JP6476475B2

JP6476475B2 - 香味香気配合物（ｉ）

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Publication number: JP6476475B2
Application number: JP2015535048A
Authority: JP
Inventors: ラファエルボイマー，; ヨハネスチュミ，; ミハエルグレスリー，
Original assignee: DSM IP Assets BV
Current assignee: DSM IP Assets BV
Priority date: 2012-10-08
Filing date: 2013-10-07
Publication date: 2019-03-06
Anticipated expiration: 2033-10-07
Also published as: US20150307439A1; MX2015004312A; WO2014056851A3; IN2015DN02643A; CN104704095A; WO2014056851A2; ES2713426T3; EP2904080A2; EP2904080B1; MX365429B; JP2015532326A

Description

発明の詳細な説明

本発明は、特定の有機化合物の香味香気材料としての使用に関する。さらに本発明は、新規な特定の有機化合物およびこの特定の有機化合物の少なくとも１種を含む香味香気配合物に関する。

香味香気産業においては、香り立ちを増強、修正、改善するかまたはそれ以外の形で香り立ちに好ましい影響を与える化合物、したがって、香味香気材料を含有する香水、コロン、パーソナルケア製品、家庭用製品または他の任意の製品に付香するための新しい香りを調香師等が創生できるようにする化合物が絶えず求められ続けている。

驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物が香味香気材料として非常に有用であることが見出された。

したがって本発明は、式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ_１は、−ＣＨ_３（メチル）、ＣＨ_２ＣＨ_３（エチル）または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３（ｎ−プロピル）を表し、
Ｒ_２は、−Ｈ（水素）または−ＯＣＨ_３（メトキシ）を表し、
Ｒ_３は、−ＯＨ（ヒドロキシ）または−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ_３（アセチルオキシ）を表し、
Ｒ_４は、−Ｈ（水素）または−ＣＨ_３（メチル）を表す）の化合物の香味香気材料としての使用に関する。但し、Ｒ^１がメチルではなく、Ｒ^２が水素を表す場合、Ｒ^３はヒドロキシを表し、さらに、Ｒ^１がメチルではなく、Ｒ^２およびＲ^４が水素を表す場合、Ｒ_３はアセチルオキシを表す。

式（Ｉａ）〜（Ｉｉ）：

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は上記と同義である）の化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物およびこれらの任意の混合物を香味香気材料として使用することが好ましい。

その中でも式（Ｉｄ）の化合物もしくは式（Ｉｉ）の化合物またはこれらの任意の混合物を使用することがよりさらに好ましい。その中でも式（Ｉｄ）の化合物を使用することが最も好ましい。

式（ＩＩ）〜（ＸＩＩ）：

の化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物およびこれらの任意の混合物を使用することがより好ましい（式（ＶＩ）および（Ｘ）の化合物が特に好ましい）。

式（Ｘ）の化合物の使用が最も好ましい。

式（Ｉ）の化合物は、そのままで使用することもできるし、または他の式（Ｉ）の化合物または香味香気材料として知られている他の化合物と組み合わせて使用することもできる。

香味香気材料として知られているこの種の他の化合物としては、現時点において入手可能な幅広い種類の天然産物および合成分子から選択されるあらゆる周知の匂い分子（精油、アルコール、アルデヒドおよびケトン、エーテルおよびアセタール、エステルおよびラクトン、大環状化合物および複素環式化合物）ならびに／または従来香味香気配合物中に匂い物質と一緒に使用されている１種以上の成分もしくは賦形剤（例えば、担体材料）および当該技術分野において一般に使用されている他の補佐剤と混合したものが挙げられる。

本発明の香味香気材料は、香味香気配合物に使用される。

このような香味香気配合物は、他の成分を含む。

本発明による香味香気配合物は任意の形態とすることができる。通常は、固体、ゲル様または液体（またはこれらの組合せ）形態とすることができる。これはまた、カプセル化形態（すなわち、液体配合物を好適なマトリクス材料でカプセル化したもの）とすることもできる。

したがって、本発明はまた、
（ｉ）式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ_１は、−ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３を表し、
Ｒ_２は、−Ｈまたは−ＯＣＨ_３を表し、
Ｒ_３は、−ＯＨまたは−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ_３を表し、
Ｒ_４は、−Ｈまたは−ＣＨ_３を表し、
但し、Ｒ^１がメチルではなく、Ｒ^２が水素を表す場合、Ｒ^３はヒドロキシを表し、
さらに、Ｒ^１がメチルではなく、Ｒ^２およびＲ^４が水素を表す場合、Ｒ^３はアセチルオキシを表し、上述した化合物が好ましい）の少なくとも１種の化合物を含む香味香気配合物にも関する。

式（Ｉａ）〜（Ｉｉ）：

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は上記と同義である）の化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物およびこれらの混合物を含む香味香気配合物が好ましく、式（Ｉｄ）および（Ｉｉ）の化合物が特に好ましい。

式（ＩＩ）〜（ＸＩＩ）：

の化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物およびこれらの混合物を含む香味香気配合物がより好ましい。

