JP2003119489A - 香料成分としての第三アルコールまたはエーテルの使用 - Google Patents
香料成分としての第三アルコールまたはエーテルの使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 香料成分としての第三アルコールまたはエー
テルの使用を提供する。 【解決手段】 式Ｉ、式ＩＩの化合物が有効な芳香成分
であることを見出した。 【効果】 優れた香料組成物または賦香製品が得られ
た。
テルの使用を提供する。 【解決手段】 式Ｉ、式ＩＩの化合物が有効な芳香成分
であることを見出した。 【効果】 優れた香料組成物または賦香製品が得られ
た。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は香料産業に関する。
よりいっそう詳述すれば、本発明は式（Ｉ）
よりいっそう詳述すれば、本発明は式（Ｉ）
【０００２】
【化４】
【０００３】［式中、Ｒ基は同時にまたは独立して水素
原子またはメチル基を表し、Ｒ’は水素原子またはアセ
チル基を表し、Ｇはシクロペンチル遊離基またはシクロ
ペンテニル遊離基を表し、かつＸは酸素原子またはＣＨ
２基を表す］の化合物に関する。また本発明は、香料成
分としてのかかる化合物の使用、および本発明による化
合物を含有する賦香製品または香料組成物にも関する。
原子またはメチル基を表し、Ｒ’は水素原子またはアセ
チル基を表し、Ｇはシクロペンチル遊離基またはシクロ
ペンテニル遊離基を表し、かつＸは酸素原子またはＣＨ
２基を表す］の化合物に関する。また本発明は、香料成
分としてのかかる化合物の使用、および本発明による化
合物を含有する賦香製品または香料組成物にも関する。
【０００４】
【従来の技術】式（Ｉ）の化合物のうち、４−シクロペ
ンチル−２−メチル−２−ブタノールのみが公知の構造
を有している。上記の化合物はＯｋａｚａｗａらＣａ
ｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．、（１９８２）、６０、２１８０に
記載されている。しかしながら、この先行刊行物は４−
シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノールの合成に
のみ言及しているにすぎず、香料製品分野での上記の化
合物の任意の実用性または使用を報告または示唆してい
ない。
ンチル−２−メチル−２−ブタノールのみが公知の構造
を有している。上記の化合物はＯｋａｚａｗａらＣａ
ｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．、（１９８２）、６０、２１８０に
記載されている。しかしながら、この先行刊行物は４−
シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノールの合成に
のみ言及しているにすぎず、香料製品分野での上記の化
合物の任意の実用性または使用を報告または示唆してい
ない。
【０００５】この置換されていないシクロペンチル部分
もしくは置換されていないシクロペンテニル部分を有す
る、香料製品にとって有用な化合物が稀であるという事
実の点からも、式（Ｉ）の化合物の匂い特性は、全く意
外であるように思われる。
もしくは置換されていないシクロペンテニル部分を有す
る、香料製品にとって有用な化合物が稀であるという事
実の点からも、式（Ｉ）の化合物の匂い特性は、全く意
外であるように思われる。
【０００６】
【発明の実施の形態】意外なことに、香水、香料組成物
および賦香製品の製造にとって極めて便利である、式
（Ｉ）
および賦香製品の製造にとって極めて便利である、式
（Ｉ）
【０００７】
【化５】
【０００８】［式中、Ｒ基は同時にまたは独立して水素
原子またはメチル基を表し、Ｒ’は水素原子またはアセ
チル基を表し、Ｇはシクロペンチル遊離基またはシクロ
ペンテニル遊離基を表し、かつＸは酸素原子またはＣＨ
２基を表す］の化合物は、極めて有用で評価の高いフロ
ーラルタイプの臭気剤特性を有することが見い出され
た。
原子またはメチル基を表し、Ｒ’は水素原子またはアセ
チル基を表し、Ｇはシクロペンチル遊離基またはシクロ
ペンテニル遊離基を表し、かつＸは酸素原子またはＣＨ
２基を表す］の化合物は、極めて有用で評価の高いフロ
ーラルタイプの臭気剤特性を有することが見い出され
た。
【０００９】式（Ｉ）の有利な化合物の例として、４−
（２−シクロペンテン−１−イル）−２−メチル−２−
ブタノールおよび１−（シクロペンチルオキシ）−２−
メチル−２−プロパノールを挙げることができる。本発
明の化合物の典型的なフローラルノートは、この両化合
物を特徴付けているが、この各々の化合物は付加的かつ
特殊な匂いノートを有する。例えば、１−（シクロペン
チルオキシ）−２−メチル−２−プロパノールの芳香は
ウッディーテルピネオールノートをも有する一方で、４
−（２−シクロペンテン−１−イル）−２−メチル−２
−ブタノールは、後述の４−シクロペンチル−２−メチ
ル−２−ブタノールの匂いよりもフルーティーかつ強い
芳香を示す、フルーティータイプのノート、野菜タイプ
のノート、トマトの葉のタイプのノートをも有する。
（２−シクロペンテン−１−イル）−２−メチル−２−
ブタノールおよび１−（シクロペンチルオキシ）−２−
メチル−２−プロパノールを挙げることができる。本発
明の化合物の典型的なフローラルノートは、この両化合
物を特徴付けているが、この各々の化合物は付加的かつ
特殊な匂いノートを有する。例えば、１−（シクロペン
チルオキシ）−２−メチル−２−プロパノールの芳香は
ウッディーテルピネオールノートをも有する一方で、４
−（２−シクロペンテン−１−イル）−２−メチル−２
−ブタノールは、後述の４−シクロペンチル−２−メチ
ル−２−ブタノールの匂いよりもフルーティーかつ強い
芳香を示す、フルーティータイプのノート、野菜タイプ
のノート、トマトの葉のタイプのノートをも有する。
【００１０】式（Ｉ）の最も有利な化合物は、式（Ｉ
Ｉ）
Ｉ）
【００１１】
【化６】
【００１２】［式中、Ｒ基は同時にまたは独立して水素
原子またはメチル基を表し、Ｒ’は水素原子またはアセ
チル基を表す］の化合物である。最も有利には、Ｒ基は
水素原子を表す。
原子またはメチル基を表し、Ｒ’は水素原子またはアセ
チル基を表す］の化合物である。最も有利には、Ｒ基は
水素原子を表す。
【００１３】式（ＩＩ）の化合物のうち、４−シクロペ
ンチル−２−メチル−２−ブタノール、３−シクロペン
チル−１，１−ジメチルプロピルアセテートおよび５−
シクロペンチル−３−エチル−３−ペンタノールはその
優れたフローラルノートが極めて顕著である。
ンチル−２−メチル−２−ブタノール、３−シクロペン
チル−１，１−ジメチルプロピルアセテートおよび５−
シクロペンチル−３−エチル−３−ペンタノールはその
優れたフローラルノートが極めて顕著である。
【００１４】式（ＩＩ）の化合物の中で有利な化合物で
ある４−シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノール
は、エーテル性のフローラルノートおよび殊に、強烈な
ヒュージングホワイトの花、すなわちバリーオブリリー
のノートが大いに顕著である。４−シクロペンチル−２
−メチル−２−ブタノールの匂いと４−シクロヘキシル
−２−メチル−２−ブタノール（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ
ＳＡ；ＵＳ４７０１２７８）の匂いとを比較すると、前
者はより強力なトップノートおよび印象を有しており、
かつ後者よりもバリーオブリリーの花の匂いに近いよう
である。さらに、４−シクロペンチル−２−メチル−２
−ブタノールの匂いは、４−シクロヘキシル−２−メチ
ル−２−ブタノールの芳香の中には存在しているコリア
ンダーノートを含有していない。
ある４−シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノール
は、エーテル性のフローラルノートおよび殊に、強烈な
ヒュージングホワイトの花、すなわちバリーオブリリー
のノートが大いに顕著である。４−シクロペンチル−２
−メチル−２−ブタノールの匂いと４−シクロヘキシル
−２−メチル−２−ブタノール（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ
ＳＡ；ＵＳ４７０１２７８）の匂いとを比較すると、前
者はより強力なトップノートおよび印象を有しており、
かつ後者よりもバリーオブリリーの花の匂いに近いよう
である。さらに、４−シクロペンチル−２−メチル−２
−ブタノールの匂いは、４−シクロヘキシル−２−メチ
ル−２−ブタノールの芳香の中には存在しているコリア
ンダーノートを含有していない。
【００１５】概して、４−シクロペンチル−２−メチル
−２−ブタノールのフレグランスはリナロールのフレグ
ランスに類似しているが、しかしよりフレッシュかつよ
り鮮明なバリーオブリリーのコノテーションを有する。
その上、４−シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノ
ールの匂いは、組成物中で、または皮膚や髪の上で、リ
ナロールの匂いよりもはるかに優れた持続性をも有す
る。
−２−ブタノールのフレグランスはリナロールのフレグ
ランスに類似しているが、しかしよりフレッシュかつよ
り鮮明なバリーオブリリーのコノテーションを有する。
その上、４−シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノ
ールの匂いは、組成物中で、または皮膚や髪の上で、リ
ナロールの匂いよりもはるかに優れた持続性をも有す
る。
【００１６】式（ＩＩ）の第二の有利な化合物は、バリ
ーオブリリーのフレグランス、ジヒドロテルピニルアセ
テート（米国在、ＩＦＦ社製）のフレグランスと、リナ
リルアセテート、すなわち快いフルーティーおよびシト
ラスの特徴を有するフローラルリナロールの芳香のフレ
グランスとの間の特徴を有するリナロール様のフレグラ
ンスを有する、３−シクロペンチル−１，１−ジメチル
プロピルアセテートである。
ーオブリリーのフレグランス、ジヒドロテルピニルアセ
テート（米国在、ＩＦＦ社製）のフレグランスと、リナ
リルアセテート、すなわち快いフルーティーおよびシト
ラスの特徴を有するフローラルリナロールの芳香のフレ
グランスとの間の特徴を有するリナロール様のフレグラ
ンスを有する、３−シクロペンチル−１，１−ジメチル
プロピルアセテートである。
【００１７】式（ＩＩ）の別の化合物は、フローラルノ
ート、リナロール様ノートに加えて、紅茶タイプノート
またはフルーティータイプノート、またバジリコノート
およびパセリノートのみならず、殊にグレープフルーツ
タイプボトムノート並びにイチゴタイプボトムノートを
有するフレグランスを発する、５−シクロペンチル−３
−エチル−３−ペンタノールである。
ート、リナロール様ノートに加えて、紅茶タイプノート
またはフルーティータイプノート、またバジリコノート
およびパセリノートのみならず、殊にグレープフルーツ
タイプボトムノート並びにイチゴタイプボトムノートを
有するフレグランスを発する、５−シクロペンチル−３
−エチル−３−ペンタノールである。
【００１８】本発明の化合物は、香料石鹸、シャワーま
たはバス用調製物、例えばバスソルト、バスムース、バ
スオイル、バスジェルまたは他の調製物、製品例えば、
ボディーオイル、ボディケア製品、ボディーデオドラン
トおよび制汗剤、ヘアケア製品、例えばシャンプー、空
気脱臭剤または化粧品のような香料製品での一般的な使
用だけでなく、ファインパフューマリー、香水、コロン
またはアフターシェーブローションでの使用にも適して
いる。
たはバス用調製物、例えばバスソルト、バスムース、バ
スオイル、バスジェルまたは他の調製物、製品例えば、
ボディーオイル、ボディケア製品、ボディーデオドラン
トおよび制汗剤、ヘアケア製品、例えばシャンプー、空
気脱臭剤または化粧品のような香料製品での一般的な使
用だけでなく、ファインパフューマリー、香水、コロン
またはアフターシェーブローションでの使用にも適して
いる。
【００１９】式（Ｉ）の化合物は、例えば繊維処理のた
めの液体洗剤または固体洗剤、織物柔軟剤に適用される
ことができ、または工業規模あるいは家庭内で使用する
ための、食器あるいは種々の表面洗浄用の洗剤組成物ま
たはクリーニング製品にも適用されることができる。
めの液体洗剤または固体洗剤、織物柔軟剤に適用される
ことができ、または工業規模あるいは家庭内で使用する
ための、食器あるいは種々の表面洗浄用の洗剤組成物ま
たはクリーニング製品にも適用されることができる。
【００２０】本発明の対象でもあるこれらの適用におい
ては、式（Ｉ）の化合物は単独で使用することもできる
し、香料製品中で通常使用されているその他の香料成
分、溶剤または添加剤と混合して使用することもでき
る。これらの共成分の性質および種類はここではこれ以
上の詳細な説明を必要とせず、いずれにしても詳細な説
明は完全なものにはならない。実際、一般的知識を有す
る当業者であれば、賦香するべき製品の性質および所望
の嗅覚効果に応じて選択することができる。これらの香
料共成分は、種々の化学群、例えば、アルコール類、ア
ルデヒド類、ケトン類、エステル類、エーテル類、アセ
テート類、ニトリル類、テルペン炭化水素類、ヘテロ環
状窒素含有化合物類またはヘテロ環状硫黄含有化合物類
並びに天然精油類または合成精油類に含まれている。こ
れらの多くの成分は参考文献、例えばＳ．Ａｒｃｔａｎ
ｄｅｒ、Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ、１９６９、Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、Ｎ．
Ｊ．、ＵＳＡ、またはより最近の版の前記文献、または
別の類似の本、またはさらに当業界で普通に入手可能の
専門的な特許文献に挙げられている。
ては、式（Ｉ）の化合物は単独で使用することもできる
し、香料製品中で通常使用されているその他の香料成
分、溶剤または添加剤と混合して使用することもでき
る。これらの共成分の性質および種類はここではこれ以
上の詳細な説明を必要とせず、いずれにしても詳細な説
明は完全なものにはならない。実際、一般的知識を有す
る当業者であれば、賦香するべき製品の性質および所望
の嗅覚効果に応じて選択することができる。これらの香
料共成分は、種々の化学群、例えば、アルコール類、ア
ルデヒド類、ケトン類、エステル類、エーテル類、アセ
テート類、ニトリル類、テルペン炭化水素類、ヘテロ環
状窒素含有化合物類またはヘテロ環状硫黄含有化合物類
並びに天然精油類または合成精油類に含まれている。こ
れらの多くの成分は参考文献、例えばＳ．Ａｒｃｔａｎ
ｄｅｒ、Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ、１９６９、Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、Ｎ．
Ｊ．、ＵＳＡ、またはより最近の版の前記文献、または
別の類似の本、またはさらに当業界で普通に入手可能の
専門的な特許文献に挙げられている。
【００２１】本発明による化合物を上記の異なる製品に
配合することができる割合は、広い範囲の値で変化す
る。これらの値は、賦香するべき製品の性質および所望
の嗅覚効果にも依存し、並びに本発明の化合物が当業界
で通例使用される香料共成分、溶剤または添加剤と混合
して使用する場合には、所定の組成物の共成分の性質に
依存する。
配合することができる割合は、広い範囲の値で変化す
る。これらの値は、賦香するべき製品の性質および所望
の嗅覚効果にも依存し、並びに本発明の化合物が当業界
で通例使用される香料共成分、溶剤または添加剤と混合
して使用する場合には、所定の組成物の共成分の性質に
依存する。
【００２２】例えば、本発明の化合物を配合する香料組
