ES2593621T3 - Alcoholes terapéuticos para su utilización en compuestos de fragancias y en productos perfumados - Google Patents

Alcoholes terapéuticos para su utilización en compuestos de fragancias y en productos perfumados Download PDF

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Abstract

Compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que R es hidrógeno y el enlace entre C-2 y C-3 junto con la línea de puntos representa un doble enlace; o R es -CH2- y forma junto con C-2 y C-3 un anillo de ciclopropano y el enlace entre C-2 y C-3 representa, junto con la línea de puntos, un enlace sencillo.

Description

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DESCRIPCION
Alcoholes terapeuticos para su utilizacion en compuestos de fragancias y en productos perfumados
La presente invencion se refiere a trimetiloctadienol y derivados del mismo que tienen notas de olor a rosa floral. La presente invencion se refiere, ademas, a su utilizacion como ingrediente de fragancias y a composiciones de fragancias y productos perfumados que comprenden los mismos. La presente invencion se refiere, ademas, a un procedimiento para su fabricacion.
Las caracteristicas de olor a rosa floral son un aroma importante en perfumeria. Aunque se conoce una gama amplia de compuestos que poseen notas de olor a rosa y florales existe una demanda constante de compuestos nuevos que potencien, modifiquen o mejoren las notas de olor.
De acuerdo con el mejor conocimiento de los presentes inventores, ninguno de los compuestos de la presente invencion ha sido dado a conocer en la tecnica anterior. Por ejemplo, en los documentos FR 2 539 624, WO2007/130218, WO2008/052379, WO2006/069224 y en H. Surburg y otros (“Materiales de fragancia y aroma comunes: preparacion, propiedades y utilizaciones” (“Common Fragance and Flavour Materials: Preparation, Properties and Uses”); 2006; paginas 27-38) se han dado a conocer varios alcoholes. Como analogos mas cercanos con una estructura similar, se pueden citar el 3,7-dimetiloct-6-enol (citronelol) y el 3,7-dimetiloct-2,6-dienol (geraniol). Sin embargo, dichos compuestos tienen un patron de sustitucion sustancialmente diferente, por no mencionar el hecho de que las intensidades del olor (que pueden expresarse por la concentracion del umbral olfativo) y la capacidad de difusion (que puede medirse mediante el valor del olor, es decir, la proporcion entre la presion de vapor y su concentracion del umbral olfativo promedio) son totalmente diferentes.
Actualmente se ha descubierto que el 2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1-ol y derivados del mismo constituyen una nueva clase de materias olorosas, bien definida, que poseen concentraciones del umbral olfativo sorprendentemente bajas en comparacion con compuestos con estructuras similares y que muestran caracteristicas de olor a rosa floral deseables, lo que los hace particularmente adecuados para su utilizacion como ingredientes de fragancias. Debido a su concentracion baja del umbral olfativo, es posible utilizar concentraciones de los compuestos de la presente invencion mucho mas bajas, en comparacion con el 3,7-dimetiloct-6-enol o el 3,7-dimetiloct-2,6-dienol, para conseguir un efecto olfativo.
Por consiguiente, en un primer aspecto, se da a conocer la utilizacion como fragancia de un compuesto de formula
(I)
R
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en la que
R es hidrogeno y el enlace entre C-2 y C-3 junto con la linea de puntos representa un doble enlace; o R es -CH2- y forma junto con C-2 y C-3 un anillo de ciclopropano y el enlace entre C-2 y C-3 representa, junto con la linea de puntos, un enlace sencillo.
