JP7321658B2 - 香味付与組成物 - Google Patents

Description

本発明は、香味付与組成物および消費財、香味付与組成物の香味付与方法、消費財の香味付与方法に関する。

近年、飲食品、香粧品、医薬品、保健衛生品など様々な物品（以下、消費財という場合がある。）に対する消費者の要求は、その消費財の香気にも及んでいる。消費者の天然志向の高まりから、天然感に富む多様な香気が求められているが、従来から提案されている香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にない特徴を付与可能で、かつ、汎用性のある香味付与組成物の開発が望まれている。

消費財の香味付与組成物の一例として、特許文献１には、ｐ－メンタン－３，８－ジオールをレモン炭酸飲料に添加して、レモン炭酸飲料の呈味感が改善されることが記載されている。

特開２０００－１５４３９５号公報

しかしながら、消費財などの香味付与組成物として使用されている特許文献１に記載の化合物は、香味の質および強度の点で単調である、コク感などを増強して全体的に満足感を増強する点で十分とはいえない、使用できる香味が限られている、などの少なくとも１つの理由から、多様化している消費財の香味を改善する要望に十分対応できておらず、新規な香味付与組成物および消費財の開発が期待されている。

以上より、本発明の課題は、新規な香味付与組成物および消費財、香味付与組成物の香味付与方法、消費財の香味付与方法を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、以下で説明する化合物が優れた香味付与効果を奏することを見出し、本願に係る発明を完成するに至った。

かくして、本願において開示される発明のうち、代表的なものの概要を簡単に説明すれば、次の通りである。
［１］ ｐ－メンタ－２－エン－１，８－ジオールを含む香味付与組成物。
［２］ ［１］に記載の香味付与組成物を含む消費財。
［３］ ［１］に記載の香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する工程を含む、香味付与組成物の香味付与方法。
［４］ ［１］に記載の香味付与組成物を消費財に添加する工程を含む、消費財の香味付与方法。

本発明によれば、新規な香味付与組成物、消費財、香味付与組成物の香味付与方法および消費財の香味付与方法を提供することができる。

以下、本発明の一実施の形態について、詳細に説明する。本明細書において、「～」は下限値および上限値を含む範囲を意味し、「濃度（ｐｐｍ、ｐｐｂ、ｐｐｔ）」、「％」は特に断りのない限りそれぞれ「質量濃度」、「質量パーセント濃度」を表すものとする。また、本明細書において、「香味」とは、香気（香り）によって変化し得る１種または複数種の感覚、代表的には嗅覚および／または味覚を含む感覚を意味する。本明細書において、用語「香味付与（香味を付与する）」には、香味を新たに加える、および／または、香味を増強することを含み、香味を付与乃至増強した結果、香味が改善されるものをも含んでいる。さらには、用語「香味付与（香味を付与する）」には、香味付与の結果、嗅覚および／または味覚以外の感覚、例えば、冷感、温感、質感（のど越し、固さ、粘度など、テクスチャともいう）、炭酸や辛さなどの刺激感などを増強、抑制、または改善するものも含んでいる。また、本明細書において、飲食品の香味を風味と呼ぶこともある。また、本明細書において、「添加」とは、ある対象に噴霧、滴下などによって単に加えること、および、ある対象と混ぜ合わせることの少なくとも１つを含む。

（香味付与組成物）
本発明の一実施の形態に係る香味付与組成物（以下、本件香味付与組成物という場合がある。）は、ｐ－メンタ－２－エン－１，８－ジオール（p-menth-2-ene-1,8-diol；式（１）で表される化合物。以下、本件化合物という場合がある。）を所定量含有する。

ｐ－メンタ－２－エン－１，８－ジオールには、以下の式（２）、式（３）、式（４）、式（５）で表される４つの異性体が存在するが、本件化合物という場合には、いずれの異性体も含む。なお、式（２）および式（３）の２つの異性体は、シス－ｐ－メンタ－２－エン－１，８－ジオール（cis-p-menth-2-ene-1,8-diol）と、式（４）および式（５）の２つの異性体は、トランス－ｐ－メンタ－２－エン－１，８－ジオール（trans-p-menth-2-ene-1,8-diol）と、それぞれ呼ばれる場合がある。

本件化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００４） ５２，５６７７－５６８４．によれば、酸性条件でシトラールから生成するオフフレーバーの中間体の一つとして記載されているが、その香気について一切知られていなかった。

この点、本発明者らは、鋭意研究を行った結果、本件化合物がハーバルな（ハーブ様の）香気あるいはミンティな（ミント様の）香気を有することを確認した。そして、本件化合物を所定量含む本件香味付与組成物は、後述の実施例にその一例を示すように、各種物品に添加することでその物品に香味を付与することができることを見出した。より具体的には、本件香味付与組成物は、添加対象の各種物品にボディ感、香味の厚みなどを付与することができることを見出した。

