JP6202679B2 - 4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリル - Google Patents
4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリル Download PDFInfo
- Publication number
- JP6202679B2 JP6202679B2 JP2014027449A JP2014027449A JP6202679B2 JP 6202679 B2 JP6202679 B2 JP 6202679B2 JP 2014027449 A JP2014027449 A JP 2014027449A JP 2014027449 A JP2014027449 A JP 2014027449A JP 6202679 B2 JP6202679 B2 JP 6202679B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethyl
- fragrance
- decadienenitrile
- trade name
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0023—Aliphatic compounds containing nitrogen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
特許文献2には、トリメチルオクタジエンニトリル等がレモン調の香気ノートを付与するための芳香成分として有用であることが記載されている。
特許文献3には、エチルヘプテノンを脱プロトン化ニトリルで変換し、加水分解および脱カルボキシル化を行うことによるエチルゲラノニトリルの製造方法が開示されている。
特許文献4には、マンダリン調および果物に似た性状が支配的である臭気特性である、特定のトリメチルデセン化合物が開示されている。
また、4,8−ジメチル−4,9−デカジエナールであるフローラルスーパー(IFF社)が、フルーツ様香気を伴う野菜の葉に似た強いグリーン香気を有することが知られている(非特許文献1)。
本発明の4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルは、一般的な有機化学反応を用いて合成することができ、その製造方法に制限はない。本発明の4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを製造する方法としては、例えば、4,8−ジメチル−4,9−デカジエナールオキシム(以下、本文中で「オキシム中間体」と呼ぶことがある)を脱水して4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを得る脱水工程を有する方法が好ましい。
前記のように、本発明の製造方法においては、4,8−ジメチル−4,9−デカジエナールオキシム(オキシム中間体)を脱水して4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを得る工程を有する。
無水酢酸法は、4,8−ジメチル−4,9−デカジエナールオキシム(オキシム中間体)を無水酢酸存在下、加熱により脱水して4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを得る工程を有する。
アルカリ触媒法は、4,8−ジメチル−4,9−デカジエナールオキシム(オキシム中間体)をアルカリ触媒存在下、加熱により脱水して4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを得る工程を有する。
前記のように、例えば、4,8−ジメチル−4,9−デカジエナールと、ヒドロキシルアミンとを用いてオキシム化反応を行い、4,8−ジメチル−4,9−デカジエナールオキシム(オキシム中間体)を得ることができる。
本発明の香料組成物は、4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを含有する。4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルの含有量は、香料組成物中、好ましくは0.01〜99質量%、より好ましくは0.1〜15質量%、更に好ましくは0.3〜3質量%である。4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを0.01〜99質量%含むことにより、香料組成物へ新鮮さや拡散性を強調することができる。
アミド類としては、ガルダマイド(ジボダン社商品名、N,2−ジメチル−N−フェニルブチルアミド)、パラダイスアミド(ジボダン社商品名、2−エチル−N−メチル−N−(3−メチルフェニル)ブタンアミド)等が挙げられる。
含硫黄化合物としては、チオール類、スルフィド類、チオフェン類、チオカルボン酸類等が挙げられる。
本発明の4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを含有する香料組成物は、ミューゲ、フローラル、およびグリーン香気が付与され、さらに新鮮さおよび拡散性が強調された好ましい香調を有する調合香料として、各種製品の賦香成分として使用することができる。従って、本発明は、4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを賦香成分として使用する方法、好ましくは、4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを香料組成物、柔軟剤組成物、毛髪化粧料または洗浄剤組成物の賦香成分として使用する方法である。当該化合物の使用方法としては、単独で又は他の成分と組み合わせて、石鹸、化粧品、毛髪化粧料、洗剤、柔軟剤、スプレー製品、芳香剤、香水、入浴剤等のトイレタリー製品のベースに含有させることができる。
〔転化率および反応収率〕
以下の製造例に示した転化率および反応収率は、内部標準法ガスクロマトグラフィー(GC)定量分析によって求めた。
<ガスクロマトグラフィーの装置及び分析条件>
GC装置:HEWLETT PACKARD社製、型式:HP6850
カラム:J&W社製、DB−1(内径0.25mm、長さ30m、膜厚0.25μm)
キャリアガス:He、1.5mL/min
注入条件:280℃、スプリット比1/100
検出条件:FID方式、280℃
カラム温度条件:100℃→6℃/分昇温→300℃10分間保持
内部標準化合物:n−ドデカン
以下の製造例で得られた各化合物は、核磁気共鳴スペクトル(Varian社製、型式:Mercury 400)(1H−NMR、13C−NMR)、フーリエ変換赤外分光光度計(堀場製作所社製、型式:FT−710)、およびガスクロマトグラフ質量(GC−MS)分析計(島津製作所社製、型式:GC−2010)のスペクトル分析により同定した。測定条件等は各測定結果に記載した。
調香・香料評価業務の経験が5年以上10年未満の熟練者2名、および25年以上の熟練者3名により、におい紙法により香調と強度を判定した。におい紙(幅6mm長さ150mmの香料試験紙)の先端約5mmを、試料に浸漬し、評価した。
匂い強度は、無臭を0、きわめて強いものを5とする相対評価で表した。
(1)MS(EI法);m/z:195(M+)、178、162、121、108、95、81、67、55、41。
(2)FT−IR(neat);cm-1:3261(br)、2958、2912、2364、1639、1450、995、908、681。
(3)香気:(主香気)グリーン、(副香気)シトラス。
