CN112624926A - 具有肉桂香气的化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种具有肉桂香气的化合物及其制备方法和应用，该化合物具有如下结构式：
Figure DDA0002869378060000011
该结构式可命名为2‑癸烯酸‑2‑(4‑甲氧基)‑苯基‑2‑丁酯。本发明提供的化合物具有明显的肉桂香气，香气浓郁，香气持久，稳定性好，丰富了肉桂香气的来源。在不同时期配置香精时，由于化合物具有的肉桂香气一致，能准确掌握所需香气。

Description

具有肉桂香气的化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及香料领域，特别是涉及一种具有肉桂香气的化合物及其制备方法与应用。
背景技术
在香料领域中，调香师们往往需要新的化学物质，以赋予香精新的香气特征。而香料化学结构中官能团的差异能够导致其在气味、香气特征和分子特性上的出乎意料和显著的差异，这些变化使得调香师和其他人能够应用新化合物来创造新的香气。目前，肉桂味香气的物质大部分来源于肉桂本身，而市场上所售肉桂的原植物比较复杂，约有十余种，其中主要有桂树、纯叶桂、阴香及华南桂等，而其香气与其品种、种植环境、时间和加工方法息息相关，很难做到不同批次选用的肉桂具有一样的香气。虽然桂醛和桂醇具有肉桂香气，但在空气中均易氧化变质。
因此，开发一种具有肉桂香气，且稳定、不易变质的的化合物具有重要意义。
发明内容
基于此，本发明提供了一种具有肉桂香气的化合物，以丰富肉桂香气的来源，且该化合物结构稳定、不易变质。
一种具有肉桂香气的化合物，具有如下结构式：
Figure BDA0002869378040000021
一种具有肉桂香气的化合物的制备方法，包括以下步骤：
将2-癸烯酸和2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇进行酯化反应，制备具有肉桂香气的化合物2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯；
所述2-癸烯酸的结构式为
Figure BDA0002869378040000022
所述2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇的结构式为
Figure BDA0002869378040000023
所述2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯的结构式为
Figure BDA0002869378040000024
在其中一些实施例中，所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法中，所述酯化反应使用的催化剂选自对甲苯磺酸、浓硫酸、浓盐酸和磷酸中的至少一种，使用的溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯中的至少一种，反应温度为100℃～120℃。
在其中一些实施例中，所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法中，所述2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、2-癸烯酸和催化剂的摩尔比为1:(1～1.2):(0.01～0.05)。
在其中一些实施例中，所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法中，所述酯化反应结束后，还包括以下后处理步骤：
对反应完成后的混合物进行蒸馏，在100Pa～200Pa压强下收集温度为190℃～200℃的馏分，制备纯化后的所述2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯。
在其中一些实施例中，所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法中，所述2-癸烯酸是由辛醛和丙二酸经过knoevenagel缩合反应得到。
在其中一些实施例中，所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法中，所述knoevenagel缩合反应使用的催化剂选自吡啶、哌啶、喹啉、磷酸氢二铵、氢氧化钠和碳酸钠中的至少一种，使用的溶剂选自甲苯、二甲基甲酰胺、苯、二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯中的至少一种，反应温度为100℃～120℃。
在其中一些实施例中，所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法中，所述2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇是由4-甲氧基苯乙酮与格式试剂进行亲核加成反应得到。