上記の選好での式（Ｉ）の化合物が香味香気配合物に使用される場合、その量は、香味香気配合物の総重量に対し０．０００１〜１０重量％（ｗｔ％）の範囲にある。香味香気配合物の総重量を基準として０．０１〜５ｗｔ％の範囲の量が好ましい。

したがって本発明は、液体香味香気配合物であって、
（ｉ）式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物（上述した化合物が好ましい）を、香味香気配合物の総重量に対し０．０００１〜１０ｗｔ％（好ましくは０．０１〜５ｗｔ％）を含む液体香味香気配合物に関する。

本発明による香味香気配合物は、さらなる任意の付香化合物の溶剤、補佐剤（ａｄｊｕｖａｎｔ）、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤、フィラー等のさらなる成分（＝助剤化合物）を含むことができる。

多くの香味香気配合物は液体形態（香水やコロン等）にある。したがって、この種の液体配合物には（希釈）溶媒が存在する。この種の一般的な希釈剤は、すなわちジプロピレングリコール、イソプロピルミリステート、クエン酸トリエチルおよびアルコール（エタノール等）である。

高級香水類のさらなる例は、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロンおよびスプラッシュコロン（ＳｐｌａｓｈＣｏｌｏｇｎｅ）である。高級香水製品は、一般に、希釈剤であるアルコール性溶液をベースとしている。しかしながら、オイルまたはワックスを希釈剤として使用している高級香水製品も本発明の趣旨の範囲内に包含される。本化合物は、具体的な用途ならびに他の匂い成分の性質および量に応じて幅広い範囲の量で用いることができる。

（高級）香水に使用する場合、上記の選好での式（Ｉ）の化合物の量は、通常、（高級）香水の総重量を基準として０．０１〜１０ｗｔ％である。

しかしながら、これらの値および範囲は例示のみを目的とするものである。それは、熟練の調香師はこれよりも低いまたは高い濃度で効果を達成することも、新たなアコードを生み出すこともできるためである。

さらに本発明は、
（ｉ）式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物（好ましくは上述した化合物）と、
（ｉｉ）ジプロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、クエン酸トリエチルおよびアルコール（エタノール等）からなる群から選択される少なくとも１種の希釈剤と、場合により、
（ｉｉｉ）付香化合物の溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも１種の助剤化合物と
を含む液体香味香気配合物に関する。

さらに本発明は、
（ｉ）式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物（上述した化合物が好ましい）と、
（ｉｉ）付香化合物の溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも１種の助剤化合物と
を含む固体香味香気配合物に関する。

上記の選好での式（Ｉ）の化合物は、幅広い範囲の香味香気配合物、例えば、高級香水類および実用的な香水類のあらゆる分野（香水、空気清浄化用製品（ａｉｒｃａｒｅｐｒｏｄｕｃｔ）、家庭用製品、洗濯用製品、ボディケア用製品、香粧品等）に使用することができる。

本明細書に上述した化合物は、上記の選好での式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、これらの混合物または最終製品に使用される他の成分を含む香気組成物に単純に直接混合することによって香味香気配合物に用いることもできるし、あるいはそれよりも前の段階で、捕捉材料（例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセルおよびナノカプセル、リポソーム、皮膜形成剤、吸収材（炭素やゼオライト等）、環状オリゴ糖ならびにこれらの混合物）で捕捉しておくこともできるし、あるいは光や酵素等の外部刺激を与えることにより香気分子を放出させるように適合された基材に化学的に結合させた後、最終製品に用いられる他の成分と混合することもできる。

したがって、さらに本発明は、香味香気配合物の製造方法であって、香気成分としての上記の選好での式（Ｉ）の化合物を、最終製品に使用される他の成分に当該化合物を直接混合することによるか、または上記の選好での式（Ｉ）の化合物を含む香気組成物を混合する（次いでこれは、最終製品に使用される他の成分と従来の技術および方法を用いて混合することができる）ことによるかのいずれかによって混ぜ込むことを含む、方法を提供する。

上述した本発明の化合物またはその混合物を、嗅覚的に許容される量で添加することにより、消費者製品の香り立ちが改善、増強または修正されるであろう。

したがって、さらに本発明は、消費者製品（＝最終製品）の基材を改善、増強または修正するための方法であって、式（Ｉ）の化合物（上述した化合物が好ましい）またはその混合物を嗅覚的に許容される量で添加することによる、方法を提供する。

本発明との関連における嗅覚的に有効な量とは、香味香気配合物中における上記の選好での少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物が、その香味香気配合物の特定の嗅覚的特徴（ｏｌｆａｃｔｏｒｙｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ）に寄与するであろう量と理解すべきである。但し、香味香気配合物の嗅覚的効果は各香水または香気成分の効果の総和となるであろう。したがって、本発明の化合物は、香味香気配合物の香気特性を変更するために使用することができ、あるいは、組成物中の他の成分が寄与する嗅覚反応を修正することによる。その量は、他の成分、その相対的な量および所望の効果を含む多くの要素に応じて変化するであろう。

