JPS605582B2 - 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法 - Google Patents
新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法Info
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- JPS605582B2 JPS605582B2 JP55042734A JP4273480A JPS605582B2 JP S605582 B2 JPS605582 B2 JP S605582B2 JP 55042734 A JP55042734 A JP 55042734A JP 4273480 A JP4273480 A JP 4273480A JP S605582 B2 JPS605582 B2 JP S605582B2
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- ketonitrile
- ketoesters
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- hexyl
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
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- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
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Description
【発明の詳細な説明】
‐本発明は興味ある芳香性を有し、従って多種の香料組
成物の調製に有用な新規の環式ケトェステル、特に２ー
アルキルー３ーオキソーシクロベンタンカルボン酸のメ
チルまたはエチルェステルの製法に関すると共に新規の
環式ケトニトリルおよび該環式ケトニトリルからの上記
の環式ケトェステルへの転化方法に関する。
成物の調製に有用な新規の環式ケトェステル、特に２ー
アルキルー３ーオキソーシクロベンタンカルボン酸のメ
チルまたはエチルェステルの製法に関すると共に新規の
環式ケトニトリルおよび該環式ケトニトリルからの上記
の環式ケトェステルへの転化方法に関する。
本発明によるケトニトリルを次の一般式１（式１中、Ｒ
は４〜８個の炭素原子を有する炭化水素基を表す）によ
って示すことができる。
は４〜８個の炭素原子を有する炭化水素基を表す）によ
って示すことができる。
上式１中のＲで示した置換基はｎーブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−へキシル、ｎ一へプチル、ｎ−オクチルのよう
な直鎖基であってもよく、あるいは分枝鎖アルキル基す
なわち第二または第三級アルキル基であってもよく、或
るし、は脂環式基であってもよい。式１で示される環式
ケトニトリルは２−アルキルー２−シクロベンテノンと
シアン化水素またはシアン化水素生成性化合物とを反応
させることによって製造することができる。
ル、ｎ−へキシル、ｎ一へプチル、ｎ−オクチルのよう
な直鎖基であってもよく、あるいは分枝鎖アルキル基す
なわち第二または第三級アルキル基であってもよく、或
るし、は脂環式基であってもよい。式１で示される環式
ケトニトリルは２−アルキルー２−シクロベンテノンと
シアン化水素またはシアン化水素生成性化合物とを反応
させることによって製造することができる。
この合成反応は次の概略反応式で示される。不飽和のケ
トンロへのシアン化水素酸の付加は液体シアン化水素酸
により、或るし、は酸の存在下においてカリウムおよび
ナトリウムのシアン化物により行なわれ得る。
トンロへのシアン化水素酸の付加は液体シアン化水素酸
により、或るし、は酸の存在下においてカリウムおよび
ナトリウムのシアン化物により行なわれ得る。
もう１つの方法は炭酸ナトリウム水溶液の存在下にァセ
トンシアンヒドリンと化合物０とを反応させる方法であ
る。
トンシアンヒドリンと化合物０とを反応させる方法であ
る。
本明細書中に記載する環式ケトニトリルは新規化合物で
ある。
ある。
この方法に実施するために使用する出発物質２ーアルキ
ルー２ーシクロベンテノンの多くは既知の化合物である
。
ルー２ーシクロベンテノンの多くは既知の化合物である
。
これらの中で新規の化合物は常法で製造されることがで
きる。式１で示される環式ケトニトリルはこれを酸性触
媒の存在下にアルコールと処理することにより対応する
ケトェステルに転化することができる。
きる。式１で示される環式ケトニトリルはこれを酸性触
媒の存在下にアルコールと処理することにより対応する
ケトェステルに転化することができる。
この合成反応は次の概略反応式で示される。上式中Ｒ′
はメチルまたはエチルである。ケトエステルｍはニトリ
ルのアルコリシスのための既知の諸方法のうちのいずれ