本件香味付与組成物は、本件化合物のみで構成してもよいし、本件化合物を所定量含んでいればそれ以外の成分を含んでいてもよい。例えば、本件香味付与組成物が本件化合物以外の成分として溶媒および／または他の香気成分を含む場合、本件香味付与組成物自体を香料組成物として使用することもできる。当該香味付与組成物中の本件化合物の濃度は、香味付与組成物の添加対象や香気特性に応じて任意に決定できる。

本件化合物は、当業者によってなし得る任意の方法で入手することができ、例えば、以下の文献１～３に記載の方法により合成することができる。
（文献１）Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ （２００９） １３，２，３５８－３６１．
（文献２）Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （１９８０） ７６２－７６３．
（文献３）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００４） ４５，５４３３－５４３６．

以上の合成方法により得られた本件化合物は、さらに必要に応じてカラムクロマトグラフィまたは減圧蒸留などの手段を用いて精製してもよい。

本件香味付与組成物の添加対象の物品としては特に限定されないが、他の香味付与組成物または消費財（飲食品、香粧品、医薬品もしくは保健衛生品など）を例示できる。さらに、本件香味付与組成物は、他の香味付与組成物の例として、各種香料組成物に添加して、当該香料組成物に香味を付与し当該香料組成物の香味を改善することもできる。後述の実施例に示すように、本件香味付与組成物を柑橘風味香料組成物（レモン風味香料組成物およびオレンジ風味香料組成物）に添加することで、ボディ感、香味の厚みなどが付与されることが確認できた。

また、後述の実施例に示すように、本件香味付与組成物は、種々の消費財、特に柑橘風味飲食品に添加することで、ボディ感、香味の厚みなどが付与され、呈味感が改善されることが確認できた。

本件香味付与組成物中の本件化合物の濃度は、香味付与組成物の添加対象に応じて任意に決定できる。本件化合物の濃度の例として、香味付与組成物の全体質量に対して、１００ｐｐｂ～１００％、好ましくは１ｐｐｍ～１０％、より好ましくは１０ｐｐｍ～１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を１００ｐｐｂ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、０．１％、１％、１０％のいずれかとし、上限値を１００％、１０％、１％、０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。

（香料組成物）
本発明の一実施の形態に係る香料組成物（以下、本件香料組成物という場合がある。）は、本件香味付与組成物の一態様であり、本件化合物を所定量含有し、着香を目的として各種物品に添加することができる。本件香料組成物は、各種物品に添加することでその物品に香味を付与することができる。より具体的には、本件香料組成物は、添加対象の各種物品にボディ感などを付与することができる。

本件香料組成物の具体例としては、飲食品用香料組成物（フレーバー組成物ともいう）、香粧品用香料組成物（フレグランス組成物ともいう）が挙げられる。添加対象となる物品の例としては、上述のように、飲食品、香粧品、医薬品、または保健衛生品などの消費財が挙げられる。本件香料組成物の形態は特に限定されず、水溶性香料組成物、油溶性香料組成物、乳化香料組成物、粉末香料組成物が例示できる。

本件香料組成物中の本件化合物の濃度は、香料組成物の添加対象に応じて任意に決定でき、前述の本件香味付与組成物と同様、有効成分である本件化合物の濃度を基準として添加量を調整すればよい。本件化合物の濃度の例として、香料組成物の全体質量に対して、１ｐｐｍ～１０％、好ましくは１０ｐｐｍ～１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、０．１％、１％のいずれかとし、上限値を１０％、１％、０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。なお、香料組成物の処方や香調にも依存するが、香料組成物中の本件化合物の濃度が１ｐｐｍ未満の場合は添加効果が低いと感じられる場合があり、１０％を超える場合は本件化合物由来の香りが強く添加対象の香料組成物の香気または風味特性に好ましくないと感じられる場合があるが、添加対象の香料組成物の香調などによっては本件化合物を前記下限を下回る濃度または前記上限を上回る濃度で添加してもよい。

また、本件香料組成物は、本件化合物に加えて、さらに他の任意の化合物または成分を含有し得る。

そのような化合物または成分の例として、各種類の香料化合物または香料組成物、油溶性色素類、ビタミン類、機能性物質、魚肉エキス類、畜肉エキス類、植物エキス類、酵母エキス類、動植物タンパク質類、動植物蛋白分解物類、澱粉、デキストリン、糖類、アミノ酸類、核酸類、有機酸類、溶剤などを例示することができる。例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品用香料、平成１２年１月１４日発行」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」（平成１２年度厚生科学研究報告書、日本香料工業会、平成１３年３月発行）、および「合成香料 化学と商品知識」（２０１６年１２月２０日増補新版発行、合成香料編集委員会編集、化学工業日報社）に記載されている天然精油、天然香料、合成香料などを挙げることができる。

