DE60217236T2

DE60217236T2 - Verwendung von tertiären Alkoholen oder deren Estern als Riechstoff

Info

Publication number: DE60217236T2
Application number: DE60217236T
Authority: DE
Inventors: Koenraad Hoboken Vanhessche; Jean-Marc Gaudin; George New York Leem; Györgyi Riverdale Sneyers
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2001-08-27
Filing date: 2002-08-20
Publication date: 2007-06-21
Anticipated expiration: 2022-08-21
Also published as: EP1288280A2; JP4138403B2; ES2278849T3; ATE350438T1; JP2003119489A; DE60217236D1; EP1288280A3; US20030087775A1; EP1288280B1; US6720295B2

Description

TECHNISCHES GEBIET
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Parfümindustrie. Er betrifft insbesondere eine Verbindung der Formel
worin die R-Gruppen, simultan oder unabhängig, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen, R' ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe darstellt, G ein Cyclopentyl- oder ein Cyclopentenyl-Radikal darstellt und X ein Sauerstoffatom oder eine CH₂-Gruppe darstellt. Gegenstand der Erfindung ist/sind auch die Verwendung solcher Verbindungen als parfümierende Bestandteile und die parfümierten Artikel oder parfümierenden Zusammensetzungen, enthaltend eine erfindungsgemäße Verbindung.
STAND DER TECHNIK
Unter den Verbindungen der Formel (I) besitzt lediglich 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol eine bekannte Struktur. Diese Verbindung wurde von Okazawa et al. im Can. J. Chem., (1982), 60, 2180, beschrieben. Dieses Dokument im Stand der Technik erwähnt jedoch lediglich die Synthese von 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol und teilt nichts über jedwede Nützlichkeit oder Verwendung dieser Verbindung im Bereich der Parfümherstellung mit noch schlägt es diesbezüglich etwas vor.
Die Geruchseigenschaften der Verbindungen der Formel (I) scheinen vollkommen unerwartet zu sein, auch hinsichtlich der Tatsache, dass man Verbindungen, die ein nicht substituiertes Cyclopentyl- oder Cyclopentenylteil aufweisen und die für die Parfümherstellung nützlich sind, selten findet, obwohl von der anlogen Verbindung 4-Cylohexyl-2-methyl-2-butanol in US 4701278 beschrieben ist, dass sie Dufteigenschaften besitzt.
BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Es wurde nun überraschend festgestellt, dass die Verbindungen der Formel
worin die R-Gruppen, simultan oder unabhängig, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen, R' ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe darstellt, G ein Cyclopentyl- oder ein Cyclopentenyl-Radikal darstellt und X ein Sauerstoffatom oder eine CH₂-Gruppe darstellt; sehr nützliche und geschätzte Odorant-Eigenschaften der blumigen Art besitzen, die sie sehr zweckmäßig für die Herstellung von Parfümen, parfümierenden Zusammensetzungen und parfümierten Artikeln machen.
Als Beispiele bevorzugter Verbindungen der Formel (I) kann man 4-(2-Cyclopenten-1-yl)-2-methyl-2-butanol und 1-(Cyclopentyloxy)-2-methyl-2-propanol angeben. Obwohl die typische blumige Note der erfindungsgemäßen Verbindungen beide Verbindungen kennzeichnet, weist jede von ihnen zusätzliche und spezifische Geruchsnoten auf. So besitzt 4-(2-Cyclopenten-1-yl)-2-methyl-2-butanol zum Beispiel auch fruchtige Noten und Gemüsenoten der Tomatenblätterart, welche seinen Duft fruchtiger und stärker als den Geruch vom nachstehend beschriebenen 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol machen, während der Duft von 1-(Cyclopentyloxy)-2-methyl-2-propanol auch eine holzige Terpineolnote besitzt.
