JPH0359097A - ２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物 - Google Patents
２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２−シクロヘキシルプロピルアセテートを含
有する香料組成物に関する。
有する香料組成物に関する。
従来、種々の化合物が香料の調合素材として知られてい
る。そしてこの調合素材に対しては、合皮が容易である
こと、安価であること、化学的に安定であること、他の
香料との調合性が良いこと、新しい香りであること等、
様々な要望が存在する。
る。そしてこの調合素材に対しては、合皮が容易である
こと、安価であること、化学的に安定であること、他の
香料との調合性が良いこと、新しい香りであること等、
様々な要望が存在する。
そのため、種々の化合物について、香料の調合素材とし
ての可能性を検討することは極めて重要である。
ての可能性を検討することは極めて重要である。
ところで、２−シクロヘキシルプロパノールは純粋な状
態ではバルサム様、花様の香りを有することが知られて
いる。しかしながら、この化合物を工業的に製造する場
合、副生物が生成してしまい純粋なもの、すなわち良好
な香気を有するものは得られない。従って「パーヒユー
ム アンドフレーバ ケミカルズ（Ｐｅｒｆｕｎ＋ｅ
ａｎｄ ＦｌａｖｏｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ ） Ｊ Ｓ
、アークテンダー著（Ｉ９６９年）によれば香料として
有用なものとしては取扱われていない。更に、一般的に
は、このようなアルコール系香料をエステル化又はエー
テル化して得られた誘導体も香料として有用なものが多
いが、２−シクロヘキシルブロパノールの誘導体につい
ては上記副生物のためその報告は皆無であった。
態ではバルサム様、花様の香りを有することが知られて
いる。しかしながら、この化合物を工業的に製造する場
合、副生物が生成してしまい純粋なもの、すなわち良好
な香気を有するものは得られない。従って「パーヒユー
ム アンドフレーバ ケミカルズ（Ｐｅｒｆｕｎ＋ｅ
ａｎｄ ＦｌａｖｏｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ ） Ｊ Ｓ
、アークテンダー著（Ｉ９６９年）によれば香料として
有用なものとしては取扱われていない。更に、一般的に
は、このようなアルコール系香料をエステル化又はエー
テル化して得られた誘導体も香料として有用なものが多
いが、２−シクロヘキシルブロパノールの誘導体につい
ては上記副生物のためその報告は皆無であった。
本発明者らは、先に、香料成分として有用な２−シクロ
ヘキシルプロパノールを工業的に製造する方法を確立し
た（特願昭６３−２５９３２１号）。
ヘキシルプロパノールを工業的に製造する方法を確立し
た（特願昭６３−２５９３２１号）。
更に、本発明者らは、この２−シクロへキシルプロパツ
ールを原料として様々な誘導体を合或し、それぞれの香
気性、香料の調合素材としての可能性等について検討を
行ったところ、２−シクロヘキシルプロピルアセテート
が果実様、木様及びラクトン様の香気を有し、これを調
合素材として用いることにより種々の香りを香料組成物
に付与できることを見出し、本発明を完成した。
ールを原料として様々な誘導体を合或し、それぞれの香
気性、香料の調合素材としての可能性等について検討を
行ったところ、２−シクロヘキシルプロピルアセテート
が果実様、木様及びラクトン様の香気を有し、これを調
合素材として用いることにより種々の香りを香料組成物
に付与できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の式（Ｉ）
で表わされる２−シクロヘキシルプロピルアセテートを
含有する香料組成物を提供するものである。
含有する香料組成物を提供するものである。
本発明香料組成物の調合素材である２−シクロへキシル
プロピルアセテート（Ｉ）は、２−シクロヘキシルプロ
ペンの台底申間体であることが知られている（ ｔｌｃ
ｈ、 Ｚａｐ、＾ｚｅｒｄ、 Ｇｏａ、 Ｕｎｉｖ、、
Ｓｅｒ。
プロピルアセテート（Ｉ）は、２−シクロヘキシルプロ
ペンの台底申間体であることが知られている（ ｔｌｃ
ｈ、 Ｚａｐ、＾ｚｅｒｄ、 Ｇｏａ、 Ｕｎｉｖ、、
Ｓｅｒ。
Ｋｈｉｍ、 Ｎａｕｋ Ｎｎ３． ３７ （Ｉ９６５
）〕ｏしかし、その香気性及び香料成分としての有用性
については全く報告されておらず、その示唆もなかった
。
）〕ｏしかし、その香気性及び香料成分としての有用性