(4)匂い強度:2。
(1)MS(EI法);m/z:177(M+),162,121,95,81,67,55,41。
(2)1H−NMR(CDCl3,400MHz);δ(ppm):0.99(3H,d,J=7.2Hz),1.34(2H,dt,J=7.6,7.5Hz),1.62(3H,s),2.00(2H,dt,7.5,6.6Hz),2.13(1H,dtq,J=10.0,7.6,7.2Hz),2.30(2H,t,J=7.2Hz),2.43(2H,t,J=7.2Hz),4.92(1H,d,J=7.6Hz),4.95(1H,d,J=17.2Hz),5.25(1H,t,J=6.6Hz),5.67(1H,ddd,J=17.2,10.0,7.6Hz)。
(3)13C−NMR(CDCl3,100MHz);δ(ppm):16.4,16.8
,20.7,26.1,36.7,37.1,37.8,113.0,119.7,127.9,131.1,144.6。
(4)FT−IR(neat);cm-1:2962,2912,2862,2247,1452,1425,995,910。
(5)香気:(主香気)ミューゲ、(副香気)フローラル、グリーン。
(6)匂い強度:4。
実施例1で得られた4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを用いて、表1に記載の配合組成になるように、香料を調合し、香料組成物を得た(実施例2)。また、4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを用いない以外は実施例2と同様にして香料組成物を得(比較例1)、4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルの代わりに4,8−ジメチル−4,9−デカジエナール(IFF社商品名フローラルスーパー)を用いた以外は実施例2と同様にして香料組成物を得た(比較例2)。
2)IFF社商品名:3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロピオンアルデヒド
3)ジボダン社商品名:4−メチル−2−(2−メチルプロピル)テトラヒドロ−2H−4−ピラノール
4)高砂香料工業社商品名:3,4−メチレンジオキシベンズアルデヒド
5)フィルメニッヒ社商品名:4−(1−メチルエチル)−シクロヘキサンメタノール
6)花王株式会社商品名:ジヒドロジャスモン酸メチル、メチル (2−ペンチル−3−
オソシクロペンチル)アセテート
7)IFF社商品名:4,8−ジメチル−4,9−デカジエナール
実施例1で得られた4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを用いて、表2に記載の配合組成になるように、香料を調合し、香料組成物を得た(実施例3)。また、4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを用いない以外は実施例3と同様にして香料組成物を得(比較例3)、4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルの代わりに4,8−ジメチル−4,9−デカジエナール(IFF社商品名フローラルスーパー)を用いた以外は実施例3と同様にして香料組成物を得た(比較例4)。さらに、表3に記載の配合組成になるよう、未賦香液体柔軟剤Aを調合した。その未賦香液体柔軟剤Aに対し、0.5質量%に対応する本柔軟剤用香料組成物を加え、柔軟剤組成物を調製した。
2)花王株式会社商品名:3,3,5−トリメチルシクロヘキシルエチルエーテル
3)花王株式会社商品名:2−n−ヘキシル−3−フェニル−2−プロペナール
4)IFF社商品名:1−(1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−エタン−1−オン
5)ジボダン社商品名:3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピオンアルデヒド
6)花王株式会社商品名:ジヒドロジャスモン酸メチル、メチル (2−ペンチル−3−オソシクロペンチル)アセテート
7)花王株式会社商品名:エチル−2−シクロヘキシルプロピオネート
8)IFF社商品名:4,8−ジメチル−4,9−デカジエナール
実施例1で得られた4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを用いて、表4に記載の配合組成になるように、香料を調合し、香料組成物を得た(実施例4)。また、4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを用いない以外は実施例4と同様にして香料組成物を得(比較例5)、4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルの代わりに4,8−ジメチル−4,9−デカジエナール(IFF社商品名フローラルスーパー)を用いた以外は実施例4と同様にして香料組成物を得た(比較例6)。
2)ジボダン社商品名:3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロピオンアルデヒド
3)花王株式会社商品名:ジヒドロジャスモン酸メチル、メチル (2−ペンチル−3−オソシクロペンチル)アセテート
4)ジボダン社商品名:4−メチル−3−デセン−5−オール
5)IFF社商品名:4,8−ジメチル−4,9−デカジエナール
化粧料及び洗浄剤組成物等の賦香成分として使用できる。
Claims (9)
- 4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリル。
- 4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを含有する香料組成物。
- 4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリル以外の香料を更に含有する請求項2に記載の香料組成物。
- 前記4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリル以外の香料が、炭化水素類、アルコール類、フェノール類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、エーテル類、エステル類、カーボネート類、ラクトン類、オキシム類、ニトリル類、シッフ塩基類、含窒素化合物、含硫黄化合物、天然精油および天然抽出物のうち1種以上を含有する、請求項3に記載の香料組成物。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の香料組成物を含有する繊維処理組成物。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の香料組成物を含有する洗浄剤組成物。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の香料組成物を含有する柔軟剤組成物。
- 4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを香料組成物、柔軟剤組成物、毛髪化粧料または洗浄剤組成物の賦香成分として使用する方法。