成物に対して、本発明の化合物には、１質量％〜２０質
量％および有利に５質量％〜１０質量％の濃度を典型的
に使用することができる。これらの化合物を上記の種々
の消費製品を賦香するために直接適用する場合には、よ
り低濃度で使用することができる。
成物に対して、本発明の化合物には、１質量％〜２０質
量％および有利に５質量％〜１０質量％の濃度を典型的
に使用することができる。これらの化合物を上記の種々
の消費製品を賦香するために直接適用する場合には、よ
り低濃度で使用することができる。
【００２３】本発明を以下の実施例でより詳細に説明す
るが、この場合温度は摂氏（℃）で示され；ＮＭＲスペ
クトルデータはＣＤＣｌ３中で３６０ＭＨｚの装置で記
録され、化学的変位δはＴＭＳ標準に対するｐｐｍで示
され、かつ全ての略号は当業界で通例の意味を示す。全
ての実験は窒素雰囲気下で実施された。
るが、この場合温度は摂氏（℃）で示され；ＮＭＲスペ
クトルデータはＣＤＣｌ３中で３６０ＭＨｚの装置で記
録され、化学的変位δはＴＭＳ標準に対するｐｐｍで示
され、かつ全ての略号は当業界で通例の意味を示す。全
ての実験は窒素雰囲気下で実施された。
【００２４】
【実施例】実施例１ ４−シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノールの合
成 機械的攪拌子および還流冷却器を備えた５１ ４つ口丸
底フラスコに、３−シクロペンチルプロピオニルクロリ
ド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）２６２．２５ｇ（１．６ｍｏ
ｌ）および無水ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）５００ｍ
ｌを装入した。これを５℃まで冷却し、エーテル（４．
４８ｍｏｌ）中の１．４Ｍのメチルリチウム３．２ｌ
を、ポットの温度を１５〜２５℃に維持する割合で、攪
拌された溶液中に滴加した。反応混合物を室温で２６ｈ
に亘って攪拌し、引き続き水３５０ｍｌを添加して５℃
に冷却した。有機層を分離し、エーテルおよびＴＨＦを
減圧で除去した。生じた粗生成物を１０プレートオール
ダーショーカラムで、高真空でわずかに蒸留し、４−シ
クロペンチル−２−メチル−２−ブタノール１６２ｇ
（純度９７％を上回る；収率＝６５％）を得た。
成 機械的攪拌子および還流冷却器を備えた５１ ４つ口丸
底フラスコに、３−シクロペンチルプロピオニルクロリ
ド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）２６２．２５ｇ（１．６ｍｏ
ｌ）および無水ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）５００ｍ
ｌを装入した。これを５℃まで冷却し、エーテル（４．
４８ｍｏｌ）中の１．４Ｍのメチルリチウム３．２ｌ
を、ポットの温度を１５〜２５℃に維持する割合で、攪
拌された溶液中に滴加した。反応混合物を室温で２６ｈ
に亘って攪拌し、引き続き水３５０ｍｌを添加して５℃
に冷却した。有機層を分離し、エーテルおよびＴＨＦを
減圧で除去した。生じた粗生成物を１０プレートオール
ダーショーカラムで、高真空でわずかに蒸留し、４−シ
クロペンチル−２−メチル−２−ブタノール１６２ｇ
（純度９７％を上回る；収率＝６５％）を得た。
【００２５】１Ｈ−ＮＭＲ：１．０８（ｍ、２Ｈ）；
１．２（ｓ、６Ｈ）；１．３５（ｍ、２Ｈ）；１．６
（ｍ、１Ｈ、４Ｈ、４Ｈ）；１．８（ｓ、１Ｈ）。
１．２（ｓ、６Ｈ）；１．３５（ｍ、２Ｈ）；１．６
（ｍ、１Ｈ、４Ｈ、４Ｈ）；１．８（ｓ、１Ｈ）。
【００２６】１３Ｃ−ＮＭＲ：２５．２４；２９．２；
３０．８２；３２．７９；４０．６０；４３．１７；７
０．９５。
３０．８２；３２．７９；４０．６０；４３．１７；７
０．９５。
【００２７】実施例２ ５−シクロペンチル−３−エチル−３−ペンタノールの
合成 機械的攪拌子および還流冷却器を備えた２５０ｍｌの４
つ口丸底フラスコに、無水エーテル５０ｍｌで希釈され
たＴＨＦ（８７．７ｍｍｏｌ）中の２．８ＭのＥｔＭｇ
Ｃｌ溶液３１．３ｍｌを装入した。１５〜２０℃まで冷
却し、無水エーテル５０ｍｌ中で溶解された３−シクロ
ペンチルプロピオン酸エチルエステル（Ｂａｒｒｅｔら
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．；１９３５、１０６５より取
得）６ｇ（３５．１６ｍｍｏｌ）を、ポットの温度を１
５〜２５℃に維持する割合で攪拌された溶液に滴加し
た。
合成 機械的攪拌子および還流冷却器を備えた２５０ｍｌの４
つ口丸底フラスコに、無水エーテル５０ｍｌで希釈され
たＴＨＦ（８７．７ｍｍｏｌ）中の２．８ＭのＥｔＭｇ
Ｃｌ溶液３１．３ｍｌを装入した。１５〜２０℃まで冷
却し、無水エーテル５０ｍｌ中で溶解された３−シクロ
ペンチルプロピオン酸エチルエステル（Ｂａｒｒｅｔら
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．；１９３５、１０６５より取
得）６ｇ（３５．１６ｍｍｏｌ）を、ポットの温度を１
５〜２５℃に維持する割合で攪拌された溶液に滴加し
た。
【００２８】次に、反応混合物を室温で一晩攪拌し、そ
れからこの反応混合物を水６０ｍｌを添加して５℃で冷
却し、ｐＨ７で中和した。有機層を分離し、エーテルと
ＴＨＦを減圧で除去した。生じた粗生成物をバルブ・ツ
ー・バルブ（ｂｕｌｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ）蒸留（０．５
ｍｂａｒ、１２０℃）でわずかに蒸留し、純粋な５−シ
クロペンチル−３−エチル−３−ペンタノール４．５ｇ
（６６％収率）を得た。
れからこの反応混合物を水６０ｍｌを添加して５℃で冷
却し、ｐＨ７で中和した。有機層を分離し、エーテルと
ＴＨＦを減圧で除去した。生じた粗生成物をバルブ・ツ
ー・バルブ（ｂｕｌｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ）蒸留（０．５
ｍｂａｒ、１２０℃）でわずかに蒸留し、純粋な５−シ
クロペンチル−３−エチル−３−ペンタノール４．５ｇ
（６６％収率）を得た。
【００２９】１Ｈ−ＮＭＲ：０．８６（ｔ、６Ｈ）；
１．０８（ｍ、３Ｈ）；１．２７（ｍ、２Ｈ）；１．４
５（ｑ、４Ｈ）；１．５０（ｍ、５Ｈ）；１．６０
（ｍ、１Ｈ）；１．７０（ｍ、１Ｈ）；１．７７（ｍ、
２Ｈ）。
１．０８（ｍ、３Ｈ）；１．２７（ｍ、２Ｈ）；１．４
５（ｑ、４Ｈ）；１．５０（ｍ、５Ｈ）；１．６０
（ｍ、１Ｈ）；１．７０（ｍ、１Ｈ）；１．７７（ｍ、
２Ｈ）。
【００３０】１３Ｃ−ＮＭＲ：７．７７；２５．２２；
２９．８６；３１．０４；３２．８１；３７．２２；４
０．６８；７４．５８。
２９．８６；３１．０４；３２．８１；３７．２２；４
０．６８；７４．５８。
【００３１】実施例３ ３−シクロペンチル−１，１−ジメチルプロピルアセテ
ートの合成 ４−シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノール１０
ｇ（６４ｍｍｏｌ）、無水酢酸３２．６ｇ（３２０ｍｍ
ｏｌ）およびＨ３ＰＯ４（水中で８５％）一滴を２００
ｍｌフラスコ中に装入し、混合物を室温で一晩攪拌し
た。その後水１００ｍｌを添加し、攪拌を付加的な２時
間に亘って延長して行った。粗生成物をペンタン水溶液
の洗浄によって抽出した。こうして得られた有機層を飽
和ＮａＨＣＯ３水溶液で二回、次に塩水で二回洗浄し、
最後にＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。こうしてＧ
Ｃ純度９９％を含有する粗生成物１２．７ｇ（定量収
率）を得た。
ートの合成 ４−シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノール１０
ｇ（６４ｍｍｏｌ）、無水酢酸３２．６ｇ（３２０ｍｍ
ｏｌ）およびＨ３ＰＯ４（水中で８５％）一滴を２００
ｍｌフラスコ中に装入し、混合物を室温で一晩攪拌し
た。その後水１００ｍｌを添加し、攪拌を付加的な２時
間に亘って延長して行った。粗生成物をペンタン水溶液
の洗浄によって抽出した。こうして得られた有機層を飽
和ＮａＨＣＯ３水溶液で二回、次に塩水で二回洗浄し、
最後にＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。こうしてＧ
Ｃ純度９９％を含有する粗生成物１２．７ｇ（定量収
率）を得た。
【００３２】１Ｈ−ＮＭＲ：１．０７（ｍ、２Ｈ）；
１．３０（ｍ、２Ｈ）；１．４１（ｓ、６Ｈ）；１．５
０（ｍ、２Ｈ）；１．５９（ｍ、２Ｈ）；１．７３
（ｍ、５Ｈ）；１．９６（ｍ、３Ｈ）。
１．３０（ｍ、２Ｈ）；１．４１（ｓ、６Ｈ）；１．５
０（ｍ、２Ｈ）；１．５９（ｍ、２Ｈ）；１．７３
（ｍ、５Ｈ）；１．９６（ｍ、３Ｈ）。
【００３３】１３Ｃ−ＮＭＲ：２２．５（ｑ）；２５．
２（２ｘｔ）；２６．１（２ｘｑ）；３０．３（ｔ）；
３２．７（２ｘｔ）；３９．９（ｄ）；４０．３
（ｔ）；４０．３（ｄ）；８２．５（ｓ）；１７０．５
（ｓ）。
２（２ｘｔ）；２６．１（２ｘｑ）；３０．３（ｔ）；
３２．７（２ｘｔ）；３９．９（ｄ）；４０．３
（ｔ）；４０．３（ｄ）；８２．５（ｓ）；１７０．５
（ｓ）。
【００３４】実施例４ ４−（２−シクロペンテン−１−イル）−２−メチル−
２−ブタノールの合成 マグネシウム１．２ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）および無水
ＴＨＦ５ｍｌを含有する２００ｍｌの三つ口フラスコ中
に、無水ＴＨＦ３０ｍｌ中で溶解させた３−（２−クロ
ロエチル）−１−シクロペンテン（ＨｉｌｌらＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．、１９６９、３６８１より入手）５．３
ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）を滴加した。室温での２時間の
攪拌後、反応混合物にアセトン２．８ｇ（４８．７ｍｍ
ｏｌ）をゆっくりと添加した。アセトンの添加の１５分
後に、１ＭのＨＣｌ水を使用しながら反応混合物をゆっ
くりと加水分解し、エーテルに抽出した。それから、有
機層を水で二回および塩水で二回洗浄し、ＭｇＳＯ４上
で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー
によってシリカ（溶離液：シクロヘキサン／エチルアセ
テート＝９／１）上で精製した。こうして表題の化合物
２．７ｇ（収率＝４７％）を得た。
２−ブタノールの合成 マグネシウム１．２ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）および無水
ＴＨＦ５ｍｌを含有する２００ｍｌの三つ口フラスコ中
に、無水ＴＨＦ３０ｍｌ中で溶解させた３−（２−クロ
ロエチル）−１−シクロペンテン（ＨｉｌｌらＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．、１９６９、３６８１より入手）５．３
ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）を滴加した。室温での２時間の
攪拌後、反応混合物にアセトン２．８ｇ（４８．７ｍｍ
ｏｌ）をゆっくりと添加した。アセトンの添加の１５分
後に、１ＭのＨＣｌ水を使用しながら反応混合物をゆっ
くりと加水分解し、エーテルに抽出した。それから、有
機層を水で二回および塩水で二回洗浄し、ＭｇＳＯ４上
で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー
によってシリカ（溶離液：シクロヘキサン／エチルアセ
テート＝９／１）上で精製した。こうして表題の化合物
２．７ｇ（収率＝４７％）を得た。
【００３５】１Ｈ−ＮＭＲ：１．２１（ｓ、６Ｈ）；
１．４２（ｂｒ、ＯＨ）；１．３０〜１．５５（ｍ、４
Ｈ）；２．０５（ｍ、２Ｈ）；２．３１（ｍ、２Ｈ）；
２．６２（ｍ、１Ｈ）；５．７０（ｍ、２Ｈ）。
１．４２（ｂｒ、ＯＨ）；１．３０〜１．５５（ｍ、４
Ｈ）；２．０５（ｍ、２Ｈ）；２．３１（ｍ、２Ｈ）；
２．６２（ｍ、１Ｈ）；５．７０（ｍ、２Ｈ）。
【００３６】１３Ｃ−ＮＭＲ：２９．２（２ｘｑ）；２
９．８（ｔ）；３０．７（ｔ）；３２．０（ｔ）；４
２．１（ｔ）；４５．８（ｄ）；７１．０（ｓ）；１３
０．４（ｄ）；１３５．０（ｄ）。
９．８（ｔ）；３０．７（ｔ）；３２．０（ｔ）；４
２．１（ｔ）；４５．８（ｄ）；７１．０（ｓ）；１３
０．４（ｄ）；１３５．０（ｄ）。
【００３７】実施例５ １−（シクロペンチルオキシ）−２−メチル−２−プロ
パノールおよび３−［（シクロペンチルオキシ）メチ
ル］−３−ペンタノールの合成 メチル（シクロペンチルオキシ）アセテートの合成：５
００ｍｌの三つ口フラスコに、（シクロペンチルオキ
シ）酢酸（ＵＳ４７３５９３２より取得）６５ｇ（４５
１ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸１．４ｇおよび
ＭｅＯＨ２８０ｍｌをこの順に装入した。６時間の還流
後、反応混合物を室温で冷却し、水３００ｍｌ中で希釈
し、エーテル３００ｍｌで抽出した。こうして得られた
有機層を水で二回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃
縮した。こうしてＧＣ純度９９％を含有する生成物５
６．９ｇ（収率＝８０％）を得た。
パノールおよび３−［（シクロペンチルオキシ）メチ
ル］−３−ペンタノールの合成 メチル（シクロペンチルオキシ）アセテートの合成：５
００ｍｌの三つ口フラスコに、（シクロペンチルオキ
シ）酢酸（ＵＳ４７３５９３２より取得）６５ｇ（４５
１ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸１．４ｇおよび
ＭｅＯＨ２８０ｍｌをこの順に装入した。６時間の還流
後、反応混合物を室温で冷却し、水３００ｍｌ中で希釈
し、エーテル３００ｍｌで抽出した。こうして得られた
有機層を水で二回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃
縮した。こうしてＧＣ純度９９％を含有する生成物５
６．９ｇ（収率＝８０％）を得た。
【００３８】１Ｈ−ＮＭＲ：１．５３（ｍ、２Ｈ）；
１．７２（ｍ、６Ｈ）；３．７５（ｓ、３Ｈ）；４．０
０（ｍ、１Ｈ）；４．０６（ｓ、２Ｈ）。
１．７２（ｍ、６Ｈ）；３．７５（ｓ、３Ｈ）；４．０
０（ｍ、１Ｈ）；４．０６（ｓ、２Ｈ）。
【００３９】１３Ｃ−ＮＭＲ：２３．５（２ｘｔ）；３
２．１（２ｘｔ）；５１．８（ｑ）；６６．４（ｔ）；
８２．５（ｄ）；１７１．２（ｓ）。
２．１（２ｘｔ）；５１．８（ｑ）；６６．４（ｔ）；
８２．５（ｄ）；１７１．２（ｓ）。
【００４０】１−（シクロペンチルオキシ）−２−メチ
ル−２−プロパノールの合成：無水エーテル２００ｍｌ
を含有する５００ｍｌの３つ口フラスコ中に、３ＭのＭ
ｅＭｇＣｌのＴＨＦ溶液２６．５ｍｌ（７９ｍｍｏｌ）
を装入し、混合物を０℃で冷却した。次に、混合物温度
を１０℃未満に維持しながら、メチル（シクロペンチル
オキシ）アセテート５ｇ（３２ｍｍｏｌ）を滴加した。
添加の終了の１０分後、反応混合物を室温にまで昇温さ
せることができ、次に２時間に亘って攪拌した。その
後、反応を氷冷却した２ＭのＨＣｌ水溶液中に注入し、
有機層を分離した。こうして得られた有機層を水で二回
洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。こうして
ＧＣ純度９９％を含有する粗生成物３．９ｇ（収率＝７
８％）を得た。
ル−２−プロパノールの合成：無水エーテル２００ｍｌ
を含有する５００ｍｌの３つ口フラスコ中に、３ＭのＭ
ｅＭｇＣｌのＴＨＦ溶液２６．５ｍｌ（７９ｍｍｏｌ）
を装入し、混合物を０℃で冷却した。次に、混合物温度
