DE69028755T2 - Verwendung von ungesättigten macrocyclischen Ketonen sowie Parfumingredienzen - Google Patents
Verwendung von ungesättigten macrocyclischen Ketonen sowie ParfumingredienzenInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Parfümerie. Sie betrifft insbesondere die Verwendung von mindestens einem Pentadecenolid der Formel
- welches eine Doppelbindung der trans-Konfiguration in einer der Stellungen 11 oder 12 besitzt, welche durch punktierte Linien angezeigt sind,
- als Parfümbestandteil. Die oben erwähnten Verbindungen sind ungesättigte makrocyclische Laktone, deren chemische Struktur bekannt ist. Sie wurden als Neben- oder Zwischenprodukte eines Verfahrens zur Herstellung von wohlriechenden gesättigten Makroliden, wie dem Pentadecanolid, bekannt unter dem Handelsnamen EXALTOLIDE (Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz) und Analogen [siehe beispielsweise das Französische Patent FR-A-2 043 784 oder J. Becker und G. Ohloff, Helv. Chim. Acta 54 2889 (1971)] genannt. Gemäss diesem Verfahren spaltete man ein geeignetes Peroxid mittels thermischer Energie oder Bestrahlung oder auch chemischer Mittel, um eine Mischung, enthaltend die gewünschten gesättigten Laktone als auch entsprechende ungesättigte Laktone, zu erhalten. Die gesättigten Laktone wurden danach aus diesem Gemisch entweder mittels üblicher Trennungsmethoden abgetrennt oder durch Hydrierung dieser Mischung oder der darin enthaltenen ungesättigten Laktone erhalten. So lieferte das im besprochenen Stand der Technik beschriebene Verfahren eine Lösung für das durch die Herstellung von EXALTOLIDE und Analogen entstandene Problem, die gleichzeitig erhaltenen entsprechenden ungesättigten Derivate waren aber nichts als unerwünschte Produkte dieses Verfahrens. Tatsächlich wurde der individuelle olfaktorische Wert dieser ungesättigten Derivate nicht erkannt, das genannte Verfahren enthielt stets eine Hydrierungsstufe, welche geeignet war, diese ungesättigten Derivate in gewünschte gesättigte Laktone zu überführen. Diese Stufe wurde übrigens als wesentliches Charakteristikum des im Stand der Technik beschriebenen Verfahrens beansprucht.
- Nun haben wir aber gefunden, dass die ungesättigten Laktone und im besonderen diejenigen mit der oben erwähnten trans-Konfiguration, nämlich das trans-Pentadec-12-en-15-olid und das trans- Pentadec-11-en-15-olid sehr interessante Dufteigenschaften besitzen, und sie deshalb vorteilhafterweise für die Herstellung von Riechstoffkompositionen und parfümierten Produkten verwendet werden können. Wir haben festgestellt, dass diese Laktone und ihre Mischungen dazu dienen, Duftnoten von moschusartigem und animalischem Typus zu entwickeln, die sehr stark und sehr leistungsfähig für Duftnoten dieses Typus sind, der Duft des trans-Pentadec-11-en-15- olids war jedoch weniger kräftig als derjenige des trans-Pentadec-12-en-15-olids. Dieses letztere besitzt übrigens eine ausgeprägtere zusätzliche moschusartig-ambrierte und fruchtig-birnenartige Note und wird erfindungsgemäss bevorzugt.
- Im Vergleich zu ihren gesättigten Analogen, nämlich dem Pentadecanolid oder EXALTOLIDE besitzen die oben erwähnten Pentadecenolide genauso wie ihre Mischungen deutlich stärkere animalische Duftnoten mit einer zusätzlichen Note, welche an natürlichen Moschus erinnert. Sie haben überdies den Vorteil, Duftnoten zu besitzen, deren Stärke, Volumen und Haftfestigkeit deutlich dem der Duftnote, welche das Pentadecanolid charakterisiert, überlegen ist. Im besonderen erweist sich die Haftfestigkeit ihrer Duftnote nicht nur derjenigen der Note von EXALTOLIDE , sondern auch der Haftfestigkeit der Duftnote eines moschusartigen aromatischen Körpers, welcher gut bekannt und bei den Parfümeuren sehr geschätzt ist, nämlich dem GALAXOLIDE 50 IPM (1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta-γ-2-benzopyran; Herkunft: 1FF Inc.), wie es die weiter unten dargestellten Beispiele bestätigen, deutlich überlegen.
