TWI474783B - 新穎癸酸衍生物及香料組成物 - Google Patents

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Description

新穎癸酸衍生物及香料組成物
本發明係關於可用作香料化合物等的新穎癸酸衍生物及含有該衍生物作為有效成分之香料組成物。
近年來，由於消費者嗜好性的多樣化，而冀求如滿足消費者需求之各式各樣的商品的開發。尤其是在飲食品產業，此趨勢是強大的，而強烈要求開發符合消費者嗜好性之種類豐富的飲食品。對於這些要求，就為飲食品的原料素材的一種之香料而言，只有以往所提出的風味(食品香料)化合物是無法充分對應，而具有前所未有的獨特香氣香味特性且其持續性優異的風味化合物的開發已經成為一個亟待解決的問題。
作為被稱為香料化合物的癸酸衍生物，例如5-羥基癸酸乙酯，已被揭示作為咖啡風味(專利文獻1)、像發酵乳的風味(專利文獻2)、乳系風味(專利文獻3)、甲殼類的風味(專利文獻4)、水產類的風味(專利文獻5)、海藻類的風味(專利文獻6)的使用。然而，此化合物並不安定，有蒸餾等精製困難之問題。又，同樣被稱為香料化合物的5-乙醯氧基癸酸甲酯已被揭示作為咖啡風味(專利文獻1)的使用。此化合物係可進行蒸餾精製，但並不 一定是令人滿意的香氣。再者，5-乙醯氧基癸酸乙酯已被揭示作為咖啡風味(專利文獻1)、甲殼類的風味(專利文獻4)、水產類的風味(專利文獻5)、海藻類的風味(專利文獻6)的使用。此化合物亦可進行蒸餾精製，但並不一定是令人滿意的香氣。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2006-20526號公報
[專利文獻2]日本特開2006-124490號公報
[專利文獻3]日本特開2005-15685號公報
[專利文獻4]日本特開2005-160402號公報
[專利文獻5]日本特開2005-143466號公報
[專利文獻6]日本特開2005-143465號公報
本發明的目的在於提供一種有用的新穎化合物作為可賦予飲食品等牛奶感、脂肪感、鮮乳油感等的香味的香料、及一種含有該化合物作為有效成分之新穎的香料組成物。
本發明人等為了解決上述的課題而專心致力於研究，結果這次發現合成為新穎癸酸衍生物之5-醯氧基癸酸烷酯(但5-乙醯氧基癸酸甲酯及5-乙醯氧基癸酸乙酯除外)，將其添加到香料組成物中，就能賦予飲食品等 牛奶感、脂肪感、鮮乳油感等的香味，而達到完成本發明。
於是，本發明係提供下述式(1)所表示之5-醯氧基癸酸烷酯者。
[式中，R1 係表示氫原子或碳數1~4的烷基，R2 係表示碳數1~4的烷基，但在R1 為甲基且R2 為甲基或乙基的情況下除外]
又，本發明係提供特徵為含有上述式(1)之5-醯氧基癸酸烷酯作為有效成分之香料組成物者。
再者，本發明係提供特徵為含有上述式(1)之5-醯氧基癸酸烷酯之飲食品者。
更進一步，本發明係提供特徵為含有前述香料組成物之飲食品者。
本發明之5-醯氧基癸酸烷酯可賦予香料組成物以往沒有的牛奶感、脂肪感、鮮乳油感等的香味，又，藉由添加含有本發明之5-醯氧基癸酸烷酯的香料組成物，可對飲食品等賦予或增強牛奶感、脂肪感、鮮乳油感等的特徵性香味，且能提供符合消費者嗜好性之種類豐富的飲食品。
 [實施發明之形態]
以下針對本發明之上述式(1)的化合物及香料組成物作更詳細的說明。
在前述式(1)中，R1 及R2 所表示的碳數1~4的烷基可為直鏈狀或支鏈狀，可具體列舉例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基。
於是，作為本發明之上述式(1)之5-醯氧基癸酸烷酯，可列舉例如：5-甲醯氧基癸酸甲酯、5-甲醯氧基癸酸乙酯、5-甲醯氧基癸酸異丙酯、5-甲醯氧基癸酸丁酯、5-乙醯氧基癸酸異丙酯、5-乙醯氧基癸酸丁酯、5-丙醯氧基癸酸甲酯、5-丙醯氧基癸酸乙酯、5-丙醯氧基癸酸異丙酯、5-丙醯氧基癸酸丁酯、5-丁醯氧基癸酸甲酯、5-丁醯氧基癸酸乙酯、5-丁醯氧基癸酸異丙酯、5-丁醯氧基癸酸丁酯、5-戊醯氧基癸酸乙酯等。在作為香料化合物使用的情況下，其中較佳為5-甲醯氧基癸酸甲酯及5-甲醯氧基癸酸乙酯，但不限於此等。