かの方法の使用により対応するニトリルから得ることが
できる。
はメチルまたはエチルである。ケトエステルｍはニトリ
ルのアルコリシスのための既知の諸方法のうちのいずれ
かの方法の使用により対応するニトリルから得ることが
できる。
本発明によるケトェステルは極めて特徴的な芳香性を有
する新規芳香怪物質である。本発明によるケトェステル
は蒸発用ブロッターストリップ（ｂｌｏｔｔｅｒ−ｓｔ
ｒｉｐｓ）などにつけて放置して置く時に予想外に極め
て高揚性の芳香になる顕著な花香調の香気を発する。こ
れらの新規化合物は多数の他の有香物質および花香調、
木香調および（または）幻想調の組成物と混ぜた場合に
興味ある新しい香調を出すことにより芳香変調能力を示
す。これらの化合物は保留性があるので、多くの香料に
長持ちして且つ強固で優雅な香調を出すことができる。
本発明による新規化合物はこれらの性質があるため組成
物中に用いる場合に天然の花のコンクレやアブソリュー
トの比率を減らすことができるという特別な利点がある
。組成物のにおし、の型にもよるが、本発明による新規
ェステルは０．１％〜１０％の非常に広い濃度範囲内で
その所望の効果を発揮する。他の組成物のための添加物
として用いる花香ベースにおいては本発明による新規化
合物を３の重量％またはそれ以上の比率で使用すること
ができる。
する新規芳香怪物質である。本発明によるケトェステル
は蒸発用ブロッターストリップ（ｂｌｏｔｔｅｒ−ｓｔ
ｒｉｐｓ）などにつけて放置して置く時に予想外に極め
て高揚性の芳香になる顕著な花香調の香気を発する。こ
れらの新規化合物は多数の他の有香物質および花香調、
木香調および（または）幻想調の組成物と混ぜた場合に
興味ある新しい香調を出すことにより芳香変調能力を示
す。これらの化合物は保留性があるので、多くの香料に
長持ちして且つ強固で優雅な香調を出すことができる。
本発明による新規化合物はこれらの性質があるため組成
物中に用いる場合に天然の花のコンクレやアブソリュー
トの比率を減らすことができるという特別な利点がある
。組成物のにおし、の型にもよるが、本発明による新規
ェステルは０．１％〜１０％の非常に広い濃度範囲内で
その所望の効果を発揮する。他の組成物のための添加物
として用いる花香ベースにおいては本発明による新規化
合物を３の重量％またはそれ以上の比率で使用すること
ができる。
例１
２一ｎーヘキシル−３−シアンシクロベンタノンの製造
（方法Ａ）１６．６夕の２一ｎーヘキシル−２ーシクロ
ベンテノン〔第１表の下の脚注‘１｝参照〕、１２夕の
アセトンシアンヒドリン（０ｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｉ
ｌ．Ｖｏｌ．２、ｐ．７）、３２舷のメタノールおよび
１２の‘の水中に熔解した０．８夕の炭酸ナトリウムの
混合物を還流温度で３茅肋熱する。
（方法Ａ）１６．６夕の２一ｎーヘキシル−２ーシクロ
ベンテノン〔第１表の下の脚注‘１｝参照〕、１２夕の
アセトンシアンヒドリン（０ｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｉ
ｌ．Ｖｏｌ．２、ｐ．７）、３２舷のメタノールおよび
１２の‘の水中に熔解した０．８夕の炭酸ナトリウムの
混合物を還流温度で３茅肋熱する。
搬反応船隊鋼‘こ冷却し、氷水中に注入する。
有機層を分離し、水層をエーテルで抽出する。有機層と
エーテル抽出液とを合わせ、水洗した後、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥する。常圧で溶媒を除き、残留物を短い
ビグローカラムを通して蒸留する。生成物を１０６℃／
０．１側で集める。収量１６夕（８２％）、ｎ色ｏｌ．
４６５鴇例２ ２一ｎーヘキシルー３ーシアンシクロベンタ／ン（方法
Ｂ）機械的燈梓機、還流冷却器、滴下漏斗および温度計
を付けた３その３つ口フラスコに８３夕の２一ｎーヘキ
シルーシクロベンテノン、１．７５その９５％エチルア
ルコール、３０夕の氷酢酸を入れる。
エーテル抽出液とを合わせ、水洗した後、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥する。常圧で溶媒を除き、残留物を短い
ビグローカラムを通して蒸留する。生成物を１０６℃／
０．１側で集める。収量１６夕（８２％）、ｎ色ｏｌ．
４６５鴇例２ ２一ｎーヘキシルー３ーシアンシクロベンタ／ン（方法
Ｂ）機械的燈梓機、還流冷却器、滴下漏斗および温度計
を付けた３その３つ口フラスコに８３夕の２一ｎーヘキ
シルーシクロベンテノン、１．７５その９５％エチルア
ルコール、３０夕の氷酢酸を入れる。
混合物を蝿拝しながら３５ｑｏに加温し、６５夕のシア
ン化カリウムを１９０の‘の水に熔解した溶液を１５分
間に百って加える。温度を３５ｏｏに保ちながら３時間
鷹伴を続ける。次にエタノールを減圧で留去し、有機層
を分離し、水相をエーテルで抽出する。有機層とェ−テ
ル抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶液および水で洗