本明細書において用いられる「消費者製品（＝最終製品）」とは、清浄化、柔軟化、手入れ等の特定の機能を果たすために消費者製品として使用される組成物を意味する。この種の製品の例としては、高級香水類（例えば、香水およびオードトワレ）；衣類手入れ剤、家庭用製品、パーソナルケア製品（衣類ケア洗浄剤、リンスコンディショナー、身体清浄化用組成物（ｐｅｒｓｏｎａｌｃｌｅａｎｓｉｎｇｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）、食洗機用洗剤、表面洗浄剤等）；洗濯用製品（例えば、柔軟剤、漂白剤、洗剤）；ボディケア製品（例えば、シャンプー、シャワージェル）；空気清浄化用製品および香粧品（例えば、消臭剤、バニシングクリーム）が挙げられる。この製品の一覧は例示を目的とするものであって、何らかの限定を意図するものと見なすべきではない。

式（Ｉ）の化合物は、有機合成の当業者に知られている方法を用いて調製することができる。これらは特に、式（ＸＩＩＩ）：

（式中、Ｒ_１は、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｒ_４は、水素またはメチルを表す）の化合物を出発物質とするプロセスに従い調製することができ、
ｉａ）Ｒ_２が水素である式Ｉの化合物を製造する場合は、式（Ｉ）の化合物のＣ＝Ｃ二重結合を水素化することにより式（ＸＩＶ）：

の化合物（Ｒ_１は上記と同義であり、Ｒ_５は−Ｈである）を得、
ｉｂ）Ｒ_２がメトキシである式Ｉの化合物を製造する場合は、式（Ｉ）の化合物をメトキシル化することにより式（ＸＩＶ）：

（Ｒ_１は上記と同義であり、Ｒ_５は−ＯＣＨ_３である）の化合物を得、
ｉｉ）ステップｉａ）で得た式（ＸＩＶ）の化合物（Ｒ_５＝−Ｈ）またはステップｉｂ）で得られた式（ＸＩＶ）の化合物（Ｒ_５＝−ＯＣＨ_３）を、次いでエチニル化することにより、式（ＸＶ）の化合物を得、
ｉｉｉ）Ｒ_３＝−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ_３である場合に限り、式（ＸＶ）の化合物をアシル化することにより式（ＸＶＩ）：

（Ｒ_１およびＲ_５は上記と同義である）の化合物を得、
（ｉｖ）ステップｉｉ）で得た式（ＸＶ）の化合物またはステップｉｉｉ）で得た式（ＸＶＩ）の化合物を水素化することにより式（Ｉ）の化合物を得る。

このようなプロセスも本発明の一部であり、同様に、図１〜６に示す式（ＩＩ）〜（ＩＸ）および（ＸＩＩ）の化合物を製造するためのプロセスも本発明の一部である。

さらに本発明は、新規な化合物である次に示す式（ＩＩ）〜（ＩＸ）および（ＸＩＩ）：

の化合物に関する。

これらの新規な化合物は、次に開示するように生成（製造、合成）することができる。本発明はこれらの合成も対象とする。

例えば、式（ＩＩ）の化合物は図１に示すように６−メチル−５−オクテン−２−オンを出発物質として製造することができ、これを選択的に水素化して６−メチル−２−オクタノンが得られる。６−メチル−２−オクタノンをエチニル化することにより３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールとなる。ヒドロキシ基をアセチルオキシ基に変換した後、得られた酢酸３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルをリンドラー触媒の存在下に水素化することにより式（ＩＩ）の化合物が得られる。

式（ＩＩＩ）の化合物はまた、６−メチル−５−オクテン−２−オンを出発物質として調製することができ、まず最初にメタノールが付加される。得られた６−メトキシ−６−メチル−２−オクタノンをエチニル化することにより７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールとした後、こうして得られた化合物をリンドラー触媒の存在下に水素化することにより式ＩＩＩの化合物が得られる。この反応順序を図２に示す。一方、７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールのヒドロキシ基が先にアセチルオキシ基に変換された場合は、次いで三重結合が水素化され、それによって式（ＩＶ）の化合物が得られる。

式（Ｖ）の化合物は、５，６−ジメチル−５−ヘプテン−２−オンを出発物質として製造することができ、図３に示すように、まず最初に二重結合を選択的に水素化し、次いでエチニル化し、ヒドロキシ基をアセチルオキシ基として「保護」した後、リンドラー触媒の存在下に選択的に水素化することにより、式（Ｖ）の化合物が得られる。

式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）の化合物は、図４に示すように３−メチル−１−ヘキセン−３−オールを出発物質として製造することができる。３−メチル−１−ヘキセン−３−オールをＩＰＭ（イソプロペニルメチルエーテル）と反応させることにより６−メチル−５−ノネン−２−オンが得られる。二重結合を選択的に水素化した後、エチニル化を行うことにより３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールが得られる。三重結合を二重結合に水素化することにより、式（ＶＩ）の化合物が得られる。一方、水素化の前にアシル化を行った場合は式（ＶＩＩ）の化合物が得られる。