例如：本發明之上述式(1)之5-醯氧基癸酸烷酯係可根據以下所示之反應途徑來製造。
[式中，R1 及R2 係如前述所定義]
上述反應的第一步驟為式(2)的δ-癸內酯與醇(R2 OH)之間的轉酯反應，可使用一般所使用的轉酯反應來進行。例如：可使用在金屬烷氧化物的存在下使式(2)的δ-癸內酯與醇反應的方法或在酸觸媒的存在下使式(2)的δ-癸內酯與醇反應的方法等來進行。
又，上述反應的第二步驟係使用所得到之式(3)的5-羥基癸酸烷酯的羧酸(R1 CO2 H)衍生物的酯化反應，可使用一般所使用的酯化反應。例如：可藉由使式(3)的5-羥基癸酸烷酯與羧酸酐((R1 CO)2 O)反應之方法、或使其與羧醯氯(R1 COCl)反應之方法等來進行。
以下，針對各步驟說明一般的製法，惟本發明並不限於此等。
作為上述反應的起始材料所使用之式(2)的δ-癸內酯可為依照其本身已知的方法所合成的化合物或可為市售品的任一個。作為市售品，可列舉例如：δ-癸內酯(Sigma-Aldrich公司製)、δ-癸內酯(High Chem公司製)等。
例如：可藉由在烷氧化鈉(NaOR2 )的存在下使 式(2)的δ-癸內酯與醇(R2 OH)反應，來製造式(3)的5-羥基癸酸烷酯。
每1莫耳的δ-癸內酯，一般可使用1~200莫耳的範圍內的醇，較佳為可使用30~80莫耳的範圍內的醇。又，每1莫耳的δ-癸內酯，一般可使用0.05~0.5莫耳的範圍內的烷氧化鈉，較佳為可使用0.1~0.3莫耳的範圍內的烷氧化鈉。本反應係可在通常為10℃~50℃，較佳為15℃~40℃的範圍內的溫度下，進行通常為約0.5~約24小時，較佳為約0.5~約12小時。
接著，所得到之式(3)的5-羥基癸酸烷酯係在適當的溶劑例如：吡啶中，使其與羧酸酐((R1 CO)2 O)或羧醯氯(R1 COCl)反應，藉由滴下例如：羧酸酐((R1 CO)2 O)或羧醯氯(R1 COCl)，而製造目標的式(1)的5-醯氧基癸酸烷酯。此外，R1 為氫且R2 為碳數1~4的烷基時的式(1)的化合物之5-甲醯氧基癸酸烷酯係可藉由使式(3)的5-羥基癸酸烷酯、與甲酸和其他羧酸的混合酸酐反應來製造。此時所使用的甲酸和其他羧酸的混合酸酐係可使用其本身已知的方法來調製。
每1莫耳的5-羥基癸酸烷酯，一般可使用1~10莫耳的範圍內的羧酸酐或羧醯氯，較佳為可使用2~5莫耳的範圍內的羧酸酐或羧醯氯。又，5-羥基癸酸烷酯與羧酸酐或羧醯氯的反應係可在通常為-5℃~50℃，較佳為0℃~25℃的範圍內的溫度下，進行通常為約30分鐘~約48小時，較佳為約1小時~約24小時。
本發明之式(1)的5-醯氧基癸酸烷酯係可藉 由依照原樣摻合至飲食品、香妝品、保健．衛生．醫藥品等，而對此等製品賦予或增強牛奶感、脂肪感、鮮乳油感等的香味。又，將本發明之式(1)的5-醯氧基癸酸烷酯與其他的香料成分等混合而調製乳系香料組成物，亦可藉由摻合該香料組成物至飲食品、香妝品、保健．衛生．醫藥品等，而對飲食品、香妝品、保健．衛生．醫藥品等賦予或增強牛奶感、脂肪感、鮮乳油感等的香味。再者，亦可以任意的比例混合2種以上的本發明之5-醯氧基癸酸烷酯使用，又，亦可與其他的香料成分混合使用。
在該香料組成物中，作為能與本發明之5-醯氧基癸酸烷酯一起含有的其他香料成分，可列舉各種的合成香料、天然香料、天然精油、植物萃取物等。可列舉例如：「日本專利局、周知慣用技術集(香料)的第II部食品香料、P88-131、2000年1月14日發行」所記載的天然精油、天然香料、合成香料。