Die bevorzugtesten Verbindungen der Formel (I) sind die der Formel
worin die R-Gruppen, simultan oder unabhängig, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen und R' ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe darstellt. Am bevorzugtesten stellen die R-Gruppen ein Wasserstoffatom dar.
Unter den Verbindungen der Formel (II) sind das 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol, 3-Cyclopentyl-1,1-dimethylpropylacetat und 5-Cyclopentyl-3-ethyl-3-pentanol aufgrund ihrer ausgezeichneten blumigen Note sehr geschätzt.
4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol, bei dem es sich unter denen der Formel (II) um eine bevorzugte Verbindung handelt, ist aufgrund seiner etherischen, blumigen Noten und spezifischer aufgrund seiner starken und verschmelzenden weißen Blumennote, d. h. einer Maiglöckchennote, hoch geschätzt. Wenn der Geruch von 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol mit dem von 4-Cyclohexyl-2-methyl-2-butanol (Firmenich SA; US 4701278 ) verglichen wird, hat es den Anschein, dass der Erstere eine stärkere Kopfnote und einen stärkeren Impakt besitzt und dem Geruch von Maiglöckchenblüten viel näher kommt als der Letztere. Dem Geruch von 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol fehlt darüber hinaus die Koriandernote, die im Duft von 4-Cyclohexyl-2-methyl-2-butanol vorhanden ist.
Im Großen und Ganzen ist die Duftnote von 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol ähnlich der von Linalool, aber mit einer frischeren und ausgeprägteren Maiglöckchen-Konnotation. Der Geruch von 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol verfügt hinsichtlich der Zusammensetzungen oder auf der Haut oder im Haar überdies auch über eine Persistenz, die der von Linalool weit überlegen ist.
Eine zweite bevorzugte Verbindung der Formel (II) stellt 3-Cyclopentyl-1,1-dimethylpropylacetat dar, das eine Maiglöckchen-, Linalool-ähnliche Duftnote mit einem Charakter zwischen dem von Dihydroterpinylacetat (Herkunft: IFF, USA) und Linalylacetat, d. h. mit einem blumigen Linaloolduft mit einem angenehmen fruchtigen und Citrus-Charakter besitzt.
Eine andere Verbindung der Formel (Π) stellt 5-Cyclopentyl-3-ethyl-3-pentanol dar, das zusätzlich zu den blumigen, Linalool-ähnlichen Noten eine Duftnote mit Tee- und Frucht-artigen Noten, insbesondere einer Basisnote des Grapefruit- und Erdbeertyps ebenso wie Basilikum- und Petersiliennoten entwickelt.
Die erfidungsgemäßen Verbindungen sind zum Gebrauch in der Feinparfümherstellung, in Parfümen, Eau de Cologne oder Aftershavelotionen ebenso wie zu anderen gängigen Verwendungszwecken in der Parfümherstellung, wie zum Beispiel für Parfümseifen, Präparate für die Dusche oder das Bad, wie zum Beispiel Badesalze, Mousses, Öle, Gele oder andere Präparate, Produkte, wie zum Beispiel Körperöle, Körperpflegeprodukte, Körperdeodorants und Antiperspirants, Haarpflegeprodukte, wie zum Beispiel Shampoos, Raumdeodorants oder Kosmetikpräparate, geeignet.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Applikationen, wie zum Beispiel flüssigen oder festen Detergentien zur Textilbehandlung, als Weichspüler oder auch in Detergens-Zusammensetzungen oder Reinigungsmitteln zum Geschirrspülen oder für unterschiedliche Oberflächen, für den Industrie- oder Haushaltsgebrauch verwendet werden.
