JP6339128B2 - (3r,5r,8s)−5−イソプロペニル−3,8−ジメチル−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1(2h)−アズレノンおよび香料組成物 - Google Patents
(3r,5r,8s)−5−イソプロペニル−3,8−ジメチル−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1(2h)−アズレノンおよび香料組成物 Download PDFInfo
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Description
[2][1]の式(1)の化合物を有効成分として含有することを特徴とする香料組成物。
[3][1]の式(1)の化合物を有効成分として含有することを特徴とする果実香味含有飲食品用香料組成物。
[4][1]の式(1)の化合物を果実含有飲食品用香料組成物に含有させることを特徴とする、前記香料組成物のフレッシュな果実感増強方法。
[5][1]の式(1)の化合物を果実香味含有飲食品に含有させることを特徴とする、前記飲食品の果実香味増強方法。
[6]下記式(1)の(3R,5R,8S)体と、下記式(2)の(3S,5R,8S)体との異性体混合物を有効成分として含有することを特徴とする香料組成物。
下記のスキームにより(3R,5R,8S)体を調製した。
HPLC条件
カラム:TCI Chiral(4.6×250mm,5μm) × CHIRALP AK IA(4.6×250mm,5μm)
流速:2mL/min カラム温度:40℃
移動相:Hexane/EtOH=90/10 検出:230nm
式(1)の(3R,5R,8S)体の物性値
1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ 4.72(1H,br d),4.69(1H,app quint,J=1.2),2.96(1H,ddq,J=10.8,3.6,7.6),2.64(1H,app quint,J=7.2),2.57(1H,dd,J=18.8,6.4),2.52(1H,dd、J=15.2,10.8),2.39(1H,dt,J=15.2,2.0),2.01(1H,d,J=1.6),1.96(1H,d,J=1.6),1.95−1.72(3H,overlapping m),1.75(3H,s),1.50(1H,m),1.15(3H,d,J=6.8),1.01(3H,d,J=7.2)
13C−NMR(CDCl3,100MHz):δ 208.1,177.4,150.8,145.4,109.0,46.2,43.1,37.2,36.1,32.6,30.9,26.9,20.4,19.3,16.7.
MS(m/z):219(16),218(M+,100),203(41),175(28),163(15),162(19),161(28),148(13),147(38),137(28),135(16),134(22),133(24),121(16),120(18),119(31),109(12),105(31),95(14),93(20),91(35),79(22),69(12),67(17),65(11),53(11).
下記表1に示すオレンジフレーバー処方に基づき香料組成物を調製した。実施例1で得られた本発明品1の(3R,5R,8S)体希釈液A((3R,5R,8S)体が0.1%となるようにエタノールで希釈)を含有するものを本発明品2、(3S,5R,8S)体希釈液B((3S,5R,8S)体が0.1%となるようにエタノールで希釈)を含有するものを比較品2、それらの成分を添加していないものを比較品1とした。それぞれのオレンジフレーバーについて、よく訓練された5名のパネラーにより、におい紙を用いて香気の評価を行い、各パネラーの平均的な官能評価を表2に示した。
実施例2で調製したオレンジフレーバー比較品1、本発明品2および比較品2を使用して、表3に示した配合処方により常法によりオレンジ風味アルコール飲料比較品3、本発明品3および比較品4を調製した。
果実様調合香料組成物として、下記表4に示す成分を使用しマンゴーフレーバー(比較品5、本発明品4、比較品6)を調製した。それぞれのマンゴーフレーバーについて、よく訓練された5名のパネラーにより、におい紙を用いて香気の評価を行った結果、5名のパネラーの全てが、(3R,5R,8S)体を添加したマンゴーフレーバー本発明品4は、(3S,5R,8S)体を添加したマンゴーフレーバー比較品6に比べて、果実のフレッシュ感や果汁感が格段に優れていると評価した。
下記表5に示す配合割合にて、実施例4で調製したマンゴーフレーバー比較品5、本発明品4および比較品6を使用して、常法によりマンゴー果実風味ガム比較品7、本発明品5および比較品8を調製した。
果実様調合香料組成物として、下記表6に示す成分を使用しアップルフレーバー(比較品9、本発明品6、比較品10)を調製した。それぞれのアップルフレーバーについて、よく訓練された5名のパネラーにより、におい紙を用いて香気の評価を行った結果、5名のパネラーの全てが、(3R,5R,8S)体を添加したアップルフレーバー本発明品6は、(3S,5R,8S)体を添加したマンゴーフレーバー比較品10に比べて、果実のフレッシュ感や果汁感が格段に優れていると評価した。
実施例6で調製したアップルフレーバー比較品9、本発明品6および比較品10とりんご濃縮果汁から表7に示した処方でりんごジュース比較品11、本発明品7および比較品12を調製した。
実施例2で調製したオレンジフレーバー本発明品2に使用されている(3R,5R,8S)体について、その一部を(3S,5R,8S)体に置き換えてオレンジフレーバーを調製し、専門パネラーにて評価した結果、(3R,5R,8S)体が0.5質量%以上であれば、(3R,5R,8S)体のシトラス感が付与され、フレッシュ感や果汁感を増強させる効果が高まることがわかった。
Claims (7)
- 請求項1に記載の式(1)の化合物を有効成分として含有することを特徴とする香料組成物。
- 請求項1に記載の式(1)の化合物を有効成分として含有することを特徴とする果実香味含有飲食品用香料組成物。
- 請求項1に記載の式(1)の化合物を果実香味含有飲食品用香料組成物に含有させることを特徴とする、前記香料組成物のフレッシュな果実感増強方法。
- 請求項1に記載の式(1)の化合物を果実香味含有飲食品に含有させることを特徴とする、前記飲食品の果実香味増強方法。
- 異性体混合物中の(3R,5R,8S)体:(3S,5R,8S)体の質量比が0.5:99.5〜99.5:0.5である、請求項6に記載の香料組成物。
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JP2016098408A JP6339128B2 (ja) | 2016-05-17 | 2016-05-17 | (3r,5r,8s)−5−イソプロペニル−3,8−ジメチル−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1(2h)−アズレノンおよび香料組成物 |
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