CN104704097B - 香味和芳香配制物(iv) - Google Patents

香味和芳香配制物(iv) Download PDF

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Abstract

本发明涉及特定有机化合物作为香味和芳香材料的用途。此外，本发明涉及新的特定有机化合物，以及包含至少一种所述特定有机化合物的香味和芳香配制物。

Description

香味和芳香配制物(IV)
本发明涉及特定有机化合物作为香味和芳香材料的用途。此外，本发明涉及新的特定有机化合物，以及包含至少一种特定有机化合物的香味和芳香配制物。
在香味和芳香行业中，一直需要并需求具有如下特征的化合物，该化合物会增强、修饰、改善或者以其他方式对气味特征(odor note)具有正面影响，因此会赋予香料商或其他人创造用于香水、古龙水、个人护理产品、家用产品或其他任何产品(其包含香味和芳香材料)的新香味的能力。
令人惊奇的是，发现了式(I)的化合物作为香味和芳香材料是非常有用的。
因此，本发明涉及式(I)的化合物作为香味和芳香材料的用途，
Figure BDA0000693940770000011
其中
R1表示-H(氢)或-CH3(甲基)，并且
R2表示片段
Figure BDA0000693940770000012
3-甲基-2-丁烯-2-基 2-甲基-1-戊烯-1-基，
或者
R2表示甲基(＝“-CH3”)，并且
R3表示-OH(羟基)或-O(CO)CH3(乙酰氧基)。
优选的是选自由式(Ia)-(Ig)的化合物及其任意混合物组成的组的至少一种化合物作为香味和芳香材料的用途，
Figure BDA0000693940770000021
其中R1、R2和R3具有如上所定义的含义。
更优选的是选自由式(II)-(VII)的化合物组成的组的至少一种化合物的用途，
Figure BDA0000693940770000022
Figure BDA0000693940770000031
最优选的是选自由式(II)、(V)、(VI)和(VII)的化合物组成的组的至少一种化合物的用途。
可以使用式(I)的化合物本身或者将其与(I)的其他化合物或被公认为香味和芳香材料的其他化合物组合使用。
这种被公认为香味和芳香材料的其他化合物包括所有已知的带气味的分子，带气味的分子选自范围广泛的天然产物和目前能够获得的合成分子，例如精油、醇、醛和酮、醚和缩醛、酯和内酯、大环化合物和杂环化合物，和/或与通常与香料芳香配制物中带气味的物质结合使用的一种或多种成分或赋形剂(例如载体材料)和本领域中常用的其他辅助剂混合。
本发明的香味和芳香材料用于香味和芳香配制物中。这种香味和芳香配制物包含其他成分。根据本发明的香味和芳香配制物可以是任意形式。通常，其是固体、胶状或液体(或者它们的组合)形式。其也可以是被包囊的形式(即被合适的基质材料包囊的液体配制物)。
因此，本发明还涉及香味和芳香配制物，其包含：
(i)至少一种式(I)的化合物
Figure BDA0000693940770000041
其中
R1表示-H或-CH3，并且
R2表示片段
Figure BDA0000693940770000042
3-甲基-2-丁烯-2-基 2-甲基-1-戊烯-1-基，或者
R2表示-CH3，并且R3表示-OH或-O(CO)CH3。
优选的是包含至少一种如下化合物的香味和芳香配制物，该化合物选自由式(Ia)-(Ig)的化合物及其任意混合物组成的组，
Figure BDA0000693940770000043
其中R1、R2和R3具有如上所定义的含义。
更优选的是包含至少一种如下化合物的香味和芳香配制物，该化合物选自由式(II)-(VII)的化合物及其任意混合物组成的组
Figure BDA0000693940770000051
最优选的是包含至少一种如下化合物的香味和芳香配制物，该化合物选自由式(II)、(V)、(VI)和(VII)的化合物及其任意混合物组成的组。
当式(I)的化合物用于香味和芳香配制物时，则其用量相对于香味和芳香配制物的总重量在0.0001-10重量％(wt-％)的范围内。优选的是，基于香味和芳香配制物的总重量，在0.01-5重量％范围内的量。
因此，本发明涉及液体香味和芳香配制物，其包含：
(i)相对于香味和芳香配制物的总重量，0.0001-10重量％(优选地0.01-5重量％)的至少一种式(I)的化合物。
因此，本发明涉及优选的液体香味和芳香配制物，其包含：
(i)相对于香味和芳香配制物的总重量，0.0001-10重量％(优选地0.01-5重量％)的选自由式(Ia)-(Ig)的化合物组成的组的至少一种化合物。
因此，本发明涉及更优选的液体香味和芳香配制物，其包含：
(i)相对于香味和芳香配制物的总重量，0.0001-10重量％(优选地0.01-5重量％)的选自由式(II)-(VII)的化合物(尤其优选的是式(II)、(V)、(VI)和(VII)的化合物)组成的组的至少一种化合物。
根据本发明的香味和芳香配制物可以包含其他成分(＝辅助化合物)，例如任何其他香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂、填料等。
许多香味和芳香配制物是液体形式(例如香水、古龙水等)。因此，对于这种液体配制物来说，存在(稀释)溶剂。这种常见的稀释剂是二丙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、柠檬酸三乙酯和醇(例如乙醇)。