更具體而言，可列舉例如：γ-己內酯、γ-庚內酯、γ-辛內酯、γ-壬內酯、γ-癸內酯、7-癸烯-4-內酯(7-decen-4-olide)、3-甲基-4-癸烯-4-內酯(3-methyl-4-decen-4-olide)、3-甲基-5-癸烯-4-內酯(3-methyl-5-decen-4-olide)、γ-十一酸內酯、γ-十二酸內酯、γ-十三酸內酯、γ-十四酸內酯、δ-己內酯、2-己烯-5-內酯(2-hexen-5-olide)、2-庚烯-5-內酯(2-hepten-5-olide)、δ-辛內酯、2-辛烯-5-內酯(2-octen-5-olide)、4-甲基-5-辛內酯(4-methyl-5-octanolide)、δ-壬內酯、2-壬烯-5-內酯(2-nonen-5-olide)、4-甲基-5-壬內酯 (4-methyl-5-nonanolide)、δ-癸內酯、2-癸烯-5-內酯(2-decen-5-olide)、4-甲基-5-癸內酯(4-methyl-5-decanolide)、δ-十一酸內酯、2-十一烯-5-內酯(2-undecen-5-olide)、4-甲基-5-十一酸內酯(4-methyl-5-undecanolide)、δ-十二酸內酯、2-十二烯-5-內酯(2-dodecen-5-olide)、4-甲基-5-十二酸內酯(4-methyl-5-dodecanolide)、δ-十三酸內酯、2-十三烯-5-內酯(2-tridecen-5-olide)、4-甲基-5-十三酸內酯(4-methyl-5-tridecanolide)、δ-十四酸內酯、2-十四烯-5-內酯(2-tetradecen-5-olide)、2-十五烯-5-內酯(2-pentadecen-5-olide)、2-十六烯-5-內酯(2-hexadecen-5-olide)、2-十七烯-5-內酯(2-heptadecen-5-olide)、2-十八烯-5-內酯(2-octadecen-5-olide)、2-十九烯-5-內酯(2-nonadecen-5-olide)、2-二十烯-5-內酯(2-eicosen-5-olide)、ε-癸內酯等內酯類；丙酸、丁酸、戊酸、異戊酸、己酸、反式-2-己烯酸、庚酸、辛酸、壬酸、5-羥基壬酸、癸酸、2-癸烯酸、4-癸烯酸、5-癸烯酸、6-癸烯酸、9-癸烯酸、5-羥基癸烯酸、5-羥基十一酸、十二酸、5-羥基十二酸、十四酸、十五酸、異十五酸、十六酸、十七酸、十八酸、油酸、亞麻油酸、次亞麻油酸等脂肪酸類；乙醛、丙醛、丁醛、2-丁烯醛、己醛、辛醛、4-庚烯醛、2,4-辛二烯醛、壬醛、2-壬烯醛、2,4-壬二烯醛、2,6-壬二烯醛、癸醛、2,4-癸二烯醛、十一醛、2,4-十一碳二烯醛、十二醛、苯甲醛、香草精、乙基香草精、糠醛、向日花香醛二乙縮醛等醛類；甲酸乙酯 、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異戊酯、乙酸癸酯、乙酸十二烷酯、乙酸苯乙酯、乳酸乙酯、丁酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、3-乙基丁酸乙酯、戊酸甲酯、己酸甲酯、己酸乙酯、庚酸甲酯、庚酸乙酯、辛酸乙酯、辛酸異戊酯、辛酸庚酯、壬酸甲酯、壬酸乙酯、癸酸甲酯、癸酸乙酯、十一酸乙酯、十二酸甲酯、十二酸乙酯、十四酸乙酯、十六酸乙酯、柳酸甲酯、琥珀酸二乙酯、癸二酸二乙酯、5-羥基己酸乙酯、5-羥基癸酸乙酯、5-羥基十一酸乙酯、5-羥基癸酸丙酯、5-羥基癸酸異丙酯、5-羥基辛酸2-甲基丙酯、5-羥基-9-甲基癸酸乙酯、5-乙醯氧基癸酸甲酯、5-乙醯氧基癸酸乙酯等酯類；乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、芐醇、苯乙醇、糠醇等醇類；2-庚酮、2-辛酮、3-辛酮、1-辛烯-3-酮、2-壬酮、3-壬酮、8-壬烯-2-酮、2-十一酮、2-十三酮、乙醯甲基甲醇、5-羥基-4-辛酮、聯乙醯、2,3-戊二酮、2,3-己二酮、2,3-庚二酮、乙醯異戊醯、對甲氧基苯乙酮、二苯基酮、麥芽醇等酮類；鄰胺苯甲酸苯基乙酯、三甲基胺、吲哚、3-甲基吲哚、吡啶、異喹啉、吡、甲吡等含氮化合物類；甲硫醇、異丁硫醇、二甲硫基甲烷(2,4-dithiapentane)、二甲硫醚、二硫化二甲基、三硫化二甲基、二甲亞碸、二甲碸、甲基磺醯基甲烷、異硫氰酸甲酯、異硫氰酸乙酯、異硫氰酸烯丙酯、2-甲基-3-丁硫醇、3-甲硫基丙醛(methional)、硫乙酸乙酯、硫丁酸甲酯、3-異硫氰酸丁烯酯、2-甲基噻吩、苯并噻唑、硫噻唑(sulfurol)、乙醯基乳酸硫甲酯、丙醯基乳酸硫 