JPH045656B2 - - Google Patents
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- JPH045656B2 JPH045656B2 JP21110287A JP21110287A JPH045656B2 JP H045656 B2 JPH045656 B2 JP H045656B2 JP 21110287 A JP21110287 A JP 21110287A JP 21110287 A JP21110287 A JP 21110287A JP H045656 B2 JPH045656 B2 JP H045656B2
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な化合物２，２，４−トリメチ
ル−１−フエニル−３−ペンタノール及びこれを
含有する香料組成物に関する。
ル−１−フエニル−３−ペンタノール及びこれを
含有する香料組成物に関する。
従来より種々の化合物が香料の調合素材として
知られている。そして香料の調合においてその素
材に対しては、低価格であること、化学的に安定
であること、他の香料との調合性がよいこと、新
しい香りであること等のさまざまな要望が存在す
る。特に新しい香りの素材を見い出すことは、香
料調合上極めて重要である。
知られている。そして香料の調合においてその素
材に対しては、低価格であること、化学的に安定
であること、他の香料との調合性がよいこと、新
しい香りであること等のさまざまな要望が存在す
る。特に新しい香りの素材を見い出すことは、香
料調合上極めて重要である。
しかしながら、化合物の香気は、少しの構造の
違いによつて全く相違するのが一般的であるの
で、種々の化合物を合成し、その香気を検討する
ことは新しい香料を得るために極めて重要であ
る。
違いによつて全く相違するのが一般的であるの
で、種々の化合物を合成し、その香気を検討する
ことは新しい香料を得るために極めて重要であ
る。
本発明者らは、香料として有用な化合物を得る
べく鋭意研究を行なつた結果、新たに合成された
文献未記載の新規化合物である２，２，４−トリ
メチル−１−フエニル−３−ペンタノールが優れ
た香気を有することを見出し、本発明を完成し
た。
べく鋭意研究を行なつた結果、新たに合成された
文献未記載の新規化合物である２，２，４−トリ
メチル−１−フエニル−３−ペンタノールが優れ
た香気を有することを見出し、本発明を完成し
た。
すなわち、本発明は、新規な２，２，４−トリ
メチル−１−フエニル−３−ペンタノール及びこ
れを含有する香料組成物を提供するものである。
メチル−１−フエニル−３−ペンタノール及びこ
れを含有する香料組成物を提供するものである。
本発明化合物は、例えば文献公知の２，２，４
−トリメチル−１−フエニル−３−ペンタノンの
カルボニル基を還元することにより製造される。
−トリメチル−１−フエニル−３−ペンタノンの
カルボニル基を還元することにより製造される。
当該カルボニル基の還元は、水素化アルミニウ
ムニチウム、水素化硼素ナトリウム等の金属水素
化物又はCu−Cr触媒等の金属触媒を用いる水素
化反応により行われる。金属水素化物を用いる水
素化反応は、例えば公知の方法〔L.F.Fieser and
M.Fieser；Reagents for Organic Synthesis
（John Wiley and Sons Inc.）581頁及び1049頁
（1967年）〕に従つて行われる。また、金属触媒を
用いる水素化反応は、溶媒を用いることなく行う
こともできるが、例えばｎ−ヘキサン等の飽和炭
化水素類；メタノール、エタノール等のアルコー
ル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類等を溶媒として用いて
行なうこともできる。
ムニチウム、水素化硼素ナトリウム等の金属水素
化物又はCu−Cr触媒等の金属触媒を用いる水素
化反応により行われる。金属水素化物を用いる水
素化反応は、例えば公知の方法〔L.F.Fieser and
M.Fieser；Reagents for Organic Synthesis
（John Wiley and Sons Inc.）581頁及び1049頁
（1967年）〕に従つて行われる。また、金属触媒を
用いる水素化反応は、溶媒を用いることなく行う
こともできるが、例えばｎ−ヘキサン等の飽和炭
化水素類；メタノール、エタノール等のアルコー
ル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類等を溶媒として用いて
行なうこともできる。
なお原料である２，２，４−トリメチル−１−
フエニル−３−ペンタノンは、例えばChem.
Ab.70（21）：96109mに記載されている化合物で
あるが、ハロゲン化ベンジルとジイソプロピルケ
トンを塩基の存在下に反応させることによつて容
易に製造される。
フエニル−３−ペンタノンは、例えばChem.
