ES2713426T3 - Formulación de aroma y fragancia (I) - Google Patents

Formulación de aroma y fragancia (I) Download PDF

Info

Publication number
ES2713426T3
ES2713426T3 ES13774143T ES13774143T ES2713426T3 ES 2713426 T3 ES2713426 T3 ES 2713426T3 ES 13774143 T ES13774143 T ES 13774143T ES 13774143 T ES13774143 T ES 13774143T ES 2713426 T3 ES2713426 T3 ES 2713426T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
formula
methyl
dimethyl
aroma
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES13774143T
Other languages
English (en)
Inventor
Raphael Beumer
Johannes Tschumi
Michael Gressly
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DSM IP Assets BV
Original Assignee
DSM IP Assets BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DSM IP Assets BV filed Critical DSM IP Assets BV
Application granted granted Critical
Publication of ES2713426T3 publication Critical patent/ES2713426T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2026—Hydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028—Carboxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/44—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon double or triple bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
    • C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
    • C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
    • C07C33/03—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond in beta-position, e.g. allyl alcohol, methallyl alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/20—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/283—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by hydrogenation of unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/007—Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12—Acetic acid esters
    • C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Uso de un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 significa -CH3, -CH2CH3 o -CH2CH2CH3, y R2 significa -H, y R3 significa -O(CO)CH3, y R4 significa -H o -CH3; con la condición de que R1 no sea metilo, si R2 y R4 significan hidrógeno; como material de aroma y fragancia.

Description

DESCRIPCION
Formulacion de aroma y fragancia (I)
La presente invencion se refiere al uso de compuestos organicos especfficos como material de aroma y fragancia. Por otra parte, la invencion se refiere a nuevos compuestos organicos especfficos, asf como a formulaciones de aroma y fragancia que comprenden al menos uno de los compuestos organicos especfficos.
En la industria de los aromas y las fragancias siempre hay una necesidad y una demanda de compuestos que potencien, modifiquen, mejoren o influyan positivamente de otro modo en una nota de olor y por lo tanto aporten a los perfumistas u otras personas la capacidad para crear nuevas fragancias para perfumes, colonias, productos de cuidado personal, productos domesticos o cualesquiera otros productos, que comprendan materiales de aroma y fragancia.
Sorprendentemente, se encontro que los compuestos de formula (I) son muy utiles como material de aroma y fragancia.
Por lo tanto, la presente invencion se refiere al uso de un compuesto de formula (I)
Figure imgf000002_0001
en la que
Ri significa -CH3 (metilo), CH2CH3 (etilo) o -CH2 CH2 CH3 (n-propilo), y
R2 significa -H (hidrogeno), y
R3 significa -O(CO)CH3 (acetiloxi), y
R4 significa -H (hidrogeno) o -CH3 (metilo),
como material de aroma y fragancia;
con la condicion que R1 no sea metilo si R2 y R4 significan hidrogeno.
Se prefiere el uso de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las formulas (la) - (Ic), (le) - (li) y cualquier mezcla de los mismos
Figure imgf000002_0002
Figure imgf000003_0001
y
Figure imgf000003_0002
en las que Ri, R2, R3 y R4 tienen los significados que se definen anteriormente, como material de aroma y fragancia. Entre estos, se prefiere aun mas un compuesto de formula (li) o de cualquier mezcla de los mismos.
Se prefiere mas el uso de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos de formulas (II), (V) y (VII) y cualquier mezcla de los mismos
Figure imgf000003_0003
Figure imgf000004_0001
Los compuestos de formula (I) se pueden usar como tales o en combinacion con otros compuestos de formula (I) u otros compuestos que son conocidos como material de aroma y fragancia.
Estos otros compuestos que son conocidos como material de aroma y fragancia incluyen todas las moleculas odorizantes conocidas seleccionadas de la extensa gama de productos naturales y moleculas sinteticas actualmente disponibles, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehfdos y cetonas, eteres y acetales, esteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o mezclados con uno o mas ingredientes o excipientes usados convencionalmente junto con odorizantes en formulaciones de aroma y fragancia, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares usados comunmente en la tecnica.
El material de aroma y fragancia de la presente invencion se usa en una formulacion de aroma y fragancia.
Esta formulacion de aroma y fragancia comprende otros ingredientes.
La formulacion de aroma y fragancia segun la presente invencion puede estar en cualquier forma. Habitualmente, es una forma solida, de tipo gel o lfquida (o una combinacion de las mismas). Tambien puede ser una forma encapsulada (es decir, una formulacion lfquida encapsulada por un material de matriz adecuado).