６−メチル−５−ノネン−２−オンはまた、図５に示すように、化合物（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）の出発物質とすることもできる。ＭｅＯＨ（メタノール）を付加した後、エチニル化を行う。三重結合を水素化して二重結合とすることにより式（ＶＩＩＩ）の化合物が得られる。一方、水素化の前にアシル化を行った場合は式（ＩＸ）の化合物が得られる。

式（ＸＩＩＩ）の化合物の製造の概要を図６に示す。まず最初にメタノール（ＭｅＯＨ）を６−メチル−５−ヘプテン−２−オンに付加する。その後、エチニル化を行う。ヒドロキシをアセチルオキシ基に変換した後、三重結合を水素化して二重結合にし、こうして式（ＸＩＩＩ）の化合物が得られる。

エチニル化は、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−１４３２６６７号明細書および欧州特許出願公開第Ａ−１５３２０９２号明細書に開示されているように実施することができる。

ここで以下に示す非限定的な実施例により本発明をさらに例示する。

［実施例］
全ての化合物の香りの強さを１から１０までの尺度（１＝非常に弱い；１０＝非常に強い）を用いて４人のパネルに評価させた。さらに、この４人には化合物の香りについても記述させた。１人に３、６、８、２４、４８、７２および９６時間後の持続性を評価させた。このような評価は、単体の液体化合物のそれぞれの原液に紙片を浸して行った。

［実施例１：式ＩＩの化合物の製造およびその香気官能特性］
［ａ）６−メチル−５−オクテン−２−オンの水素化による６−メチル−２−オクタノンの製造］
６−メチル−５−オクテン−２−オンを９００．０ｇおよび炭素上５％Ｐｄ（Ｐｄ／Ｃ）を１．００ｇを窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら６０℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら反応混合物を濾過して蒸留（５ｍｂａｒ、８５℃）することにより６−メチル−２−オクタノンを得る。

［ｂ）６−メチル−２−オクタノンのエチニル化による３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールの製造］
６−メチル−２−オクタノン１０２０．０ｇを窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、１５℃の温度に冷却する。アンモニア（ＮＨ_３）１９２０．０ｇを加える。反応混合物再び冷却して１５℃にする。次いでアセチレン（Ｃ_２Ｈ_２）を加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いで４０重量％の水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液１９．８０ｇを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出し、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールを得る。

［ｃ）酢酸３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルの製造］
３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールを４４０．２３ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸を０．４５ｇを水中で混合し、４０℃の温度に加熱する。無水酢酸３４５．４０ｇを２時間以内に加える。約２０時間後、反応混合物を冷却し、蒸留することにより酢酸３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルを得る。

［ｄ）酢酸３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルの水素化による式（ＩＩ）の化合物の製造］
酢酸３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルを３６６．９５ｇ、リンドラー触媒（ＣａＣＯ_３上５％Ｐｄ＋３．５％Ｐｂ）を７．５ｇ、エチレンジチオジエタノールを０．０４ｇおよび酢酸亜鉛を０．０２ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で４５℃の温度に加熱する。窒素を水素（Ｈ_２）に交換し、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら反応混合物を濾過して蒸留（１ｍｂａｒ、１２０℃）することにより酢酸３，７−ジメチル−１−ノネン−３−イル（式ＩＩの化合物）を得る。

［ｅ）香気官能特性］
香りの記述：心地よい良い香り；新緑の森林；ナッツの香り；化粧パウダー；クルマバソウ；粉末レモネード
強さ：５
持続性：３〜６時間

［実施例２：式ＩＩＩの化合物の製造およびその香気官能特性］
ａ）６−メチル−５−オクテン−２−オンのメトキシル化による６−メトキシ−６−メチル−２−オクタノンの製造
６−メチル−５−オクテン−２−オンを６６００．０ｇおよびメタノールを９３９０．０ｇを反応器内で混合し、０℃に冷却する。この温度を維持しながらＨ_２ＳＯ_４（９６重量％）４４６２．８ｇを４０分以内に加える。次いで反応混合物を３０℃に加熱する。５時間後、反応混合物を氷水上に注ぎ、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出する。メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル相を合一し、２０重量％のＮａ_２ＣＯ_３水溶液および濃ＮａＣｌ溶液で洗浄する。有機相から溶媒を除去して残留物を蒸留（５ｍｂａｒ、１２５℃）することにより６−メトキシ−６−メチル−２−オクタノンを得る。

［ｂ）６−メトキシ−６−メチル−２−オクタノンのエチニル化による７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールの製造］
６−メトキシ−６−メチル−２−オクタノンを１２６５．０ｇを窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、１５℃の温度に冷却する。アンモニア（ＮＨ_３）３２２６．０ｇを加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いでアセチレン（Ｃ_２Ｈ_２）を加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いで４０重量％の水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液３３．０ｇを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出して、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールを得る。