In diesen Applikationen, bei denen es sich auch um einen erfindungsgemäßen Gegenstand handelt, können die Verbindungen der Formel (I) sowohl allein als auch gemischt mit anderen parfümierenden Bestandteilen, Lösungsmitteln oder Zusatzmitteln, die im Allgemeinen bei der Parfümherstellung verwendet werden, angewendet werden. Die Beschaffenheit und Vielseitigkeit dieser Co-Bestandteile bedürfen hier keiner ausführlicheren Beschreibung, die ohnedies nicht erschöpfend wäre. Tatsächlich ist ein Fachmann mit Allgemeinkenntnissen in der Lage, sie gemäß der Beschaffenheit des Produkts, das parfümiert werden muss und dem gesuchten olfaktorischen Effekt entsprechend zu wählen. Diese parfümierenden Co-Bestandteile gehören unterschiedlichen chemischen Gruppen an, wie zum Beispiel Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Ethern, Acetaten, Nitriten, Terpenkohlenwasserstoffen, heterocyclischen Stickstoff- oder Schwefel-enthaltenden Verbindungen ebenso wie natürlichen oder synthetischen etherischen Ölen. Viele dieser Bestandteile sind in Referenztexten, wie zum Beispiel S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N.J., USA, oder neueren Auflagen davon, oder in anderen ähnlichen Büchern, oder aber in der im Stand der Technik allgemein zur Verfügung stehenden spezialisierten Patentliteratur angegeben.
Die Anteile, in denen die erfindungsgemäßen Verbindungen in die verschiedenen vorstehend erwähnten Produkte inkorporiert werden können, variieren über einen breiten Wertebereich. Diese Werte hängen von der Beschaffenheit des Produkts, das parfümiert werden muss und vom gesuchten olfaktorischen Effekt ebenso wie von der Beschaffenheit der Co-Bestandteile in einer gegebenen Zusammensetzung ab, wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen in Beimischung mit parfümierenden Co-Bestandteilen, Lösungsmitteln oder Zusatzmitteln verwendet werden, die allgemein im Stand der Technik eingesetzt werden.
So können zum Beispiel Konzentrationen von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% und bevorzugt von 5 Gew.-% bis 10 Gew.-% dieser Verbindungen in Bezug auf die parfümierende Zusammensetzung, in die sie inkorporiert werden, in der Regel verwendet werden. Viel niedrigere Konzentrationen als diese können verwendet werden, wenn diese Verbindungen direkt zum Parfümieren von einigen der vorstehend erwähnten Verbraucherprodukte verwendet werden.
Die Erfindung wird nun in weiteren Einzelheiten anhand der folgenden Beispiele beschrieben, worin die Temperaturen in Grad Celsius (°C) angegeben sind; die NMR-Spektraldaten wurden mit einem 360-MHz-Gerät in CDCl₃ aufgezeichnet, die chemische Verdrängung δ wird bezogen auf TMS als Standard in ppm angegeben, und all die Abkürzungen weisen die im Stand der Technik übliche Bedeutung auf. Alle Experimente wurden unter einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt.
BEISPIEL l
Synthese von 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol
262,25 g (1,6 mol) 3-Cyclopentylpropionylchlorid (Herkunft: Aldrich) und 500 ml wasserfreies THF (Tetrahydrofuran) wurden in einen 5 1 fassenden 4-Hals-Rundkolben, der mit einem mechanischen Rührer und einem Rückflusskondensator ausgerüstet war, gespeist. Nach dem Abkühlen auf 5°C wurden 3,2 1 1,4 M Methyllithium in Ether (4,48 mol) der gerührten Lösung bei einer Rate, welche die Gefäßtemperatur zwischen 15-25°C aufrechterhielt, tropfenweise zugefügt. Das Reaktionsgemisch wurde dann 26 h bei Raumtemperatur gerührt und daran anschließend, bei 5°C, durch die Zugabe von 350 ml Wasser, gequencht. Die organische Schicht wurde getrennt, und der Ether und THF wurden bei reduziertem Druck ausgetrieben. Das sich ergebende Rohprodukt wurde mit einer 10-bödigen Siebbodenkolonne nach Oldershaw bei hohem Vakuum fraktioniert destilliert, um 162 g 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol (Reinheit > 97%; Ausbeute = 65%) zu ergeben.
¹H-NMR: 1,08 (m, 2H); 1,2 (s, 6H); 1,35 (m, 2H); 1,6 (m, 1H, 4H, 4H); 1,8 (s, 1H).
¹³C-NMR: 25,24; 29,2; 30,82; 32,79; 40,60; 43,17; 70,95.
BEISPIEL 2
Synthese von 5-Cyclopentyl-3-ethyl-3-pentanol
31,3 ml einer 2,8 M Lösung von EtMgCl in THF (87,7 mmol), verdünnt mit 50 ml wasserfreiem Ether, wurden in einen 250 ml fassenden 4-Hals-Rundkolben gegeben, der mit einem mechanischen Rührer und einem Rückflusskondensator ausgerüstet war. Nach dem Abkühlen auf 15-20°C wurden 6 g (35,16 mmol) 3-Cyclopentylpropionsäure-ethylester (erhalten nach Barret et al., J. Chem. Soc.; 1935, 1065), aufgelöst in 50 ml wasserfreiem Ether, der gerührten Lösung bei einer Rate, welche die Gefäßtemperatur zwischen 15-25°C aufrechterhielt, tropfenweise zugefügt.
Das Reaktionsgemisch wurde dann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und dann durch die Zugabe von 60 ml Wasser bei 5°C gequencht und bei pH 7 neutralisiert. Die organische Schicht wurde getrennt, und der Ether und THF wurden bei reduziertem Druck ausgetrieben. Das sich ergebende Rohprodukt wurde mit einer Kugelrohrdestillation (bulb-to-bulb) (0,5 mbar, 120°C) fraktioniert destilliert, um 4,5 g reines 5-Cyclopentyl-3-ethyl-3-pentanol (Ausbeute: 66%) zu ergeben.
¹H-NMR: 0,86 (t, 6H); 1,08 (m, 3H); 1,27 (m, 2H); 1,45 (g, 4H); 1,50 (m, 5H); 1,60 (m, 1H); 1,70 (m, 1H); 1,77 (m, 2H).
¹³C-NMR: 7,77; 25,22; 29,86; 31,04; 32,81; 37,22; 40,68; 74,58.
BEISPIEL 3
Synthese von 3-Cyclopentyl-1,1-dimethylpropylacetat
10 g (64 mmol) 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol, 32,6 g (320 mmol) Essigsäureanhydrid und ein Tropfen H₃PO₄ (85% in Wasser) wurden in einen 200 ml fassenden Kolben eingeführt, und das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurden 100 ml Wasser zugefügt und das Rühren weitere 2 Stunden fortgesetzt. Das Rohprodukt wurde durch Waschen der wässrigen Lösung mit Pentan extrahiert. Die auf diese Weise gewonnenen organischen Phasen wurden zweimal mit einer gesättigten wässrigen NaHCO₃-Lösung, dann zweimal mit Salzlösung gewaschen und schließlich über MgSO₄ getrocknet und konzentriert. Auf diese Weise wurden 12,7 g Rohprodukt (quantitative Ausbeute) mit einer GC-Reinheit von 99% gewonnen.
¹H-NMR: 1,07 (m, 2H); 1,30 (m, 2H); 1,41 (s, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,59 (m, 2H); 1,73 (m, 5H); 1,96 (m, 3H).
¹³C-NMR: 22,5 (q); 25,2 (2 × t); 26,1 (2 × q); 30,3 (t); 32,7 (2 × t); 39,9 (d); 40,3 (t); 40,3 (d); 82,5 (s); 170,5 (s).
BEISPIEL 4
Synthese von 4-(2-Cyclopenten-1-yl)-2-methyl-2-butanol