合成香料化合物の具体例として、炭化水素化合物としては、α－ピネン、β－ピネン、γ－テルピネン、ミルセン、カンフェン、リモネンなどのモノテルペン、バレンセン、セドレン、カリオフィレン、ロンギフォレンなどのセスキテルペン、１，３，５－ウンデカトリエンなどが挙げられる。

アルコール化合物としては、ブタノール、ペンタノール、３－オクタノール、ヘキサノールなどの飽和アルコール、（Ｚ）－３－ヘキセン－１－オール、プレノール、２，６－ノナジエノールなどの不飽和アルコール、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、テトラヒドロミルセノール、ファルネソール、ネロリドール、セドロール、α－ターピネオール、テルピネン－４－オール、ボルネオールなどのテルペンアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、シンナミルアルコールなどの芳香族アルコールが挙げられる。

アルデヒド化合物としては、アセトアルデヒド、ヘキサナール、オクタナール、デカナールなどの飽和アルデヒド、（Ｅ）－２－ヘキセナール、２，４－オクタジエナールなどの不飽和アルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、シトラール、ミルテナール、ペリルアルデヒドなどのテルペンアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナミルアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、ヘリオトロピン、ｐ－トリルアルデヒドなどの芳香族アルデヒドが挙げられる。

ケトン化合物としては、２－ヘプタノン、２－ウンデカノン、１－オクテン－３－オン、アセトイン、６－メチル－５－ヘプテン－２－オン（メチルヘプテノン）などの飽和および不飽和ケトン、ジアセチル、２，３－ペンタンジオン、マルトール、エチルマルトール、シクロテン、２，５－ジメチル－４－ヒドロキシ－３（２Ｈ）－フラノンなどのジケトンおよびヒドロキシケトン、カルボン、メントン、ヌートカトンなどのテルペンケトン、α－イオノン、β－イオノン、β－ダマセノンなどのテルペン分解物に由来するケトン、ラズベリーケトンなどの芳香族ケトンが挙げられる。

フランまたはエーテル化合物としては、フルフリルアルコール、フルフラール、ローズオキシド、リナロールオキシド、メントフラン、テアスピラン、エストラゴール、オイゲノール、１，８－シネオールなどが挙げられる。

エステル化合物としては、酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸オクチル、酪酸エチル、イソ酪酸エチル、酪酸イソアミル、２－メチル酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、イソ酪酸２－メチルブチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸アリル、ヘプタン酸エチル、オクタン酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、ノナン酸エチルなどの脂肪族エステル、酢酸リナリル、酢酸ゲラニル、酢酸ラバンジュリル、酢酸テルピニル、酢酸ネリルなどのテルペンアルコールエステル、酢酸ベンジル、サリチル酸メチル、ケイ皮酸メチル、プロピオン酸シンナミル、安息香酸エチル、イソ吉草酸シンナミル、３－メチル－２－フェニルグリシド酸エチルなどの芳香族エステルが挙げられる。

ラクトン化合物としては、γ－デカラクトン、γ－ドデカラクトン、δ－デカラクトン、δ－ドデカラクトンなどの飽和ラクトン、７－デセン－４－オリド、２－デセン－５－オリドなどの不飽和ラクトンが挙げられる。

酸化合物としては、酢酸、酪酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの飽和・不飽和脂肪酸が挙げられる。

含窒素化合物としては、インドール、スカトール、ピリジン、アルキル置換ピラジン、アントラニル酸メチル、トリメチルピラジンなどが挙げられる。

含硫化合物としては、メタンチオール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、アリルイソチオシアネート、３－メチル－２－ブテン－１－チオール、３－メチル－２－ブタンチオール、３－メチル－１－ブタンチオール、２－メチル－１－ブタンチオール、３－メルカプトヘキサノール、４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノン、酢酸３－メルカプトヘキシル、ｐ－メンタ－８－チオール－３－オンおよびフルフリルメルカプタンなどが挙げられる。

天然精油としては、スイートオレンジ、ビターオレンジ、プチグレン、レモン、ベルガモット、マンダリン、ネロリ、ペパーミント、スペアミント、ラベンダー、カモミール、ローズマリー、ユーカリ、セージ、バジル、ローズ、ヒヤシンス、ライラック、ゼラニウム、ジャスミン、イランイラン、アニス、クローブ、ジンジャー、ナツメグ、カルダモン、スギ、ヒノキ、ベチバー、パチョリ、ラブダナムなどが挙げられる。