- 4,8−ジメチル−4,9−デカジエナールオキシムを脱水して4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルを得る脱水工程を有する、4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014027449A JP6202679B2 (ja) | 2013-02-21 | 2014-02-17 | 4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリル |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013031651 | 2013-02-21 | ||
JP2013031651 | 2013-02-21 | ||
JP2014027449A JP6202679B2 (ja) | 2013-02-21 | 2014-02-17 | 4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014185143A JP2014185143A (ja) | 2014-10-02 |
JP6202679B2 true JP6202679B2 (ja) | 2017-09-27 |
Family
ID=51351631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014027449A Active JP6202679B2 (ja) | 2013-02-21 | 2014-02-17 | 4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリル |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9200237B2 (ja) |
JP (1) | JP6202679B2 (ja) |
CN (1) | CN104003904B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108366598A (zh) * | 2015-12-11 | 2018-08-03 | 贝杜基昂研究股份有限公司 | 包含异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的香味和风味组合物 |
CN106283886A (zh) * | 2016-08-17 | 2017-01-04 | 安徽文峰特种纸业有限公司 | 一种可回收降解的打印纸及其制备方法 |
KR20200092305A (ko) * | 2017-12-08 | 2020-08-03 | 라이온 가부시키가이샤 | 향료 조성물 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL130627C (ja) * | 1961-05-26 | |||
FR1305994A (fr) * | 1961-07-21 | 1962-10-13 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux dérivés terpéniques et leur préparation |
DE10022076A1 (de) | 2000-05-06 | 2001-11-08 | Cognis Deutschland Gmbh | Trimethyldecen-Verbindungen |
JP2010534630A (ja) | 2007-07-26 | 2010-11-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エチルゲラノニトリルの製造方法 |
FR2922888B1 (fr) | 2007-10-29 | 2010-02-12 | Mane Fils V | Octane(ene)nitriles substitues,leurs procedes de syntheses et leurs utilisations en parfumerie |
BRPI0917081B1 (pt) * | 2008-10-13 | 2017-01-24 | Firmenich & Cie | componentes quimicamente estáveis como odorante de limão |
DE102010002104A1 (de) * | 2010-02-18 | 2011-08-18 | Henkel AG & Co. KGaA, 40589 | Parfümzusammensetzung |
GB201021050D0 (en) * | 2010-12-13 | 2011-01-26 | Givaudan Sa | Moc compositions |
-
2014
- 2014-02-17 JP JP2014027449A patent/JP6202679B2/ja active Active
- 2014-02-19 US US14/183,923 patent/US9200237B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-21 CN CN201410060358.3A patent/CN104003904B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104003904A (zh) | 2014-08-27 |
US9200237B2 (en) | 2015-12-01 |
CN104003904B (zh) | 2017-04-19 |
JP2014185143A (ja) | 2014-10-02 |
US20140235519A1 (en) | 2014-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5709969B1 (ja) | 香料組成物 | |
JP5750542B1 (ja) | エステル | |
JP6202679B2 (ja) | 4,8−ジメチル−4,9−デカジエンニトリル | |
JP4323271B2 (ja) | バレロラクトン化合物及び香料組成物 | |
JP7319967B2 (ja) | ムスク様組成物 | |
JP5137249B2 (ja) | 香料組成物 | |
JP6054157B2 (ja) | 香料組成物 | |
JP5681751B2 (ja) | 香料組成物 | |
WO2014103685A1 (ja) | ニトリル化合物 | |
JP6077387B2 (ja) | 4(3)−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボニトリル | |
JP5930467B2 (ja) | ニトリル化合物 | |
JP5912943B2 (ja) | 3,7−ジメチル−2−メチレン−6−オクテンニトリル | |
JP6137681B2 (ja) | ニトリル化合物 | |
JP6091028B1 (ja) | シクロプロパン化合物 | |
JP2022180312A (ja) | 香料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161208 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170824 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170831 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170825 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6202679 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |