JP2009035733A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009035733A JP2009035733A JP2008188691A JP2008188691A JP2009035733A JP 2009035733 A JP2009035733 A JP 2009035733A JP 2008188691 A JP2008188691 A JP 2008188691A JP 2008188691 A JP2008188691 A JP 2008188691A JP 2009035733 A JP2009035733 A JP 2009035733A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fragrance
- methyl
- formula
- valerolactone
- trimethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Abstract
Description
(1) 式(I):
で表されるバレロラクトン化合物である。
(4) 本発明に係るバレロラクトン化合物の製造法は、プロパナールに塩基を作用させた後、得られた反応溶液を酸で処理する、式(II)で表されるバレロラクトン化合物の製造法である。
(5) 本発明に係る製造法は、2−メチル−2−ペンテナールに塩基を作用させた後、得られた反応溶液を酸で処理する、式(II)で表されるバレロラクトン化合物の製造法である。(6) 本発明に係る香料組成物は、式(I) で表されるバレロラクトン化合物を含有する香料組成物である。
(7) 本発明に係る香料組成物は、式(II)で表されるバレロラクトン化合物を含有する香料組成物である。
(8) 本発明に係る香料組成物は、前記(3) 記載のバレロラクトン化合物を含有する香料組成物である。
(9) 更に、本発明に係る香料組成物は、以下の式(III) 〜式(VII) で表される化合物:
(10)更に、本発明に係る香料組成物は、前記式(III) 〜式(VII) で表される化合物からなる群より選ばれた2種以上の化合物を含む前記(6) 〜(8) 記載の香料組成物である。
(11)さらに、カンフォレナール類を主原料とする香料を含む前記(6) 〜(8) いずれか記載の香料組成物。
(13)前記(6) 〜(12)いずれか記載の香料組成物を含有する家庭用製品、
(14)前記(6) 〜(12)いずれか記載の香料組成物を含有する香粧品製品、
(15)前記(6) 〜(12)いずれか記載の香料組成物を含有する環境衛生製品、
(16)前記(6) 〜(12)いずれか記載の香料組成物を含有する飲料、並びに
(17)前記(6) 〜(12)いずれか記載の香料組成物を含有する食品
である。
で表されるように、式(H)で表されるプロパナール又は式(J)で表される2−メチル−2−ペンテナールを出発物質として合成することができる。
なお、反応溶液を酸で処理をする前には、反応溶液に水とエーテルを添加し、攪拌し、水層とエーテル層とに分離し、そのうちエーテル層を除去して水層を取り出し、その水層を用いることが好ましい。
リモネン、α−ピネン、β−ピネン、テルピネン、セドレン、ロンギフォレン、バレンセン等の炭化水素類;
リナロール、シトロネロール、ゲラニオール、ネロール、テルピネオール、ジヒドロミルセノール、エチルリナロール、ファルネソール、ネロリドール、シス−3−ヘキセノール、セドロール、メントール、ボルネオール、フェニルエチルアルコール、ベンジルアルコール、フェニルヘキサノール、2,2,6−トリメチルシクロヘキシル−3−ヘキサノール、1−(2−t−ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−ブタノール等のアルコール類;
リナリルホルメート、シトロネリルホルメート、ゲラニルホルメート、n−ヘキシルアセテート、シス−3−ヘキセニルアセテート、リナリルアセテート、シトロネリルアセテート、ゲラニルアセテート、ネリルアセテート、テルピニルアセテート、ノピルアセテート、ボルニルアセテート、イソボルニルアセテート、o−t−ブチルシクロヘキシルアセテート、p−t−ブチルシクロヘキシルアセテート、トリシクロデセニルアセテート、ベンジルアセテート、スチラリルアセテート、シンナミルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、3−ペンチルテトラヒドロピラン−4−イルアセテート、シトロネリルプロピオネート、トリシクロデセニルプロピオネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、エチル2−シクロヘキシルプロピオネート、ベンジルプロピオネート、シトロネリルブチレート、ジメチルベンジルカルビニルn−ブチレート、トリシクロデセニルイソブチレート、メチル2−ノネノエート、メチルベンゾエート、ベンジルベンゾエート、メチルシンナメート、メチルサリシレート、n−ヘキシルサリシレート、シス−3−ヘキセニルサリシレート、シクロヘキシルサリシレート、ゲラニルチグレート、シス−3−ヘキセニルチグレート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、メチル2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチルベンゾエート、エチルメチルフェニルグリシデート、メチルアントラニレート、フルテート〔花王(株)製、商品名〕等のエステル類;