を１０℃未満に維持しながら、メチル（シクロペンチル
オキシ）アセテート５ｇ（３２ｍｍｏｌ）を滴加した。
添加の終了の１０分後、反応混合物を室温にまで昇温さ
せることができ、次に２時間に亘って攪拌した。その
後、反応を氷冷却した２ＭのＨＣｌ水溶液中に注入し、
有機層を分離した。こうして得られた有機層を水で二回
洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。こうして
ＧＣ純度９９％を含有する粗生成物３．９ｇ（収率＝７
８％）を得た。
【００４１】１Ｈ−ＮＭＲ：１．１８（ｓ、６Ｈ）；
１．５２（ｍ、２Ｈ）；１．６８（ｍ、６Ｈ）；２．４
５（ｓ、ＯＨ）；３．２０（ｍ、２Ｈ）；３．９２
（ｍ、１Ｈ）。
１．５２（ｍ、２Ｈ）；１．６８（ｍ、６Ｈ）；２．４
５（ｓ、ＯＨ）；３．２０（ｍ、２Ｈ）；３．９２
（ｍ、１Ｈ）。
【００４２】１３Ｃ−ＮＭＲ：２３．５（２ｘｔ）；２
６．１（２ｘｑ）；３２．２（２ｘｔ）；７０．０
（ｓ）；７６．９（ｔ）；８１．９（ｄ）。
６．１（２ｘｑ）；３２．２（２ｘｔ）；７０．０
（ｓ）；７６．９（ｔ）；８１．９（ｄ）。
【００４３】３−［（シクロペンチルオキシ）メチル］
−３−ペンタノールの合成：上記方法と同様の実験的方
法を適用して、ただし適量の３ＭのＥｔＭｇＣｌのＴＨ
Ｆ溶液を使用して、上記と等しい収率および純度を有す
る表題の化合物を得た。
−３−ペンタノールの合成：上記方法と同様の実験的方
法を適用して、ただし適量の３ＭのＥｔＭｇＣｌのＴＨ
Ｆ溶液を使用して、上記と等しい収率および純度を有す
る表題の化合物を得た。
【００４４】匂い：フローラル、リナロール１
Ｈ−ＮＭＲ：０．８６（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、６Ｈ）；
１．４８（ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）；１．４９（ｑ、Ｊ
＝６Ｈｚ、２Ｈ）；１．５（ｍ、２Ｈ）；１．６７
（ｍ、６Ｈ）；２．２１（ｓ、ＯＨ）；３．２２（ｓ，
２Ｈ）；３．８８（ｍ，１Ｈ）。
１．４８（ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）；１．４９（ｑ、Ｊ
＝６Ｈｚ、２Ｈ）；１．５（ｍ、２Ｈ）；１．６７
（ｍ、６Ｈ）；２．２１（ｓ、ＯＨ）；３．２２（ｓ，
２Ｈ）；３．８８（ｍ，１Ｈ）。
【００４５】１３Ｃ−ＮＭＲ：７．８（２ｘｑ）；２
３．５（２ｘｔ）；２８．４（２ｘｔ）；３２．２（２
ｘｔ）；７３．４（ｔ）；７３．９（ｓ）；８１．８
（ｄ）。
３．５（２ｘｔ）；２８．４（２ｘｔ）；３２．２（２
ｘｔ）；７３．４（ｔ）；７３．９（ｓ）；８１．８
（ｄ）。
【００４６】実施例６
以下の成分を混合することにより、”草様シトラス”タ
イプの男性用コロンを製造した。：成分 質量部 １０％＊ヘキシルアセテート １０ シトロネリルアセテート １０ ゲラニルアセテート １５ スチルアリル（Ｓｔｙｒａｌｌｙｌ）アセテート ５ ベチベリル（Ｖｅｔｙｖｅｒｙｌ）アセテート ７０ １０％＊アルデヒドＣ１０１） １０ １％＊アルデヒドＣ１１ウンデシル１） １０ １０％＊アリルアミルグリコラート ２５ １０％＊アンブロックス（Ａｍｂｒｏｘ（登録商標））２） ３５ アネトール ５ ベルガモット精油 ７００ カシュメラン（Ｃａｓｈｍｅｒａｎ（登録商標））３） ２０ １０％＊システ（Ｃｉｓｔｅ）精油 ２０ スフマ（Ｓｆｕｍａ）レモン精油 １６０ シトロネロール ３０ クマリン ２５ アリル（シクロヘキシルオキシ）アセテート ５ １０％＊ダマスコン４） １０ １０％＊α−ダマスコン５） ２０ ゲラニウム精油 ５ ハバノリド（Ｈａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標））６） ５００ ヘルベトリド（Ｈｅｌｖｅｔｏｌｉｄｅ（登録商標））７） ３４０ ヘジオン（Ｈｅｄｉｏｎｅ（登録商標））ＨＣ８） ３００ へリオプロパナール ６０ イソ・イー・スパー（Ｉｓｏ Ｅ Ｓｕｐｅｒ）９） ５５０ ラベンダー精油 ６０ リリアール（Ｌｉｌｉａｌ（登録商標））１０） ５０ マンダリン精油 １００ パチョリ精油 ３０ ペッパー精油 １０ ポリサントール（Ｐｏｌｙｓａｎｔｏｌ（登録商標））１１） ７０ １０％＊レッドタイム精油 １０ バニリン １５ １０％＊トリプラール（Ｔｒｉｐｌａｌ）９） ７０ ガルベックス（Ｇａｌｂｅｘ（登録商標））１）１８３ １５ ビャクダン精油 ３０ ３４００＊ ジプロピレングリコール中 １）スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ
社製 ２）ドデカヒドロ−３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル
−ナトフト［２，１−ｂ］フラン；スイス、ジュネーブ
在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ３）１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，１，
２，３，３−ペンタメチル−４−インデノン；米国在、
ＩＦＦ社製 ４）１−（２，６，６−トリメチル−１，３−シクロヘ
キサジエン−１−イル）−２−ブテン−１−オン；スイ
ス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ５）１−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−２−ブテン−１−オン；スイス、ジュ
ネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ６）ペンタデセノリド；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒ
ｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ７）（＋）−（１Ｓ，１’Ｒ）−２−［１−（３’，
３’−ジメチル−１’−シクロヘキシル）エトキシ］−
２−メチルプロピルプロパノエート；スイス、ジュネー
ブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ８）メチルジヒドロジャスモナート；スイス、ジュネー
ブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ９）米国在、ＩＦＦ社製 １０）スイス、Ｖｅｒｎｉｅｒ在、Ｇｉｖａｕｄａｎ社
製 １１）３，３−ジメチル−５−（２’，２’，３’−ト
リメチル−３’−シクロペンテン−１’−イル）−４−
ペンテン−２−オール；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒ
ｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ４−シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノール９０
０質量部の添加により、上記の基本組成物に、優れたフ
ローラルノート、バリーオブリリーノート、マグノリア
ノートが賦与されると同時に、ヘジオン（Ｈｅｄｉｏｎ
ｅ（登録商標））ノートが高まり、かつ香料にフローラ
ルの長期持続の痕跡が賦与される。上記の痕跡は、公知
の成分、例えばリナロール、エチルリナロール、テトラ
リナロール、ジヒドロミルセノールなどによって賦与さ
れた類似のノートと比較して、６時間以上長く持続す
る。
