ES2278849T3

ES2278849T3 - Uso de alcoholes terciarios o de sus esteres como ingredientes perfumantes.

Info

Publication number: ES2278849T3
Application number: ES02018629T
Authority: ES
Inventors: Koenraad Vanhessche; Jean-Marc Gaudin; George Leem; Gyorgyi Sneyers
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2001-08-27
Filing date: 2002-08-20
Publication date: 2007-08-16
Anticipated expiration: 2022-08-20
Also published as: DE60217236T2; JP4138403B2; EP1288280A3; US20030087775A1; DE60217236D1; EP1288280A2; JP2003119489A; ATE350438T1; EP1288280B1; US6720295B2

Abstract

Composición perfumante o producto perfumado que comprende como componente activo un compuesto de fórmula en la que los grupos R representan, simultánea o independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R'' representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo, G representa un radical ciclopentilo o ciclopentenilo, y X representa un átomo de oxígeno o un grupo CH2, junto con un componente conjunto perfumante actual, disolvente o adyuvante.

Description

Uso de alcoholes terciarios o de sus ésteres como ingredientes perfumantes.

Campo técnico

La presente invención se refiere a la industria de la perfumería. Se refiere más particularmente a un compuesto de fórmula

1

en la que los grupos R representan, simultánea o independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R' representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo, G representa un radical ciclopentilo o ciclopentenilo, y X representa un átomo de oxígeno o un grupo CH_{2}. La invención también se refiere al uso de tales compuestos como componentes perfumantes y a artículos perfumados o composiciones perfumantes que contienen un compuesto según la invención.

Técnica anterior

Entre los compuestos de fórmula I sólo el 4-ciclopentenil-2-metil-2-butanol tiene una estructura conocida. Dicho compuesto se ha descrito por Okazawa et al. en can. J. Chem., (1982), 60, 2180. Sin embargo, este documento de la técnica anterior sólo menciona la síntesis de 4-ciclopentenil-2-metil-2-butanol y no notifica ni sugiere ninguna utilidad o uso de dicho compuesto en el campo de la perfumería.

Las propiedades olorosas de los compuestos de fórmula (I) parecen totalmente inesperadas también a la vista del hecho de que los compuestos que tienen un resto de ciclopentilo o ciclopentenilo no sustituido y que son útiles para la perfumería son poco comunes, aunque el compuesto análogo 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol se describe en el documento US 4701278 como teniendo propiedades de fragancia.

Descripción de la invención

Sorprendentemente, se ha establecido ahora que los compuestos de fórmula

2

en la que los grupos R representan, simultánea o independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R' representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo, G representa un radical ciclopentilo o ciclopentenilo, y X representa un átomo de oxígeno o un grupo CH_{2}; tienen propiedades olorosas muy útiles y apreciadas, de tipo floral, que los hacen convenientes para la preparación de perfumes, composiciones perfumantes y artículos perfumados.

Como ejemplos de compuestos preferidos de fórmula (I) pueden citarse 4-(2-ciclopenten-1-il)-2-metil-2-butanol y 1-(ciclopentiloxi)-2-metil-2-propanol. Aunque la nota floral típica de los compuestos de la invención caracteriza a ambos compuestos, cada uno de ellos tiene notas de olor adicionales y específicas. Por ejemplo, el 4-(2-ciclopenten-1-il)-2-metil-2-butanol también tiene notas del tipo de las hojas de tomate, afrutadas y vegetales que hacen su aroma más afrutado y más fuerte que el olor del 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol descrito a continuación, mientras que el aroma del 1-(ciclopentiloxi)-2-metil-2-propanol también tiene una nota amaderada de terpineol.

Los compuestos más preferidos de fórmula (I) son los de fórmula

3

en la que los grupos R representan, simultánea o independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R' representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo. Lo más preferiblemente, los grupos R representan un átomo de hidrógeno.

Entre los compuestos de fórmula (II), 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol, acetato de 3-ciclopentil-1,1-dimetilpropilo y 5-ciclopentil-3-etil-3-pentanol son muy apreciados por su excelente nota floral.

El 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol, que es un compuesto preferido entre los de fórmula (II), es sumamente apreciado por sus notas etéricas, florales y más específicamente por su fuerte y amalgamada nota de flores blancas, es decir, lirio del valle. Cuando el olor de 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol se compara con el de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol (Firmenich SA; documento US 4.701.278) parece que el primero tiene una nota de salida ("top note") y un impacto más fuerte y está más próximo al olor de las flores del lirio del valle que el último. Además, el olor del 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol carece de la nota de cilantro presente en el aroma del 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol.

En conjunto, la fragancia del 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol es similar a la del linalol pero con una connotación de lirio del valle más fresca y más pronunciada. Además, el olor de 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol también tiene una persistencia en composiciones, o sobre la piel o el cabello, que es bastante superior a la del linalol.

Un segundo compuesto preferido de fórmula (II) es acetato de 3-ciclopentil-1,1-dimetilpropilo que tiene una fragancia de lirio del valle, similar a la del linalol con un carácter intermedio entre el del acetato de dihidroterpinilo (origen: IFF, EE.UU.) y el acetato de linalilo, es decir un aroma floral de linalol con un agradable carácter afrutado y cítrico.

Otros compuestos de fórmula (II) es 5-ciclopentil-3-etil-3-pentanol que además de notas florales, similares a linalol, desarrolla una fragancia con notas de té y de tipo afrutado, en particular una nota de fondo de tipo fresa y pomelo, así como notas de albahaca y perejil.

Los compuestos de la invención son adecuados para su uso en la perfumería fina, en perfumes, colonias o lociones para después del afeitado, así como en otros usos actuales en perfumería tales como jabones perfumados, preparaciones para la ducha o el baño, tales como sales de baño, espumas, aceites, geles u otras preparaciones, productos tales como aceites corporales, productos para el cuidado corporal, desodorantes y antitranspirantes corporales, productos para el cuidado del cabello tales como champús, desodorantes del aire ambiental o preparaciones cosméticas.

Los compuestos de fórmula (I) también pueden utilizarse en aplicaciones tales como detergentes líquidos o sólidos para tratamiento textil, suavizantes de tejidos, o también en composiciones detergentes o productos de limpieza para lavar platos o superficies variadas, para uso industrial o doméstico.

En estas aplicaciones, que son también un objeto de la invención, los compuestos de fórmula (I) pueden utilizarse solos, así como mezclados con otros componentes perfumantes, disolventes o aditivos utilizados comúnmente en perfumería. La naturaleza y variedad de estos componentes conjuntos no requieren una descripción más detallada en el presente documento, que no sería exhaustiva en ningún caso. De hecho, una persona experta en la técnica, que tiene conocimientos generales, puede elegirlos según la naturaleza del producto que ha de perfumarse y el efecto olfativo buscado. Estos componentes conjuntos perfumantes pertenecen a grupos químicos variados tales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitritos, hidrocarburos terpénicos, compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno o azufre, así como aceites esenciales naturales o sintéticos. Muchos de estos componentes se enumeran en textos de referencia tales como S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N.J., EE.UU., o versiones más recientes del mismo, o en otros libros similares, o incluso en la bibliografía de patentes especializada disponible comúnmente en la técnica.

Las proporciones en que pueden incorporarse los compuestos según la invención a los diferentes productos mencionados anteriormente varían en un amplio intervalo de valores. Estos valores dependen de la naturaleza del producto que ha de perfumarse y de el efecto olfativo buscado, así como de la naturaleza de los componentes conjuntos en una composición dada cuando los compuestos de la invención se utilizan en mezcla con componentes conjuntos perfumantes, disolventes y aditivos utilizados comúnmente en la técnica.

Por ejemplo, pueden utilizarse normalmente concentraciones de desde el 1% hasta el 20%, y preferiblemente de desde el 5% hasta el 10%, en peso de estos compuestos, con respecto a la composición perfumante en la que se incorporan. Pueden utilizarse concentraciones muy inferiores a estas cuando los compuestos se aplican directamente para perfumar alguno de los productos para el consumidor mencionados anteriormente.

Ahora se describirá la invención con mayor detalle por medio de los siguientes ejemplos, en los que las temperaturas se indican en grados centígrados (ºC); los datos espectrales de RMN se registraron con una máquina de 360 MHz en CDCl_{3}, los desplazamientos químicos \delta se indican en ppm con respecto a TMS como patrón y todas las abreviaturas tienen el significado habitual en la técnica. Todos los experimentos se llevaron a cabo bajo una atmósfera de nitrógeno.

Ejemplo 1 Síntesis de 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol

Se cargaron 262,25 g (1,6 mol) de cloruro de 3-ciclopentilpropionilo (origen: Aldrich) y 500 ml de THF (tetrahidrofurano) anhidro en un matraz de fondo redondo de 4 bocas de 5 l equipado con un agitador mecánico y un refrigerante de reflujo. Tras enfriar hasta 5ºC, se añadieron gota a gota 3,2 l de metil-litio 1,4 M en éter (4,48 mol) a la disolución con agitación a una velocidad que mantuvo la temperatura del recipiente entre 15-25ºC. Entonces se agitó la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 26 h y posteriormente se enfrió bruscamente, a 5ºC, con la adición de 350 ml de agua. Se separó la fase orgánica y se eliminaron el éter y el THF a presión reducida. El producto bruto resultante se destiló de manera fraccionada con una columna Oldershaw de 10 platos a alto vacío para dar 162 g de 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol (pureza > 97%, rendimiento = 65%).

^{1}H-RMN: 1,08 (m, 2H); 1,2 (s, 6H); 1,35 (m, 2H); 1,6 (m, 1H, 4H, 4H); (1,8 (s, 1H).

^{13}C-RMN: 25,24; 29,2; 30,82; 32,79; 40,60; 43,17; 70,95.

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Ejemplo 2 Síntesis de 5-ciclopentil-3-etil-3-pentanol

Se pusieron 31,3 ml de una disolución 2,8 M de EtMgCl en THF (87,7 mmol), diluidos con 50 ml de éter anhidro, en un matraz de fondo redondo de 4 bocas de 250 ml, equipado con un agitador mecánico y un refrigerante de reflujo. Tras enfriar hasta 15-20ºC, se añadieron gota a gota 6 g (35,16 mmol) de éster etílico del ácido 3-ciclopentilpropiónico (obtenido según Barret et al., J. Chem. Soc.; 1935, 1065) disueltos en 50 ml de éter anhidro, a la disolución con agitación a una velocidad que mantuvo la temperatura del recipiente entre 15 - 25ºC. Entonces se agitó la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante la noche y se enfrió bruscamente a 5ºC con la adición de 60 ml de agua y se neutralizó a pH 7. Se separó la fase orgánica y se eliminaron el éter y el THF a presión reducida. El producto bruto resultante se destiló de manera fraccionada con una destilación de matraces en serie ("bulb-to-bulb distillation") (0,5 mbar, 120ºC) para dar 4,5 g de 5-ciclopentil-3-etil-3-pentanol puro (rendimiento del 66%).

^{1}H-RMN: 0,86 (t, 6H); 1,08 (m, 3H); 1,27 (m, 2H); 1,45 (q, 4H); 1,50 (m, 5H); 1,60 (m, 1H); 1,70 (m, 1H); 1,77 (m, 2H).

^{13}C-RMN: 7,77; 25,22; 29,86; 31,04; 32,81; 37,22; 40,68; 74,58.

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Ejemplo 3 Síntesis de acetato de 3-ciclopentil-1,1-dimetilpropilo

Se introdujeron 10 g (64 mmol) de 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol, 32,6 g (320 mmol) de anhídrido acético y una gota de H_{3}PO_{4} (al 85% en agua) en un matraz de 200 ml, y la mezcla se agitó durante la noche, a temperatura ambiente. Posteriormente, se añadieron 100 ml de agua y se prolongó la agitación durante un periodo adicional de 2 horas. Se extrajo el producto bruto lavando la disolución acuosa con pentano. Las fases orgánicas así obtenidas se lavaron dos veces con una disolución acuosa saturada de NaHCO_{3}, luego dos veces con salmuera y finalmente se secaron sobre MgSO_{4} y se concentraron. Así se obtuvieron 12,7 g de producto bruto (rendimiento cuantitativo) que tenía una pureza por CG del 99%.

^{1}H-RMN: 1,07 (m, 2H); 1,30 (m, 2H); 1,41 (s, 6H); 1,50 (m, 2H); 1,59 (m, 2H); 1,73 (m, 5H); 1,96 (m, 3H).

^{13}C-RMN: 22,5 (q); 25,2 (2 x t); 26,1 (2 x q); 30,3 (t); 32,7 (2 x t); 39,9 (d); 40,3 (t); 40,3 (d); 82,5 (s); 170,5 (s).

