JP7094644B2 - 含硫化合物および香味付与剤 - Google Patents
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Description
本発明の一実施の形態に係る含硫化合物(以下、本件含硫化合物という場合がある。)は、下記式(1)で表される含硫化合物のうち、R1が水素、メチル基、またはアセチル基であり、R2が水素または炭素数1~5の直鎖もしくは分岐鎖状アルキル基であるものであって、これまで一切知られていなかった新規化合物である。
本件含硫化合物は、例えば、3-メルカプト-3-メチルペンタノール(3-Mercapto-3-methylpentanol)を中間体として、合成することができる。
本発明の一実施の形態に係る香味付与剤(以下、本件香味付与剤という場合がある。)は、下記式(1)で表される含硫化合物のうち、R1が水素、メチル基、またはアセチル基であり、R2が水素または炭素数1~5の直鎖もしくは分岐鎖状アルキル基であるものからなる。
本発明の一実施の形態に係る香料組成物(以下、本件香料組成物という場合がある。)は、本件含硫化合物または本件香味付与剤を所定量含み、香味の付与を目的として、各種物品に配合することができるものである。本件香料組成物によれば、例えば、香料組成物の天然感、果汁感、みずみずしさ、ボリューム感、熟成感、完熟感、華やかさ、フレッシュ感、香ばしさ、苦さ、スパイシー感、コク、ボリューム感などの香味が付与乃至増強された香料組成物を提供することができ、本件香料組成物が配合された各種物品の香味を改善することができる。
本発明の一実施の形態に係る香料組成物の香味改善方法(以下、本件に係る香料組成物の香味改善方法という場合がある。)は、本件含硫化合物または本件香味付与剤を香料組成物に配合する工程を含む。
本発明の一実施の形態に係る消費財(以下、本件消費財という場合がある。)は、本件含硫化合物、本件香味付与剤または本件香料組成物を所定量含むものである。本件消費財によれば、例えば、飲食品や香粧品などに使用された動植物素材を想起させるような天然感、果汁感、みずみずしさ、ボリューム感、熟成感、完熟感、華やかさ、フレッシュ感、香ばしさ、苦さ、スパイシー感、コク、ボリューム感などが増強され、それが良好なバランスのまま持続可能な消費財を提供することができる。また、本件消費財によれば、トップ、ミドル、ラストのいずれか1以上の香味が増強され、例えば、トップの香味立ち、ミドル以降の香味の持続性(余韻ともいう)の1以上が増強された消費財を提供することができる。
本発明の一実施の形態に係る消費財の香味改善方法(以下、本件に係る消費財の香味改善方法という場合がある。)は、本件含硫化合物、本件香味付与剤または本件香料組成物を、消費財に配合する工程を含む。
<実施例1-1>3-メルカプト-3-メチルペンタノール(中間体)の合成
1Lフラスコに対し、水素化ナトリウム(55%純度、28.16g)、テトラヒドロフラン(300mL)を加え窒素雰囲気下とした。氷水冷下とした後、ホスホノ酢酸トリエチル(144.7g)を1時間かけ滴下し、同温で10分撹拌した。続いて2-ブタノン(38.79g)を20分かけ滴下し、同温で2時間撹拌した。反応液に対し水(300mL)を加え、ヘキサン抽出した(300mL)。有機相を水(300mL)および飽和食塩水(300mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、減圧濃縮した。粗製物を減圧蒸留に付し、無色油状物質としてエチル 3-メチル-2-ペンテノエートを得た(38.4g、収率50%)。
2Lフラスコに対し、窒素雰囲気下水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)(1.03M ヘキサン溶液、577mL)を加えドライアイス-アセトン浴で冷却した後、エチル 3-メチル-2-ペンテノエート(38.4g)のヘキサン(20mL)溶液を2時間かけ滴下し、同温で10分撹拌した。反応液に20%酒石酸カリウムナトリウム溶液(1L)を加え、室温下終夜撹拌した。得られた有機相を分離し、水(300mL)および飽和食塩水(300mL)で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、減圧濃縮した。粗製物を減圧蒸留(76℃/3.2kPa)にて精製し、無色油状物質として3-メチル-2-ペンテン-1-オールを得た(17.66g、収率65%)。
1Lフラスコに対し、3-メチル-2-ペンテン-1-オール(14.93g)、テトラヒドロフラン(THF)(100mL)、二酸化マンガン(130g)を順次加え、1時間撹拌した。反応液を濾過し、3-メチル-2-ペンテナールのテトラヒドロフラン溶液を500mLフラスコに移送した。同フラスコに対しトリエチルアミン(2.0g)を加え、氷水冷下ベンジルメルカプタン(25.9g)を加え、60℃で3時間反応した。反応液を再度氷水冷下とし、水素化ホウ素ナトリウム(4.0g)を加え、同温で1時間撹拌した。反応液に対し水(100mL)を加え、ジエチルエーテル(100mL)にて抽出した。有機相を水(100mL)、飽和食塩水(100mL)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)、3-メチル-3-チオベンジルペンタノールを淡黄色油状物質として得た(20.4g、収率61%)。
