CN104704095A - 香味和芳香配制物(i) - Google Patents

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Abstract

本发明涉及特定有机化合物作为香味和芳香材料的用途。此外，本发明涉及新的特定有机化合物和它们的合成，以及包含至少一种所述特定有机化合物的香味和芳香配制物。

Description

香味和芳香配制物(I)
本发明涉及特定有机化合物作为香味和芳香材料的用途。此外，本发明涉及新的特定有机化合物，以及包含至少一种特定有机化合物的香味和芳香配制物。
在香味和芳香行业中，一直需要并需求具有如下特征的化合物，该化合物会增强、修饰、改善或者以其他方式对气味特征(odor note)具有正面影响，因此会赋予香料商或其他人创造用于香水、古龙水、个人护理产品、家用产品或其他任何产品(其包含香味和芳香材料)的新香味的能力。
令人惊奇的是，发现了式(I)的化合物作为香味和芳香材料是非常有用的。
因此，本发明涉及式(I)的化合物作为香味和芳香材料的用途，
其中
R1表示-CH3(甲基)、CH2CH3(乙基)或-CH2CH2CH3(正丙基)，并且
R2表示-H(氢)或-OCH3(甲氧基)，并且
R3表示-OH(羟基)或-O(CO)CH3(乙酰氧基)，并且
R4表示-H(氢)或-CH3(甲基)；
前提是如果R2表示氢并且R3表示羟基，则R1不是甲基，并且另一个前提是如果R2和R4表示氢并且R3表示乙酰氧基，则R1不是甲基。
优选的是选自由式(Ia)-(Ii)的化合物及其任意混合物组成的组的至少一种化合物作为香味和芳香材料的用途，
其中R1、R2、R3和R4具有如上所定义的含义。
在这些之中，甚至更优选的是式(Id)的化合物或式(Ii)的化合物或其任意混合物的用途。这些之中，最优选的是式(Id)的化合物的用途。
更优选的是选自由式(II)-(XII)的化合物(其中尤其优选的是式(VI)和(X)的化合物)及其任意混合物组成的组的至少一种化合物的用途，
最优选的是化合物(X)的用途。
可以使用式(I)的化合物本身或者将其与(I)的其他化合物或被公认为香味和芳香材料的其他化合物组合使用。
这种被公认为香味和芳香材料的其他化合物包括所有已知的带气味的分子，带气味的分子选自范围广泛的天然产物和目前能够获得的合成分子，例如精油、醇、醛和酮、醚和缩醛、酯和内酯、大环化合物和杂环化合物，和/或与通常与香料芳香配制物中带气味的物质结合使用的一种或多种成分或赋形剂(例如载体材料)和本领域中常用的其他辅助剂混合。
本发明的香味和芳香材料用于香味和芳香配制物中。这种香味和芳香配制物包含其他成分。根据本发明的香味和芳香配制物可以是任意形式。通常，其是固体、胶状或液体(或者它们的组合)形式。其也可以是被包囊的形式(即被合适的基质材料包囊的液体配制物)。
因此，本发明还涉及香味和芳香配制物，其包含：
(i)至少一种式(I)的化合物
其中
R1表示-CH3、CH2CH3或-CH2CH2CH3，并且
R2表示-H或-OCH3，并且
R3表示-OH或-O(CO)CH3，并且
R4表示-H或-CH3；
前提是如果R2表示氢并且R3表示羟基，则R1不是甲基，并且
另一个前提是如果R2和R4表示氢并且R3表示乙酰氧基，则R1不是甲基；
并且优选方式如上文所给出。
优选的是包含至少一种如下化合物的香味和芳香配制物，该化合物选自由式(Ia)-(Ii)的化合物及它们的混合物组成的组，
其中R1、R2、R3和R4具有如上所定义的含义，并且其中式(Id)和(Ii)的化合物是尤其优选的。
更优选的是包含至少一种如下化合物的香味和芳香配制物，该化合物选自由式(II)-(XII)的化合物及它们的混合物组成的组。
当具有上文所给出的优选方式的式(I)的化合物用于香味和芳香配制物时，则其用量在相对于香味和芳香配制物的总重量的0.0001-10重量％(wt-％)的范围内。优选地，基于香味和芳香配制物的总重量，在0.01-5重量％范围内的量。
因此，本发明涉及液体香味和芳香配制物，其包含：
(i)相对于香味和芳香配制物的总重量，0.0001-10重量％(优选地0.01-5重量％)的至少一种式(I)的化合物，式(I)化合物具有上文所给出的优选方式。
根据本发明的香味和芳香配制物可以包含其他成分(＝辅助化合物)，例如任何其他香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂、填料等。
许多香味和芳香配制物是液体形式(例如香水、古龙水等)。因此，对于这种液体配制物来说，存在(稀释)溶剂。这种常见的稀释剂是二丙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、柠檬酸三乙酯和醇(例如乙醇)。