各種動植物エキスとしては、ハーブまたはスパイスの抽出物、あるいは、コーヒー、緑茶、紅茶、またはウーロン茶の抽出物や、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼまたはプロテアーゼなどの各種酵素分解物などが挙げられる。

本件香料組成物は、本件香味付与組成物を公知の方法によって適切な溶媒や分散媒に添加して調製することができる。

本件香料組成物の形態としては、本件香味付与組成物またはその他成分を水溶性または油溶性の溶媒に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤、またはその他固体製剤（固形脂など）などが好ましい。

水溶性溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、２－プロパノール、メチルエチルケトン、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノールまたはグリセリンが特に好ましい。油溶性溶媒としては、植物性油脂、動物性油脂、精製油脂類（例えば、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの加工油脂や、トリアセチン、トリプロピオニンなどの短鎖脂肪酸トリグリセリドが挙げられる。）、各種精油、トリエチルシトレートなどを例示することができる。

また、乳化製剤とするためには、本件香味付与組成物を水溶性溶媒および乳化剤と共に乳化して得ることができる。本件香味付与組成物の乳化方法としては特に制限されるものではなく、従来から飲食品などに用いられている各種類の乳化剤、例えば、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、加工でん粉、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸およびその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼインキラヤサポニン、またはカゼインナトリウムなどの乳化剤を使用してホモミキサー、コロイドミル、回転円盤型ホモジナイザー、高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化処理することにより安定性の優れた乳化液を得ることができる。これら乳化剤の使用量は厳密に制限されるものではなく、使用する乳化剤の種類などに応じて広い範囲にわたり変えることができるが、通常、本件化合物１質量部に対し、約０．０１～約１００質量部、好ましくは約０．１～約５０質量部の範囲内が適当である。また、乳化状態を安定させるため、係る乳化液には水の他に、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、ショ糖、グルコース、トレハロース、糖液、還元水飴などの多価アルコール類の１種類または２種類以上の混合物を添加することができる。

また、かくして得られた乳化液は、所望ならば乾燥することにより粉末製剤とすることができる。粉末化に際して、さらに必要に応じて、アラビアガム、トレハロース、デキストリン、砂糖、乳糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴などの糖類を適宜添加することもできる。これらの使用量は粉末製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。

本件香料組成物は、上記以外に、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている成分を含有していてもよい。例えば、水、エタノールなどの溶剤や、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライドなどの香料保留剤を含有することができる。

（香味付与組成物の香味付与方法）
本発明の一実施の形態に係る香味付与組成物の香味付与方法（以下、本件に係る香味付与組成物の香味付与方法という場合がある。）は、本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する工程を含む。

本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に有効量添加することで、添加対象の香味付与組成物に香味を付与することができる。より具体的には、本件香味付与組成物の添加対象である香味付与組成物にボディ感、香味の厚みなどを付与し、香味付与組成物の香味を改善することができる。

本件に係る香味付与組成物の香味付与方法において、添加対象の香味付与組成物に対する本件香味付与組成物の添加量は、有効成分として含まれる本件化合物によって香味が改善される有効量であればよく、香味付与組成物の種類や形態に応じて任意に設定することができる。添加対象の香味付与組成物が香料組成物である場合には、香料組成物に対する本件化合物の濃度の例としては、前掲「香料組成物」の項目で述べた通りである。

本件に係る香味付与組成物の香味付与方法において、本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する方法は特に限定されない。また、本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する時期（タイミング）についても特に限定されない。

（消費財）
本発明の一実施の形態に係る消費財（以下、本件消費財という場合がある。）は、本件香味付与組成物を所定量含むものである。本件消費財は、本件香味付与組成物が有効量添加されているため、香味が付与された消費財を提供することができる。より具体的には、本件消費財は、本件香味付与組成物が添加されているため、ボディ感が付与され、香味が改善された消費財を提供することができる。また、本件消費財は、トップ、ミドル、ラストのいずれか１以上の香味のうち、特にミドル～ラストの呈味感が付与される。

本件消費財において、消費財に対する本件香味付与組成物の添加量は、有効成分として含まれる本件化合物による消費財の香味や所望の効果の程度などに応じて任意に決定できる。

当該濃度の例として、飲食品であれば、飲食品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として０．１ｐｐｂ～０．１％、好ましくは１ｐｐｂ～１０ｐｐｍ、より好ましくは１０ｐｐｂ～１ｐｐｍの範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を０．１ｐｐｂ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍのいずれか、上限値を０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１ｐｐｂのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせの範囲内が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい濃度の例として、飲食品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として１ｐｐｂ～１００ｐｐｂ、１ｐｐｂ～１ｐｐｍ、１０ｐｐｂ～１ｐｐｍ、１０ｐｐｂ～１００ｐｐｂ、１００ｐｐｂ～１０ｐｐｍから、飲食品の風味特性に応じて選択することができるが、これらに限定されない。