窒素置換後ドライアイス-アセトン浴にて冷却した500mLフラスコに対し、液体アンモニア(100mL)、リチウム(1.67g)を順次加え、同温で30分撹拌した。続いて3-メチル-3-チオベンジルペンタノール(12.45g)のテトラヒドロフラン(20mL)溶液を1時間かけ滴下し、同温で30分撹拌した。反応液に対し塩化アンモニウムを加えクエンチし、室温下とした後水(100mL)を加え、ジエチルエーテル抽出した(100mL)。有機相を水(100mL)、0.5mol/L塩酸(100mL)、飽和重曹水(100mL)、および飽和食塩水(100mL)で順次洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)、淡黄色油状物質として3-メルカプト-3-メチルペンタノールを得た(3.61g、収率48%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.02(s,1H),4.37-4.30(m,2H),1.98-1.85(m,2H),1.62(q,2H,J=7.6Hz),1.32(s,3H),0.96(t,3H,J=7.6Hz).
13C NMR(CDCl3,100MHz):δ161.0,61.3,46.8,41.6,37.4,29.5,9.0.
MS(EI,70eV):m/z 162(5,M+),116(38),101(10),89(12),87(30),84(8),83(100),71(7),67(11),59(8),55(81),53(7),43(7),41(19),29(6).
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ4.23(br t,2H,J=7.2Hz),2.02(s,3H),1.95-1.82(m,2H),1.65-1.56(m,3H),1.32(s,3H),0.96(br t,3H,J=7.2Hz)
13C NMR(CDCl3,100MHz):δ171.1,61.8,46.8,41.7,37.4,29.7,21.0,9.1.
MS(EI,70eV):m/z 116(29),101(18),87(31),83(82),55(100),43(71).
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ4.29-4.18(m,2H),2.30(q,2H,J=7.6Hz),1.95-1.83(m,2H),1.65-1.58(m,2H),1.32(s,3H),1.11(t,3H,J=7.6Hz)0.96(t,3H,J=7.6Hz).
13C NMR(CDCl3,100MHz):δ174.4,61.6,46.9,41.7,37.4,29.7,27.6,9.1,9.1.
MS(EI,70eV):m/z 190(1,M+),116(50),101(33),89(12),87(34),84(7),83(100),82(13),67(12),57(54),55(70),41(10),29(13).
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ4.28-4.18(m,2H),2.27-2.23(m,2H),1.95-1.82(m,2H),1.68-1.57(m,4H),1.32(s,3H),0.96(t,3H,J=7.6Hz)0.92(t,3H,J=7.6Hz).
13C NMR(CDCl3,100MHz):δ173.6,61.5,46.9,41.8,37.4,36.2,29.7,18.4,13.7,9.1.
MS(EI,70eV):m/z 204(1,M+),116(45),101(35),89(14),88(7),87(29),84(7),83(100),82(16),71(49),67(13),55(61),43(28),41(14).
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ4.29-4.18(m,2H),2.29-2.23(m,2H),1.95-1.83(m,2H),1.65-1.60(m,4H),1.33(s,3H),1.31-1.23(m,4H),0.97(t,3H,J=7.2Hz),0.87(br t,3H,J=6.4Hz).
13C NMR(CDCl3,100MHz):δ173.8,61.5,46.9,41.8,37.4,34.3,31.3,29.7,24.6,22.3,13.9,9.1.
MS(EI,70eV):m/z 232(0.3,M+),117(10),116(45),101(46),99(35),89(9),88(7),87(25),86(25),84(7),83(100),82(21),71(23),69(7),67(12),55(49),43(20),41(11).
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ4.20(br t,2H,J=7.2Hz),2.02(s,3H),1.93(s,3H),1.80(dt,2H,J=3.2Hz,7.2Hz),1.51(q,2H,J=7.2Hz),1.20(s,3H),0.92(t,3H,J=7.2Hz).
