JPS6143106A - 現代ロ−ズ香料組成物 - Google Patents

現代ロ−ズ香料組成物

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JPS6143106A
JPS6143106A JP16372184A JP16372184A JPS6143106A JP S6143106 A JPS6143106 A JP S6143106A JP 16372184 A JP16372184 A JP 16372184A JP 16372184 A JP16372184 A JP 16372184A JP S6143106 A JPS6143106 A JP S6143106A
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rose
modern
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dialkoxyalkylbenzene
scent
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Katsuyuki Yomogida
蓬田 勝之
Akihiko Komata
小又 昭彦
Tadao Oota
忠男 太田
Yoshihiro Morikawa
森川 良広
Shoji Nakamura
祥二 中村
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Shiseido Co Ltd
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Shiseido Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は現代ばらの香気を有する現代ローズ香料組成物
に関する。
[従来の技術] ばら(ローズ)の香りはジャスミンの香りなどと共に香
水やオーデコロンあるいは高級化粧料に欠かすことがで
きない重要で優れた香りの一つである。
ばらの香りのなかでも最も代表的でかつ高級な香りはい
うまでもなく天然のローズ精油であり、紀元前の昔から
香りを楽しむ目的で使用されたほか、薬用としであるい
は祭儀などにも使用されてきた。
上記天然のローズ精油はその当時から変わることなくロ
ーザ・ダマセナ種あるいはローザ・センチマオリア種の
花弁から抽出されており、ややくどい甘味をもった強い
香りであり、昔もいまもその香気に変化はない。
[発明が解決しようとする問題点コ このため、現在の香りに対する多様な嗜好性、とくに香
りの強さや甘さを求めるよりもむしろソフトさや新鮮さ
を求める現代消費者の嗜好性には対応しきれなくなって
いるのが現状である。
一方、ぼらば上記のローザ・ダマセナ種あるいはローザ
・センチフォリア種などの原種をベースに、その後、原
種間の自然交雑にくわえて鑑賞用として優れた品種を産
み出そうとする19世紀以降の活発な人工交雑によって
、品種数も2号数千種にもおよぶといわれているほど爆
発的な増加を見、これにともない香気にも大きな変化が
生じている。
いいかえれば、現在、各家庭や生花店の店頭で我々がか
いでいるばらの香りは、もはや上記ローザ・ダマセナ種
あるいはローザ・センチフォリア種から抽出される天然
のローズ精油の香りとは大きくかけ離れているのが現状
である。
以上のような現状にかんがみ、本発明者らは現在の消費
者の嗜好にマツチし、かつ現代的なばらの香りとして受
けいれられる現代的なばらの香りは創出できないものか
と、数々の化合物の検索を中心に鋭意検討を進めた結果
、特定のジアルコキシアルキルベンゼンがローザ・ダマ
セナ種あるいはローザ・センチフォリア種から抽出され
た天然のローズ精油中や合成香料を中心に調合された調
合ローズ香料中に配合されたとき、該精油や調合香料に
現代ばらの香りをほうふつとさせる変化をあたえること
全見いだし、この知見にもとづいて本発明を完成するに
至った。
[問題点を解決するための手段] すなわち、本発明は下記一般式(1)であらわされるジ
アルコキシアルキルベンゼンを含有することを特徴とす
る現代ローズ香料組成物である。
(式中R1、R2、R3はそれぞれ別箇にCH3または
C2R5をあられす。) ジアルコキシアルキルベンゼンそのものの香気は湿っぽ
いグリーンノートとフェノリックなスパイシー・バウダ
リイーノートであり、およそ現代ばら′の香気をあたえ
るものとは考えられないが、このものを天然のローズ精
油中や調合ローズ香料中に添加したときには、まさに現
代ばらの香気といえる香りを発揮する現代ローズ香料が
提供できるのである。
以下、本発明について詳述する。
