ES2699240T3 - Formulación de aroma y fragancia (IV) - Google Patents
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Abstract
Uso de un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en donde R1 significa -H o -CH3, y R2 significa 3-metil-2-buten-2-ilo o 2-metil-1-penten-1-ilo o metilo, y R3 significa -OH u -O(CO)CH3, como material de aroma y fragancia.
Description
DESCRIPCIÓN
Formulación de aroma y fragancia (IV)
La presente invención se refiere al uso de compuestos orgánicos específicos como material de aroma y fragancia. Además, la invención se refiere a nuevos compuestos orgánicos específicos, así como a formulaciones de aromas y fragancias que comprenden al menos uno de los compuestos orgánicos específicos.
En la industria de los aromas y las fragancias hay una constante necesidad y demanda de compuestos que potencien, modifiquen, mejoren o de otro modo influyan de manera positiva en una nota de olor y proporcionen, por lo tanto, a perfumistas u otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias, productos para el cuidado personal, productos domésticos o cualquier otro producto, que comprenda materiales de aroma y fragancia.
Sorprendentemente, se encontró que los compuestos de fórmula (I) son muy útiles como material de aroma y fragancia.
Por lo tanto, la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I):
en donde
R1 significa -H (hidrógeno) o -CH3 (metilo), y
R2 significa un resto
R2 significa metilo (=”-CH3”), y
R3 significa -OH (hidroxi) u -O(CO)CH3 (acetiloxi),
como material de aroma y fragancia.
Se prefiere el uso de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos de las fórmulas (la) -(Ig) y cualquier mezcla de los mismos
en donde Ri, R2 y R3 tienen los significados que se han definido anteriormente,
como material de aroma y fragancia.
Más preferido es el uso de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II) -(VII)
El más preferido es el uso de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VII).
Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse como tales o junto con otros compuestos de fórmula (I) u otros compuestos que sean conocidos como material de aroma y fragancia.
Esos otros compuestos que son conocidos como material de aroma y fragancia incluyen moléculas odorantes
conocidas seleccionadas de la extensa variedad de productos naturales y moléculas sintéticas disponibles en la actualidad, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehidos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos y/o en mezcla con uno o más ingredientes o excipientes usados convencionalmente junto con odorantes en formulaciones de aromas y fragancias, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares usados comúnmente la técnica.
El material de aroma y fragancia de la presente invención se usa en una formulación de aroma y fragancia.
Esa formulación de aroma y fragancia comprende otros ingredientes.
La formulación de aroma y fragancia según la presente invención puede estar en cualquier forma. Normalmente está en forma sólida, tipo gel o líquida (o una combinación de las mismas). También puede estar en una forma encapsulada (es decir, una formulación líquida encapsulada por un material de matriz adecuado).
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un perfume, producto para el cuidado ambiental, producto doméstico, producto de lavandería, producto para el cuidado personal o producto cosmético que comprende:
(i) al menos un compuesto de fórmula (I):
en donde R1 significa -H o -CH3, y
R2 significa un resto
Las formulaciones de aroma y fragancia preferidas comprenden al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos de fórmulas (la) -(Ig) y cualquier mezcla de los mismos
en donde Ri, R2 y R3 tienen los significados que se han definido anteriormente.
Más preferidas son las formulaciones de aroma y fragancia que comprenden al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II) -(VII) y cualquier mezcla de los mismos
Las más preferidas son las formulaciones de aroma y fragancia que comprenden al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VII) y cualquier mezcla de los mismos.
Cuando se usa un compuesto de fórmula (I) en una formulación de aroma y fragancia, entonces la cantidad del mismo está en el intervalo de 0,0001 % - 10 % en peso (% en peso), referido al peso total de la formulación de aroma y fragancia. Se prefiere una cantidad en el intervalo de 0,01 % - 5 % en peso, basado en el peso total de la formulación de aroma y fragancia.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas que comprenden:
(i) 0,0001 % - 10 % en peso (preferiblemente 0,01 % - 5 % en peso), referido al peso total de la formulación de aroma y fragancia de al menos un compuesto de fórmula (I).
Por lo tanto, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas preferidas que comprenden:
(i) 0,0001 % - 10 % en peso (preferiblemente 0,01 % - 5 % en peso), referido al peso total de la formulación de aroma y fragancia de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (Ia) -(Ig).
Por lo tanto, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas más preferidas que comprenden:
(i) 0,0001 % - 10 % en peso (preferiblemente 0,01 % - 5 % en peso), referido al peso total de la formulación de aroma y fragancia de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II) -(VII) (son especialmente preferidos los compuestos de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VII)).
Las formulaciones de aroma y fragancia según la presente invención pueden comprender más ingredientes (= compuestos auxiliares), tales como cualquier compuesto para perfumar, disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes, cargas y similares.
Muchas formulaciones de aroma y fragancia están en una forma líquida (como un perfume, colonia, etcétera). Por lo tanto, para dicha formulación líquida hay un disolvente (diluyente). Esos diluyentes comunes son, por ejemplo, dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol).
Más ejemplos de perfumería fina son: agua de perfume, eau de toilette, agua de colonia y loción de colonia. Los productos de perfumería fina se basan comúnmente en una disolución alcohólica como diluyente. Sin embargo, los
productos de perfumería fina que usan un aceite o cera como diluyente también están incluidos en el alcance de esta invención. Los compuestos de fórmula (I) pueden emplearse en cantidades ampliamente variables, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y la cantidad de otros ingredientes odorantes.
Cuando se usa en un perfume (fino), la cantidad del/de los compuesto/s está normalmente entre 0,01 % y 10 % en peso, basado en el peso total del perfume (fino).
Sin embargo, estos valores e intervalos se proporcionan sólo como ejemplo, puesto que el perfumista experimentado también puede conseguir efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o superiores.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto de fórmula (I), y
(ii) al menos un diluyente elegido del grupo que consiste en dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol) y opcionalmente
(iii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar, disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas preferidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (Ia) -(Ig), y
(ii) al menos un diluyente elegido del grupo que consiste en dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol) y opcionalmente
(iii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar, disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia líquidas más preferidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II) -(VII) (son especialmente preferidos los compuestos de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VII)), y (ii) al menos un diluyente elegido del grupo que consiste en dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol) y opcionalmente
(iii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar, disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia sólidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto de fórmula (I) y
(ii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar, disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia sólidas preferidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (Ia) - (Ig) y (ii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar, disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Además, la presente invención se refiere a formulaciones de aroma y fragancia sólidas más preferidas que comprenden:
(i) al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II) - (VII) (son especialmente preferidos los compuestos de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VII)) y
(ii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en compuestos para perfumar, disolventes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reología, colorantes, antioxidantes y cargas.
Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse en una amplia variedad de formulaciones de aroma y fragancia, por ejemplo, en cualquier campo de perfume fina y funcional, tales como perfumes, productos para el cuidado ambiental,
productos domésticos, productos de lavandería, productos para el cuidado corporal y productos cosméticos.
Los compuestos como se describieron anteriormente pueden emplearse en una formulación de aroma y fragancia simplemente mezclando directamente al menos un compuesto de fórmula (I), su mezcla, o una composición de fragancia con los otros ingredientes usados en el producto final o pueden ser atrapados, en una etapa más temprana, con un material de inclusión, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, absorbentes tales como carbón o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y sus mezclas, o pueden unirse mediante enlaces químicos a sustratos, que se adaptan para que liberen la molécula de fragancia con la aplicación de un estímulo externo tal como la luz, enzima, o similar, y se mezclen después con los otros ingredientes usados en el producto final.
Así, la invención proporciona adicionalmente un método para la fabricación de una formulación de aroma y fragancia, que comprende la incorporación de un compuesto de fórmula (I), como un ingrediente de la fragancia, mezclando directamente el compuesto con los otros ingredientes usados en el producto final o mezclando una composición de la fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I), que puede mezclarse después con los otros ingredientes usados en el producto final, usando técnicas y métodos convencionales.
Así, la invención proporciona adicionalmente un método preferido para la fabricación de una formulación de aroma y fragancia, que comprende la incorporación de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (la) - (Ig), como un ingrediente de la fragancia, mezclando directamente el compuesto con los otros ingredientes usados en el producto final o mezclando una composición de la fragancia que comprende al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (Ia) - (Ig), que puede mezclarse después con los otros ingredientes usados en el producto final, usando técnicas y métodos convencionales.
Así, la invención proporciona adicionalmente un método más preferido para la fabricación de una formulación de aroma y fragancia, que comprende la incorporación de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II) - (VII) (son especialmente preferidos los compuestos de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VII)), como un ingrediente de la fragancia, mezclando directamente el compuesto con los otros ingredientes usados en el producto final o mezclando una composición de la fragancia que comprende al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en compuestos de las fórmulas (II) - (VII) (son especialmente preferidos los compuestos de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VII)), que puede mezclarse después con los otros ingredientes usados en el producto final, usando técnicas y métodos convencionales.
Por la adición de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto de la presente invención, como se describió anteriormente, o una mezcla del mismo, las notas de olor de una base de producto del consumidor mejorarán, se potenciarán o se modificarán.
Así, la invención además proporciona un método para mejorar, potenciar o modificar una base de producto del consumidor (= producto final) mediante la adición a la misma de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de la misma.
Así, la invención además proporciona un método preferido para mejorar, potenciar o modificar una base de producto del consumidor (= producto final) mediante la adición a la misma de una cantidad olfativa aceptable de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (Ia) - (Ig).
Así, la invención además proporciona un método más preferido para mejorar, potenciar o modificar una base de producto del consumidor (= producto final) mediante la adición a la misma de una cantidad olfativa aceptable de al menos un compuesto elegido del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II) - (VII) (son especialmente preferidos los compuestos de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VII)).
En el contexto de la presente invención se debe entender la cantidad olfativa total como la cantidad de al menos un compuesto de fórmula (I) en una formulación de aroma y fragancia, contribuirá a sus características olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la formulación de aroma y fragancia será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o ingredientes de la fragancia. Así, los compuestos de la invención pueden usarse para modificar las características de aroma de la formulación de aroma y fragancia o por modificación de la reacción olfativa aportada por otro ingrediente en la composición. La cantidad variará dependiendo de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desee.
Como se usa en la presente memoria, “producto del consumidor (= producto final)” significa una composición para uso como producto del consumidor para satisfacer acciones específicas, tales como limpieza, suavizado y cuidado o similar. Los ejemplos de esos productos incluyen perfumería fina, por ejemplo, perfume y eau de toilette; productos para el cuidado de tejidos, productos domésticos y productos para el cuidado personal tales como detergentes para el lavado de la ropa, acondicionador, composición para limpieza personal, detergente para lavavajillas, limpiador de superficies, productos de lavandería, por ejemplo, suavizante, lejía, detergente; productos para el cuidado personal, por ejemplo, champú, gel de ducha; productos para el cuidado ambiental y productos cosméticos, por ejemplo, desodorante, crema evanescente. Esta lista de productos se proporciona como ilustración y no debe considerarse en ningún modo limitante.
Los compuestos de fórmula (I) pueden prepararse usando métodos conocidos para el experto en la materia de la síntesis orgánica.
Además, la presente invención se refiere al siguiente compuesto de fórmula (V), que es un nuevo compuesto:
Como se indicó anteriormente este compuesto se produce (se fabrica, se sintetiza) usando reacciones químicas conocidas.
Un procedimiento preferido para la fabricación del compuesto (V) parte de 6-metil-5-nonen-2-ona que se etinila a 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ol que se acila después a acetato de 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ilo. La hidrogenación posterior del triple enlace C=C al doble enlace C=C conduce después al compuesto de fórmula (V).
La invención se ilustrará ahora además en los siguientes ejemplos no limitantes.
Ejemplos
Todos los compuestos fueron evaluados por un grupo de cuatro personas en cuanto a su intensidad, por el que se usó un intervalo de 1 a 10 (1 = intensidad muy baja; 10 = intensidad muy alta). Además, estas cuatro personas también describieron el olor de los compuestos. La tenencia fue evaluada por una persona al cabo de 3, 6, 8, 24, 48, 72 y 96 horas. Para esas evaluaciones se sumergió un trozo de papel en cada compuesto líquido solo como tal. Ejemplo 1: Propiedades olfativas del compuesto de fórmula lI
Descripción del olor: farmacéutico; hierba fresca; hojas verdes, agradable.
Intensidad: 4.5.
Tenencia: 3-6 horas.
Ejemplo 2: Propiedades olfativas del compuesto de fórmula III
Descripción del olor: verde; hierba; floral; fresco; tierra.
Intensidad: 6.
Tenencia: 6-8 horas.
Ejemplo 3: Propiedades olfativas del compuesto de fórmula lV
Descripción del olor: afrutado; fruta tropical; dulce; caramelos.
Intensidad: 3.5.
Tenencia: 8-24 horas.