［ｃ）７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールの水素化による式（ＩＩＩ）の化合物の製造］
７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールを３１３．８８ｇ、リンドラー触媒（ＣａＣＯ_３上５％Ｐｄ＋３．５％Ｐｂ）を３．０ｇおよびエチレンジチオジエタノールを０．０３ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で５５℃の温度に加熱する。窒素を水素（Ｈ_２）に交換し、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留（２ｍｂａｒ、１３５℃）することにより７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノネン−３−オール（式ＩＩＩの化合物）を得る。

［ｄ）香気官能特性］
香りの記述：森の土；マツ；天然樹脂；新しい木材；ユーカリ（微か）
強さ：５．５
持続性：４８〜７２時間

［実施例３：式ＩＶの化合物の製造およびその香気官能特性］
７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールを実施例２ａ〜ｃに上述したように調製する。

［ａ）酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルの製造］
７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールを７０７．０ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸を０．５７ｇを水中で混合して６０℃の温度に加熱する。無水酢酸４３７．１ｇを２時間以内に加える。約２０時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルを得る。

［ｂ）酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルの水素化による式（ＩＶ）の化合物の製造］
酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルを２５０．０ｇ、リンドラー触媒（ＣａＣＯ_３上５％Ｐｄ＋３．５％Ｐｂ）を２．０ｇおよびエチレンジチオジエタノールを０．０３ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で４０℃の温度に加熱する。窒素を水素（Ｈ_２）に交換し、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら反応混合物を濾過して蒸留（２ｍｂａｒ、１４０℃）することにより酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノネン−３−イル（式ＩＶの化合物）を得る。

［ｃ）香気官能特性］
香りの記述：ニオイヒバ（ｔｈｕｙａ）；コリアンダー；スパイス；フレッシュ
強さ：４．５
持続性：２４〜４８時間

［実施例４：式Ｖの化合物の製造およびその香気官能特性］
［ａ）５，６−ジメチル−５−ヘプテン−２−オンの水素化による５，６−ジメチル−２−ヘプタノンの製造］
５，６−ジメチル−５−ヘプテン−２−オンを１４００．０ｇおよび５％Ｐｄ／Ｃを３．３ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で６０℃の温度に加熱する。窒素を水素（Ｈ_２）交換し、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留（５ｍｂａｒ、８５℃）することにより５，６−ジメチル−２−ヘプタノンを得る。

［ｂ）５，６−ジメチル−２−ヘプタノンのエチニル化による３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−オール］
５，６−ジメチル−２−ヘプタノンを１２７２．０ｇを窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、１５℃の温度に冷却する。アンモニア（ＮＨ_３）２５５７．０ｇを加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いでアセチレン（Ｃ_２Ｈ_２）を加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いで４０重量％の水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液２６．４ｇを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出して、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−オールを得る。

［ｃ）酢酸３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−イルの製造］
３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−オールを７５７．４ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸を０．７３ｇを水中で混合し、４０℃の温度に加熱する。無水酢酸５５５．１ｇを２時間以内に加える。約２０時間後、反応混合物を冷却して、蒸留することにより、酢酸３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−イルを得る。

［ｄ）酢酸３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−イルの水素化による式（Ｖ）の化合物の製造］
酢酸３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−イルを６６７．０ｇ、リンドラー触媒（ＣａＣＯ_３上５％Ｐｄ＋３．５％Ｐｂ）を１１．０ｇおよびエチレンジチオジエタノールを０．０３ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で４５℃の温度に加熱する。窒素を水素（Ｈ_２）に交換し、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら反応混合物を濾過して蒸留（２ｍｂａｒ、１１５℃）することにより酢酸３，６，７−トリメチル−１−オクテン−３−イル（式Ｖの化合物）を得る。

［ｅ）香気官能特性］
香りの記述：乾燥した葉；洗い立ての衣服
強さ：２
持続性：３〜６時間

［実施例５：式ＶＩの化合物の製造およびその香気官能特性］
［ａ）６−メチル−５−ノネン−２−オンの水素化による６−メチル−２−ノナノンの製造］
６−メチル−５−ノネン−２−オンを９００．０ｇおよび５％Ｐｄ／Ｃを１．６ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で６０℃の温度に加熱する。窒素を水素（Ｈ_２）に交換し、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら反応混合物を濾過して蒸留（１０ｍｂａｒ、１２０℃）することにより６−メチル−２−ノナノンを得る。

［ｂ）６−メチル−２−ノナノンのエチニル化による３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールの製造］
６−メチル−２−ノナノンを７６０．０ｇを窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、１５℃の温度に冷却する。アンモニア（ＮＨ_３）１３０５．０ｇを加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いでアセチレン（Ｃ_２Ｈ_２）を加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いで４０重量％の水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液１４．０ｇを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出して、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールを得る。

