JP6476473B2 - 香味香気配合物(iii) - Google Patents
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Description
(式中、
R1は、−CH3、−CH2CH3または−CH2CH2CH3を表し、
R2は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、
R3は、−H、−OHまたは−OCH3を表し、
R4は、−Hまたは−CH3を表し、
R5は、−CH3または−CH2CH2CH3を表し、
R6は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、
但し、
a)R1が−CH3である場合、R2は−OHではなく、かつR3およびR4は−Hではなく、
b)R5が−CH3である場合、R6は−OHではない)の、香味香気材料としての使用に関する。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は上記と同義であり、但し書きも同様に適用される)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を香味香気材料として使用することが好ましい。
(i)少なくとも1種の式(I)の化合物および/または少なくとも1種の式(II)の化合物:
(式中、
R1は、−CH3、−CH2CH3または−CH2CH2CH3を表し、
R2は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、
R3は、−H、−OHまたは−OCH3を表し、
R4は、−Hまたは−CH3を表し、
R5は、−CH3または−CH2CH2CH3を表し、
R6は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、
但し、
a)R1が−CH3である場合、R2は−OHではなく、かつR3およびR4は−Hではなく、
b)R5が−CH3である場合、R6は−OHではない)
を含む香味香気配合物にも関する。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は上記と同義であり、但し書きも同様に適用される)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む香味香気配合物が好ましい。
(i)少なくとも1種の式(I)の化合物および/または少なくとも1種の式(II)の化合物を、香味香気の総重量に対し0.0001〜10wt%(好ましくは0.01〜5wt%)含む、液体香味香気配合物に関する。
(i)式(Ia)〜(Ih)および(IIa)〜(IId)の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を、香味香気の総重量に対し0.0001〜10wt%(好ましくは0.01〜5wt%)含む、好ましい液体香味香気配合物に関する。
(i)式(III)〜(XVII)の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物(最も好ましくは式(XIV)化合物)を、香味香気の総重量に対し0.0001〜10wt%(好ましくは0.01〜5wt%)含む、より好ましい液体香味香気配合物に関する。
(i)少なくとも1種の式(I)の化合物および/または少なくとも1種の式(II)の化合物と、
(ii)ジプロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、クエン酸トリエチルおよびアルコール(エタノール等)からなる群から選択される少なくとも1種の希釈剤と、
任意選択で、
(iii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と
を含む、液体香味香気配合物に関する。
(i)式(Ia)〜(Ih)および(IIa)〜(IId)の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(ii)ジプロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、クエン酸トリエチルおよびアルコール(エタノール等)からなる群から選択される少なくとも1種の希釈剤と、
任意選択で、
(iii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と
を含む、好ましい液体香味香気配合物に関する。
(i)式(III)〜(XVII)の化合物(最も好ましくは式(XIV)の化合物)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(ii)ジプロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、クエン酸トリエチルおよびアルコール(エタノール等)からなる群から選択される少なくとも1種の希釈剤と、
任意選択で、
(iii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と
を含む、より好ましい液体香味香気配合物に関する。
(i)少なくとも1種の式(I)の化合物および/または少なくとも1種の式(II)の化合物と、
(ii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と
を含む、固体香味香気配合物に関する。
(i)式(Ia)〜(Ih)および(IIa)〜(IId)の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(ii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と、
を含む、好ましい固体香味香気配合物に関する。
(i)式(III)〜(XVII)の化合物(最も好ましくは式(XIV)の化合物)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(ii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と
を含む、より好ましい固体香味香気配合物に関する。
全ての化合物の香りの強さを1から10までの尺度(1=非常に弱い;10=非常に強い)を用いて4人のパネルに評価させた。さらに、この4人には化合物の香りについても記述させた。1人に3、6、8、24、48、72および96時間後の持続性を評価させた。このような評価は、単体の液体化合物のそれぞれの原液に紙片を浸して行った。
[a)6−メチル−5−ヘプテン−2−オンのメトキシル化による6−メトキシ−6−メチル−2−ヘプタノンの製造]
6−メチル−5−ヘプテン−2−オンを6000.0gおよびメタノールを9480.0gを反応器内で混合し、0℃に冷却する。この温度を維持しながらH2SO4(96重量%)4507.8gを40分以内に加える。次いで反応混合物を加熱して30℃にする。5時間後、反応混合物を氷水上に注ぎ、メチルtert−ブチルエーテルで抽出する。メチルtert−ブチルエーテル相を合一して、20重量%のNa2CO3水溶液および濃NaCl溶液で洗浄する。溶媒を有機相から除去し、残留物を蒸留(10mbar、130℃)することにより6−メトキシ−6−メチル−2−ヘプタノンを得る。
6−メトキシ−6−メチル−2−ヘプタノン2566.4gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、冷却して温度を15℃にする。アンモニア(NH3)5221.0gを加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いで、アセチレン(C2H2)を加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いで40重量%の水酸化カリウム(KOH)水溶液52.8gを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出して、溶媒を除去する。次いで、得られた粗精製物を蒸留することによって7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−オールを得る。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−オールを404.83gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を1.00gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、130℃)することにより式IIIの化合物を得る。
香りの記述:樟脳(非常に微か);化学薬品(chemical);医薬品(pharmaceutical);病院(medical);ゴム;ハーブ;プール
強さ:4
持続性:24〜48時間
