CN103535678B - 所限定的环己烯酮作为嗅觉印象超加性增强的试剂的用途以及香味和/或风味物质组合物 - Google Patents

Abstract

本发明涉及化合物或混合物用于嗅觉印象的超加性增强的用途，所述化合物为式(I)的化合物

Description

所限定的环己烯酮作为嗅觉印象超加性增强的试剂的用途以 及香味和/或风味物质组合物

本发明涉及式(I)的化合物

或由两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物组成的混合物或包含两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物的混合物用于嗅觉印象的超加性增强的用途。残基R1至R6具有以下定义的含义。

本发明还涉及新的香味和/或风味物质的组合物，其除了如这里所分别定义的式(I)的化合物或其混合物之外，还包含一种、两种、三种或更多种另外的香味和/或风味物质，所述香味和/或风味物质或另外的香味和/或风味物质不为式(I)的化合物。

此外，本发明涉及加香的和/或芳香化的制品，其包含根据本发明的相应的香味和/或风味物质的混合物。

本发明同样涉及式(I)的化合物的制备方法，以及用于增强嗅觉印象的方法。

最后，本发明还涉及新的、特别有利的是式(I)的化合物和相应的混合物。此外，描述了所述新的化合物作为香味物质、风味物质或气味的超加性增强剂的用途。

本发明的其它方面可见于以下说明书、实施例和特别是所附权利要求中。

在香料工业中，始终需要强调(突出)和/或超加性增强香味和/或风味物质、或香味和/或风味物质的混合物的特定气味方面。具体地，始终需要强调(突出)和/或超加性增强香味和/或风味物质、或香味和/或风味物质的混合物的花香和/或果香嗅觉印象。

本发明的一个目的是超加性增强香味和/或风味物质、或香味和/或风味物质的混合物的特定气味方面。该目的通过使用式(I)的化合物，或由两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物组成的混合物，或包含两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物的混合物，用于嗅觉印象的超加性增强来实现，

其中在式(I)的化合物的每一种中，残基R1、R2、R3、R4、R5和R6分别彼此独立地具有以下含义

R1表示氢、甲基或乙基，

R2表示氢、甲基或乙基，

R3表示氢、甲基、乙基或异丙基，

R4表示氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基，

R5表示氢或甲基，

R6表示氢、甲基或乙基，

条件是当R6为甲基或乙基时，R1不为甲基或乙基。

嗅觉印象为可以通过一个或多个描述词描述的气味印象。在本发明范围内，可以通过一个或多个选自花香和果香的描述词描述的嗅觉印象是特别相关的。

嗅觉印象的超加性增强(也称为嗅觉印象的协同增强)是指如下效果：其中通过添加式(I)的化合物到一种、两种、三种或更多种另外的香味和/或风味物质、香味和/或风味物质或另外的不为式(I)化合物的香味和/或风味物质中，获得比单个嗅觉印象的总和更强烈的嗅觉印象。如果(另外的)香味和/或风味物质具有例如果香或花香嗅觉印象(除了任选的另外的嗅觉印象之外)，那么当所得到的包含式(I)化合物和所述(另外的)香味和/或风味物质的混合物的全部果香或花香嗅觉印象比一方面式(I)化合物和另一方面(另外的)香味和/或风味物质的果香或花香嗅觉印象的总和更强烈时，则存在嗅觉印象的超加性增强。

在本发明的范围内，发现了上述新的式(I)的化合物和相应的混合物。这些在以下进行描述。

特别令人惊奇的是，本文所描述的式(I)的化合物正好适用于本发明的目的。这是因为下列情况使得寻找合适的嗅觉印象的超加性增强剂(通常)变得更加困难：

●香味感知机制(仍然)没有充分了解

●一方面的特殊的香味感知和另一方面的相关联的香味物质的化学结构之间的关系，(仍然)没有充分地研究。

●通常情况下，即使是已知的香味物质或嗅觉印象的超加性增强剂的结构排列的微小变化导致在感官(或其他)性质的大的变化。这些可进一步损害与人体的相容性。

●嗅觉印象的增强机制(仍然)没有充分地研究。因此，不能预测化合物是否以及何时能够增强另一种物质的嗅觉印象。

从预定的基本结构-结构变化如何影响相应化合物与其气味是例如待增强的其他香味或风味物质之间的相互作用是不可预测的。因此，相应的香味和/或风味物质的组合物的所得的感官(和任选其他)性能是不可预测的。

根据式(I)的化合物中残基R1至R6所具有的含义，在式(I)的化合物中可以有不同的立体中心。式(I)的化合物或其混合物，在这种情况下，可以分别以所有的立体中心具有相同排列的纯的构型异构体存在，或以构型异构体的混合物存在。在不同构型异构体的混合物的情况下，如果R1至R6具有相同含义，则该混合物不是指本发明文本范围内的混合物。

令人惊讶的是，一些式(I)的化合物或其混合物，对嗅觉印象的超加性增强具有特别显著的性能。相应地，特别优选根据本发明的单一化合物或混合物的使用，式(I)的单个化合物或一种、多种或所有的式(I)的化合物选自或分别彼此独立地选自下列化合物(1)至(61)，优选选自化合物(2)、(4)、(13)、(23)、(29)、(43)和(51)：

令人惊讶的是，已经发现如上所述的式(I)的化合物、或由两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物组成的混合物或包含两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物的混合物可以超加性增强特别是花香和/或果香嗅觉印象。因此特别优选根据本发明作为花香和/或果香嗅觉印象的超加性增强的气味增强剂的用途。

通过如上所述的式(I)的化合物、或由两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物组成的混合物或包含两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物的混合物的使用，在所得的香味和/或风味物质的组合物中，甚至可以利用低剂量来超加性增强花香和/或水果香调，此外整体的气味印象通常得到显著协调并且辐射在感知上得到增加(参见实施例42)。

如上所述的式(I)的化合物、或由两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物组成的混合物或包含两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物的混合物，非常适合用作嗅觉印象特别是花香和/或果味嗅觉印象的超加性增强剂。

在所得的组合物中，一些嗅觉印象通常不是有利的。根据本发明的用途相应地特别优选，其中待增强的嗅觉印象不选自坚果、榛子、阿月浑子、可可、焦糖、肉、烤谷粒、巧克力和辛辣，和/或其中式(I)的化合物或相应的混合物(如上所定义)不能赋予选自坚果、榛子、阿月浑子、可可、焦糖、肉、烤谷粒、巧克力和辛辣的嗅觉印象。

在根据本发明的式(I)的化合物、或由两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物组成的混合物或包含两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物的混合物的用途中，本领域技术人员将以实现其所希望的香调的超加性增强的效果的方式选择式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物的比例，在这种情况下，其会优选注意一方面不使用过量的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物，这将主导所得的香味和/或风味物质组合物的整体感官印象，以及另一方面不会只提供太低量的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物，以使得无法检测或检测到不到显著程度的气味方面的增强。由于用于超加性增强的式(I)的化合物可能具有固有气味，所以自然也可以在香味和/或风味物质组合物中使用式(I)的化合物的这种固有气味(如下文所述)，这样除了预期的香调的超加性增强外，还可利用所使用的式(I)的化合物的固有气味。

鉴于现有技术，特别令人惊奇的是，现在能够识别对嗅觉印象的超加性增强特别有价值的新型试剂。此外，根据本发明使用的式(I)的化合物，特别是式(I)的新的化合物，具有独立的嗅觉性质。在这种情况下，具体地，式(I)的新的化合物具有令人惊奇的香调，这方面参见下文。根据本发明所使用的式(I)的化合物的气味增强效果之前未曾被描述。

以下总结了已知环己烯酮的选择：

已知环己烯酮具有的已知感官性能为：

●芹菜酮(ii)，

●物质(iii)和(iv)(联邦公报(Federal Register)1967，32，7946)，

●异佛尔酮(v，R＝Me)，

●隐品酮(vi)(DE2551172A1)，

●香芹艾菊酮(vii)(J.Chem.Soc.，Trans.1898，73，852)，

●薄荷酮(viii)以及

●3-甲基环己-2-烯-1-酮(seudenone)(ix)。

化合物(ix)(3-甲基环己-2-烯-1-酮)的感官特性在Perfumer&Flavorist1998，23，56中被描述为甜的、坚果的、酚的、胡桃的、果香的和杏仁的。

在DE2551172A1中，化合物(2)(如上所述)被描述为强烈、香膏、木香、甘草、轻微果香，以及在DE3640591A1化合物(3)被描述为甜的、带茴香香调的草香以及化合物(4)被描述为花香、草香、甜丝丝、木香。在我们的研究中，令人惊奇地发现，化合物(2)具有DE2551172A1中没有描述的气味。根据我们的研究，该气味描述为：清新、甜的、辛辣、芳香、果香、柚子、苦艾。(参见实施例2)。

在Liebigs Ann.1911，379，215中，物质(3)被描述为像松香芹酮(根据S.Arctander，Perfume and Flavor Materials：樟脑、薄荷)。

在Chem.Ber.1948，81，197中，化合物(30)被描述为具有类似萜气味的化合物。

在J.Econ.Entomol.1971，64，970中，描述了化合物(ix)作为树皮甲虫的引诱物的用途。

通式(v)的化合物(当R＝Me时为异佛尔酮)在WO8500096A1中被描述为作为鸟的驱逐剂。

通式(I)的一些化合物已知作为用于或在各种反应器中的反应物或中间体，未描述香味或风味性能。例如，化合物(5)用于苯醌的制备(Org.Biomol.Chem.2005，3，3479)，化合物(8)和13)是由樟脑(Tetrahedron1976，32，1699)和葛缕薄荷酮(Bull.Soc.Chim.Fr.1978，255)的酸催化重排获得的。通过异佛尔酮(Compt.Rend.1953，237，910)或异佛尔酮羧酸酯(Bull.Soc.Chim.Fr.1954，690)的α烷基化，获得化合物(29)和(30)，其可用作其中用于光敏感材料的制备(US5356769A)或用于类固醇骨架的形成(J.Am.Chem.Soc.1993，115，504)的起始原料。还可参见以下引用的专利文献：WO2012041820A1、WO2009066193A1、WO2009044310A1、WO2007135582A1、WO2004000776A1、WO2009039675A1、JP60045544、JP60032745、JP200302722A、CH603071A5和US4418087A。

在以下引用的专利文献中可以发现没有落入通式(I)中，但具有相应于根据本发明通式(I)的化合物的单个结构的化合物：US4326997A、US4326996A和CH611159A。

在DE2257121中，化合物5-乙基环己烯-2-酮和6-乙基环己烯-2-酮被描述为改善、加强或改进感官性能的试剂。此外，通式II的环己烯酮表示为组合物的成分，该组合物额外含有至少一种吡嗪或吡嗪衍生物。特别是环己烯酮被描述为风味改进剂，没有描述各个化合物本身的风味香调。

如上所述，本发明还涉及式(I)的新的化合物以及相应的混合物。因此，本发明的另一方面涉及

(A)根据本发明的式(I)的化合物

或

(B)由两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的根据本发明式(I)的化合物组成的混合物或包含两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的根据本发明式(I)的化合物的混合物

其中式(I)的化合物或分别地一种、多种或全部式(I)的化合物选自或分别地彼此独立地选自以下化合物：

6-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮(1)、5，6-二乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮(6)、5-乙基-4，6-二甲基环己-2-烯-1-酮(7)、2，5-二乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮(9)、3-乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(10)、3，6-二乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(11)、3-乙基-5，6-二甲基环己-2-烯-1-酮(12)、2，3-二乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(14)、6-乙基-4，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(16)、4，5，6-三甲基环己-2-烯-1-酮(17)、2，4，5-三甲基环己-2-烯-1-酮(18)、2-乙基-4，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(19)、6-乙基-3，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(20)、6-乙基-3，4，5-三甲基环己-2-烯-1-酮(21)、3，4，5，6-四甲基环己-2-烯-1-酮(22)、2，3，4，5-四甲基环己-2-烯-1-酮(23)、2-乙基-3，4，5-三甲基环己-2-烯-1-酮(24)、5，6-二乙基环己-2-烯-1-酮(25)、5-乙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮(26)、6-乙基-5，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(27)、2-乙基-5，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(28)、6-乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮(31)、4，6-二乙基环己-2-烯-1-酮(32)、4-乙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮(33)、2，4-二乙基环己-2-烯-1-酮(34)、6-乙基-3，4-二甲基环己-2-烯-1-酮(35)、2-乙基-3，4-二甲基环己-2-烯-1-酮(36)、4-乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(37)、4，6-二乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(38)、4-乙基-5，6-二甲基环己-2-烯-1-酮(39)、3，6-二乙基环己-2-烯-1-酮(40)、2，3-二乙基环己-2-烯-1-酮(41)、4-乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(42)、3-乙基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮(43)、3，5-二乙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮(44)、3-乙基-2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(45)、6-乙基-5-异丙基环己-2-烯-1-酮(46)、5-异丙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮(47)、2-乙基-5-异丙基环己-2-烯-1-酮(48)、6-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(49)、6-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(50)、2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(51)、2-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(52)、6-乙基-5-异丙基-3-甲基环己-2-烯-1-酮(53)、5-异丙基-3，6-二甲基环己-2-烯-1-酮(54)、6-乙基-3-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(55)、3，6-二甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(56)、4-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(57)、4，6-二乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(58)、4-乙基-6-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(59)、4-乙基-2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(60)和2，4-二乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(61)、优选选自2，3，4，5-四甲基环己-2-烯-1-酮(23)、3-乙基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮(43)和2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(51)。

单个化合物的IUPAC命名之后的括号内的数字是指上面给出的结构式。在单个情况中，如果IUPAC命名不与提到的结构式相对应，那么两种提到的化合物都应该被考虑(根据结构式和根据IUPAC命名)。