については全く報告されておらず、その示唆もなかった
。
本発明に用いられる化合物（Ｉ）は、一般的なエステル
合成法、例えば「新実験化学講座」 （日本化学全編、
丸善）第１４巻ｐ １０００〜１０６２に記載の如く、
酸とアルコールからの脱水によるエステル化、酸ハライ
ド若しくは酸無水物とアルコールによるエステル化、又
はエステル交換等により製造することができる。具体的
には、例えば下記反応式に示す方法が挙げられる。
合成法、例えば「新実験化学講座」 （日本化学全編、
丸善）第１４巻ｐ １０００〜１０６２に記載の如く、
酸とアルコールからの脱水によるエステル化、酸ハライ
ド若しくは酸無水物とアルコールによるエステル化、又
はエステル交換等により製造することができる。具体的
には、例えば下記反応式に示す方法が挙げられる。
すなわち、反応溶媒としてヘキサン、シクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、エーテル又はテトラヒ
ドロフラン等を用い、２−シクロヘキシルプロパノール
１当量にピリジン若しくはジメチルアニリン等の第三級
アミン１．０〜１．２当量と塩化アセチル若しくは無水
酢、酸１゜０〜１．２当量を、温度０℃〜６０℃にて反
応せしめれば化合物（Ｉ＞を得ることができる。
ベンゼン、トルエン、キシレン、エーテル又はテトラヒ
ドロフラン等を用い、２−シクロヘキシルプロパノール
１当量にピリジン若しくはジメチルアニリン等の第三級
アミン１．０〜１．２当量と塩化アセチル若しくは無水
酢、酸１゜０〜１．２当量を、温度０℃〜６０℃にて反
応せしめれば化合物（Ｉ＞を得ることができる。
斯かる方法により得られた化合物（Ｉ）は果実様、木様
、ラクトン様の香気を有し、これを調合素材として種々
の調合香料基剤に配合することにより、香料組成物にこ
れらの香気を付与することができる。化合物（Ｉ）の本
発明香料組成物への配合量は、特に制限されないが、１
〜５０重量％、特に５〜３０重量％が好ましい。
、ラクトン様の香気を有し、これを調合素材として種々
の調合香料基剤に配合することにより、香料組成物にこ
れらの香気を付与することができる。化合物（Ｉ）の本
発明香料組成物への配合量は、特に制限されないが、１
〜５０重量％、特に５〜３０重量％が好ましい。
本発明の香料組成物は、強い果実様、木様及びラクトン
様の香りを有する２−シクロヘキシルプロピルアセテー
トを含有し、高級な香料組成物、香水、石鹸、シャンプ
ー リンス、洗剤、化粧品、スプレー及び芳香剤等の賦
香を必要とされるものに広汎に使用できる。
様の香りを有する２−シクロヘキシルプロピルアセテー
トを含有し、高級な香料組成物、香水、石鹸、シャンプ
ー リンス、洗剤、化粧品、スプレー及び芳香剤等の賦
香を必要とされるものに広汎に使用できる。
次に台底例及び実施例を挙げて本発明を説明する。
台底例
３００ｎｔｌ底フラスコに２−シクロヘキシルプロパノ
ール３０ｇ、ピリジンＬ６．７ｇ及びヘキサン１５０ｍ
１！を入れ、この混合物を０℃に冷却後、塩化アセチル
１６．６ｇをゆっくり滴下し、更に０℃にて５時間攪拌
した。反応混合物から生成した沈澱を濾過した後、有機
層を水洗し、次いで減圧蒸留を行ったところ２−シクロ
ヘキシルプロピルアセテ−）３５．８ｇが得られた（沸
点９６℃／ ５ ｍｍＨｇ 。
ール３０ｇ、ピリジンＬ６．７ｇ及びヘキサン１５０ｍ
１！を入れ、この混合物を０℃に冷却後、塩化アセチル
１６．６ｇをゆっくり滴下し、更に０℃にて５時間攪拌
した。反応混合物から生成した沈澱を濾過した後、有機
層を水洗し、次いで減圧蒸留を行ったところ２−シクロ
ヘキシルプロピルアセテ−）３５．８ｇが得られた（沸
点９６℃／ ５ ｍｍＨｇ 。
収率９２％）。
ＩＲ（液膜、 Ｃ１−’） ： ２９２８．２８５６
．１７４４．１２３８ＮＭＲＣＣＤＣｊ！ 、、 δ
、 ＴＭＳ内部標準、ｐｐｍ）：０．８７（ｄ、 Ｊ＝
７Ｈｚ、 ３Ｈ）、 ０．９−１．９（ｍ、 １２Ｈ）
。
．１７４４．１２３８ＮＭＲＣＣＤＣｊ！ 、、 δ
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。
２．０６（８，３Ｈ）、 ３．８９（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ
、 ＩＨ）、 ３．９９（ｄ、 Ｊ＝７）１ｚ、 ＬＨ
） ＧＣ−ＭＳ（Ｍ＋）： １８４ 実施例 ウツデイフローラル調合香料： ｒ−メチルイオノン １００（Ｈ）アセチ
ルセドレン ２００サンダルマイソー
ルコア１１０ クマリン １゜メチルジヒ
ドロジャスモネート ２００ミユーゲベース
２００ガルバナムレジノイド
２゜アリルアミルグリコレート ５２−
シクｏヘキシルプロバナーＪＬ／１５イランベース
６゜レモン油
８゜００ 目２−メチル−４−（２，２，３−）ツメチル−３−シ
クロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール：
花王スベシャリティケミカル製 上記組成の調合香料９００部に対して２−シクロヘキシ
ルプロピルアセテ−） １００ｆｆＢｌ［Ｉ、ｔ、オリ
ス的フルーティー感の向上したウツデイフローラル調合
香料が得られた。
、 ＩＨ）、 ３．９９（ｄ、 Ｊ＝７）１ｚ、 ＬＨ
） ＧＣ−ＭＳ（Ｍ＋）： １８４ 実施例 ウツデイフローラル調合香料： ｒ−メチルイオノン １００（Ｈ）アセチ
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シクｏヘキシルプロバナーＪＬ／１５イランベース
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８゜００ 目２−メチル−４−（２，２，３−）ツメチル−３−シ
クロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール：
花王スベシャリティケミカル製 上記組成の調合香料９００部に対して２−シクロヘキシ
ルプロピルアセテ−） １００ｆｆＢｌ［Ｉ、ｔ、オリ
ス的フルーティー感の向上したウツデイフローラル調合
香料が得られた。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる２−シクロヘキシルプロピルアセテートを
含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19560989A JP2630470B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19560989A JP2630470B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0359097A true JPH0359097A (ja) | 1991-03-14 |
| JP2630470B2 JP2630470B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=16344009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19560989A Expired - Fee Related JP2630470B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2630470B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001004253A1 (en) * | 1999-07-12 | 2001-01-18 | Bush Boake Allen Inc. | Fragrance materials |
| US10941282B2 (en) | 2016-06-17 | 2021-03-09 | Nec Corporation | Cellulose resin composition, molded body and product using same |
-
1989
- 1989-07-28 JP JP19560989A patent/JP2630470B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001004253A1 (en) * | 1999-07-12 | 2001-01-18 | Bush Boake Allen Inc. | Fragrance materials |
| US6187727B1 (en) * | 1999-07-12 | 2001-02-13 | Bush Boake Allen, Inc. | Fragrance materials |
| US10941282B2 (en) | 2016-06-17 | 2021-03-09 | Nec Corporation | Cellulose resin composition, molded body and product using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2630470B2 (ja) | 1997-07-16 |
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