精细香料(fine perfumery)的其他例子是Eau de perfume、Eau de Toilette、Eau de Cologne和Splash Cologne。精细香料产品通常基于作为稀释剂的醇溶液。然而，使用油或蜡作为稀释剂的精细香料产品也被包含在本发明的含义之内。根据具体的应用和其他带气味的成分的性质和数量，可以采用各种不同量的式(I)的化合物。
当在(精细)香料中使用时，基于(精细)香料的总重量，式(I)的化合物的量通常为0.01-10重量％。然而，这些值和范围仅仅是举例，因为有经验的香料商也可以根据更低或更高的浓度来实现效果或者可以创造新的效果。
此外，本发明涉及液体香味和芳香配制物，其包含
(i)至少一种式(I)的化合物，和
(ii)至少一种选自由二丙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、柠檬酸三乙酯和醇(例如乙醇)组成的组的稀释剂，以及任选地
(iii)至少一种辅助化合物，该辅助化合物选自由香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂和填料组成的组。
此外，本发明涉及优选的液体香味和芳香配制物，其包含
(i)至少一种选自由式(Ia)-(Ig)的化合物组成的组的化合物，和
(ii)至少一种选自由二丙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、柠檬酸三乙酯和醇(例如乙醇)组成的组的稀释剂，以及任选地
(iii)至少一种辅助化合物，该辅助化合物选自由香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂和填料组成的组。
此外，本发明涉及更优选的液体香味和芳香配制物，其包含
(i)至少一种选自由式(II)-(VII)的化合物(尤其优选的是式(II)、(V)、(VI)和(VII)的化合物)组成的组的化合物，和
(ii)至少一种选自由二丙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、柠檬酸三乙酯和醇(例如乙醇)组成的组的稀释剂，以及任选地
(iii)至少一种辅助化合物，该辅助化合物选自由香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂和填料组成的组。
此外，本发明涉及固体香味和芳香配制物，其包含
(i)至少一种式(I)的化合物和
(ii)至少一种辅助化合物，该辅助化合物选自由香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂和填料组成的组。
此外，本发明涉及优选的固体香味和芳香配制物，其包含
(i)至少一种选自由式(Ia)-(Ig)的化合物组成的组的化合物和
(ii)至少一种辅助化合物，该辅助化合物选自由香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂和填料组成的组。
此外，本发明涉及更优选的固体香味和芳香配制物，其包含
(i)至少一种选自由式(II)-(VII)的化合物(尤其优选的是式(II)、(V)、(VI)和(VII)的化合物)组成的组的化合物和
(ii)至少一种辅助化合物，该辅助化合物选自由香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂和填料组成的组。
式(I)的化合物可以用于宽范围的香味和芳香配制物中，例如在任何领域的精细和功能香料中，例如香水、空气护理产品、家用产品、洗衣用品、身体护理产品和化妆品。
上文所描述的化合物可以通过如下简单地应用于香味和芳香配制物中：将至少一种式(I)的化合物、其混合物、或芳香组合物与最终产品中使用的其他成分直接混合；或者它们可以在较早的步骤中被包封在包封材料(例如聚合物、胶囊、微胶囊和纳米胶囊、脂质体、成膜剂、吸收剂诸如碳或沸石、环状低聚糖及其混合物)中；或者它们可以与基材进行化学成键，然后与最终产品中使用的其他成分混合，该基材适用于在施加外部刺激(例如光、酶等等)后释放芳香分子。
因此，本发明还提供制造香味和芳香配制物的方法，其包括引入式(I)的化合物作为芳香成分，这通过将该化合物与最终产品中使用的其他成分直接混合，或者通过使包含式(I)的化合物的芳香组合物混合，然后可以将该组合物与最终产品中使用的其他成分混合(采用常规的技术和方法)。
因此，本发明还提供制造香味和芳香配制物的优选的方法，其包括引入至少一种选自由式(Ia)-(Ig)的化合物组成的组的的化合物作为芳香成分，这通过将该化合物与最终产品中使用的其他成分直接混合，或者通过使包含至少一种选自由式(Ia)-(Ig)的化合物组成的组的的化合物的芳香组合物混合，然后可以将该组合物与最终产品中使用的其他成分混合(采用常规的技术和方法)。
因此，本发明还提供制造香味和芳香配制物的更优选的方法，其包括引入至少一种选自由式(II)-(VII)的化合物(尤其优选的是式(II)、(V)、(VI)和(VII)的化合物)组成的组的化合物作为芳香成分，这通过将该化合物与最终产品中使用的其他成分直接混合，或者通过使包含至少一种选自由式(II)-(VII)的化合物(尤其优选的是式(II)、(V)、(VI)和(VII)的化合物)组成的组的化合物的芳香组合物混合，然后可以将该组合物与最终产品中使用的其他成分混合(采用常规的技术和方法)。