Por lo tanto, la presente invencion tambien se refiere a formulaciones de aroma y fragancia que comprenden (i) al menos un compuesto de formula (I)
Figure imgf000004_0002
en la que
Ri significa -CH3 , CH2 CH3 o -CH2 CH2 CH3 , y
R2 significa -H, y
R3 significa -O(CO)CH3 , y
R4 significa -H o -CH3 ;
con la condicion de que R1 no sea metilo, si R2 y R4 significan hidrogeno;
y con las preferencias que se dan anteriormente.
Se prefieren formulaciones de aroma y fragancia que comprendan al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las formulas (Ia) - (Ic), (le) - (li) y sus mezclas
en las que Ri, R2, R3 y R4 tienen los significados que se definen anteriormente, y en donde los compuestos de formula (Id) y (Ii) se prefieren especialmente.
Se prefieren mas formulaciones de aroma y fragancia que comprendan al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de formulas (II), (V) y (VII) y sus mezclas
Figure imgf000006_0001
Cuando se usa un compuesto de formula (I) con la preferencias que se dan anteriormente en una formulacion de aroma y fragancia, entonces la cantidad del mismo esta en el intervalo de 0,0001 - 10% en peso (% p), referido al peso total de la formulacion de aroma y fragancia. Preferiblemente, es una cantidad en el intervalo de 0,01 - 5% p, basado en el peso total de la formulacion de aroma y fragancia.
Por lo tanto, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia lfquidas que comprenden
(i) 0,0001 - 10% p (preferiblemente 0,01 - 5% p), referido al peso total de la formulacion de aroma y la fragancia, de al menos un compuesto de formula (I) con las preferencias que se dan anteriormente.
Las formulaciones de aroma y fragancia segun la presente invencion pueden comprender ingredientes adicionales (= compuestos auxiliares), tales como cualesquiera disolventes de compuestos perfumantes adicionales, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reologfa, colorantes, antioxidantes, cargas y similares.
Muchas formulaciones de aroma y fragancia estan en una forma lfquida (como un perfume, una colonia, etc.). Por lo tanto, para esta formulacion lfquida, esta presente un disolvente (diluyente). Estos diluyentes comunes son, a saber, dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol).
Ejemplos adicionales de perfumerfa fina son agua de perfume, agua de bano, agua de colonia y colonia para rociar. Los productos de perfumerfa fina se basan comunmente en una solucion alcoholica como diluyente. Sin embargo, productos de perfumerfa fina que usan un aceite o una cera como diluyente tambien se incluyen dentro del significado de esta invencion. Los compuestos se pueden emplear en cantidades ampliamente variables, dependiendo de la aplicacion especffica y de la naturaleza y la cantidad de otros ingredientes odorizantes.
Cuando se usa en un perfume (fino), la cantidad del compuesto de formula (I) con las preferencias que se dan anteriormente esta habitualmente entre 0,01 - 10% p, basado en el peso total del perfume (fino).
Sin embargo, estos valores e intervalos se dan solamente a modo de ejemplo, puesto que el perfumista experto tambien puede alcanzar efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o superiores.
Por otra parte, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia liquidas que comprenden (i) al menos un compuesto de formula (I) con las preferencias que se dan anteriormente, y
(ii) al menos un diluyente elegido del grupo que consiste en dipropilenglicol, miristato de isopropilo, citrato de trietilo y alcoholes (tales como etanol), y opcionalmente
(iii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en disolventes de compuestos perfumantes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reologia, colorantes, antioxidantes y cargas.
Por otra parte, la presente invencion se refiere a formulaciones de aroma y fragancia solidas que comprenden (i) al menos un compuesto de formula (I) con las preferencias que se dan anteriormente y
(ii) al menos un compuesto auxiliar seleccionado del grupo que consiste en disolventes de compuestos perfumantes, adyuvantes, espesantes, agentes tensioactivos, pigmentos, extendedores, modificadores de la reologia, colorantes, antioxidantes y cargas.
Los compuestos de formula (I) con las preferencias que se dan anteriormente se pueden usar en una amplia gama de formulaciones de aroma y fragancia, p. ej. en cualquier campo de la perfumeria fina y funcional, tal como perfumes, productos para el cuidado del aire, productos domesticos, productos de lavado de ropa, productos de cuidado corporal y cosmeticos.