- Als wir die Pentadecenolide (I) und ihre Mischungen mit anderen nach dem Stand der Technik bekannten Makrolidisomeren, nämlich dem in den Patenten US 4,490,404, 4,541,950, 4,559,168 und 4,568,470 beschriebenen Pentadec-10-en-15-olid verglichen haben, haben wir ebenfalls festgestellt, dass die oben erwähnten erfindungsgemässen chemischen Kompositionen olfaktorische Eigenschaften besitzen, welche denen der genannten bekannten Verbindung deutlich überlegen sind. Es wurde tatsächlich beobachtet, dass die bekannte Verbindung, oder das Pentadec-10-en-15-olid, eine wesentlich weniger kräftige und anhaftende moschusartige Duftnote als diejenige der erfindungsgemässen Verbindungen besitzt, auch ist sie stärker aldehydisch und ein wenig fett. Ihr Duft erinnerte an denjenigen des Cyclopentadecanons, im Handel eingeführt unter dem Namen EXALTONE (Herkunft: Firmenich SA, Genf) und ist gänzlich frei von einer ambrierten und fruchtig-birnenartigen Seite, welche die Verbindungen auf der Grundlage der Erfindung besonders interessant macht.
- Andererseits haben wir ebenfalls festgestellt, dass die Verbindungen der Formel (I) Duftnoten besitzen, welche sich von denjenigen ihrer Isomeren, die durch die Formel
- dargestellt sind, welche eine Doppelbindung der cis-Konfiguration in einer der Stellungen 11 oder 12 besitzen, welche durch punktierte Linien angezeigt sind,
- unterscheiden. Diese letzteren zeigen olfaktorische Noten vom Moschustypus, weniger animalisch und elegant aber auch weniger kräftig als diejenigen der entsprechenden trans-Pentadecenolide (I).
- Gemäss der Erfindung können die vorgenannten makrocyclischen ungesättigten Laktone in der Parfümerie für verschiedenartigste Anwendungen eingesetzt werden. Sie eignen sich ebenfalls für die Herstellung von Parfüms und Kölnischwässern als auch für die Parfümierung von funktionellen Produkten, wie Seifen, Dusche- oder Badegelen, Shampoos, Körperdesodorantien oder Raumluftverbesserern, kosmetischen Produkten und Pflegeprodukten. Wegen der Haftfähigkeit ihrer Note erweisen sie sich als besonders vorteilhaft für die Parfümierung von Detergentien und Textilauffrischungsmitteln.
- Bei diesen Anwendungen können die ungesättigten Laktone in reinem Zustand oder vermischt mit einem oder mehreren Parfümbestandteilen, Lösungsmitteln oder üblichen Trägern verwendet werden. Insbesondere vereinigen sich diese Pentadecenolide untereinander auf sehr harmonische Weise oder auch mit dem entsprechenden, bereits genannten, gesättigten Lakton, nämlich dem Pentadecanolid. Die Mischungen von trans-Pentadec-11-en-15-olid und trans-Pentadec-12-en-15-olid können relative Anteile dieser beiden Laktone enthalten, welche in einem weiten Bereich der Werte schwanken. Wir haben festgestellt, dass die Mischungen, welche äquivalente Anteile von trans-Pentadec-12-en-15-olid und trans-Pentadec-11-en-15-olid oder einen Überschuss des ersteren enthalten aus olfaktorischer Sicht sehr vorteilhaft sind und Dufteigenschaften von einem Wert besitzen, welcher vergleichbar ist mit dem ihrer individuellen Bestandteile. Wir haben ferner festgestellt, dass aber auch andere relativen Anteile dieser beiden Laktone als die bereits erwähnten Riechstoffgemische lieferten, deren olfaktorische Qualität stets derjenigen des EXALTOLIDE überlegen ist und für die erfindungsgemässe Anwendung stets vorteilhaft ist.