式(I)的新的化合物和相应的混合物特别高度适用于气味的超加性增强，特别是花香和/或果香嗅觉印象的超加性增强。

包含两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的根据本发明的式(I)的化合物的相应的混合物(B)可以以香味增强浓缩物的形式形成，其目的是要添加到基础制剂中以超加性增强基础制剂的嗅觉印象，例如，形成特别有价值的香味和/风味物质的组合物。根据本发明的优选混合物相应地不包含不为如上所述的式(I)的化合物的香味和/风味物质，也不包含不为如上所述的式(I)的化合物的香味增强剂。

参考其他出版物，公开的说明书DE2257121的20页，公开了一系列化合物，即环己烯-2-酮、2-甲基-环己烯-2-酮、3-甲基环己烯-2-酮、4-甲基环己烯-2-酮、5-甲基环己烯-2-酮、6-甲基环己烯-2-酮、2，6-二甲基环己烯-2-酮、3，4-二甲基环己烯-2-酮、3，5-二甲基环己烯-2-酮、3，6-二甲基环己烯-2-酮、4，6-二甲基环己烯-2-酮、2，3-二甲基环己烯-2-酮、2，4-二甲基环己烯-2-酮、2，5-二甲基环己烯-2-酮、4，5-二甲基环己烯-2-酮、5，6-二甲基环己烯-2-酮、2，6-二甲基环己烯-2-酮、2-乙基环己烯-2-酮、3-乙基环己烯-2-酮、4-乙基环己烯-2-酮、5-乙基环己烯-2-酮和6-乙基环己烯-2-酮。分别选择的命名在这种情况下似乎并不总是正确的。公开的化合物不再是本发明的主题，如相关的出版物中公开的相应化合物一样。优选地，在混合物中的一种、两种或多种、优选所有的式(I)的化合物不是选自所述化合物。在许多情况下，式(I)的特定化合物包括多种构型异构体；在本发明中，在这些构象异构体之间通常没有进行明确的区分。应理解在本文本中每一个包括多个构型异构体的式(I)的化合物的提及，既包括可作为每个单个的所述构型异构体，也包括可作为每个单个的两个或(如果存在)多个所述构型异构体的可以想象的混合物。例如，提及6-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮因此对应于提及6-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮的每个单个构型异构体，以及这些构型异构体的任意混合物。在以下实施例中，从所表明分析数据中可能会发现关于所用的或所研究的化合物的特定的信息。

令人惊奇地发现，式(I)的新的化合物(如上所述)还分别具有特定的令人感兴趣的气味和/风味。令人惊奇的是，尽管这些新的化合物与已知化合物的结构相似，但是从具有已知感官性能的已知第一化合物的结构和从其与第二化合物的结构的结构相似性，不可能推断出该第二化合物的气味或风味。从文献中，已知许多实例其中，尽管化学结构的非常微小的变化(例如，甲基基团被氢替换)都可导致最初无气味的物质随后具有气味。关于气味预测的不可能性，参见C.S.Sell，Angew.Chem.2006，118，6402。在目前情况下，因此令人惊奇的是，式(I)的新的化合物具有气味和/或风味，并且该气味和/或风味具有单独的器官感觉，特别是嗅觉和/或味觉特性，其与已知的化合物显著不同，甚至超过后者。特别是，在新的化合物中经常发现的香调辛辣、藏红花、香豆素、芳香、皮革和/或烟味，与环己-2-烯-1-酮化合物从现有技术中已知的香调具有很大的不同。

因此，本发明还涉及相应的化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(8)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(15)、(18)、(19)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(37)、(40)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(48)、(51)、(52)、(57)、(60)和(61)作为具有选自茴香、辛辣、藏红花、香豆素、芳香、皮革和烟味的一种、两种、三种、四种、五种或所有香调的香味物质的用途。

特别优选的是组合地、即同时地使用化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(8)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(15)、(18)、(19)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(37)、(40)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(48)、(51)、(52)、(57)、(60)和(61)以超加性增强嗅觉印象(优选超加性增强花香和/果香嗅觉印象)和作为具有选自辛辣、茴香、藏红花、香豆素、芳香、皮革和烟味的一种、两种、三种、四种、五种或所有香调的香味物质。

令人惊奇的是，新的化合物中的一些，特别是如上所述优选的那些，具有特别有价值的辛辣香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(2)、(3)、(4)、(5)、(8)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(18)、(19)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(32)、(33)、(34)、(42)、(43)、(44)、(45)、(48)、(51)、(57)和(61)作为具有辛辣香调的香味物质的用途。

令人惊奇的是，新的化合物中的一些，特别是如上所述优选的那些，具有特别有价值的藏红花香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(4)、(9)、(12)、(13)、(14)、(19)、(23)、(24)、(28)、(41)和(30)作为具有藏红花香调的香味物质的用途。

令人惊奇的是，新的化合物中的一些，特别是如上所述优选的那些，具有特别有价值的香豆素香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(8)、(15)、(18)和(34)作为具有香豆素香调的香味物质的用途。

令人惊奇的是，新的化合物中的一些，特别是如上所述优选的那些，具有特别有价值的芳香香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(2)、(8)、(9)、(10)、(18)和(42)作为具有芳香香调的香味物质的用途。

令人惊奇的是，新的化合物中的一些，特别是如上所述优选的那些，具有特别有价值的皮革香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(13)、(23)、(29)、(30)、(43)和(44)作为具有皮革香调的香味物质的用途。

令人惊奇的是，新的化合物中的一些，特别是如上所述优选的那些，具有特别有价值的烟味香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(9)、(15)、(23)、(24)、(29)、(30)、(40)、(41)、(43)和(44)作为具有烟味香调的香味物质的用途。

令人惊奇的是，新的化合物中的一些，特别是如上所述优选的那些，具有特别有价值的绿香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(1)、(12)、(13)、(31)、(34)、(43)和(45)作为具有绿香调的香味物质的用途。

令人惊奇的是，新的化合物中的一些，特别是如上所述优选的那些，具有特别有价值的茴香香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(9)、(45)、(51)、(52)、(57)、(60)和(61)作为具有茴香香调的香味物质的用途。

令人惊奇的是，式(I)的化合物中的一些，特别是如上所述优选的式(I)的新的化合物，具有特别有价值的风味香调，特别是选自草香、留兰香、凉的、木香、清新和急剧的风味香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及根据本发明所使用的式(I)的化合物作为风味物质，优选根据本发明所使用式(I)的化合物，优选如上所表示的，和/或根据本发明所使用是(I)的新的化合物，优选作为具有选自草香、留兰香、凉的、木香、清新和急剧的风味香调的风味物质。

令人惊奇的是，式(I)的化合物中的一些，特别是如上所述优选的式(I)的新的化合物，具有特别有价值的草香风味香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(2)、(4)和(43)作为具有草香风味香调的风味物质的用途。

令人惊奇的是，式(I)的化合物中的一些，特别是如上所述优选的式(I)的新的化合物，具有特别有价值的留兰香风味香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(2)、(29)和(10)作为具有留兰香风味香调的风味物质的用途。

令人惊奇的是，式(I)的化合物中的一些，特别是如上所述优选的式(I)的新的化合物，具有特别有价值的凉的风味香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(2)和(23)作为具有凉的风味香调的风味物质的用途。

令人惊奇的是，式(I)的化合物中的一些，特别是如上所述优选的式(I)的新的化合物，具有特别有价值的木香风味香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(4)、(13)、(23)和(43)作为具有木香风味香调的风味物质的用途。

令人惊奇的是，式(I)的化合物中的一些，特别是如上所述优选的式(I)的新的化合物，具有特别有价值的清新风味香调，在这方面参见以下实施例。

因此，本发明还涉及相应的化合物(13)、(29)、(43)、(15)、(10)(18)和(28)作为具有清新风味香调的风味物质的用途。

特别优选的是组合地、即同时地使用根据本发明所使用的化合物以超加性增强嗅觉印象(优选超加性增强花香和/果香嗅觉印象)和作为风味物质(优选作为具有选自草香、留兰香、凉的、木香、清新和急剧的香调的风味物质)。对于根据本发明所使用的优选化合物，上述意见相应地应用。

更特别优选的是组合地、即同时地使用化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(8)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(15)、(18)、(19)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(37)、(40)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(48)、(51)、(52)、(57)、(60)和(61)以超加性增强嗅觉印象(优选超加性增强花香和/果香嗅觉印象)和作为具有选自辛辣、藏红花、香豆素、芳香、皮革和烟味的一种、两种、三种、四种、五种或所有香调的香味物质和作为风味物质(优选最为具有清新和/或急剧香调的风味物质)。

还优选的是组合地、即同时地使用化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(8)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(15)、(18)、(19)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(37)、(40)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(48)、(51)、(52)、(57)、(60)和(61)作为具有选自辛辣、藏红花、香豆素、芳香、皮革和烟味的一种、两种、三种、四种、五种或所有香调的香味物质和作为风味物质(优选最为具有清新和/或急剧香调的风味物质)。

特别优选的是根据本发明所使用的式(I)的化合物，优选如上所优选使用的式(I)的化合物，和/或根据本发明的式(I)的新的化合物作为风味材料的用途，风味香调不为肉、烤谷粒、巧克力、可可、咖啡、坚果、硫磺、泥土和/或脂肪风味。

本发明的另一方面涉及香味和/或风味物质组合物，其包含以下或由以下组成：

(a)式(I)的化合物或两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物的混合物，分别如上所定义的，优选分别如上所定义的根据本发明的化合物或混合物，

以及

(b)一种、两种、三种或更多种另外的香味和/或风味物质，所述另外的一种香味和/或风味物质或另外的多种香味和/或风味物质不为式(I)的化合物。

如上面已经描述的根据本发明的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物的用途，所述化合物或混合物适合特别是作为花香和/或果香嗅觉印象的超加性增强的气味增强剂。因此，在根据本发明的香味和/或风味物质组合物中，根据成分(b)的另外的一种香味和/或风味物质，或根据成分(b)的另外的多种香味和/或风味物质的一种、两种、三种、更多种或全部具有花香和/或果香气味。

在所得的香味和/或风味物质的组合物中，一些嗅觉印象通常是不利的。因此，根据本发明的香味和/或风味物质的组合物是特别优选的，其中所述根据成分(b)的另外的香味和/或风味物质的待增强的嗅觉印象不选自坚果、榛子、阿月浑子、可可、焦糖、肉、烤谷粒、巧克力和辛辣，

和/或

其中式(I)的化合物或相应的混合物不赋予选自坚果、榛子、阿月浑子、可可、焦糖、肉、烤谷粒、巧克力和辛辣的嗅觉印象。

相应地，根据本发明的用于混合物的该应用，作为许多配置中的配置，还包含除式(I)的化合物外的另外的成分。

在我们的研究中，发现特别优选根据本发明的香味和/或风味物质组合物，其中成分(b)不含具有吡嗪基本结构的香味和/或风味物质。

根据本发明的另一个优选方面，特别优选根据本发明的香味和/或风味物质组合物，其中成分(a)增强一种或更多种成分(b)的嗅觉印象，优选增强成分(b)的花香和/或果香嗅觉印象。该组合物还适用于作为“气味增强组合物”；在这方面参见实施例37至86。

对于根据本发明的香味和/或风味物质组合物(如上所述，优选如上所述特别优选的)，根据优选配置，式(I)的化合物的总量占香味和/或风味物质组合物的总量的0.0001至90重量％，优选0.01至70重量％，优选0.1至50重量％，特别优选0.1至30重量％，更特别优选0.1至10重量％。根据本发明的香味和/或风味物质组合物，其含有式(I)的化合物的总量为多于50至最多90重量％，还适用于作为气味增强浓缩物并优选为气味增强浓缩物。根据本发明的香味和/或风味物质组合物，其含有式(I)的化合物的总量为0.0001至50重量％，通常为其中式(I)的化合物的总量足以超加性增强一种或更多种成分(b)的香味物质的嗅觉印象的组合物。该组合物是优选的“气味增强组合物”；在这方面参见实施例37至86。

根据所需应用，根据本发明以分别所得的香味和/或风味物质组合物不具有成分(a)的固有气味和/或固有风味，但是成分(b)的至少一种、两种、三种、四种、五种、六种或更多种组分的嗅觉印象，优选花香和/或果香嗅觉印象得到增强的方式选择成分(a)的总量，可以是有利的并因此优选的。

根据本发明的香味和/或风味物质组合物可以以液体形式、不稀释或用溶剂进行稀释，用于增香或芳香。如果用一种或更多种溶剂稀释根据本发明的香味和/或风味物质组合物，所述一种或更多种溶剂选自：乙醇、异丙醇、二乙二醇单乙醚、甘油、丙二醇、1，2-丁二醇、二丙二醇、一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、甘油三乙酸酯和植物油。

在各情况下，进一步优选在根据本发明的香味和/或风味物质组合物中提供一种或更多种溶剂。在各情况下，然后优选以存在浓度在生理上无害的方式来选择这些溶剂。由于其相当大的毒性，所以在根据本发明的香味和/或风味物质组合物中不优选使用以下单个或多种溶剂：己烷、甲苯、苯、四氢呋喃、戊烷、二甲基甲酰胺、二异丙醚、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、n-甲基吡咯烷酮、吡啶、二甲基乙酰胺、二甲氧基乙烷、二烷和甲醇。