なお、飲食品の種類や香味にも依存するが、飲食品中の本件化合物の濃度が０．１ｐｐｂ未満の場合は、香味改善効果が低いと感じられる場合があり、０．１％を超える場合は、本件化合物そのものの香気が突出して添加対象の飲食品の香味に好ましくないと感じられる場合があるが、飲食品の香味などによっては本件化合物を前記下限を下回る濃度または前記上限を上回る濃度で添加してもよい。

当該濃度の例として、香粧品であれば、香粧品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として０．１ｐｐｂ～０．１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を０．１ｐｐｂ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍのいずれか、上限値を０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１ｐｐｂのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせの範囲内が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい濃度の例として、香粧品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として、１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ、１００ｐｐｂ～１ｐｐｍの各範囲から、香粧品の香気特性に応じて選択することができるが、これらに限定されない。なお、香粧品の種類や香気にも依存するが、香粧品中の本件化合物の濃度が０．１ｐｐｂ未満の場合は、香気改善効果が低いまたは変化がないと感じられる場合があり、０．１％を超える場合は、添加対象の香粧品の香気に好ましくないと感じられる場合があるが、香粧品の香気などによっては本件化合物を前記下限を下回る濃度または前記上限を上回る濃度で添加してもよい。

本件香味付与組成物は、それ自体を消費財に添加してもよいし、１種または２種以上の水溶性香料、乳化香料組成物、任意の香料化合物、天然精油（例えば、前掲の「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」、および「合成香料 化学と商品知識」に記載される香料化合物）、から選択される１種以上と併せて消費財に添加してもよい。

本件香味付与組成物を添加可能な飲食品は特に限定されないが、例として、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、マンダリン、みかん、カボス、スダチ、ハッサク、イヨカン、ユズ、シークワーサー、金柑などの各種柑橘風味；ストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、アップル、チェリー、プラム、アプリコット、ピーチ、パイナップル、バナナ、メロン、マンゴー、パパイヤ、キウイ、ペアー、グレープ、マスカット、巨峰などの各種フルーツ風味；ミルク、ヨーグルト、バターなどの乳風味；バニラ風味；緑茶、紅茶、ウーロン茶、ハーブティーなどの各種茶風味；コーヒー風味；コーラ風味；カカオ風味；ココア風味；スペアミント、ペパーミントなどの各種ミント風味；シナモン、カモミール、カルダモン、キャラウェイ、クミン、クローブ、コショウ、コリアンダー、サンショウ、シソ、ショウガ、スターアニス、タイム、トウガラシ、ナツメグ、バジル、マジョラム、ローズマリー、ローレル、ガーリック、ワサビなどの各種スパイスまたはハーブ風味；アーモンド、カシューナッツ、クルミなどの各種ナッツ風味；ワイン、ブランデー、ウイスキー、ラム、ジン、リキュール、日本酒、焼酎、ビールなどの各種酒類風味；タマネギ、セロリ、ニンジン、トマト、キュウリなどの野菜風味；鶏肉、鴨肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの各種畜肉風味；マグロなどの赤身魚、サバ、タイ、サケ、アジなどの白身魚、アユ、マス、コイなどの淡水魚、サザエ、ハマグリ、アサリ、シジミなどの貝類、エビ、カニなどの各種甲殻類、ワカメ、昆布などの各種海藻類、などの各種魚介や海藻風味；米、大麦、小麦、麦芽などの麦類などの各種穀物風味；牛脂、鶏油、ラードなどの畜肉の油脂や各種魚類の油などの各種油脂風味；などの風味の１以上を有する飲食品が挙げられる。すなわち、上記風味の１種類のみを感じさせる飲食品でもよく、２種類以上の風味を感じさせる飲食品でもよく、その複数種類の風味が同類であっても異類であってもよく、例えば、前者の例としてフルーツ風味のうちバナナ、ピーチおよびアップル風味など複数のフルーツ風味を感じさせる（いわゆるミックスフルーツ風味）が挙げられ、後者の例として、レモンなどの柑橘風味および乳風味を感じさせるもの（シトラス風味の乳酸菌飲料など）や、ミント風味や柑橘風味およびコーラ風味を感じさせるもの（ミントまたはレモンフレーバーのコーラ飲料など）が挙げられる。