(B)2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−ペンタン−2−オール、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−ブタノール、3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール等のカンフォレナールを主原料とする香料;イソカンフィルシクロヘキサノール類;3,7−ジメチル−7−メトキシオクタン−2−オール及び前記各化合物の光学異性体等から選ばれる1種又は2種以上の化合物が挙げられる。
(A)2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−ペンタン−2−オール、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−ブタノール、3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール及びこれらの光学異性体からなる群より選ばれた1種又は2種以上の化合物が好ましい。
200mL 容の4つ口フラスコ内に、メタクリロニトリル20.13g(0.300mol)、メチルマロン酸ジエチル52.26g(0.300mol)及び20%ナトリウムエトキシドエタノール溶液2.35mL(0.006mol)を加え、90℃で12時間反応させた。pH6.86の緩衝液を加えて中和し、飽和食塩水にて洗浄を行い、粗生成物(1)72.0gを得た。
500mL 容の4つ口フラスコ内に、脱水テトラヒドロフラン(200mL) を加え、撹拌し、室温で水素化ホウ素リチウム6.36g(0.290mol) を加えた。反応溶液を-60 ℃に冷却し、10分間かけて前記粗生成物(1) を滴下した。反応溶液を徐々に昇温し、0 ℃で3時間反応を行った。0 ℃に保ったまま10%硫酸(100mL) をゆっくりと反応溶液に滴下し、反応溶液のpHを4とした。反応溶液を室温まで昇温し、水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム37.0g 、蒸留水100mL)をゆっくりと加えた。
1L容の4つ口フラスコ内に、脱水塩化メチレン(400mL) 、13.35g(0.084mol)の中間生成物(3) 及びピリジニウムジクロメイト31.75g(0.084mol)を加え、室温で22時間反応を行った。ジエチルエーテルを加え、反応溶液をシリカゲルで濾過し粗生成物10.31gを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1(容量比))により精製を行い、中間生成物(4) 5.60g を得た。
300mL 容の4つ口フラスコ内に、脱水テトラヒドロフラン(19mL)及びエチルトリフェニルホスホノブロミド11.41g(0.030mol)を加え、室温で撹拌を行った。0.94M フェニルリチウムトルエンシクロヘキサン溶液32.7mL(0.030mol)を加え、室温で30分撹拌し、その後-30 ℃に冷却した。中間生成物(4) 4.80g(0.03mol)を含む脱水テトラヒドロフラン(12.5mL)溶液を50分間かけて滴下し、その後室温まで昇温し、室温で10分間撹拌を行った。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液(10mL)及び0.1N塩酸(40mL)を加えた。反応溶液をジエチルエーテルで3回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びpH6.86の緩衝液でそれぞれ1回ずつ洗浄を行った。溶媒を減圧除去し粗生成物3.20g を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=8:2(容量比))により、精製を行い、中間生成物(5) 122.0mg を得た。
100mL 容の4つ口フラスコ内に、588.7mg(0.527mmol)、チオフェノール29.0mg(0.264mmol) 、2,2’−ビスアゾイソブチロニトリル13.0mg(0.079mmol) 及びベンゼン(15mL)を加え、80℃で反応させた。2時間反応を行い、2,2’−ビスアゾイソブチロニトリル13.0mg(0.079mmol) を再度添加した。更に2時間反応させた後、アゾイソブチルニトリル13.0mg(0.079mmol) を再度添加し、2時間後反応を停止した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=8:2(容量比))により精製を行い、目的物(6)30.2mg を得た。
100mL 容の4つ口フラスコ内に、2−ペンテニトリル20.60g(0.254mol)、メチルマロン酸ジメチル41.30g(0.283mol)及び28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2.60mL(0.127mol)を加え、130 ℃で7 時間反応させた。pH6.86の緩衝液を反応溶液に加えて中和し、飽和食塩水にて洗浄を行い、粗生成物(7) 36.0g を得た。