在本发明范围内，式(I)的化合物(如上所述)不视为溶剂。

已经发现，根据本发明的香味和/或风味物质组合物存在另外的积极的性能，如果根据本发明的香味和/或香料物质组合物包括相应的另外的添加剂。适合的添加剂为例如：防腐剂、研磨剂、抗粉刺剂、抗皮肤老化剂、抗菌剂、溶脂剂、去头屑剂、抗炎剂、防止刺激剂、刺激抑制剂、抗微生物剂、抗氧化剂、收敛剂、抑汗剂、杀菌剂、抗静电剂、粘合剂、缓冲剂、载体材料、螯合剂、细胞刺激剂、清洗剂、护理剂、脱毛剂、表面活性物质、除臭剂、止汗剂、柔软剂、乳化剂、酶、精油、纤维、成膜剂、固定剂、泡沫形成剂、泡沫稳定剂、防止发泡物质、泡沫促进剂、杀真菌剂、胶凝剂、凝胶形成剂、护发剂、毛发定型剂、毛发平滑剂、保湿剂、润湿物质、湿润剂、漂白剂、加强剂、去污剂、光学增亮剂、浸渍剂、防污剂、减摩剂、润滑剂、保湿霜、软膏、浊剂、增塑剂、不透明剂、上光剂、光泽剂、聚合物、粉末、蛋白质、脂质补剂、抛光剂、硅树脂、皮肤平衡剂、皮肤清洗剂、皮肤护理剂、皮肤治疗剂、皮肤增亮剂、皮肤保护剂、皮肤柔软剂、冷却剂、皮肤冷却剂、增温剂、皮肤增温剂、稳定剂、紫外线吸收剂、紫外线过滤剂、洗涤剂、软化冲剂、悬浮剂、皮鞣剂、增稠剂、维生素、油、蜡、脂肪、磷脂、饱和脂族酸、单-或者多不饱和脂族酸、α-羟基酸、聚羟基脂族酸、液化剂、染料、护色剂、颜料、防腐蚀剂、芳香、风味物质、香味物质、多元醇、表面活性剂、电解质、有机溶剂或硅树脂衍生物。根据本发明的香味和/或风味物质组合物和添加剂的组合代表了根据本发明的示例性制品。

此外，根据本发明的香味和/或风味物质组合物可被吸附到载体材料上，所述载体确保了香味或风味物质在产品中的良好分布和在应用中的受控释放。这种载体可以是多孔的无机材料，例如轻质硫酸盐、硅胶、沸石、石膏、粘土、粘土颗粒、加气混凝土等、或者有机材料例如木材和纤维素基材料、糖、糊精(例如，麦芽糖糊精)、或塑料如PVC、聚乙酸乙烯酯或聚氨酯。根据本发明的组合物和载体物质的组合代表了根据本发明的示例性制品。

香味和/或风味物质组合物还可以特别地为微囊化、喷雾干燥，以包合配合物或挤出产物(即，根据本发明的制品)存在，并且以这种形式例如加入到待加香或芳香化的制品中。

任选地，能够通过所谓的用合适的材料“包衣”进一步优化以这种方式改进的组合物的特性，以提供更受控的香味释放，为此目的，优选使用蜡合成物质，例如聚乙烯醇。所得的产品同样代表了根据本发明的制品。

例如通过使用所谓的凝聚方法，借助于胶囊材料例如由聚氨酯类物质或软明胶组成的能够使根据本发明的香味和/或风味物质组合物微囊化。例如通过喷雾干燥包含根据本发明的香味和/或风味物质组合物的乳液或分散体能够生产喷雾干燥的根据本发明的香味和/或风味物质组合物，使用改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶作为载体材料。例如通过将香味和/或风味物质组合物和环糊精或者脲衍生物的分散体引入至适宜溶剂例如水中能够制造包合配合物。通过任选地在适宜的溶剂，例如异丙醇中，将香味和/或风味物质组合物用适宜的蜡状材料熔融并且通过挤出以及随后固化能够制造挤出产物。

根据本发明的香味和/风味物质组合物可以以浓缩物的形式、溶液或如上所述的改进形式使用，以制造根据本发明的加香的和/或芳香化的制品，例如香料提取物、香水、花露水、须后水、古龙香水、须前产品、拍敷古龙水和加香的清新纸巾、以及用于酸性、碱性和中性清洗剂的加香，例如地板清洁剂、窗户清洁剂、餐具洗涤配方、浴室和卫生间清洁剂、洗涤乳、固体和液体的厕所清洁剂、粉状和泡沫地毯清洁剂、织物清新剂、熨烫添加剂、液体洗涤剂、粉状洗涤剂、洗衣预处理配方如漂白剂、浸泡配方和污渍清洁剂、织物柔软剂、洗涤肥皂、洗涤片、消毒剂、表面消毒剂、及液体或凝胶的形式，或沉积在固体载体上的空气清新剂、喷雾剂、蜡和抛光剂如家具抛光剂、地板蜡、鞋霜、护体配方例如固体和液体肥皂、沐浴露、香波、剃须皂、剃须泡沫、沐浴油、油-水型、水-油和水-油-水型的化妆品例如护肤霜和乳状液、面霜和乳液、防晒面霜和乳液、晒后的面霜和乳液、手霜和乳液、脚霜和乳液、脱毛霜和乳液、须后霜和乳液、晒黑的面霜和乳液、护发产品例如毛发喷雾、毛发凝胶、毛发定型乳液、洗发素、永久性和半永久性染发剂、毛发定型配方如冷波和毛发平滑配方、生发油、毛发霜和乳液、除臭剂和止汗剂例如腋下喷洒、滚珠、除臭棒、除臭膏、装饰性化妆品制品如眼影、指甲油、化妆、口红、睫毛膏、以及蜡烛、灯油、香烛、杀虫剂、驱出剂和抛射剂。

根据本发明的香味和/或风味物质组合物可以加入到芳香化产品或待芳香的产品，特别是用于食品、口腔卫生或半奢侈食品的制剂。该类产品通常包含具有除与芳香或香味和/或已经可买卖的产品(例如香料油)的发展相关的那些功能外的功能的成分(例如着色剂)。

用于食品或半奢侈食品的制剂为，例如，焙烤制品(如面包、饼干、蛋糕，其他糕点)、糖果(如巧克力、巧克力棒产品、其他棒状产品、水果软糖、硬和软焦糖、口香糖)、酒精饮料和非酒精饮料(例如咖啡、茶、酒、含葡萄酒、啤酒的饮料、含啤酒、甜酒、烈酒、白兰地的饮料、含水果的苏打水、能量饮料、软饮料、果汁饮料、水果和蔬菜汁、水果或蔬菜汁制剂)、速溶饮料(例如速溶可可饮料、速溶茶饮料、速溶咖啡饮料)、肉制品(如火腿、新鲜或未经煮熟的香肠制剂、成熟的或腌制的淡的或咸的肉制品)、蛋或蛋制品(如蛋粉、蛋清、蛋黄)、谷物产品(例如早餐麦片、麦片棒、预先煮成成品的大米产品)、牛奶制品(例如乳饮料、冰牛奶、酸乳酪、酸乳酒、奶油奶酪、软奶酪、硬奶酪、奶粉、乳清、黄油、奶油、含部分或完全水解的乳蛋白产品)、从大豆蛋白或其他大豆组分得到的产品(例如，豆浆和由此生产的产品、含大豆卵磷脂制剂、发酵产品如豆腐、豆豉或由此产生的产品、酱油)、水果制剂(例如果酱、果汁冰糕、蜜饯、水果馅)、蔬菜制品(如番茄酱、酱油、干蔬菜、速冻蔬菜、预煮蔬菜、醋渍蔬菜、腌制蔬菜)、休闲食品(例如烤或油炸的薯片或土豆面团、面包面团产品、以玉米或花生挤出)、脂肪和油基产品或其乳状物(例如沙拉酱、蛋黄酱、调料、调味制剂)、其他准备的饭菜和汤(例如粉状汤料、速食汤、预煮的汤)、香辛料、调味料的混合物，特别是在快餐业所使用的调味料。在a)根据本发明的式(I)的化合物或它们的混合物，和/或与b)根据本发明的香味和/或风味物质组合物加入后，这些制剂是根据本发明的制品。

制剂例如可以为半成品或调味料混合物的形式。

特别是，制剂可以以半成品的形式用于制造另外的用于食品或半奢侈食品的制剂，特别是喷雾干燥的形式。制剂还可以为胶囊、片剂(未包衣以及包衣片剂，例如抗胃液包衣)、糖衣丸、颗粒剂、丸剂、固体混合物、在液相中的分散体、乳剂、粉剂、溶液剂、糊剂或其他可以作为食品补充剂吞咽或咀嚼的制剂。

用于口腔卫生，特别是口腔和/或牙齿卫生的制剂为例如牙膏、牙胶、牙粉、漱口剂、口香糖和其他口服配方。

用于根据本发明的用于食品、牙齿卫生和半奢侈食品的制剂的其它常规的活性物质、碱、赋形剂和添加剂的含量可以占制剂总重的5至99.999999重量％，优选10至80重量％。所述制剂可以还包含占制剂总重的多达99.999999重量％，优选5至80重量％的水。

根据优选配置，含有a)根据本发明的式(I)的化合物或其混合物，和/或b)根据本发明的香味和/或香料物质组合物的制剂(作为根据本发明的制品的实施例)，通过将根据本发明的化合物、或其混合物、和/或根据本发明的香味和/或香料物质组合物作为材料、溶液(例如在乙醇、水或1，2-丙二醇)或为与固体或液体载体物质(例如麦芽糊精、淀粉、硅胶)、其他芳香或风味物质和任选地另外的助剂和/或稳定剂(例如天然或人工的多糖和/或植物树胶，如改性淀粉或阿拉伯树胶)的混合物的形式加入到用于食品、口腔卫生或半奢侈食物的基础制剂来制备。有利地是，以溶液和/或悬浮液或乳液存在的制剂还可通过喷雾干燥转换成固体制剂(半成品)。

喷雾干燥的固体制剂(作为根据本发明制品的实施例)是以半成品特别高度适用于进一步制剂的生产。喷雾干燥的固体制剂优选含有50至95重量％的载体物质，特别是麦芽糖糊精和/或淀粉，5至40重量％的赋形剂，优选为天然的或合成的多糖和/或植物树胶，如改性淀粉或阿拉伯树胶。

根据另一个优选实施方案，为了生产制剂，a)根据本发明式(I)的化合物或其混合物，和/或b)根据本发明的香味和/或风味物质组合物和任选地根据本发明制剂的其他成分首先加入到乳液、脂质体，例如基于磷脂酰胆碱、微球、纳米球或胶囊剂、来自适用于食品、半奢侈食品的基质的颗粒剂或挤出物，例如淀粉、淀粉衍生物(例如改性淀粉)、纤维素或纤维素衍生物(例如羟丙基纤维素)、以及其他的多糖类(例如，糊精、藻酸盐、凝胶多糖、角叉菜胶、壳多糖、脱乙酰壳多糖、支链淀粉)、天然油脂，天然蜡(如蜂蜡、巴西棕榈蜡)、来源于蛋白质的，例如明胶或其它天然产物(例如紫胶)。在该情况下，根据基质，产品可以由喷雾干燥、喷雾造粒、熔融造粒、凝聚、凝结、挤出、熔融挤出、乳化方法、包衣或其他合适的封装方法和任选的前述方法的合适组合制备。在另一个优选的根据本发明制剂的制备方法中，根据本发明的化合物首先与一种或更多种适合的复配剂例如环糊精或环糊精衍生物，优选α或β-环糊精复配，然后以该复配形式使用。

特别优选其中所述基质是以根据本发明的化合物从基质中延迟释放从而得到长期效果的方式选择的制剂。到这个程度，特别优选脂肪、蜡、多糖或蛋白质基质。

作为用于食品或半奢侈食品的制剂的另外的成分，可以使用对于食品或半奢侈食品是传统的基础、赋形剂和添加剂，例如水、新鲜或加工的混合物、植物或动物基础或原材料(例如原料、烘焙、干燥、发酵、熏和/或煮熟的肉、骨头、软骨、鱼、蔬菜、水果、草、干果、蔬菜或水果的汁或糊、或它们的混合物)、可消化或不可消化的碳水化合物(例如蔗糖、麦芽糖、果糖、葡萄糖、糊精、直链淀粉、支链淀粉、菊粉、木聚糖、纤维素、塔格糖)、糖醇(如山梨糖醇、赤藓糖醇)、天然或氢化脂肪(如牛脂、猪油、棕榈油脂肪、可可脂、氢化植物油脂)、油类(如葵花籽油、花生油、玉米种子油、橄榄油、鱼油、大豆油、芝麻油)、不饱和脂肪酸或它们的盐(例如硬脂酸钾)、蛋白质或非蛋白质氨基酸和相关的化合物(如γ-氨基丁酸、牛磺酸)、肽(例如谷胱甘肽)、天然的或经加工的蛋白质(例如明胶)、酶(例如肽酶)、核酸、核苷酸、不愉快风味印象的风味校正剂、其他通常非不愉快的风味印象的另外的风味调节剂、其他风味调节物质(例如肌醇磷酸盐、核苷酸如磷酸鸟苷、腺苷一磷酸或其他物质如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)、乳化剂(例如，卵磷脂、二酰基甘油、阿拉伯胶)、稳定剂(例如角叉菜胶、藻酸)、防腐剂(例如，苯甲酸、山梨酸)、抗氧化剂(例如生育酚、抗坏血酸酸)、螯合剂(例如柠檬酸)、有机或无机酸化剂(如苹果酸、乙酸、柠檬酸、酒石酸、磷酸)、苦味剂(例如奎宁、咖啡因、柠檬苦素、苦杏苷、葎草酮(humolone)、蛇麻酮(lupolone)、儿茶素、单宁)、矿物盐(例如氯化钠、氯化钾、氯化锰、磷酸钠)、防止酶促褐变(例如亚硫酸盐、抗坏血酸)、精油、植物提取物、天然或合成的染料或颜料(例如类胡萝卜素、类黄酮、花色素、叶绿素和它们的衍生物)、香料、三联活性物质或含有三联活性物质的植物提取物，合成的、天然的或自然相同的风味物质或香味物质和气味校正剂。