- Obwohl die Isomeren mit cis-Konfiguration, dargestellt durch die Formel (II), weniger animalische Duftnoten als diejenigen der Pentadecenolide (1) besitzen, verschlechtert andererseits ihre Anwesenheit in der Isomerenmischung nicht den olfaktorischen Gesamteffekt, umso weniger als diese Mischungen einen überwiegenden Anteil von Pentadecenoliden (I) mit trans-Konfiguration enthalten, das heisst, dass das Gewicht dieser trans-Verbindungen 60% oder mehr des Gewichtes der Mischung ausmacht. Die Mischungen der ungesättigten Isomere, welche einen Gesamtanteil an Pentadecenoliden (I) in der Grössenordnung von 70 Gew.% oder mehr enthalten, werden erfindungsgemäss bevorzugt. Diese Mischungen von vier Isomeren besitzen eine kräftige moschusartige leicht ambrierte Note.
- Diese ungesättigten Isomerengemische mit trans- und cis- Konfiguration als auch die nachfolgend beschriebenen Mischungen, welche noch Pentadecanolid enthalten, besitzen olfaktorische Eigenschaften, welche sich bestens für erfindungsgemässe Anwendungen eignen und den Vorteil besitzen weniger kostspielig als die anderen erfindungsgemässen chemischen Kompositionen zu sein, nachdem sie direkt aus der Synthese, wie weiter unten beschrieben wird, erhalten werden können und keine Trennung der einzelnen Bestandteile notwendig wird.
- Wenn man das trans-Pentadec-12-en-15-olid oder das trans-Pentadec-11-en-15-olid oder auch eine Mischung von beiden oder eine Mischung, welche einen überwiegenden Anteil der beiden enthält, dem EXALTOLIDE zusetzt, so haben wir ebenfalls beobachtet, dass man erfindungsgemässe Parfümbestandteile erhält, deren moschusartige Note wesentlich kräftiger und haftfester ist als diejenige des letzteren und die zusätzliche animalische Note ist ebenfalls verstärkt. In diesem Zusammenhang und der gewünschten Riechstoffwirkung folgend, kann man diese gesättigten und ungesättigten Laktone in stark schwankenden relativen Anteilen mischen, ohne dass die Harmonie der Mischung hiervon beeinträchtigt wird. Übrigens, zeigt sich diese aus olfaktorischer Sicht bereichernde Wirkung sogar deutlich bei geringen Konzentrationen von ungesättigten Laktonen, beispielsweise bei 5 Gew.% oder sogar weniger, bezogen auf die Konzentration von EXALTOLIDE .
- Die Anteile, in denen trans-Pentadec-11-en-15-olid und trans-Pentadec-12-en-15-olid oder ihre Mischungen für die erfindungsgemässe Anwendung in der Parfümerie verwendet werden können, können in einem weiten Bereich der Werte schwanken. Der Fachmann weiss aus Erfahrung, dass diese Anteile von der Natur des Produktes abhängen, das man zu parfümieren wünscht als auch von derjenigen der Mitbestandteile, denen diese Laktone zugesetzt werden, um eine gewünschte Riechstoffkomposition zu bereiten. Konzentrationen in der Grössenordnung von 1 bis 10 Gew.%, sogar von 20 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der Komposition, in die diese Laktone eingebracht wurden, können verwendet werden. Diese Konzentrationen können geringer sein als die bei der Parfümierung von Artikeln, wie Seifen und Dusche- oder Badegelen, Shampoos, kosmetischen Produkten oder Pflegeprodukten oder Textilauffrischungsmitteln.
- Die oben erwähnten ungesättigten makrocyclischen Laktone können ausgehend vom 2-(3-Hydroxypropyl)-1-cyclododecanon (dessen Herstellung im vorgenannten Patent FR-A-2 043 784 beschrieben wird) gemäss einem Verfahren hergestellt werden, welches analog ist zu demjenigen, welches von S.L.Schreiber et al. in J. Am. Chem. Soc. 102, 6163 (1980) und 107, 2980 (1985) für die Herstellung von Makroliden beschrieben wird. Die spezifischen Bedingungen der Herstellung dieser Laktone waren die folgenden.