500mL 容の4つ口フラスコ内に、脱水テトラヒドロフラン(100mL) を加え、撹拌し、室温で水素化ホウ素リチウム3.52g(0.162mol) を加えた。反応溶液を-60 ℃に冷却し、10分間かけて粗生成物(7) を滴下した。反応溶液を徐々に昇温し、30℃で3時間反応した。再度0℃に冷却し10%硫酸(65mL)をゆっくりと滴下し反応溶液のpHを2とした。室温まで昇温し、水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム20.0g 、蒸留水80mL)をゆっくりと加えた。
1L容の4つ口フラスコ内に、脱水塩化メチレン(400mL) 、12.85g(0.075mol)の中間生成物9及びピリジニウムジクロメイト28.07g(0.075mol)を加えて室温で17時間反応を行った。ジエチルエーテルを加え、反応溶液をシリカゲルで濾過し、粗生成物11.13gを得た。クーゲルロール蒸留により精製を行い、中間生成物(10)7.17g を得た。
100mL 容の4つ口フラスコ内に、脱水テトラヒドロフラン(30mL)及びエチルトリフェニルホスホノブロミド6.54g(0.018mol) を加えて室温で撹拌を行った。0.94M フェニルリチウムトルエンシクロヘキサン溶液18.7mL(0.018mol)を加えて室温で30分撹拌し、その後-50 ℃に冷却した。中間生成物(10)を3.00g(0.018mol) 含む脱水テトラヒドロフラン(20mL)溶液を20分間かけて滴下し、その後室温まで昇温し、室温で10分間撹拌を行った。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液(10mL)及び0.1N塩酸(40mL)を加えた。反応溶液をジエチルエーテルで3回抽出し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びpH6.86の緩衝液でそれぞれ1回ずつ洗浄を行った。溶媒を減圧除去し粗生成物2.20g を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1(容量比)) により精製を行い、中間生成物(11)240.0mg を得た。
100mL 容の4つ口フラスコ内に、100.0mg(0.550mmol)の中間生成物(11)、チオフェノール30.2mg(0.274mmol) 、2,2’−ビスアゾイソブチロニトリル13.5mg(0.083mmol) 及びベンゼン(17mL)を加え、80℃で反応させた。2 時間反応を行い、2,2’−ビスアゾイソブチロニトリル13.5mg(0.083mmol) を再度添加した。更に2 時間反応後、アゾイソブチルニトリル13.5mg(0.083mmol) を再度添加し、2 時間後反応を停止した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=8:2(容量比) ) により精製を行い、目的物(12)50.7mgを得た。
攪拌機及び温度計を取り付けた100mL 容の4つ口フラスコ内に、蒸留水5.10g、48%水酸化カリウム水溶液0.48g及びメタノール14.02gを加え、室温で5分間攪拌を行った。得られた溶液に、プロパノール12.57gを1分間かけて滴下した。滴下終了後、得られた溶液を55℃に昇温し、46時間加熱還流を行った。
攪拌機及び温度計を取り付けた100 mL容の4つ口フラスコ内に、2−メチル−2−ぺンテナール7.85g 及び脱水メタノール22mLを加え、室温で5分間撹拌を行った。反応溶液にカリウムメトキシド1.23g を加え、反応溶液を35℃に昇温し、6時間反応を行った。その後、水酸化カリウム2.24g を溶解させた脱水メタノール20mLを加え、反応溶液を45℃に昇温し、17時間撹拌を行った。
〔質量分析の測定結果〕
(m/z) :196(M+ ) 、 166(M+ -CH2O)
100mL 容の水素添加用フラスコ内に、前記で得られたα−メチル−β−エチル−γ−メチル−γ−1 −プロペニル−δ−バレロラクトン0.77g 、5%Pd/C 0.10g及びエタノール10mLを添加し、室温で0.33MPa(水素圧3.36kg/cm2)で1時間反応を行った。固形物を濾過し、α−メチル−β−エチル−γ−メチル−γ−プロピル−δ−バレロラクトン0.70g を得た。得られたα−メチル−β−エチル−γ−メチル−γ−プロピル−δ−バレロラクトンの1H-NMR及び赤外吸収スペクトル(IR)の測定結果をそれぞれ図9及び図10に示す。
サンダルウッドの香りを有する香料物質として2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール〔花王(株)製、商品名:サンダルマイソールコア〕を用い、以下の表1の香料A、B、C及びDの質量比でそれぞれ香料組成物A1 、B1 、C1 及びD1 を調製し、香料Eを比較品として、専門パネラーにより、匂いの比較評価を行った。その結果、以下に示すように、式(II)で表されるバレロラクトン化合物の配合により、サンダルウッドの香りの質がより高められたことが認められた。