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Ejemplo 4 Síntesis de 4-(2-ciclopenten-1-il)-2-metil-2-butanol

Se añadieron gota a gota 5,3 g (40,6 mmol) de 3-(2-cloroetil)-1-ciclopenteno (obtenido según Hill et al. en J. Org. Chem., 1969, 3681) disueltos en 30 ml de THF anhidro, a un matraz de 200 ml de tres bocas que contenía 1,2 g (48,7 mmol) de magnesio y 5 ml de THF anhidro. Tras una agitación de 2 horas a temperatura ambiente, se añadieron lentamente 2,8 g (48,7 mmol) de acetona a la mezcla de reacción. 15 minutos después de la adición de la acetona, se hidrolizó lentamente la mezcla de reacción utilizando HCl acuoso 1 M y se extrajo con éter. Entonces, la fase orgánica se lavó dos veces con agua y dos veces con salmuera, se secó sobre MgSO_{4} y se concentró. Se purificó el producto bruto mediante cromatografía sobre sílice (eluyente: ciclohexano/acetato de etilo = 9/1). Así se obtuvieron 2,7 g del compuesto del título (rendimiento = 47%).

^{1}H-RMN: 1,21 (s, 6H); 1,42 (br, OH); 1,30-1,55 (m, 4H); 2,05 (m, 2H); 2,31 (m, 2H); 2,62 (m, 1H); 5,70 (m, 2H).

^{13}C-RMN: 29,2 (2 x q); 29,8 (t); 30,7 (t); 32,0 (t); 42,1 (t); 45,8 (d); 71,0 (s); 130,4 (d); 135,0 (d).

Ejemplo 5 Síntesis de 1-(ciclopentiloxi)-2-metil-2-propanol y 3-[(ciclopentiloxi)metil]-3-pentanol Síntesis de (ciclopentiloxi)acetato de metilo

En un matraz de 500 ml de tres bocas, se introdujeron, en el siguiente orden, 65 g (451 mmol) de ácido (ciclopentiloxi)acético (obtenido según el documento US 4.735.932), 1,4 g de ácido para-toluenosulfónico y 280 ml de MeOH. Tras 6 horas a reflujo, se enfrió la mezcla de reacción a temperatura ambiente, se diluyó con 300 ml de agua y se extrajo con 300 ml de éter. La fase orgánica así obtenida se lavó dos veces con agua, se secó sobre MgSO_{4} y se concentró. Así se obtuvieron 56,9 g de producto (rendimiento = 80%) que tiene una pureza por CG del 99%.

^{1}H-RMN: 1,53 (m, 2H); 1,72 (m, 6H); 3,75 (s, 3H); 4,00 (m, 1H); 4,06 (s, 2H).

^{13}C-RMN: 23,5 (2 x t); 32,1 (2 x t); 51,8 (q); 66,4 (t); 82,5 (d); 171,2 (s).

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Síntesis de 1-(ciclopentiloxi)-2-metil-2-propanol

En un matraz de 500 ml de tres bocas que contenía 200 ml de éter anhidro, se introdujeron 26,5 ml (79 mmol) de una disolución en THF 3 M de MeMgCl y se enfrió la mezcla a 0ºC. Luego, mientras se mantenía la temperatura de la mezcla inferior a 10ºC, se introdujeron gota a gota 5 g (32 mmol) de (ciclopentiloxi)acetato de metilo. 10 minutos tras el final de la adición, se permitió que la mezcla de reacción se calentara hasta temperatura ambiente y luego se agitó durante 2 horas. Después se vertió la mezcla en una disolución acuosa de HCl 2 M helada y se separó la fase orgánica. La fase orgánica así obtenida se lavó dos veces con agua, se secó sobre MgSO_{4} y se concentró. Así se obtuvieron 3,9 g de producto bruto (rendimiento = 78%) que tiene una pureza por CG del 99%.

^{1}H-RMN: 1,18 (s, 6H); 1,52 (m, 2H); 1,68 (m, 6H); 2,45 (s, OH); 3,20 (m, 2H); 3,92 (m, 1H).

^{13}C-RMN: 23,5 (2 x t); 26,1 (2 x q); 32,2 (2 x t); 70,0 (s); 76,9 (t); 81,9 (d).

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Síntesis de 3-[(ciclopentiloxi)metil]-3-pentanol

Aplicando un procedimiento experimental idéntico al anterior en el presente documento, pero utilizando el volumen apropiado de una disolución en THF 3 M de EtMgCl, se obtuvo el compuesto del título con el mismo rendimiento y pureza que anteriormente.