精细香料(fine perfumery)的其他例子是Eau de perfume、Eau deToilette、Eau de Cologne和Splash Cologne。精细香料产品通常基于作为稀释剂的醇溶液。然而，使用油或蜡作为稀释剂的精细香料产品也被包含在本发明的含义之内。根据具体的应用和其他带气味的成分的性质和数量，可以采用各种不同量的化合物。当在(精细)香料中使用时，基于(精细)香料的总重量，具有上文所给出的优选方式的式(I)的化合物的量通常为0.01-10重量％。然而，这些值和范围仅仅是举例，因为有经验的香料商也可以根据更低或更高的浓度来实现效果或者可以创造新的效果。
此外，本发明涉及液体香味和芳香配制物，其包含
(i)至少一种具有上文所给出的优选方式的式(I)的化合物，和
(ii)至少一种选自由二丙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、柠檬酸三乙酯和醇(例如乙醇)组成的组的稀释剂，以及任选地
(iii)至少一种辅助化合物，该辅助化合物选自由香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂和填料组成的组。
此外，本发明涉及固体香味和芳香配制物，其包含
(i)至少一种具有上文所给出的优选方式的式(I)的化合物和
(ii)至少一种辅助化合物，该辅助化合物选自由香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂和填料组成的组。
具有上文所给出的优选方式的式(I)的化合物可以用于宽范围的香味和芳香配制物中，例如在任何领域的精细和功能香料中，例如香水、空气护理产品、家用产品、洗衣用品、身体护理产品和化妆品。
上文所描述的化合物可以通过如下简单地应用于香味和芳香配制物中：将具有上文所给出的优选方式的至少一种式(I)的化合物、其混合物、或芳香组合物与最终产品中使用的其他成分直接混合；或者它们可以在较早的步骤中被包封在包封材料(例如聚合物、胶囊、微胶囊和纳米胶囊、脂质体、成膜剂、吸收剂诸如碳或沸石、环状低聚糖及其混合物)中；或者它们可以与基材进行化学成键，然后与最终产品中使用的其他成分混合，该基材适用于在施加外部刺激(例如光、酶等等)后释放芳香分子。
因此，本发明还提供制造香味和芳香配制物的方法，其包括引入具有上文给出的优选方式的式(I)的化合物作为芳香成分，这通过将该化合物与最终产品中使用的其他成分直接混合，或者通过使具有上文给出的优选方式的包含式(I)的化合物的芳香组合物混合，然后可以将该组合物与最终产品中使用的其他成分混合(采用常规的技术和方法)。
通过添加嗅觉可接受量的上文所描述的本发明的化合物或其混合物，消费品基料的气味特征将得到改善、增强或修饰。
因此，本发明还提供改善、增强或修饰消费品(＝最终产品)基料的方法，其通过向其中添加嗅觉可接受量的具有上文给出的优选方式的式(I)的化合物或其混合物的方式实现。
在本发明的上下文中，“嗅觉有效量”被理解为香味和芳香配制物中的至少一种具有上文所给出的优选方式的式(I)的化合物的量将有助于其具体的嗅觉特征，但香味和芳香配制物的嗅觉效果将是每一种香水或芳香成分的效果的总和。因此，本发明的化合物可用于改变香味和芳香配制物的香味特征，或者通过修饰组合物中其他成分所贡献的嗅觉反应。该量可以根据许多因素而改变，包括其他成分、它们的相对量以及所期望的效果。
本文中使用时，“消费品(＝最终产品)”是指用作满足特定作用(例如清洁、软化和护理等)的消费品的组合物。这种产品的实例包括精细香料，例如香水和淡香水(eau de toilette)；织物护理，家用产品和个人护理产品诸如洗衣护理洗涤剂、漂洗调理剂，个人清洗组合物，洗碗机用的洗涤剂、表面清洁剂；洗衣产品，例如柔软剂，漂白剂，洗涤剂；个人护理产品，例如洗发剂，沐浴露；空气护理产品和化妆品，例如除臭剂、雪花膏。该产品列表仅仅用于说明，而不被认为是以任何方式的限制。
可以使用有机合成领域技术人员已知的方法制备式(I)的化合物。尤其根据从式(XIII)的化合物开始的方法来制备这些化合物
其中R1表示甲基、乙基或正丙基，并且R4表示氢或甲基，并且其中
ia)如果制造R2＝氢的式I的化合物，则式(I)的化合物在C＝C双键处被氢化成式(XIV)的化合物，在该式(XIV)的化合物中R1如上文所定义，并且R5＝-H，或者，
ib)如果制造R2＝甲氧基的式I的化合物，则式(I)的化合物被甲氧基化成式(XIV)的化合物，在该式(XIV)的化合物中R1如上文所定义，并且R5＝-OCH3，并且