より具体的な飲食品例としては、せんべい、あられ、おこし、餅類、饅頭、ういろう、あん類、羊かん、水羊かん、錦玉、ゼリー、カステラ、飴玉、ビスケット、クラッカー、ポテトチップス、クッキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム、ワッフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャラメル、キャンディー、ピーナッツペーストまたはその他のペースト類、などの菓子類；パン、うどん、ラーメン、中華麺、すし、五目飯、チャーハン、ピラフ、餃子の皮、シューマイの皮、お好み焼き、たこ焼き、などのパン類、麺類、ご飯類、その他穀類；糠漬け、梅干、福神漬け、べったら漬け、千枚漬け、らっきょう、味噌漬け、たくあん漬け、および、それらの漬物の素、などの漬物類；サバ、イワシ、サンマ、サケ、マグロ、カツオ、クジラ、カレイ、イカナゴ、アユなどの魚類、スルメイカ、ヤリイカ、紋甲イカ、ホタルイカなどのイカ類、マダコ、イイダコなどのタコ類、クルマエビ、ボタンエビ、イセエビ、ブラックタイガーなどのエビ類、タラバガニ、ズワイガニ、ワタリガニ、ケガニなどのカニ類、アサリ、ハマグリ、ホタテ、カキ、ムール貝などの貝類、などの魚介類；缶詰、煮魚、佃煮、すり身、水産練り製品（ちくわ、蒲鉾、あげ蒲鉾、カニ足蒲鉾など）、フライ、天ぷら、などの魚介類の加工飲食物類；鶏肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの畜肉類；カレー、シチュー、ビーフシチュー、ハヤシライスソース、ミートソース、マーボ豆腐、ハンバーグ、餃子、釜飯の素、スープ類（コーンスープ、トマトスープ、コンソメスープなど）、肉団子、角煮、畜肉缶詰などの畜肉を用いた加工飲食物類；卓上塩、調味塩、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひしお、ふりかけ、お茶漬けの素、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、めんつゆ（昆布だしまたは鰹だしなど）、ソース（中濃ソース、トマトソースなど）、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープの素、だしの素（昆布だしまたは鰹だしなど）、複合調味料、新みりん、唐揚げ粉・たこ焼き粉などのミックス粉、などの調味料類、これらの調味料類が添加された動物性または植物性だし風味飲食品；チーズ、ヨーグルト、バターなどの乳製品；ビール酵母、パン酵母などの各種酵母、乳酸菌など各種微生物発酵品；野菜の煮物、筑前煮、おでん、鍋物などの煮物類；持ち帰り弁当の具や惣菜類；リンゴ、ぶどう、柑橘類（グレープフルーツ、オレンジ、レモンなど）などの果物の果汁飲料や果汁入り清涼飲料、果物の果肉飲料や果粒入り果実飲料；トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニガウリ、ニンジン、ジャガイモ、アスパラガス、ワラビ、ゼンマイなどの野菜や、これら野菜類を含む野菜系飲料、野菜スープなどの野菜含有飲食品；コーヒー、ココア、緑茶、紅茶、烏龍茶、清涼飲料、コーラ飲料、炭酸飲料（柑橘香味など各種香味のサイダーなど）、乳酸菌飲料などの嗜好飲料品；生薬やハーブを含む飲料；コーラ飲料、果汁飲料、乳飲料、ノンアルコールビールやビールよりも使用する麦芽量の少ない、いわゆる「第三のビール」などを含むビールテイスト飲料、スポーツドリンク、ハチミツ飲料、ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養ドリンク、滋養ドリンク、乳酸菌飲料などの機能性飲料；各種酒類（ビール風味、梅酒風味、チューハイ風味など）風味のアルコールテースト飲料などのノンアルコール嗜好飲料類；ワイン、焼酎、泡盛、清酒、ビール、チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒、いわゆる「第三のビール」などのその他醸造酒（発泡性）またはリキュール（発泡性）など、またはこれらを含むアルコール飲料類；などを挙げることができる。

本件香味付与組成物を添加可能な香粧品は特に限定されないが、例として、オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムなどの香水類；シャンプー、リンス、整髪料（ヘアクリーム、ポマードなど）などのヘアケア製品；ファンデーション、口紅、リップクリーム、リップグロス、化粧水、化粧用乳液、化粧用クリーム、化粧用ゲル、美容液、パック剤などの化粧品類；制汗スプレー、デオドラントシート、デオドラントクリーム、デオドラントスティックなどのデオドラント製品；無機塩類系、清涼系、炭酸ガス系、スキンケア系、酵素系、生薬系などの入浴剤；サンタン製品、サンスクリーン製品などの日焼け化粧品類；フェイス用石鹸や洗顔クリームなどの洗顔料、ボディ用石鹸やボディソープ、洗濯用石鹸、洗濯用洗剤、消毒用洗剤、防臭洗剤、柔軟剤、台所用洗剤、清掃用洗剤などの保健・衛生用洗剤類；歯みがき、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどの保健・衛生材料類；室内や車内などの芳香消臭剤、ルームフレグランスなどの芳香製品；などを挙げることができる。