Olor: floral; linalol

^{1}H-RMN: 0,86 (t, J = 6 Hz, 6H); 1,48 (q, J = 6 Hz, 2H); 1,49 (q, J = 6 Hz, 2H); 1,5 (m, 2H); 1,67 (m, 6H); 2,21 (s, OH); 3,22 (s, 2H); 3,88 (m, 1H).

^{13}C-RMN: 7,8 (2 x q); 23,5 (2 x t); 28,4 (2 x t); 32,2 (2 x t); 73,4 (t); 73,9 (s); 81,8 (d).

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(Tabla pasa a página siguiente)

Ejemplo 6

Se preparó una colonia de tipo "herbáceo-cítrico" mezclando los siguientes componentes:

Componente	Partes en peso

Acetato de hexilo al 10%*	10
Acetato de citronelilo	10
Acetato de geranilo	15
Acetato de estiralilo	5
Acetato de vetiverilo	70
Aldehído C 10 al 10%* ^{1)}	10
Aldehído C 11 undecílico al 1%* ^{1)}	10
Glicolato de alilamilo al 10%*	25
Ambrox® al 10%* ^{2)}	35
Anetol	5
Aceite esencial de bergamota	700
Cashmeran® ^{3)}	20
Aceite esencial de jara	20
Aceite esencial de limón Sfuma	160
Citronelol	30
Cumarina	25
(Ciclohexiloxi)acetato de alilo	5
Damascenona al 10%* ^{4)}	10
\alpha-damascona al 10%* ^{5)}	20
Aceite esencial de geranio	5
Habanolide®^{6)}	500
Helvetolide®^{7)}	340
Hedione® HC ^{8)}	300
Heliopropanal	60
Iso E Super ^{9)}	550
Aceite esencial de lavandina	60
Lilial® ^{10)}	50
Aceite esencial de mandarina	100
Aceite esencial de pachulí	30
Aceite esencial de pimienta	10
Polysantol® ^{11)}	70
Aceite esencial de tomillo rojo al 10%*	10
Vainillina	15
Triplal al 10%* ^{9)}	70
Galbex® ^{1)} 183	15
Aceite esencial de sándalo	30
	\overline{3400}

* en dipropilenglicol
^{1)} origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{2)} dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{3)} 1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4-indenona; origen: IFF, EE.UU.
^{4)} 1-(2,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-il)-2-buten-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{5)} 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{6)} pentadecenólido; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{7)} \begin{minipage}[t]{150mm} propanoato de (+)-(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropìlo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza\end{minipage}
^{8)} dihidrojazmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{9)} origen: IFF, EE.UU.
^{10)} origen: Givaudan, Vernier, Suiza
^{11)} 3,3-dimetil-5-(2',2',3'-trimetil-3'-ciclopenten-1'-il)-4-penten-2-ol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

La adición de 900 partes en peso de 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol confiere a la composición de base mencionada anteriormente una magnífica nota floral, de lirio del valle, de magnolia que ensalza las notas de Hedione® y confiere al perfume un rastro floral, de larga duración. Dicho rastro dura más de 6 horas, al contrario que notas similares conferidas por componentes bien conocidos tales como linalol, etil-linalol, tetralinalol, dihidromircenol, etc.

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Ejemplo 7

Se preparó una base perfumante de tipo "floral-almizclado-cítrico" para detergentes, mezclando los siguientes componentes:

Componente	Partes en peso

Acetato de terpenilo	700
Aldehído C 11 undecílico al 50%* ^{1)}	50
Aldehído hexilcinámico	1000
2-metilpentanoato de etilo	40
\alpha-damascona al 10%* ^{2)}	150
Geraniol bruto	150
Geranilnitrilo	20
Habanolide® ^{3)}	250
Hedione® HC ^{4)}	500
Lilial® ^{5)}	300
Metilbutirato de isopropilo al 10%*	10
Metilnaftilcetona	40
Polysantol® ^{6)}	70
Fenilhexanol	100
Aceite esencial de naranja	150
Romandolide ^{7)}	250
Terpineol	130
Triplal al 10%* ^{8)}	10
Verdylate	500
Iso E Super ^{8)}	100
Yara-Yara	20
	\overline{4500}

* en dipropilenglicol
^{1)} origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{2)} 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{3)} pentadecenólido; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{4)} dihidrojazmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{5)} origen: Givaudan, Vernier, Suiza
^{6)} 3,3-dimetil-5-(2',2',3'-trimetil-3'-ciclopenten-1'-il)-4-penten-2-ol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{7)} \begin{minipage}[t]{150mm} propanoato de (1S,1'R)-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxicarbonil]metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza\end{minipage}
^{8)} origen: IFF, EE.UU.

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La adición de 1000 partes en peso de 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol a esta composición de base, proporcionó una nueva composición que tiene una connotación floral fresca muy agradable. Este efecto fue bastante claro tanto con el uso de la composición para dar fragancia al detergente en polvo, como en los tejidos húmedos lavados con éste último, lo que es bastante poco común para este tipo de notas.

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Ejemplo 8

Se preparó una base perfumante con un olor floral, herbáceo, destinada para suavizantes, mezclando los siguientes componentes:

Componente	Partes en peso

Acetato de bencilo	250
Acetato de cis-3-hexenol	20
Acetato de estiralilo	40
Aldehído hexilcinámico	200
Aceite esencial de Artemisia	30
Benzoato de metilo	10
Alcanfor	30
Caproato de alilo	10
L-carvona	20
cis-3-hexenol al 10%*	20
3,7-dimetil-6-octenonitrilo	15
Ciclohexilpropionato de alilo	10
Cyclosal	10
Estragol	25
Eucaliptol	40
Eugenol	40
Farenal al 10%* ^{1)}	50
1,4-ciclohexanodicarboxilato de dietilo ^{2)}	25
Geraniol	40
Habanolide® ^{3)}	100
Hedione® ^{4)}	50
Isobutirato de 2-fenoxietilo	250
Lilial® ^{5)}	100
Lorysia® ^{6)}	100
Octinocarbonato de metilo al 1%*	50
Metilparacresol al 10%*	80
Fenetilol	250
Terpineol ord.	80
Triplal al 10%* ^{7)}	40
Gamma-undecalactona	5
Vert de Lilas (verde de lila)	10
	\overline{2000}

* en dipropilenglicol
^{1)} origen: Haarmann \textamp Reimer
^{2)} origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{3)} pentadecenólido; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{4)} dihidrojazmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{5)} origen: Givaudan, Vernier, Suiza
^{6)} acetato de 4-(1,1-dimetiletil)-ciclohexanol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
^{7)} origen: IFF, EE.UU.

La adición de 1500 partes en peso de 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol a la composición de base descrita anteriormente confirió a esta última un notable resplandor floral, añadiéndole vida, fuerza y riqueza a la composición.

Claims

1. Composición perfumante o producto perfumado que comprende como componente activo un compuesto de fórmula

4

en la que los grupos R representan, simultánea o independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R' representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo, G representa un radical ciclopentilo o ciclopentenilo, y X representa un átomo de oxígeno o un grupo CH_{2}, junto con un componente conjunto perfumante actual, disolvente o adyuvante.

2. Composición perfumante o producto perfumado según la reivindicación 1, que comprende como componente perfumante un compuesto de fórmula

5

en la que los grupos R representan, simultánea o independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y, R' representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo.

3. Composición perfumante o producto perfumado según la reivindicación 2, caracterizado porque el componente perfumante es 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol, acetato de 3-ciclopentil-1,1-dimetilpropilo o 5-ciclopentil-3-etil-3-pentanol.

4. Composición perfumante o producto perfumado según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la forma de un perfume o una colonia, un jabón perfumado, un gel de ducha o baño, un champú, un desodorante o antitranspirante corporal, un desodorante del aire ambiental, un detergente líquido o sólido para el tratamiento textil, una composición detergente o un producto de limpieza para platos o superficies variadas, un suavizante de tejidos o una preparación cosmética.

5. Uso como componente perfumante de un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

6. Compuesto de fórmula

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en la que los grupos R representan, simultánea o independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R' representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo, G representa un radical ciclopentilo o ciclopentenilo, y X representa un átomo de oxígeno o un grupo CH_{2}, siempre que se excluya el 4-ciclopentil-2-metil-2-butanol.

7. Compuesto según la reivindicación 6, que es acetato de 3-ciclopentil-1,1-dimetilpropilo y 5-ciclopentil-3-etil-3-pentanol, 4-(2-ciclopenten-1-il)-2-metil-2-butanol o 1-(ciclopentiloxi)-2-metil-2-propanol.