Como ejemplo tipico se puede citar el (E/Z)-2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1-ol que posee una nota de rosa, pero mas similar a geranio citrico.
Como ejemplo adicional se puede citar [1 -metil-2 (5-metilhex-4-en-2-il) ciclopropiljmetanol que posee una nota de olor difusivo a rosa floral, similar a geranio. Dicho compuesto comprende tres centros estereogenicos y, por lo tanto, puede existir como una mezcla de hasta ocho estereoisomeros, o en su forma diastereomericamente pura o incluso enantiomericamente pura. Algunos de los isomeros individuales tienen diferentes tipos de calidades de olor, tanto en terminos de rendimiento, como de propiedades olfativas.
Por ejemplo, se puede citar el [(1 S*,2R*)-1-metil-2-[(R*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol (Ic) que posee, ademas de sus notas de olor a rosa floral en conjunto, una nota similar a citrico y fenoxanol. El [(1 S*,2R*)-1-metil-2- [(R*)-(5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol tiene una concentracion del umbral olfativo extremadamente baja, la cual es, por ejemplo, 100 veces menor que la del [(1 S*,2R*)-1-metil-2-[(S*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol (lb) y, por lo tanto, tiene un interes particular.
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Los compuestos de la formula (I) pueden utilizarse solos, como mezclas de los mismos, y/o en combinacion con un material de base. Tal como se utiliza en el presente documento, el "material de base" incluye todas las moleculas olorosas conocidas seleccionadas entre la extensa gama de productos naturales y moleculas sinteticas disponibles actualmente, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehidos y cetonas, eteres y acetales, esteres y lactonas, macrociclicos y heterociclicos, y/o en una mezcla con uno o mas ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente junto con materias olorosas en composiciones de fragancias, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares utilizados comunmente en la tecnica.
En una realizacion los compuestos de la formula (I) se utilizan como una mezcla de 2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1-ol (la), [(1 S*,2R*)-1-metil-2-[(S*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol (lb) y [(1 S*,2R*J-1-metil-2-[(R*)-5-metilhex-4- en-2-il] ciclopropil]metanol (Ic) en la que la mezcla comprende hasta el 20% en peso de (la), por ejemplo, del 1 al 15% en peso (incluyendo el 5, 7, 10, 12% en peso).
En otra realizacion los compuestos de la formula (I) se utilizan como una mezcla de 2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1-ol (la), [(1 S*,2R*)-1-metil-2-[(S*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol (lb) y [(1 S*,2fl*J-1-metil-2-[(fl*)-5-metilhex-4- en-2-il] ciclopropil]metanol (Ic) en la que la mezcla comprende hasta el 20% en peso de (la), por ejemplo, aproximadamente del 1 hasta aproximadamente el 15% en peso (incluyendo el 5, 7, 10, 12% en peso) y, como minimo, el 10% en peso de (Ic), por ejemplo, aproximadamente del 10% al 80% en peso (incluyendo el 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75% en peso).
Tal como se utiliza en el presente documento, “composicion de fragancias” significa cualquier composicion que comprende, como minimo, un compuesto de formula (I) y un material de base, por ejemplo, un diluyente utilizado convencionalmente junto con materias olorosas, tal como dipropilenglicol (DPG), miristato de isopropilo (IPM), citrato de trietilo (TEC) y alcohol (por ejemplo, etanol), y materias olorosas conocidas.
La siguiente lista comprende ejemplos de moleculas olorosas conocidas, que pueden combinarse con los compuestos de la presente invencion:
- aceites esenciales y extractos, por ejemplo, absoluto de musgo de arbol, aceite de albahaca, aceites frutales, tales como aceite de bergamota y aceite de mandarina, aceite de mirto, aceite de palmarosa, aceite de pachuli, aceite de petitgrain, aceite de jazmin, aceite de rosa, aceite de sandalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang- ylang;
- alcoholes, por ejemplo, alcohol cinamico, cis-3-hexenol, citronelol, Ebanol®, eugenol , farnesol, geraniol, Super Muguet®, linalool, mentol, nerol, alcohol feniletilico, rodinol, Sandalore®, terpineol o Timberol®;
- aldehidos y cetonas, por ejemplo, anisaldehido, a-amilcinamaldehido, Georgywood®, hidroxicitronelal, Iso E® Super, Isoraldeine®, Hedione®, Lilial®, maltol, metilcedrilcetona, metilionona, verbenona o vainillina;
- eteres y acetales, por ejemplo, Ambrox®, eter de geranil metilo, oxido de rosa o Spirambrene®;
- esteres y lactonas, por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de cedrilo, y-decalactona, Helvetolide®, y- undecalactona o acetato de vetivenilo;
- macrociclicos, por ejemplo, Ambrettolide, brasilato de etileno o Exaltolide®;
- heterociclicos, por ejemplo, isobutilquinolina
Los compuestos segun la formula (I) se pueden utilizar en una amplia gama de productos perfumados, por ejemplo, en cualquier sector de perfumeria fina y funcional, tal como perfumes, productos ambientadores, productos del hogar, productos para el lavado de la ropa, productos para el cuidado corporal y cosmeticos. Los compuestos se pueden utilizar en cantidades muy variables, dependiendo de la aplicacion especifica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes olorosos. La proporcion es, tipicamente, del 0,0001 al 30 por ciento en peso de la aplicacion. En una realizacion, los compuestos de la presente invencion se pueden utilizar en un suavizante de tejidos en una cantidad del 0,001 al 50 por ciento en peso. En otra realizacion, los compuestos de la presente invencion se pueden utilizar en perfumeria fina en cantidades desde el 0,01 hasta el 30 por ciento en peso, mas preferentemente, entre el 0,5 y el 20 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se dan solo a modo de ejemplo, puesto que el perfumista experimentado tambien puede conseguir efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o
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superiores, por ejemplo, de hasta el 50 por ciento en peso en base al producto perfumado.
Los compuestos, tal como se han descrito anteriormente, tambien pueden ser utilizados en una base de un producto de consumo, simplemente mezclando directamente, como minimo, un compuesto de formula (I), o una composicion de fragancias con la base del producto de consumo, o pueden, en una etapa anterior, atraparse con un material de atrapamiento, por ejemplo, polimeros, capsulas, microcapsulas y nanocapsulas, liposomas, formadores de pelicula, absorbentes, tales como carbon o zeolitas, oligosacaridos ciclicos y mezclas de los mismos, o pueden estar unidos quimicamente a sustratos, que estan adaptados para liberar la molecula de fragancia tras la aplicacion de un estimulo externo, tal como luz, enzima, o similar y, a continuacion, se mezclan con la base del producto de consumo.
Por lo tanto, la presente invencion da a conocer, adicionalmente, un procedimiento para la fabricacion de un producto perfumado, que comprende la incorporacion de un compuesto de formula (I), como ingrediente de la fragancia, ya sea anadiendo directamente el compuesto a la base del producto de consumo o anadiendo una composicion de fragancia que comprende un compuesto de formula (I), que se puede mezclar, a continuacion, con una base del producto de consumo, utilizando tecnicas y procedimientos convencionales. Mediante la adicion de una cantidad olfativamente aceptable, como minimo, de un compuesto de la presente invencion, tal como se ha descrito anteriormente en el presente documento, se mejoraran, potenciaran o modificaran las notas de olor de una base de un producto de consumo.
Por lo tanto, la presente invencion da a conocer, ademas, un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una base de un producto de consumo por medio de la adicion al mismo de una cantidad olfativamente aceptable, como minimo, de un compuesto de la formula (I).
La presente invencion tambien da a conocer un producto perfumado que comprende:
a) como materia olorosa, como minimo, un compuesto de la formula (I); y
b) una base de un producto de consumo.
Tal como se utiliza en el presente documento, “base de producto de consumo” significa una composicion para la utilizacion como producto consumible para cumplir con acciones especificas, tales como de limpieza, suavizado y cuidado o similares. Entre los ejemplos de dichos productos se incluyen perfumeria fina, por ejemplo, perfumes y aguas de colonia; cuidado de la ropa, productos para el hogar y productos para el cuidado personal, tales como detergentes para el cuidado de la ropa, acondicionadores con aclarado, composicion de aseo personal, detergente para lavavajillas, limpiador de superficies; productos de lavado de la ropa, por ejemplo, suavizante, lejia, detergente; productos para el cuidado corporal, por ejemplo, champu, gel de ducha; productos ambientadores y productos cosmeticos, por ejemplo, desodorante, crema de dia. Esta lista de productos se da a modo de ilustracion y no debe ser considerada de ningun modo como limitativa.
Segun el mejor conocimiento de los presentes inventores, ninguno de los compuestos que caen dentro de la definicion de la formula (I) se ha descrito en la bibliografia y son, por lo tanto, nuevos en su propio derecho.
Por consiguiente, la presente invencion se refiere, en un aspecto adicional, a compuestos de formula (I)
imagen3
en la que
R es hidrogeno y el enlace entre C-2 y C-3 junto con la linea de puntos representa un doble enlace; o R es -CH2- y representa junto con C-2 y C-3 un anillo de ciclopropano y el enlace entre C-2 y C-3 junto con la linea de puntos representa un enlace sencillo.
Son particularmente preferentes los compuestos en los que los sustituyentes en C-2 y C-3 estan en la posicion trans entre si.
Los compuestos de la formula (I) se pueden preparar mediante procedimientos reconocidos en la tecnica en condiciones conocidas por un experto. En los ejemplos se proporcionan otras indicaciones que se refieren a condiciones de reaccion.
La presente invencion se describe, a continuacion, adicionalmente, con referencia a los siguientes ejemplos no limitativos. Estos ejemplos son con el proposito solamente de ilustracion y se entiende que un experto en la tecnica puede hacer variaciones y modificaciones.
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Ejemplo 1: 2,4,7-trimetilocta-2.6-dien-1-ol
A) El catalizador de amina-H4PO3 (2.0 g. 1% p/p), preparado mediante la mezcla de acido ortofosforico (85%) con trietanolamina (en equivalente 1:1), se disolvio en acido acetico (4 ml. 2% ml/p) y se anadio a una mezcla de 1,1- dimetoxi-2-metilpent-2-eno (200 g, 1,52 mol) y 3-metil-but-2-en-1-ol (131 g, 1,52 mol). La mezcla se calento a 110oC durante 2 horas, a continuacion, a 160oC durante 4 horas. Durante este periodo, los materiales volatiles se recogieron a traves de una columna Vigreux de 10 cm. El aceite restante se destilo al vacio para obtener 2,4,7- trimetilocta-2,6-dienal (66%).