口腔卫生制剂(作为用于口腔卫生的制剂的基础)，其包含a)根据本发明的式(I)的化合物或其混合物，和/或b)根据本发明的香味和/或风味物质组合物，通常包含研磨系统(研磨或抛光剂)，诸如硅酸、碳酸钙、磷酸钙、氧化铝和/或羟基磷灰石类、表面活性物质，例如月桂基硫酸钠、月桂基肌氨酸钠和/或椰油酰胺丙基甜菜碱、湿润剂，例如甘油和/或山梨糖醇、增稠剂，例如羧甲基纤维素、聚乙二醇、角叉菜胶和/或增甜剂，例如糖精、不愉快风味印象的风味校正剂、另外的通常非不愉快风味印象的风味校正剂、风味调节物质(例如肌醇磷酸盐、核苷酸，如鸟苷酸、磷酸腺苷或其他物质，例如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)、凉的活性成分，例如薄荷醇、薄荷醇衍生物(例如L-薄荷醇、L-薄荷酯、L-薄荷基烷基碳酸酯、薄荷酮缩酮、薄荷烷羧酸酰胺)、2，2，2-三烷基乙酰胺(例如2，2-二异丙基丙酸甲基酰胺)、依色林(icilin)和依色林衍生物、稳定剂和活性成分，诸如氟化钠、单氟磷酸钠、二氟化锡、季铵氟化物、柠檬酸锌、硫酸锌、焦磷酸锡、二氯化锡、不同的焦磷酸盐的混合物、三氯生、西吡氯铵、乳酸铝、柠檬酸钾、硝酸钾、氯化钾、氯化锶、过氧化氢、芳香和/或碳酸氢钠或气味校正剂。

口香糖(作为用于口腔卫生的制剂的另一个实施例)，其包含a)根据本发明的式(I)的化合物或其混合物，和/或b)根据本发明的香味和/或风味物质组合物，通常包含口香糖基料，即当咀嚼时变成塑性的咀嚼化合物、各种类型的糖、糖代用品、其他甜味物质、糖醇、不愉快风味印象的风味校正剂、其他通常非不愉快风味印象的其他的调节剂、风味调节物质(例如磷酸肌醇、核苷酸，如鸟苷酸、磷酸腺苷或其他的物质，如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)、润湿剂、增稠剂、乳化剂、香味剂和稳定剂或其他气味校正。

优选地，除了根据本发明所使用的化合物之外，制剂可以包含(额外的)芳香组合物以柔和制剂的风味和/或气味。合适的(额外的)芳香组合物包括，例如，合成的、天然的或自然相同的芳香、香味或风味，以及适宜的赋形剂和载体材料。

在a)根据本发明的式(I)的化合物或其混合物，和/或b)根据本发明的香味和/或风味物质组合物加入后，这些制剂为如下所定义的根据本发明的制品。

根据本发明使用的式(I)的化合物、或其相应的混合物、或根据本发明的香味和/或风味物质组合物(如上所述)还可以有利的用于加香和/或芳香某些制品，或可以为该制品的成分。特别是，根据本发明的香味和/或风味物质组合物，优选如本文所述作为优选地根据本发明的香味和/或风味物质，可以在本发明范围内作为加香的和/或芳香化的制品的成分使用。

相应地，本发明还涉及加香的和/或芳香化的制品，其包含根据本发明的香味和/或风味物质组合物(如本文所述)。

在优选的配置中，根据本发明的加香的和/或芳香化的制品选自：香料提取物、香水、花露水、须后水、古龙香水、须前产品、拍敷古龙水和加香的清新纸巾、酸性、碱性和中性清洗剂、织物清新剂、熨烫添加剂、液体洗涤剂、粉状洗涤剂、洗衣预处理配方、织物柔软剂、洗涤肥皂、洗涤片、消毒剂、表面消毒剂、空气清新剂、喷雾剂、蜡和抛光剂、护体配方、手霜和乳液、脚霜和乳液、脱毛霜和乳液、须后霜和乳液、晒黑霜和乳液、护发产品、除臭剂和止汗剂、装饰性化妆品产品、蜡烛、灯油、香烛、杀虫剂、驱出剂和抛射剂。

在许多情况下，根据本发明的制品包含载体或基体，其直接与式(I)的化合物或香味和/或风味物质组合物接触。这种载体可以是多孔的无机材料，例如轻质硫酸盐、硅胶、沸石、石膏、粘土、粘土颗粒、加气混凝土等、或者有机材料例如木材、纤维素基材料、糖、糊精(例如，麦芽糖糊精)、或塑料如PVC、聚乙酸乙烯酯或聚氨酯。

本发明的另一方面涉及增强嗅觉印象，优选花香和/或果香香味的方法，其包括以下步骤：

使如上所定义、特别是如上述定义为式(I)的新的化合物的式(I)的化合物，

·如上所定义、特别是如上述定义为式(I)的新的化合物的两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的式(I)的化合物的混合物，或

·如上所定义的香味和/或风味物质的组合物与产品接触或混合。

优选的产品为优选的如上所述的根据本发明的制品或制剂，或一种、两种、三种、或多种另外的香味和/或风味物质，香味和/或风味物质或另外的香味和/或风味物质不为式(I)的化合物并优选具有花香和/或果香香味。

优选的物质，其在本发明范围内为或可以包含于根据本发明的制品中，根据本发明的香味和/或风味物质组合物，优选作为香味和/或风味物质组合物的成分(b)，可以在例如S.Arctander，Perfume and Flavor Materials，Vol.I and II，Montclair，N.J.1969，Eigenverlag，or K.Bauer et al.，Common Fragrance and Flavor Materials，4thEdition，Wiley-VCH，Weinheim2001中发现。

详细地提及了下述内容：

天然原料的提取物，例如精油、浸膏、原精、树脂、香树脂、香脂、酊剂，例如

龙涎香酊；香树油；当归种子油；当归油；茴香油；缬草油；罗勒油；树苔原精；月桂油；艾叶油；安息香香树脂；香柠檬油；蜂蜡原精；桦木焦油；苦杏仁油；香薄荷油；南非香叶木叶油；巴西檀木油；杜松油；白菖蒲油；樟脑油；卡南迦油；小豆蔻油；卡黎油；桂皮油；金合欢原精；海狸香原精；雪松叶油；雪松油；岩蔷薇油；香茅油；柠檬油；苦配巴香脂；苦配巴香脂油；芫荽油；木香根油；枯茗油；柏树油；印蒿油；莳萝草油；莳萝子油；eau de brouts原精；橡木苔原精；榄香油；龙蒿油；柠檬桉油；桉树油；小茴香油；冷杉针油；白松香油；白松香树脂；天竺葵油；柚子油；黄兰花油；羯布罗香胶；羯布罗香胶油；蜡菊原精；蜡菊油；生姜油；虹膜根原精；虹膜根油；茉莉原精；菖蒲油；蓝甘菊油；罗马甘菊油；胡萝卜籽油；卡黎油；松针油；荷兰薄荷油；香菜油；劳丹脂油；劳丹脂原精；劳丹脂树脂；杂薰衣草原精；杂薰衣草油；薰衣草精油；薰衣草油；柠檬草油；独活草油；蒸馏甜柠檬油；压榨甜柠檬油；里哪油；山苍子油；月桂油；肉豆蔻油；马郁兰油；柑橘油；香厚壳桂(树皮)油；含羞草原精；麝香籽油；麝香酊；麝香鼠尾草油；肉豆蔻酱；没药原精；没药油；香桃木油；丁香叶油；丁香花油；橙花油；乳香原精；乳香油；防风根油；橙花原精；橙油；牛至油；玫瑰草油；广藿香油；紫苏油；秘鲁香脂油；欧芹叶油；欧芹种子油；橙叶油；薄荷油；辣椒油；香果油；松树油；胡薄荷油；玫瑰原精；花梨木油；玫瑰油；迷迭香油；达尔马尼亚鼠尾草油；西班牙鼠尾草油；檀香油；芹菜子油；穗薰衣草油；八角油；安息香脂油；万寿菊油；冷杉针油；茶树油；松脂油；百里香油；吐鲁香酯；薰草豆原精；晚香玉原精；香草精；紫叶原精；马鞭草油；岩兰草油；杜松子油；酒渣油；苦艾油；冬青油；依兰油；牛膝草油；麝猫原精；肉桂叶油；肉桂皮油；和它们的馏分或者由此分离的成分。

包含烃的组中的单独的香味物质，

例如3-蒈烯；α-蒎烯；β-蒎烯；α-萜品烯；γ-萜品烯；对甲基异丙基苯；红没药烯；莰烯；石竹烯、雪松烯；金合欢烯；柠檬烯；长叶烯；月桂烯；罗勒烯；朱栾倍半萜；(E，Z)-1，3，5-十一碳三烯；苯乙烯；二苯甲烷；

脂族醇，例如己醇；辛醇；3-辛醇；2，6-二甲基庚醇；2-甲基-2-庚醇、2-甲基-2-辛醇；(E)-2-己烯醇；(E)-和(Z)-3-己烯醇；1-辛烯-3-醇；3，4，5，6，6-五甲基-3/4-庚烯-2-醇和3，5，6，6-四甲基-4-亚甲基庚-2-醇的混合物；(E，Z)-2，6-壬二烯醇；3，7-二甲基-7-甲氧基辛-2-醇；9-癸烯醇；10-十一碳烯醇；4-甲基-3-癸烯-5-醇；

脂族醛和它们的缩醛，例如己醛；戊醛；辛醛；壬醛；癸醛；十一碳醛；十二碳醛；十三碳醛；2-甲基辛醛；2-甲基壬醛；(E)-2-己烯醛；(Z)-4-庚烯醛；2，6-二甲基-5-戊烯醛；10-十一碳烯醛；(E)-4-癸烯醛；2-十二碳烯醛；2，6，10-三甲基-9-十一碳烯醛；2，6，10-三甲基-5，9-十一碳二烯醛；庚醛二乙基缩醛；1，1-二甲氧基-2，2，5-三甲基-4-己烯；香茅基乙醛基醚；1-(1-甲氧基-丙氧基-(E/Z)-3-己烯；

脂族酮和它们的肟，例如2-庚酮；2-辛酮；3-辛酮；2-壬酮；5-甲基-3-庚酮；5-甲基-3-庚酮肟；2，4，4，7-四甲基-6-辛烯-3-酮；6-甲基-5-庚烯-2-酮；

脂族含硫化合物，例如3-甲基硫代己醇；乙酸3-甲基硫代己酯；3-巯基己醇；乙酸3-巯基己酯；丁酸3-巯基己酯；乙酸3-乙酰基硫代己酯；1-孟烯-8-硫醇；

脂族腈，例如2-壬酸腈；2-十一碳酸腈；2-十三碳酸腈；3，12-十三碳二酸腈；3，7-二甲基-2，6-辛二酸腈；3，7-二甲基-6-辛酸腈；

脂族羧酸酯，例如(E)-和(Z)-甲酸3-己烯酯；乙酰乙酸乙酯；乙酸异戊酯；乙酸己酯；乙酸3，5，5-三甲基己酯；乙酸3-甲基-2-丁烯酯；(E)-乙酸2-己烯酯；(E)-和(Z)-乙酸3-己烯酯；乙酸辛酯；乙酸3-辛酯；乙酸1-辛烯-3-酯；丁酸乙酯；丁酸丁酯；丁酸异戊酯；丁酸己酯；(E)-和(Z)-异丁酸3-己烯酯；巴豆酸己酯；异戊酸乙酯；2-甲基戊酸乙酯；己酸乙酯；己酸烯丙酯；庚酸乙酯；庚酸烯丙酯；辛酸乙酯；(E，Z)-2，4-癸二烯酸乙酯；2-辛炔酸甲酯；2-壬醛酸甲酯(methyl-2-noninate)；2-异戊基氧乙酸烯丙酯；3，7-二甲基-2，6-辛二烯酸甲酯；4-甲基-2-戊基-巴豆酸酯；

无环萜烯醇，例如香茅醇；香叶醇；橙花醇；里哪醇；熏衣草醇；橙花叔醇；金合欢醇；四氢里哪醇；四氢香叶醇；2，6-二甲基-7-辛烯-2-醇；2，6-二甲基辛-2-醇；2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-2-醇；2，6-二甲基-5，7-辛二烯-2-醇；2，6-二甲基-3，5-辛二烯-2-醇；3，7-二甲基-4，6-辛二烯-3-醇；3，7-二甲基-1，5，7-辛三烯-3-醇；2，6-二甲基-2，5，7-辛三烯-1-醇；以及它们的甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、惕各酸酯和3-甲基-2-丁烯酸酯；

无环萜烯醛和酮，例如香叶醛；橙花醛；香茅醛；7-羟基-3，7-二甲基辛醛；7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛；2，6，10-三甲基-9-十一碳烯醛；香叶基丙酮；以及香叶醛、橙花醛和7-羟基-3，7-二甲基辛醛的二甲缩醛和二乙缩醛；

环状萜烯醇，例如薄荷醇；异蒲勒醇；α-萜品醇；萜品-4-醇；薄荷烷-8-醇；薄荷烷-1-醇；薄荷烷-7-醇；冰片；异冰片；氧化里哪醇；诺卜醇；雪松醇；龙涎醇；香根草醇；愈创醇；和它们的甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、惕各酸酯和3-甲基-2-丁烯酸酯；