イプの男性用コロンを製造した。：成分 質量部 １０％＊ヘキシルアセテート １０ シトロネリルアセテート １０ ゲラニルアセテート １５ スチルアリル（Ｓｔｙｒａｌｌｙｌ）アセテート ５ ベチベリル（Ｖｅｔｙｖｅｒｙｌ）アセテート ７０ １０％＊アルデヒドＣ１０１） １０ １％＊アルデヒドＣ１１ウンデシル１） １０ １０％＊アリルアミルグリコラート ２５ １０％＊アンブロックス（Ａｍｂｒｏｘ（登録商標））２） ３５ アネトール ５ ベルガモット精油 ７００ カシュメラン（Ｃａｓｈｍｅｒａｎ（登録商標））３） ２０ １０％＊システ（Ｃｉｓｔｅ）精油 ２０ スフマ（Ｓｆｕｍａ）レモン精油 １６０ シトロネロール ３０ クマリン ２５ アリル（シクロヘキシルオキシ）アセテート ５ １０％＊ダマスコン４） １０ １０％＊α−ダマスコン５） ２０ ゲラニウム精油 ５ ハバノリド（Ｈａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標））６） ５００ ヘルベトリド（Ｈｅｌｖｅｔｏｌｉｄｅ（登録商標））７） ３４０ ヘジオン（Ｈｅｄｉｏｎｅ（登録商標））ＨＣ８） ３００ へリオプロパナール ６０ イソ・イー・スパー（Ｉｓｏ Ｅ Ｓｕｐｅｒ）９） ５５０ ラベンダー精油 ６０ リリアール（Ｌｉｌｉａｌ（登録商標））１０） ５０ マンダリン精油 １００ パチョリ精油 ３０ ペッパー精油 １０ ポリサントール（Ｐｏｌｙｓａｎｔｏｌ（登録商標））１１） ７０ １０％＊レッドタイム精油 １０ バニリン １５ １０％＊トリプラール（Ｔｒｉｐｌａｌ）９） ７０ ガルベックス（Ｇａｌｂｅｘ（登録商標））１）１８３ １５ ビャクダン精油 ３０ ３４００＊ ジプロピレングリコール中 １）スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ
社製 ２）ドデカヒドロ−３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル
−ナトフト［２，１−ｂ］フラン；スイス、ジュネーブ
在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ３）１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，１，
２，３，３−ペンタメチル−４−インデノン；米国在、
ＩＦＦ社製 ４）１−（２，６，６−トリメチル−１，３−シクロヘ
キサジエン−１−イル）−２−ブテン−１−オン；スイ
ス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ５）１−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−２−ブテン−１−オン；スイス、ジュ
ネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ６）ペンタデセノリド；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒ
ｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ７）（＋）−（１Ｓ，１’Ｒ）−２−［１−（３’，
３’−ジメチル−１’−シクロヘキシル）エトキシ］−
２−メチルプロピルプロパノエート；スイス、ジュネー
ブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ８）メチルジヒドロジャスモナート；スイス、ジュネー
ブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ９）米国在、ＩＦＦ社製 １０）スイス、Ｖｅｒｎｉｅｒ在、Ｇｉｖａｕｄａｎ社
製 １１）３，３−ジメチル−５−（２’，２’，３’−ト
リメチル−３’−シクロペンテン−１’−イル）−４−
ペンテン−２−オール；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒ
ｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ４−シクロペンチル−２−メチル−２−ブタノール９０
０質量部の添加により、上記の基本組成物に、優れたフ
ローラルノート、バリーオブリリーノート、マグノリア
ノートが賦与されると同時に、ヘジオン（Ｈｅｄｉｏｎ
ｅ（登録商標））ノートが高まり、かつ香料にフローラ
ルの長期持続の痕跡が賦与される。上記の痕跡は、公知
の成分、例えばリナロール、エチルリナロール、テトラ
リナロール、ジヒドロミルセノールなどによって賦与さ
れた類似のノートと比較して、６時間以上長く持続す
る。
【００４７】実施例７
以下の成分を混合することにより、”フローラルムスキ
ーシトラス”タイプの洗剤用の香料ベースを製造し
た。：成分 質量部 テルペニルアセテート ７００ ５０％＊Ｃ１１ウンデシルアルデヒド１） ５０ ヘキシルケイ皮アルデヒド １０００ エチル２−メチルペンタノエート ４０ １０％＊α−ダマスコン２） １５０ ゲラニオールブルート １５０ ゲラニルニトリル ２０ ハバノリド（Ｈａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標））３） ２５０ ヘジオン（Ｈｅｄｉｏｎｅ（登録商標））ＨＣ４） ５００ リリアール（Ｌｉｌｉａｌ（登録商標））５） ３００ １０％＊イソプロピルメチルブチレート １０ メチルナフチルケトン ４０ ポリサントール（Ｐｏｌｙｓａｎｔｏｌ（登録商標））６） ７０ フェニルヘキサノール １００ オレンジ精油 １５０ ロマンドリド（Ｒｏｍａｎｄｏｌｉｄｅ（登録商標））７） ２５０ テルピネオール １３０ １０％＊トリプラール（Ｔｒｉｐｌａｌ）８） １０ バーディレイト（Ｖｅｒｄｙｌａｔｅ） ５００ イソ・イー・スパー（Ｉｓｏ Ｅ Ｓｕｐｅｒ）８） １００ ヤラ−ヤラ（Ｙａｒａ−Ｙａｒａ） ２０ ４５００＊ ジプロピレングリコール中 １）スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ
社製 ２）１−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−２−ブテン−１−オン；スイス、ジュ
ネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ３）ペンタデセノリド；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒ
ｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ４）メチルジヒドロジャスモナート；スイス、ジュネー
ブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ５）スイス、Ｖｅｒｎｉｅｒ在、Ｇｉｖａｕｄａｎ社製 ６）３，３−ジメチル−５−（２’，２’，３’−トリ
メチル−３’−シクロペンテン−１’−イル）−４−ペ
ンテン−２−オール；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍ
ｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ７）（１Ｓ，１’Ｒ）−［１−（３’，３’−ジメチル
−１’−シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチル
プロパノエート；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎ
ｉｃｈ ＳＡ社製 ８）米国在、ＩＦＦ社製 この基本組成物への４−シクロペンチル−２−メチル−
２−ブタノール１０００質量部の添加により、極めて優
れた新鮮なフローラルコノテーションを含有する、新し
い組成物が提供された。この効果はこの組成物をフレグ
ランスに使用した際の粉末洗剤と、このタイプのノート
にとって大変稀である前記粉末洗剤を用いて洗われた湿
った織物との双方にとって、極めて明らかであった。
ーシトラス”タイプの洗剤用の香料ベースを製造し
た。：成分 質量部 テルペニルアセテート ７００ ５０％＊Ｃ１１ウンデシルアルデヒド１） ５０ ヘキシルケイ皮アルデヒド １０００ エチル２−メチルペンタノエート ４０ １０％＊α−ダマスコン２） １５０ ゲラニオールブルート １５０ ゲラニルニトリル ２０ ハバノリド（Ｈａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標））３） ２５０ ヘジオン（Ｈｅｄｉｏｎｅ（登録商標））ＨＣ４） ５００ リリアール（Ｌｉｌｉａｌ（登録商標））５） ３００ １０％＊イソプロピルメチルブチレート １０ メチルナフチルケトン ４０ ポリサントール（Ｐｏｌｙｓａｎｔｏｌ（登録商標））６） ７０ フェニルヘキサノール １００ オレンジ精油 １５０ ロマンドリド（Ｒｏｍａｎｄｏｌｉｄｅ（登録商標））７） ２５０ テルピネオール １３０ １０％＊トリプラール（Ｔｒｉｐｌａｌ）８） １０ バーディレイト（Ｖｅｒｄｙｌａｔｅ） ５００ イソ・イー・スパー（Ｉｓｏ Ｅ Ｓｕｐｅｒ）８） １００ ヤラ−ヤラ（Ｙａｒａ−Ｙａｒａ） ２０ ４５００＊ ジプロピレングリコール中 １）スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ
社製 ２）１−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−２−ブテン−１−オン；スイス、ジュ
ネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ３）ペンタデセノリド；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒ
ｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ４）メチルジヒドロジャスモナート；スイス、ジュネー
ブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ５）スイス、Ｖｅｒｎｉｅｒ在、Ｇｉｖａｕｄａｎ社製 ６）３，３−ジメチル−５−（２’，２’，３’−トリ
メチル−３’−シクロペンテン−１’−イル）−４−ペ
ンテン−２−オール；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍ
ｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ７）（１Ｓ，１’Ｒ）−［１−（３’，３’−ジメチル
−１’−シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチル
プロパノエート；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎ
ｉｃｈ ＳＡ社製 ８）米国在、ＩＦＦ社製 この基本組成物への４−シクロペンチル−２−メチル−
２−ブタノール１０００質量部の添加により、極めて優
れた新鮮なフローラルコノテーションを含有する、新し
い組成物が提供された。この効果はこの組成物をフレグ
ランスに使用した際の粉末洗剤と、このタイプのノート
にとって大変稀である前記粉末洗剤を用いて洗われた湿
った織物との双方にとって、極めて明らかであった。
【００４８】実施例８
以下の成分を混合することにより、フローラルの匂い、
草様の匂いを有する柔軟剤用の香料ベースを製造し
た。：成分 質量部 ベンジルアセテート ２５０ シス−３−ヘキセノールアセテート ２０ スチルアリル（Ｓｔｙｒａｌｌｙｌ）アセテート ４０ ヘキシルケイ皮アルデヒド ２００ アルテミシア精油 ３０ メチルベンゾエート １０ 樟脳 ３０ アリルカプロエート １０ Ｌ−カルボン ２０ １０％＊シス−３−ヘキセノール ２０ ３，７−ジメチル−６−オクテンニトリル １５ アリルシクロヘキシルプロピオナート １０ シクロサル（Ｃｙｃｌｏｓａｌ） １０ エストラゴール ２５ ユーカリプトール ４０ ユーゲノール ４０ １０％＊ファレナール１） ５０ ジエチル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート２） ２５ ゲラニオール ４０ ハバノリド（Ｈａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標））３） １００ ヘジオン（Ｈｅｄｉｏｎｅ（登録商標））４） ５０ ２−フェノキシエチルイソブチレート ２５０ リリアール（Ｌｉｌｉａｌ（登録商標））５） １００ ロリシア（Ｌｏｒｙｓｉａ（登録商標））６） １００ １％＊メチルオクチン炭酸塩 ５０ １０％＊メチルパラクレゾール ８０ フェネチロール ２５０ テルピネオール オール（ｏｒｄ） ８０ １０％＊トリプラール（Ｔｒｉｐｌａｌ）７） ４０ ウンデカラクトンガンマ ５ ヴェール・ドゥ・リラ（Ｖｅｒｔ ｄｅ Ｌｉｌａｓ） １０ ２０００＊ ジプロピレングリコール中 １）Ｈａａｒｍａｎｎ＆Ｒｅｉｍｅｒ社製 ２）スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ
社製 ３）ペンタデセノリド；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒ
ｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ４）メチルジヒドロジャスモナート；スイス、ジュネー
ブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ５）スイス、Ｖｅｒｎｉｅｒ在、Ｇｉｖａｕｄａｎ社製 ６）４−（１，１−ジメチルエチル）−シクロヘキサノ
ールアセテート；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎ
ｉｃｈ ＳＡ社製 ７）米国在、ＩＦＦ社製 上記の基本組成物への４−シクロペンチル−２−メチル
−２−ブタノール１５００質量部の添加により、組成物
に新鮮さ、高揚感、強烈さを付加する、著しいフローラ
ルの輝きが基本組成物に賦与された。
草様の匂いを有する柔軟剤用の香料ベースを製造し
た。：成分 質量部 ベンジルアセテート ２５０ シス−３−ヘキセノールアセテート ２０ スチルアリル（Ｓｔｙｒａｌｌｙｌ）アセテート ４０ ヘキシルケイ皮アルデヒド ２００ アルテミシア精油 ３０ メチルベンゾエート １０ 樟脳 ３０ アリルカプロエート １０ Ｌ−カルボン ２０ １０％＊シス−３−ヘキセノール ２０ ３，７−ジメチル−６−オクテンニトリル １５ アリルシクロヘキシルプロピオナート １０ シクロサル（Ｃｙｃｌｏｓａｌ） １０ エストラゴール ２５ ユーカリプトール ４０ ユーゲノール ４０ １０％＊ファレナール１） ５０ ジエチル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート２） ２５ ゲラニオール ４０ ハバノリド（Ｈａｂａｎｏｌｉｄｅ（登録商標））３） １００ ヘジオン（Ｈｅｄｉｏｎｅ（登録商標））４） ５０ ２−フェノキシエチルイソブチレート ２５０ リリアール（Ｌｉｌｉａｌ（登録商標））５） １００ ロリシア（Ｌｏｒｙｓｉａ（登録商標））６） １００ １％＊メチルオクチン炭酸塩 ５０ １０％＊メチルパラクレゾール ８０ フェネチロール ２５０ テルピネオール オール（ｏｒｄ） ８０ １０％＊トリプラール（Ｔｒｉｐｌａｌ）７） ４０ ウンデカラクトンガンマ ５ ヴェール・ドゥ・リラ（Ｖｅｒｔ ｄｅ Ｌｉｌａｓ） １０ ２０００＊ ジプロピレングリコール中 １）Ｈａａｒｍａｎｎ＆Ｒｅｉｍｅｒ社製 ２）スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ
社製 ３）ペンタデセノリド；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒ
ｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ４）メチルジヒドロジャスモナート；スイス、ジュネー
ブ在、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社製 ５）スイス、Ｖｅｒｎｉｅｒ在、Ｇｉｖａｕｄａｎ社製 ６）４−（１，１−ジメチルエチル）−シクロヘキサノ