Ab.70（21）：96109mに記載されている化合物で
あるが、ハロゲン化ベンジルとジイソプロピルケ
トンを塩基の存在下に反応させることによつて容
易に製造される。
以上の如くして得られた本発明化合物は、弱い
木様、グレープフルーツ様の香りを有するので、
これ単独でも使用することができるが、更に他の
種々の香料基剤と組合せて香料組成物とすること
もできる。
木様、グレープフルーツ様の香りを有するので、
これ単独でも使用することができるが、更に他の
種々の香料基剤と組合せて香料組成物とすること
もできる。
香料組成物を調製するには本発明化合物を１〜
50重量％（以下単に％で示す）、好ましくは20〜
30％配合すればよいが、特にこの量に制限される
ものではない。
50重量％（以下単に％で示す）、好ましくは20〜
30％配合すればよいが、特にこの量に制限される
ものではない。
本発明化合物は、各種の香料の調合素材として
優れたものであり、高級な香料組成物、香水、石
鹸、シヤンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ヘ
アスプレー、芳香剤等の賦香が必要とされるもの
に広汎に使用できるものである。
優れたものであり、高級な香料組成物、香水、石
鹸、シヤンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ヘ
アスプレー、芳香剤等の賦香が必要とされるもの
に広汎に使用できるものである。
次に参考例及び実施例を挙げて本発明を説明す
る。
る。
参考例
脱水キシレン2000ml中へ水素化ナトリウム（純
分60％と流動パラフイン40％）300ｇ（正味水素
化ナトリウム180ｇ，7.5モル）を仕込む。内温
130℃に保ち、約５時間をかけてジイソプロピル
ケトン942ｇ（8.25モル）を滴下する。滴下終了
後、同温度で30分間撹拌を続けた後、塩化ベンジ
ル950ｇ（7.5モル）を冷却しながら約６時間で滴
下する。滴下終了後、約１時間撹拌した後、内温
が50℃以下となるまで冷却する。ここへ水1200ml
を加え、食塩を溶解し分層する。さらに１％硫酸
水1000ml、ついで水1000mlで各１回洗浄する。溶
媒をエバポレーターで留去した後、減圧下で蒸留
する事により1422.5ｇの２，２，４−トリメチル
−１−フエニル−３−ペンタノンが得られた（収
率92.8％）。
分60％と流動パラフイン40％）300ｇ（正味水素
化ナトリウム180ｇ，7.5モル）を仕込む。内温
130℃に保ち、約５時間をかけてジイソプロピル
ケトン942ｇ（8.25モル）を滴下する。滴下終了
後、同温度で30分間撹拌を続けた後、塩化ベンジ
ル950ｇ（7.5モル）を冷却しながら約６時間で滴
下する。滴下終了後、約１時間撹拌した後、内温
が50℃以下となるまで冷却する。ここへ水1200ml
を加え、食塩を溶解し分層する。さらに１％硫酸
水1000ml、ついで水1000mlで各１回洗浄する。溶
媒をエバポレーターで留去した後、減圧下で蒸留
する事により1422.5ｇの２，２，４−トリメチル
−１−フエニル−３−ペンタノンが得られた（収
率92.8％）。
沸点 125〜128℃／10mmHg
元素分析 （C14H20Oとして）
計算値（％）：Ｃ 82.30；Ｈ 9.87
実測値（％）：Ｃ 82.50；Ｈ 9.61
IR（液膜，cm-1）：1720，750，710
1HNMR（CDCl3溶媒，TMS内部標準，δ）：
7.10（多重線，5H）
3.05（７重線，Ｊ＝７Hz，1H）
2.80（１重線，3H）
1.10（１重線，6H）
1.00（２重線，Ｊ＝７Hz，6H）
MS（ｍ／ｅ，相対強度）
204（27），161（42），133（83），132（35），105
（22），92（23），91（100），71（69），55（31），
43（66） 実施例 １ 水素化アルミニウムリチウム1.9ｇ（50ミリモ
ル）、乾燥エーテル５mlの混合液に、２，２，４
−トリメチル−１−フエニル−３−ペンタノン
10.2ｇ（50mmol）と乾燥エーテル15mlから成る
溶液を滴下する。滴下終了後さらに１時間還流下
反応を続ける。その後、氷で冷却し、ここに10％
NaOH水２ml、水８mlを加えアルミニウム化合
物を分解する。白沈をろ過し、ろ液を濃縮後減圧
蒸留し、２，２，４−トリメチル−１−フエニル
−３−ペンタノール9.13ｇ（収率89％）を得た。
（22），92（23），91（100），71（69），55（31），
43（66） 実施例 １ 水素化アルミニウムリチウム1.9ｇ（50ミリモ
ル）、乾燥エーテル５mlの混合液に、２，２，４
−トリメチル−１−フエニル−３−ペンタノン
10.2ｇ（50mmol）と乾燥エーテル15mlから成る
溶液を滴下する。滴下終了後さらに１時間還流下
反応を続ける。その後、氷で冷却し、ここに10％
NaOH水２ml、水８mlを加えアルミニウム化合
物を分解する。白沈をろ過し、ろ液を濃縮後減圧
蒸留し、２，２，４−トリメチル−１−フエニル
−３−ペンタノール9.13ｇ（収率89％）を得た。
沸点 138℃／10mmHg
元素分析 （C14H22Oとして）
計算値（％）：Ｃ 81.50；Ｈ 10.75
実測値（％）：Ｃ 81.23；Ｈ 10.83
IR（液膜，cm-1）：3700〜3200，3100，1640
1HNMR（CDCl3溶媒，TMS内部標準，δ）：
7.20（多重線，−C6H5）
3.17（二組の２重線，Ｊ＝6.2Hz及び2.2Hz，Ｈ
−Ｃ−OH） 2.71及び2.55（２重線，Ｊ＝13.2Hz，H2C−
C6H5） 2.02（七組の２重線，Ｊ＝7.0Hz及び2.2Hz，
HC（CH3）2） 1.41（２重線，Ｊ＝6.2Hz，−OH） 0.99及び0.96（２重線，Ｊ＝7.0Hz，HC
（CH3）2） 0.91及び0.85（１重線，Ｃ（CH3）2） MS（ｍ／ｅ，相対強度） 206（M+，６）163（10），134（74），92（60），
91（100），73（34），71（38），55（21），43（18） 実施例 ２ ２，２，４−トリメチル−１−フエニル−３−
ペンタノン20.4ｇ（0.1モル）、ｎ−ヘキサン20
ml、銅クロム触媒１ｇをオートクレーブに仕込
み、水素圧（初期ゲージ圧）100Kg／cm2、温度170