［ｃ）３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールの水素化による式（ＶＩ）の化合物の製造］
３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールを２２０．０ｇ、リンドラー触媒（ＣａＣＯ_３上５％Ｐｄ＋３．５％Ｐｂ）を０．２５ｇおよびエチレンジチオジエタノールを０．０４ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で４５℃の温度に加熱する。窒素を水素（Ｈ_２）に交換し、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して、蒸留（２ｍｂａｒ、１２０℃）することにより、３，７−ジメチル−１−デセン−３−オール（式ＶＩの化合物）を得る。

［ｄ）香気官能特性］
香りの記述：洗浄剤；湿った砂；清潔な；フレッシュ；シトロン
強さ：４．５
持続性：８〜２４時間

［実施例６：式ＶＩＩの化合物の製造およびその香気官能特性］
３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールを上述の実施例５ａ）〜ｂ）に従い調製する。

［ａ）酢酸３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルの製造］
３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールを４７２．０ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸を０．４２ｇを水中で混合し、４０℃の温度に加熱する。無水酢酸３１７．４ｇを２時間以内に加える。約２０時間後、反応混合物を冷却し、蒸留することにより酢酸３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルを得る。

［ｂ）酢酸３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルの水素化による式（ＶＩＩ）の化合物の製造］
酢酸３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルを３１０．０ｇ、リンドラー触媒（ＣａＣＯ_３上５％Ｐｄ＋３．５％Ｐｂ）を２．４ｇ、エチレンジチオジエタノールを０．０１ｇおよび酢酸亜鉛を０．１１ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で４５℃の温度に加熱する。窒素を水素（Ｈ_２）に交換し、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留（２ｍｂａｒ、１４０℃）することにより酢酸３，７−ジメチル−１−デセン−３−イル（式ＶＩＩの化合物）を得る。

［ｃ）香気官能特性］
香りの記述：食用酢；グリーン；ハーブ；草
強さ：３．５
持続性：８〜２４時間

［実施例７：式ＶＩＩＩの化合物の製造およびその香気官能特性］
［ａ）６−メチル−５−ノネン−２−オンのメトキシル化による６−メトキシ−６−メチル−ノナン−２−オンの製造］
６−メチル−５−ノネン−２−オンを６４０４．０ｇ、メタノールを１０４００．０ｇおよびアンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ）１５ｗｅｔを２０５０．０ｇを反応器内で混合し、８０℃に加熱する。１５時間後、反応混合物を冷却し、蒸留することにより減量する。次いで残留物を蒸留（２ｍｂａｒ、１４５℃）することにより６−メトキシ−６−メチル−ノナン−２−オンを得る。

ｂ）６−メトキシ−６−メチル−２−ノナノンのエチニル化による７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールの製造
６−メトキシ−６−メチル−２−ノナノンを１０２０．０ｇを窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、１５℃の温度に冷却する。アンモニア（ＮＨ_３）を１９３１．０ｇを加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いでアセチレン（Ｃ_２Ｈ_２）を加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いで４０重量％の水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液１９．８ｇを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、抽出して溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールを得る。

［ｃ）７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールの水素化による式（ＶＩＩＩ）の化合物の製造］
７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールを２２０．０ｇ、リンドラー触媒（ＣａＣＯ_３上５％Ｐｄ＋３．５％Ｐｂ）を０．２０ｇおよびエチレンジチオジエタノールを０．０４ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で４５℃の温度に加熱する。窒素を水素（Ｈ_２）に交換し、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら反応混合物を濾過して蒸留（２ｍｂａｒ、１４０℃）することにより７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デセン−３−オール（式ＶＩＩＩの化合物）を得る。

［ｄ）香気官能特性］
香りの記述：ゴムボート
強さ：３．５
持続性：７２〜９６時間

［実施例８：式ＩＸの化合物の製造およびその香気官能特性］
７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールを実施例７ａ）およびｂ）で既に述べたように製造する。

［ａ）７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールのアシル化による酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルの製造］
７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールを４３０．０ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸を０．３２ｇを水中で混合し、４０℃の温度に加熱する。無水酢酸２４８．３ｇを２時間以内に加える。約２０時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルを得る。

［ｂ）酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルの水素化による式（ＩＸ）の化合物の製造］
酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルを２５０．０ｇ、リンドラー触媒（ＣａＣＯ_３上５％Ｐｄ＋３．５％Ｐｂ）を１．５ｇ、エチレンジチオジエタノールを０．０１ｇおよび酢酸亜鉛を０．０７ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で４０℃の温度に加熱する。窒素を水素（Ｈ_２）に交換し、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら反応混合物を濾過して蒸留（１ｍｂａｒ、１５０℃）することにより酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デセン−３−イル（式ＩＸの化合物）を得る。