- In einen Vierhaiskolben, welcher mit einem mechanischen Rührer, einer Einfüllvorrichtung, einem Thermometer, einem Kühler ausgestattet und unter Stickstoff gehalten war, gab man 30 g (125 mMol) 2-(3-Hydroxypropyl)-1-cyclododecanon und 137,5 g (2,29 Mol) Eisessig. Man hielt das Ganze bei Raumtemperatur unter Rühren, bis man eine homogenen Mischung erhielt. Danach fügte man eine kalte Mischung von 12,5 g Wasser und 12,5 g einer 50%igen wässrigen Schwefelsäure-Lösung hinzu. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0ºC abgekühlt und danach wurden 10 ml 70%iges Wasserstoffperoxid tropfenweise während 15 Minuten hinzugefügt; die Temperatur stieg auf 7ºC. Nach Beendigung dieser Zugabe wurde das Rühren während 15 Minuten bei 0ºC fortgesetzt. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser, anschliessend mit verdünnter NaHCO&sub3; (wässrig) gewaschen. Man erhielt 62,0 g eines feuchten Produktes. Nach der Trocknung, erhielt man 25,6 g (Ausb. 80%) 14a-Hydroxyperoxy-cyclododeca[b]pyran, welches für die Fortsetzung der Synthese verwendet wurde. Smp 104º- 106ºC.
- IR (KBr) : 3320,2920,2850, 1465, 1445, 1430, 1415,1370, 1350, 1310, 1280, 1250, 1220, 1205, 1190, 1180, 1160, 1150, 1120, 1090, 1080, 1055, 1015, 980, 950, 900,870,840,795,725, 640,595 cm&supmin;¹
- NMR (¹H, 360MHz, CDCl&sub3;) 7,39, 7,40(2s,1H); 3,84-3,70(m,2H); 2,06- 1,94(m,1H); 1,88-1,00(m,24H) δ ppm
- NMR (¹³C,360MHz,CDCl&sub3;) : 107,96(s); 61,55(t); 36,07(d); 28,88(t); 26,66(t), 26,29(t), 26,22(t), 25,72(t), 25,00(t), 24,10(t), 22,55(t), 22,39(t), 21,64(t), 19,62(t) δ ppm
- MS : 238(M+-H&sub2;O,1), 223(23), 210(1), 197(3), 178(1), 161(2), 151(3), 137(4), 123(9), 109(15), 95(32), 81(41), 71(86), 55(100), 41(64).
- In einen Dreihalskolben, welcher mit einem Magnetrührer, einem Thermometer, einem Kühler ausgestattet und unter Stickstoff gehalten war, bereitete man eine gesättigte Lösung von Kupferacetat [Cu(OAC)&sub2;, 8,5 g] in Methanol (200 ml). Man filtrierte, um das nicht gelöste Salz abzutrennen. Zu der blauen Lösung fügte man portionenweise 12,8 g (50 mMol) 14a-Hydroxyperoxy-cyclododeca[b]pyran und - nach 30 Minutes des Rührens - 1,5 g FeSO&sub4; hinzu, gefolgt 2 Stunden später von einer erneuten Zugabe von 1,5 g FeSO&sub4;. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht unter Rühren bei Raumtemperatur belassen. Man schüttete es in gesättigtes wässriges NaCl, extrahierte mit Isopropylether und wusch anschliessend mit gesättigtem wässrigem NaCl und gesättigtem wässrigem NaHCO&sub3;. Man trocknete die organische Phase über Na&sub2;SO&sub4;, filtrierte und konzentrierte. Man erhielt so 11,4 g Rohprodukt. Dieses Produkt wurde anschliessend in einer Vigreux- Kolonne destilliert, um 8,7 g reines Produkt zu erhalten. Die Analyse dieses Produktes zeigte, dass es sich um eine Mischung handelte, welche ca. 43% trans-Pentadec-11-en-15-olid, 26% trans-Pentadec-12-en-15-olid, 18% cis-Pentadec-11-en-15-olid, 5% cis-Pentadec-12-en-15-olid und 8% Pentadecanolid enthielt.
- Sdp. 88-93ºC/40 Pa
- Diese Mischung wurde einer chromatographischen Trennung in einer Kapillarkolonne DBWax von 30 m Länge und 0,53 mm Durchmesser unter Verwendung von Helium (50KgPa) als Trägergas unterworfen, um die oben erwähnten trans-Pentadecenolide in reinem Zustand und eine Mischung der beiden oben erwähnten cis-Pentadecenolide zu erhalten.
