在室温下搅拌30分钟。注入至冷10%盐酸（100mL）中，用醚（60mL×2次）进行提取，将所得醚层用冷10%盐酸（100mL）、饱和碳酸钠水溶液（100mL×2次）以及饱和食盐水（100mL）依次清洗。通过用无水硫酸镁进行干燥后进行减压浓缩，对所得残渣（12.7g）进行蒸馏纯化，从而能够得到作为无色油状物的5-乙酰氧基癸酸乙酯（参考品2、10.1g、0.039mol）。源自δ-癸内酯的收率为67%。
另外，对上述参考例2中得到的5-乙酰氧基癸酸乙酯进行气相色谱分析，其结果，5-乙酰氧基癸酸乙酯的化学纯度为96.9%（气相色谱条件与实施例2相同，保留时间：6.5min）。
实施例5：香气评价
针对5-甲酰氧基癸酸甲酯（本发明品1）、5-甲酰氧基癸酸乙酯（本发明品2）、5-乙酰氧基癸酸甲酯（参考品1）以及5-乙酰氧基癸酸乙酯（参考品2）的各0.1%乙醇溶液，通过经过充分训练的5名专家组成员来进行香气评价。关于香气评价，在30ml样品瓶中准备前述0.1%乙醇溶液并通过瓶口的香气以及含浸有该溶液的气味纸来进行。5人的平均香气评价示于表1。
[表1]
实施例6：向牛奶状调合香料组合物中添加的效果
作为牛奶状的调合香料组合物而调合了下述表2所示配方的各成分（质量%）。向表2中记载的牛奶状调合香料组合物（比较品1）中混合2.0g的本发明品1或本发明品2，从而制备了新型的牛奶状的调合香料组合物。针对这些混合有本发明品1和本发明品2而得到的本发明品3和本发明品4以及比较品1，通过经过充分训练的10名专家组成员来进行感官评价。
[表2]
其结果，10名专家组成员全员均评价：本发明品3和本发明品4与比较品1相比更加突出了良好的牛奶感，为奶油状（クリーミー）。
实施例7：向黄油状调合香料组合物中添加的效果
作为黄油状的调合香料组合物而调合了下述表3所示配方的各成分（质量%）。向表3的黄油状调合香料组合物（比较品2）中混合5.0g的本发明品1或本发明品2，从而制备了新型的黄油状的调合香料组合物。针对这些混合有本发明品1和本发明品2而得到的本发明品5和本发明品6以及比较品2，通过经过充分训练的10名专家组成员来进行感官评价。
[表3]
其结果，10名专家组成员全员均评价：本发明品5和本发明品6与比较品2相比更加突出了良好的黄油感，具有乳脂肪独特的丰富（リッチ）感。
实施例8：本发明品1在牛奶咖啡中添加的效果
按照下述表4所示的牛奶咖啡配混配方（重量%）制备了牛奶咖啡（对象品1）。
[表4]
将本发明品1的5-甲酰氧基癸酸甲酯用乙醇稀释后，再用水进行稀释，将所得的1%溶液相对于牛奶咖啡（对象品1）混合10μg（本发明品1的添加浓度0.1ppb：比较品3）、100μg（本发明品1的添加浓度1ppb：本发明品7）、1mg（本发明品1的添加浓度10ppb：本发明品8）、10mg（本发明品1的添加浓度100ppb：本发明品9）、100mg（本发明品1的添加浓度1ppm：本发明品10）、1g（本发明品1的添加浓度10ppm：本发明品11）、10g（本发明品1的添加浓度100ppm：本发明品12）或100g（本发明品1的添加浓度1000ppm：比较品4），从而制备了比较品3和4、本发明品7~12的牛奶咖啡。通过经过充分训练的10名专家组成员对各个牛奶咖啡进行了风味评价。将其与未添加本发明品1的对象品1的比较评价结果示于下述表5。
[表5]
根据表5的结果，本发明品7~12被赋予了奶油状的体感（ボディー感）、牛奶香气得到增强。尤其是，本发明品9和10被赋予了丰富且浓郁的奶油状体感，显著突出了良好的牛奶状香气。另一方面，得到了比较品3与对象品1没有明显差别、比较品4丧失了牛奶咖啡原本的香气的评价。
实施例9：本发明品2在牛奶咖啡中添加的效果
将本发明品2的5-甲酰氧基癸酸乙酯用乙醇稀释后，再用水进行稀释，将所得1%溶液相对于牛奶咖啡（对象品1）混合10μg（本发明品2的添加浓度0.1ppb：比较品5）、100μg（本发明品2的添加浓度1ppb：本发明品13）、1mg（本发明品2的添加浓度10ppb：本发明品14）、10mg（本发明品2的添加浓度100ppb：本发明品15）、100mg（本发明品2的添加浓度1ppm：本发明品16）、1g（本发明品2的添加浓度10ppm：本发明品17）、10g（本发明品2的添加浓度100ppm：本发明品18）或100g（本发明品2的添加浓度1000ppm：比较品6），从而制备了比较品5和6、本发明品13~18的牛奶咖啡。通过经过充分训练的10名专家组成员对各个牛奶咖啡进行了风味评价。将其与未添加本发明品2的对象品1的比较评价结果示于下述表6。
[表6]
根据表6的结果，本发明品13~18被赋予了奶油状的体感，牛奶香气得到增强。尤其是，本发明品15和16被赋予了丰富且浓郁的奶油状的体感，显著突出了良好的牛奶状香气。另一方面，得到了比较品5与对象品1没有明显差别、比较品6丧失了牛奶咖啡原本的香气的评价。