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−オールを上述した実施例1a)およびb)に記載したように製造する。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−オールを560.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.49gを水中で混合し、40℃の温度に加熱する。無水酢酸372.5gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却し、蒸留することによって酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−イルを得る。
酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−イルを373.56gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.80gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、135℃)することにより式(IV)の化合物を得る。
香りの記述:薬局;医薬品臭
強さ:2
持続性:8〜24時間
[a)6−メチル−5−オクテン−2−オンのメトキシル化による6−メトキシ−6−メチル−2−オクタンの製造]
6−メチル−5−オクテン−2−オンを6600.0gおよびメタノールを9390.0gを反応器内で混合し、0℃に冷却する。この温度を維持しながらH2SO4(96重量%)4462.8gを40分以内に加える。次いで反応混合物を30℃に加熱する。5時間後、反応混合物を氷水上に注ぎ、メチルtert−ブチルエーテルで抽出する。メチルtert−ブチルエーテル相を合一して、20重量%のNa2CO3水溶液および濃NaCl溶液で洗浄する。有機相から溶媒を除去し、残留物を蒸留(5mbar、125℃)することにより6−メトキシ−6−メチル−2−オクタノンを得る。
6−メトキシ−6−メチル−2−オクタノンを1265.0gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、冷却して温度を15℃にする。アンモニア(NH3)3226.0gを加える。反応混合物を再び15℃に冷却する。次いでアセチレン(C2H2)を加える。反応混合物を再び15℃に冷却する。次いで40重量%の水酸化カリウム(KOH)水溶液33.0gを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出し、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより、7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−オールを得る。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−オールを304.68gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.80gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら40℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、140℃)することにより式(V)の化合物を得る。
香りの記述:森の土;モミの木;快い
強さ:3.5
持続性:48〜72時間
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−オールを上述の実施例3a)およびb)に記載したように製造する。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−オールを707.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.57gを水中で混合し、60℃の温度に加熱する。無水酢酸437.1gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−イルを得る。
酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−イルを292.26gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.80gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら、60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、140℃)することにより式(VI)の化合物を得る。
香りの記述:湿ったボール紙;メタリック;化学薬品;医薬品;天然樹脂(非常に微か);モミ;新品の衣服
強さ:2.5
持続性:24〜48時間
5,6−ジメチル−5−ヘプテン−2−オンをエチニル化することにより3,6,7−トリメチル−6−オクテン−1−イン−3−オールを調製することができる。
3,6,7−トリメチル−6−オクテン−1−イン−3−オールを650.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.63gを水中で混合し、40℃の温度に加熱する。無水酢酸479.3gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより、酢酸3,6,7−トリメチル−6−オクテン−1−イン−3−イルを得る。
酢酸3,6,7−トリメチル−6−オクテン−1−イン−3−イルを444.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を1.2gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら、60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、120℃)することにより式(VII)の化合物を得る。
香りの記述:メロン;軽い;フレッシュ;ベビーパウダー
強さ:4.5
持続性:6〜8時間
[a)6−メチル−5−ノネン−2−オンの水素化による6−メチル−2−ノナノンの製造]
6−メチル−5−ノネン−2−オンを900.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を1.60gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(10mbar、120℃)することにより6−メチル−2−ノナノンを得る。
6−メチル−2−ノナノンを760.0gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、冷却して温度を15℃にする。アンモニア(NH3)1305.0gを加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いでアセチレン(C2H2)を加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いで40重量%の水酸化カリウム(KOH)水溶液14.0gを連続して加える。反応が終了したら、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出し、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを得る。
3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを472.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.42gを水中で混合し、40℃の温度に加熱する。無水酢酸317.4gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより、酢酸3,7−ジメチル−1−デシン−3−イルを得る。
酢酸3,7−ジメチル−1−デシン−3−イルを162.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.20gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、140℃)することにより式(VIII)の化合物を得る。
香りの評価:穀粒/穀草(grain/cereal);穀粉
強さ:4
持続性:8〜24時間
[a)6−メチル−5−ノネン−2−オンのエチニル化による3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−オールの製造]