5,3 g (40,6 mmol) 3-(2-Chlorethyl)-1-cyclopenten (erhalten nach Hill et al. in J. Org. Chem., 1969, 3681), aufgelöst in 30 ml trockenem THF, wurden einem 200 ml fassenden Dreihals-Kolben, enthaltend 1,2 g (48,7 mmol) Magnesium und 5 ml trockenes THF, tropfenweise zugefügt. Nach 2-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurden dem Reaktionsgemisch 2,8 g (48,7 mmol) Aceton langsam zugefügt. 15 Minuten nach der Zugabe des Acetons wurde das Reaktionsgemisch unter Verwendung von 1 M wässriger HCl langsam hydrolysiert und mit Ether extrahiert. Dann wurde die organische Phase zweimal mit Wasser und zweimal mit Salzlösung gewaschen, über MgSO₄ getrocknet und konzentriert. Das Rohprodukt wurde mittels Chromatographie über Siliziumdioxid (Eluent: Cyclohexan/Ethylacetat = 9/1) gereinigt. Auf diese Weise wurden 2,7 g der Titelverbindung (Ausbeute = 47%) gewonnen.
¹H-NMR: 1,21 (s, 6H); 1,42 (br, OH); 1,30-1,55 (m, 4H); 2,05 (m, 2H); 2,31 (m, 2H); 2,62 (m, 1H); 5,70 (m, 2H).
¹³C-NMR: 29,2 (2 × q); 29,8 (t); 30,7 (t); 32,0 (t); 42,1 (t); 45,8 (d); 71,0 (s); 130,4 (d); 135,0 (d).
BEISPIEL 5
Synthese von 1-(Cyclopentyloxy)-2-methyl-2-propanol und 3-[(Cyclopentyloxy)methyl]-3-pentanol
Synthese von Methyl(cyclopentyloxy)acetat:
In einen 500 ml fassenden Dreihals-Kolben wurde Folgendes in der folgenden Reihenfolge eingefuhrt: 65 g (451 mmol) (Cyclopentyloxy)essigsäure (erhalten nach US 4735932 ), 1,4 g para-Toluensulfonsäure und 280 ml MeOH. Nach 6 Sunden unter Rückfluss wurde das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur abgekühlt, in 300 ml Wasser verdünnt und mit 300 ml Ether extrahiert. Die auf diese Weise gewonnene organische Phase wurde zweimal mit Wasser gewaschen, über MgSO₄ getrocknet und konzentriert. Auf diese Weise wurden 56,9 g Produkt (Ausbeute = 80%) mit einer GC-Reinheit von 99% gewonnen.
¹H-NMR: 1,53 (m, 2H); 1,72 (m, 6H); 3,75 (s, 3H); 4,00 (m, 1H); 4,06 (s, 2H).
¹³C-NMR: 23,5 (2 × t); 32,1 (2 × t); 51,8 (q); 66,4 (t); 82,5 (d); 171,2 (s).
Synthese von 1-(Cyclopentyloxy)-2-methyl-2-propanol:
In einen 500 ml fassenden Dreihals-Kolben, enthaltend 200 ml trockenen Ether, wurden 26,5 ml (79 mmol) einer 3 M THF-Lösung von MeMgCl eingeführt, und das Gemisch wurde bei 0°C gekühlt. Während die Temperatur des Gemischs unter 10°C aufrechterhalten wurde, wurden dann tropfenweise 5 g (32 mmol) Methyl(cyclopentyloxy)acetat eingeführt. 10 Minuten nach Beendung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur erwärmen lassen und danach 2 Stunden gerührt. Die Reaktion wurde dann in eine eiskalte 2 M wässrige HCl-Lösung gegossen, und die organische Phase wurde getrennt. Die auf diese Weise gewonnene organische Phase wurde zweimal mit Wasser gewaschen, über MgSO₄ getrocknet und konzentriert. Auf diese Weise wurden 3,9 g Rohprodukt (Ausbeute = 78%) mit einer GC-Reinheit von 99% gewonnen.
¹H-NMR: 1,18 (s, 6H); 1,52 (m, 2H); 1,68 (m, 6H); 2,45 (s, OH); 3,20 (m, 2H); 3,92 (m, 1H).
¹³C-NMR: 23,5 (2 × t); 26,1 (2 × q); 32,2 (2 × t); 70,0 (s); 76,9 (t); 81,9 (d).
Synthese von 3-[(Cyclopentyloxy)methyl]-3-pentanol:
Durch Applikation eines experimentellen Verfahrens, das zu dem hierin vorstehenden identisch ist, aber unter Verwendung eines angemessenen Volumens einer 3 M THF-Lösung von EtMgCl, wurde die Titelverbindung mit der gleichen Ausbeute und Reinheit wie vorstehend gewonnen.
Geruch: blumig, Linalool