香料組成物A1 は、比較品の香料Eに比較してサンダルマイソールコアのサンダルウッド感が強められた。香料組成物B1 は、比較品の香料Eに比較して甘さと天然のサンダルウッドらしさが認められた。香料組成物C1 は、比較品の香料Eに比較してミルク様の甘さとボリュームが強くなり、天然のサンダルウッドらしさを強める効果が認められた。香料組成物D1 は、比較品の香料Eに比較して甘さと天然サンダルウッドらしさが、より一層強められた。
香料組成物D2 は、比較品の香料Eに比較してウッディ感が強められる効果が認められた。
香料組成物D3 は、比較品の香料Eに比較してパウダリーな天然サンダルウッドの特徴が賦与され、柔らかい匂いになった。
香料組成物D4 は、比較品の香料Eに比較して甘さとボリュームのある匂いが認められた。
下記表2に記載した組成を持つ香料組成物99質量部に、式(II)で表されるバレロラクトン化合物1質量部を加えることにより、天然サンダルウッドの香りを基調とした、ソフトで甘いウッディ香とバルサミックな香気を特徴とする香水組成物を得ることができた。
実施例8で得られた香料組成物99質量部(表2)に、γ−エチル−γ−ブチル−δ−バレロラクトン1質量部を加えたものは、甘さがなく、強いコスタス臭のため天然サンダルウッドらしい柔らかさはない、バランスの悪い匂いとなった。
実施例8で得られた香料組成物99質量部(表2)に、無臭のジプロピレングリコール1質量部を加えたものは、甘さがなく、乾いた木材を想起させる香りがあり、天然サンダルウッド様の柔らかさは認められなかった。
下記表3に記載の組成を有する香料組成物95質量部に、実施例7の香料Cを5質量部加えることにより、清潔感とともに柔らかい香りをもたらす衣料用洗剤用香料組成物を得ることができた。
下記表4に記載の組成を持つ粉末洗剤組成物99.6質量部に、実施例9の香料組成物0.4 質量部をスプレーし、これを20g 秤量し、3.5 °DH硬水30Lに溶解した。この水溶液に市販の木綿タオル2kgを入れ、5分間攪拌し、1分間すすいだ後に脱水した。この木綿タオルの匂いを評価したところ、柔らかく甘い匂いが感じられ、式(II)で表されるバレロラクトン化合物の効果が確認された。
下記表5に記載の組成を持つ香料組成物92質量部に、実施例7の香料D(例えば、組成物D1 、D2 、D3 、D4 等)を8質量部加えることにより、香りにボリュームをもたらし、強さと甘さのある香りの衣料用柔軟剤の香料組成物をそれぞれ得ることができた。
下記表6に記載の組成を持つ柔軟剤組成物99.5質量部に、実施例11の香料組成物0.5 質量部を配合し、これを3g秤量し、水30L に溶解した。この水溶液に市販の木綿タオル2kg を入れ、25℃で1分間攪拌した。脱水後、室温にて乾燥させ、翌日の木綿タオルの匂いを評価したところ、乾燥布においてもムスク様、アンバー様、フローラル様の香りとともに天然サンダルウッド様の香りが感じられ、甘い香りが持続するとの結果が得られた。
下記表7に記載の組成を持つ香料組成物95質量部に、実施例7の香料D(例えば、組成物D1 、D2 、D3 、D4 等)を5質量部加えることにより、天然サンダルウッド特有のソフトで甘い香りのシャンプー用香料組成物をそれぞれ得ることができた。
下記表8に記載の組成を持つ香料組成物90質量部に、実施例7の香料D(例えば、組成物D1 、D2 、D3 、D4 等)を10質量部加えることにより、ソフトで甘い香りの肌残りを特徴とする液体身体洗浄剤用香料組成物をそれぞれ得ることができた。
下記表9に記載の組成を持つ香料組成物95質量部に、式(II)で表されるバレロラクトン化合物を5質量部加えることにより、オリエンタル調の甘く、香水の様な線香用香料組成物を得ることができた。
下記表10に記載の組成を持つ香料組成物99.2質量部に、式(II)で表されるバレロラクトン化合物を0.8質量部加えることにより、ボリューム感があり、ナチュラルなミルク香のあるミルク風味付け用香料組成物(フレーバー)を得ることができた。
下記表11に記載の組成を持つミルクコーヒー組成物99.9質量部に、実施例16の香料組成物(フレーバー)0.1質量部を配合し、ふくよかな甘さと適度な渋みの風味のあるミルクコーヒー組成物を得ることができた。
バレロラクトン化合物(II)50質量部、バレロラクトン化合物(III)10 質量部、バレロラクトン化合物(IV)30質量部及びバレロラクトン化合物(VII)10 質量部を組み合わせることにより、ウッディ・サンダル様でフローラルとコスタスを想起させる香料組成物が得られた。
バレロラクトン化合物(II)40質量部及びバレロラクトン化合物(V) 60質量部を組み合わせることにより、ウッディ感とともにクマリンの甘さのある香りを想起させる、クマリンタイプの香料組成物が得られた。
〔1〕 式(I):
で表されるバレロラクトン化合物を含有する香料組成物。
〔2〕 前記バレロラクトン化合物の含有量が0.001 質量%以上である前記〔1〕記載の香料組成物。
〔3〕 前記バレロラクトン化合物の含有量が0.2 質量%以上である前記〔1〕記載の香料組成物。
〔4〕 さらに、カンフォレナール類を主原料とする香料を含む前記〔1〕記載の香料組成物。
〔5〕 更に、下記成分(A):