B) A una suspension de LiAlH4 (4,8 g, 126 mmol) en THF (100 ml) se anadio gota a gota una solucion de 2,4,7- trimetilocta-2,6-dienal (20 g, 114 mmol) en THF (60 ml) a 5oC durante 1 hora. La mezcla se agito a temperatura ambiente durante 1 hora. Posteriormente, se anadieron con cuidado 5 ml de agua, 5 ml de solucion acuosa de NaOH al 15% y 15 ml de agua. La mezcla se agito durante 1 hora. Los precipitados se filtraron y el filtrado se concentro al vacio. El residuo se destilo en un Kugelrohr para obtener 2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1-ol (98%). Pe 82- 83oC/1 mbar.
1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,22 (d, 1H, J = 9,4, Hz, H-3), 5,09 (t, 1H, J = 7,2 Hz, H-6), 3,99 (s ancho, 2H, H-1), 2,48-2,33 (m, 1H, H-4), 2,05-1,90 (m, 2H, H-5), 1,69 (s, 3H, 2-Me), 1,66 (s, 3H , 7-Me), 1,59 (s, 3H, 7-Me'), 0,95 (d, 3H, J = 6,3 Hz, 4-Me) ppm. 13C-RMN (75 MHz, CDCI3): 133,2 (s, C-2), 132,5 (d, C-3), 132,2 (s, C-7), 122,8 (d, C-6),
69.1 (t, CH2OH), 35,6 (t, C-5) , 32,7 (d, C-4), 25,8 (c, 7-Me), 20,4 (c, 4-CH3), 17,8 (c, 7-Me'), 13,8 (c, 2-Me) ppm. CG/EM (IE), dos isomeros en una proporcion de 17:1, isomero E principal: 168 (M+, 1), 150 (1), 137 (2), 99 (20), 82 (7), 69 (24), 55 (9), 43 (100).
Descripcion del olor: floral, a rosa y similar a geranio con nota citrica.
Ejemplo 2: [1-metil-2(5-metilhex-4-en-2-il)ciclopropil1metanol
A una mezcla de 2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1-ol (20 g, 119 mmol) y granulos de litio (1,7 g, 240 mmol) en THF (50 ml) se anadio gota a gota sec-clorobutano (11 g, 120 mmol) en THF (40 ml) a 10-15oC durante 0,5 horas. La solucion gris oscuro resultante se agito durante 0,5 horas a 15oC. Se anadieron de forma separada dibromometano (59 g, 340 mmol) y ferc-butilmagnesio (340 mmol, 1,7 M en THF), al mismo tiempo, mas de 2 horas a 10oC. La mezcla resultante se agito durante 1 hora, y despues se vertio en una solucion acuosa fria de HCl 3 N (200 ml). La fase organica se separo. La fase acuosa se extrajo con MTBE (3 x 20 ml). La fase organica combinada se lavo con 20 ml de solucion saturada de NaHCO3, y se seco. Se retiro el disolvente. El residuo se destilo al vacio a traves de una columna corta Vigreux para obtener una mezcla de (E)-2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1-ol (un isomero principal) y (1-metil-2(5-metilhex-4-en-2-il)ciclopropil)metanol (I) (2 isomeros principales) en una proporcion de 1 (la) : 4,6 (Ib) : 2,6 (Ic) con un rendimiento del 92%. Punto de ebullicion: 80-85oC / 0,15 mbar.
1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 5,18-5,1 (m, 1H, Me2C=CHCH2), 3,32-3,17 (m, 2H, CH2OH) 2,14-1,82 (m, 2H, =CHCH2), 1,65, 1,63 (2s, 3H, MeCHsC=CH), 1,55, 1,53 (2s, 3H, MeCHsC=CH), 1,09 (s, 3H, CCH3) 1,06-0,95 (m, 1H, CHMe), 0,92, 0,88 (2d, 3H, J = 6,1 Hz, CHCH3) 0,51-0,29 (m, 2H, CHCH y ciclopropano-metileno HA), 0,02-0,11 (m, 1H, ciclopropano-metileno HB) ppm. 13C-RMN (75 MHz, CDCI3) dos isomeros principales: 132,4, 131,9, (2s, Me2C=CH), 123,3, 123,0, (2d , Me2C=CH), 72,5, 68,9 (2t, CH2OH), 36.0, 35,5 (2t, Me2C=CHCH2), 34,6, 33,7 (2d, CHMe), 29,2, 29,0 (2d, CH ciclopropanado), 25,8, 25,7 (2c, MeCH3C=CH) 23,2, 22,2 (2s, C ciclopropanado), 20,3,
20.2 (2c, CHCH3), 17,7(3), 17,7(1) (2c, MeCH3C=CH), 16,3, 15,5 (2t, CH2 ciclopropanado), 15,8, 15,3 (2c, 1-CH3) ppm.
Descripcion del olor (mezcla de isomeros): a rosa floral, similar a geranio, difusivo.
La mezcla de isomeros se sometio a cromatografia flash en gel de silice utilizando una columna de 52 cm x 8,5 cm con un eluyente de disolvente en gradiente (hexano-acetato de etilo).