本件香味付与組成物が使用可能な香調は限定されるものではなく、本件香味付与組成物によって香味を改善可能な任意の香調であってよい。ただし、本件香味付与組成物は、各種柑橘系の香調の物品に添加した際、ボディ感、香味の厚みなどを付与することができるため、シトラス調、フルーティ調、グリーン調、ウッディ調、モス調などに好適に使用することができる。

（消費財の香味付与方法）
本発明の一実施の形態に係る消費財の香味付与方法（以下、本件に係る消費財の香味付与方法という場合がある。）は、本件香味付与組成物を、消費財に添加する工程を含む。

本件香味付与組成物を、飲食品や香粧品などの消費財に有効量添加することで、その消費財に香味を付与することができる。より具体的には、添加対象の消費財にボディ感などを付与し、消費財の香味を改善することができる。また、本件香味付与組成物を飲食品や香粧品などの消費財に有効量添加することで、トップ、ミドル、ラストのいずれか１以上の香味のうち、特にミドル～ラストの呈味感を付与することができる。

本件に係る消費財の香味付与方法において、消費財に対する本件香味付与組成物の添加量は、有効成分として含まれる本件化合物によって、香味が改善される有効量であればよく、消費財の種類や形態に応じて任意に設定することができる。この場合において、消費財中の本件化合物の濃度の例としては、前掲「消費財」の項目で述べた通りである。

消費財の香味付与方法において、本件香味付与組成物を消費財に添加する方法は特に限定されない。また、本件香味付与組成物を消費財に添加する時期（タイミング）についても特に限定されない。

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。

以下の実施例では、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ （２００９） １３，２，３５８－３６１．に記載の方法で合成したｐ－メンタ－２－エン－１，８－ジオール、または、これを適当な溶媒で希釈したものを、本発明品（本件香味付与組成物の一態様）と称する。

［実施例１］香料組成物（グレープ風味）への添加効果
下記表１の処方に従って、グレープ基本調合香料組成物を調製した。

グレープ基本調合香料組成物に、本発明品を、グレープ基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表２に示す濃度になるように添加し、実施例１－１～１－３の香料組成物を調製した。そして、得られた実施例１－１～１－３の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していないグレープ基本調合香料組成物を対照品として、実施例１－１～１－３を対照品と比べた際の香気についてコメントさせるとともに、対照品と比べたボディ感について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。ここでボディ感とは、果汁感や果皮感に富み、丸ごとの果実そのものを思わせるような感覚を意味する。

＜ボディ感に関する評価基準＞
対照品に比べて著しく増加した：４
対照品に比べて大きく増加した：３
対照品に比べてある程度増加した：２
対照品に比べてわずかに増加した：１
対照品と同等である：０
官能評価の結果を下記表２に示す。

表２に示すように、本発明品は、グレープ風味香料組成物に果肉感、ボディ感および果皮感を付与することが確認された。

［実施例２］香料組成物（ストロベリー風味）への添加効果
下記表３の処方に従って、ストロベリー基本調合香料組成物を調製した。

ストロベリー基本調合香料組成物に、本発明品を、ストロベリー基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表４に示す濃度になるように添加し、実施例２－１～２－３の香料組成物を調製した。そして、得られた実施例２－１～２－３の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していないストロベリー基本調合香料組成物を対照品として、実施例２－１～２－３を対照品と比べた際の香気についてコメントさせるとともに、対照品と比べたボディ感について実施例１の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

官能評価の結果を下記表４に示す。

表４に示すように、本発明品は、ストロベリー風味香料組成物に果肉感およびみずみずしさを付与することが確認された。

［実施例３］香料組成物（オレンジ風味）への添加効果
下記表５の処方に従って、オレンジ基本調合香料組成物を調製した。

オレンジ基本調合香料組成物に、本発明品を、オレンジ基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表６に示す濃度になるように添加し、実施例３－１～３－３の香料組成物を調製した。そして、得られた実施例３－１～３－３の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していないオレンジ基本調合香料組成物を対照品として、実施例３－１～３－３を対照品と比べた際の香気についてコメントさせるとともに、対照品と比べたボディ感について実施例１の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

官能評価の結果を下記表６に示す。

表６に示すように、本発明品は、オレンジ風味香料組成物に果肉感およびみずみずしさを付与することが確認された。

［実施例４］香料組成物（レモン風味）への添加効果
下記表７の処方に従って、レモン基本調合香料組成物を調製した。

レモン基本調合香料組成物に、本発明品を、レモン基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表８に示す濃度になるように添加し、実施例４－１～４－３の香料組成物を調製した。そして、得られた実施例４－１～４－３の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していないレモン基本調合香料組成物を対照品として、実施例４－１～４－３を対照品と比べた際の香気についてコメントさせるとともに、対照品と比べたボディ感について実施例１の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