在其中一些实施例中，所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法中，所述4-甲氧基苯乙酮是由苯甲醚通过乙酰化反应得到，使用的乙酰化试剂选自乙酰氯和乙酸酐中的至少一种，使用的催化剂选自三氯化铝、三氯化铁、四氯化钛、氯化锌、硫酸和磷酸中的至少一种。
本发明还提供了一种具有肉桂香气的化合物作为香料或在制备香精中的应用。
与现有技术相比较，本发明的化合物具有如下有益效果：
本发明提供的化合物具有明显的肉桂香气，且香气浓郁持久，稳定性好，不易变质，丰富了肉桂香气的来源。在不同时期配置香精时，由于化合物具有的肉桂香气一致，能准确掌握所需香气。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为一实施方式的具有肉桂香气的化合物的制备方法的工艺流程图；
图2为2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯气相色谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的具有肉桂香气的化合物和制备方法作进一步详细的说明。本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本发明公开内容理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
一实施方式的具有肉桂香气的化合物，具有如下结构式：
Figure BDA0002869378040000041
上述具有肉桂香气的化合物分子式为C21H32O3，分子量为332.48，可命名为2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯。
上述具有肉桂香气的化合物为粘稠状液体。
上述2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯分子量较高，且具有明显的肉桂香气，香气浓郁，香气持久，稳定性好，丰富了肉桂香气的来源。作为香料或在制备香精时，由于化合物具有的肉桂香气一致，能准确掌握所需香气。
请参阅图1，一实施方式的具有肉桂香气的化合物的制备方法，包括步骤S100～S400。
其中，步骤S100：将苯乙醚和乙酰化试剂进行乙酰化反应，制备4-甲氧基苯乙酮。
在其中一些示例中，步骤S100中，乙酰化试剂可以选自乙酰氯和乙酸酐中的至少一种。
可以理解，在其他实施例中，乙酰化试剂还可以为常用的其他乙酰化试剂。
优选地，乙酰化试剂为乙酰氯。
在其中一些示例中，步骤S100中，催化剂选自三氯化铝、三氯化铁、四氯化钛、氯化锌、硫酸和磷酸中的至少一种。
可以理解，在其他实施例中，步骤S100中，催化剂还可以为其他乙酰化反应中常用的催化剂。
优选地，乙酰化反应中使用的催化剂为三氯化铝。
在其中一些示例中，步骤S100中，将三氯化铝、乙酰氯和苯甲醚混合，加热回流。
可选地，先将三氯化铝和乙酰氯加入圆底瓶中，再缓慢滴加苯甲醚。
可选地，在苯甲醚滴加完毕后，加热回流2小时。
具体地，步骤S100的反应过程如下：
Figure BDA0002869378040000051
在其中一些示例中，步骤S100中，三氯化铝、乙酰氯和苯甲醚的摩尔比为1:1:(1～5)。
优选地，三氯化铝、乙酰氯和苯甲醚的摩尔比为1:1:3。
在其中一些示例中，步骤S100中，回流结束后，还包括后处理步骤S110。
步骤S110：冷却至室温，减压蒸出苯甲醚，缓慢倒入温水，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥。过滤，减压蒸出二氯甲烷，干燥，冷却，得浅黄色晶体产品4-甲氧基苯乙酮。
可以理解，二氯甲烷萃取时可以进行多次，合并有机相即可。
需要说明的是，4-甲氧基苯乙酮的制备过程不限于步骤S100～S110中的过程，还可以是本领域常用的其他制备方法。或者，4-甲氧基苯乙酮也可以直接购买得到，步骤S100～S110可以省略。
步骤S200：将4-甲氧基苯乙酮与格式试剂进行亲核加成反应，制备2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇。
在其中一些示例中，步骤S200中，格式试剂可以由镁屑、碘、溴乙烷和四氢呋喃制备得到。可以理解，其他常用的格式试剂均可。
在其中一些示例中，步骤S200中，将4-甲氧基苯乙酮、镁、碘和无水四氢呋喃混合，冰水浴条件下缓慢滴加溴乙烷，回流反应3小时。
可以理解，步骤S200中，4-甲氧基苯乙酮可以直接与先制备好的格式试剂发生亲核加成反应，也可将4-甲氧基苯乙酮和格式试剂的原料混合发生反应，制备得到2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇。后者省略了单独制备格式试剂的步骤。
在其中一些示例中，4-甲氧基苯乙酮直接与先制备好的格式试剂发生亲核加成反应时，4-甲氧基苯乙酮与格式试剂的摩尔比为1:(1～3)。
在其中一个实施例中，将4-甲氧基苯乙酮和格式试剂的原料混合发生反应时，4-甲氧基苯乙酮、镁和溴乙烷的摩尔比为1:2:2。
可以理解，碘起引发作用，少量即可。
可以理解，纯度低的镁会降低格式试剂的产率，长期放置的镁条要对表面进行处理，如用稀盐酸除去表面的氧化膜，或将表面的氧化膜打磨去除。