Los compuestos que se describen anteriormente en la presente se pueden emplear en una formulacion de aroma y fragancia simplemente al mezclar directamente al menos un compuesto de formula (I), con las preferencias que se dan anteriormente, una mezcla de los mismos, o una composicion de fragancia con los otros ingredientes usados en el producto final, o, en una etapa previa, se pueden atrapar con un material de atrapamiento, por ejemplo, polimeros, capsulas, microcapsulas y nanocapsulas, liposomas, agentes peliculigenos, absorbentes tales como carbono o zeolitas, oligosacaridos ciclicos y mezclas de los mismos, o se pueden unir quimicamente a sustratos, que estan adaptados para liberar la molecula de fragancia al aplicar un estimulo externo tal como luz, una enzima o similares, y a continuacion se mezclan con los otros ingredientes usados en el producto final.
Asi, la invencion proporciona adicionalmente un metodo para fabricar una formulacion de aroma y fragancia, que comprende la incorporacion de al menos un compuesto de formula (I), con las preferencias que se dan anteriormente, como un ingrediente de fragancia, bien al mezclar directamente el compuesto con los otros ingredientes usados en el producto final o bien al mezclar una composicion de fragancia que comprende un compuesto de formula (I), con las preferencias que se dan anteriormente, que a continuacion se puede mezclar con los otros ingredientes usados en el producto final, usando tecnicas y metodos convencionales.
A traves de la adicion de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto de la presente invencion segun se describe anteriormente en la presente, o una mezcla de los mismos, las notas de olor de una base de producto de consumo se mejoraran, potenciaran o modificaran.
Asi, la invencion proporciona por otra parte un metodo para mejorar, potenciar o modificar una base de producto de consumo (= producto final) por medio de la adicion a la misma de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto de formula (I) con las preferencias que se dan anteriormente, o una mezcla de los mismos.
En el contexto de la presente invencion, la cantidad olfativamente eficaz se debe entender como la cantidad del al menos un compuesto de formula (I) con las preferencias que se dan anteriormente en una formulacion de aroma y fragancia que contribuira a sus caracteristicas olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la formulacion de aroma y fragancia sera la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o ingredientes de fragancia. Asi, los compuestos de la invencion se pueden usar para alterar las caracteristicas aromaticas de la formulacion de aroma y fragancia, o al modificar la reaccion olfativa aportada por otro ingrediente de la composicion. La cantidad variara dependiendo de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desee. Segun se usa en la presente, "producto de consumo (= producto final)" significa una composicion para el uso como un producto de consumo para cumplir acciones especificas, tales como limpieza, suavizado y cuidado o similares. Ejemplos de estos productos incluyen perfumeria fina, p. ej. perfume y agua de bano; cuidado de tejidos, productos domesticos y productos de cuidado personal tales como detergentes para el cuidado de la ropa, un acondicionador de enjuague, una composition de limpieza personal, un detergente para lavaplatos, un limpiador de superficies; productos para la colada, p. ej. un suavizante, un blanqueador, un detergente; productos para el cuidado corporal, p. ej. un champu, un gel de ducha; productos para el cuidado del aire y cosmeticos, p. ej. un desodorante, una crema evanescente. Esta lista de productos se da a modo de ilustracion y no se debe considerar que sea de ningun modo limitativa.
Los compuestos de formula (I) se pueden preparar usando metodos conocidos para el experto en la tecnica de la sfntesis organica. Se pueden preparar especialmente segun un procedimiento que parte de un compuesto de formula (XIII)
Figure imgf000008_0001
en la que Ri significa metilo, etilo o n-propilo, y R4 significa hidrogeno o metilo, y de ese modo
ia) el compuesto de formula (XIII) se hidrogena en el doble enlace C=C hasta un compuesto de formula (XIV) con Ri como se define anteriormente y con R5 = -H,
Figure imgf000008_0002
ii) el compuesto de formula (XIV) obtenido en la etapa ia) con R5 = -H se etinila a continuation hasta un compuesto de formula (XV), y
Figure imgf000008_0003
iii) el compuesto de formula (XV) se acila hasta un compuesto de formula (XVI) con Ri y R5 segun se definen anteriormente, y
Figure imgf000008_0004
(iv) el compuesto de formula (XV) obtenido en la etapa ii) o el compuesto de formula (XVI) obtenido en la atapa iii) se hidrogenan hasta un compuesto de formula (I).
