JP7319967B2 - ムスク様組成物 - Google Patents
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Description
下記一般式(I)で表される化合物を含む組成物であって、前記一般式(I)で表される化合物のE体と前記一般式(I)で表される化合物のZ体の比率がE体/Z体=3/7以上7/3以下である。
以下の実施例及び比較例等において行った測定法の詳細を以下にまとめて示す。
以下の製造例で得られた各化合物は、1H-NMRおよびガスクロマトグラフ質量(GC-MS)分析計(島津製作所社製、型式:GC-2010)のスペクトル分析により得たデータと、公知文献等により開示された化合物データとが合致することにより化合物を同定した。
調香・香料評価業務経験者2名により、におい紙法により香調と強度を判定した。におい紙(幅6mm長さ150mmの香料試験紙)の先端約5mmを、試料に浸漬し、評価した。
E体/Z体の比率が91/9である、オキサシクロヘプタデク―8―エン-2-オン混合物の合成方法
[製造例1]
(a)9-デセニル-7-オクテノアートの製造
フラスコに、9-デセン-1-オール(東京化成工業株式会社製、2.2g、14.0ミリモル)および7-オクテン酸(アルドリッチ社製、2.0g、14.0ミリモル)を仕込み、ジクロロメタン(30mL)に溶解させた。続いて前記フラスコ中に、1-エチル-3(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(3.2g、16.8ミリモル)とN,N'-ジメチルアミノピリジン(171mg、1.4ミリモル)を添加し、窒素気流下、室温で3時間反応させた。反応終了液に塩化アンモニウム水溶液を加えて攪拌後、静置分層して水層を抜き出し、油層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて脱水乾燥した。濾過した後に前記油層からジクロロメタンを留去し、9-デセニル-7-オクテノアート(3.9g、14.0ミリモル)を粗収率100%で得た。
三口フラスコに、前記工程(a)において得られた9-デセニル-7-オクテノアート(3.3g、11.8ミリモル)、ジクロロメタン(3L)、および下記式に示すメタセシス触媒(商品名「Umicore M2」、ユミコアジャパン株式会社製、194mg、0.21ミリモル)を仕込み、窒素気流下24時間加熱還流(50℃)を行った後、下記式に示すメタセシス触媒を130mg(0.14ミリモル)追加添加し、更に5時間撹拌を続けた。反応終了液のガスクロマトグラフィー定量分析を行ったところ、オキサシクロヘプタデク―8―エン-2-オンが2.0g(E/Z=70/30、7.9ミリモル、収率67%)含まれていた。
E体/Z体の比率が2/98であるオキサシクロヘプタデク―8―エン-2-オンの混合物の合成方法
三口フラスコに、製造例1(a)で得られた9-デセニル-7-オクテノアート(0.9g、3.2ミリモル)、ジクロロメタン(1.1L)、および下記式に示すメタセシス触媒(アルドリッチ社製、100mg、0.16ミリモル)を仕込み、窒素気流下24時間加熱還流(50℃)を行った後、下記式に示すメタセシス触媒を100mg(0.16ミリモル)追加添加し、更に24時間撹拌を続けた。反応終了液のガスクロマトグラフィー定量分析を行ったところ、(Z)―オキサシクロヘプタデク―8―エン-2-オンが0.4g(E/Z=2/98、1.6ミリモル、収率49%)含まれていた。
製造例1で得られた化合物(I)の混合物(ただしE体/Z体=91/9)と製造例2で得られた化合物(I)の混合物(ただしE体/Z体=2/98)を用いて、表1に示す組成の組成物を調製し、香気評価を行った。香気評価の結果も表1に示す。
製造例1で得られた化合物(I)の混合物(ただしE体/Z体=91/9)と製造例2で得られた化合物(I)の混合物(ただしE体/Z体=2/98)を用いて、表2に示す組成の香水を調製した。得られた香水の香気評価を行い、その香気評価の結果は表3に示す。
2)D.P.G:ジプロピレングリコール、
3)MDJ(花王株式会社商品名、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチル (2-ペンチル-3-オキソシクロペンチル)アセテート)、
4)イソ・イー・スーパー(IFF社商品名、1-(1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-エタン-1-オン)、
5)リファローム(IFF社商品名、cis-3-ヘキセニルメチルカーボネート)、
6)リリアール(Givaudan社商品名、p-tert-ブチル-α-メチルヒドロシンナミックアルデヒド)、
7)ベルートン(フィルメニッヒ社商品名、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン)、
8)アンバーコア(花王株式会社商品名、1-(2-t-ブチルシクロヘキシルオキシ)-2-ブタノール)、サンダルマイソールコア(花王株式会社商品名、