在其中一些示例中，步骤S200中，回流结束后，还包括后处理步骤S210。
步骤S210：减压蒸馏，300Pa压强下收集母液温度为150℃～170℃的馏分，得到油状液体产品2-(4-甲氧基)-2-丁醇。
具体地，步骤S200的反应过程如下：
Figure BDA0002869378040000071
需要说明的是，2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇的制备过程不限于步骤S200～S210中的过程，还可以是本领域常用的其他制备方法。或者，2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇也可以直接购买得到，步骤S200～S210可以省略。
步骤S300：将辛醛和丙二酸经过knoevenagel缩合反应，制备2-癸烯酸。
knoevenagel缩合反应，即具有活性亚甲基的化合物(如丙二酸酯、β-酮酸酯、氰乙酸酯、硝基乙酸酯等)在氨、胺或其羧酸盐的催化作用下，与醛、酮发生醛醇型缩合，脱水而得到α，β-不饱和化合物的反应。
在其中一些示例中，步骤S300中，knoevenagel缩合反应使用的催化剂选自吡啶、哌啶、喹啉、磷酸氢二铵、氢氧化钠和碳酸钠中的至少一种。
可以理解，在其他实施例中，步骤S300中，催化剂还可以为knoevenagel缩合反应中常用的催化剂。
优选地，knoevenagel缩合反应使用的催化剂为吡啶。
在其中一些示例中，步骤S300中，knoevenagel缩合反应使用的溶剂选自甲苯、二甲基甲酰胺、苯、二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯中的至少一种。
可以理解，在其他实施例中，步骤S300中，使用的溶剂还可以为knoevenagel缩合反应中常用的溶剂。
优选地，knoevenagel缩合反应使用的溶剂为甲苯。
在其中一些示例中，步骤S300 knoevenagel缩合反应中，反应温度为100℃～120℃。
优选地，knoevenagel缩合反应的反应温度为110℃。
在一个具体的示例中，依次向三口烧瓶中加入辛醛、丙二酸、吡啶和甲苯，加热至110℃，回流脱水反应2小时。
在其中一些示例中，步骤S300中，辛醛、丙二酸和吡啶的摩尔比为1:(1～1.5):(0.1～0.2)。
优选地，辛醛、丙二酸和吡啶的摩尔比为1:1:0.1。
在其中一些示例中，步骤S300中，回流结束后，还包括后处理步骤S310。
步骤S310：减压蒸馏，300Pa压强下收集母液温度为135℃～150℃的馏分，得到油状液体产品2-癸烯酸。
具体地，步骤S300的反应过程如下：
Figure BDA0002869378040000081
需要说明的是，2-癸烯酸的制备过程不限于步骤S300～S310中的过程，还可以是本领域常用的其他制备方法。或者，2-癸烯酸也可以直接购买得到，步骤S300～S310可以省略。
步骤S400：将2-癸烯酸和2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇进行酯化反应，制备具有肉桂香气的化合物2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯。
其中，2-癸烯酸的结构为
Figure BDA0002869378040000082
2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇的结构为
Figure BDA0002869378040000091
在其中一些示例中，步骤S400中，2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、2-癸烯酸和催化剂的摩尔比为1:(1～1.2):(0.01～0.05)。
可选地，2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、2-癸烯酸和催化剂的摩尔比为1:(1～1.2):(0.02～0.04)。
优选地，2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、2-癸烯酸和催化剂的摩尔比为1:1:0.029。
在其中一些示例中，步骤S400中，酯化反应使用的催化剂选自对甲苯磺酸、浓硫酸、浓盐酸和磷酸中的至少一种。
优选地，酯化反应使用的催化剂选自对甲苯磺酸。
在其中一些示例中，步骤S400中，酯化反应使用的溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯中的至少一种。
优选地，酯化反应使用的溶剂选自甲苯。
在其中一些示例中，步骤S400中，酯化反应的反应温度为100℃～120℃。
优选地，酯化反应的反应温度为110℃。
在其中一个具体示例中，依次向三口烧瓶中加入2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、2-癸烯酸、对甲苯磺酸和甲苯，加热至110℃，反应8小时。
在其中一些示例中，步骤S400中，酯化反应结束后，还包括后处理步骤S410。