本発明で用いるジアルコキシアルキルベンゼンは上記一
般式(1)であらわされる化合物であり、R1、R2、
R3がすべてメチル基のときのジメトキシメチルベンゼ
ン、R1、R2、R3がすべてエチル基のときのジェト
キシジエチルベンゼンなどがその例として挙げられる。
これらのなかでは、1.3−ジメトキシ−5−メチルベ
ンゼンは細辛(朝鮮産)の地下部の水蒸気蒸留部に含有
していることが知られており(Tr木ら、薬学会誌、第
90巻、第103頁、1970) 、また合成法も公知
である(オーガニック・シンセシス(Or−ganic
 5ynthesis) 、第4@、第203頁、19
631゜上記の1.3−ジメトキシ−5−メチルベンゼ
ン以外のジアルコキシアルキルベンゼンもすべて常法に
もとすいて合成することができる。
ジアルコキシアルキルベンゼンのなかでは1.3−ジメ
トキシ−5−メチルベンゼンが最も好ましく、またジア
ルコキシアルキルベンゼンの位置異性体による効果の差
はわずかである。
ジアルコキシアルキルベンゼンの配合量は、現代ローズ
香料組成物全量中の0.2〜50重量%(以下、単に%
という)が好ましい。この範囲内において比較的少ない
配合量から多い配合量に変化させることによって、+1
)バパメイアンなどの品種に代表されるところのローザ
・ダマセナ種あるいはローザ・センチフォリア種をより
ソフトにかつやや粉っぽくさせた香り、(2)レディー
・ヒリンドンなどの品種に代表されるところの軽くソフ
トな紅茶を思わせる香り、(3)ハーモニーなどの品種
に代表されるところの果実らしさを感じさせる甘い香り
、(4)ラベンダー・ラッシーなどの品種に代表される
ところのムスク調をベースに果実らしさをも感じさせる
香り、(5)ローザ・モスキャータなどの品種に代表さ
れるところのスパイシーな香り、(6)ダイアナなどの
品種に代表されるところのフェノリックでスパイシーな
香りなど多様な現代ばらの香りを天然のローズ精油や調
合ローズ香料にあたえることができる。
配合量が0.2%未満では効果が発揮されず、50%を
超えるとジアルコキシアルキルベンゼン自体の香りが主
体になってしまい、もはや現代ローズ香料とはいえなく
なる。
また、上記ジアルコキシアルキルベンゼンはフェニルエ
チルアルコール、シトロネロール、ゲラニオール、ネロ
ール、シトロネリルアセテートおよびゲラニルアセテー
トよりなる群から選ばれる一種または二種以上の香料成
分を含有する天然のローズ精油あるいは調合ローズ香料
中に配合されたときにとくに効果を発揮して、優れた現
代ローズ香料組成物となる。
この場合、(1)ジアルコキシアルキルベンゼンと(2
)フェニルエチルアルコール、シトロネロール、ゲラニ
オール、ネロール、シトロネリルアセテートおよびゲラ
ニルアセテートよりなる群から選ばれる一種または二種
以上との比は、重量比で(1):(21= 1 :  
0.5〜500、好ましくは1:1−200であり、(
1)と(2)の合計で現代ローズ香料組成物全量中の5
0〜100%が好ましく、とくに好ましくは60〜10
0%である。
次に合成例および実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。本発明はこれにより限定されるものではない
[合成例および実施例] 合成例1 1−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−メチルベンゼン1
3.8.gをINの水酸化ナトリウム水溶液300−に
溶解し、約100℃に加熱する。攪拌しながらジメチル
硫酸27.6d (約2当量)を滴加する。滴加後、加
熱しながら約2時間反応させ、反応終了後、該反応液か
らジエチルエーテルを用いて抽出して粗1.3−ジメト
キシ−5−メチルベンゼン13.9g (収率92%)
を得た。
次いで粗1.3−ジメトキシー5−メチルベンゼンをつ
ぎに示す条件の液体クロマトグラフィーによって分取精
製した。
機種: Waters Prep LC/ Syste
m 500カラム: Prep PAjl−500/ 
5ilica溶媒: 6%クロロホルム/n−ヘキサン
300J/+win以上の方法に準じて1.2−ジメト
キシ−3−メチルベンゼンおよび1,3−ジメトキシ−
2−メチルベンゼン、1,3−ジメトキシ−2−エチル
ベンゼンを得た。
また、2.4−ジハイドロキシエチルベンゼンを原料と
し、ジエチル硫酸を用いて上記の方法に準じて1.4−
ジェトキシ−2−エチルベンゼンを得た。同様にして1
.2−ジェトキシ−3−メチルベンゼンを得た。
合成例2 亜鉛アマルガム90.4gに濃硫酸48.2−を加え、
約100℃に加熱しなから2,4−ジメトキシベンズア
ルデヒドLogをエタノール27.2d、濃塩酸90.