甲酯、丁醯基乳酸硫甲酯、戊醯基乳酸硫甲酯、2-甲基丁醯基乳酸硫甲酯、癸醯基乳酸硫甲酯、乙醯基乳酸硫乙酯、丙醯基乳酸硫乙酯、丁醯基乳酸硫乙酯、戊醯基乳酸硫乙酯、異己醯基乳酸硫丙酯等含硫化合物類等周知的香料化合物；乳脂的脂肪酶分解物；乳蛋白質的蛋白質酶分解物；來自乳、濃縮乳、乳粉、牛奶乳清(milk whey)、奶油、乾酪、優格或是此等的混合物的乳或乳加工品的分離物等。
含有本發明之5-醯氧基癸酸烷酯之香料組成物可視需要適當地摻合在香料組成物中一般所使用的例如：水、乙醇等溶劑；乙二醇、丙二醇、二丙二醇、甘油、2-甲-2,4-戊二醇、苯甲酸苯甲酯、檸檬酸三乙酯、酞酸二乙酯、松脂酸甲酯、脂肪酸三酸甘油酯、脂肪酸二甘油酯等香料固定劑。
本發明之5-醯氧基癸酸烷酯具有其本身特徵性香氣，由於藉由經時變化生成具有相當甜的鮮乳油、堅果般的香氣之δ-癸內酯，因此亦可將其作為δ-癸內酯的前驅物來使用。
本發明之5-醯氧基癸酸烷酯係可如上述，以其本身單獨或是在含有本發明之5-醯氧基癸酸烷酯之香料組成物的形態下，對各種的製品例如：飲食品、香妝品、保健．衛生．醫藥品等的製品賦予或增強風味或濃郁味道。
以使用含有本發明之5-醯氧基癸酸烷酯之香料組成物而可賦予或增強牛奶感、脂肪感、鮮乳油感等 的香味之飲食品而言，並沒有特別的限制，具體而言，可列舉例如：可樂飲料、含果汁的碳酸飲料、含乳類碳酸飲料等的碳酸飲料類；果汁飲料、蔬菜飲料、運動飲料、蜂蜜飲料、豆漿、維他命補給飲料、礦物質補給飲料、營養飲料、滋養飲料、乳酸菌飲料、乳製飲料等的食品系飲料類；綠茶、紅茶、烏龍茶、草本茶、奶茶、咖啡飲料等的嗜好飲料類；低酒精飲料(Chu-hi)、雞尾酒飲料、發泡酒、果實酒、藥味酒等的酒精飲料類；奶油、乾酪、牛奶、酸酪乳等的乳製品；冰淇淋、奶冰(lacto ice)、冰製點心(ices)、酸酪乳、布丁、果凍、每日甜點(daily dessert)等的甜點類及用於製造該等的混合類；焦糖、糖果、錠狀糖果、薄脆餅乾、餅乾(biscuit)、餅乾(cookie)、派、巧克力、零食等的糖果點心類及用於製造該等的蛋糕粉等的粉類；麵包、湯、各種即食食品等的一般食品類。
使用含有本發明之5-醯氧基癸酸烷酯之香料組成物而可賦予或增強牛奶感、脂肪感、鮮乳油感等的香味之香妝品、及保健、衛生、醫藥品等的製品並沒有特別的限制，具體來說可列舉例如：芳香產品、基礎化妝品、化妝品、頭髮化妝品、曬黑化妝品、藥用化妝品、護髮產品、肥皂、身體洗淨劑、入浴劑、洗潔劑、柔軟劑、漂白劑、噴霧劑、消臭與芳香劑、忌避劑、口腔用組成物、皮膚外用劑等。
相對於本發明之5-醯氧基癸酸烷酯的飲食品、香妝品、及保健、衛生、醫藥品等的製品的摻合量係 依據摻合目的或是飲食品的種類等而有所不同，但例如在飲食品的情況下，相對於其全部重量，一般為1ppb~100ppm，較佳為可例示10ppb~10ppm的範圍，在此等範圍內，對於飲食品發揮賦予或增強牛奶感、脂肪感、鮮乳油感等之優異效果。另一方面，在相對於飲食品之5-醯氧基癸酸烷酯的摻合量超過100ppm的情況下，由於出現5-醯氧基癸酸烷酯單獨特有的脂肪般異臭之香氣與香味特性而不佳。又，在相對於飲食品之5-醯氧基癸酸烷酯的摻合量低於1ppb的情況下，無法得到賦予本發明特有的香氣與香味的效果。
以下，藉由實施例更加具體地說明本發明，惟本發明的範圍並不僅限於此等實施例。
[實施例] 實施例1：5-羥基癸酸甲酯的合成
在氮氣氣體環境下，將δ-癸內酯(Sigma-Aldrich公司製、17.0g、0.10mol)及甲醇(190.0g)加入至500mL的四口燒瓶中，在室溫下一邊攪拌，一邊注入甲醇鈉(純正化學公司製、28%甲醇溶液、3.3g、0.017mol)。在室溫下整夜攪拌後，為了中和而添加冰醋酸(1.0g、0.017mol)並進行減壓濃縮。將飽和食鹽水(100mL)加入至所得到的殘渣，以醚(200mL)進行萃取，依序使用飽和碳酸氫鈉水溶液(100mL)、飽和食鹽水(100mL)洗淨所得到的醚層。藉由使用無水硫酸鎂進行乾燥且進行減壓濃縮，得到作為無色油狀的粗製品之5-羥基癸酸甲酯(18.0g)。產率89%。