℃で水素化反応を行う。ガスの吸収が止つた時点
を終点とした。触媒をろ過後、溶媒を留去し減圧
下蒸留することにより目的物19.8ｇ（収率96％）
を得た。
−Ｃ−OH） 2.71及び2.55（２重線，Ｊ＝13.2Hz，H2C−
C6H5） 2.02（七組の２重線，Ｊ＝7.0Hz及び2.2Hz，
HC（CH3）2） 1.41（２重線，Ｊ＝6.2Hz，−OH） 0.99及び0.96（２重線，Ｊ＝7.0Hz，HC
（CH3）2） 0.91及び0.85（１重線，Ｃ（CH3）2） MS（ｍ／ｅ，相対強度） 206（M+，６）163（10），134（74），92（60），
91（100），73（34），71（38），55（21），43（18） 実施例 ２ ２，２，４−トリメチル−１−フエニル−３−
ペンタノン20.4ｇ（0.1モル）、ｎ−ヘキサン20
ml、銅クロム触媒１ｇをオートクレーブに仕込
み、水素圧（初期ゲージ圧）100Kg／cm2、温度170
℃で水素化反応を行う。ガスの吸収が止つた時点
を終点とした。触媒をろ過後、溶媒を留去し減圧
下蒸留することにより目的物19.8ｇ（収率96％）
を得た。
生成物のIRスペクトルは、実施例１の生成物
と完全に一致した。
と完全に一致した。
実施例 ３
森林調香料
レモン油サンキスト 50重量部
パイン油シベリア 200
ラベンダー油M.B40／42 30
バシル油 ５
リナロール 50
ゲラニオールエキストラ 80
ヒドロキシシトロネラール 40
ヘキシルシンナミツクアルデヒド 150
メチルジヒドロジヤスモネート 15
ガラクソライド50DEP* 100
セドリルアセテートリキツド 50
アセチルセドレン 40
オークモスアブソリユートカラレス 10
フアーバルサムアブソリユート ５ジプロピレングリコール 125
950
上記香料950部に本発明品を50部加えることに
よりウツデイでアロマテイツクな香りの増した森
林調の調合香料が得られた。
よりウツデイでアロマテイツクな香りの増した森
林調の調合香料が得られた。
＊ガラクソライド50DEP IFF社商品名（１，
３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，
６，６，７，８，８−ヘキサメチルシクロペ
ンタ−γ−２−ベンゾピラン）
３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，
６，６，７，８，８−ヘキサメチルシクロペ
ンタ−γ−２−ベンゾピラン）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２，２，４−トリメチル−１−フエニル−３
−ペンタノール。 ２ ２，２，４−トリメチル−１−フエニル−３
−ペンタノールを含有することを特徴とする香料
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21110287A JPS6456635A (en) | 1987-08-25 | 1987-08-25 | 2,2,4-trimethyl-1-phenyl-3-pentanol and perfume composition containing said compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21110287A JPS6456635A (en) | 1987-08-25 | 1987-08-25 | 2,2,4-trimethyl-1-phenyl-3-pentanol and perfume composition containing said compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6456635A JPS6456635A (en) | 1989-03-03 |
| JPH045656B2 true JPH045656B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=16600442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21110287A Granted JPS6456635A (en) | 1987-08-25 | 1987-08-25 | 2,2,4-trimethyl-1-phenyl-3-pentanol and perfume composition containing said compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6456635A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3642860B2 (ja) * | 1996-01-10 | 2005-04-27 | 花王株式会社 | ５−ベンジルヘキサノール−２及びこれを含有する香料組成物 |
| JP2001271092A (ja) | 2000-03-27 | 2001-10-02 | Takasago Internatl Corp | 芳香性漂白剤組成物 |
| MXPA06013035A (es) * | 2004-05-13 | 2006-12-20 | Firmenich & Cie | Cetonas no ciclicas impedidas como ingrediente de perfumeria. |
| JP5789642B2 (ja) * | 2013-07-02 | 2015-10-07 | 花王株式会社 | 刺激感緩和剤 |
| JP7344226B2 (ja) * | 2018-05-31 | 2023-09-13 | エス エイチ ケルカル アンド カンパニー リミテッド | 匂い物質第二級アルコール及びそれらの組成物 |
-
1987
- 1987-08-25 JP JP21110287A patent/JPS6456635A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6456635A (en) | 1989-03-03 |
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