- Die analytischen Daten dieser Verbindungen waren die folgenden:
- Retentionszeit: 25,35 Min.
- NMR (¹H,360MHz,CDCl&sub3;) 1,18-1,42(m10H); 1,72(m,4H); 1,75(m,2H); 2,04(m,2H); 218(m,2H); 2,34(m,2H); 4,10(tJ 6Hz,2H); 5,36(dt, J 16,6Hz,1H) ; 5,41(dtj 16,6Hz,1H) δ ppm
- MS: 238(M&spplus;,6), 178(2), 150(4), 136(4), 123(7), 109(12), 95(36), 81(80), 68(100), 55(49), 41(54)
- Retentionszeit: 25,59 Min.
- NMR (¹H,360MHz,CDCl&sub3;) 1,18-1,70(m,16H); 2,06(m,2H); 2,30(t,J 7Hz,2H); 2,32(m,2H); 4,11(t,J 5Hz,2H) ; 5,44(m,2H) δ ppm
- MS: 238(M&spplus;,5),.178(1), 150(3), 136(4), 123(12), 109(16), 95(36), 82(63), 68(100), 55(64), 41(60)
- Retentionszeit: 26,11 Min.
- NMR(¹H,360MHz,CDCl&sub3;):1,18-1,72(m); 1,67(m,2H,A); 2,04(m,2H von A und 2H von B); 2,19(m,2H,A); 2,30(t,J 7Hz,2H,B); 2,35(t,J 6Hz,2H,A);
- 2,41(m,2H,B); 4,12(t,J Hz,2H,B); 4,14(t,J 6Hz,2H,A); 5,3-5,6(m, 2H,B); 5,34(m,1H,A); 5,41(in,1H,A) δ ppm
- MS : 238(M&spplus;,5), 178(1), 150(4), 136(4), 123(7), 109(14), 95(35), 81(66), 68(100), 55(54), 41(57)
- Die Erfindung wird nunmehr detaillierter mit Hilfe der nachfolgenden Beispiele beschrieben, welche ausschliesslich zur Erläuterung dargestellt werden. In diesen Beispielen werden das trans-Pentadec-11-en-15-olid, das trans-Pentadec-12-en-15-olid als auch ihre erfindungsgemässen Mischungen mit dem Gattungsnamen (E,Z)-Pentadec-11(12)-en-15-olid bezeichnet. Wir haben festgestellt, dass trotz der oben erwähnten olfaktorischen Unterschiede zwischen den verschiedenen Isomeren dieser Pentadecenolide, die Folgerungen aus den in den nachfolgenden Beispielen beschrieben Vergleichsversuchen für jede der oben erwähnten chemischen Zusammensetzungen in vollem Umfang gültig waren.
- Zu einem üblichen, nicht parfumierten Textilauffrischungsmittel fügte man jeweils (E,Z)-Pentadec-11(12) -en-15-olid, EXALTOLIDE (Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz) und GALAXOLIDE 50 IPM (Herkunft: IFF Inc.) in den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Anteilen (Gewichtsteilen) hinzu, um drei Proben eines parfümierten Textilauffrischungsmittels herzustellen. Tabelle
- In drei Waschmaschinen behandelte man getrennt drei Posten von Mischungen üblicher Textilien, welche Textilien aus Baumwolle, Acrylfaser und Nylon enthielten, mit jeweils den oben hergestellten Proben 1, 2 und 3. Die so behandelten drei Textilposten wurden blind von einem Gremium von sieben Parfümexperten sowohl im feuchten Zustand als auch nach ihrer Trocknung beurteilt.
- Die Ergebnisse dieser Vergleichsbeurteilungen zeigten, dass nach Ansicht von sechs der sieben Parfümeure der mit der Probe 1 behandelte Posten von Textilien, enthaltend (E,Z) -Pentadec-11(12)-en-15- olid, beim Verlassen der Waschmaschine einen wesentlich kräftigeren und nach der Trocknung einen wesentlich dauerhafteren Duft ausströmte als die Wäsche, die mit der Probe 3, enthaltend GALAXOLIDE 50IPM, behandelt wurde. Nur ein Parfümeur bevorzugte den letzteren Posten.