13C NMR(CDCl3,100MHz):δ171.1,61.6,46.2,36.9,32.3,24.9,21.1,10.4,8.5.
MS(EI,70eV):m/z 190(35,M+),143(8),103(9),101(15),83(100),82(9),55(64),43(29),41(9).
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ4.14(t,2H,J=7.6Hz),2.25-2.17(m,1H),2.22(s,3H),2.13-2.06(m,1H),2.01(s,3H),1.89-1.79(m,1H),1.73-1.64(m,1H),1.38(s,3H),0.90(t,3H,J=7.6Hz).
13C NMR(CDCl3,100MHz):δ196.6,171.0,61.5,54.1,36.5,32.3,31.5,24.5,21.0,8.6.
MS(EI,70eV):m/z 218(0.05,M+),143(20),101(5),87(8),83(100),82(12),67(8),55(51),43(44),41(7).
下記表1の処方にしたがって、グレープフルーツエッセンス基本調合香料組成物(以下、本件調合香料組成物という。)を調製した。
対照品に比べて大きく増加した:4
対照品に比べてある程度増加した:3
対照品に比べて若干増加した:2
対照品と同等である:1
本件含硫化合物または本件香味付与剤を0.1%含有する95%エタノール溶液を調製した。市販のレモネードを用意し、表3の通り前記エタノール溶液を本件含硫化合物または本件香味付与剤の濃度が0.001ppt、1ppb、または10ppm(対レモネード全量)となるように上記レモネードにそれぞれ配合して、実施例3-1~3-18の柑橘飲料を調製した。そして、得られた実施例3-1~3-18の柑橘飲料について、15名のよく訓練されたパネラー(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本件含硫化合物および本件香味付与剤のいずれも配合していない上記レモネードを対照品として、実施例3-1~3-18を対照品と比べた際の香味の違いについてパネラーにコメントさせるとともに、天然感について下記評価基準にしたがいパネラーが点数付けしたものを平均することにより行った。
対照品に比べて大きく増加した:4
対照品に比べてある程度増加した:3
対照品に比べて若干増加した:2
対照品と同等である:1
市販の果汁50%のマンゴージュースに、本件含硫化合物または本件香味付与剤を下記表4の通り配合し、実施例4-1~4-18のフルーツ飲料を調製した。そして、得られた実施例4-1~4-18のフルーツ飲料について、15名のよく訓練されたパネラー(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本件含硫化合物および本件香味付与剤のいずれも配合していない上記マンゴージュースを対照品として、実施例4-1~4-18を対照品と比べた際の香味の違いについてパネラーにコメントさせるとともに、果肉感および熟成感について下記評価基準にしたがいパネラーが点数付けしたものを平均することにより行った。ここで果肉感とは、マンゴー果実そのものをまるごと食したような繊維感、甘さや果汁感を包含する感覚を意味し、熟成感とは、熟した果実のような甘くジューシーで濃厚な香味を意味するものとする。
対照品に比べて大きく増加した:4
対照品に比べてある程度増加した:3
対照品に比べて若干増加した:2
対照品と同等である:1
市販の容器詰めブラックコーヒー、無糖紅茶、緑茶に、本件含硫化合物または本件香味付与剤を下記表5の通り配合し、実施例5-1~5-15の嗜好飲料を調製した。そして、得られた実施例5-1~5-15の嗜好飲料について、15名のよく訓練されたパネラー(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本件含硫化合物および本件香味付与剤のいずれも配合していない上記各市販品を対照品として、実施例5-1~5-15を対照品と比べた際の香味の違いについてパネラーにコメントさせるとともに、熟成感および嗜好度について下記の基準にしたがいパネラーが点数付けしたものを平均することにより行った。ここで熟成感とは、各飲料素材を熟成や発酵させた時に感じられるようなコクのあるまろやかな香味を包含する感覚を意味し、嗜好度とは、対照品と比べた、その飲料を好ましいと感じられる度合いを意味する。
対照品に比べて大きく増加した:4
対照品に比べてある程度増加した:3
対照品に比べて若干増加した:2
対照品と同等である:1
市販のビール風味飲料(ノンアルコール)に、本件含硫化合物または本件香味付与剤を下記表6の通り配合し、実施例6-1~6-6のビール風味飲料を調製した。そして、得られた実施例6-1~6-6のビール風味飲料について、5名のよく訓練されたパネラー(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本件含硫化合物および本件香味付与剤のいずれも配合していない上記ビール風味飲料を対照品として、実施例6-1~6-6を対照品と比べた際の香味の違いについてパネラーにコメントさせることにより行った。