ii)然后将步骤ia)中所获得的R5＝-H的式(XIV)的化合物或步骤ib)中所获得的R5＝-OCH3的式(XIV)的化合物乙炔化成式(XV)的化合物，并且
iii)只有在R3＝-O(CO)CH3时的情况下，式(XV)的化合物被酰化成式(XVI)的化合物，其中R1和R5如上文所定义，并且
(iv)将步骤ii)中所获得的式(XV)的化合物或步骤iii)中所获得的式(XVI)的化合物氢化成式(I)的化合物。
这种方法也是本发明的一部分，而且如图1-6中所示的制造式(II)至(IX)和(XII)的化合物的方法也是本发明的一部分。
此外，本发明涉及如下式(II)-(IX)和(XII)化合物，这些化合物都是新化合物：
这些化合物可以如下文所描述来制备(制造、合成)。本发明还涉及它们的合成。
例如，式(II)的化合物可以从6-甲基-5-辛烯-2-酮开始如图1中所示来制造，其中6-甲基-5-辛烯-2-酮被选择性氢化成6-甲基-2-辛酮。6-甲基-2-辛酮被乙炔化成3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇。羟基转化成乙酰氧基后，所得到的乙酸3，7-二甲基-1-壬炔-3-基酯(3，7-dimethyl-1-nonin-3-yl acetate)在Lindlar催化剂的存在下被氢化成式(II)的化合物。
式(III)的化合物也可以从6-甲基-5-辛烯-2-酮开始来制备，先向6-甲基-5-辛烯-2-酮加成甲醇。在所得到的6-甲氧基-6-甲基-2-辛酮被乙炔化成7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇(7-methoxy-3，7-dimethyl-1-nonin-3-ol)之后，所获得的化合物在Lindlar催化剂的存在下被氢化成式III的化合物。该反应顺序示于图2中。然而，如果7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇的羟基先被转化成乙酰氧基并且然后使三键氢化，则导致式(IV)的化合物。
式(V)的化合物可以从5，6-二甲基-5-庚烯-2-酮开始来制备，先将5，6-二甲基-5-庚烯-2-酮在双键处选择性氢化，然后乙炔化，并且在乙酰氧基“保护”羟基后在Lindlar催化剂存在下选择性氢化成式(V)的化合物，如图3中所示。
如图4中所示，式(VI)和(VII)的化合物可以从3-甲基-1-己烯-3-醇开始制备。将3-甲基-1-己烯-3-醇与IPM(甲基异丙烯基醚)反应，得到6-甲基-5-壬烯-2-酮。选择性氢化双键后，进行乙炔化，导致3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇。将三键氢化成双键，导致式(VI)的化合物，然而当氢化前进行酰化时得到式(VII)的化合物。
如图5中所示，6-甲基-5-壬烯-2-酮也可以是用于化合物(VIII)和(IX)的起始材料。MeOH(甲醇)加成后，进行乙炔化。将三键氢化成双键，导致式(VIII)的化合物，然而当氢化前进行酰化时，得到式(IX)的化合物。
图6中概括了式(XIII)的化合物的制造过程：先将甲醇(MeOH)加成到6-甲基-5-庚烯-2-酮。之后，进行乙炔化。羟基转化成乙酰氧基后，将三键氢化成双键，从而导致式(XIII)的化合物。
乙炔化可以例如在EP-A 1 432 667和EP-A 1 532 092中所公开来进行。
在如下的非限制性实施例中进一步说明本发明。
实施例
由四人组成的小组评价所有化合物的强度，其中使用1至10的范围(1＝非常低的强度；10＝非常高的强度)。此外，这四个人还描述了化合物的气味。一个人在3、6、8、24、48、72和96小时后评价留香时间(tenancy)。为了这些评价，将一片纸浸于每种单个液体化合物本身中。
实施例1：式II化合物的制造及其嗅觉性质
a)通过6-甲基-5-辛烯-2-酮制造6-甲基-2-辛酮
在氮气下，将900.0g的6-甲基-5-辛烯-2-酮和1.00g的5％在碳上的Pd(Pd/C)置于高压釜中，并在搅拌下加热至60℃的温度。然后，用氢气交换氮气，并置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(5mbar，85℃)，以获得6-甲基-2-辛酮。
b)通过6-甲基-2-辛酮的乙炔化制造3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇
在氮气下，将1020.0g的6-甲基-2-辛酮置于高压釜中，并冷却至15℃的温度。添加1920.0g的氨(NH3)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，添加乙炔(C2H2)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，连续添加19.80g的40重量％氢氧化钾水溶液(KOH)。反应结束后，用乙酸中和反应混合物，用水萃取，并移除溶剂。然后将所得到的粗产物蒸馏，以得到3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇。
c)制造乙酸3，7-二甲基-1-壬炔-3-基酯
将440.23g的3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇和0.45g在水中的对甲苯磺酸混合，并加热至40℃的温度。在2小时内添加345.40g的乙酸酐。大约20小时后，将反应混合物冷却并蒸馏，以得到乙酸3，7-二甲基-1-壬炔-3-基酯。
d)通过乙酸3，7-二甲基-1-壬炔-3-基酯的氢化制造式(II)的化合物
在氮气下，将366.95g的乙酸3，7-二甲基-1-壬炔-3-基酯、7.5g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)、0.04g的乙烯二硫代二乙醇和0.02g的乙酸锌置于高压釜中，并加热至45℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(1mbar，120℃)，以获得乙酸3，7-二甲基-1-壬烯-3-基酯(＝式II的化合物)。
e)嗅觉性质
气味描述：愉快地好；清新绿木；坚果特征；化妆粉；香车叶草；柠檬饮料粉末。
强度：5
留香时间：3-6小时。
实施例2：式III化合物的制造及其嗅觉性质
a)通过6-甲基-5-辛烯-2-酮的甲氧基化制造6-甲氧基-6-甲基-2-辛酮
将6600.0g的6-甲基-5-辛烯-2-酮和9390.0g的甲醇在反应器中混合，并冷却至0℃。在保持温度的情况下，在40分钟内添加4462.8g的H2SO4(96重量％)。然后将反应混合物加热至30℃。5个小时后，将反应混合物倒在冰上，并用甲基叔丁基醚萃取。用20重量％Na2CO3水溶液和浓缩的NaCl溶液洗涤合并的甲基叔丁基醚相。从有机相移除溶剂，将残余物蒸馏(5mbar；125℃)，以得到6-甲氧基-6-甲基-2-辛酮。
b)通过6-甲氧基-6-甲基-2-辛酮的乙炔化制造7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬 炔-3-醇
在氮气下，将1265.0g的6-甲氧基-6-甲基-2-辛酮置于高压釜中，并冷却至15℃的温度。添加3226.0g的氨(NH3)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，添加乙炔(C2H2)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，连续添加33.0g的40重量％氢氧化钾水溶液(KOH)。反应结束后，用乙酸中和反应混合物，用水萃取，并移除溶剂。然后将所得到的粗产物蒸馏，以得到7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇。
c)通过7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇的氢化制造式(III)的化合物
在氮气下，将313.88g的7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇、3.0g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)和0.03g的乙烯二硫代二乙醇置于高压釜中，并加热至55℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(2mbar，135℃)，以获得7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬烯-3-醇(＝式III的化合物)。
d)嗅觉性质
气味描述：森林土壤；松木(pine)；天然树脂；清新的木材；一丝的桉树。
强度：5.5
留香时间：48-72小时。
实施例3：式IV化合物的制造及其嗅觉性质
如上面实施例2a-c下所述，制备7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇。