［ｃ）香気官能特性］
香りの記述：食用酢；フレッシュ；新緑の森林
強さ：２
持続性：７２〜９６時間

［実施例９：式Ｘの化合物の香気官能特性］
香りの記述：快いフレッシュさ；僅かに樟脳様；タイガーバーム；森林；マツ；針葉樹林
強さ：２．５
持続性：８〜２４時間

［実施例１０：式ＸＩの化合物の香気官能特性］
香りの記述：フレッシュ；良い；快い；シトラスフルーツ；ベビーパウダー；クリーム
強さ：５
持続性：３〜６時間

［実施例１１：式ＸＩＩの化合物の製造およびその香気官能特性］
［ａ）６−メチル−５−ヘプテン−２−オンのメトキシル化による６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプタノンの製造］
６−メチル−５−ヘプテン−２−オンを６０００．０ｇおよびメタノールを９４８０．０ｇを反応器内で混合し、０℃に冷却する。この温度を維持しながらＨ_２ＳＯ_４（９６重量％）４５０７．８ｇを４０分以内に加える。次いで反応混合物を３０℃に加熱する。５時間後、反応混合物を氷水上に注ぎ、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出する。メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル相を合一して、２０重量％のＮａ_２ＣＯ_３水溶液および濃ＮａＣｌ溶液で洗浄する。溶媒を有機相から除去し、残留物を蒸留（１０ｍｂａｒ、１３０℃）することにより６−メトキシ−６−メチル−ヘプタン−２−オンを得る。

［ｂ）６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプタノンのエチニル化による７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−オールの製造］
６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプタノンを２５６６．４ｇを窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、１５℃の温度に冷却する。アンモニア（ＮＨ_３）５２２１．０ｇを加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いでアセチレン（Ｃ_２Ｈ_２）を加える。反応混合物を再び冷却して１５℃にする。次いで４０重量％の水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液５２．８ｇを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、抽出して、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−オールを得る。

［ｃ）酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−イルの製造］
７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−オールを５６０．０ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸を０．４９ｇを水中で混合し、４０℃の温度に加熱する。無水酢酸３７２．５ｇを２時間以内に加える。約２０時間後、反応混合物を冷却して、蒸留することにより、酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−イルを得る。

［ｄ）酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−イルの水素化による式（ＸＩＩ）の化合物の製造］
酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−イルを６５６．０ｇ、リンドラー触媒（ＣａＣＯ_３上５％Ｐｄ＋３．５％Ｐｂ）を１１．０ｇおよびエチレンジチオジエタノールを０．１４ｇをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で４０℃の温度に加熱する。窒素を水素に交換し（Ｈ_２）、反応混合物を絶対圧が２ｂａｒになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して、蒸留（２ｍｂａｒ、１３５℃）することにより、酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクテン−３−イル（式ＸＩＩの化合物）を得る。

［ｅ）香気官能特性］
香りの記述：高級感；温かい；甘い；グミベア（ｇｕｍｍｙｂｅａｒｓ）（フルーツガム／ジェリーベイビーズ（ｊｅｌｌｙｂａｂｉｅｓ））
強さ：３
持続性：８〜２４時間

式（ＩＩ）の化合物を製造するためのプロセスを示す。式（ＩＩＩ）および式（ＩＶ）の化合物を製造するためのプロセスを示す。式（Ｖ）の化合物を製造するためのプロセスを示す。式（ＶＩ）および式（ＶＩＩ）の化合物を製造するためのプロセスを示す。式（ＶＩＩＩ）および式（ＩＸ）の化合物を製造するためのプロセスを示す。式（ＸＩＩ）の化合物を製造するためのプロセスを示す。

Claims

式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ_１は、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３を表し、
Ｒ_２は、−Ｈまたは−ＯＣＨ_３を表し、
Ｒ_３は、−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ_３を表し、
Ｒ_４は、−Ｈまたは−ＣＨ_３を表し、
但し、Ｒ_２およびＲ_４が水素を表す場合、Ｒ_１はメチルではない）の化合物の香味香気材料としての使用。
式（Ｉａ）〜（Ｉｆ）および（Ｉｉ）：

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は請求項１と同義である）の少なくとも１種の化合物が使用される、請求項１に記載の使用。
（ｉ）式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ_１は、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３を表し、
Ｒ_２は、−Ｈまたは−ＯＣＨ_３を表し、
Ｒ_３は、−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ_３を表し、
Ｒ_４は、−Ｈまたは−ＣＨ_３を表し、
但し、Ｒ_２およびＲ_４が水素を表す場合、Ｒ_１はメチルではない）の少なくとも１種の化合物を含む香味香気配合物。
式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、前記香味香気配合物の総重量に対し０．０００１〜１０ｗｔ％含む、請求項３に記載の香味香気配合物。
固体、ゲル様または液体である、請求項３または４に記載の香味香気配合物。
香水、空気清浄化用製品、家庭用製品、洗濯用製品、ボディケア用製品または香粧品である、請求項３〜５のいずれか一項に記載のいずれか一項に記載の香味香気配合物。
香味香気配合物を改善、増強または修正する方法であって、式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ_１は、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３を表し、
Ｒ_２は、−Ｈまたは−ＯＣＨ_３を表し、
Ｒ_３は、−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ_３を表し、
Ｒ_４は、−Ｈまたは−ＣＨ_３を表し、
但し、Ｒ_２およびＲ_４が水素を表す場合、Ｒ_１はメチルではない）の少なくとも１種の化合物を嗅覚的に許容される量でそこに添加することによる、方法。
式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＩＸ）および（ＸＩＩ）：