通过添加嗅觉可接受量的上文所描述的本发明的化合物或其混合物，消费品基料的气味特征将得到改善、增强或修饰。
因此，本发明还提供改善、增强或修饰消费品(＝最终产品)基料的方法，其通过向其中添加嗅觉可接受量的式(I)的化合物或其混合物的方式实现。
因此，本发明还提供改善、增强或修饰消费品(＝最终产品)基料的优选的方法，其通过向其中添加嗅觉可接受量的至少一种选自由式(Ia)-(Ig)的化合物组成的组的的化合物的方式实现。
因此，本发明还提供改善、增强或修饰消费品(＝最终产品)基料的更优选的方法，其通过向其中添加嗅觉可接受量的至少一种选自由式(II)-(VII)的化合物(尤其优选的是式(II)、(V)、(VI)和(VII)的化合物)组成的组的化合物的方式实现。
在本发明的上下文中，“嗅觉有效量”被理解为香味和芳香配制物中的至少一种式(I)的化合物的量将有助于其具体的嗅觉特征，但香味和芳香配制物的嗅觉效果将是每一种香水或芳香成分的效果的总和。因此，本发明的化合物可用于改变香味和芳香配制物的香味特征，或者通过修饰组合物中其他成分所贡献的嗅觉反应。该量可以根据许多因素而改变，包括其他成分、它们的相对量以及所期望的效果。
本文中使用时，“消费品(＝最终产品)”是指用作满足特定作用(例如清洁、软化和护理等)的消费品的组合物。这种产品的实例包括精细香料，例如香水和淡香水(eau detoilette)；织物护理，家用产品和个人护理产品诸如洗衣护理洗涤剂、漂洗调理剂，个人清洗组合物，洗碗机用的洗涤剂、表面清洁剂；洗衣产品，例如柔软剂，漂白剂，洗涤剂；个人护理产品，例如洗发剂，沐浴露；空气护理产品和化妆品，例如除臭剂、雪花膏。该产品列表仅仅用于说明，而不被认为是以任何方式的限制。
可以使用有机合成领域技术人员已知的方法制备式(I)的化合物。
此外，本发明涉及如下式(V)化合物，该化合物是新化合物：
Figure BDA0000693940770000101
如上文所述，使用公知的化学反应生产(制造、合成)该化合物。
制造化合物(V)的一个优选的方法从6-甲基-5-壬烯-2-酮开始，其中6-甲基-5-壬烯-2-酮被乙炔化成3，7-二甲基-6-癸烯-1-炔-3-醇，然后将3，7-二甲基-6-癸烯-1-炔-3-醇被酰化成乙酸3，7-二甲基-6-癸烯-1-炔-3-基酯。随后将C≡C三键氢化成C＝C双键，得到式(V)的化合物。
在如下的非限制性实施例中进一步说明本发明。
实施例
由四人组成的小组评价所有化合物的强度，其中使用1至10的范围(1＝非常低的强度；10＝非常高的强度)。此外，这四个人还描述了化合物的气味。一个人在3、6、8、24、48、72和96小时后评价留香时间(tenancy)。为了这些评价，将一片纸浸于每种单个液体化合物本身中。
实施例1：式II化合物的嗅觉性质
气味描述：药物；新鲜的芳草；绿叶；令人愉快的。
强度：4.5
留香时间：3-6小时。
实施例2：式III化合物的嗅觉性质
气味描述：绿植(green)；芳草；似花的气味；新鲜；土壤。
强度：6
留香时间：6-8小时。
实施例3：式IV化合物的嗅觉性质
气味描述：果味；热带水果；甜；糖果。
强度：3.5
留香时间：8-24小时。
实施例4：式V化合物的制造及其嗅觉性质
a)通过6-甲基-5-壬烯-2-酮的乙炔化制造3，7-二甲基-6-癸烯-1-炔-3-醇
在氮气下，将1360.0g的6-甲基-5-壬烯-2-酮置于高压釜中，并冷却至15℃的温度。添加2548.0g的氨(NH3)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，添加乙炔(C2H2)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，连续添加26.4g的40重量％氢氧化钾水溶液(KOH)。反应结束后，用乙酸中和反应混合物，用水萃取，并移除溶剂。然后将所得到的粗产物蒸馏，以得到3，7-二甲基-6-癸烯-1-炔-3-醇。
b)通过3，7-二甲基-6-癸烯-1-炔-3-醇的酰化制造乙酸3，7-二甲基-6-癸烯-1- 炔-3-基酯
将609.0g的3，7-二甲基-6-癸烯-1-炔-3-醇和0.54g在水中的对甲苯磺酸混合，并加热至40℃的温度。在2小时内添加414.1g的乙酸酐。大约20小时后，将反应混合物冷却并蒸馏，以得到乙酸3，7-二甲基-6-癸烯-1-炔-3-基酯。
c)通过乙酸3，7-二甲基-6-癸烯-1-炔-3-基酯的氢化制造式(V)的化合物
在氮气下，将314.0g的乙酸3，7-二甲基-6-癸烯-1-炔-3-基酯、3.0g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)、0.01g的乙烯二硫代二乙醇和0.14g的乙酸锌置于高压釜中，并加热至40℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(2mbar，140℃)，以获得乙酸3，7-二甲基-1，6-癸二烯-3-基酯(＝式V的化合物)。
气味描述：青辣椒(green chilli pepper)；绿辣椒(green chili)；竹。
强度：5
留香时间：8-24小时。
实施例5：式VI化合物的嗅觉性质
气味描述：虎香脂(tiger balsam)；樟脑；老地窖；农村中的地窖。
强度：9
留香时间：3-6小时。
实施例6：式VII化合物的嗅觉性质
气味描述：清新；樟脑类；薄荷醇；针叶木；菊花；毒苍蝇的药。
强度：6.5
留香时间：3-6小时。