實施例2：5-甲醯氧基癸酸甲酯的合成
在100mL的三口燒瓶中加入實施例1所得到的5-羥基癸酸甲酯(7.9g、0.039mol)及吡啶(純正化學公司製、31.6g)，在冰水冷卻下一邊攪拌，一邊以0~10℃/30分鐘滴下無水醋酸(10.0g、0.098mol)與98%甲酸(純正化學公司製、4.6g、0.101mol)的混合液。在室溫下整夜攪拌後，在冰水冷卻下以5~15℃/10分鐘滴下甲醇(17.6g、0.55mol)，在室溫下攪拌30分鐘。倒入冷10%鹽酸(100mL)，以醚(60mL×2次)進行萃取，依序使用冷10%鹽酸(100mL)、飽和碳酸鈉水溶液(100mL×2次)及飽和食鹽水(100mL)洗淨所得到的醚層。使用無水硫酸鎂乾燥後，藉由蒸餾精製使用減壓濃縮所得到的殘渣(8.8g)，而得到作為無色油狀物之5-甲醯氧基癸酸甲酯(本發明品1、7.4g、0.032mol)。δ-癸內酯的產率74%。
又，將上述實施例2所得到的5-甲醯氧基癸酸甲酯進行氣相層析分析，結果5-甲醯氧基癸酸甲酯的化學純度為91.4%(氣相層析條件、管柱：TC-1(30m×0.53mm)、升溫條件：100℃~300℃、20.0℃/min升溫、載體氣體：氮、線速度：60cm/sec、保持時間：5.8min)。
5-甲醯氧基癸酸甲酯的物性數據
1 H-NMR(400MHz、CDCl3 )：δ ppm 0.86(t,3H,J=7.0Hz),1.20-1.35(m,7H),1.45-1.75(m,5H),2.30(t,2H,J=7.0Hz),3.65(s,3H),4.98(quin,1H,J=6.0Hz),8.07(s,1H)
13 C-NMR(100MHz、CDCl3 )：δ ppm 13.94,20.62,22.48,24.84,31.57,33.32,33.66,33.89,51.54,73.81,160.94,173.68
MS(m/z)：201(1),185(1),169(14),152(23),128(14),110(34),99(79),84(26),74(100),55(70),43(47),41(47),29(23)
參考例1：5-乙醯氧基癸酸甲酯的合成
在100mL的三口燒瓶中加入實施例1所得到的5-羥基癸酸甲酯(10.1g、0.05mol)及吡啶(純正化學公司製、40.3g)，在冰水冷卻下一邊攪拌，一邊以5~8℃/10分鐘滴下無水醋酸(10.2g、0.10mol)。在室溫下整夜攪拌後，在冰水冷卻下以5~15℃/10分鐘滴下甲醇(18.0g、0.56mol)，在室溫下攪拌30分鐘。倒入冷10%鹽酸(100mL)，以醚(60mL×2次)進行萃取，依序使用冷10%鹽酸(100mL)、飽和碳酸鈉水溶液(100mL×2次)及飽和食鹽水(100mL)洗淨所得到的醚層。使用無水硫酸鎂乾燥後，藉由蒸餾精製使用減壓濃縮所得到的殘渣(12.0g)，而得到作為無色油狀物之5-乙醯氧基癸酸甲酯(參考品1、10.2g、0.042mol)。δ-癸內酯的產率75%。
又，將上述參考例1所得到的5-乙醯氧基癸酸甲酯進行氣相層析分析，結果5-乙醯氧基癸酸甲酯的化學純度為95.6%(氣相層析條件係與實施例2相同，保持時間：6.1min)。
實施例3：5-羥基癸酸乙酯的合成
在氮氣氣體環境下，於500mL的四口燒瓶中加入δ-癸內酯(Sigma-Aldrich公司製、17.0g、0.10mol)及99%乙醇(270.0g)，在室溫下一邊攪拌，一邊注入乙氧鈉(Sigma-Aldrich公司製、21%乙醇溶液、5.5g、0.017mol)。在室溫下整夜攪拌後，為了中和而添加冰醋酸(1.0g、 0.017mol)並進行減壓濃縮。加入飽和食鹽水(100mL)到所得到的殘渣中，以醚(200mL)進行萃取，依序使用飽和碳酸氫鈉水溶液(100mL)及飽和食鹽水(100mL)洗淨所得到的醚層。藉由使用無水硫酸鎂進行乾燥且進行減壓濃縮，得到作為無色油狀的粗製品之5-羥基癸酸乙酯(18.4g)。產率85%。