官能評価の結果を下記表８に示す。

表８に示すように、本発明品は、レモン風味香料組成物に果汁感および果肉感、みずみずしさを付与することが確認された。

［実施例５］飲食品（レモン風味飲料）への添加効果
グラニュー糖７質量％、クエン酸０．１２質量％を含む糖酸液に実施例４のレモン基本調合香料組成物０．１質量％を加えたものをレモン基本飲料とした。レモン基本飲料に、本発明品を、レモン基本飲料中の本件化合物の濃度が下記表９に示す濃度になるように添加し、実施例５－１～５－５のレモン風味飲料を調製した。そして、得られた実施例５－１～５－５のレモン風味飲料について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していないレモン基本飲料を対照品として、実施例５－１～５－５を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、ボディ感について実施例１の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

官能評価の結果を下記表９に示す。

表９に示すように、本発明品は、レモン風味飲料に果汁感を付与することが確認された。

［実施例６］飲食品（柑橘風味飲料）への添加効果
市販の２０％オレンジ果汁入り飲料（以下、オレンジ飲料という。）に、本発明品を、オレンジ飲料中の本件化合物の濃度が下記表１０に示す濃度になるように添加し、実施例６－１～６－５の柑橘風味飲料を調製した。そして、得られた実施例６－１～６－５の柑橘風味飲料について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記オレンジ飲料を対照品として、実施例６－１～６－５を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、ボディ感について実施例１の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

官能評価の結果を下記表１０に示す。

表１０に示すように、本発明品は、柑橘風味飲料に果汁感、ジューシー感、果肉感などを付与し、柑橘風味飲料の香味を改善することが確認された。

［実施例７］飲食品（レモンティー）への添加効果
市販のレモンティー（レモン果汁入り紅茶）に、本発明品を下記表１１の通り添加し、実施例７－１～７－５の嗜好飲料を調製した。そして、得られた実施例７－１～７－５の嗜好飲料について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記各市販品を対照品として、実施例７－１～７－５を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、ボディ感について実施例１の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

官能評価の結果を下記表１１に示す。

表１１に示すように、本発明品は、レモンティーにレモンのさわやかさ、果汁感、ボディ感を付与し、レモンティーの香味を改善することが確認された。

［実施例８］飲食品（嗜好飲料）への添加効果
市販の容器詰めブラックコーヒー、緑茶およびビールテイスト飲料のそれぞれに、本発明品を下記表１２の通り添加し、実施例８－１～８－３の嗜好飲料を調製した。そして、得られた実施例８－１～８－３の嗜好飲料について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記各市販品を対照品として、実施例８－１～８－３を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を下記表１２に示す。

表１２に示すように、本発明品は、各種嗜好飲料に甘い香りやコクを付与し、各種嗜好飲料の香味を改善することが確認された。

［実施例９］飲食品（食品）への添加効果
市販のヨーグルトおよびチューブ生姜のそれぞれに、本発明品を下記表１３の通り添加し、実施例９－１および９－２の食品を調製した。そして、得られた実施例９－１および９－２の食品について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記市販品を対照品として、実施例９－１および９－２を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を下記表１３に示す。

表１３に示すように、本発明品は、各種食品にコクやまろやかさを付与し、各種食品の香味を改善することが確認された。

［実施例１０］香粧品（台所用洗剤）への添加効果
市販のオレンジ調、ベリー調、ローズ調およびピーチ調の香調の各台所用洗剤に、本発明品を下記表１４の通り添加し、実施例１０－１～１０－４の台所用洗剤を調製した。そして、得られた実施例１０－１～１０－４の台所用洗剤について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記各台所用洗剤を対照品として、実施例１０－１～１０－４を対照品と比べた際の香気の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、ボリューム感について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。ここでボリューム感とはまとまりがあり強く感じられる香りであり香りが長く感じられることを意味する。

＜ボリューム感に関する評価基準＞
対照品に比べて著しく増加した：４
対照品に比べて大きく増加した：３
対照品に比べてある程度増加した：２
対照品に比べてわずかに増加した：１
対照品と同等である：０
官能評価の結果を下記表１４に示す。

表１４に示すように、本発明品は、柑橘調、フローラル調やフルーツ調の各香調の香気の増強に有用であることが確認された。特に、本発明品の添加により残香性が向上したため、本発明品は、香りの持続性の増強効果を奏することが確認された。

Claims (4)

1. ｐ－メンタ－２－エン－１，８－ジオールを含む香味付与組成物。
2. 請求項１に記載の香味付与組成物を含む消費財。
3. 請求項１に記載の香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する工程を含む、香味付与組成物の香味付与方法。
4. 請求項１に記載の香味付与組成物を消費財に添加する工程を含む、消費財の香味付与方法。