6−メチル−5−ノネン−2−オンを1360.0gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、冷却して温度を15℃にする。アンモニア(NH3)2548.0gを加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いでアセチレン(C2H2)を加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いで40重量%の水酸化カリウム(KOH)水溶液26.4gを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出して、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−オールを得る。
3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−オールを220.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.50gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、130℃)することにより式(IX)の化合物を得る。
香りの記述:ほこりっぽい;グリーン
強さ:4.5
持続性:8〜24時間
3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−オールを実施例7a)に記載したように調製する。
3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−オールを609.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.54gを水中で混合し、40℃の温度に加熱する。無水酢酸414.1gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより酢酸3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−イルを得る。
酢酸3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−イルを239.0g、リンドラー触媒(CaCO3上5%Pd+3.5%Pb)を6.5gおよび酢酸亜鉛を0.28gをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で40℃の温度に加熱する。窒素を水素(H2)に交換し、反応混合物を絶対圧2barで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、140℃)することにより酢酸3,7−ジメチル−6−デセン−3−イル(式Xの化合物)を得る。
香りの記述:広葉樹林;緑草地
強さ:2.5
持続性:8〜24時間
[a)6−メチル−5−ノネン−2−オンのメトキシル化による6−メトキシ−6−メチル−ノナン−2−オンの製造]
6−メチル−5−ノネン−2−オンを6404.0g、メタノールを10400.0gおよびアンバーリスト(Amberlyst)15 wetを2050.0gを反応器内で混合し、80℃に加熱する。15時間後、反応混合物を冷却して、蒸留することにより減量する。次いで残留物を蒸留(2mbar、145℃)することにより6−メトキシ−6−メチル−ノナン−2−オンを得る。
6−メトキシ−6−メチル−2−ノナノンを1020.0gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、冷却して温度を15℃にする。アンモニア(NH3)1931.0gを加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いでアセチレン(C2H2)を加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いで40重量%の水酸化カリウム(KOH)水溶液19.8gを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出し、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを得る。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを220.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.25gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら45℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、140℃)することにより式(XI)の化合物(7−メトキシ−3,7−ジメチル−3−デカノール)を得る。
香りの記述:メロン;シトラス
強さ:3
持続性:48〜72時間
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを実施例9a)およびb)に記載したように調製する。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを430.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.32gを水中で混合し、40℃の温度に加熱する。無水酢酸248.3gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−イルを得る。
酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−イルを190.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を1.5gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら45℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(1mbar、150℃)することにより式(XII)の化合物(酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−3−デカニル)を得る。
持続性:48〜72時間
香りの記述:水を掛けた乾燥木材(サウナ);温かみ;ほこりっぽい;古いフランネル;甘い
強さ:5
持続性:6〜8時間
香りの記述:花様;シトラス;フレッシュ;洗浄剤;朽ちた木;乳香
強さ:6.5
持続性:3〜6時間
香りの記述:土;キノコ;花様;ほこりっぽい
強さ:4.5
持続性:6〜8時間
香りの記述:トロピカルフルーツ;快い
強さ:4.5
持続性:3〜6時間
香りの記述:ほこりっぽい;乾いた
強さ:4
持続性:8〜24時間
Claims (8)
- 請求項2に記載の香味香気配合物であって、式(I)の少なくとも1種の化合物および/または式(II)の少なくとも1種の化合物を前記香味香気配合物の総重量に対し0.0001〜10wt%含む、配合物。
- 固体、ゲル様または液体である、請求項2または3に記載の香味香気配合物。
- 香水、空気清浄化用製品、家庭用製品、洗濯用製品、ボディケア用製品または香粧品である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の香味香気配合物。
- 請求項7に記載の式(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(IX)、(X)、(XI)または(XII)の化合物を製造するための方法であって、
以下の式(IA)で表される化合物にエチニル化及び任意にアシル化を行って、以下の式(IB)の化合物を得る工程と、式(IB)の化合物に水素化を行って、式(I)の化合物を得る工程と、
(式(IA)、式(IB)および式(I)において、R1は、−CH3、−CH2CH3または−CH2CH2CH3を表し、R2は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、R3は、−H、−OHまたは−OCH3を表し、R4は、−Hまたは−CH3を表し、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ、式(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(IX)、(XI)または(XII)に対応させて選択される。)
を備える方法、
又は、
以下の式(IIA)で表される化合物にエチニル化及びアシル化を行って、以下の式(IIB)の化合物を得る工程と、式(IIB)の化合物に水素化を行って、式(II)の化合物を得る工程と、
(式(IIA)、式(IIB)および式(II)におけるR5は−CH2CH2CH3であり、R6は−O(CO)CH3である。)
を備える方法。
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