a)制造乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-基酯
将707.0g的7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-醇和0.57g在水中的对甲苯磺酸混合，并加热至60℃的温度。在2小时内添加437.1g的乙酸酐。大约20小时后，将反应混合物冷却并蒸馏，以得到乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-基酯。
b)通过乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-基酯的氢化制造式(IV)的化 合物
在氮气下，将250.0g的乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬炔-3-基酯、2.0g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)和0.03g的乙烯二硫代二乙醇置于高压釜中，并加热至40℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(2mbar，140℃)，以获得乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-壬烯-3-基酯(＝式IV的化合物)。
c)嗅觉性质
气味描述：金钟柏；香菜；调料；清新。
强度：4.5
留香时间：24-48小时。
实施例4：式V化合物的制造及其嗅觉性质
a)通过5，6-二甲基-5-庚烯-2-酮的氢化制造5，6-二甲基-2-庚酮
在氮气下，将1400.0g的5，6-二甲基-5-庚烯-2-酮和3.3g的5％Pd/C置于高压釜中，并加热至60℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(5mbar，85℃)，以获得5，6-二甲基-2-庚酮。
b)通过5，6-二甲基-2-庚酮的乙炔化制造3，6，7-三甲基-1-辛炔-3-醇
在氮气下，将1272.0g的5，6-二甲基-2-庚酮置于高压釜中，并冷却至15℃的温度。添加2557.0g的氨(NH3)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，添加乙炔(C2H2)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，连续添加26.40g的40重量％氢氧化钾水溶液(KOH)。反应结束后，用乙酸中和反应混合物，用水萃取，并移除溶剂。然后将所得到的粗产物蒸馏，以得到3，6，7-三甲基-1-辛炔-3-醇。
c)制造乙酸3，6，7-三甲基-1-辛炔-3-基酯
将757.4g的3，6，7-三甲基-1-辛炔-3-醇和0.73g在水中的对甲苯磺酸混合，并加热至40℃的温度。在2小时内添加555.1g的乙酸酐。大约20小时后，将反应混合物冷却并蒸馏，以得到乙酸3，6，7-三甲基-1-辛炔-3-基酯。
d)通过乙酸3，6，7-三甲基-1-辛炔-3-基酯的氢化制造式(V)的化合物
在氮气下，将667.0g的乙酸3，6，7-三甲基-1-辛炔-3-基酯、11.0g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)和0.03g的乙烯二硫代二乙醇置于高压釜中，并加热至45℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(2mbar，115℃)，以获得乙酸3，6，7-三甲基-1-辛烯-3-基酯(＝式V的化合物)。
e)嗅觉性质
气味描述：干树叶；新洗过的洗衣服。
强度：2
留香时间：3-6小时。
实施例5：式VI化合物的制造及其嗅觉性质
a)通过6-甲基-5-壬烯-2-酮制造6-甲基-2-壬酮
在氮气下，将900.0g的6-甲基-5-壬烯-2-酮和1.6g的5％Pd/C置于高压釜中，并加热至60℃的温度。然后，用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(10mbar，120℃)，以获得6-甲基-2-壬酮。
b)通过6-甲基-2-壬酮的乙炔化制造3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇
在氮气下，将760.0g的6-甲基-2-壬酮置于高压釜中，并冷却至15℃的温度。添加1305.0g的氨(NH3)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，添加乙炔(C2H2)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，连续添加14.0g的40重量％氢氧化钾水溶液(KOH)。反应结束后，用乙酸中和反应混合物，用水萃取，并移除溶剂。然后将所得到的粗产物蒸馏，以得到3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇。
c)通过3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇的氢化制造式(VI)的化合物
在氮气下，将220.0g的3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇、0.25g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)和0.04g的乙烯二硫代二乙醇置于高压釜中，并加热至45℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(2mbar，120℃)，以获得3，7-二甲基-1-癸烯-3-醇(＝式VI的化合物)。
d)嗅觉性质
气味描述：清洁剂；湿沙；清洁；新鲜；枸橼(citron)。
强度：4.5
留香时间：8-24小时。
实施例6：式VII化合物的制造及其嗅觉性质
如上面实施例5a)至b)中所述，制备3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇。
a)制造乙酸3，7-二甲基-1-癸炔-3-基酯
将472.0g的3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇和0.42g在水中的对甲苯磺酸混合，并加热至40℃的温度。在2小时内添加317.4g的乙酸酐。大约20小时后，将反应混合物冷却并蒸馏，以得到乙酸3，7-二甲基-1-癸炔-3-基酯。
b)通过乙酸3，7-二甲基-1-癸炔-3-基酯的氢化制造式(VII)的化合物
在氮气下，将310.0g的乙酸3，7-二甲基-1-癸炔-3-基酯、2.4g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)、0.01g的乙烯二硫代二乙醇和0.11g的乙酸锌置于高压釜中，并加热至45℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(2mbar，140℃)，以获得乙酸3，7-二甲基-1-癸烯-3-基酯(＝式VII的化合物)。
c)嗅觉性质
气味描述：醋；绿植(green)；药草；草。
强度：3.5
留香时间：8-24小时。
实施例7：式VIII化合物的制造及其嗅觉性质
a)通过6-甲基-5-壬烯-2-酮的甲氧基化制造6-甲氧基-6-甲基-壬-2-酮
将6404.0g的6-甲基-5-壬烯-2-酮、10400.0g的甲醇和2050.0g的Amberlyst 15(湿)在反应器中混合，并加热至80℃。15小时后，将反应混合物冷却并通过蒸馏使体积减小。然后，将剩余的残余物蒸馏(2mbar；145℃)，以得到6-甲氧基-6-甲基-壬-2-酮。
b)通过6-甲氧基-6-甲基-2-壬酮的乙炔化制造7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸 炔-3-醇
在氮气下，将1020.0g的6-甲氧基-6-甲基-2-壬酮置于高压釜中，并冷却至15℃的温度。添加1931.0g的氨(NH3)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，添加乙炔(C2H2)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，连续添加19.8g的40重量％氢氧化钾水溶液(KOH)。反应结束后，用乙酸中和反应混合物，萃取，并移除溶剂。然后将所得到的粗产物蒸馏，以得到7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇。
c)通过7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇的氢化制造式(VIII)的化合物