步骤S410：减压蒸馏，150Pa压强下收集母液为190℃～200℃的馏分，得到粘稠状液体，即具有肉桂香气的化合物2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯。
具体地，步骤S400的反应过程如下：
Figure BDA0002869378040000101
本发明还提供了一种具有肉桂香气的化合物作为香料或在制备香精中的应用。
采用2-癸烯酸和2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇为原料，通过步骤S400进行酯化反应，能够制备得到具有明显肉桂香气的化合物，提供了一种肉桂香气新的来源。该肉桂香气的化合物结构式为
Figure BDA0002869378040000102
分子式为C21H32O3，分子量为332.48，可命名为2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯。该具有肉桂香气的化合物为粘稠状液体。
上述实施方式中具有肉桂香气化合物的制备方法能够制备得到具有明显肉桂香气的化合物2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯，丰富了肉桂香气的来源。本发明提供的化合物具有明显的肉桂香气，香气浓郁，香气持久，稳定性好，不易变质。在不同时期配置香精时，由于化合物具有的肉桂香气一致，能准确掌握所需香气。
具体实施例
以下按照本发明的具有肉桂香气的化合物及其制备方法举例，可理解，本发明的具有肉桂香气的化合物及其制备方法并不局限于下述实施例。
在本发明的描述中，需要理解的是，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
本发明实施例说明书中所提到的相关成分的重量不仅仅可以指代各组分的具体含量，也可以表示各组分间重量的比例关系，因此，只要是按照本发明实施例说明书相关组分的含量按比例放大或缩小均在本发明实施例说明书公开的范围之内。具体地，本发明实施例说明书中所述的重量可以是μg、mg、g、kg等化工领域公知的质量单位。
实施例1
本实施例的具有肉桂香气化合物的制备过程具体如下：
1)4-甲氧基苯乙酮的制备：
Figure BDA0002869378040000111
将66.7g(0.5mol)三氯化铝、39.3g(0.5mol)乙酰氯依次加入圆底瓶中，缓慢滴加162.2g(1.5mol)苯甲醚，滴加完毕加热回流2小时。反应完后，冷却至室温，减压蒸出苯甲醚，缓慢倒入200g温水，二氯甲烷(200mL×3)萃取，合并有机相，水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，减压蒸出二氯甲烷，干燥，冷却，得浅黄色晶体产品4-甲氧基苯乙酮(58.6g)。
2)2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇的制备：
Figure BDA0002869378040000112
将45.4g(0.3mol)4-甲氧基苯乙酮、14.6g(0.6mol)经打磨剪碎处理的镁屑、1粒碘、100mL无水四氢呋喃依次加入圆底烧瓶中，冰水浴条件下缓慢滴加65.4g(0.6mol)溴乙烷，回流反应3小时。反应结束后，减压蒸馏，300Pa压强下收集母液温度为150℃～170℃的馏分，得到油状液体产品2-(4-甲氧基)-2-丁醇(43.1g)。
3)2-癸烯酸的制备：
Figure BDA0002869378040000121
依次将64.0g(0.5mol)辛醛、52g(0.5mol)丙二酸、4.0g(0.05mol)吡啶、100mL甲苯加入三口烧瓶中，加热至110℃，回流脱水反应2小时。待反应结束后，减压蒸馏，300Pa压强下收集母液温度为135℃～150℃的馏分，得到油状液体产品2-癸烯酸(58.8g)。
4)2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯的制备：
Figure BDA0002869378040000122
依次将36.0g(0.2mol)2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、34.0g(0.2mol)2-癸烯酸、1.0g对甲苯磺酸、150mL甲苯加入三口烧瓶中，加热至110℃，反应8小时。待反应结束后，减压蒸馏，150Pa压强下收集母液为190℃～200℃的馏分，得到粘稠状液体2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯(61.5g)，即为本实施例的具有肉桂香气的化合物。
对实施例1所制备得到的具有肉桂香气的化合物体2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯的结构特征进行表征测试，得到如下数据：
NMR光谱特征：
1H NMR(400MHz,CD3Cl):7.45(m,2H),6.92(m，2H),6.88(m，1H)5.84(d,1H),3.82(s,3H),2.15(m,2H),1.84(m,2H),1.52(s,3H),1.32-1.29(m,10H),0.90(t，3H)，0.87(t，3H).
