ES2699242T3 - Formulación de aroma y fragancia (II) - Google Patents

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Johannes Tschumi
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Abstract

Uso de un compuesto de fórmula (I) **Fórmula** donde R1 significa -CH3, -CH2CH3 o -CH2CH2CH3, y R2 significa -H o -CH3, y R3 significa -H u -OCH3, como material de aroma y fragancia.

Description

DESCRIPCIÓN
Formulación de aroma y fragancia (II)
La presente invención se refiere al uso de compuestos orgánicos específicos como material de aroma y fragancia. Además, la invención se refiere a nuevos compuestos orgánicos específicos, así como a formulaciones de aromas y fragancias que comprenden al menos uno de los compuestos orgánicos específicos.
En la industria de los aromas y las fragancias hay una constante necesidad y demanda de compuestos que potencien, modifiquen, mejoren o de otro modo influyan de manera positiva en una nota de olor y proporcionen, por lo tanto, a perfumistas u otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias, productos para el cuidado personal, productos domésticos o cualquier otro producto, que comprenda materiales de aroma y fragancia.
Sorprendentemente, se encontró que los compuestos de fórmula (I) son muy útiles como material de aroma y fragancia.
Por lo tanto, la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I):
Figure imgf000002_0001
R1 significa -CH3 , -CH2CH3 o -CH2CH2CH3 , y
R2 significa -H o -CH3 , y
R3 significa -H u -OCH3 ,
como material de aroma y fragancia.
Se prefiere el uso de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos de las fórmulas (Ia) -(Ig):
Figure imgf000002_0002
Figure imgf000003_0001
en donde Ri , R2 y R3 tienen los mismos significados que se han definido anteriormente,
como material de aroma y fragancia.
Se prefiere en mayor medida el uso de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de fórmulas (III)-(X) y cualquiera de sus mezclas
Figure imgf000004_0001
Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse como tales o junto con otros compuestos de fórmula (I) y/u otros compuestos que sean conocidos como material de aroma y fragancia.
Esos otros compuestos que son conocidos como material de aroma y fragancia incluyen moléculas odorantes conocidas seleccionadas de la extensa variedad de productos naturales y moléculas sintéticas disponibles en la actualidad, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos y/o en mezcla con uno o más ingredientes o excipientes usados convencionalmente junto con odorantes en formulaciones de aromas y fragancias, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares usados comúnmente la técnica.
El material de aroma y fragancia de la presente invención se usa en una formulación de aroma y fragancia.
Esa formulación de aroma y fragancia comprende otros ingredientes.
La formulación de aroma y fragancia según la presente invención puede estar en cualquier forma. Normalmente está en forma sólida, tipo gel o líquida (o una combinación de las mismas). También puede estar en una forma encapsulada (es decir, una formulación líquida encapsulada por un material de matriz adecuado).
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a formulaciones de aroma y fragancia que comprenden: al menos un compuesto de fórmula (I) y/o al menos un compuesto de fórmula (II):
Figure imgf000004_0002
R1 significa -CH3 , -CH2CH3 o -CH2CH2CH3 , y
R2 significa -H o -CH3 , y
R3 significa -H u -OCH3.
Las formulaciones de aroma y fragancia preferidas comprenden al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos de fórmulas (Ia) -(Ig), así como también cualquiera de las mezclas de los compuestos de fórmulas (Ia)-(Ig):
Figure imgf000005_0001
donde Ri, R2 y R3 tienen los mismos significados que se han definido anteriormente.
Se prefieren en mayor medida las formulaciones de aroma y fragancia que comprenden al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de fórmulas (III)-(X) y cualquiera de sus mezclas
Figure imgf000006_0001
Cuando se usa un compuesto de fórmula (I) en una formulación de aroma y fragancia, entonces la cantidad del mismo está en el intervalo de 0,0001 % - 10 % en peso (% en peso), referido al peso total de la formulación de aroma y fragancia. Se prefiere una cantidad en el intervalo de 0,01 % - 5 % en peso, basado en el peso total de la formulación de aroma y fragancia.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas que comprenden:
(i) 0,0001 % - 10 % en peso (preferiblemente 0,01 % - 5 % en peso), referido al peso total de la formulación de aroma y fragancia de al menos un compuesto de fórmula (I).
Por lo tanto, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas que comprenden:
(i) 0,0001 % - 10 % en peso (preferiblemente 0,01 % - 5 % en peso), referido al peso total de la formulación de aroma y fragancia, de al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (la) -(Ig).
Por lo tanto, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas más preferidas que comprenden:
(i) 0,0001 % - 10 % en peso (preferiblemente 0,01 % - 5 % en peso), referido al peso total de la formulación de aroma y fragancia, de al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (III) -(VII) y (IX).
Las formulaciones de aroma y fragancia según la presente invención pueden comprender más ingredientes (= compuestos auxiliares), tales como cualquier compuesto para perfumar, disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes, cargas y similares.
Muchas formulaciones de aroma y fragancia están en una forma líquida (como un perfume, colonia, etcétera). Por lo tanto, para dicha formulación líquida hay un disolvente (diluyente). Esos diluyentes comunes son, por ejemplo, dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol).
Más ejemplos de perfumería fina son: agua de perfume, eau de toilette, agua de colonia y loción de colonia. Los productos de perfumería fina se basan comúnmente en una disolución alcohólica como diluyente. Sin embargo, los productos de perfumería fina que usan un aceite o cera como diluyente también están incluidos en el alcance de esta invención. Los compuestos pueden emplearse en cantidades ampliamente variables, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y la cantidad de otros ingredientes odorantes.
Cuando se usa en un perfume (fino), la cantidad está normalmente entre 0,01 % y 10 % en peso, basado en el peso total del perfume (fino).
Sin embargo, estos valores e intervalos se proporcionan sólo como ejemplo, puesto que el perfumista experimentado también puede conseguir efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o superiores.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto de fórmula (I), y
(ii) al menos un diluyente elegido del grupo que consiste en dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol) y opcionalmente
(iii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar, disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas preferidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (la) -(Ig), y
(ii) al menos un diluyente elegido del grupo que consiste en dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo, y alcoholes (tales como etanol), y opcionalmente
(iii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas más preferidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (III) -(VII) y (IX), y
(ii) al menos un diluyente elegido del grupo que consiste en dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo, y alcoholes (tales como etanol), y opcionalmente
(iii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia sólidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto de fórmula (I), y
(ii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar, disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia sólidas preferidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (Ia) -(Ig), y
(ii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia sólidas más preferidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (III) -(VII) y (IX), y
(ii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse en una amplia variedad de formulaciones de aroma y fragancia, por ejemplo, en cualquier campo de perfume fina y funcional, tales como perfumes, productos para el cuidado ambiental, productos domésticos, productos de lavandería, productos para el cuidado corporal y productos cosméticos.
Los compuestos como se describieron anteriormente pueden emplearse en una formulación de aroma y fragancia simplemente mezclando directamente al menos un compuesto de fórmula (I), su mezcla, o una composición de fragancia con los otros ingredientes usados en el producto final o pueden ser atrapados, en una etapa más temprana, con un material de inclusión, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, absorbentes tales como carbón o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y sus mezclas, o pueden unirse mediante enlaces químicos a sustratos, que se adaptan para que liberen la molécula de fragancia con la aplicación de un estímulo externo tal como la luz, enzima, o similar, y se mezclen después con los otros ingredientes usados en el producto final.
Así, la invención proporciona adicionalmente un método para la fabricación de una formulación de aroma y fragancia, que comprende la incorporación de al menos un compuesto de fórmula (I), como un ingrediente de la fragancia, mezclando directamente el compuesto con los otros ingredientes usados en el producto final o mezclando una composición de la fragancia que comprende al menos un compuesto de fórmula, que puede mezclarse después con los otros ingredientes usados en el producto final, usando técnicas y métodos convencionales.
Así, la invención proporciona adicionalmente un método preferido para la fabricación de una formulación de aroma y fragancia, que comprende la incorporación de al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (la) - (Ig), como un ingrediente de la fragancia, mezclando directamente el compuesto con los otros ingredientes usados en el producto final o mezclando una composición de la fragancia que comprende al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (la) - (Ig), que puede mezclarse después con los otros ingredientes usados en el producto final usando técnicas y métodos convencionales.
Así, la invención proporciona adicionalmente un método más preferido para la fabricación de una formulación de aroma y fragancia, que comprende la incorporación de al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (III) - (VII) y (IX), como un ingrediente de la fragancia, mezclando directamente el compuesto con los otros ingredientes usados en el producto final o mezclando una composición de la fragancia que comprende al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (III) - (VII) y (IX), que puede mezclarse después con los otros ingredientes usados en el producto final usando técnicas y métodos convencionales.
Por la adición de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto de la presente invención, como se describió anteriormente, o una mezcla del mismo, las notas de olor de una base de producto del consumidor mejorarán, se potenciarán o se modificarán.
Así, la invención además proporciona un método para mejorar, potenciar o modificar una base de producto del consumidor (= producto final) mediante la adición a la misma de una cantidad olfativa aceptable de al menos un compuesto de fórmula (I).
Así, la invención además proporciona un método preferido para mejorar, potenciar o modificar una base de producto del consumidor (= producto final) mediante la adición a la misma de una cantidad olfativa aceptable de al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (Ia) - (Ig).
Así, la invención además proporciona un método más preferido para mejorar, potenciar o modificar una base de producto del consumidor (= producto final) mediante la adición a la misma de una cantidad olfativa aceptable de al menos un compuesto de fórmula elegida del grupo que consiste en los compuestos de fórmula (III) - (VII) y (IX).
En el contexto de la presente invención se debe entender la cantidad olfativa total como la cantidad de al menos un compuesto de fórmula (I) en una formulación de aroma y fragancia, contribuirá a sus características olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la formulación de aroma y fragancia será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o ingredientes de la fragancia. Así, los compuestos de la invención pueden usarse para modificar las características de aroma de la formulación de aroma y fragancia o por modificación de la reacción olfativa aportada por otro ingrediente en la composición. La cantidad variará dependiendo de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desee.
Como se usa en la presente memoria, “producto del consumidor (= producto final)” significa una composición para uso como producto del consumidor para satisfacer acciones específicas, tales como limpieza, suavizado y cuidado o similar. Los ejemplos de esos productos incluyen perfumería fina, por ejemplo, perfume y eau de toilette; productos para el cuidado de tejidos, productos domésticos y productos para el cuidado personal tales como detergentes para el lavado de la ropa, acondicionador, composición para limpieza personal, detergente para lavavajillas, limpiador de superficies, productos de lavandería, por ejemplo, suavizante, lejía, detergente; productos para el cuidado personal, por ejemplo, champú, gel de ducha; productos para el cuidado ambiental y productos cosméticos, por ejemplo, desodorante, crema evanescente. Esta lista de productos se proporciona como ilustración y no debe considerarse en ningún modo limitante.
Los compuestos de fórmula (I) pueden prepararse usando métodos conocidos para el experto en la materia de la síntesis orgánica.
Además, la presente invención se refiere al siguiente compuesto de fórmula (III), que es un nuevo compuesto:
Figure imgf000008_0001
y se puede preparar mediante la metoxilación de 6-metil-5-nonen-2-ona.
La invención se ilustrará ahora además en los siguientes ejemplos no limitantes.
Ejemplos
Todos los compuestos fueron evaluados por un grupo de cuatro personas en cuanto a su intensidad, por el que se usó un intervalo de 1 a 10 (1 = intensidad muy baja; 10 = intensidad muy alta). Además, estas cuatro personas también describieron el olor de los compuestos. La tenencia fue evaluada por una persona al cabo de 3, 6, 8, 24, 48, 72 y 96 horas. Para esas evaluaciones se sumergió un trozo de papel en cada compuesto líquido solo como tal. Ejemplo 1: Fabricación y propiedades olfativas del compuesto de fórmula III
a) Producción de 6-metoxi-6-metilnonan-2-ona (compuesto de fórmula III) mediante metoxilación de 6-metil-5-nonen-2-ona
Se mezclan 6404,0 g de 6-metil-5-nonen-2-ona, 10400,0 g de metanol y 2050,0 g de Amberlyst 15 húmeda en un reactor y se calienta hasta 80 °C. Después de 15 horas, la mezcla de reacción se enfría y se reduce el volumen por destilación. Después, se destila el residuo restante (2 mbar; 145 °C) para obtener 6-metoxi-6-metilnonan-2-ona. b) Propiedades olfativas
Descripción del olor: madera; agente de tratamiento de madera; pipa de tabaco vacía.
Intensidad: 7,5.
Tenencia: 8-24 horas.
Ejemplo 2: Propiedades olfativas del compuesto de fórmula IV
Descripción del olor: bueno - no demasiado fuerte; moderado; alcanfor; Dulix; un poco dulce; fresco; mentol; hierbabuena.
Intensidad: 7.
Tenencia: 3-6 horas.
Ejemplo 3: Propiedades olfativas del compuesto de fórmula V
Descripción del olor: afrutado; sandía; flores; puerro/ajo silvestre; semillas de hierbas.
Intensidad: 7,5.
Tenencia: 3-6 horas.
Ejemplo 4: Propiedades olfativas del compuesto de fórmula VI
Descripción del olor: levemente etéreo; leñoso; agujas de abeto; fresco; hierbas; mentol.
Intensidad: 5.
Tenencia: 3-6 horas.
Ejemplo 5: Propiedades olfativas del compuesto de fórmula VII
Descripción del olor: similar a la 6-metil-5-hepten-2-ona, pero más fresco; frutas tropicales; madera caliente; un poco de menta.
Intensidad: 7,5.
Tenencia: 0-3 horas.
Ejemplo 7: Propiedades olfativas del compuesto de fórmula IX
Descripción del olor: ropa fresca; dulce; cálido; hierbas; frutas tropicales.
Intensidad: 7.
Tenencia: 3-6 horas.

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Uso de un compuesto de fórmula (I)
Figure imgf000010_0001
R1 significa -CH3 , -CH2CH3 o -CH2CH2CH3 , y
R2 significa -H o -CH3 , y
R3 significa -H u -OCH3 ,
como material de aroma y fragancia.
2. Uso según la reivindicación 1, en donde se usa al menos un compuesto de fórmulas (la) - (Ig)
Figure imgf000011_0001
donde R1, R2, R3 tienen los mismos significados que se definen en la reivindicación 1.
3. Una formulación de aroma y fragancia que comprende:
al menos un compuesto de fórmula (I)
Figure imgf000011_0002
R1 significa -CH3 , -CH2CH3 o -CH2CH2CH3 , y
R2 significa -H o -CH3 , y
R3 significa -H u -OCH3.
4. Formulación de aroma y fragancia según la reivindicación 3, que comprende 0,0001 % - 10 % en peso, referido al peso total de la formulación de aroma y fragancia, de al menos un compuesto de fórmula (I).
5. Formulación de aroma y fragancia según la reivindicación 3 y 4, en donde la formulación de aroma y fragancia es sólida, de tipo gel o líquida.
6. Formulación de aroma y fragancia según cualquiera de las reivindicaciones 3 - 5, en donde la formulación de aroma y fragancia es un perfume, producto para el cuidado ambiental, producto doméstico, producto para lavandería, producto para el cuidado personal o producto cosmético.
7. Formulación de aroma y fragancia según cualquiera de las reivindicaciones 3 - 6, donde el compuesto de fórmula (I) es un compuesto de fórmula (111).
Figure imgf000011_0003
8. Un método para mejorar, potenciar o modificar una formulación de aroma y fragancia mediante la adición a la misma de una cantidad olfativa aceptable de al menos un compuesto de fórmula (I)
Figure imgf000011_0004
R1 significa -CH3 , -CH2CH3 o -CH2CH2CH3 , y
R2 significa -H o -CH3 , y
R3 significa -H u -OCH3.
9. Compuesto de fórmula (III)
Figure imgf000012_0001
ES13774403T 2012-10-08 2013-10-07 Formulación de aroma y fragancia (II) Active ES2699242T3 (es)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106491392B (zh) * 2016-11-01 2019-07-05 德乐满香精香料（广州）有限公司 一种透明固体香水及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2815379A (en) * 1954-09-13 1957-12-03 Hoffmann La Roche Alicyclic ketone and intermediates for the preparation thereof
GB785086A (en) * 1954-09-13 1957-10-23 Hoffmann La Roche Novel unsaturated ketones and a process for the manufacture thereof
US2824896A (en) * 1955-08-18 1958-02-25 Hoffmann La Roche Ketone and alcohols
US3453317A (en) * 1962-07-11 1969-07-01 Hoffmann La Roche Unsaturated carbonyl compounds and processes
JP2649425B2 (ja) * 1990-01-24 1997-09-03 花王株式会社 新規アルコール類及びこれを含有する香料組成物
AUPR227200A0 (en) 2000-12-22 2001-01-25 Elson, Paul Fragrance compositions replicating new cloth trimmed and leather car scents
JP2004018431A (ja) * 2002-06-14 2004-01-22 Kiyomitsu Kawasaki 口腔用香料組成物および該香料組成物を含有する口腔組成物
EP1764355A1 (en) * 2005-09-16 2007-03-21 Givaudan S.A. 6-methoxy-2,6-dimethyloctanal and its use as a fragrance ingredient
CN101486952A (zh) * 2008-01-18 2009-07-22 河南中烟工业公司 通过化学降解β胡萝卜素制备烟用香料的方法

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