市販のバニラアイスに、本件含硫化合物または本件香味付与剤を下記表7の通り配合し、実施例7-1~7-6のバニラアイスを調製した。そして、得られた実施例7-1~7-6のバニラアイスについて、7名のよく訓練されたパネラー(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本件含硫化合物および本件香味付与剤のいずれも配合していない上記バニラアイスを対照品として、実施例7-1~7-6を対照品と比べた際の香味の違いについてコメントさせた。
市販の赤ワインに、本件含硫化合物または本件香味付与剤を下記表8の通り配合し、実施例8-1~8-6のアルコール飲料を調製した。そして、得られた実施例8-1~8-6のアルコール飲料について、7名のよく訓練されたパネラー(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本件含硫化合物および本件香味付与剤のいずれも配合していない上記各市販品を対照品として、実施例8-1~8-6を対照品と比べた際の香味の違いについてコメントさせることによって行った。
市販のプルメリア精油およびジャスミン精油に、本件含硫化合物または本件香味付与剤を下記表9の通り配合し、実施例9-1~9-12の精油を調製した。そして、得られた実施例9-1~9-12の精油について、15名のよく訓練されたパネラー(経験年数10年以上)による官能評価を行った。官能評価は、本件含硫化合物および本件香味付与剤のいずれも配合していない上記精油を対照品として、実施例9-1~9-12を対照品と比べた際の香気の違いについてパネラーにコメントさせるとともに、天然感について下記の基準にしたがいパネラーが点数付けしたものを平均することにより行った。ここで、天然感とは、対照品の各香調に対応する天然素材そのもの(例えば、プルメリア生花およびジャスミン生花)を感じさせるような感覚を包含するものとする。
対照品に比べて大きく増加した:4
対照品に比べてある程度増加した:3
対照品に比べて若干増加した:2
対照品と同等である:1
Claims (6)
- 請求項1に記載の含硫化合物または請求項2に記載の香味付与剤を含有する香料組成物。
- 請求項1に記載の含硫化合物、請求項2に記載の香味付与剤または請求項3に記載の香料組成物を含有する消費財。
- 請求項1に記載の含硫化合物、請求項2に記載の香味付与剤を香料組成物に配合する工程を含む、香料組成物の香味改善方法。
- 請求項1に記載の含硫化合物、請求項2に記載の香味付与剤または請求項3に記載の香料組成物を消費財に配合する工程を含む、消費財の香味改善方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003024005A (ja) | 2001-07-11 | 2003-01-28 | T Hasegawa Co Ltd | 緑茶飲料用添加剤 |
JP2003292481A (ja) | 2002-04-02 | 2003-10-15 | T Hasegawa Co Ltd | メルカプトアルコールカルボン酸エステル類、その香料組成物及び該エステル類の製造方法 |
JP2005281628A (ja) | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Takasago Internatl Corp | フレグランス組成物又はフレーバー組成物 |
JP2020015830A (ja) | 2018-07-26 | 2020-01-30 | 曽田香料株式会社 | 柑橘系香料の果皮感付与又は果皮感増強剤 |
JP2020028220A (ja) | 2018-08-20 | 2020-02-27 | 小川香料株式会社 | コーヒーの芳醇感増強剤 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1392851A (en) * | 1972-04-06 | 1975-04-30 | Beheer Bv Pfw | Mercapto alcohols and esters |
JP7044363B2 (ja) * | 2018-05-28 | 2022-03-30 | 松島工業株式会社 | 鉄塔支持型煙突の解体方法および鉄塔支持型煙突の解体装置 |
-
2020
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003024005A (ja) | 2001-07-11 | 2003-01-28 | T Hasegawa Co Ltd | 緑茶飲料用添加剤 |
JP2003292481A (ja) | 2002-04-02 | 2003-10-15 | T Hasegawa Co Ltd | メルカプトアルコールカルボン酸エステル類、その香料組成物及び該エステル類の製造方法 |
JP2005281628A (ja) | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Takasago Internatl Corp | フレグランス組成物又はフレーバー組成物 |
JP2020015830A (ja) | 2018-07-26 | 2020-01-30 | 曽田香料株式会社 | 柑橘系香料の果皮感付与又は果皮感増強剤 |
JP2020028220A (ja) | 2018-08-20 | 2020-02-27 | 小川香料株式会社 | コーヒーの芳醇感増強剤 |
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