13C NMR(100MHz,CD3Cl):166.3，158.0，150.8，135.7，129.2，129.2，121.0，114.4,114.4，82.8，55.8，33.4，33.1，31.7，29.8，29.6，29.5，29.4，22.8，14.0，7.8.
质谱：
MS(ESI,m/z):355.2(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C21H32NaO3]+(M+Na+)：355.2212,实际测得数值为355.2199。
采用气相色谱仪器对实施例1制备的具有肉桂香气的化合物2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯进行气相色谱分析，得到如图2所述的气相色谱图。
从上述测试数据可以看出，实施例1成功制备得到了化合物2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯。
实施例2
本实施例的具有肉桂香气化合物的制备过程具体如下：
1)4-甲氧基苯乙酮的制备：
将66.7g(0.5mol)三氯化铝、39.3g(0.5mol)乙酰氯依次加入圆底瓶中，缓慢滴加162.2g(1.5mol)苯甲醚，滴加完毕加热回流2小时。反应完后，冷却至室温，减压蒸出苯甲醚，缓慢倒入200g温水，二氯甲烷(200mL×3)萃取，合并有机相，水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，减压蒸出二氯甲烷，干燥，冷却，得浅黄色晶体产品4-甲氧基苯乙酮(58.6g)。
2)2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇的制备：
将45.4g(0.3mol)4-甲氧基苯乙酮、14.6g(0.6mol)经打磨剪碎处理的镁屑、1粒碘、100mL无水四氢呋喃依次加入圆底烧瓶中，冰水浴条件下缓慢滴加65.4g(0.6mol)溴乙烷，回流反应3小时。反应结束后，减压蒸馏，300Pa压强下收集母液温度为150℃～170℃的馏分，得到油状液体产品2-(4-甲氧基)-2-丁醇(43.1g)。
3)2-癸烯酸的制备：
依次将64.0g(0.5mol)辛醛、52g(0.5mol)丙二酸、4.0g(0.05mol)吡啶、100mL甲苯加入三口烧瓶中，加热至110℃，回流脱水反应2小时。待反应结束后，减压蒸馏，300Pa压强下收集母液温度为135℃～150℃的馏分，得到油状液体产品2-癸烯酸(58.8g)。
4)2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯的制备：
依次将36.0g(0.2mol)2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、34.0g(0.2mol)2-癸烯酸、0.8g磷酸、150mL苯加入三口烧瓶中，加热至100℃，反应8小时。待反应结束后，减压蒸馏，150Pa压强下收集母液为190℃～200℃的馏分，得到粘稠状液体2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯(59.0g)，即为本实施例的具有肉桂香气的化合物。
实验证明，实施例2所制备得到的化合物与实施例1制备得到的化合物2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯相同，在此不再赘述。
对比例1
与实施例1基本相同，仅步骤4)不同，具体如下：
4)2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯的制备
依次将36.0g(0.2mol)2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、34.0g(0.2mol)2-癸烯酸、1.0g对甲苯磺酸、150mL甲苯加入三口烧瓶中，加热至130℃，反应8小时。待反应结束后，减压蒸馏，150Pa压强下收集母液为190℃～200℃的馏分，得到带有焦糊味的化合物2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯。
对比例2
与实施例1基本相同，仅步骤4)不同，具体如下：
4)2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯的制备
依次将36.0g(0.2mol)2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、34.0g(0.2mol)2-癸烯酸、1.0g对甲苯磺酸、150mL二甲基亚砜加入三口烧瓶中，加热至110℃，反应8小时。待反应结束后，减压蒸馏，150Pa压强下收集母液为190℃～200℃的馏分，得到带有焦糊味的化合物2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯。
对比例3
与实施例1基本相同，仅步骤4)不同，具体如下：
4)2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯的制备
依次将36.0g(0.2mol)2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、34.0g(0.2mol)2-癸烯酸、1.0g对甲苯磺酸、150mL甲苯加入三口烧瓶中，加热至90℃，反应8小时。检测结果显示，反应难以进行，没有得到所需目标物。
对比例4