环状萜烯醛和酮，例如薄荷酮；异薄荷酮；8-巯基薄荷-3-酮；香芹酮；樟脑；葑酮；α-紫罗兰酮；β-紫罗兰酮；α-正甲基紫罗兰酮；β-正甲基紫罗兰酮；α-异甲基紫罗兰酮；β-异甲基紫罗兰酮；α-鸢尾酮；α-大马酮；β-大马酮；β-大马烯酮；δ-大马酮；γ-大马酮；1-(2，4，4-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮；1，3，4，6，7，8a-六氢-1，1，5，5-四甲基-2H-2，4a-甲撑萘-8(5H)-酮；2-甲基-4-(2，6，6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁醛；诺卡酮；二氢诺卡酮；4，6，8-巨豆三烯-3-酮；α-甜橙醛；β-甜橙醛；乙酰化雪松油(柏木甲基酮)；

环醇，例如4-叔丁基环己醇；3，3，5-三甲基环己醇；3-异莰基环己醇；2，6，9-三甲基-(Z2，Z5，E9)-环十二烷三烯-1-醇；2-异丁基-4-甲基四氢-2H吡喃-4-醇；

脂环醇，例如α，3，3-三甲基环己基甲醇；1-(4-异丙基环己基)乙醇；2-甲基-4-(2，2，3-三甲基-3-环戊-1-基)丁醇；2-甲基-4-(2，2，3-三甲基-3-环戊-1-基)-2-丁烯-1-醇；2-乙基-4-(2，2，3-三甲基-3-环戊-1-基)-2-丁烯-1-醇；3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊-1-基)-戊-2-醇；3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇；3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇；1-(2，2，6-三甲基环己基)戊-3-醇；1-(2，2，6-三甲基环己基)己-3-醇；

环醚和脂环醚，例如桉油素；柏木甲基醚；环十二基甲基醚；1，1-二甲氧基环十二烷；(乙氧基甲氧基)环十二烷；α-环氧柏木烯；3a，6，6，9a-四甲基十二氢萘并[2，1-b]呋喃；3a-乙基-6，6，9a-三甲基-十二氢萘并[2，1-b]呋喃；1，5，9-三甲基-13-氧杂双环[10.1.0]-十三碳-4，8-二烯；氧化玫瑰；2-(2，4-二甲基-3-环己烯-1-基)-5-甲基-5-(1-甲基丙基)-1，3-二烷；

环酮和大环酮，例如4-叔丁基环己酮；2，2，5-三甲基-5-戊基环戊酮；2-庚基环戊酮；2-戊基环戊酮；2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-顺-2-戊烯-1-基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-2-戊基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-4-环十五碳烯酮；3-甲基-5-环十五碳烯酮；3-甲基环十五碳酮；4-(1-乙氧基乙烯基)-3，3，5，5-四甲基环己酮；4-叔戊基环己酮；5-环十六碳烯-1-酮；6，7-二氢-1，1，2，3，3-五甲基-4(5H)-茚酮；8-环十六碳烯-1-酮；9-环十七碳烯-1-酮；环十五烷酮；环十六烷酮；

脂环醛，例如2，4-二甲基-3-环己烯醛；2-甲基-4-(2，2，6-三甲基-环己烯-1-基)-2-丁烯醛；4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯醛；4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯醛；

脂环酮，例如1-(3，3-二甲基环己基)-4-戊烯-1-酮；2，2-二甲基-1-(2，4-二甲基-3-环己烯-1-基)-1-丙酮；1-(5，5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；2，3，8，8-四甲基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-2-萘基甲酮；甲基-2，6，10-三甲基-2，5，9-环十二碳三烯酮；叔丁基-(2，4-二甲基-3-环己烯-1-基)酮；

环醇酯，例如乙酸2-叔丁基环己酯；乙酸4-叔丁基环己酯；乙酸2-叔戊基环己酯；乙酸4-叔戊基环己酯；乙酸3，3，5-三甲基环己酯；乙酸十氢-2-萘酯；巴豆酸2-环戊基环戊酯；乙酸3-戊基四氢-2H-吡喃-4-基酯；乙酸十氢-2，5，5，8a-四甲基-2-萘酯；乙酸4，7-甲撑-3a，4，5，6，7，7a-六氢-5或6-茚酯；丙酸4，7-甲撑-3a，4，5，6，7，7a-六氢-5或6-茚酯；异丁酸4，7-甲撑-3a，4，5，6，7，7a-六氢-5或6-茚酯；乙酸4，7-甲撑八氢-5或6-茚酯；

脂环醇酯，例如巴豆酸1-环己基乙酯；

脂环族羧酸酯，例如3-环己基丙酸烯丙酯；环己基氧乙酸烯丙基酯；顺-和反-二氢茉莉酮酸甲酯；顺-和反-茉莉酮酸甲酯；茉莉酮酸甲酯；2-己基-3-氧环戊烷羧酸甲酯；2-乙基-6，6-二甲基-2-环己烯羧酸乙酯；2，3，6，6-四甲基-2-环己烯羧酸乙酯；2-甲基-1，3-二氧杂环戊烷-2-乙酸乙酯；

芳脂族醇，例如苄醇；1-苯基乙醇；2-苯基乙醇；3-苯基丙醇；2-苯基丙醇；2-苯氧基乙醇；2，2-二甲基-3-苯基丙醇；2，2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇；1，1-二甲基-2-苯乙醇；1，1-二甲基-3-苯丙醇；1-乙基-1-甲基-3-苯丙醇；2-甲基-5-苯戊醇；3-甲基-5-苯戊醇；3-苯基-2-丙烯-1-醇；4-甲氧基苄醇；1-(4-异丙基苯基)乙醇；

芳脂族醇和脂族羧酸的酯，例如乙酸苄酯；丙酸苄酯；异丁酸苄酯；异戊酸苄酯；乙酸2-苯基乙酯；丙酸2-苯基乙酯；异丁酸2-苯基乙酯；异戊酸2-苯基乙酯；乙酸1-苯基乙酯；乙酸α-三氯甲基苄酯；乙酸α，α-二甲苯基乙酯；丁酸α，α-二甲苯基乙酯；乙酸肉桂酯；异丁酸2-苯氧基乙酯；乙酸4-甲氧基苄酯；

芳脂族醚，例如2-苯乙基甲基醚；2-苯乙基异戊基醚；2-苯乙基-1-乙氧基乙基醚；苯乙醛二甲缩醛；苯乙醛二乙缩醛；龙葵醛(hydratropaaldehyde)二甲缩醛；苯乙醛甘油缩醛；2，4，6-三甲基-4-苯基-1，3-二烷；4，4a，5，9b-四氢茚并[1，2-d]-间二英；4，4a，5，9b-四氢-2，4-二甲基茚并[1，2-d]-间二英；

芳族和芳脂族醛，例如苯甲醛；苯乙醛；3-苯基丙醛；龙葵醛；4-甲基苯甲醛；4-甲基苯乙醛；3-(4-乙基苯基)-2，2-二甲基丙醛；2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛；3-(4-叔丁基苯基)丙醛；肉桂醛；α-丁基肉桂醛；α-戊基肉桂醛；α-己基肉桂醛；3-甲基-5-苯基戊醛；4-甲氧基苯甲醛；4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；4-羟基-3-乙氧基苯甲醛；3，4-亚甲基-二氧苯甲醛；3，4-二甲氧基苯甲醛；2-甲基-3-(4-甲氧基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-亚甲基二氧基苯基)丙醛；

芳族和芳脂族酮，例如苯乙酮；4-甲基苯乙酮；4-甲氧基苯乙酮；4-叔丁基-2，6-二甲基苯乙酮；4-苯基-2-丁酮；4-(4-羟基苯基)-2-丁酮；1-(2-萘基)乙酮；2-苯并呋喃基乙酮；(3-甲基-2-苄基呋喃基)乙酮；二苯甲酮；1，1，2，3，3，6-六甲基-5-茚满基甲基酮；6-叔丁基-1，1-二甲基-4-茚满基甲基酮；1-[2，3-二氢-1，1，2，6-四甲基-3-(1-甲基乙基)-1H-5-茚基]乙酮；5′，6′，7′，8′-四氢-3′，5′，5′，6′，8′，8′-六甲基-2-萘乙酮；

芳族和芳脂族羧酸和它们的酯，例如苯甲酸；苯乙酸；苯甲酸甲酯；苯甲酸乙酯；苯甲酸己酯；苯甲酸苄酯；苯乙酸甲酯；苯乙酸乙酯；苯乙酸香叶酯；苯乙酸苯乙酯；肉桂酸甲酯；肉桂酸乙酯；肉桂酸苄酯；肉桂酸苯乙酯；肉桂酸肉桂酯；苯氧乙酸烯丙酯；水杨酸甲酯；水杨酸异戊酯；水杨酸己酯；水杨酸环己酯；顺-水杨酸3-己烯酯；水杨酸苄酯；水杨酸苯乙酯；2，4-二羟基-3，6-二甲基苯甲酸甲酯；3-苯基缩水甘油酸乙酯；3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯；

含氮芳香族化合物，例如2，4，6-三硝基-1，3-二甲基-5-叔丁基苯；3，5-二硝基-2，6-二甲基-4-叔丁基苯乙酮；肉桂酸腈；5-苯基-3-甲基-2-戊酸腈；5-苯基-3-甲基戊腈；邻氨基苯甲酸甲酯；N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯；邻氨基苯甲酸甲酯和7-羟基-3，7-二甲基辛醛、2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛或2，4-二甲基-3-环己烯醛的席夫(Schiffs)碱；6-异丙基喹啉；6-异丁基喹啉；6-仲丁基喹啉；2-(3-苯基丙基)吡啶；吲哚；粪臭素；

酚、苯基醚和苯基酯，例如草蒿脑；茴香脑；丁子香酚；丁子香基甲基醚；异丁子香酚；异丁子香酚甲基醚；百里酚；香芹酚；二苯醚；β-萘基甲基醚；β-萘基乙基醚；β-萘基异丁基醚；1，4-二甲氧基苯；乙酸丁子香酯；2-甲氧基-4-甲基苯酚；2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚；苯乙酸对甲苯酯；

杂环化合物，例如2，5-二甲基-4-羟基-2H-呋喃-3-酮；2-乙基-4-羟基-5-甲基-2H-呋喃-3-酮；3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮；2-乙基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮；

内酯，例如1，4-辛内酯；3-甲基-1，4-辛内酯；1，4-壬内酯；1，4-癸内酯；8-癸烯-1，4-内酯；1，4-十一碳内酯；1，4-十二碳内酯；1，5-癸内酯；1，5-十二碳内酯；4-甲基-1，4-癸内酯；1，15-十五碳内酯；顺-和反-11-十五碳烯-1，15-内酯；顺-和反-12-十五碳烯-1，15-内酯；1，16-十六碳内酯；9-十六碳烯-1，16-内酯；10-氧杂-1，16-十六碳内酯；11-氧杂-1，16-十六碳内酯；12-氧杂-1，16-十六碳内酯；1，12-十二碳二酸亚乙酯；1，13-十三碳二酸亚乙酯；香豆素；2，3-二氢香豆素；八氢香豆素。

正如将在以下更详细的解释(参见根据方案1和实施例1的路线)，可以以特别经济的方式合成式(I)的化合物。

方案1

a)Bu₂NH；b)NaOH催化、ROH；H₂SO₄

从通式(IV)的α，β-不饱和酮和醛和通式(V)的1，3-二羰基化合物开始，通过碱催化的环化反应，随后皂化和脱羧来制备通式(I)的化合物。未提供的通式(IV)化合物可以通过碱催化的醛醇缩合反应从通式(II)和(III)的化合物来制备。在式(II)、(III)、(IV)和(V)中的残基R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义分别与式(I)的化合物中残基所表示的含义相同。

如上所述，在本发明范围内，提供了式(I)的新的化合物和其相应的混合物。式(I)的这些新的化合物(如上所述)的制备是通过根据本发明的方法进行的。

相应地，本发明还涉及生产式(I)的这些新的化合物的方法，其具有以下步骤：

(i)提供或者制备式(IV)化合物

优选通过式(II)化合物和式(III)化合物的反应以得到式(IV)化合物，

和

(ii)将式(IV)化合物和式(V)化合物反应，

以得到式(I)化合物，

在式(II)、(III)、(IV)和(V)化合物中的残基R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义分别与式(I)的化合物中残基所表示的含义相同。

根据本发明优选的是用于制备式(I)的新的化合物的方法，其中，在步骤(ii)中，碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物和/或醇化物，优选至少氢氧化钠或氢氧化钾作为催化剂使用。

同样地，根据本发明优选的是用于制备式(I)的新的化合物的方法，其中步骤(ii)的反应在溶剂中进行，优选在极性溶剂中，特别优选在极性质子溶剂，更特别优选在醇中。

根据本发明特别优选的是制备式(I)的新的化合物的方法，其中步骤(ii)中式(II)的化合物与式(III)的化合物的反应在仲胺的存在下发生，优选选自哌啶、二丁胺、二乙胺(dietylamine)和二甲胺

和/或

步骤(ii)中式(II)的化合物与式(III)的化合物的反应在作为溶剂的水的存在下进行。

作为替代方法，例如，根据本发明的式(VIII)的化合物13、43、44和45(合成路线方案2和实施例22)可以以特别简单的方式合成。

方案2

a)哌啶，NaOH

从通式(VI)的醛和通式(VII)的1，3-二羰基化合物通过碱催化的环化反应，随后皂化和脱羧来制备通式(VIII)的化合物。在这种情况下，式(VIII)的残基R4的含义为：甲基、乙基、正丙基和异丙基。