(A) 2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-2-ブテン-1- オール、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-ペンタン-2- オール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-ブタノール、3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-4-ペンテン-2- オール、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-4-ペンテン-2- オール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-2-ブテン-1- オール及びこれらの光学異性体からなる群より選ばれた1種又は2種以上の化合物
を含む前記〔1〕記載の香料組成物。
〔6〕 式(I)で表される化合物:成分(A)の質量比が、1:100000以上である前記〔5〕記載の香料組成物。
〔7〕 式(I)で表される化合物:成分(A)の質量比が、1:500 以上である前記〔5〕記載の香料組成物。
〔8〕 前記〔1〕〜〔7〕いずれか記載の香料組成物を含有する家庭用製品。
〔9〕 前記〔1〕〜〔7〕いずれか記載の香料組成物を含有する香粧品製品。
〔10〕 前記〔1〕〜〔7〕いずれか記載の香料組成物を含有する環境衛生製品。
〔11〕 前記〔1〕〜〔7〕いずれか記載の香料組成物を含有する飲料。
〔12〕 前記〔1〕〜〔7〕のいずれか記載の香料組成物を含有する食品。
Claims (12)
- 前記バレロラクトン化合物の含有量が0.001 質量%以上である請求項1記載の香料組成物。
- 前記バレロラクトン化合物の含有量が0.2 質量%以上である請求項1記載の香料組成物。
- さらに、カンフォレナール類を主原料とする香料を含む請求項1記載の香料組成物。
- 更に、下記成分(A):
(A) 2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-2-ブテン-1- オール、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-ペンタン-2- オール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-ブタノール、3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-4-ペンテン-2- オール、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-4-ペンテン-2- オール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3- シクロペンテン-1- イル)-2-ブテン-1- オール及びこれらの光学異性体からなる群より選ばれた1種又は2種以上の化合物
を含む請求項1記載の香料組成物。 - 式(I)で表される化合物:成分(A)の質量比が、1:100000以上である請求項5記載の香料組成物。
- 式(I)で表される化合物:成分(A)の質量比が、1:500 以上である請求項5記載の香料組成物。
- 請求項1〜7いずれか記載の香料組成物を含有する家庭用製品。
- 請求項1〜7いずれか記載の香料組成物を含有する香粧品製品。
- 請求項1〜7いずれか記載の香料組成物を含有する環境衛生製品。
- 請求項1〜7いずれか記載の香料組成物を含有する飲料。
- 請求項1〜7のいずれか記載の香料組成物を含有する食品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008188691A JP5137249B2 (ja) | 2002-09-27 | 2008-07-22 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002282675 | 2002-09-27 | ||
JP2002282675 | 2002-09-27 | ||
JP2002308952 | 2002-10-23 | ||
JP2002308952 | 2002-10-23 | ||
JP2008188691A JP5137249B2 (ja) | 2002-09-27 | 2008-07-22 | 香料組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003323125A Division JP4323271B2 (ja) | 2002-09-27 | 2003-09-16 | バレロラクトン化合物及び香料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009035733A true JP2009035733A (ja) | 2009-02-19 |
JP5137249B2 JP5137249B2 (ja) | 2013-02-06 |
Family
ID=40437921
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008188691A Expired - Fee Related JP5137249B2 (ja) | 2002-09-27 | 2008-07-22 | 香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5137249B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013526532A (ja) * | 2010-05-10 | 2013-06-24 | サジティス・インコーポレイテッド | アルキルケタールエステルを含有する個別健康管理用処方物および製造方法 |