a) [(1 S*,2fl*)-1-metil-2-[(fl*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol (Ic) se aislo con una pureza del 92,7% (CGEM) con los siguientes datos:
1H-RMN (500 MHz, DMSO): 5,18-5,12 (m, 1H, Me2C=CHC^), 4,36 (t, 1H, J = 5,7 Hz, OH), 3,10 (d, 2H, J = 5,7 Hz, CH2OH), 2,09-2,02 (m, 1H, CHA), 1,93-1,85 (m, 1H, CH2B), 1,65 (s, 3H, MeCHsC=CH), 1,56 (s, 3H, MeCH3C=CH), 1,03 (s, 3H, CCH3), 1,02-0,97 (m, 1H, CHMe), 0,86 (d, 3H, J = 6,7 Hz, 2-Me), 0,42 (dd, 1 H, J = 8,6, 4,0 Hz, ciclopropano-metileno HA), 0,40-0,34 (m, 1 H, CH-ciclopropanado), -0,10 (dd, 1H, J = 5,1, 4,0 Hz, ciclopropano-metileno HB) ppm. 13C-RMN (125 MHz, DMSO): 131,1 (s, Me2C=CH), 123,1 (d, Me2C=CH), 69,7 (t, CH2OH), 35,3 (t, Me2C=CHCH2), 34,2 (d, CHMe), 27,8 (d, CH ciclopropanado), 25,7 (c, MeCH3C=CH), 21,7 (s, C ciclopropanado), 20,1 (c, CHCH3), 17,7 (c, MeCH3C=CH), 15,9 (t, CH2 ciclopropanado), 15,5 (c, 1-CH3) ppm.
CG/EM (IE), 182 (M+, <1), 164 (7), 149 (7), 139 (12), 121 (28), 109 (10), 95 (60), 81 (18), 69 (57), 55 (100), 43 (55).
5
10
15
20
25
30
35
40
Descripcion del olor: floral, a rosa, similar a fenoxanol, citrico
b) [(1 S*,2fl*)-1-metil-2-[(S*)-5-metilhex-4-en-2-il] ciclopropil]metanol (lb) se aislo con una pureza del 88,7% (CGEM) con los siguientes datos:
1H-RMN (500 MHz, DMSO): 5,17-5,12 (m, 1 H, Me2C=CHCH2), 4,37 (t, 1 H, J = 5,5 Hz, OH), 3,14 (dd, 1 H, J = 10,8, 5,5 Hz, CH2AOH), 3,05 (dd, 1 H, J = 10,8, 5,5 Hz, CH2OH), 2,02-1,95 (m, 1 H, CH2A), 1,94-1,82 (m, 1 H, CH2B), 1,65 (s, 3 H, MeCH3C=CH), 1,55 (s, 3 H, MeCH3C=CH), 1,06-0,98 (m, 1 H, CHMe) , 1,02 (s, 3 H, CCH3), 0,90 (d, 3H, J = 6,6 Hz, 2-Me), 0,42 (dd, 1 H, J = 9,0, 3,6 Hz, ciclopropano-metileno HA), 0,37 (m, 1 H, ciclopropano-CH), -0,17 (dd, 1H, J = 5,0, 3,6 Hz, ciclopropano-metileno HB) ppm. 13C-RMN (125 mHz, DMSO): 130,9 (s, Me2C=CH), 123,1 (d, Me2C=CH), 69,5 (t, CH2OH), 35,5 (t, Me2C=CHCH2), 33,8 (d, CHMe), 28,0 (d, CH ciclopropanado), 25,7 (c, MeCH3C=CH), 21,5 (s, C ciclopropanado), 20,2 (c, CHCH3), 17,6 (c, MeCH3C=CH), 16,0 (c, CH3), 15,2 (t, CH2 ciclopropanado) ppm. CG/Em (IE), 182 (M+, <1), 164 (7), 149 (5), 139 (7), 121 (19), 109 (13), 95 (87), 81 (18), 69 (65), 55 (100), 41 (53).
Descripcion del olor: floral, a rosa, similar a geraniol.
Ejemplo 3: CG-Concentracion del umbral olfativo
Definicion: La concentracion del umbral olfativo se define como la concentracion mas baja del vapor de un material oloroso en el aire que se puede detectar por el olor y se puede medir por procedimientos estandar conocidos en la tecnica.
Segun procedimientos estandar conocidos por un experto en la tecnica, las concentraciones del umbral para los compuestos de perfumeria volatiles se determinan en un cromatografo de gases equipado con un puerto de inhalacion por un panel de evaluadores entrenados. La concentracion mas baja olida por cada panelista se registra como la concentracion umbral individual expresada en ng (cantidad absoluta de compuesto suministrado en el puerto de inhalacion).
En condiciones identicas, la concentracion del umbral olfativo para
imagen4
Compuesto______________
Citronelol
Geraniol (mezcla cis/trans) Compuesto la (cis/trans 1:17) Compuesto lb Compuesto Ic
Concentracion del umbral olfativo (relativo)
185
780
70
100
1
Tal como se puede observar en los resultados anteriores, por ejemplo, la concentracion del umbral olfativo del compuesto la es mas de 11 veces inferior a la concentracion del umbral olfativo del geraniol y mas de 2 veces mas baja que el citronelol.
Ejemplo 4: Un perfume de rosa fresca para aplicaciones en productos de consumo
Compuesto__________________________________________________________________partes en peso 1/940