相应地，本发明还涉及一种制备式(I)的化合物，优选如上所定义的化合物43、44或45之一的替代方法，

其中，式(I)的化合物的残基，

R1表示甲基，

R2表示乙基，

R3表示氢，

R4表示甲基、乙基、正丙基或异丙基，

R5表示氢，

R6表示氢，

具有以下步骤：

(i)提供或者制备式(VI)化合物

残基R4的含义与式(I)的化合物中残基所表示的含义相同，

和

(ii)将式(VI)化合物和式(VIII)化合物反应，

残基R是支化或非支化、饱和或不饱和的烃残基，优选甲基、乙基、丙基、丁基，

以得到式(I)化合物，

以及其中在步骤(ii)中碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物和/或醇化物，优选至少氢氧化钠或氢氧化钾优选作为催化剂使用，

以及其中在步骤(ii)中式(VI)的化合物与式(VII)的化合物的反应优选在仲胺的存在下发生，优选选自哌啶、二丁胺、二乙胺(dietylamine)和二甲胺。

以下将借助实施例更详细地说明本发明。除非另有说明，否则所有的数据均是指重量。

实施例1：6-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮(1)的合成

实施例1.1：3-甲基-2-亚甲基丁醛的合成

在80℃将二丁基胺(9.3g，70mmol)逐滴加入到异戊醛(206.7g，2.4mol)和37％的甲醛水溶液(200.6g，2.5mol)的溶液中。然后将反应混合物加热回流2.5小时。关于回收，将反应溶液冷却至室温并分离相。得到为无色油状物形式的3-甲基-2-亚甲基丁醛(240g，96％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ9.54(s，1H)，6.25(m，1H)，5.95(s，1H)，2.80(m，1H)，1.08ppm(d，J＝7Hz，6H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ194.7，156.5，132.2，26.2，21.4ppm。MS(EI)：m/z＝27(38)，41(100)，55(60)，69(59)，83(28)，98(39，M^·+)。

实施例1.2：6-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮(1)的合成

在0℃，将在乙醇(25ml)中的2-乙基乙酰乙酸乙酯(17.5g，0.11mol)逐滴加入到在乙醇(90ml)中的50％的NaOH水溶液(8.8g，0.11mol)中，然后将在乙醇(25ml)中的3-甲基-2-亚甲基丁醛(10.3g，0.11mol)逐滴加入。将反应混合物加热回流1小时，随后蒸馏除去溶剂。将水(170ml)和MtBE(150ml)加入到反应混合物中并分离相。将有机相用50％的硫酸水溶液(8.8g)中和，用硫酸钠干燥并在真空下浓缩。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯40/1)得到无色油状物形式的6-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(2.8g，17％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.81(m，1H)，6.00(m，1H)，2.39(m，1H)，2.17(m，1H)，2.00(m，1H)，1.94(m，1H)，1.82(m，1H)，1.45(m，1H)，1.39(m，1H)，0.96(d，J＝7Hz，3H)，0.95(d，J＝7Hz，3H)，0.94ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ201.8，152.9，129.9，47.8，43.4，31.7，30.6，22.0，19.3，19.2，11.1ppm。MS(EI)：m/z＝27(9)，41(19)，55(11)，67(14)，81(12)，95(100)，110(7)，123(12)，138(15)，151(2)，166(3，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.84(m，1H)，5.93(m，1H)，2.30(m，2H)，1.90(m，2H)，1.82(m，1H)，1.72(m，1H)，1.50(m，1H)，1.00(d，J＝7Hz，6H)，0.94ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ202.9，152.9，128.5，46.7，38.9，31.4，29.1，23.1，19.9，11.9ppm。MS(EI)：m/z＝27(4)，41(11)，55(8)，67(10)，81(9)，95(100)，110(8)，123(8)，138(15)，151(4)，166(8，M^·+)。

6-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：绿色香味、果香、柚子、大黄、柠檬、清新、花香。

实施例2：4-异丙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮(2)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从2-甲基乙酰乙酸乙酯和3-甲基-2-亚甲基丁醛开始。分馏得到为无色油状物形式的4-异丙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(34％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.82(m，1H)，6.00(m，1H)，2.42(m，1H)，2.35(m，1H)，1.97(m，1H)，1.80(m，1H)，1.49(m，1H)，1.14(d，J＝7Hz，3H)，0.96(d，J＝7Hz，3H)，0.94ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ202.4，153.3，129.5，43.4，41.6，34.1，31.6，19.4，19.1，15.1ppm。MS(EI)：m/z＝27(13)，43(23)，55(9)，67(17)，82(21)，95(100)，110(42)，137(4)，152(15，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.89(m，1H)，5.95(m，1H)，2.30(m，1H)，1.98(m，1H)，1.81(m，2H)，1.15(d，J＝7Hz，3H)，1.00ppm(d，J＝7Hz，6H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ203.0，153.1，128.3，39.3，39.2，32.2，31.4，20.3，20.1，15.8ppm。MS(EI)：m/z＝27(11)，43(26)，55(9)，67(17)，82(17)，95(100)，110(41)，137(3)，152(13，M^·+)。

4-异丙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮的香气描述：清新、甜的、辛辣、芳香、果香、柚子、苦艾。

4-异丙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮的风味描述：草香、鼠尾草、香膏、留兰香、凉的。

实施例3：4-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮(3)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代戊酸甲酯和3-甲基-2-亚甲基丁醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯40/1至30/1)得到无色油状物形式的4-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(17％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.65(m，1H)，2.53(m，1H)，2.32(m，1H)，2.27(m，1H)，1.97(m，1H)，1.78(m，3H)，1.76(m，1H)，1.72(m，1H)，0.96(d，J＝7Hz，3H)，0.94ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.4，149.5，135.5，42.9，37.7，31.8，25.7，19.7，19.4，16.1ppm。MS(EI)：m/z＝27(18)，41(46)，53(19)，67(23)，81(46)，95(100)，110(79)，123(4)，137(8)，152(44，M^·+)。

4-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮的香气描述：辛辣、草香、油腻、花香、莳萝。

实施例4：2-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮(4)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代己酸乙酯和3-甲基-2-亚甲基丁醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯25/1)得到无色油状物形式的2-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(23％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.60(m，1H)，2.52(m，1H)，2.32(m，1H)，2.28(m，1H)，2.21(m，1H)，1.96(m，1H)，1.80(m，1H)，1.70(m，1H)，1.01(t，J＝7Hz，3H)，0.97(d，J＝7Hz，3H)，0.95ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.9，147.9，141.0，42.7，37.9，31.8，25.4，22.6，19.7，19.4，13.1ppm。MS(EI)：m/z＝27(49)，41(93)，55(52)，67(56)，81(100)，95(96)，109(83)，123(61)，137(7)，151(9)，166(39，M^·+)。

2-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮的香气描述：果香、玫瑰酮、藏红花、辛辣、甘菊。

2-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮的风味描述：草香、胡椒、天竺葵、木香、花香。

实施例5：5-乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮(5)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从乙酰乙酸乙酯和2-甲基-2-戊烯开始。分馏得到为无色油状物形式的5-乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(10％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.74(m，1H)，5.94(m，1H)，2.55(m，1H)，2.28(m，1H)，2.14(m，1H)，1.70(m，1H)，1.64(m，1H)，1.35(m，1H)，1.18(d，J＝7Hz，3H)，0.91ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.4，156.2，128.3，43.1，41.7，35.9，25.7，18.5，10.5ppm。MS(EI)：m/z＝27(25)，39(34)，54(45)，68(42)，82(100)，95(13)，109(19)，123(4)，138(26，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.96(m，1H)，5.94(m，1H)，2.55(m，1H)，2.35(m，2H)，2.06(m，1H)，1.43(m，2H)，1.02(d，J＝7Hz，3H)，0.93ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.1，156.1，128.1，39.5，39.2，33.0，24.9，12.0，11.3ppm。MS(EI)：m/z＝27(19)，39(28)，54(40)，68(9)，82(100)，95(9)，109(15)，123(2)，138(19，M^·+)。

5-乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮的香气描述：辛辣、杏仁。

实施例6：5-乙基-2，4-二甲基环己-2-烯-1-酮(8)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代戊酸甲酯和2-甲基-2-戊烯开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯20/1)得到无色油状物形式的5-乙基-2，4-二甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(5％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.48(m，1H)，2.56(m，1H)，2.25(m，1H)，2.11(m，1H)，1.75(m，3H)，1.64(m，2H)，1.26(m，1H)，1.14(d，J＝7Hz，3H)，0.91ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.5，151.5，134.2，43.6，42.0，36.2，25.7，18.8，15.6，10.6ppm。MS(EI)：m/z＝27(15)，41(45)，55(21)，69(60)，82(14)，95(100)，109(9)，123(18)，137(2)，152(11，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.70(m，1H)，2.50(m，1H)，2.30(m，2H)，2.04(m，1H)，1.75(m，3H)，1.35(m，2H)，0.99(d，J＝7Hz，3H)，0.90ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.2，151.3，133.9，39.6，33.2，24.9，15.8，12.3，11.3ppm。MS(EI)：m/z＝27(17)，41(42)，55(25)，69(58)，82(8)，95(100)，109(17)，123(33)，137(2)，152(17，M^·+)。

5-乙基-2，4-二甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：芳香、草香、辛辣、药品味、杏仁、香豆素。

实施例7：2，5-二乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮(9)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代己酸乙酯和2-甲基-2-戊烯开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯99/1)得到无色油状物形式的2，5-二乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(10％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.42(m，1H)，2.86(m，1H)，2.30-2.15(m，4H)，1.64(m，2H)，1.30(m，1H)，1.15(d，J＝7Hz，3H)，1.00(t，J＝7Hz，3H)，0.99ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.2，149.9，139.7，43.4，42.3，36.1，25.7，22.1，18.9，12.9，10.6ppm。MS(EI)：m/z＝29(15)，41(41)，55(51)，67(79)，83(74)，95(50)，109(100)，124(11)，137(75)，151(8)，166(30，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.65(m，1H)，2.55(m，1H)，2.35-2.15(m，4H)，2.02(m，1H)，1.37(m，2H)，1.00(t，J＝7Hz，3H)，0.99(d，J＝7Hz，3H)，0.92ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.8，149.7，139.4，39.8，39.4，33.1，24.8，22.2，12.9，12.4，11.3ppm。MS(EI)：m/z＝29(15)，41(42)，55(48)，67(93)，83(67)，95(55)，109(100)，124(15)，137(71)，151(8)，166(27，M^·+)。

2，5-二乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、芳香、留兰香、藏红花、茴香、小茴香、烟味。

实施例8：3-乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(10)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从乙酰乙酸乙酯和4-己烯-3-酮开始。分馏得到为无色油状物形式的3-乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(55％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ5.87(m，1H)，2.43(m，1H)，2.31(m，1H)，2.24(m，2H)，2.17(m，1H)，2.04(m，1H)，2.03(m，1H)，1.10(t，J＝7Hz，3H)，1.07ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.3，167.0，124.3，45.6，38.2，30.8，30.2，21.2，11.3ppm。MS(EI)：m/z＝39(19)，53(15)，67(30)，81(37)，96(100)，109(2)，123(6)，138(42，M^·+)。

3-乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、芳香、拉维纪草、芹菜、葫芦巴。

实施例9：3-乙基-5，6-二甲基环己-2-烯-1-酮(12)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从2-甲基乙酰乙酸乙酯和4-己烯-3-酮开始。分馏得到为无色油状物形式的3-乙基-5，6-二甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(12％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ5.85(m，1H)，2.30(m，1H)，2.21(m，2H)，2.10(m，1H)，1.99(m，1H)，1.84(m，1H)，1.15(d，J＝7Hz，3H)，1.09(t，J＝7Hz，3H)，1.08ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ201.2，165.3，123.8，47.8，38.2，36.2，30.6，20.0，12.4，11.3ppm。MS(EI)：m/z＝27(11)，39(17)，53(13)，67(26)，81(32)，96(100)，109(4)，123(4)，137(9)，152(11，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ5.81(m，1H)，2.43(m，1H)，2.30(m，2H)，2.21(m，2H)，2.10(m，1H)，1.12(t，J＝7Hz，3H)，1.04(d，J＝7Hz，3H)，0.95ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ203.5，165.1，123.3，45.5，35.8，33.3，30.7，15.7，11.3，10.8ppm。MS(EI)：m/z＝27(11)，39(17)，53(13)，67(26)，81(32)，96(100)，109(2)，123(4)，137(9)，152(13，M^·+)。

3-乙基-5，6-二甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、藏红花、绿色香味、天然、薄荷。

实施例10：3-乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(13)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代戊酸甲酯和4-己烯-3-酮开始。分馏得到为无色油状物形式的3-乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(31％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.47(m，1H)，2.36(m，1H)，2.23(m，2H)，2.10(m，1H)，2.08(m，1H)，2.03(m，1H)，1.76(m，3H)，1.07(t，J＝7Hz，3H)，1.04ppm(m，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.8，159.5，129.8，45.8，38.7，29.8，28.2，21.2，11.6，10.2ppm。MS(EI)：m/z＝27(19)，41(42)，53(22)，67(100)，82(27)，95(32)，110(90)，123(10)，137(27)，152(68，M^·+)。

3-乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、木香、皮革、藏红花、绿色香味、柔软、奶油。

3-乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮的风味描述：药品、新鲜、木香。

实施例11：2，3-二乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(14)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代己酸乙酯和4-己烯-3-酮开始。分馏得到为无色油状物形式的2，3-二乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(40％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.64(m，1H)，2.34(m，1H)，2.27(m，4H)，2.08(m，3H)，1.09(t，J＝8Hz，3H)，1.03(d，J＝6Hz，3H)，0.92ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.5，159.1，136.0，46.2，38.5，29.8，27.7，21.2，18.1，14.2，12.4ppm。MS(EI)：m/z＝29(11)，41(44)，55(21)，67(32)，81(100)，95(32)，109(47)，124(93)，137(46)，151(30)，166(100，M^·+)。