US9156809B2 (en) | 2012-11-29 | 2015-10-13 | Segetis, Inc. | Carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof |
US9458414B2 (en) | 2012-09-21 | 2016-10-04 | Gfbiochemicals Limited | Cleaning, surfactant, and personal care compositions |
CN111662262A (zh) * | 2020-06-29 | 2020-09-15 | 怀宁大有医药科技有限公司 | 6-(4-((2-环己硫基乙基)氨基)苯基)四氢-2h-吡喃-2-酮的合成方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3825572A (en) * | 1972-05-31 | 1974-07-23 | Sun Research Development | Epimeric mixtures of the lactone 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-5-phenyl-alpha-pyrone |
JPS50101563A (ja) * | 1974-01-24 | 1975-08-12 | ||
JPS5384975A (en) * | 1976-12-23 | 1978-07-26 | Beheer Bv Pfw | Aromatic composition |
JPS554374A (en) * | 1978-06-26 | 1980-01-12 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Multiisubstituted cyclopentene derivative |
JPS60109537A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-15 | T Hasegawa Co Ltd | シクロペンテン誘導体 |
JP4323271B2 (ja) * | 2002-09-27 | 2009-09-02 | 花王株式会社 | バレロラクトン化合物及び香料組成物 |
-
2008
- 2008-07-22 JP JP2008188691A patent/JP5137249B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3825572A (en) * | 1972-05-31 | 1974-07-23 | Sun Research Development | Epimeric mixtures of the lactone 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-5-phenyl-alpha-pyrone |
JPS50101563A (ja) * | 1974-01-24 | 1975-08-12 | ||
JPS5384975A (en) * | 1976-12-23 | 1978-07-26 | Beheer Bv Pfw | Aromatic composition |
JPS554374A (en) * | 1978-06-26 | 1980-01-12 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Multiisubstituted cyclopentene derivative |
JPS60109537A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-15 | T Hasegawa Co Ltd | シクロペンテン誘導体 |
JP4323271B2 (ja) * | 2002-09-27 | 2009-09-02 | 花王株式会社 | バレロラクトン化合物及び香料組成物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013526532A (ja) * | 2010-05-10 | 2013-06-24 | サジティス・インコーポレイテッド | アルキルケタールエステルを含有する個別健康管理用処方物および製造方法 |
JP2013531702A (ja) * | 2010-05-10 | 2013-08-08 | セゲティス インコーポレーテッド | 芳香製剤、その製造方法及びそれを含む物品 |
JP2013531621A (ja) * | 2010-05-10 | 2013-08-08 | サジティス・インコーポレイテッド | 粒子状固体用の分散剤およびスリップ剤としてのアルキルケタールエステル、その製造法、および使用法 |