Acetato de bencilo 125

Acetato de (dimetil bencil carbinilo) 12

Acetato de cis hex-3-en-1 -ilo al 10% en DPG 10

AGRUMEX (acetato de 2-(1,1-dimetiletil)-ciclohexanol) 10

2-Feniletanol 200

Nonanal al 50% en TEC 3

Aceite de madera de guaiac 4

1- metil-2(5-metilhex-4-en-2-il)ciclopropil]metanol (ejemplo 2) 10

Alfa damascona al 10% en DPG 20

Delta damascona 2

Oxido de difenilo 120

DPG (Dipropilenglicol) 100

Eugenol 4

GALAXOLIDE (4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,6,7,8-hexahidrociclopenta[g]isocromeno 60

Geraniol 20

Beta ionona 10

JASMACYCLENE (acetato de 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-4,7-metano-1 H-inden-6-ol) 125

Malonato de dietilo 2

MYRALDENE (4-(4-metilpent-3-en-1-il)cyclohex-3-enocarbaldehido) al 10% en DPG 20

PEONILE (2-ciclohexiliden-2-fenilacetonitrilo) 10

2- Fenilacetato de fenetilo 5

ROSACETOL (acetato de 2,2,2-tricloro-1 -feniletilo) 10

Oxido de rosa al 10% en DPG 20

Terpineol puro 10

3,7-Dimetil 3-octanol 25

TRICYCLAL (2,4-dimetilciclohex-3-encarbaldehido) 3
TOTAL : 940
En este acorde, la adicion de (1-metil-2(5-metilhex-4-en-2-il)ciclopropil)metanol (ejemplo 2) aumenta el caracter 5 floral, a rosa del perfume del detergente en polvo, en particular, en la fase humeda y de aclarado reciente del proceso de lavado. Libera una impresion de petalo de rosa muy natural muy apreciada en aplicaciones en productos de consumo.

Claims (8)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    REIVINDICACIONES
    1. Compuesto de formula (I)
    imagen1
    en la que
    R es hidrogeno y el enlace entre C-2 y C-3 junto con la linea de puntos representa un doble enlace; o R es -CH2- y forma junto con C-2 y C-3 un anillo de ciclopropano y el enlace entre C-2 y C-3 representa, junto con la linea de puntos, un enlace sencillo.
  2. 2. Compuesto, segun la reivindicacion 1, seleccionado entre
    [(1 S*,2R*)-1 -metil-2-[(R*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol, [(1 S*,2R*)-1 -metil-2-[(S*)-5-metilhex-4-en-2-
    il]ciclopropil]metanol y (E)-2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1-ol.
  3. 3. Utilizacion como fragancia de un compuesto de formula (I)
    imagen2
    en la que
    R es hidrogeno y el enlace entre C-2 y C-3 junto con la linea de puntos representa un doble enlace; o R es -CH2- y forma junto con C-2 y C-3 un anillo de ciclopropano y el enlace entre C-2 y C-3 representa, junto con la linea de puntos, un enlace sencillo.
  4. 4. Composicion de fragancia 0 producto perfumado que comprende un compuesto de formula (I)
    R
    imagen3
    en la que
    R es hidrogeno y el enlace entre C-2 y C-3 junto con la linea de puntos representa un doble enlace; o R es -CH2- y forma junto con C-2 y C-3 un anillo de ciclopropano y el enlace entre C-2 y C-3 representa, junto con la linea de puntos, un enlace sencillo.
  5. 5. Composicion de fragancia o producto perfumado, segun la reivindicacion 4, en que el compuesto de formula (I) se selecciona entre [(1 S*,2R*)-1 -metil-2-[(R*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol, [(1 S*,2R*)-1-metil-2-[(S*)-5- metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol y (E)-2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1-ol.
  6. 6. Composicion de fragancia o producto perfumado que comprende, segun la reivindicacion 5, [(1 S*,2R*)-1-metil-2- [(R*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol y [(1 S*,2R*)-1 -metil-2-[(S*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol.
  7. 7. Producto perfumado, segun las reivindicaciones 4 a 6, en el que el producto perfumado se selecciona entre perfumeria fina, cuidado de la ropa, productos del hogar, productos de belleza para el cuidado personal y productos ambientadores.
  8. 8. Procedimiento para mejorar, potenciar o modificar un producto de base de consumo que comprende la etapa de adicionar al mismo una cantidad olfativamente aceptable, como minimo, de un compuesto de formula (I)
    imagen4
    5 en la que
    R es hidrogeno y el enlace entre C-2 y C-3 junto con la linea de puntos representa un doble enlace; o R es -CH2- y forma junto con C-2 y C-3 un anillo de ciclopropano y el enlace entre C-2 y C-3 representa, junto con la linea de puntos, un enlace sencillo.
    10 9. Procedimiento, segun la reivindicacion 8, en el que el compuesto de formula (I) se selecciona entre [(1 S*,2R*)-1-
    metil-2-[(ff*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol, [(1 S*,2ff*)-1-metil-2-[(S*)-5-metilhex-4-en-2-il]ciclopropil]metanol y (E)-2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1 -ol.
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