の化合物。
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：

を製造するための方法であって、
式（ＸＩＩＩ）の化合物：

（式中、Ｒ_１は、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｒ_４は、水素またはメチルを表す）を出発物質とし、
ｉａ）Ｒ_２が水素である式Ｉの化合物を製造する場合は、式（Ｉ）の化合物のＣ＝Ｃ二重結合を水素化することにより式（ＸＩＶ）：

（式中、Ｒ_１は上記と同義であり、Ｒ_５は−Ｈである）の化合物を得るか
または
ｉｂ）Ｒ_２がメトキシである式Ｉの化合物を製造する場合は、式（Ｉ）の化合物をメトキシル化することにより式（ＸＩＶ）の化合物（Ｒ_１は上記と同義であり、Ｒ_５は−ＯＣＨ_３である）を得、
ｉｉ）次いで、ステップｉａ）で得られた式（ＸＩＶ）の化合物（Ｒ_５＝−Ｈ）またはステップｉｂ）で得られた式（ＸＩＶ）の化合物（Ｒ_５＝−ＯＣＨ_３）をエチニル化することにより式（ＸＶ）：

の化合物を得、
ｉｉｉ）式（ＸＶ）の化合物をアシル化することにより（ＸＶＩ）の化合物（Ｒ_１およびＲ_５は上記と同義である）を得、

（ｉｖ）ステップｉｉ）で得られた式（ＸＶ）の化合物またはステップｉｉｉ）で得られた式（ＸＶＩ）の化合物を水素化することにより式（Ｉ）の化合物を得る、方法。
式（ＩＩ）の化合物の製造方法であって、

６−メチル−５−オクテン−２−オンを水素により水素化して６−メチル−２−オクタノンを得る工程、
得られた６−メチル−２−オクタノンをアセチレンによりエチニル化して３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールを得る工程、
得られた３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールをアセチル化して酢酸３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルを得る工程、及び
得られた酢酸３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルを水素により水素化して式（ＩＩ）の化合物を得る工程、を備える製造方法。
式（ＩＶ）の化合物の製造方法であって、

６−メチル−５−オクテン−２−オンをメトキシル化して６−メトキシ−６−メチル−２−オクタノンを得る工程、
得られた６−メトキシ−６−メチル−２−オクタノンをアセチレンによりエチニル化して７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールを得る工程、
得られた７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−オールをアセチル化して酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルを得る工程、及び
得られた酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−ノニン−３−イルを水素により水素化して式（ＩＶ）の化合物を得る工程、を備える製造方法。
式（Ｖ）の化合物の製造方法であって、

５，６−ジメチル−５−ヘプテン−２−オンを水素により水素化して５，６−ジメチル−２−ヘプタノンを得る工程、
得られた５，６−ジメチル−２−ヘプタノンをアセチレンによりエチニル化して３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−オールを得る工程、
得られた３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−オールをアセチル化して酢酸３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−イルを得る工程、及び
得られた酢酸３，６，７−トリメチル−１−オクチン−３−イルを水素により水素化して式（Ｖ）の化合物を得る工程、を備える製造方法。
式（ＶＩＩ）の化合物の製造方法であって、

３−メチル−１−ヘキセン−３−オールをＣ_３鎖延長して６−メチル−５−ノネン−２−オンを得る工程、
得られた６−メチル−５−ノネン−２−オンを水素により水素化して６−メチル−２−ノナノンを得る工程、
得られた６−メチル−２−ノナノンをアセチレンによりエチニル化して３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールを得る工程、
得られた３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールをアセチル化して酢酸３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルを得る工程、及び
得られた酢酸３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルを水素により水素化して式（ＶＩＩ）の化合物を得る工程、を備える製造方法。
式（ＩＸ）の化合物の製造方法であって、

６−メチル−５−ノネン−２−オンをメトキシル化して６−メトキシ−６−メチル−２−ノナノンを得る工程、
得られた６−メトキシ−６−メチル−２−ノナノンをアセチレンによりエチニル化して７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールを得る工程、
得られた７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−オールをアセチル化して酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルを得る工程、及び
得られた酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−デシン−３−イルを水素により水素化して式（ＩＸ）の化合物を得る工程、を備える製造方法。
式（ＸＩＩ）の化合物の製造方法であって、

６−メチル−５−ヘプテン−２−オンをメトキシル化して６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプタノンを製造する工程、
得られた６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプタノンをアセチレンによりエチニル化して７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−オールを得る工程、
得られた７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−オールをアセチル化して酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−イルを得る工程、及び
得られた酢酸７−メトキシ−３，７−ジメチル−１−オクチン−３−イルを水素により水素化して式（ＸＩＩ）の化合物を得る工程、を備える製造方法。