JP2015530471A - 香味香気配合物(iii) - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、
R1は、−CH3、−CH2CH3または−CH2CH2CH3を表し、
R2は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、
R3は、−H、−OHまたは−OCH3を表し、
R4は、−Hまたは−CH3を表し、
R5は、−CH3または−CH2CH2CH3を表し、
R6は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、
但し、
a)R1が−CH3である場合、R2は−OHではなく、かつR3およびR4は−Hではなく、
b)R5が−CH3である場合、R6は−OHではない)の、香味香気材料としての使用に関する。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は上記と同義であり、但し書きも同様に適用される)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を香味香気材料として使用することが好ましい。
(i)少なくとも1種の式(I)の化合物および/または少なくとも1種の式(II)の化合物:
(式中、
R1は、−CH3、−CH2CH3または−CH2CH2CH3を表し、
R2は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、
R3は、−H、−OHまたは−OCH3を表し、
R4は、−Hまたは−CH3を表し、
R5は、−CH3または−CH2CH2CH3を表し、
R6は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、
但し、
a)R1が−CH3である場合、R2は−OHではなく、かつR3およびR4は−Hではなく、
b)R5が−CH3である場合、R6は−OHではない)
を含む香味香気配合物にも関する。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は上記と同義であり、但し書きも同様に適用される)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む香味香気配合物が好ましい。
(i)少なくとも1種の式(I)の化合物および/または少なくとも1種の式(II)の化合物を、香味香気の総重量に対し0.0001〜10wt%(好ましくは0.01〜5wt%)含む、液体香味香気配合物に関する。
(i)式(Ia)〜(Ih)および(IIa)〜(IId)の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を、香味香気の総重量に対し0.0001〜10wt%(好ましくは0.01〜5wt%)含む、好ましい液体香味香気配合物に関する。
(i)式(III)〜(XVII)の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物(最も好ましくは式(XIV)化合物)を、香味香気の総重量に対し0.0001〜10wt%(好ましくは0.01〜5wt%)含む、より好ましい液体香味香気配合物に関する。
(i)少なくとも1種の式(I)の化合物および/または少なくとも1種の式(II)の化合物と、
(ii)ジプロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、クエン酸トリエチルおよびアルコール(エタノール等)からなる群から選択される少なくとも1種の希釈剤と、
任意選択で、
(iii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と
を含む、液体香味香気配合物に関する。
(i)式(Ia)〜(Ih)および(IIa)〜(IId)の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(ii)ジプロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、クエン酸トリエチルおよびアルコール(エタノール等)からなる群から選択される少なくとも1種の希釈剤と、
任意選択で、
(iii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と
を含む、好ましい液体香味香気配合物に関する。
(i)式(III)〜(XVII)の化合物(最も好ましくは式(XIV)の化合物)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(ii)ジプロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、クエン酸トリエチルおよびアルコール(エタノール等)からなる群から選択される少なくとも1種の希釈剤と、
任意選択で、
(iii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と
を含む、より好ましい液体香味香気配合物に関する。
(i)少なくとも1種の式(I)の化合物および/または少なくとも1種の式(II)の化合物と、
(ii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と
を含む、固体香味香気配合物に関する。
(i)式(Ia)〜(Ih)および(IIa)〜(IId)の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(ii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と、
を含む、好ましい固体香味香気配合物に関する。
(i)式(III)〜(XVII)の化合物(最も好ましくは式(XIV)の化合物)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、
(ii)付香化合物溶剤、補佐剤、増粘剤、界面活性剤、顔料、体質顔料、レオロジー調整剤、染料、酸化防止剤およびフィラーからなる群から選択される少なくとも1種の助剤化合物と
を含む、より好ましい固体香味香気配合物に関する。
全ての化合物の香りの強さを1から10までの尺度(1=非常に弱い;10=非常に強い)を用いて4人のパネルに評価させた。さらに、この4人には化合物の香りについても記述させた。1人に3、6、8、24、48、72および96時間後の持続性を評価させた。このような評価は、単体の液体化合物のそれぞれの原液に紙片を浸して行った。
[a)6−メチル−5−ヘプテン−2−オンのメトキシル化による6−メトキシ−6−メチル−2−ヘプタノンの製造]
6−メチル−5−ヘプテン−2−オンを6000.0gおよびメタノールを9480.0gを反応器内で混合し、0℃に冷却する。この温度を維持しながらH2SO4(96重量%)4507.8gを40分以内に加える。次いで反応混合物を加熱して30℃にする。5時間後、反応混合物を氷水上に注ぎ、メチルtert−ブチルエーテルで抽出する。メチルtert−ブチルエーテル相を合一して、20重量%のNa2CO3水溶液および濃NaCl溶液で洗浄する。溶媒を有機相から除去し、残留物を蒸留(10mbar、130℃)することにより6−メトキシ−6−メチル−2−ヘプタノンを得る。
6−メトキシ−6−メチル−2−ヘプタノン2566.4gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、冷却して温度を15℃にする。アンモニア(NH3)5221.0gを加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いで、アセチレン(C2H2)を加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いで40重量%の水酸化カリウム(KOH)水溶液52.8gを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出して、溶媒を除去する。次いで、得られた粗精製物を蒸留することによって7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−オールを得る。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−オールを404.83gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を1.00gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、130℃)することにより式IIIの化合物を得る。
香りの記述:樟脳(非常に微か);化学薬品(chemical);医薬品(pharmaceutical);病院(medical);ゴム;ハーブ;プール
強さ:4
持続性:24〜48時間
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−オールを上述した実施例1a)およびb)に記載したように製造する。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−オールを560.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.49gを水中で混合し、40℃の温度に加熱する。無水酢酸372.5gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却し、蒸留することによって酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−イルを得る。
酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−オクチン−3−イルを373.56gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.80gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、135℃)することにより式(IV)の化合物を得る。
香りの記述:薬局;医薬品臭
強さ:2
持続性:8〜24時間
[a)6−メチル−5−オクテン−2−オンのメトキシル化による6−メトキシ−6−メチル−2−オクタンの製造]
6−メチル−5−オクテン−2−オンを6600.0gおよびメタノールを9390.0gを反応器内で混合し、0℃に冷却する。この温度を維持しながらH2SO4(96重量%)4462.8gを40分以内に加える。次いで反応混合物を30℃に加熱する。5時間後、反応混合物を氷水上に注ぎ、メチルtert−ブチルエーテルで抽出する。メチルtert−ブチルエーテル相を合一して、20重量%のNa2CO3水溶液および濃NaCl溶液で洗浄する。有機相から溶媒を除去し、残留物を蒸留(5mbar、125℃)することにより6−メトキシ−6−メチル−2−オクタノンを得る。
6−メトキシ−6−メチル−2−オクタノンを1265.0gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、冷却して温度を15℃にする。アンモニア(NH3)3226.0gを加える。反応混合物を再び15℃に冷却する。次いでアセチレン(C2H2)を加える。反応混合物を再び15℃に冷却する。次いで40重量%の水酸化カリウム(KOH)水溶液33.0gを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出し、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより、7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−オールを得る。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−オールを304.68gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.80gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら40℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、140℃)することにより式(V)の化合物を得る。
香りの記述:森の土;モミの木;快い
強さ:3.5
持続性:48〜72時間
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−オールを上述の実施例3a)およびb)に記載したように製造する。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−オールを707.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.57gを水中で混合し、60℃の温度に加熱する。無水酢酸437.1gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−イルを得る。
酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−ノニン−3−イルを292.26gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.80gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら、60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、140℃)することにより式(VI)の化合物を得る。
香りの記述:湿ったボール紙;メタリック;化学薬品;医薬品;天然樹脂(非常に微か);モミ;新品の衣服
強さ:2.5
持続性:24〜48時間
5,6−ジメチル−5−ヘプテン−2−オンをエチニル化することにより3,6,7−トリメチル−6−オクテン−1−イン−3−オールを調製することができる。
3,6,7−トリメチル−6−オクテン−1−イン−3−オールを650.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.63gを水中で混合し、40℃の温度に加熱する。無水酢酸479.3gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより、酢酸3,6,7−トリメチル−6−オクテン−1−イン−3−イルを得る。
酢酸3,6,7−トリメチル−6−オクテン−1−イン−3−イルを444.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を1.2gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら、60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、120℃)することにより式(VII)の化合物を得る。
香りの記述:メロン;軽い;フレッシュ;ベビーパウダー
強さ:4.5
持続性:6〜8時間
[a)6−メチル−5−ノネン−2−オンの水素化による6−メチル−2−ノナノンの製造]
6−メチル−5−ノネン−2−オンを900.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を1.60gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(10mbar、120℃)することにより6−メチル−2−ノナノンを得る。
6−メチル−2−ノナノンを760.0gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、冷却して温度を15℃にする。アンモニア(NH3)1305.0gを加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いでアセチレン(C2H2)を加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いで40重量%の水酸化カリウム(KOH)水溶液14.0gを連続して加える。反応が終了したら、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出し、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを得る。
3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを472.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.42gを水中で混合し、40℃の温度に加熱する。無水酢酸317.4gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより、酢酸3,7−ジメチル−1−デシン−3−イルを得る。
酢酸3,7−ジメチル−1−デシン−3−イルを162.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.20gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、140℃)することにより式(VIII)の化合物を得る。
香りの評価:穀粒/穀草(grain/cereal);穀粉
強さ:4
持続性:8〜24時間
[a)6−メチル−5−ノネン−2−オンのエチニル化による3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−オールの製造]
6−メチル−5−ノネン−2−オンを1360.0gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、冷却して温度を15℃にする。アンモニア(NH3)2548.0gを加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いでアセチレン(C2H2)を加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いで40重量%の水酸化カリウム(KOH)水溶液26.4gを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出して、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−オールを得る。
3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−オールを220.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.50gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら60℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、130℃)することにより式(IX)の化合物を得る。
香りの記述:ほこりっぽい;グリーン
強さ:4.5
持続性:8〜24時間
3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−オールを実施例7a)に記載したように調製する。
3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−オールを609.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.54gを水中で混合し、40℃の温度に加熱する。無水酢酸414.1gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより酢酸3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−イルを得る。
酢酸3,7−ジメチル−6−デセン−1−イン−3−イルを239.0g、リンドラー触媒(CaCO3上5%Pd+3.5%Pb)を6.5gおよび酢酸亜鉛を0.28gをオートクレーブに装入し、窒素雰囲気下で40℃の温度に加熱する。窒素を水素(H2)に交換し、反応混合物を絶対圧2barで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、140℃)することにより酢酸3,7−ジメチル−6−デセン−3−イル(式Xの化合物)を得る。
香りの記述:広葉樹林;緑草地
強さ:2.5
持続性:8〜24時間
[a)6−メチル−5−ノネン−2−オンのメトキシル化による6−メトキシ−6−メチル−ノナン−2−オンの製造]
6−メチル−5−ノネン−2−オンを6404.0g、メタノールを10400.0gおよびアンバーリスト(Amberlyst)15 wetを2050.0gを反応器内で混合し、80℃に加熱する。15時間後、反応混合物を冷却して、蒸留することにより減量する。次いで残留物を蒸留(2mbar、145℃)することにより6−メトキシ−6−メチル−ノナン−2−オンを得る。
6−メトキシ−6−メチル−2−ノナノンを1020.0gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、冷却して温度を15℃にする。アンモニア(NH3)1931.0gを加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いでアセチレン(C2H2)を加える。反応混合物を再び冷却して15℃にする。次いで40重量%の水酸化カリウム(KOH)水溶液19.8gを連続して加える。反応終了後、反応混合物を酢酸で中和し、水で抽出し、溶媒を除去する。次いで、得られた未精製物を蒸留することにより7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを得る。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを220.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を0.25gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら45℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(2mbar、140℃)することにより式(XI)の化合物(7−メトキシ−3,7−ジメチル−3−デカノール)を得る。
香りの記述:メロン;シトラス
強さ:3
持続性:48〜72時間
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを実施例9a)およびb)に記載したように調製する。
7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−オールを430.0gおよびp−トルエンスルホン酸を0.32gを水中で混合し、40℃の温度に加熱する。無水酢酸248.3gを2時間以内に加える。約20時間後、反応混合物を冷却して蒸留することにより酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−イルを得る。
酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−1−デシン−3−イルを190.0gおよび炭素上5%Pd(Pd/C)を1.5gを、窒素雰囲気下でオートクレーブに装入し、撹拌しながら45℃の温度に加熱する。次いで窒素を水素に交換し、絶対圧が2barになるまで装入する。理論量の水素が消費されたら、反応混合物を濾過して蒸留(1mbar、150℃)することにより式(XII)の化合物(酢酸7−メトキシ−3,7−ジメチル−3−デカニル)を得る。
持続性:48〜72時間
香りの記述:水を掛けた乾燥木材(サウナ);温かみ;ほこりっぽい;古いフランネル;甘い
強さ:5
持続性:6〜8時間
香りの記述:花様;シトラス;フレッシュ;洗浄剤;朽ちた木;乳香
強さ:6.5
持続性:3〜6時間
香りの記述:土;キノコ;花様;ほこりっぽい
強さ:4.5
持続性:6〜8時間
香りの記述:トロピカルフルーツ;快い
強さ:4.5
持続性:3〜6時間
香りの記述:ほこりっぽい;乾いた
強さ:4
持続性:8〜24時間
Claims (14)
- 請求項4〜6に記載の香味香気配合物であって、式(I)の少なくとも1種の化合物および/または式(II)の少なくとも1種の化合物を前記香味香気配合物の総重量に対し0.0001〜10wt%含む、配合物。
- 固体、ゲル様または液体である、請求項4〜7のいずれか一項に記載の香味香気配合物。
- 香水、空気清浄化用製品、家庭用製品、洗濯用製品、ボディケア用製品または香粧品である、請求項4〜8に記載のいずれか一項に記載の香味香気配合物。
- 香味香気配合物を改善、増強または修正する方法であって、式(I)の少なくとも1種の化合物および/または式(II)の少なくとも1種の化合物:
(式中、
R1は、−CH3、−CH2CH3または−CH2CH2CH3を表し、
R2は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、
R3は、−H、−OHまたは−OCH3を表し、
R4は、−Hまたは−CH3を表し、
R5は、−CH3または−CH2CH2CH3を表し、
R6は、−OHまたは−O(CO)CH3を表し、
但し、
a)R1が−CH3である場合、R2は−OHではなく、かつR3およびR4は−Hではなく、
b)R5が−CH3である場合、R6は−OHではない)を嗅覚的に許容される量でそこに添加することによる、方法。 - 請求項13に記載の式(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(IX)、(X)、(XI)および(XII)の化合物を製造するためのプロセスであって、図1に示すエチニル化、アシル化および水素化ステップを含み、前記アシル化ステップが実施されるか否かは製造すべき化合物に依存する、プロセス。
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