实施例10：本发明品1在冰淇淋中添加的效果
按照表7所示的冰淇淋混合配方（重量%），制备了冰淇淋（对象品2）。
[表7]
将本发明品1的5-甲酰氧基癸酸甲酯用乙醇稀释后，再用水进行稀释，将所得1%溶液相对于冰淇淋（对象品2）混合10μg（本发明品1的添加浓度0.1ppb：比较品7）、100μg（本发明品1的添加浓度1ppb：本发明品19）、1mg（本发明品1的添加浓度10ppb：本发明品20）、10mg（本发明品1的添加浓度100ppb：本发明品21）、100mg（本发明品1的添加浓度1ppm：本发明品22）、1g（本发明品1的添加浓度10ppm：本发明品23）、10g（本发明品1的添加浓度100ppm：本发明品24）或100g（本发明品1的添加浓度1000ppm：比较品8），从而制备了比较品7和8、本发明品19~24的冰淇淋。通过经过充分训练的10名专家组成员对各个冰淇淋进行了风味评价。将其与未添加本发明品1的对象品2的比较评价结果示于下述表8。
[表8]
根据表8的结果，本发明品19~24被赋予了乳脂肪感，牛奶香气得到增强。尤其是，本发明品21和22被赋予了清爽的乳脂肪感，显著突出了良好的牛奶状香气。另一方面，得到了比较品7与对象品2没有明显差别、比较品8感觉到与冰淇淋原本的香气不同的异味的评价。
实施例11：本发明品2在冰淇淋中添加的效果
将本发明品2的5-甲酰氧基癸酸乙酯用乙醇稀释后，再用水进行稀释，将所得1%溶液相对于冰淇淋（对象品2）混合10μg（本发明品2的添加浓度0.1ppb：比较品9）、100μg（本发明品2的添加浓度1ppb：本发明品25）、1mg（本发明品2的添加浓度10ppb：本发明品26）、10mg（本发明品2的添加浓度100ppb：本发明品27）、100mg（本发明品2的添加浓度1ppm：本发明品28）、1g（本发明品2的添加浓度10ppm：本发明品29）、10g（本发明品2的添加浓度100ppm：本发明品30）或100g（本发明品2的添加浓度1000ppm：比较品10），从而制备了比较品9和10、本发明品25~30的冰淇淋。通过经过充分训练的10名专家组成员对各个冰淇淋进行了风味评价。将其与未添加本发明品2的对象品2的比较评价结果示于下述表9。
[表9]
根据表9的结果，本发明品25~30被赋予了乳脂肪感，牛奶香气得到增强。尤其是，本发明品27和28被赋予了清爽的乳脂肪感，显著突出了良好的牛奶状香气。另一方面，得到了比较品9与对象品1没有明显差别、比较品10感觉到与冰淇淋原本的香气不同的异味这一评价。
实施例12：牛奶状调合香料组合物在奶茶中添加的效果
将实施例6中得到的牛奶状调合香料组合物（比较品1、本发明品3和本发明品4）添加到按照下述表10所示配方配制的奶茶中，通过常法来制备奶茶饮料。将添加了比较品1、本发明品3和本发明品4的奶茶分别作为比较品11、本发明品31和本发明品32。关于这些奶茶，通过经过充分训练的20名专家组成员进行感官评价。
[表10]
其结果，20名专家组成员全员均评价：本发明品31和本发明品32与比较品11相比，具有良好的乳脂肪感、体感，良好。
实施例13：黄油状调合香料组合物在曲奇中添加的效果
将实施例7中得到的黄油状调合香料组合物（比较品2、本发明品5和本发明品6）添加到按照下述表11所示配方配制的曲奇坯料中，以220℃烘焙7分钟来制备曲奇。将添加了比较品2、本发明品5和本发明品6的曲奇分别作为比较品12、本发明品33和本发明品34。通过经过充分训练的20名专家组成员对这些曲奇进行感官评价。
[表11]
其结果，20名专家组成员全员均评价：本发明品33和本发明品34与比较品12相比，被赋予了独特的奶油状的乳脂肪感，突出了富有黄油感的风味。

Claims (6)

1.下述式（1）所示的5-酰氧基癸酸烷基酯，
[化学式1]
式（1）中，R1表示氢原子或碳原子数1~4的烷基，R2表示碳原子数1~4的烷基，但不包括R1为甲基且R2为甲基或乙基的情况。
2.根据权利要求1所述的化合物，其为5-甲酰氧基癸酸甲酯或5-甲酰氧基癸酸乙酯。
3.香料组合物，其特征在于，其含有下述式（1）所示的5-酰氧基癸酸烷基酯作为有效成分，
[化学式2]
式（1）中，R1表示氢原子或碳原子数1~4的烷基，R2表示碳原子数1~4的烷基，但不包括R1为甲基且R2为甲基或乙基的情况。
4.权利要求1或2中任一项所述的化合物作为香料化合物的用途。
5.饮料食品，其特征在于，其含有权利要求1或2中任一项所述的化合物。
6.饮料食品，其特征在于，其含有权利要求3所述的香料组合物。
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