い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。常圧で溶媒を除
き、残留物を短いビグローカラムを通して蒸留する。２
一ｎ−へキシル−３−シアンシクロベンタノンを１０６
〜１１００／０．２柳で集める。
ン化カリウムを１９０の‘の水に熔解した溶液を１５分
間に百って加える。温度を３５ｏｏに保ちながら３時間
鷹伴を続ける。次にエタノールを減圧で留去し、有機層
を分離し、水相をエーテルで抽出する。有機層とェ−テ
ル抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶液および水で洗
い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。常圧で溶媒を除
き、残留物を短いビグローカラムを通して蒸留する。２
一ｎ−へキシル−３−シアンシクロベンタノンを１０６
〜１１００／０．２柳で集める。
収量８５夕（８８％）、ｎ啓１．４６５８方法Ｂを用い
て、第１表に挙げる同族体の環式ケトニトリルを製造し
た。第１表 〔注〕○｝ 化合物の製造に使用する次の２−アルキル
−２−シクロベンテノンは対応するアルキリデンーシク
ロベンタノン 〔ラルデリ（Ｇ．Ｌａｒｄｅｍ）他、Ｒｅｃ．Ｔｒａｖ
。
て、第１表に挙げる同族体の環式ケトニトリルを製造し
た。第１表 〔注〕○｝ 化合物の製造に使用する次の２−アルキル
−２−シクロベンテノンは対応するアルキリデンーシク
ロベンタノン 〔ラルデリ（Ｇ．Ｌａｒｄｅｍ）他、Ｒｅｃ．Ｔｒａｖ
。
Ｃｈｉｍ‐８６、４８１（１９６７）〕からコニア（Ｊ
．Ｍ．Ｃｏｎｊａ）〔Ｂ山１．Ｓｏｃ．ＣｈｉｍＦｒａ
ｎｃｅ、８、３３２７（１９６８）〕の方法によって製
造された。２−ｎーブチル−２ーシクロベンテノ ン （ｂ．ｐ．４が０／０．０２脚；ｎ色０１．４７３２）
２一ｎーベンチル−２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．６４℃／０．０４側；ｎ色０１．４７３８）
２ーイソーベンチルー２−シクロベンテノン （ｂ．ｐ．５が０ノ０．０８肌；ｎ色０１．４７２４）
２−ｎ−へキシルー２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．６０つ０／０．０５側；ｎ色０１．４７２４
）２−ｎーヘプチル−２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．７５ｑ０／０．０６側；ｎ色０１．４７２２
）例７２一ｎーヘキシル−３ーオキソーシクロベンタン
カルボン酸メチルの製造機械的鷹梓機と還流冷却器とを
付けた１００の‘の丸底フラスコに１９．３夕の２−ｎ
ーヘキシル−３ーシアンシクロベンタノン、３．２夕の
メタノール、１９夕のｐ−トルェンスルホン酸１水化物
を入れる。
．Ｍ．Ｃｏｎｊａ）〔Ｂ山１．Ｓｏｃ．ＣｈｉｍＦｒａ
ｎｃｅ、８、３３２７（１９６８）〕の方法によって製
造された。２−ｎーブチル−２ーシクロベンテノ ン （ｂ．ｐ．４が０／０．０２脚；ｎ色０１．４７３２）
２一ｎーベンチル−２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．６４℃／０．０４側；ｎ色０１．４７３８）
２ーイソーベンチルー２−シクロベンテノン （ｂ．ｐ．５が０ノ０．０８肌；ｎ色０１．４７２４）
２−ｎ−へキシルー２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．６０つ０／０．０５側；ｎ色０１．４７２４
）２−ｎーヘプチル−２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．７５ｑ０／０．０６側；ｎ色０１．４７２２
）例７２一ｎーヘキシル−３ーオキソーシクロベンタン
カルボン酸メチルの製造機械的鷹梓機と還流冷却器とを
付けた１００の‘の丸底フラスコに１９．３夕の２−ｎ
ーヘキシル−３ーシアンシクロベンタノン、３．２夕の
メタノール、１９夕のｐ−トルェンスルホン酸１水化物
を入れる。
この反応混合物を６時間還流温度で櫨拝する。反応混合
物を次に室温に冷却し、２００ｍ′‘の氷冷水中へ注入
する。有機層を分離し、水相をペンタンで抽出する。有
機層をペンタン抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶液
および水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。常
圧で溶媒を蟹去し、残留物を短いビグローカラムを通し
て蒸留する。２−ｎーヘキシル−３−オキソシクロベン
タンカルポン酸メチルを１１０〜１１２０／０．６側で
集める。収量１６．４夕（７５％）。例８ ２−イソーベンチルー３−オキソシクロベンタンカルボ
ン酸メチルの製造還流冷却器、機械的蝿投機およびガス
導入管を付けた０．５その３つ口フラスコに１７．９夕
の２−ィソ−ベンチルー３−シアンシクロベンタノンと
２の‘の水とを２００泌の無水メタノールに溶解した溶