与实施例1基本相同，仅步骤4)不同，具体如下：
4)2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯的制备
依次将36.0g(0.2mol)2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、34.0g(0.2mol)2-癸烯酸、1.0g对甲苯磺酸、150mL环己烷加入三口烧瓶中，80℃回流，反应8小时。检测结果显示，反应难以进行，没有得到所需目标物。
以下为测试部分：
香气评价：
10位5年以上工作经验的调香师对实施例1制备得到的化合物的香气做出如下评价：10位调香师认为该化合物呈现出肉桂特征香气，8位调香师认为该化合物还具有清新的奶香香气，5位调香师认为该化合物具有水蜜桃香气，3位调香师认为该化合物还具有弱茴香香气。
留香测试：
取1条闻香试纸，蘸取1.0g 2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯。将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
留香测试表明，2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯留香时间为128小时。
需要说明的是，上述进行测试所采用的均为实施例1中所制备得到的具有肉桂香气的化合物，实施例2所制备得到的具有肉桂香气的化合物与实施例1中的具有肉桂香气的化合物的性质相同，在此不做赘述。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种具有肉桂香气的化合物，其特征在于，具有如下结构式：
Figure FDA0002869378030000011
2.一种具有肉桂香气的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将2-癸烯酸和2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇进行酯化反应，制备具有肉桂香气的化合物2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯；
所述2-癸烯酸的结构式为
Figure FDA0002869378030000012
所述2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇的结构式为
Figure FDA0002869378030000013
所述2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯的结构式为
Figure FDA0002869378030000014
3.如权利要求2所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法，其特征在于，所述酯化反应使用的催化剂选自对甲苯磺酸、浓硫酸、浓盐酸和磷酸中的至少一种，使用的溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯中的至少一种，反应温度为100℃～120℃。
4.如权利要求3所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法，其特征在于，所述2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇、2-癸烯酸和催化剂的摩尔比为1:(1～1.2):(0.01～0.05)。
5.如权利要求4所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法，其特征在于，所述酯化反应结束后，还包括以下后处理步骤：
对反应完成后的混合物进行蒸馏，在100Pa～200Pa压强下收集温度为190℃～200℃的馏分，制备纯化后的所述2-癸烯酸-2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁酯。
6.如权利要求2～5任一项所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法，其特征在于，所述2-癸烯酸是由辛醛和丙二酸经过knoevenagel缩合反应得到。
7.如权利要求6所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法，其特征在于，所述knoevenagel缩合反应使用的催化剂选自吡啶、哌啶、喹啉、磷酸氢二铵、氢氧化钠和碳酸钠中的至少一种，使用的溶剂选自甲苯、二甲基甲酰胺、苯、二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯中的至少一种，反应温度为100℃～120℃。
8.如权利要求2～5及7任一项所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法，其特征在于，所述2-(4-甲氧基)-苯基-2-丁醇是由4-甲氧基苯乙酮与格式试剂进行亲核加成反应得到。
9.如权利要求8所述的具有肉桂香气的化合物的制备方法，其特征在于，所述4-甲氧基苯乙酮是由苯甲醚通过乙酰化反应得到，使用的乙酰化试剂选自乙酰氯和乙酸酐中的至少一种，使用的催化剂选自三氯化铝、三氯化铁、四氯化钛、氯化锌、硫酸和磷酸中的至少一种。
10.如权利要求1所述的具有肉桂香气的化合物作为香料或在制备香精中的应用。
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