¹H-NMR: 0,86 (t, J = 6Hz, 6H); 1,48 (q, J = 6Hz, 2H); 1,49 (q, J = 6Hz, 2H); 1,5 (m, 2H); 1,67 (m, 6H); 2,21 (s, OH); 3,22 (s, 2H); 3,88 (m, 1H).
¹³C-NMR: 7,8 (2 × q); 23,5 (2 × t); 28,4 (2 × t); 32,2 (2 × t); 73,4 (t); 73,9 (s); 81,8 (d).

BEISPIEL 6

Ein „krautig-citrusartiges" Eau de Cologne für den Mann wurde durch Beimischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

Bestandteil	Gewichtsteile
10%* Hexylacetat	10
Citronellylacetat	10
Geranylacetat	15
Styrallylacetat	5
Vetiverylacetat	70
10%* Aldehyd C-10¹⁾	10
1%* Aldehyd C-11 Undecyl¹⁾	10
10%* Allylamylglycolat	25
10%* Ambrox^®2)	35
Anethol	5
Etherisches Bergamottöl	700
Cashmeran^®3)	20
10%* Etherisches Cistusöl	20
Etherisches Sfuma-Zitronenöl	160
Citronellol	30
Cumarin	25
Allyl(cyclohexyloxy)acetat	5
10%* Damascenon⁴⁾	10
10%* α-Damascon⁵⁾	20
Etherisches Geraniumöl	5

Habanolide^®6)	500
Helvetolide^®7)	340
Hedione^® HC⁸⁾	300
Heliopropanal	60
Iso E Super⁹⁾	550
Etherisches Lavandinöl	60
Lilial^®10)	50
Etherisches Mandarinenöl	100
Etherisches Patchouliöl	30
Etherisches Pfefferöl	10
Polysantol^®11)	70
10%* Etherisches rotes Thymianöl	10
Vanillin	15
10%* Triplal⁹⁾	70
Galbex^®1) 183	15
Etherisches Santalöl	30
	3400

* in Dipropylenglykol
1) Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
2) Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-naphtho[2,1-b]furan; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
3) 1,2,3,5,6,7-Hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4-indenon; Herkunft: IFF, USA
4) 1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-on; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
5) 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
6) Pentadecenolid; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
7) (+)-(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl propanoat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
8) Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
9) Herkunft: IFF, USA
10) Herkunft: Givaudan, Vernier, Schweiz
11) 3,3-Dimethyl-5-(2',2',3'-trimethyl-3'-cyclopenten-1'-yl)-4-penten-2-ol; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz

Das Zufügen von 900 Gewichtsteilen 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol verleiht der vorstehend erwähnten Grundzusammensetzung eine ausgezeichnete blumige, Maiglöckchen-, Magnolien-Note, welche die Hedione^®-Noten hervorholt und dem Parfüm einen blumigen, lang anhaltenden Duftablauf verleiht. Dieser Duftablauf hält über 6 Stunden an, im Gegensatz zu ähnlichen Noten, die von weithin bekannten Bestandteilen, wie zum Beispiel Linalool, Ethyllinalool, Tetralinalool, Dihydromyrcenol usw. verliehen werden.
BEISPIEL 7

Eine „blumig-moschus-citrus"-artige Parfümbasis für Detergentien wurde durch Beimischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

Bestandteil	Gewichtsteile
Terpenylacetat	700
50%* Aldehyd C-11 Undecyl¹⁾	50
Hexylzimtaldehyd	1000
Ethyl-2-methylpentanoat	40
10%* α-Damascon²⁾	150
Geraniol brut	150
Geranylnitril	20
Habanolide^®3)	250
Hedione^® HC⁴⁾	500
Lilial^®5)	300
10%* Isopropylmethylbutyrat	10
Methylnaphthylketon	40
Polysantol^®6)	70
Phenylhexanol	100
Etherisches Orangenöl	150
Romandolide^®7)	250
Terpineol	130
10%* Triplal⁸⁾	10
Verdylat	500
Iso E Super⁸⁾	100
Yara-Yara	20
	4500

* in Dipropylenglykol
1) Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
2) 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
3) Pentadecenolid; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
4) Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
5) Herkunft: Givaudan, Vernier, Schweiz
6) 3,3-Dimethyl-5-(2',2',3'-trimethyl-3'-cyclopenten-1'-yl)-4-penten-2-ol; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
7) (1S,1'R)-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxycarbonyl]methylpropanoat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
8) Herkunft: IFF, USA

Das Zufügen von 1000 Gewichtsteilen 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol zu dieser Grundzusammensetzung stellte eine neue Zusammensetzung mit einer sehr angenehmen, frischen, blumigen Konnotation bereit. Dieser Effekt war ganz eindeutig sowohl auf die Verwendung der Zusammensetzung zum Parfümieren eines Detergens-Pulvers als auch auf die mit Letzterem gewaschenen nassen Gewebe zurückzuführen, was für diesen Notentyp recht selten ist.
BEISPIEL 8