4dとともに滴加し、1時間加熱攪拌する。
反応終了後、亜鉛アマルガムを除去し、該反応液からジ
エチルエーテルを用いて抽出すると粗1,3−ジメトキ
シー4−メチルベンゼンが8.0g (収率87%)得
られた。
これを合成例1で用いたと同様の液体クロマトグラフィ
ーを用いて分取精製した。
以上の方法に準じて1.2−ジメトキシ−4−メチルベ
ンゼンおよび1,4−ジメトキシ−2−メチルベンゼン
を得た。
実施例1〜4、比較例1〜3 表1の香料組成からなる現代ローズ香料組成物を製造し
た。得られた実施例および比較例について、ババメイア
ンなどの品種(ローザ・ダマセナ種あるいはローザ・セ
ンチフォリア種をよりソフトにより新鮮にかつやや粉っ
ぽくさせた香り)に代表されるところの現代ばらの香り
を想起させるか否かを官能評価した。
評価方法および評価点の表示は下記のとおりである。
(評価方法) 専門パネル10名による官能評価。
(評価点) ◎;10名中9名以上がパパメイアンなどの品種に代表
されるところの現代ばらの香りを感じ、香り全体のバラ
ンスもよいとしたもの。
○:10名中7泡中7名以上メイアンなどの品種に代表
されるところの現代ばらの香りを感じ、香り全体のバラ
ンスもよいとしたもの。
Δ;lO名中5老中5名以上メイアンなどの品種に代表
されるところの現代ばらの香りを感じ、香り全体のバラ
ンスもよいとしたもの。
×;10名中2名以上がバパメイアンなどの品種に代表
されるところの現代ばらの香りを感じ、香り全体のバラ
ンスもよいとしたもの。
(以下余白) (表1)              比較例1 比較
例21.3−ジメトキシ−5−メチルベンゼン   1
4001.3−ジメトキシ−2−エチルベンゼン  −
−1,2−ジメトキシ−4−メチルベンゼン  −50
1,2−ジェトキシ−3−メチルベンゼン  −50シ
ス −3−ヘキセノール         1    
 1シス −3−ヘキニルアセテート      22
ベンジルアルコール         1515フエニ
ルエチルアルコール     200   100シト
ロネロール           100   100
ネロール             2525ゲラニオ
ール            600   150ゲラ
ニルアセテート         2020シトロネリ
ルアセテート        44シトラール    
          33オイゲノール       
     55フアルネゾール           
2525ハイドロキシシトロネラール     −−フ
ェニルアセトアルデヒド      −−フェニルエチ
ルアセテート           −トルコ産天然ロ
ーズ楕油            10計      
         1001    960評価   
   × x〜△ 比較例3 実施例1 実施例2 実施例3 実施例4一
10 一       −−−50− 150010201tio    1310   1)
00×     ○     ◎     ○    
 ◎実施例5、比較例4〜6 表2に示す実施例および比較例について、実施例1〜4
と同様の方法で、ハーモニーなどの品種(従来の天然の
ローズ香料や調合ローズ香料にはない果実らしさを感じ
させる新鮮でソフトな香り)に代表されるところの現代
ばらの香りを感じるかどうか官能評価した。
(以下余白) 実施例6 次に示す現代ローズ香料組成物はダマスフ系(ローズ・
ダマセナ種やローザ・センチフォリア種)の香りに果実
様の香気と紅茶様の香気をミックスしたソフトな現代ば
らの香りを有していた。
1.3−ジメトキシ−5−メチルベンゼン    10
01.4−ジメトキシ−2−メチルベンゼン    2
00シス 〜3−ヘキセノール           
5ベンジルアルコール           30リナ
ロール                5フエニルエ
チルアルコール       330シトロネロール 
            50ゲラニオール     
         200オイゲノール       
      10ゲラニルアセテート10 ファルネゾール            10フエニル
アセトアルデヒド        30トルコ産天然ロ
ーズ精油         20計         
         1000実施例7 次に示す現代ローズ香料組成物はダマスフ系の香りを残
しながら、すっきりした甘味が強調された嗜好性の高い
現代ばらの香を有していた。
1.3−ジメトキシ−5−メチルベンゼン    20
1.4−ジェトキシ−2−エチルベンゼン    10
シス−3−ヘキセノール           2ベン
ジルアルコール           15フエニルエ
チルアルコール       650シトロネロール 
            120ゲラニオール    
          120オイゲノール      
        3ハイドロキシシトロネラール   
    10フアルネゾール            
 40トルコ産天然ローズ精油         10
計                   1000(
以下余白) [発明の効果] 本発明の現代ローズ香料組成物は、従来得ることができ
なかった現代ばらの香りをほうふつとさせる優れた香料
組成物である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式( I )であらわされるジアルコキシ
    アルキルベンゼンを含有することを特徴とする現代ロー
    ズ香料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R_1、R_2、R_3はそれぞれ別箇にCH_
    3またはC_2H_5をあらわす。)
  2. (2)下記一般式( I )であらわされるジアルコキシ
    アルキルベンゼンと、フェニルエチルアルコール、シト
    ロネロール、ゲラニオール、ネロール、シトロネリルア
    セテートおよびゲラニルアセテートよりなる群から選ば
    れた一種または二種以上とを含有することを特徴とする
    現代ローズ香料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R_1、R_2、R_3はそれぞれ別箇にCH_
    3またはC_2H_5をあらわす。)
JP59163721A 1984-08-03 1984-08-03 現代ローズ香料組成物及びその製造方法 Expired - Lifetime JPH0694417B2 (ja)

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