Este procedimiento tambien es parte de la presente invention, asf como un procedimiento para la fabrication de un compuesto de formula (II), (V) y (VII) segun se muestra en las Figuras 1-3.
Por otra parte, la presente invention se refiere a los siguientes compuestos de formulas (II), (V) y (VII) que son compuestos nuevos:
Figure imgf000009_0001
Estos nuevos compuestos se pueden producir (fabricar, sintetizar) segun se divulga anteriormente. La presente invencion tambien se dirige a su sfntesis.
Por ejemplo, el compuesto de formula (II) se puede fabricar segun se muestra en la Fig. 1 partiendo de 6-metil-5-octen-2-ona, que se hidrogena selectivamente hasta 6-metil-2-octanona. La 6-metil-2-octanona se etinila hasta 3,7-dimetil-1-nonin-3-ol. Despues de la transformacion del grupo hidroxi en un grupo acetiloxi, el acetato de 3,7-dimetil-1-nonin-3-ilo asf obtenido se hidrogena en presencia de un catalizador de Lindlar hasta el compuesto de formula (II). El compuesto de formula (V) se puede fabricar partiendo de 5,6-dimetil-5-hepten-2-ona que en primer lugar se hidrogena selectivamente en el doble enlace, a continuacion se etinila y despues de "proteger" el grupo hidroxi como grupo acetiloxi se hidrogena selectivamente hasta el compuesto de formula (V) en presencia de un catalizador de Lindlar segun se muestra en la Fig. 2.
El compuesto de formula (VII) se puede fabricar partiendo de 3-metil-1-hexen-3-ol segun se muestra en la Fig. 3. Se hace reaccionar 3-metil-1-hexen-3-ol con IPM (isopropenil-metil-eter) hasta 6-metil-5-nonen-2-ona. Despues de la hidrogenacion selectiva del doble enlace, tiene lugar una etinilacion que conduce a 3,7-dimetil-1-decin-3-ol. La acilacion y la hidrogenacion del triple al doble enlace conduce al compuesto de formula (VII).
Las etinilaciones se pueden llevar a cabo, p. ej., como se divulga en los documentos EP-A 1432667 y EP-A 1532 092.
La invencion se ilustra adicionalmente ahora en los siguientes ejemplos no limitativos.
Ejemplos
Todos los compuestos fueron evaluados por un grupo de cuatro personas con respecto a su intensidad, para lo que se uso un intervalo de 1 a 10 (1 = intensidad muy baja; 10 = intensidad muy alta). Por otra parte, estas cuatro personas tambien describieron el olor de los compuestos. La persistencia fue evaluada por una persona despues de 3, 6, 8, 24, 48, 72 y 96 horas. Para estas evaluaciones, un trozo de papel se sumergio en cada compuesto lfquido individual como tal.
Ejemplo 1: Fabricacion del compuesto de formula II y sus propiedades olfativas
a) Fabricacion de 6-metil-2-octanona mediante la hidrogenacion de 6-metil-5-octen-2-ona
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 900,0 g de 6-metil-5-octen-2-ona y 1,00 g de Pd al 5% sobre carbono (Pd/C) y se calientan hasta una temperatura de 60°C bajo agitacion. A continuacion, el nitrogeno se intercambia por hidrogeno y se pone a una presion absoluta de 2 bar. Despues de que se haya consumido la cantidad calculada de hidrogeno, la mezcla de reaccion se filtra y se destila (5 mbar, 85°C) para obtener 6-metil-2-octanona.
b) Fabricacion de 3,7-dimetil-1-nonin-3-ol mediante la etinilacion de 6-metil-2-octanona
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 1020,0 g de 6-metil-2-octanona y se enfrian hasta una temperatura de 15°C. Se anaden 1920,0 g de amoniaco (NH3 ). La mezcla de reaccion se enfria de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anade acetileno (C2 H2 ). La mezcla de reaccion se enfria de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anaden continuamente 19,80 g de una solucion acuosa de hidroxido potasico (KOH) al 40% en peso. Despues del final de la reaccion, la mezcla de reaccion se neutraliza con acido acetico, se extrae con agua y el disolvente se retira. A continuacion, el producto en bruto resultante se destila para obtener 3,7-dimetil-1-nonin-3-ol.
c) Fabricacion de acetato de 3,7-dimetil-1 -nonin-3-ilo
Se mezclan 440,23 g de 3,7-dimetil-1-nonin-3-ol y 0,45 g de acido p-toluenosulfonico en agua y se calientan hasta una temperatura de 40°C. Se anaden 345,40 g de anhidrido de acido acetico en 2 horas. Despues de alrededor de 20 horas, la mezcla de reaccion se enfria y se destila para obtener acetato de 3,7-dimetil-1-nonin-3-ilo.
d) Fabricacion de compuesto de formula (II) mediante la hidrogenacion de acetato de 3,7-dimetil-1 -nonin-3-ilo Se ponen en una autoclave 366,95 g de acetato de 3,7-dimetil-1 -nonin-3-ilo, 7,5 g de catalizador de Lindlar (5% de Pd 3,5% de Pb sobre CaCOs ), 0,04 g de etilenditiodietanol y 0,02 g de acetato de cinc y se calientan bajo nitrogeno hasta una temperatura de 45°C. El nitrogeno se intercambia por hidrogeno (H2) y la mezcla de reaccion se pone a una presion absoluta de 2 bar. Despues de que se haya consumido la cantidad calculada de hidrogeno, la mezcla de reaccion se filtra y se destila (1 mbar, 120°C) para obtener acetato de 3,7-dimetil-1-nonen-3-ilo (= compuesto de formula II).
e) Propiedades olfativas
Descripcion del olor: agradablemente bueno; madera verde fresca; nota a nuez; polvo cosmetico; asperula olorosa; polvo de limonada.
Intensidad: 5.
Persistencia: 3-6 horas.
Ejemplo 2: Fabricacion del compuesto de formula V y sus propiedades olfativas
a) Fabricacion de 5,6-dimetil-2-heptanona mediante la hidrogenacion de 5,6-dimetil-5-hepten-2-ona
Se ponen en una autoclave 1400,0 g de 5,6-dimetil-5-hepten-2-ona y 3,3 g de Pd al 5%/C y se calientan bajo nitrogeno hasta una temperatura de 60°C. El nitrogeno se intercambia por hidrogeno (H2) y la mezcla de reaccion se pone a una presion absoluta de 2 bar. Despues de que se haya consumido la cantidad calculada de hidrogeno, la mezcla de reaccion se filtra y se destila (5 mbar, 85°C) para obtener 5,6-dimetil-2-heptanona.
b) Fabricacion de 3,6,7-trimetil-1 -octin-3-ol mediante la etinilacion de 5,6-dimetil-2-heptanona
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 1272,0 g de 5,6-dimetil-2-heptanona y se enfrian hasta una temperatura de 15°C. Se anaden 2557,0 g de amoniaco (NH3 ). La mezcla de reaccion se enfria de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anade acetileno (C2 H2 ). La mezcla de reaccion se enfria de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anaden continuamente 26,4 g de una solucion acuosa de hidroxido potasico (KOH) al 40% en peso. Despues del final de la reaccion, la mezcla de reaccion se neutraliza con acido acetico, se extrae con agua y el disolvente se retira. A continuacion, el producto en bruto resultante se destila para obtener 3,6,7-trimetil-1 -octin-3-ol.
c) Fabricacion de acetato de 3,6,7-trimetil-1 -octin-3-ilo
Se mezclan 757,4 g de 3,6,7-trimetil-1 -octin-3-ol y 0,73 g de acido p-toluenosulfonico y se calientan hasta una temperatura de 40°C. Se anaden en 2 horas 555,1 g de anhidrido de acido acetico. Despues de alrededor de 20 horas, la mezcla de reaccion se enfria y se destila para obtener acetato de 3,6,7-trimetil-1 -octin-3-ilo.
d) Fabricacion del compuesto de formula (V) mediante la hidrogenacion de acetato de 3,6,7-trimetil-1 -octin-3-ilo Se ponen en una autoclave 667,0 g de acetato de 3,6,7-trimetil-1 -octin-3-ilo, 11,0 g de catalizador de Lindlar (5% de Pd 3,5% de Pb sobre CaCO3) y 0,03 g de etilenditiodietanol y se calientan bajo nitrogeno hasta una temperatura de 45°C. El nitrogeno se intercambia por hidrogeno (H2) y la mezcla de reaccion se pone a una presion absoluta de 2 bar. Despues de que se haya consumido la cantidad calculada de hidrogeno, la mezcla de reaccion se filtra y se destila (2 mbar, 115°C) para obtener acetato de 3,6,7-trimetil-1-octen-3-ilo (= compuesto de formula V).
e) Propiedades olfativas
Descripcion del olor: hojas secas; ropa recien lavada.