Ejemplo 4: Fabricación del compuesto de fórmula V y sus propiedades olfativas
a) Fabricación de 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ol por etinilación de 6-metil-5-nonen-2-ona
Se ponen 1360,0 g de 6-metil-5-nonen-2-ona en un autoclave en nitrógeno y se enfría hasta una temperatura de 15 °C. Se añaden 2548,0 g de amoniaco (NH3). La mezcla de reacción se enfría de nuevo hasta 15 °C. A continuación, se añade acetileno (C2H2). La mezcla de reacción se enfría de nuevo hasta 15 °C. A continuación, se añaden de manera continua 26,4 g de una solución acuosa al 40% en peso de hidróxido de potasio (KOH). Después del final de la reacción, la mezcla de reacción se neutraliza con ácido acético, se extrae con agua y se elimina el disolvente. El producto crudo resultante se destila a continuación para obtener 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ol.
b) Fabricación de acetato de 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ilo por acilación de 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ol
Se mezclan 609,0 g de 3,7-dimetil-6-decen-1 -in-3-ol y 0,54 g de ácido p-toluenosulfónico en agua y se calienta hasta una temperatura de 40 °C. Se añaden 414,1 g de anhídrido de ácido acético en un intervalo de 2 horas. Después de aprox. 20 horas, la mezcla de reacción se enfría y se destila para obtener acetato de 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ilo. c) Fabricación del compuesto de fórmula (V) por hidrogenación de acetato de 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ilo Se ponen 314,0 g de acetato de 3,7-dimetil-6-decen-1-in-3-ilo, 3,0 g de catalizador de Lindlar (5% de Pd 3,5% de Pb en CaCOa), 0,01 g de etilenoditiodietanol y 0,14 g de acetato de zinc en un autoclave y se calienta en nitrógeno hasta una temperatura de 40 °C. Se intercambia el nitrógeno por hidrógeno (H2) y la mezcla de reacción se pone a una presión absoluta de 2 bar. Después de que se haya consumido la cantidad calculada de hidrógeno, la mezcla de reacción se filtra y se destila (2 mbar, 140 °C) para obtener acetato de 3,7-dimetil-1,6-decadien-3-ilo (= compuesto de fórmula V).
Descripción del olor: guindilla verde; chile verde; bambú.
Intensidad: 5.
Tenencia: 8-24 horas.
Ejemplo 5: Propiedades olfativas del compuesto de fórmula VI
Descripción del olor: bálsamo de tigre; alcanfor; bodega antigua; bodega del campo.
Intensidad: 9
Tenencia: 3-6 horas.
Ejemplo 6: Propiedades olfativas del compuesto de fórmula VII
Descripción del olor: frescura; similar al alcanfor; mentol; madera conifera; crisantemo, veneno para moscas.
Intensidad: 6,5.
Tenencia: 3-6 horas.
Claims (10)
1. Uso de un compuesto de fórmula (I)
Ri significa -H o -CH3, y
R2 significa 3-metil-2-buten-2-ilo o 2-metil-1-penten-1-ilo o metilo,
y R3 significa -OH u -O(CO)CH3,
como material de aroma y fragancia.
2. Uso según la reivindicación 1, en donde se usa al menos un compuesto de las fórmulas (Ia)-(Ig)
en donde R1, R2 y R3 tienen los significados que se han definido en la reivindicación 1.
3. Uso según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde se usa al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II) -(VII)
4. Uso según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde se usa al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VI).
5. Un perfume, producto para el cuidado ambiental, producto doméstico, producto de lavandería, producto para el cuidado corporal o producto cosmético que comprende
(i) al menos un compuesto de fórmula (I)
R1 significa -H o -CH3, y
R2 significa 3-metil-2-buten-2-ilo o 2-metil-1-penten-1-ilo o metilo,
y R3 significa -OH u -O(CO)CH3.
6. Una formulación de aroma y fragancia según la reivindicación 5, que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (III) - (VII) (preferiblemente los compuestos de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VII))
7. Formulación de aroma y fragancia según la reivindicación 5 o 6 , que comprende 0,0001 % - 10 % en peso, referido al peso total de la formulación de aroma y fragancia, de al menos un compuesto de fórmula (I).
8. Formulación de aroma y fragancia según la reivindicación 5, 6 y/o 7, en donde la formulación de aroma y fragancia es sólida, de tipo gel o líquida.
9. Un método para mejorar, potenciar o modificar una formulación de aroma y fragancia mediante la adición a la misma de una cantidad olfativa aceptable de al menos un compuesto de fórmula (I)
R1 significa -H o -CH3, y
R2 significa 3-metil-2-buten-2-ilo o 2-metil-1-penten-1-ilo o metilo,
y R3 significa -OH u -O(CO)CH3.
10. Método según la reivindicación 9, en el que se añade al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas (II) - (VII) (preferiblemente compuestos de las fórmulas (II), (V), (VI) y (VII))
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