9)フロローサ(ジボダン社商品名、化学名:4-メチル-2-(2-メチルプロピル)テトラヒドロ-2H-4-ピラノール)。
製造例1で得られた化合物(I)の混合物(ただしE体/Z体=91/9)と製造例2で得られた化合物(I)の混合物(ただしE体/Z体=2/98)を用いて、表4に示す組成の香水を調製した。得られた香水の香気評価を行い、その香気評価の結果は表5に示す。
2)アンブリノール(商品名、1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2,5,5-トリメチル-ナフタレン-2-オール)、
3)アンブリノール20T(高砂香料工業株式会社商品名、1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2,5,5-トリメチル-ナフタレン-2-オール)、
4)アンブロテック(花王株式会社商品名、ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチルナフト[2,1-b]フラン)、
5)アンブロキサン(花王株式会社商品名、[3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ)]ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチルナフト[2,1-b]フラン)、
6)ボアザンブレンフォルテ(花王株式会社商品名、エトキシメチルシクロドデシルエーテル)、
7)D.P.G:ジプロピレングリコール、
8)フロラントンT(高砂香料工業株式会社商品名、1-(5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフタレニル)エタノン、
9)フロレックス(フィルメニヒ社商品名、6-エチリデンオクタハイドロ-5,8-メタノ-2H-1-ベンゾピラン)、
10)ガラクソリド(IFF社商品名、ヘキサメチルヘキサヒドロシクロペンタベンゾピラン)、
11)グロバノン(シムライズ社商品名、8-シクロヘキサデセノン)、
12)ハバノリド(フィルメニヒ社商品名、シクロペンタデセノリド)、
13)インドレン50BB(IFF社商品名、7,7-ビス(1H-インドール-3-イル)-1,1,5-トリメチル-1-ヘプタノール、
14)l-ムスコン((R)-3-メチルシクロペンタデカノン)、
15)ムスコン(3-メチルシクロペンタデカノン)、
16)ムスクTM-II(曽田香料株式会社商品名、5-シクロヘキサデセン-1-オン)、
17)ムスクZ-4(IFF社商品名、(Z)-4-シクロペンタデセン-1-オン)、
18)ポリメフロール(高砂香料工業株式会社商品名、1-(2-メチル-2-プロペニルオキシ)-2,2,4-トリメチルペンタン-3-オール)
製造例1で得られた化合物(I)の混合物(ただしE体/Z体=91/9)と製造例2で得られた化合物(I)の混合物(ただしE体/Z体=2/98)を用いて、表6に示す組成の香水を調製した。得られた香水の香気評価を行い、その香気評価の結果は表7に示す。
2)I.P.M(ミリスチン酸イソプロピル)、
3)MDJ(花王株式会社商品名、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチル (2-ペンチル-3-オキソシクロペンチル)アセテート)、
4)トリプラール(IFF商品名、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド)
5)べルートン(フィルメニヒ社商品名、2,5,5-トリメチル-2-ペンチルシクロペンタノン)
Claims (10)
- 前記一般式(I)で表される化合物のE体と前記一般式(I)で表される化合物のZ体の比率が、E体/Z体=5/5以上7/3以下である請求項1に記載の組成物。
- 一般式(I)で表される化合物以外の香料を含有し、前記一般式(I)で表される化合物の含有量が、0.01質量%以上25質量%以下である請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記一般式(I)で表される化合物以外の香料が、炭化水素類、アルコール類、フェノール類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、エーテル類、エステル類、カーボネート類、化合物(I)を除くラクトン類、カルボン酸類、ニトリル類、シッフ塩基類、天然精油および天然抽出物のうち1種以上である、請求項3に記載の組成物。
- 請求項1~4いずれか一項記載の組成物を含有する洗浄剤。
- 請求項1~4いずれか一項記載の組成物を含有する化粧料。
- 請求項1~4いずれか一項記載の組成物を含有する繊維処理剤。
- 請求項1~4いずれか一項記載の組成物を賦香成分として使用する方法。
- 請求項1~4いずれか一項記載の組成物を賦香成分として香り全体を強める方法。
- 請求項1~4いずれか一項記載の組成物を賦香成分としてムスクの柔らかさを足す方法。
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