Intensidad: 2.
Persistencia: 3-6 horas.
Ejemplo 3: Fabricacion del compuesto de formula VII y sus propiedades olfativas
a) Fabricacion de 6-metil-2-nonanona mediante la hidrogenacion de 6-metil-5-nonen-2-ona
Se ponen en una autoclave 900,0 g de 6-metil-5-nonen-2-ona y 1,6 g de Pd al 5%/C y se calientan bajo nitrogeno hasta una temperatura de 60°C. El nitrogeno se intercambia por hidrogeno (H2) y la mezcla de reaccion se pone a una presion absoluta de 2 bar. Despues de que se haya consumido la cantidad calculada de hidrogeno, la mezcla de reaccion se filtra y se destila (10 mbar, 120°C) para obtener 6-metil-2-nonanona.
b) Fabricacion de 3,7-dimetil-1-decin-3-ol mediante la etinilacion de 6-metil-2-nonanona
Se ponen en una autoclave bajo nitrogeno 760,0 g de 6-metil-2-nonanona y se enfrian hasta una temperatura de 15°C. Se anaden 1305,0 g de amoniaco (NH3 ). La mezcla de reaccion se enfria de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anade acetileno (C2H2). La mezcla de reaccion se enfria de nuevo hasta 15°C. A continuacion, se anaden continuamente 14,0 g de una solucion acuosa de hidroxido potasico (KOH) al 40% en peso. Despues del final de la reaccion, la mezcla de reaccion se neutraliza con acido acetico, se extrae con agua y el disolvente se retira. A continuacion, el producto en bruto resultante se destila para obtener 3,7-dimetil-1-decin-3-ol.
c) Fabricacion de acetato de 3,7-dimetil-1 -decin-3-ilo
Se mezclan 472,0 g de 3,7-dimetil-1-decin-3-ol y 0,42 g de acido p-toluenosulfonico en agua y se calientan hasta una temperatura de 40°C. Se anaden en 2 horas 317,4 g de anhidrido de acido acetico. Despues de alrededor de 20 horas, la mezcla de reaccion se enfria y se destila para obtener acetato de 3,7-dimetil-1 -decin-3-ilo.
d) Fabricacion del compuesto de formula (VII) mediante la hidrogenacion de acetato de 3,7-dimetil-1 -decin-3-ilo Se ponen en una autoclave 310,0 g de acetato de 3,7-dimetil-1 -decin-3-ilo, 2,4 g de catalizador de Lindlar (5% de Pd 3,5% de Pb sobre CaCO3), 0,01 g de etilenditiodietanol y 0,11 g de acetato de cinc y se calientan bajo nitrogeno hasta una temperatura de 45°C. El nitrogeno se intercambia por hidrogeno (H2) y la mezcla de reaccion se pone a una presion absoluta de 2 bar. Despues de que se haya consumido la cantidad calculada de hidrogeno, la mezcla de reaccion se filtra y se destila (2 mbar, 140°C) para obtener acetato de 3,7-dimetil-1-decen-3-ilo (= compuesto de formula VII).
e) Propiedades olfativas
Descripcion del olor: vinagre; verde; hierba; pasto. Intensidad: 3,5.
Persistencia: 8-24 horas.

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Uso de un compuesto de formula (I)
Figure imgf000013_0001
en la que
R1 significa -CH3 , -CH2 CH3 o -CH2 CH2 CH3 , y
R2 significa -H, y
R3 significa -O(CO)CH3 , y
R4 significa -H o -CH3 ;
con la condicion de que R1 no sea metilo, si R2 y R4 significan hidrogeno;
como material de aroma y fragancia.
2. Uso segun la reivindicacion 1, en el que se usa al menos un compuesto de formulas (la) - (Ic), (le), (If), (Ih) y (li)
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000014_0001
en las que Ri, R2, R3 y R4 tienen los significados que se definen en la reivindicacion 1.
3. Una formulacion de aroma y fragancia que comprende
(i) al menos un compuesto de formula (I)
Figure imgf000014_0002
en la que
Ri significa -CH3 , -CH2 CH3 o -CH2 CH2 CH3 , y
R2 significa -H, y
R3 significa -O(CO)CH3 , y
R4 significa -H o -CH3 ;
con la condicion de que R1 no sea metilo, si R2 y R4 significan hidrogeno
4. Formulacion de aroma y fragancia segun la reivindicacion 3, que comprende 0,0001 - 10% en peso, referido al peso total de la formulacion de aroma y fragancia, de al menos un compuesto de formula (I).
