JP6374547B2 - 雑味の低減された清涼感持続剤 - Google Patents
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Description
グルタル酸ジメンチルについては飲食品に使用することは記載されているが、官能的な特性、特に、清涼感と味に関する詳細な記載は見当たらない。
ルが生成、さらに、未反応物である原料グルタル酸とメントールの混合物となり、この混合物から効率よくモノエステルを高い純度で工業的に得る方法は開発されていない。
かくして、本発明によればは以下の態様の発明が提供される。
(3)(1)に記載の清涼感持続剤を添加した飲食品または香粧品。
(4)(2)に記載の香料組成物を添加した飲食品または香粧品。
(5)グルタル酸モノメンチル(MMG)およびグルタル酸ジメンチル(DMG)を含む組成物からMMGを高含有率で含んでなる精製された組成物の調整方法であって、
(a)該MMGとDMGを含む組成物中のMMGをアルカリ水溶液で抽出する工程、
(b)工程(a)で得られるアルカリ水溶液を、有機酸を用いて中和する工程、及び
(c)(b)の工程を経て得られたグルタル酸メンチルを回収する工程
を含んでなり、かつ、
該MMGおよびDMGを含む組成物がMMGとDMGからなる混合物としてDMGが5質量%を超えて存在し、
該精製された組成物において、MMGとDMGからなる混合物としてMMGが95質量%もしくはそれを超えて存在する、調製方法。
(6)上記(5)に記載の調整方法であって、さらに、
(d)MMGを、5Pa〜100Paの高真空下で蒸留精製する工程
を含む、調製方法。
(7)上記(5)または(6)に記載の調製方法であって、
該MMGとDMGを含む組成物が、モル比で9〜6/1〜4、好ましくは8.5〜6.5/1.5〜4.5、より好ましくは8〜7/2〜3の混合物である、調製方法。
(8)上記(5)または(6)に記載の調整方法であって、該MMGとDMGを含む組成物がメントールおよびグルタル酸無水物のいずれもが溶媒に溶解した状態でエステルの形成される条件下で両原料を反応させることによって得られる、調製方法。
(9)上記(5)に記載の調製方法であって、
工程(a)及び(b)が水非混和性有機溶媒の共存下で実施され、グルタル酸モノメンチルが当該有機溶媒により抽出される、調製方法。
(10)上記(8)に記載の調製方法であって、溶媒がエーテル系溶媒である、調製方法。
(11)上記(10)に記載の調製方法であって、エーテル系溶媒が1,2−ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサンおよびメチルターシャリーブチルエーテルからなる群より選ばれる1種または2種以上の溶媒である、調製方法。
(12)上記(8)に記載の調製方法であって、メントールおよびグルタル酸無水物が、それぞれモル比で、1.2〜1.0/1である、調製方法。
成物中のMMGをアルカリ水溶液で抽出する工程、(b)工程(a)で得られるアルカリ水溶液を、有機酸を用いて中和する工程、および(c)(b)の工程を経て得られたグルタル酸メンチルを回収する工程を包含する。
られない高品質な製品が得られる。
。溶媒の選択に際しては様々な要素を考慮して選択する必要があるが、コストまたは反応生成物の処理もしくは反応操作の容易性を考慮すると、原料や反応生成物の溶解性が高い溶媒を選択することが必要である。
キシル]2−ヒドロキシプロパン酸(Frescolate ML、Symrise AG社登録商標)、コハク酸モノメンチル(Physcool、Mane Flis社登録商標)、N−エチル−p−メンタンカルボン酸アミド(WS−3)、エチル 2−[(5−メチル−2−プロパン−2−イルシクロヘキサンカルボニル)アミノ]酢酸(WS−5)、N−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2−プロパン−2−イルシクロヘキサン−1−カルボン酸アミド(WS−12)、N,2,3−トリメチル−2−イソプロピルブタン酸アミド(WS−23)などが挙げられる。
どのアルコール飲料類;バター、チーズ、ミルク、ヨーグルトなどの乳製品;アイスクリーム、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類及びそれらを製造するためのミックス類;キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナックなどの菓子類及びそれらを製造するためのケーキミックスなどのミックス類;パン、スープ、各種インスタント食品などの一般食品類;を挙げることができるが何ら限定されるものではない。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、これらの実施例により本発明が何ら限定されるものでない。
GC測定:GC−2014(島津製作所社製)およびクロマトパックC−R8A(島津製作所社製)
GCカラム:ジーエルサイエンス社製TC−1(長さ30m、内径0.53mm、液層膜厚1.50マイクロメータ)
GC/MS測定:5973N(Agilent社製)
GCカラム:ジーエルサイエンス社製TC−1701(長さ30m、内径0.25mm、液層膜厚0.25マイクロメータ)
分子蒸留装置:旭製作所株式会社製簡易分子蒸留装置MDU60−05J。
l−メントール(62.5g、0.4モル)に1,2−ジメトキシエタン(70g)を加え、100℃にて加熱還流し、メントールを溶解した。ここにグルタル酸無水物(45.6g、0.4モル)およびパラトルエンスルホン酸一水和物(0.8g、0.004モル)を1,2−ジメトキシエタン(100g)に溶解した混合液を同温度下で、30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに9時間加熱還流することにより反応が完結した。反応完結時のMMG/DMGのGC分析値は8/2であった。