2，3-二乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、草香、藏红花。

实施例12：4，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(15)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从乙酰乙酸乙酯和甲基巴豆醛开始。分馏得到为无色油状物形式的4，5-二甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(15％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.74(m，1H)，5.91(m，1H)，2.46(m，1H)，2.17(m，1H)，2.15(m，1H)，1.83(m，1H)，1.18(d，J＝7Hz，3H)，1.08ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.3，156.2，128.5，45.6，38.3，37.1，19.6，18.5ppm。MS(EI)：m/z＝27(27)，39(40)，54(53)，68(61)，82(100)，96(19)，109(10)，124(41，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.56(m，1H)，5.94(m，1H)，2.55(m，1H)，2.34(m，3H)，1.06(d，J＝7Hz，3H)，0.99ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.6，155.4，128.1，42.7，34.7，32.7，16.6，13.4ppm。MS(EI)：m/z＝27(23)，39(33)，54(48)，68(27)，82(100)，96(19)，109(10)，124(30，M^·+)。

4，5-二甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：杏仁、甜的、烟味、樱桃、果香、香豆素。

实施例13：2，4，5-三甲基环己-2-烯-1-酮(18)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代戊酸甲酯和甲基巴豆醛开始。分馏得到为无色油状物形式的2，4，5-三甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(30％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.48(m，1H)，2.45(m，1H)，2.14(m，1H)，2.12(m，1H)，1.79(m，1H)，1.76(m，3H)，1.14(d，J＝7Hz，3H)，1.05ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.5，151.5，134.4，45.8，38.6，37.5，19.5，18.8，15.6ppm。MS(EI)：m/z＝27(19)，41(56)，53(28)，69(100)，81(48)，95(92)，110(42)，123(15)，138(33，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.60(m，1H)，2.53(m，1H)，2.33(m，3H)，1.76(m，3H)，1.03(d，J＝7Hz，3H)，0.95ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.1，150.6，133.9，42.8，37.1，34.1，16.5，15.7，13.8ppm。MS(EI)：m/z＝27(22)，41(60)，53(31)，69(100)，81(59)，95(100)，110(47)，123(15)，138(31，M^·+)。

2，4，5-三甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、芳香、樱桃、香豆素、杏仁。

实施例14：2-乙基-4，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(19)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代己酸乙酯和甲基巴豆醛开始。分馏得到为无色油状物形式的2-乙基-4，5-二甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(29％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.42(m，1H)，2.46(m，1H)，2.19(m，2H)，2.17-2.10(m，2H)，1.77(m，1H)，1.15(d，J＝7Hz，3H)，1.05(d，J＝6Hz，3H)，1.00ppm(t，J＝8Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.1，149.8，139.9，46.1，38.6，37.4，22.1，19.5，18.9，12.9ppm。MS(EI)：m/z＝27(24)，41(42)，55(50)，67(93)，83(69)，95(100)，110(68)，123(24)，137(35)，152(43，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.53(m，1H)，2.52(m，1H)，2.35-2.27(m，3H)，2.19(m，2H)，1.03(d，J＝7Hz，3H)，1.00(t，J＝7Hz，3H)，0.93ppm(m，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.6，148.8，139.4，43.1，34.8，32.9，22.2，16.4，14.0，12.9ppm。MS(EI)：m/z＝27(23)，41(42)，55(58)，67(86)，83(78)，95(100)，110(60)，123(23)，137(38)，152(48，M^·+)。

2-乙基-4，5-二甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、草、藏红花。

实施例15：2，3，4，5-四甲基环己-2-烯-1-酮(23)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代戊酸甲酯和3-甲基-3-戊烯-2-酮开始。分馏得到为无色油状物形式的2，3，4，5-四甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(12％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.30(m，1H)，2.25(m，3H)，1.95(m，3H)，1.74(m，3H)，1.02(d，J＝7Hz，3H)，0.98ppm(d，J＝6Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.2，160.8，129.8，41.3，40.3，32.2，20.5，18.4，11.1，10.9ppm。MS(EI)：m/z＝27(15)，41(40)，55(30)，67(100)，83(75)，95(65)，110(97)，123(6)，137(12)，152(59，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.61(m，1H)，2.16(m，1H)，2.10(m，1H)，1.95(m，1H)，1.91(m，3H)，1.75(m，3H)，1.22(d，J＝7Hz，3H)，1.04ppm(d，J＝6Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ198.4，157.1，129.9，43.2，41.5，34.8，20.2，20.1，18.1，10.2ppm。MS(EI)：m/z＝27(15)，41(41)，55(32)，67(100)，83(75)，95(64)，110(85)，123(7)，137(15)，152(55，M^·+)。

2，3，4，5-四甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、藏红花、皮革、烟味。

2，3，4，5-四甲基环己-2-烯-1-酮的风味描述：药品、木香刺激的、苦涩、凉的。

实施例16：2-乙基-3，4，5-三甲基环己-2-烯-1-酮(24)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代己酸乙酯和3-甲基-3-戊烯-2-酮开始。分馏得到为无色油状物形式的2-乙基-3，4，5-三甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(11％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.35-2.20(m，6H)，1.96(m，3H)，1.02(d，J＝7Hz，3H)，0.97(d，J＝6Hz，3H)，0.91ppm(t，J＝8Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ198.7，160.4，135.9，41.3，40.5，32.2，19.8，18.5，18.4，13.4，11.2ppm。MS(EI)：m/z＝29(16)，41(53)，55(24)，67(41)，81(100)，97(62)，109(72)，124(87)，137(19)，151(38)，166(79，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.60(m，1H)，2.35-2.20(m，2H)，2.14(m，1H)，2.08(m，1H)，1.95-1.93(m，1H)，1.92(m，3H)，1.22(d，J＝7Hz，3H)，1.04(d，J＝7Hz，3H)，0.91ppm(t，J＝8Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ197.9，156.5，136.0，43.2，41.7，34.7，20.0，19.6，18.5，18.2，13.3ppm。MS(EI)：m/z＝29(13)，41(52)，55(22)，67(36)，81(100)，97(67)，109(66)，124(96)，137(19)，151(39)，166(77，M^·+)。

2-乙基-3，4，5-三甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：新鲜、薄荷、烟味、藏红花、辛辣、拉维纪草。

实施例17：2-乙基-5，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(28)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代己酸乙酯和3-甲基丁-2-烯醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的2-乙基-5，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(4％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.57(m，1H)，2.28(s，2H)，2.24(m，2H)，2.22(m，2H)，1.02(s，6H)，1.01ppm(t，J＝8Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.7，141.6，140.2，52.2，40.1，34.0，28.3，22.1，12.9ppm。MS(EI)：m/z＝27(5)，41(15)，53(12)，67(30)，81(17)，96(100)，109(20)，123(2)，137(5)，152(27，M^·+)。

2-乙基-5，5-二甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、拉维纪草、藏红花、苹果。

实施例18：2，3，5，5-四甲基环己-2-烯-1-酮(29)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代戊酸甲酯和异亚丙基丙酮开始。分馏得到为无色油状物形式的2，3，5，5-四甲基环己-2-烯-1-酮(5％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.24(s，2H)，2.20(m，2H)，1.90(m，3H)，1.77(m，3H)，1.00ppm(s，6H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.3，152.5，129.8，51.1，47.0，32.7，28.3，21.6，10.5ppm。MS(EI)：m/z＝27(8)，41(15)，53(11)，68(32)，83(6)，96(100)，109(9)，124(2)，137(4)，152(34，M^·+)。

2，3，5，5-四甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：烟味、辛辣、皮革、动物。

2，3，5，5-四甲基环己-2-烯-1-酮的风味描述：药品、新鲜、留兰香、谷物、干草、三叶草。

实施例19：2-乙基-3，5，5-三甲基-环己-2-烯-1-酮(30)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代己酸乙酯和异亚丙基丙酮开始。分馏得到为无色油状物形式的2-乙基-3，5，5-三甲基-环己-2-烯-1-酮(6％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.31(m，2H)，2.23(s，2H)，2.21(m，2H)，1.92(m，3H)，1.00(s，6H)，0.93ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ198.8，152.0，136.0，51.4，47.0，32.7，28.2，21.0，18.2，13.5ppm。MS(EI)：m/z＝29(8)，41(25)，55(9)，67(49)，82(47)，95(9)，110(100)，123(9)，137(1)，151(6)，166(36，M^·+)。

2-乙基-3，5，5-三甲基-环己-2-烯-1-酮的气味描述：烟味、辛辣、皮革、藏红花。

实施例20：6-乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮(31)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-乙基乙酰乙酸乙酯和丙烯醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的6-乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮(15％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.71(m，1H)，5.94(m，1H)，2.60(m，1H)，2.19(m，1H)，2.12(m，1H)，1.93(m，1H)，1.40(m，1H)，1.36(m，1H)，1.15(d，J＝7Hz，3H)，0.93ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ201.5，155.2，128.8，47.6，36.6，32.2，21.8，21.0，11.0ppm。MS(EI)：m/z＝27(15)，39(22)，54(31)，67(11)，82(100)，96(59)，110(53)，123(7)，138(4，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.74(m，1H)，5.87(m，1H)，2.60(m，1H)，2.30(m，1H)，2.00(m，1H)，1.79(m，1H)，1.74(m，1H)，1.49(m，1H)，1.16(d，J＝7Hz，3H)，0.96ppm(t，J＝8Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ202.3，154.6，127.6，45.8，34.6，28.1，22.8，19.7，11.7ppm。MS(EI)：m/z＝27(14)，39(21)，54(32)，67(9)，82(100)，96(46)，110(42)，123(4)，138(6，M^·+)。

6-乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：绿色香味、坚果、内酯、果香、可可。

实施例21：4，6-二乙基环己-2-烯-1-酮(32)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从2-乙基乙酰乙酸乙酯和2-乙基丙烯醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的4，6-二乙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(12％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.78(m，1H)，5.97(m，1H)，2.39(m，1H)，2.18(m，1H)，2.12(m，1H)，1.94(m，1H)，1.54(m，2H)，1.40(m，1H)，1.30(m，1H)，1.00(t，J＝7Hz，3H)，0.94ppm(t，J＝8Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ201.8，153.9，129.3，47.7，38.8，33.9，28.2，22.0，11.1ppm。MS(EI)：m/z＝27(6)，41(12)，55(16)，67(16)，81(76)，96(100)，109(10)，124(31)，152(6，M^·+)。

次要化合物：¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ202.7，153.4，128.0，46.1，34.7，32.0，27.2，22.9，11.8，11.7ppm。MS(EI)：m/z27(8)，41(14)，55(16)，67(18)，81(82)，96(100)，109(8)，124(24)，152(10，M^·+)。

4，6-二乙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、香菜、油腻、绿色香味。

实施例22：4-乙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮(33)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从2-甲基乙酰乙酸乙酯和2-乙基丙烯醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的4-乙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(35％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.79(m，1H)，5.97(m，1H)，2.42(m，1H)，2.37(m，1H)，2.09(m，1H)，1.52(m，1H)，1.45(m，1H)，1.39(m，1H)，1.14(d，J＝7Hz，3H)，0.99ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ202.4，154.2，128.8，41.5，38.7，37.5，28.1，15.0，11.1ppm。MS(EI)：m/z＝27(14)，41(17)，53(20)，67(18)，81(100)，96(81)，110(9)，138(19，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.85(m，1H)，5.91(m，1H)，2.53(m，1H)，2.37(m，1H)，2.09(m，1H)，1.87(m，2H)，1.58(m，1H)，1.45(m，1H)，1.15(d，J＝7Hz，3H)，1.03ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ202.8，153.6，127.9，38.6，35.1，34.9，26.7，15.6，12.0ppm。MS(EI)：m/z＝27(14)，41(16)，53(20)，67(18)，81(100)，96(78)，110(9)，138(17，M^·+)。

4-乙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、香菜、绿色香味、水、开花。

实施例23：2，4-二乙基环己-2-烯-1-酮(34)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代己酸乙酯和2-乙基丙烯醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的2，4-二乙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(15％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.56(m，1H)，2.50(m，1H)，2.33(m，1H)，2.31(m，1H)，2.20(m，2H)，2.07(m，1H)，1.62(m，1H)，1.53(m，1H)，1.44(m，1H)，1.01(t，J＝7Hz，3H)，0.99ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.8，148.6，140.3，37.9，37.5，28.5，28.0，22.5，12.9，11.4ppm。MS(EI)：m/z＝27(22)，41(27)，55(32)，67(33)，81(100)，95(69)，110(59)，123(42)，137(8)，152(61，M^·+)。

2，4-二乙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：绿色香味、表面的、辛辣、香豆素。

实施例24：4-乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(37)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从乙酰乙酸乙酯和2-乙基巴豆醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯10/1)得到无色油状物形式的4-乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(10％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.85(m，1H)，6.02(m，1H)，2.48(m，1H)，2.16(m，1H)，2.08-1.98(m，2H)，1.73(m，1H)，1.54(m，1H)，1.06(d，J＝6Hz，3H)，0.96ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.2，154.3，129.2，45.3，44.4，33.4，24.1，19.5，10.5ppm。MS(EI)：m/z＝27(13)，41(20)，55(31)，68(46)，81(100)，96(31)，109(15)，123(6)，138(17，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.83(m，1H)，5.99(m，1H)，2.42-2.30(m，4H)，1.58-1.46(m，2H)，1.02(t，J＝7Hz，3H)，0.94ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.9，153.5，128.7，44.6，418，32.3，23.3，14.7，11.9ppm。MS(EI)：m/z＝27(11)，41(18)，55(27)，68(30)，81(100)，96(36)，109(13)，123(4)，138(15，M^·+)。