ールアセテート；スイス、ジュネーブ在、Ｆｉｒｍｅｎ
ｉｃｈ ＳＡ社製 ７）米国在、ＩＦＦ社製 上記の基本組成物への４−シクロペンチル−２−メチル
−２−ブタノール１５００質量部の添加により、組成物
に新鮮さ、高揚感、強烈さを付加する、著しいフローラ
ルの輝きが基本組成物に賦与された。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｃ 69/14 Ｃ０７Ｃ 69/14
(72)発明者 ジャン−マルク ゴーダン
フランス国 アンヌマス リュ デュ ル
ヴァン ５
(72)発明者 ジョージ レム
アメリカ合衆国 ニューヨーク ニューヨ
ーク イースト 78 ストリート 270
アパートメント 23
(72)発明者 ギョールギー スナイアーズ
アメリカ合衆国 ニュージャージー ウエ
スト オレンジ フランクリン アヴェニ
ュー 40
Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB14 BJ10 FC22
FC74 FE11 GP02 KC12
4H059 BA14 BA35 BB13 BB45 DA09
Claims (7)
- 【請求項１】 香料組成物または賦香製品において、活
性成分として式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ基は同時にまたは独立して水素原子またはメ
チル基を表し、Ｒ’は水素原子またはアセチル基を表
し、Ｇはシクロペンチル遊離基またはシクロペンテニル
遊離基を表し、かつＸは酸素原子またはＣＨ２基を表
す］の化合物および一般的な香料共成分、溶剤またはア
ジュバントを含有することを特徴とする、香料組成物ま
たは賦香製品。 - 【請求項２】 香料成分として式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ基は同時にまたは独立して水素原子またはメ
チル基を表し、かつＲ’は水素原子またはアセチル基を
表す］の化合物を含有している、請求項１記載の香料組
成物または賦香製品。 - 【請求項３】 香料成分が４−シクロペンチル−２−メ
チル−２−ブタノール、３−シクロペンチル−１，１−
ジメチルプロピルアセテートまたは５−シクロペンチル
−３−エチル−３−ペンタノールである、請求項２記載
の香料組成物または賦香製品。 - 【請求項４】 香水またはコロン、香料石鹸、シャワー
ジェルまたはバスジェル、シャンプー、ボディーデオド
ラントまたは制汗剤、空気脱臭剤、繊維処理に使用する
液体洗剤または固体洗剤、食器あるいは種々の表面用の
洗剤組成物またはクリーニング製品、織物柔軟剤または
化粧品の形をしている、請求項１から３までのいずれか
１項に記載の香料組成物または賦香製品。 - 【請求項５】 香料成分としての、請求項１から３まで
のいずれか１項に定義された化合物の使用。 - 【請求項６】 式（Ｉ） 【化３】 ［式中、Ｒ基は同時にまたは独立して水素原子またはメ
チル基を表し、Ｒ’は水素原子またはアセチル基を表
し、Ｇはシクロペンチル遊離基またはシクロペンテニル
遊離基を表し、かつＸは酸素原子またはＣＨ２基を表
す］の化合物、但し、４−シクロペンチル−２−メチル
−２−ブタノールは除外するものとする。 - 【請求項７】 請求項７による化合物としての、３−シ
クロペンチル−１，１−ジメチルプロピルアセテートお
よび５−シクロペンチル−３−エチル−３−ペンタノー
ル、４−（２−シクロペンテン−１−イル）−２−メチ
ル−２−ブタノールまたは１−（シクロペンチルオキ
シ）−２−メチル−２−プロパノール。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005087703A1 (ja) * | 2004-03-12 | 2005-09-22 | Zeon Corporation | エステル化合物、香料組成物及びエステル化合物の製造方法 |
| JP2008222799A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Kao Corp | 柔軟剤用香料組成物 |
| JP2018523641A (ja) * | 2015-07-14 | 2018-08-23 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | ミュゲの香りを有する化合物 |
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| WO2011073843A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Firmenich Sa | Odorant alcohols |
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|---|---|---|---|---|
| BE788300A (fr) * | 1971-09-01 | 1973-03-01 | Roure Bertrand Fils & Justin S | Procede de preparation d'une cetone cyclique |
| EP0115278B1 (fr) * | 1983-01-26 | 1988-03-02 | Firmenich Sa | Utilisation de l'acide 1-cyclopenténylacétique en tant qu'ingrédient parfumant, composition parfumante le contenant et produits parfumés |
| DE3568287D1 (en) | 1984-11-06 | 1989-03-23 | Firmenich & Cie | Use of a cycloaliphatic carbinol as a perfuming ingredient |
| EP1067118B1 (en) * | 1999-07-05 | 2004-03-31 | Givaudan SA | Cyclopentylalkyl-nitriles and the use of odoriferous cyclopentylalkyl derivatives as fragrances |
| US6172016B1 (en) * | 1999-07-12 | 2001-01-09 | Bush Boakes Allen Inc. | Fragrance materials |
-
2002
- 2002-08-19 US US10/224,568 patent/US6720295B2/en not_active Expired - Lifetime
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- 2002-08-20 EP EP02018629A patent/EP1288280B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-26 JP JP2002245785A patent/JP4138403B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005087703A1 (ja) * | 2004-03-12 | 2005-09-22 | Zeon Corporation | エステル化合物、香料組成物及びエステル化合物の製造方法 |
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| DE60217236D1 (de) | 2007-02-15 |
| DE60217236T2 (de) | 2007-06-21 |
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