浄し減圧下にて溶媒を回収し、MMG(85.2g、純度95.8%)を得た。次に薄膜式分子蒸留(プレート温度150℃、減圧度12〜38Pa)により留分を得ることによりさらに精製されたMMG(77.8g)を得た。得られたMMGはGC分析により純度96.8%であり、その他l−メントール1.3%、DMG1.9%を含んでいた。
l−メントール(62.5g、0.4モル)に1,4−ジオキサン(70g)を加え、120℃にて加熱還流し、メントールを溶解した。ここにグルタル酸無水物(45.6g、0.4モル)およびパラトルエンスルホン酸一水和物(0.8g、0.004モル)を1,4−ジオキサン(100g)に溶解した混合液を同温度下で、30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに6時間加熱還流し反応を完結した。反応完結時のMMG/DMGのGC分析値は7/3であった。
l−メントール(62.5g、0.4モル)にジイソプロピルエーテル(70g)を加え、90℃にて加熱還流し、メントールを溶解した。ここにグルタル酸無水物(45.6g、0.4モル)およびパラトルエンスルホン酸一水和物(0.8g、0.004モル)をジイソプロピルエーテル(100g)に溶解した混合液を同温度下で、30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに9時間加熱還流し反応を完結する。反応完結時のMMG/DMGのGC分析値は8/2であった。
市場より調達したMMG(120g、MMG/DMG=71/29、GCピーク面積による)をヘプタン(120g)に溶解した。10%炭酸ソーダ水溶液(425g、0.4モル相当)を加え撹拌し、水層(A)と有機層(B)とを分離する。水層(A)にクエン酸一水和物(90.5g、0.43モル)およびヘプタン(120g)を加え撹拌し、水層(C)と有機層(D)を分離する。有機層(D)を1%酢酸ソーダ水溶液(100g)、5%酢酸ソーダ水溶液(100g)、10%食塩水(100g)にて順次洗浄し減圧下にて溶媒を回収し、MMG(72.4g、純度95.4%)を得た。
実施例1で得られた蒸留工程前の粗製MMG蒸留工程において減圧度の違いによる留出液中のグルタル酸モノメンチル純度と蒸留状態の比較を行った。
実験装置:油回転真空ポンプおよびガラス製枝下5cmショートパス蒸留塔。
実施例1〜実施例4に記載の有機層(B)濃縮物より得られる粗製DMGをシリカゲルカラムクロマトにより精製し、純度99%以上のDMGを得た。また、実施例1〜実施例
4で得たMMGも同様シリカゲルカラムクロマトにより純度99%以上のMMGに精製した。精製したDMGとMMGの官能評価を実施した。
表4に記載した処方に従って、メントールを添加したミント系はっか香料に対して実施例5により得られたMMGとDMG高純度品を使用してMMG/DMGの混合比が50/50(参考品1)、70/30(参考品2)、90/10(参考品3)、95/5(本発明品1)、98/2(本発明品2)を調製した。
とする)。後味として、希釈液を約1分間、口に含んだのち、吐き出した時の香味変化として、清涼感の持続性を5点満点(感じられない=1点、感じる=3点、強く感じる=5点とし、各評価の中間を2点、4点とする)、後味の評価を5点満点(雑味を強く感じる=1点、雑味を感じる=3点、雑味を感じられない=5点とし、各評価の中間を2点、4点とする)として評価を行った。
ミント系香料組成物として表6の成分を用いて調合した。ミント系調合香料組成物(比較品1)に対して実施例1で得られた高純度化されたMMG(純度96.8%)を混合した本発明品3および実施例4で高純度化されたMMG(純度97.2%)を混合した本発明品4を調製した。また、実施例5で高純度化したMMGとDMGを70/30の混合物を添加した参考品4、90/10の混合物を添加した参考品5を調製し、官能評価を行った。
する)、後味の評価を5点満点(雑味を強く感じる=1点、雑味を感じる=3点、雑味を感じられない=5点とし、各評価の中間を2点、4点とする)として評価を行った。結果を表7にまとめた。
明品4は清涼感と持続性の項目、摂食後の後味の雑味もなく30点以上の高評価であった。パネルの評価では、添加したミント精油の香味を引き立て、清涼感が持続すると判定された。参考品4および参考品5は本発明品3と本発明品4に比べ、清涼感の持続に高い評価が得られず、特に、後味に関して低評価であった。パネルの評価では香味の後味に油脂感があり、ミントの風味を劣化させていると判定された。
表8に示した配合表を基に、一般的なガム基剤に糖類、溶剤を加え、香料として実施例7で調製した比較品1、参考品4,参考品5および本発明品3,本発明品4を添加したミント系ガムを調製した。比較品1を添加したグルタル酸メンチルを含まないミント系ガムを比較品2、グルタル酸モノメンチルの含有量が70%の参考品4を添加したミント系ガムを比較品3およびグルタル酸モノメンチルの含有量が90%の参考品5を添加したミント系ガムを比較品4、実施例1および実施例4で調製したグルタル酸モノメンチルの含有量が98%の本発明品3および本発明品4を添加したミント系ガムを本発明品5および本発明品6とする。
Claims (5)
- グルタル酸モノメンチル(MMG)およびグルタル酸ジメンチル(DMG)を含んでなる清涼感持続剤であって、MMGとDMGからなる混合物としてMMGが95質量%もしくはそれを超えて存在し、DMGが5質量%もしくはそれ未満存在する、清涼感持続剤。
- DMGの存在に起因する飲食品における後味の雑味を除去するためのものである、請求項1に記載の清涼感持続剤。
- 請求項1または2に記載の清涼感持続剤を有効成分として配合した香料組成物。
- 請求項1または2に記載の清涼感持続剤を添加した飲食品または香粧品。
- 請求項3に記載の香料組成物を添加した飲食品または香粧品。
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