實施例4：5-甲醯氧基癸酸乙酯的合成
在100mL的三口燒瓶中加入實施例3所得到的5-羥基癸酸乙酯(7.6g、0.035mol)及吡啶(純正化學公司製、30.4g)，在冰水冷卻下一邊攪拌，一邊以0~10℃/30分鐘滴下無水醋酸(9.0g、0.088mol)與98%甲酸(純正化學公司製、4.2g、0.091mol)的混合液。在室溫下整夜攪拌後，在冰水冷卻下以5~15℃/10分鐘滴下99%乙醇(22.6g、0.49mol)，在室溫下攪拌30分鐘。倒入冷10%鹽酸(100mL)，以醚(60mL×2次)進行萃取，依序使用冷10%鹽酸(100mL)、飽和碳酸鈉水溶液(100mL×2次)及飽和食鹽水(100mL)洗淨所得到的醚層。使用無水硫酸鎂乾燥後，藉由蒸餾精製使用減壓濃縮所得到的殘渣(8.4g)，而得到作為無色油狀物之5-甲醯氧基癸酸乙酯(本發明品2、7.0g、0.028mol)。δ-癸內酯的產率69%。
又，將上述實施例4所得到的5-甲醯氧基癸酸乙酯進行氣相層析分析，結果5-甲醯氧基癸酸乙酯的化學純度為92.1%(氣相層析條件係與實施例2相同，保持時間：6.3min)。
5-甲醯氧基癸酸乙酯的物性數據
1 H-NMR(400MHz、CDCl3 )：δ ppm 0.86(t,3H,J=7.0Hz),1.23(t,3H,J=7.0Hz),1.20-1.35(m,7H),1.45-1.75(m,5H),2.29(t,2H,J=7.0Hz),4.11(q,2H,J=7.0Hz),4.98(quin,1H,J=6.0Hz),8.07(s,1H)
13 C-NMR(100MHz、CDCl3 )：δ ppm 13.95,14.23,20.63,22.49,24.85,31.57,33.31,33.88,33.93,60.32,73.86,160.95,173.25
MS(m/z)：215(1),199(2),169(20),152(36),135(12),128(12),110(53),99(88),88(100),69(42)55(84)41(58)29(48)
參考例2：5-乙醯氧基癸酸乙酯的合成
在100mL的三口燒瓶中加入實施例3所得到的5-羥基癸酸乙酯(10.1g、0.05mol)及吡啶(純正化學公司製、40.3g)，在冰水冷卻下一邊攪拌，一邊以5~8℃/10分鐘滴下無水醋酸(10.2g、0.10mol)。在室溫下整夜攪拌後，在冰水冷卻下以5~15℃/10分鐘滴下甲醇(18.0g、0.56mol)，在室溫下攪拌30分鐘。倒入冷10%鹽酸(100mL)，以醚(60mL×2次)進行萃取，依序使用冷10%鹽酸(100mL)、飽和碳酸鈉水溶液(100mL×2次)及飽和食鹽水(100mL)洗淨所得到的醚層。使用無水硫酸鎂乾燥後，藉由蒸餾精製使用減壓濃縮所得到的殘渣(12.7g)，而得到作為無色油狀物之5-乙醯氧基癸酸乙酯(參考品2、10.1g、0.039mol)。δ-癸內酯的產率67%。
又，將上述參考例2所得到的5-乙醯氧基癸酸乙酯進行氣相層析分析，結果5-乙醯氧基癸酸乙酯的化學純度為96.9%(氣相層析條件係與實施例2相同，保持時 間：6.5min)。
實施例5：香氣品評
透過5名受過良好訓練的品評員，而針對5-甲醯氧基癸酸甲酯(本發明品1)、5-甲醯氧基癸酸乙酯(本發明品2)、5-乙醯氧基癸酸甲酯(參考品1)及5-乙醯氧基癸酸乙酯(參考品2)的各個0.1%乙醇溶液進行香氣品評。香氣品評係在30ml樣品瓶中準備前述0.1%乙醇溶液，由瓶口的香氣及浸漬該溶液的試香紙來進行。將5名的平均香氣品評表示於表1。
實施例6：對牛奶般調合香料組成物的添加效果