液を入れる。
物を次に室温に冷却し、２００ｍ′‘の氷冷水中へ注入
する。有機層を分離し、水相をペンタンで抽出する。有
機層をペンタン抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶液
および水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。常
圧で溶媒を蟹去し、残留物を短いビグローカラムを通し
て蒸留する。２−ｎーヘキシル−３−オキソシクロベン
タンカルポン酸メチルを１１０〜１１２０／０．６側で
集める。収量１６．４夕（７５％）。例８ ２−イソーベンチルー３−オキソシクロベンタンカルボ
ン酸メチルの製造還流冷却器、機械的蝿投機およびガス
導入管を付けた０．５その３つ口フラスコに１７．９夕
の２−ィソ−ベンチルー３−シアンシクロベンタノンと
２の‘の水とを２００泌の無水メタノールに溶解した溶
液を入れる。
この溶液を還流しながら、これに乾操塩化水素を２時間
通じる。反応混合物をさらに１時間還流温度に保つ。減
圧でメタノールを留去し「残留物を３００の‘の水で希
釈する。有機層を分離し、水相をペンタンで抽出する。
有機層とペンタン抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶
液および水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。
常圧で溶媒を留去し、残留物を短いビグローカラムを通
して蒸留する。２ーィソ−ベンチルー３ーオキソーシク
ロベンタンカルボン酸メチルを９４．５℃／０．７柳で
集める。
通じる。反応混合物をさらに１時間還流温度に保つ。減
圧でメタノールを留去し「残留物を３００の‘の水で希
釈する。有機層を分離し、水相をペンタンで抽出する。
有機層とペンタン抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶
液および水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。
常圧で溶媒を留去し、残留物を短いビグローカラムを通
して蒸留する。２ーィソ−ベンチルー３ーオキソーシク
ロベンタンカルボン酸メチルを９４．５℃／０．７柳で
集める。
収量１４夕（６７％）、ｎ色。１．４５６１。
例９
２ーイソーベンチルー３ーオキソーシクロベンタンカル
ボン酸エチルの製造１０夕の２ーイソーベンチルー３−
シアンシクロペンタノンと１の‘の水とを１００地の無
水エタノールに溶解した溶液から出発して例８記載の操
作を繰り返すことにより、沸点８４℃／０．２５柳、ｎ
色。
ボン酸エチルの製造１０夕の２ーイソーベンチルー３−
シアンシクロペンタノンと１の‘の水とを１００地の無
水エタノールに溶解した溶液から出発して例８記載の操
作を繰り返すことにより、沸点８４℃／０．２５柳、ｎ
色。
１．４５３０の２ーイソーベンチル−３−オキソシクロ
ベンタンカルポン酸エチル７．３夕（５８夕）が得られ
る。
ベンタンカルポン酸エチル７．３夕（５８夕）が得られ
る。
例１０
２−ｎーヘキシル−３ーオキソシクロベンタンカルボン
酸メチルの製造１９．３夕の２−ｎーヘキシル−３ーシ
アンシクロベンタノンから出発して例８記載の操作を繰
り返すことにより、沸点１００午Ｃ／０．１５肌、ｎ容
１．４５６７の２一ｎーヘキシル−３ーオキソーシクロ
ベンタンカルボン酸メチル１６夕（７２％）が得られる
。
酸メチルの製造１９．３夕の２−ｎーヘキシル−３ーシ
アンシクロベンタノンから出発して例８記載の操作を繰
り返すことにより、沸点１００午Ｃ／０．１５肌、ｎ容
１．４５６７の２一ｎーヘキシル−３ーオキソーシクロ
ベンタンカルボン酸メチル１６夕（７２％）が得られる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式III ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは４〜８個の炭素原子を含む分枝鎖および直
鎖アルキル基から成る群から選ばれ、且つＲ′は１〜２
個の炭素原子を含むアルキル基を示す）を有する新規化
合物を製造するに当り、一般式II▲数式、化学式、表等
があります▼ （上式中Ｒは前記の意味を表す）の２−アルキル−２−
シクロペンテノンとシアン化水素またはシアン化水素生
成性化合物とを反応させて一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは前記の意味を有する）の環式ケトニトリル
をつくり、この環式ケトニトリルを酸性触媒の存在下で
アルコールで処理して構造式IIIの化合物に転化するこ
とを特徴とする上式IIIの化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB52388 | 1970-11-04 | ||
| GB5238870 | 1970-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55157540A JPS55157540A (en) | 1980-12-08 |