在氮气下，将220.0g的7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇、0.20g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)和0.04g的乙烯二硫代二乙醇置于高压釜中，并加热至45℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(2mbar，140℃)，以获得7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸烯-3-醇(＝式VIII的化合物)。
d)嗅觉性质
气味描述：橡皮船。
强度：3.5
留香时间：72-96小时。
实施例8：式IX化合物的制造及其嗅觉性质
如上面实施例7a)至b)中所述，制备7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇。
a)通过7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇的酰化制造乙酸7-甲氧基-3，7- 二甲基-1-癸炔-3-基酯
将430.0g的7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸炔-3-醇和0.32g在水中的对甲苯磺酸混合，并加热至40℃的温度。在2小时内添加248.3g的乙酸酐。大约20小时后，将反应混合物冷却并蒸馏，以得到乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸炔-3-基酯。
b)通过乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸炔-3-基酯的氢化制造式(IX)的化 合物
在氮气下，将250.0g的乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸炔-3-基酯、1.5g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)、0.01g的乙烯二硫代二乙醇和0.07g的乙酸锌置于高压釜中，并加热至40℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(1mbar，150℃)，以获得乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-癸烯-3-基酯(＝式IX的化合物)。
c)嗅觉性质
气味描述：醋；新鲜；清新绿木。
强度：2
留香时间：72-96小时。
实施例9：式X化合物的嗅觉性质
气味描述：清新宜人；轻微樟脑类；虎香脂(tiger balsam)；森林；松木；针叶木。
强度：2.5
留香时间：8-24小时。
实施例10：式XI化合物的嗅觉性质
气味描述：清新；良好；愉悦；柑橘水果；婴儿爽身粉；奶油。
强度：5
留香时间：3-6小时。
实施例11：式XII化合物的制造和嗅觉性质
a)通过6-甲基-5-庚烯-2-酮的甲氧基化制造6-甲氧基-6-甲基-2-庚酮
将6000.0g的6-甲基-5-庚烯-2-酮和9480.0g的甲醇在反应器中混合，并冷却至0℃。在保持温度的情况下，在40分钟内添加4507.8g的H2SO4(96重量％)。然后将反应混合物加热至30℃。5个小时后，将反应混合物倒在冰上，并用甲基叔丁基醚萃取。用20重量％Na2CO3水溶液和浓缩的NaCl溶液洗涤合并的甲基叔丁基醚相。从有机相移除溶剂，将残余物蒸馏(10mbar；130℃)，以得到6-甲氧基-6-甲基-庚-2-酮。
b)通过6-甲氧基-6-甲基-2-庚酮的乙炔化制造7-甲氧基-3，7-二甲基-1-庚 炔-3-醇
在氮气下，将2566.4g的6-甲氧基-6-甲基-2-庚酮置于高压釜中，并冷却至15℃的温度。添加5221.0g的氨(NH3)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，添加乙炔(C2H2)。再次将反应混合物冷却至15℃。然后，连续添加52.8g的40重量％氢氧化钾水溶液(KOH)。反应结束后，用乙酸中和反应混合物，萃取，并移除溶剂。然后将所得到的粗产物蒸馏，以得到7-甲氧基-3，7-二甲基-1-辛炔-3-醇。
c)制造乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-辛炔-3-基酯
将560.0g的7-甲氧基-3，7-二甲基-1-辛炔-3-醇和0.49g在水中的对甲苯磺酸混合，并加热至40℃的温度。在2小时内添加372.5g的乙酸酐。大约20小时后，将反应混合物冷却并蒸馏，以得到乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-辛炔-3-基酯。