Eine parfümierende Basis mit einem blumigen, krautigen Geruch, die für Weichmacher bestimmt ist, wurde durch Beimischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

Bestandteil	Gewichtsteile
Benzylacetat	250
cis-3-Hexenolacetat	20
Styrallylacetat	40
Hexylzimtaldehyd	200
Etherisches Artemisiaöl	30
Methylbenzoat	10
Kampfer	30
Allylcaproat	10
L-Carvon	20
10%* cis-3-Hexenol	20
3,7-Dimethyl-6-octen-nitril	15
Allylcyclohexylpropionat	10
Cyclosal	10
Estragol	25
Eucalyptol	40
Eugenol	40
10%* Farenal¹⁾	50

Diethyl-1,4-cyclohexandicarboxylat²⁾	25
Geraniol	40
Habanolide^®3)	100
Hedione^®4)	50
2-Phenoxyethylisobutyrat	250
Lilial^®5)	100
Lorysia^®6)	100
1%* Methyloctincarbonat	50
10%* Methyl-para-cresol	80
Phenethylol	250
Terpineol (ORD)	80
10%* Triplal⁷⁾	40
γ-Undecalacton	5
Frischer Flieder	10
	2000

* in Dipropylenglykol
1) Herkunft: Haarmann & Reimer
2) Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
3) Pentadecenolid; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
4) Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
5) Herkunft: Givaudan, Vernier, Schweiz
6) 4-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanolacetat; Herkunft: Fimenich SA, Genf, Schweiz
7) Herkunft: IFF, USA

Das Zufügen von 1500 Gewichtsteilen 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol zur vorstehend beschriebenen Grundzusammensetzung verlieh der Letzteren eine bemerkenswerte blumige Ausstrahlung, die der Zusammensetzung Schwung, Auftrieb und Fülle hinzufügt.

Claims

Parfümierende Zusammensetzung oder ein parfümiertes Produkt, umfassend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
worin die R-Gruppen, simultan oder unabhängig, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen, R' ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe darstellt, G ein Cyclopentyl- oder ein Cyclopentenyl-Radikal darstellt und X ein Sauerstoffatom oder eine CH₂-Gruppe darstellt, zusammen mit einem gängigen parfümierenden Co-Bestandteil, Lösungsmittel oder Adjuvans.
Parfümierende Zusammensetzung oder ein parfümiertes Produkt nach Anspruch 1, umfassend als einen parfümierenden Bestandteil eine Verbindung der Formel
worin die R-Gruppen, simultan oder unabhängig, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen und R' ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe darstellt.
Parfümierende Zusammensetzung oder parfümierter Artikel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der parfümierende Bestandteil 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol, 3-Cylcopentyl-1,1-dimethylpropylacetat oder 5-Cyclopentyl-3-ethyl-3-pentanol darstellt.
Parfümierende Zusammensetzung oder ein parfümiertes Produkt nach einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Form eines Parfüms oder eines Eau de Cologne, einer parfümierten Seife, eines Dusch- oder Badegels, eines Shampoos, eines Körperdeodorants oder Antiperspirants, eines Raumdeodorants, eines flüssigen oder festen Detergens zur Textilbehandlung, einer Detergens-Zusammensetzung oder eines Reinigungsmittels für Geschirr oder unterschiedliche Oberflächen, eines Gewebeweichmachers oder eines Kosmetikpräparats.
Verwendung eines parfümierenden Bestandteils einer Verbindung wie nach einem der Ansprüche 1 bis 3 definiert.
Verbindung der Formel
worin die R-Gruppen, simultan oder unabhängig, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen, R' ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe darstellt, G ein Cyclopentyl- oder ein Cylcopentenyl-Radikal darstellt und X ein Sauerstoffatom oder eine CH₂-Gruppe darstellt, vorausgesetzt, dass 4-Cyclopentyl-2-methyl-2-butanol ausgeschlossen ist.
Verbindung nach Anspruch 6, die 3-Cyclopentyl-1,1-dimethylpropylacetat und 5-Cyclopentyl-3-ethyl-3-pentanol, 4-(2-Cyclopenten-1-yl)-2-methyl-2-butanol oder 1-(Cyclopentyloxy)-2-methyl-2-propanol darstellt.