| JPS605582B2 true JPS605582B2 (ja) | 1985-02-12 |
Family
ID=10463739
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8797871A Pending JPS5620302B1 (ja) | 1970-11-04 | 1971-11-04 | |
| JP55042735A Expired JPS605583B2 (ja) | 1970-11-04 | 1980-04-01 | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製造法 |
| JP55042734A Expired JPS605582B2 (ja) | 1970-11-04 | 1980-04-01 | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法 |
| JP4273680A Granted JPS55157512A (en) | 1970-11-04 | 1980-04-01 | Perfuming composition |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8797871A Pending JPS5620302B1 (ja) | 1970-11-04 | 1971-11-04 | |
| JP55042735A Expired JPS605583B2 (ja) | 1970-11-04 | 1980-04-01 | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製造法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4273680A Granted JPS55157512A (en) | 1970-11-04 | 1980-04-01 | Perfuming composition |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (4) | JPS5620302B1 (ja) |
| AU (1) | AU470019B2 (ja) |
| CH (2) | CH580052A5 (ja) |
| DE (1) | DE2154244C3 (ja) |
| FR (1) | FR2112456B1 (ja) |
| GB (1) | GB1353898A (ja) |
| IT (1) | IT941717B (ja) |
| NL (1) | NL179649C (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4294863A (en) | 1979-12-21 | 1981-10-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with mixture of nor-methyl jasmonate and dihydro-nor-methyl jasmonate |
| US4331611A (en) | 1979-12-21 | 1982-05-25 | International Flavors & Fragrances Inc. | Nitrile and uses of same in perfumes, colognes and perfumed articles |
| JPS62162793U (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-16 | ||
| WO2005108341A1 (ja) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Kuraray Co., Ltd. | ３−オキソシクロペンタン−１−カルボン酸またはそのエステルの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT195905B (de) * | 1952-08-08 | 1958-02-25 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung des neuen Lactons der δ-Hydroxy-dodekansäure |
-
1970
- 1970-11-04 GB GB5238870A patent/GB1353898A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-10-30 DE DE2154244A patent/DE2154244C3/de not_active Expired
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