Claims (14)

1.式(I)的化合物作为香味和芳香材料在香水、空气护理产品、洗衣用品、身体护理产品和化妆品中的用途，
Figure FDA0002715078620000011
其中
R1表示–H或–CH3，并且
R2表示甲基，
并且R3表示–OH或-O(CO)CH3。
2.式(I)的化合物作为香味和芳香材料在家用产品中的用途，
Figure FDA0002715078620000012
其中
R1表示–H或–CH3，并且
R2表示甲基，
并且R3表示–OH或-O(CO)CH3。
3.根据权利要求1或2所述的用途，其中使用至少一种式(Ia)、(Ib)、(Ie)、(If)和(Ig)的化合物
Figure FDA0002715078620000013
Figure FDA0002715078620000021
其中R1、R2和R3具有权利要求1中所限定的含义。
4.根据前面权利要求1或2所述的用途，其中使用选自由式(VI)–(VII)的化合物组成的组的至少一种化合物
Figure FDA0002715078620000022
5.香水、空气护理产品、洗衣用品、身体护理产品或化妆品，其包含：
(i)至少一种式(I)的化合物
Figure FDA0002715078620000023
其中
R1表示-H或-CH3，并且
R2表示甲基，
并且R3表示-OH或–O(CO)CH3。
6.根据权利要求5所述的香水、空气护理产品、洗衣用品、身体护理产品或化妆品，其包含选自由式(VI)–(VII)的化合物组成的组的至少一种化合物
Figure FDA0002715078620000031
7.根据权利要求5-6中任意一项所述的香水、空气护理产品、洗衣用品、身体护理产品或化妆品，其包含，相对于所述香水、空气护理产品、洗衣用品、身体护理产品或化妆品的总重量，0.0001–10重量％的至少一种式(I)的化合物。
8.根据权利要求5-6中任意一项所述的香水、空气护理产品、洗衣用品、身体护理产品或化妆品，其中所述香水、空气护理产品、洗衣用品、身体护理产品或化妆品是固体、胶状或液体。
9.家用产品，其包含：
(i)至少一种式(I)的化合物
Figure FDA0002715078620000032
其中
R1表示-H或-CH3，并且
R2表示甲基，
并且R3表示-OH或–O(CO)CH3。
10.根据权利要求9所述的家用产品，其包含选自由式(VI)–(VII)的化合物组成的组的至少一种化合物
Figure FDA0002715078620000033
Figure FDA0002715078620000041
11.根据权利要求9-10中任意一项所述的家用产品，其包含，相对于所述家用产品的总重量，0.0001–10重量％的至少一种式(I)的化合物。
12.根据权利要求9-10中任意一项所述的家用产品，其中所述家用产品是固体、胶状或液体。
13.通过向香味和芳香配制物添加嗅觉可接受量的至少一种式(I)的化合物的方式来改善、增强或修饰该香味和芳香配制物的方法，
Figure FDA0002715078620000042
其中
R1表示-H或-CH3，并且
R2表示甲基，
并且R3表示-OH或–O(CO)CH3。
14.根据权利要求13所述的方法，添加选自由式(VI)–(VII)的化合物组成的组的至少一种化合物
Figure FDA0002715078620000043
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