d)通过乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-辛炔-3-基酯的氢化制造式(XII)的化合物
在氮气下，将656.0g的乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-辛炔-3-基酯、11.0g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)和0.14g的乙烯二硫代二乙醇置于高压釜中，并加热至40℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(2mbar，135℃)，以获得乙酸7-甲氧基-3，7-二甲基-1-辛烯-3-基酯(＝式XII的化合物)。
e)嗅觉性质
气味描述：精美(fine)；温馨；甜蜜；小熊糖(gummy bear)(水果软糖/jellybabies软糖)。
强度：3
留香时间：8-24小时。

Claims (10)

1.式(I)的化合物作为香味和芳香材料的用途，
其中
R1表示-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3，并且
R2表示-H或-OCH3，并且
R3表示-OH或-O(CO)CH3，并且
R4表示-H或-CH3；
前提是如果R2表示氢并且R3表示羟基，则R1不是甲基；并且
另一个前提是如果R2和R4表示氢并且R3表示乙酰氧基，则R1不是甲基。
2.根据权利要求1所述的用途，其中使用至少一种式(Ia)-(Ii)的化合物
其中R1、R2、R3和R4具有权利要求1中所限定的含义。
3.香味和芳香配制物，其包含：
(i)至少一种式(I)的化合物
其中
R1表示-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3，并且
R2表示-H或-OCH3，并且
R3表示-OH或-O(CO)CH3，并且
R4表示-H或-CH3；
前提是如果R2表示氢并且R3表示羟基，则R1不是甲基；并且
另一个前提是如果R2和R4表示氢并且R3表示乙酰氧基，则R1不是甲基。
4.根据权利要求3所述的香味和芳香配制物，其包含，相对于所述香味和芳香配制物的总重量，0.0001-10重量％的至少一种式(I)的化合物。
5.根据权利要求3和4所述的香味和芳香配制物，其中所述香味和芳香配制物是固体、胶状或液体。
6.根据权利要求3-5中任意一项所述的香味和芳香配制物，其中所述香味和芳香配制物是香水、空气护理产品、家用产品、洗衣用品、身体护理产品和化妆品。
7.通过向香味和芳香配制物添加嗅觉可接受量的至少一种式(I)的化合物的方式来改善、增强或修饰该香味和芳香配制物的方法，
其中
R1表示-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3，并且
R2表示-H或-OCH3，并且
R3表示-OH或-O(CO)CH3，并且
R4表示-H或-CH3；
前提是如果R2表示氢并且R3表示羟基，则R1不是甲基；并且
另一个前提是如果R2和R4表示氢并且R3表示乙酰氧基，则R1不是甲基。
8.式(II)-(IX)和(XII)的化合物
9.从式(XIII)的化合物开始制造权利要求1中所限定的式(I)的化合物的方法，
其中R1表示甲基、乙基或正丙基，并且R4表示氢或甲基，并且其中
ia)如果制造R2＝氢的式I的化合物，则式(I)的化合物在C＝C双键处被氢化成式(XIV)的化合物，在该式(XIV)的化合物中R1如上面所定义，并且R5＝-H，或者，
ib)如果制造R2＝甲氧基的式I的化合物，则式(I)的化合物被甲氧基化成式(XIV)的化合物，在该式(XIV)的化合物中R1如上面所定义，并且R5＝-OCH3，并且
ii)然后将步骤ia)中所获得的R5＝-H的式(XIV)的化合物或步骤ib)中所获得的R5＝-OCH3的式(XIV)的化合物乙炔化成式(XV)的化合物，并且
iii)只有在R3＝-O(CO)CH3时的情况下，式(XV)的化合物被酰化成式(XVI)的化合物，其中R1和R5如上面所定义，
并且
(iv)将步骤ii)中所获得的式(XV)的化合物或步骤iii)中所获得的式(XVI)的化合物氢化成式(I)的化合物。
10.制造式(II)至(IX)和(XII)的化合物的方法，所述方法如图1-6所示。
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