- Andererseits zeigte die Beurteilung des mit der Probe 1 behandelten Textilpostens, verglichen mit demjenigen der mit der EXALTOLIDE enthaltenden Probe behandelten worden war, die Überlegenheit der Duftnote des (E,Z)-Pentadec-11(12)-en-15-olids im Hinblick auf die Stärke und Substantivität im Vergleich zu derjenigen des EXALTOLI- DE , die Parfümeure bevorzugten alle den Duft des an erster Stelle erwähnten Textilpostens.
- Man bereitete eine Riechstoffgrundkomposition vom Moschustypus für ein maskulines Kölnischwasser durch Vermischen der folgenden Bestandteile:
- * in Dipropylenglykol
- 1) 3-(4-tert-Butyl-1-phenyl)-2-methylpropanal; Herkunft: L. Givaudan SA, Vernier, Schweiz
- 2) Methylionon; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
- 3) Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
- 4) 2-Acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethylnaphthalin; Herkunft: IFF Inc.
- 5) Tetramethylperhydronaphthofuran; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
- Zu dieser Grundkomposition fügte man einerseits 400 Gewichtsteile (E,Z)-Pentadec-11(12)-en-15-olid hinzu, um eine neue Komposition A zu bereiten, und andererseits gab man 400 Gewichtsteile EXALTOLIDE hinzu, um eine Komposition B zu bereiten. Die Kompositionen A und B wurden von einem Gremium von Parfümexperten beurteilt. Nach einhelliger Ansicht der letzteren, besass die Komposition A eine Duftnote, die wesentlich moschusartiger, animalischer und kräftiger war als diejenige der Komposition B.
Claims (9)
1. Gemisch, enthaltend mindestens 60 Gew.%, bezogen auf
das Gewicht des Gemisches, Pentadecenolide der Formel
welche eine Doppelbindung der Konfiguration E in einer der
Stellungen 11 oder 12 besitzen, welche durch punktierte Linien
angezeigt sind, begleitet von geringen Anteilen ihrer Isomeren der
Formel
welche eine Doppelbindung der Konfiguration Z in einer der
Stellungen 11 oder 12 besitzen, welche durch punktierte Linien
angezeigt sind.
2. Gemisch gemäss Patentanspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass es 70 Gew.% und mehr Pentadecenolide der Formel (1)
enthält.
3. Gemisch gemäss den Patentansprüchen 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, dass es äquivalente Anteile von
(E)-Pentadec-12en-15-olid und (E) -Pentadec-11-en-15-olid oder einen überschuss des
ersteren enthält.
4. Gemisch gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich Pentadecanolid enthält.
5. Gemisch gemäss Patentanspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, dass es ca. 43 Gew.% (E)-Pentadec-11-en-15-olid, 26 Gew.% (E)-
Pentadec-12-en-15-olid, 18 Gew.% (Z)-Pentadec-11-en-15-olid, 5
Gew.% (Z)-Pentadec-12-en-15-olid und 8 Gew.% Pentadecanolid enthält.
6. Riechstoffzusammensetzung oder parfümiertes Produkt,
enthaltend als Riechstoffbestandteil ein Gemisch gemäss einem der
Patentansprüche 1 bis 5.
7. Als parfümiertes Produkt gemäss Patentanspruch 6, ein
Parfüm oder ein Toilettwasser, eine Seife, ein Douche- oder
Badegel, ein Shampoo, ein kosmetisches Erzeugnis, ein Körperdesodorant
oder ein Raumluftverbesserer, ein Reinigungsmittel oder ein
Textilauffrischungsmittel oder ein Pflegemittel.
8. Verwendung eines Gemisches gemäss einem der
Patentansprüche 1 bis 5 als Parfümbestandteil für die Herstellung einer
Riechstoffzusammensetzung oder eines parfümierten Produktes.
9. Verwendung gemäss Patentanspruch 8, dadurch
gekennzeichnet, dass man dieses Gemisch der zu parfümierenden
Zusammensetzung oder dem zu parfümierenden Produkt in genügender Menge
zusetzt, um ihnen eine Duftnote vom Typ moschus-ambrette und
fruchtig-birnenartig zu verleihen.
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