5. Formulacion de aroma y fragancia segun la reivindicacion 3 y 4, en donde la formulacion de aroma y fragancia es solida, de tipo gel o lfquida.
6. Formulacion de aroma y fragancia segun cualquiera de las reivindicaciones 3-5, en donde la formulacion de aroma y fragancia es un perfume, un producto para el cuidado del aire, un producto domestico, un producto para el lavado de ropa, un producto para el cuidado corporal o un producto cosmetico.
7. Un metodo para mejorar, potenciar o modificar una formulacion de aroma y fragancia por medio de la adicion a la misma de una cantidad olfativamente aceptable de al menos un compuesto de formula (I)
Figure imgf000015_0001
en la que
R1 significa -CH3 , -CH2 CH3 o -CH2 CH2 CH3 , y
R2 significa -H, y
R3 significa -O(CO)CH3 , y
R4 significa -H o -CH3 ;
con la condicion de que R1 no sea metilo, si R2 y R4 significan hidrogeno.
8. Un compuesto de formula (II), (V) y (VII)
Figure imgf000015_0002
9. Un procedimiento para la fabricacion de un compuesto de formula (I)
Figure imgf000015_0003
segun la reivindicacion 1, partiendo de un compuesto de formula (XIII)
Figure imgf000016_0001
en la que Ri significa metilo, etilo o n-propilo, y R4 significa hidrogeno o metilo, y en donde
ia) el compuesto de formula (XIII) se hidrogena en el doble enlace C=C hasta un compuesto de formula (XIV) con R1 como se define anteriormente y con R5 = -H,
Figure imgf000016_0002
y
ii) el compuesto de formula (XIV) obtenido en la etapa ia) con R5 = -H se etinila a continuation hasta un compuesto de formula (XV), y
Figure imgf000016_0003
iii) el compuesto de formula (XV) se acila hasta un compuesto de formula (XVI) con Ri y R5 como se definen anteriormente,
Figure imgf000016_0004
y
(iv) el compuesto de formula (XV) obtenido en la etapa ii) o el compuesto de formula (XVI) obtenido en la etapa iii) se hidrogenan hasta un compuesto de formula (I).
10. Un procedimiento para la fabrication de un compuesto de formula (II) que comprende la siguientes etapas:
- hidrogenacion de 6-metil-5-octen-2-ona con hidrogeno para obtener 6-metil-2-octanona;
- etinilacion de la 6-metil-2-octanona asf obtenida con acetileno para obtener 3,7-dimetil-1 -nonin-3-ol; - acetilacion del 3,7-dimetil-1-nonin-3-ol asf obtenido para obtener acetato de 3,7-dimetil-1 -nonin-3-ilo; - hidrogenacion del acetato de 3,7-dimetil-1 -nonin-3-ilo asf obtenido para obtener el compuesto de formula (II).
11. Un procedimiento para la fabricacion de un compuesto de formula (V) que comprende la siguientes etapas:
- hidrogenacion de 5,6-dimetil-5-hepten-2-ona con hidrogeno para obtener 5,6-dimetil-heptan-2-ona;
- etinilacion de la 5,6-dimetil-heptan-2-ona asf obtenida con acetileno para obtener 3,6,7-trimetil-1 -octin-3-ol; - acetilacion del 3,6,7-trimetil-1-octin-3-ol asi obtenido para obtener acetato de 3,6,7-trimetil-1-octin-3-ilo; - hidrogenacion del acetato de 3,6,7-trimetil-1 -octin-3-ilo asi obtenido con hidrogeno para obtener el compuesto de formula (V).
12. Un procedimiento para la fabricacion de un compuesto de formula (VII) que comprende la siguientes etapas:
- prolongacion C3 de 3-metil-1 -hexen-3-ol para obtener 6-metil-5-nonen-2-ona;
- hidrogenacion de 6-metil-5-nonen-2-ona con hidrogeno para obtener 6-metil-nonan-2-ona;
- etinilacion de la 6-metil-nonan-2-ona asi obtenida con acetileno para obtener 3,7-dimetil-1-decin-3-ol; - acetilacion del 3,7-dimetil-1 -decin-3-ol asi obtenido para obtener acetato de 3,7-dimetil-1 -decin-3-ilo; - hidrogenacion del acetato de 3,7-dimetil-1 -decin-3-ilo asi obtenido con hidrogeno para obtener el compuesto de formula (VII).