US9301910B2 (en) | 2010-05-10 | 2016-04-05 | Gfbiochemicals Limited | Fragrant formulations, methods of manufacture thereof and articles comprising the same |
US9549886B2 (en) | 2010-05-10 | 2017-01-24 | Gfbiochemicals Limited | Personal care formulations containing alkyl ketal esters and methods of manufacture |
US9458414B2 (en) | 2012-09-21 | 2016-10-04 | Gfbiochemicals Limited | Cleaning, surfactant, and personal care compositions |
US9156809B2 (en) | 2012-11-29 | 2015-10-13 | Segetis, Inc. | Carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof |
CN111662262A (zh) * | 2020-06-29 | 2020-09-15 | 怀宁大有医药科技有限公司 | 6-(4-((2-环己硫基乙基)氨基)苯基)四氢-2h-吡喃-2-酮的合成方法 |
CN111662262B (zh) * | 2020-06-29 | 2023-04-28 | 陕西大美化工科技有限公司 | 6-(4-((2-环己硫基乙基)氨基)苯基)四氢-2h-吡喃-2-酮的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5137249B2 (ja) | 2013-02-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4323271B2 (ja) | バレロラクトン化合物及び香料組成物 | |
JP5709969B1 (ja) | 香料組成物 | |
JP5750542B1 (ja) | エステル | |
JP5137249B2 (ja) | 香料組成物 | |
US7786331B2 (en) | Fragrance composition | |
JP6202679B2 (ja) | 4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリル | |
JP6054157B2 (ja) | 香料組成物 | |
WO2019194186A1 (ja) | ムスク様組成物 | |
JP4648120B2 (ja) | 香料組成物 | |
JP5808704B2 (ja) | ジメチルシクロヘキセニルアルケノン | |
JP5930467B2 (ja) | ニトリル化合物 | |
JP5912943B2 (ja) | 3,7−ジメチル−2−メチレン−6−オクテンニトリル | |
JP5604198B2 (ja) | 新規含酸素セスキテルペン化合物 | |
ES2351210T3 (es) | Compuestos de valerolactona y composición de perfume. | |
JP6091028B1 (ja) | シクロプロパン化合物 | |
JP5639884B2 (ja) | 香料組成物 | |
JP6137681B2 (ja) | ニトリル化合物 | |
WO2022249897A1 (ja) | 香料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110909 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111108 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120426 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120726 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120726 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120821 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121015 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121019 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121108 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121112 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5137249 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151122 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |