ES2713982T3 - Formulación de aroma y fragancia (III) - Google Patents

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Raphael Beumer
Johannes Tschumi
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Abstract

Uso de un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 significa -CH3, -CH2CH3 o -CH2CH2CH3, y R2 significa -OH, y R3 significa -H, -OH o -OCH3, y R4 significa -H o -CH3, y con la condición de que cuando R1 sea -CH3, entonces R3 y R4 no sean -H, como material de aroma y fragancia.

Description

DESCRIPCION
Formulacion de aroma y fragancia (III)
La presente invencion se refiere al uso de compuestos organicos especificos como materiales de aroma y fragancia. Por otra parte, la invencion se refiere a nuevos compuestos organicos especificos, asi como a formulaciones de aroma y fragancia que comprenden al menos uno de los compuestos organicos especificos.
En la industria de los aromas y las fragancias siempre hay una necesidad y una demanda de compuestos que potencien, modifiquen, mejoren o influyan positivamente de otro modo en una nota de olor y por lo tanto aporten a los perfumistas u otras personas la capacidad para crear nuevas fragancias para perfumes, colonias, productos de cuidado personal, productos domesticos o cualesquiera otros productos, que comprendan materiales de aroma y fragancia.
Sorprendentemente, se encontro que los compuestos de formula (I) son muy utiles como material de aroma y fragancia. Por lo tanto, la presente invencion se refiere al uso de un compuesto de formula (I)
Figure imgf000002_0001
en la que
Ri significa -CH3 , -CH2CH3 o -CH2CH2CH3 , y
R2 significa -OH, y
R3 significa -H, -OH o -OCH3 , y
R4 significa -H o -CH3 , y
con la condicion de que cuando
a) R1 sea -CH3 , entonces R3 y R4 no sean -H,
como material de aroma y fragancia.
Se prefiere el uso de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las formulas (Ia) - (Id) y (If) - (Ih)
Figure imgf000002_0002
Figure imgf000003_0001
en las que Ri, R2 , R3 y R4 tienen los mismos significados que se definen anteriormente, y en donde tambien se aplica la condicion, como material de aroma y fragancia.
Se prefiere mas el uso de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las formulas (III), (V), (IX), (XI), (XV), (XVI)
Figure imgf000003_0002
Figure imgf000004_0001
Los compuestos de formula (I) se pueden usar como tales o en combinacion con otros compuestos de formula (I) y/u otros compuestos que son conocidos como material de aroma y fragancia.
Estos otros compuestos que son conocidos como material de aroma y fragancia incluyen todas las moleculas odorizantes conocidas seleccionadas de la extensa gama de productos naturales y moleculas sinteticas actualmente disponibles, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehidos y cetonas, eteres y acetales, esteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o mezclados con uno o mas ingredientes o excipientes usados convencionalmente junto con odorizantes en formulaciones de aroma y fragancia, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares usados comunmente en la tecnica.
El material de aroma y fragancia de la presente invencion se usa en una formulacion de aroma y fragancia.
Esta formulacion de aroma y fragancia comprende otros ingredientes.
La formulacion de aroma y fragancia segun la presente invencion puede estar en cualquier forma. Habitualmente, es una forma solida, de tipo gel o liquida (o una combinacion de las mismas). Tambien puede ser una forma encapsulada (es decir, una formulacion liquida encapsulada por un material de matriz adecuado).
Por lo tanto, la presente invencion tambien se refiere a formulaciones de aroma y fragancia que comprenden (i) al menos un compuesto de formula (I)
Figure imgf000005_0001
en la que
Ri significa -CH3 , -CH2CH3 o -CH2CH2CH3 , y
R2 significa -OH, y
R3 significa -H, -OH o -OCH3 , y
R4 significa -H o -CH3 ,
con las condiciones de que cuando
a) R1 sea -CH3 , entonces R3 y R4 no sean -H.
Se prefieren formulaciones de aroma y fragancia que comprendan al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las formulas (la) - (Id) y (If) - (Ih)
Figure imgf000005_0002
Figure imgf000006_0001
en las que Ri, R2, R3, y R4 tienen los mismos significados que se definen anteriormente, y en las que tambien se aplica la condicion.
Se prefieren mas las formulaciones de aroma y fragancia que comprenden al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las formulas (III), (V), (IX), (XI), (XV) y (XVI)
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000007_0001
Cuando se usa un compuesto de formula (I) en una formulacion de aroma y fragancia, entonces la cantidad del mismo esta en el intervalo de 0,0001 - 10% en peso (% p), referido al peso total de la formulacion de aroma y fragancia. Se prefiere una cantidad en el intervalo de 0,01 - 5% p, basado en el peso total de la formulacion de aroma y fragancia.
Por lo tanto, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia liquidas que comprenden
(i) 0,0001 - 10% p (preferiblemente 0,01 - 5% p), referido al peso del aroma y la fragancia, de al menos un compuesto de formula (I).
Por lo tanto, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia liquidas preferidas que comprenden
(i) 0,0001 - 10% p (preferiblemente 0,01 - 5% p), referido al peso del aroma y la fragancia, de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de formulas (la) - (Id) y (If) - (Ih).
Por lo tanto, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia liquidas mas preferidas que comprenden
(i) 0,0001 - 10% p (preferiblemente 0,01 - 5% p), referido al peso del aroma y la fragancia, de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de formula (III), (V), (IX), (XI), (XV) y (XVI).
Las formulaciones de aroma y fragancia segun la presente invencion pueden comprender ingredientes adicionales
(= compuestos auxiliares), tales como cualesquiera disolventes de compuestos perfumantes adicionales, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reologia, colorantes, antioxidantes, cargas y similares. Muchas formulaciones de aroma y fragancia estan en una forma liquida (como un perfume, una colonia, etc.). Por lo tanto, para esta formulacion liquida, esta presente un disolvente (diluyente). Estos diluyentes comunes son, a saber, dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol).
Ejemplos adicionales de perfumeria fina son agua de perfume, agua de bano, agua de colonia y colonia para rociar.
Los productos de perfumeria fina se basan comunmente en una solucion alcoholica como diluyente. Sin embargo, productos de perfumeria fina que usan un aceite o una cera como diluyente tambien se incluyen dentro del significado de esta invencion. Los compuestos se pueden emplear en cantidades ampliamente variables, dependiendo de la aplicacion especifica y de la naturaleza y la cantidad de otros ingredientes odorizantes.
Cuando se usa en un perfume (fino), la cantidad esta habitualmente entre 0,01 - 10% p, basado en el peso total del perfume (fino).
Sin embargo, estos valores e intervalos se dan solamente a modo de ejemplo, puesto que el perfumista experto tambien puede alcanzar efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o superiores.
Por otra parte, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia liquidas que comprenden
(i) al menos un compuesto de formula (I), y
(ii) al menos un diluyente elegido del grupo que consiste en dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol), y opcionalmente
(iii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en disolventes de compuestos perfumantes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reologia, colorantes, antioxidantes y cargas.
Por otra parte, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia liquidas preferidas que comprenden
(i) al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de las formulas (la) - (Id) y (If) -(Ih), y (ii) al menos un diluyente elegido del grupo que consiste en dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol), y opcionalmente
(iii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en disolventes de compuestos perfumantes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reologia, colorantes, antioxidantes y cargas.
Por otra parte, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia liquidas mas preferidas que comprenden
(i) al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de formula (Ill), (V), (IX), (XI), (XV) y (XVI), y
(ii) al menos un diluyente elegido del grupo que consiste en dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol), y opcionalmente
(iii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en disolventes de compuestos perfumantes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reologia, colorantes, antioxidantes y cargas.
Por otra parte, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia solidas que comprenden (i) al menos un compuesto de formula (I) y
(ii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en disolventes de compuestos perfumantes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reologia, colorantes, antioxidantes y cargas.
Por otra parte, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia solidas preferidas que comprenden
(i) al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de formulas (Ia) - (Id) y (If) -(Ih), y (ii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en disolventes de compuestos perfumantes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reologia, colorantes, antioxidantes y cargas.
Por otra parte, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia solidas mas preferidas que comprenden
(i) al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de formula (III) (V), (IX), (XI), (XV), y (XVI), y
(ii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en disolventes de compuestos perfumantes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reologia, colorantes, antioxidantes y cargas.
Los compuestos de formula (I) se pueden usar en una amplia gama de formulaciones de aroma y fragancia, p. ej. en cualquier campo de la perfumena fina y funcional, tal como perfumes, productos para el cuidado del aire, productos domesticos, productos de lavado de ropa, productos de cuidado corporal y cosmeticos.
Los compuestos que se describen anteriormente en la presente se puede emplear en una formulacion de aroma y fragancia simplemente al mezclar directamente al menos un compuesto de formula (I), una mezcla de los mismos, o una composicion de fragancia con los otros ingredientes usados en el producto final, o, en una etapa previa, se pueden atrapar con un material de atrapamiento, por ejemplo, polfmeros, capsulas, microcapsulas y nanocapsulas, liposomas, agentes peliculfgenos, absorbentes tales como carbono o zeolitas, oligosacaridos cfclicos y mezclas de los mismos, o se pueden unir qufmicamente a sustratos, que estan adaptados para liberar la molecula de fragancia al aplicar un estfmulo externo tal como luz, una enzima o similares, y a continuacion se mezclan con los otros ingredientes usados en el producto final.
Asf, la invencion proporciona un metodo para fabricar una formulacion de aroma y fragancia, que comprende la incorporacion de al menos un compuesto de formula (I), como un ingrediente de fragancia, bien al mezclar directamente el compuesto con los otros ingredientes usados en el producto final o bien al mezclar una composicion de fragancia que comprende al menos un compuesto de formula (I), que a continuacion se puede mezclar con los otros ingredientes usados en el producto final, usando tecnicas y metodos convencionales.
Asf, la invencion proporciona adicionalmente un metodo preferido para fabricar una formulacion de aroma y fragancia, que comprende la incorporacion de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de las formulas (Ia) - (Id) y (If) - (Ih), como un ingrediente de fragancia, bien al mezclar directamente el compuesto con los otros ingredientes usados en el producto final o bien al mezclar una composicion de fragancia que comprende al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de las formulas (Ia) - (Id) y (If) - (Ih), que a continuacion se puede mezclar con los otros ingredientes usados en el producto final, usando tecnicas y metodos convencionales.
Asf, la invencion proporciona adicionalmente un metodo mas preferido para fabricar una formulacion de aroma y fragancia, que comprende la incorporacion de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de formula (III), (V), (IX), (XI), (XV) y (XVI), como un ingrediente de fragancia, bien al mezclar directamente el compuesto con los otros ingredientes usados en el producto final o bien al mezclar una composicion de fragancia que comprende al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de formula (III), (V), (IX), (XI), (XV) y (XVI), que a continuacion se puede mezclar con los otros ingredientes usados en el producto final, usando tecnicas y metodos convencionales.
A traves de la adicion de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto de la presente invencion segun se describe anteriormente en la presente, o una mezcla de los mismos, las notas de olor de una base de producto de consumo se pueden mejorar, potenciar o modificar.
Asf, la invencion proporciona por otra parte un metodo para mejorar, potenciar o modificar una base de producto de consumo (= producto final) por medio de la adicion a la misma de una cantidad olfativamente aceptable de al menos un compuesto de formula (I).
Asf, la invencion proporciona por otra parte un metodo preferido para mejorar, potenciar o modificar una base de producto de consumo (= producto final) por medio de la adicion a la misma de una cantidad olfativamente aceptable de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de las formulas (Ia) - (Id) y (If) - (Ih).
Asf, la invencion proporciona por otra parte un metodo mas preferido para mejorar, potenciar o modificar una base de producto de consumo (= producto final) por medio de la adicion a la misma de una cantidad olfativamente aceptable de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de formula (III), (V), (IX), (XI), (XV) y (XVI).
En el contexto de la presente invencion, la cantidad olfativamente eficaz se debe entender como la cantidad del al menos un compuesto de formula (I) en una formulacion de aroma y fragancia que contribuira a sus caracterfsticas olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la formulacion de aroma y fragancia sera la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o ingredientes de fragancia. Asf, los compuestos de la invencion se pueden usar para alterar las caracterfsticas aromaticas de la formulacion de aroma y fragancia, o al modificar la reaccion olfativa aportada por otro ingrediente de la composicion. La cantidad variara dependiendo de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desee.
Segun se usa en la presente, "producto de consumo (= producto final)" significa una composicion para el uso como un producto de consumo para cumplir acciones especfficas, tales como limpieza, suavizado y cuidado o similares. Ejemplos de estos productos incluyen perfumena fina, p. ej. perfume y agua de bano; cuidado de tejidos, productos domesticos y productos de cuidado personal tales como detergentes para el cuidado de la ropa, un acondicionador de enjuague, una composicion de limpieza personal, un detergente para lavaplatos, un limpiador de superficies; productos para la colada, p. ej. un suavizante, un blanqueador, un detergente; productos para el cuidado corporal, p.
ej. un champu, un gel de ducha; productos para el cuidado del aire y cosmeticos, p. ej. un desodorante, una crema evanescente. Esta lista de productos se da a modo de ilustracion y no se debe considerar que sea de ningun modo limitativa.
Los compuestos de formula (I) se pueden preparar usando metodos conocidos para el experto en la tecnica de la sintesis organica.
Por otra parte, la presente invencion se refiere a los siguientes compuestos de formulas (V), (IX) y (XI) que son compuestos nuevos
Figure imgf000010_0001
Asi, la presente invencion tambien se dirige a su sintesis segun se muestra en la Fig. 1.
La invencion se ilustra adicionalmente ahora en los siguientes ejemplos no limitativos.
Ejemplos
Todos los compuestos fueron evaluados por un grupo de cuatro personas con respecto a su intensidad, para lo que se uso un intervalo de 1 a 10 (1 = intensidad muy baja; 10 = intensidad muy alta). Por otra parte, estas cuatro personas tambien describieron el olor de los compuestos. La persistencia fue evaluada por una persona despues de 3, 6, 8, 24, 48, 72 y 96 horas. Para estas evaluaciones, un trozo de papel se sumergio en cada compuesto liquido individual como tal.
Ejemplo 1: Fabricacion y propiedades olfativas del compuesto de formula III (7-metoxi-3,7-dimetil-octan-3-ol) a) Fabricacion de 6-metoxi-6-metil-2-heptanona mediante la metoxilacion de 6-metil-5-hepten-2-ona
Se mezclan en un reactor 6000,0 g de 6-metil-5-hepten-2-ona y 9480,0 g de metanol y se enfrian hasta 0°C. Se anaden 4507,8 g de H2SO4 (96% en peso) en 40 minutos manteniendo la temperatura. A continuacion, la mezcla de reaccion se calienta hasta 30°C. Despues de 5 horas la mezcla de reaccion se vierte en agua de hielo y se extrae con metil-terc-butil-eter. Las fases de metil-terc-butil-eter combinadas se lavan con solucion acuosa de Na2CO3 al 20% en peso y solucion concentrada de NaCl. El disolvente se retira de la fase organica y el residuo se destila (10 mbar; 130°C) para dar 6-metoxi-6-metil-2-heptanona.
b) Fabricacion de 7-metoxi-3,7-dimetil-1-octin-3-ol mediante la etinilacion de 6-metoxi-6-metil-2-heptanona
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 2566,4 g de 6-metoxi-6-metil-2-heptanona y se enfrian hasta una temperatura de 15°C. Se anaden 5221,0 g de amoniaco (NH3). La mezcla de reaccion se enfria de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anade acetileno (C2H2). La mezcla de reaccion se enfria de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anaden continuamente 52,8 g de una solucion acuosa de hidroxido potasico (KOH) al 40% en peso. Despues del final de la reaccion, la mezcla de reaccion se neutraliza con acido acetico, se extrae con agua y el disolvente se retira. A continuacion, el producto en bruto resultante se destila para obtener 7-metoxi-3,7-dimetil-1-octin-3-ol.
c) Fabricacion de 7-metoxi-3,7-dimetil-octan-3-ol mediante la hidrogenacion de 7-metoxi-3,7-dimetil-1-octin-3-ol
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 404,83 g de 7-metoxi-3,7-dimetil-1-octin-3-ol y 1,00 g de Pd al 5% sobre carbono (Pd/C) y se calientan hasta una temperatura de 60°C bajo agitacion. A continuacion, el nitrogeno se intercambia por hidrogeno y se pone a una presion absoluta de 2 bar. Despues de que se haya consumido la cantidad calculada de hidrogeno, la mezcla de reaccion se filtra y se destila (2 mbar, 130°C) para obtener el compuesto de formula III.
d) Propiedades olfativas
Descripcion del olor: muy poco alcanfor; producto quimico; producto farmaceutico; medicamento; goma; hierbas; piscina.
Intensidad: 4.
Persistencia: 24-48 horas.
Ejemplo 3: Fabricacion y propiedades olfativas del compuesto de formula V
a) Fabricacion de 6-metoxi-6-metil-2-octanona mediante la metoxilacion de 6-metil-5-octen-2-ona
Se mezclan en un reactor 6600,0 g de 6-metil-5-octen-2-ona y 9390,0 g de metanol y se enfrian hasta 0°C. Se anaden 4462,8 g de H2SO4 (96% en peso) en 40 minutos manteniendo la temperatura. A continuacion, la mezcla de reaccion se calienta hasta 30°C. Despues de 5 horas la mezcla de reaccion se vierte en agua de hielo y se extrae con metil-terc-butil-eter. Las fases de metil-terc-butil-eter combinadas se lavan con solucion acuosa de Na2CO3 al 20% en peso y solucion de NaCl concentrada. El disolvente se retira de la fase organica y el residuo se destila (5 mbar; 125°C) para dar 6-metoxi-6-metil-2-octanona.
b) Fabricacion de 7-metoxi-3,7-dimetil-1-nonin-3-ol mediante la etinilacion de 6-metoxi-6-metil-2-octanona
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 1265,0 g de 6-metoxi-6-metil-2-octanona y se enfrian hasta una temperatura de 15°C. Se anaden 3226,0 g de amoniaco (NH3). La mezcla de reaccion se enfria de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anade acetileno (C2H2). La mezcla de reaccion se enfria de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anaden continuamente 33,0 g de una solucion acuosa de hidroxido potasico (KOH) al 40% en peso. Despues del final de la reaccion, la mezcla de reaccion se neutraliza con acido acetico, se extrae con agua y el disolvente se retira. A continuacion, el producto en bruto resultante se destila para obtener 7-metoxi-3,7-dimetil-1-nonin-3-ol.
c) Fabricacion de 7-metoxi-3,7-dimetil-nonan-3-ol mediante la hidrogenacion de 7-metoxi-3,7-dimetil-1-nonin-3-ol
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 304,68 g de 7-metoxi-3,7-dimetil-1-nonin-3-ol y 0,80 g de Pd al 5% sobre carbono (Pd/C) y se calientan hasta una temperatura de 40°C bajo agitacion. A continuacion, el nitrogeno se intercambia por hidrogeno y se pone a una presion absoluta de 2 bar. Despues de que se haya consumido la cantidad calculada de nitrogeno, la mezcla de reaccion se filtra y se destila (2 mbar, 140°C) para obtener el compuesto de formula (V).
d) Propiedades olfativas
Descripcion del olor: terreno de bosque; abeto; agradable.
Intensidad: 3,5.
Persistencia: 48-72 horas.
Ejemplo 7: Fabricacion y propiedades olfativas del compuesto de formula IX
a) Fabricacion de 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ol mediante la etinilacion de 6-metil-5-nonen-2-ona
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 1360,0 g de 6-metil-5-nonen-2-ona y se enfrfan hasta una temperatura de 15°C. Se anaden 2548,0 g de amonfaco (NH3). La mezcla de reaccion se enfrfa de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anade acetileno (C2H2). La mezcla de reaccion se enfna de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anaden continuamente 26,4 g de una solucion acuosa de hidroxido sodico (KOH) al 40% en peso. Despues del final de la reaccion, la mezcla de reaccion se neutraliza con acido acetico, se extrae con agua y el disolvente se retira. A continuacion, el producto en bruto resultante se destila para obtener 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ol.
b) Fabricacion del compuesto de formula (IX) mediante la hidrogenacion de 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ol
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 220,0 g de 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ol y 0,50 g de Pd al 5% sobre carbono (Pd/C) y se calientan hasta una temperatura de 60°C bajo agitacion. A continuacion, el nitrogeno se intercambia por hidrogeno y se pone a una presion absoluta de 2 bar. Despues de que se haya consumido la cantidad calculada de nitrogeno, la mezcla de reaccion se filtra y se destila (2 mbar, 130°C) para obtener el compuesto de formula (IX).
c) Propiedades olfativas
Descripcion del olor: polvoriento; verde.
Intensidad: 4,5.
Persistencia: 8-24 horas.
Ejemplo 9: Fabricacion y propiedades olfativas del compuesto de formula XI
a) Fabricacion de 6-metoxi-6-metil-nonan-2-ona mediante la metoxilacion de 6-metil-5-nonen-2-ona
Se mezclan en un reactor 6404,0 g de 6-metil-5-nonen-2-ona, 10400,0 g de metanol y 2050,0 g de Amberlyst 15 humeda y se calientan hasta 80°C. Despues de 15 horas la mezcla de reaccion se enfna y se reduce en volumen mediante destilacion. A continuacion, el residuo restante se destila (2 mbar; 145°C) para dar 6-metoxi-6-metil-nonan-2-ona.
b) Fabricacion de 7-metoxi-3,7-dimetil-1-decin-3-ol mediante la etinilacion de 6-metoxi-6-metil-2-nonanona
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 1020,0 g de 6-metoxi-6-metil-2-nonanona y se enfrfan hasta una temperatura de 15°C. Se anaden 1931,0 g de amonfaco (NH3). La mezcla de reaccion se enfna de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anade acetileno (C2H2). La mezcla de reaccion se enfna de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anaden continuamente 19,8 g de una solucion acuosa de hidroxido sodico (KOH) al 40% en peso. Despues del final de la reaccion, la mezcla de reaccion se neutraliza con acido acetico, se extrae con agua y el disolvente se retira. A continuacion, el producto en bruto resultante se destila para obtener 7-metoxi-3,7-dimetil-1-decin-3-ol.
c) Fabricacion del compuesto de formula (XI) mediante la hidrogenacion de 7-metoxi-3,7-dimetil-1-decin-3-ol Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 220,0 g de 7-metoxi-3,7-dimetil-1-decin-3-ol y 0,25 g de Pd al 5% sobre carbono (Pd/C) y se calientan hasta una temperatura de 45°C bajo agitacion. A continuacion, el nitrogeno se intercambia por hidrogeno y se pone a una presion absoluta de 2 bar. Despues de que se haya consumido la cantidad calculada de nitrogeno, la mezcla de reaccion se filtra y se destila (2 mbar, 140°C) para obtener el compuesto de formula (XI) (= 7-metoxi-3,7-dimetil-3-decanol).
d) Propiedades olfativas
Descripcion del olor: melon; cftrico.
Intensidad: 3.
Persistencia: 48-72 horas.
Ejemplo 13: Propiedades olfativas del compuesto de formula XV Descripcion del olor: suelo; champinon; floral; polvoriento.
Intensidad: 4,5.
Persistencia: 6-8 horas.
Ejemplo 14: Propiedades olfativas del compuesto de formula XVI Descripcion del olor: frutas tropicales; agradable.
Intensidad: 4,5.
Persistencia: 3-6 horas.

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Uso de un compuesto de formula (I)
Figure imgf000014_0001
en la que
R1 significa -CH3 , -CH2CH3 o -CH2CH2CH3 , y
R2 significa -OH, y
R3 significa -H, -OH o -OCH3 , y
R4 significa -H o -CH3 , y
con la condicion de que cuando R1 sea -CH3 , entonces R3 y R4 no sean -H, como material de aroma y fragancia.
2. Uso segun la reivindicacion 1, en el que se usa al menos un compuesto de las formulas (la) - (Id) y (If) - (Ih)
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000015_0001
en las que Ri, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados que se definen en la reivindicacion 1.
3. Uso segun la reivindicacion 1 o 2, en el que se usa al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las formulas (III), (V), (IX), (XI), (XV) y (XVI)
Figure imgf000015_0002
y
Figure imgf000015_0003
4. Una formulacion de aroma y fragancia que comprende al menos un compuesto de formula (I)
Figure imgf000016_0001
en la que
Ri significa -CH3 , -CH2CH3 o -CH2CH2CH3 , y
R2 significa -OH, y
R3 significa -H, -OH o -OCH3, y
R4 significa -H o -CH3 , y
con la condicion de que cuando Ri sea -CH3 , entonces R3 y R4 no sean -H.
5. Formulacion de aroma y fragancia segun la reivindicacion 4, que comprende al menos un compuesto de las formulas (la) - (Id) y (If) - (Ih)
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0001
en las que Ri, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados que se definen en la reivindicacion 1.
6. Formulacion de aroma y fragancia segun la reivindicacion 4, que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las formulas (III), (V), (IX), (XI), (XV) y (XVI)
Figure imgf000017_0002
y
Figure imgf000017_0003
7. Formulacion de aroma y fragancia segun las reivindicaciones 4 - 6, que comprende 0,0001 - 10% p, referido al peso total de la formulacion de aroma y fragancia, de al menos un compuesto de formula (I).
8. Formulacion de aroma y fragancia segun las reivindicaciones 4 - 7, en donde la formulacion de aroma y fragancia es solida, de tipo gel o liquida.
9. Formulacion de aroma y fragancia segun cualquiera de las reivindicaciones 4 - 8, en donde la formulacion de aroma y fragancia es un perfume, un producto para el cuidado del aire, un producto domestico, un producto para el lavado de ropa, un producto para el cuidado corporal o un producto cosmetico.
10. Un metodo para mejorar, potenciar o modificar una formulacion de aroma y fragancia por medio de la adicion a la misma de una cantidad olfativamente aceptable de al menos un compuesto de formula (I)
Figure imgf000018_0001
en la que
R1 significa -CH3, -CH2CH3 o -CH2CH2CH3, y
R2 significa -OH, y
R3 significa -H, -OH o -OCH3, y
R4 significa -H o -CH3 , y
con la condicion de que cuando R1 sea -CH3 , entonces R3 y R4 no sean -H.
11. Metodo segun la reivindicacion 10, en el que se anade al menos un compuesto de las formulas (la) - (Id) y (If) -(lh)
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000019_0002
y
Figure imgf000019_0003
en las que R1, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados que se definen en la reivindicacion 1.
12. Metodo segun la reivindicacion 10, en el que se anade al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las formulas (III), (V), (IX), (XI), (XV) y (XVI)
Figure imgf000019_0001
y
Ċ
Figure imgf000020_0001
13. Compuestos de las formulas (V), (IX) y (XI)
Figure imgf000020_0002
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