調合下述表2所示之配方的各成分(質量%)作為牛奶般之調合香料組成物。於表2記載之牛奶般調合香料組成物(比較品1)中，混合2.0g的本發明品1或本發明品2，調製新穎的牛奶般之調合香料組成物。透過10名受過良好訓練的品評員，而針對混合這些本發明品1及本發明品2而得到之本發明品3及本發明品4與比較品1進行感官品評。
因此，相較於比較品1，全部10名品評員將本發明品3及本發明品4品評為強調良好的牛奶感，且為鮮乳油。
實施例7：對奶油般調合香料組成物的添加效果
調合下述表3所示之配方的各成分(質量%)作為奶油般之調合香料組成物。於表3的奶油般調合香料組成物(比較品2)中，混合5.0g的本發明品1或本發明品2，調製新穎奶油般之調合香料組成物。透過10名受過良好訓練的品評員，而針對混合這些本發明品1及本發明品2而得到之本發明品5及本發明品6與比較品2進行感官品評。
因此，相較於比較品2，全部10名品評員將本發明品5及本發明品6品評為強調良好的奶油感，有乳脂肪獨特的豐富感。
實施例8：本發明品1對牛奶咖啡的添加效果
根據下述表4所示之牛奶咖啡摻合配方(重量%)調製牛奶咖啡(目標品1)。
對於牛奶咖啡(目標品1)，以乙醇稀釋本發明品1的5-甲醯氧基癸酸甲酯後，混合10μg(本發明品1的添加濃度0.1ppb：比較品3)、100μg(本發明品1的添加濃度1ppb：本發明品7)、1mg(本發明品1的添加濃度10ppb： 本發明品8)、10mg(本發明品1的添加濃度100ppb：本發明品9)、100mg(本發明品1的添加濃度1ppm：本發明品10)、1g(本發明品1的添加濃度10ppm：本發明品11)、10g(本發明品1的添加濃度100ppm：本發明品12)或100g(本發明品1的添加濃度1000ppm：比較品4)之以水進一步稀釋成1%溶液，調製比較品3及4、本發明品7~12的牛奶咖啡。透過10名受過良好訓練的品評員對每個牛奶咖啡進行風味品評，將與未添加本發明品1之目標品1的比較品評結果表示於下述表5。
由表5的結果，本發明品7~12能賦予鮮乳油的濃郁感，並能增強牛奶香氣。尤其是本發明品9及10能賦予豐富且飽滿的鮮乳油的濃郁感，並能顯著地強調良好的牛奶般香氣。另一方面，比較品3與目標品1沒有顯著差異，比較品4有失去牛奶咖啡本來的香氣的品評。
實施例9：本發明品2對牛奶咖啡的添加效果
對於牛奶咖啡(目標品1)，以乙醇稀釋本發明品2之5-甲醯氧基癸酸乙酯後，混合10μg(本發明品2的添加濃度0.1ppb：比較品5)、100μg(本發明品2的添加濃度1ppb：本發明品13)、1mg(本發明品2的添加濃度10ppb：本發明品14)、10mg(本發明品2的添加濃度100ppb：本發明品15)、100mg(本發明品2的添加濃度1ppm：本發明品16)、1g(本發明品2的添加濃度10ppm：本發明品17)、10g(本發明品2的添加濃度100ppm：本發明品18)或100g(本發明品2的添加濃度1000ppm：比較品6)之以水進一步稀釋的1%溶液，調製比較品5及6、本發明品13~18的牛奶咖啡。透過10名受過良好訓練的品評員對每個牛奶咖啡進行風味品評，將與未添加本發明品2之目標品1的比較品評結果表示於下述表6。
由表6的結果，本發明品13~18能賦予鮮乳油的濃郁感，並能增強牛奶香氣。尤其是本發明品15及16 能賦予豐富且飽滿的鮮乳油的濃郁感，並能顯著地強調良好的牛奶般香氣。另一方面，比較品5與目標品1沒有顯著差異，比較品6有失去牛奶咖啡本來的香氣的品評。
實施例10：本發明品1對冰淇淋的添加效果
根據下述表7所示之冰淇淋混合配方(重量%)調製冰淇淋(目標品2)。
對於冰淇淋(目標品2)，以乙醇稀釋本發明品1之5-甲醯氧基癸酸甲酯後，混合10μg(本發明品1的添加濃度0.1ppb：比較品7)、100μg(本發明品1的添加濃度1ppb：本發明品19)、1mg(本發明品1的添加濃度10ppb：本發明品20)、10mg(本發明品1的添加濃度100ppb：本發明品21)、100mg(本發明品1的添加濃度1ppm：本發明品22)、1g(本發明品1的添加濃度10ppm：本發明品23)、10g(本發明品1的添加濃度100ppm：本發明品24)或100g(本發明品1的添加濃度1000ppm：比較品8)之以水進一步稀釋成1%溶液，調製比較品7及8、本發明品19~24的冰淇淋。透過10名受過良好訓練的品評員對每個冰淇淋進行風味品評，將與未添加本發明品1之目標品2的比較品評結果表示於下述表8。
由表8的結果，本發明品19~24能賦予乳脂肪感，並能增強牛奶香氣。尤其是本發明品21及22能賦予清爽的乳脂肪感，並能顯著地強調良好的牛奶般香氣。另一方面，比較品7與目標品2沒有顯著差異，比較品8有感覺到與冰淇淋本來的香氣不同的異臭的品評。
實施例11：本發明品2對冰淇淋的添加效果
對於冰淇淋(目標品2)，以乙醇稀釋本發明品2之5-甲醯氧基癸酸乙酯後，混合10μg(本發明品2的添加濃度0.1ppb：比較品9)、100μg(本發明品2的添加濃度1ppb：本發明品25)、1mg(本發明品2的添加濃度10ppb：本發明品26)、10mg(本發明品2的添加濃度100ppb：本發明品27)、100mg(本發明品2的添加濃度1ppm：本發明品28)、1g(本發明品2的添加濃度10ppm：本發明品29)、10g(本發明品2的添加濃度100ppm：本發明品30)或100g(本發明品2的添加濃度1000ppm：比較品10)之以水進一步稀釋 成1%溶液，調製比較品9及10、本發明品25~30的冰淇淋。透過10名受過良好訓練的品評員對每個冰淇淋進行風味品評，將與未添加本發明品2之目標品2的比較品評結果表示於下述表9。
由表9的結果，本發明品25~30能賦予乳脂肪感，並能增強牛奶香氣。尤其是本發明品27及28能賦予清爽的乳脂肪感，並能顯著地強調良好的牛奶般香氣。另一方面，比較品9與目標品1沒有顯著差異，比較品10有感覺到與冰淇淋本來的香氣不同的異臭的品評。
實施例12：牛奶般調合香料組成物對奶茶的添加效果
將實施例6所得到的牛奶般調合香料組成物(比較品1、本發明品3及本發明品4)添加到以下述表10所示之配方所調製的奶茶中，使用常用方法調製奶茶飲料。將添加有比較品1、本發明品3及本發明品4之奶茶分別設為比較品11、本發明品31及本發明品32。透過20名受 過良好訓練的品評員，而針對這些奶茶進行感官品評。
因此，相較於比較品11，全部20名品評員將本發明品31及本發明品32品評為具有良好的乳脂肪感、濃郁感，且為良好。
實施例13：奶油般調合香料組成物對餅乾的添加效果
將實施例7所得到的奶油般調合香料組成物(比較品2、本發明品5及本發明品6)添加到以下述表11所示之配方所調製的餅乾麵糰中，在220℃下烘烤7分鐘來調製餅乾。將添加有比較品2、本發明品5及本發明品6的餅乾分別設為比較品12、本發明品33及本發明品34。透過20名受過良好訓練的品評員，而針對這些餅乾進行感官品評。
因此，相較於比較品12，全部20名品評員將本發明品33及本發明品34品評為賦予獨特的鮮乳油的乳脂肪感且強調豐富圖像的奶油風味。

Claims (6)

  1. 一種化合物，其係以下述式(1)所表示之5-醯氧基癸酸烷酯， [式中，R1 係表示氫原子或碳數1~4的烷基，R2 係表示碳數1~4的烷基，但在R1 為甲基且R2 為甲基或乙基的情況下除外]。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其係5-甲醯氧基癸酸甲酯或5-甲醯氧基癸酸乙酯。
  3. 一種香料組成物，其特徵在於含有以下述式(1)所表示之5-醯氧基癸酸烷酯作為有效成分， [式中，R1 係表示氫原子或碳數1~4的烷基，R2 係表示碳數1~4的烷基，但在R1 為甲基且R2 為甲基或乙基的情況下除外]。
  4. 一種用途，其係使用如申請專利範圍第1或2項之化合物作為香料化合物。
  5. 一種飲食品，其特徵在於含有如申請專利範圍第1或2項之化合物。
  6. 一種飲食品，其特徵在於含有如申請專利範圍第3項之香料組成物。
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