ES13774143T 2012-10-08 2013-10-07 Formulación de aroma y fragancia (I) Active ES2713426T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12187637 2012-10-08
PCT/EP2013/070836 WO2014056851A2 (en) 2012-10-08 2013-10-07 Flavor and fragrance formulation (i)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2713426T3 true ES2713426T3 (es) 2019-05-21

Family

ID=47044862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13774143T Active ES2713426T3 (es) 2012-10-08 2013-10-07 Formulación de aroma y fragancia (I)

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20150307439A1 (es)
EP (1) EP2904080B1 (es)
JP (1) JP6476475B2 (es)
CN (1) CN104704095A (es)
ES (1) ES2713426T3 (es)
IN (1) IN2015DN02643A (es)
MX (1) MX365429B (es)
WO (1) WO2014056851A2 (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10077414B2 (en) * 2016-07-29 2018-09-18 Bedoukian Research, Inc. Fragrance compositions containing isomeric alkoxynonenols
ES2925229T3 (es) * 2017-09-04 2022-10-14 Dsm Ip Assets Bv Derivados de 6-cromanol y su síntesis
EP3640233A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Basf Se Ethers and esters of tertiary alkanols for use as aroma chemicals
WO2022049036A2 (en) 2020-09-01 2022-03-10 Firmenich Sa Process for preparing 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propanal derivatives

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2833812A (en) * 1954-10-14 1958-05-06 Hoffmann La Roche Carboxylic acid esters of cis-3, 6, 7-trimethyl-2-octen-1-ol
CH597125A5 (es) * 1973-07-05 1978-03-31 Hoffmann La Roche
DE3027269A1 (de) * 1980-07-18 1982-03-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3,6-dimethyl-3-hydroxy-1-octine und -1-octene sowie derivate davon und ihre verwendung als riechstoffe und verfahren zur herstellung von 3,6-dimethyl-3-hydroxy-octan
JP2000319684A (ja) * 1999-05-10 2000-11-21 Kuraray Co Ltd 香料組成物
CN1242968C (zh) 2001-09-28 2006-02-22 Dsmip资产有限公司 乙炔化方法
CN100522127C (zh) * 2002-08-09 2009-08-05 花王株式会社 香料组合物
KR20050056986A (ko) 2002-08-16 2005-06-16 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 에티닐화 방법
US7402551B2 (en) * 2006-03-15 2008-07-22 International Flavors & Fragrances Inc. Organoleptic compounds and their use in perfume compositions
WO2008090397A1 (en) * 2007-01-23 2008-07-31 Quest International Services B.V. Optimized perfumery for rinse-off products
WO2009153209A1 (en) * 2008-06-19 2009-12-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Modified polymeric pro-fragrance
WO2009156278A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Polymeric pro-fragrance

Also Published As

Publication number Publication date
US20150307439A1 (en) 2015-10-29
JP6476475B2 (ja) 2019-03-06
EP2904080A2 (en) 2015-08-12
WO2014056851A3 (en) 2014-06-26
MX2015004312A (es) 2016-02-10
MX365429B (es) 2019-06-03
IN2015DN02643A (es) 2015-09-18
EP2904080B1 (en) 2018-12-12
JP2015532326A (ja) 2015-11-09
CN104704095A (zh) 2015-06-10
WO2014056851A2 (en) 2014-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2713426T3 (es) Formulación de aroma y fragancia (I)
ES2400841T3 (es) Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume
ES2389405T3 (es) Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume
ES2713982T3 (es) Formulación de aroma y fragancia (III)
ES2289665T3 (es) Uso de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopentaderivados en composiciones de perfume.
ES2659951T3 (es) Formulación de aroma y fragancia (VI)
ES2450171T3 (es) Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume
ES2699240T3 (es) Formulación de aroma y fragancia (IV)
ES2699242T3 (es) Formulación de aroma y fragancia (II)
ES2527848T3 (es) 3 (ó 2),4,5-Trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol y su uso en composiciones de perfume
ES2629179T3 (es) Formulación (V) de aroma y fragancia
WO2015117893A1 (en) Flavor and fragrance formulation (vii)
CN111479549B (zh) 含8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷的芳香物质混合物
ES2394512T3 (es) Análogos de 1-fenil-espiro[2.5]octano-1-carbonitrilo y su uso en formulaciones de fragancias
JP2016529207A (ja) 着臭剤ケトン