4-乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：杏仁、果香、樱桃、肉桂、香料。

实施例25：3，6-二乙基环己-2-烯-1-酮(40)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从2-乙基乙酰乙酸乙酯和1-戊烯-3-酮开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的3，6-二乙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(26％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ5.83(m，1H)，2.32(m，2H)，2.22(m，2H)，2.16-2.05(m，2H)，1.86(m，1H)，1.73(m，1H)，1.43(m，1H)，1.10(t，J＝7Hz，3H)，0.94ppm(t，J＝8Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ202.0，166.4，124.3，47.2，30.6，28.9，27.2，22.2，11.5，11.3ppm。MS(EI)：m/z＝27(11)，41(16)，53(16)，67(34)，81(40)，96(100)，109(14)，124(52)，137(7)，152(21，M^·+)。

3，6-二乙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：绿色香味、薄荷、烟味、拉维纪草。

实施例26：2，3-二乙基环己-2-烯-1-酮(41)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代己酸乙酯和1-戊烯-3-酮开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的2，3-二乙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(15％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.37(m，2H)，2.33(m，2H)，2.29(m，2H)，2.27(m，2H)，1.92(m，2H)，1.10(t，J＝8Hz，3H)，0.94ppm(t，J＝8Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.2，160.0，136.5，38.1，30.1，27.7，22.6，18.2，14.2，12.5ppm。MS(EI)：m/z＝27(13)，41(36)，55(26)，67(40)，81(100)，95(46)，109(37)，124(78)，137(21)，152(77，M^·+)。

2，3-二乙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：烟味、藏红花、果香、苹果、玫瑰酮。

实施例27：4-乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮(42)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代戊酸甲酯和2-乙基巴豆醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯5/1)得到无色油状物形式的4-乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(34％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.59(m，1H)，2.48(m，1H)，2.14(m，1H)，2.02(m，1H)，1.96(m，1H)，1.78(m，3H)，1.69(m，1H)，1.48(m，1H)，1.04(d，J＝6Hz，3H)，0.95ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.3，149.4，135.1，45.6，44.7，33.9，24.6，19.4，15.8，10.5ppm。MS(EI)：m/z＝27(7)，41(31)，55(14)，69(55)，81(17)，95(100)，110(20)，123(18)，137(6)，152(9，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.56(m，1H)，2.37(m，4H)，1.78(m，3H)，1.47(m，2H)，1.00(d，J＝7Hz，3H)，0.90ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.0，148.4，134.5，44.8，42.0，32.6，23.7，15.8，14.5，11.9ppm。MS(EI)：m/z＝27(7)，41(30)，55(13)，69(50)，81(18)，95(100)，110(21)，123(17)，137(6)，152(7，M^·+)。

4-乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、芳香、香樟、花香、动物。

实施例28：3-乙基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮(43)的合成

在0～5℃下将在乙醇(20ml)中的哌啶(7.4g)在20分钟内逐滴加入到3-氧代戊酸甲酯(215g，1.36mol)和异丁醛(61.2g，0.85mol)的溶液中。将溶液在室温下搅拌过夜，然后加热回流2.5小时。然后将反应溶液与乙醇(600ml)、水(350ml)和NaOH(56g)加热回流8小时，蒸馏除去溶剂。在室温下，将水(500ml)和MTBE(250ml)加入并分离出水溶液相。将有机相用5％硫酸和碳酸钠溶液中性洗涤两次，然后浓缩。分馏得到无色油状物形式的3-乙基-5-异丙基-2-甲基-环己-2-烯-1-酮(156.3g，64％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.50(ddd，J＝16，4，2Hz，1H)，2.37-2.19(m，1H)，2.23(m，3H)，2.19-2.08(m，1H)，2.06(dd，J＝16，14Hz，1H)，1.76(dd，J＝2，1Hz，3H)，1.83-1.68(m，1H)，1.63-1.49(m，1H)，1.08(t，J＝8Hz，3H)，0.92(d，J＝7Hz，3H)，0.91ppm(d，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.4，160.0，129.8，41.4，40.9，34.3，32.0，28.4，19.7，19.4，11.7，10.3ppm。MS(EI)：m/z＝41(30)，67(62)，83(19)，95(22)，110(100)，123(12)，137(28)，151(2)，165(8)，180(87，M^·+)。

3-乙基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：强烈、喹啉、皮革、绿色香味、白松香辛辣、烟味。

3-乙基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮的风味描述：化学品、药品、新鲜、木香、草香。

实施例29：3，5-二乙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮(44)的合成

合成方法如实施例28中的，从3-氧代戊酸甲酯和丙醛开始。分馏得到为无色油状物形式的3，5-二乙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮(62％)

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.52(ddd，J＝16，4，2Hz，1H)，2.41-2.34(m，1H)，2.33-2.19(m，2H)，2.12-2.07(m，1H)，2.02(dd，J＝16，13Hz，1H)，1.94-1.82(m，1H)，1.76(dd，J＝2，2Hz，3H)，1.46-1.30(m，2H)，1.07(t，J＝8Hz，3H)，0.91ppm(t，J＝8Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.0，159.6，130.0，43.7，36.6，36.3，28.6，28.3，11.7，11.1，10.2ppm。MS(EI)：m/z＝41(25)，53(14)，67(60)，82(13)，95(21)，110(100)，123(6)，137(21)，151(10)，166(84，M^·+)。

3，5-二乙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、皮革、烟味。

实施例30：3-乙基-2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(45)的合成

合成方法如实施例28中的，从3-氧代戊酸甲酯和丁醛开始。分馏得到为无色油状物形式的3-乙基-2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(63％)

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ2.54-2.48(m，1H)，2.41-2.33(m，1H)，2.33-2.18(m，2H)，2.12-1.91(m，3H)，1.76(t，J＝2Hz，3H)，1.42-1.27(m，4H)，1.07(t，J＝8Hz，3H)，0.91ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.01，159.6，130.0，44.0，38.1，37.0，34.3，28.3，19.6，14.1，11.7，10.2ppm。MS(EI)：m/z＝41(26)，55(14)，67(53)，81(13)，95(17)，110(100)，123(8)，137(31)，151(4)，165(7)，180(68，M^·+)。

3-乙基-2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、绿色香味、芹菜、茴香。

实施例31：2-乙基-5-异丙基环己-2-烯-1-酮(48)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从2-乙基乙酰乙酸乙酯和4-甲基-2-戊烯醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的2-乙基-5-异丙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(28％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.70(m，1H)，2.53(m，1H)，2.39(m，1H)，2.20(m，2H)，2.16-2.04(m，2H)，1.83(m，1H)，1.57(m，1H)，1.00(t，J＝7Hz，3H)，0.92ppm(d，J＝7Hz，6H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.3，143.7，140.9，42.4，41.9，32.1，29.9，22.2，19.6，19.5，12.8ppm。MS(EI)：m/z＝27(9)，41(22)，55(18)，67(31)，81(33)，96(100)，109(33)，123(31)，137(4)，151(5)，166(36，M^·+)。

2-乙基-5-异丙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：果香、薄荷、绿色香味、辛辣、鼠尾草。

实施例32：2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(51)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从3-氧代戊酸甲酯和(E)-2-己烯醛开始。分馏得到为无色油状物形式的2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(30％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.72(m，1H)，2.53(m，1H)，2.40(m，1H)，2.07(m，3H)，1.77(m，3H)，1.34(m，4H)，0.90ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.3，144.9，135.5，44.7，38.1，35.4，32.6，19.7，15.8，14.1ppm。MS(EI)：m/z＝27(7)，41(17)，54(26)，69(17)，82(100)，95(7)，109(20)，123(4)，137(1)，152(20，M^·+)。

2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、新鲜、甜的、茴香、胡椒。

实施例33：2-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(52)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从2-乙基乙酰乙酸乙酯和(E)-2-己烯醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的2-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(41％)。

¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.67(m，1H)，2.53(m，1H)，2.43(m，1H)，2.20(m，2H)，2.10-2.02(m，3H)，1.34(m，4H)，1.00(t，J＝7Hz，3H)，0.91ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.9，143.3，141.0，45.0，38.1，35.3，32.6，22.3，19.7，14.1，12.9ppm。MS(EI)：m/z＝27(7)，41(18)，55(15)，67(32)，81(23)，96(100)，109(22)，123(42)，137(5)，151(3)，166(27，M^·+)。

2-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：茴香、甘草、内酯、开花。

实施例34：4-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(57)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从乙酰乙酸乙酯和2-乙基-2-己烯醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的4-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(15％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.85(m，1H)，5.98(m，1H)，2.58(m，1H)，2.15(m，1H)，2.11(m，1H)，1.93(m，1H)，1.74-1.23(m，6H)，0.97(t，J＝8Hz，3H)，0.91ppm(t，J＝8Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.2，154.3，128.9，42.4，41.8，37.6，35.4，24.7，19.5，14.2，10.8ppm。MS(EI)：m/z＝27(16)，41(30)，55(42)，68(57)，81(100)，95(91)，109(46)，123(12)，137(16)，166(22，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ7.00(m，1H)，5.99(m，1H)，2.38-2.32(m，3H)，2.21-2.18(m，1H)，1.74-1.23(m，6H)，1.02(t，J＝8Hz，3H)，0.91ppm(m，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.2，154.8，128.9，41.2，40.7，37.4，32.5，22.1，20.0，14.2，12.1ppm。MS(EI)：m/z＝27(14)，41(26)，55(35)，67(35)，81(100)，95(76)，109(39)，124(12)，137(14)，166(18，M^·+)。

4-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、茴香、醛。

实施例35：4-乙基-2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(60)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从乙酰乙酸乙酯和2-乙基-2-己烯醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的4-乙基-2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(19％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.58(m，1H)，2.59(m，1H)，2.13(m，2H)，1.88(m，1H)，1.77(m，3H)，1.65(m，1H)，1.51(m，2H)，1.25(m，3H)，0.95(t，J＝7Hz，3H)，0.90ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.4，149.4，134.7，42.7，42.1，38.0，35.3，24.8，19.6，15.7，14.2，10.8ppm。MS(EI)：m/z＝27(7)，41(36)，55(22)，69(52)，81(18)，95(89)，109(100)，123(28)，137(12)，151(12)，180(5，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.74(m，1H)，2.39-2.30(m，3H)，2.22-2.17(m，1H)，1.77(m，3H)，1.55(m，1H)，1.38(m，1H)，1.25(m，4H)，1.00(t，J＝8Hz，3H)，0.90ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ200.1，149.7，134.7，41.2，41.0，37.8，32.3，22.3，20.0，15.9，14.2，12.1ppm。MS(EI)：m/z＝27(11)，41(34)，55(21)，69(48)，81(28)，95(91)，109(100)，123(28)，137(16)，151(18)，180(7，M^·+)。

4-乙基-2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：甜的、表面的、茴香。

实施例36：2，4-二乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(61)的合成

合成方法如实施例1.2中的，从乙酰乙酸乙酯和2-乙基-2-己烯醛开始。在硅胶上柱层析纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯30/1)得到无色油状物形式的2，4-二乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的异构体混合物(21％)。

主要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.52(m，1H)，2.58(m，1H)，2.16-2.09(m，2H)，1.87(m，1H)，1.66(m，1H)，1.54(m，3H)，1.40(m，1H)，1.32-1.18(m，3H)，1.01(t，J＝8Hz，3H)，0.95(t，J＝8Hz，3H)，0.90ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.9，147.8，140.3，42.5，42.4，37.8，35.3，24.9，22.3，19.6，14.2，13.0，10.8ppm。MS(EI)：m/z＝29(21)，41(41)，55(70)，67(28)，81(100)，95(42)，109(89)，123(100)，137(59)，151(56)，165(26)，194(21，M^·+)。

次要化合物：¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)：δ6.68(m，1H)，2.39-2.32(m，3H)，2.24-2.18(m，3H)，1.61(m，1H)，1.40(m，2H)，1.32-1.18(m，3H)，1.01(t，J＝8Hz，3H)，1.00(t，J＝7Hz，3H)，0.90ppm(t，J＝7Hz，3H)。¹³C-NMR(CDCl₃，100MHz)：δ199.7，148.1，140.2，41.5，40.8，37.6，32.3，22.4，22.3，20.0，14.2，13.0，12.1ppm。MS(EI)：m/z＝29(21)，41(41)，55(68)，67(28)，81(94)，95(38)，109(100)，123(100)，137(58)，151(51)，165(26)，194(19，M^·+)。

2，4-二乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮的气味描述：辛辣、果香、茴香、花香、油腻。

实施例36-A：实施例化合物的固有气味：

为了评估实施例1至36中所描述化合物的固有气味，组成了专家测试小组。此外，使用薄荷酮(见上述公知的环己烯酮，化合物(viii))制备比较实施例。结果，制备了37个样品(气味样品1至37)，其中气味样品1至36包括式(I)的化合物，气味样品37不是根据本发明的化合物。每个化合物都是通过混合0.5重量％的各自的化合物(气味样品1至36：分别对应于实施例1至36的化合物，气味样品37：化合物薄荷酮)和99.5重量％的一缩二丙二醇(DPG)来制备的。

通过专家测试小组对每个得到的气味样本进行了评估。结果总结在下面的表A中，列为“固有气味”。

实施例37：芳香油组合物(基础混合物A)

可以使用如下所示的芳香油使各种美容用品充满香气。

将所制备的芳香油分成两个相等的部分。为了排除稀释效应，将占芳香油第一部分总量的0.5重量％的一缩二丙二醇(DPG)，加入到芳香油的第一部分。将占芳香油第一部分总量的0.5重量％的实施例2的4-异丙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮加入到芳香油的第二部分。将所得的组合物在嗅觉上相互比较。

调香师认为包含0.5重量％的实施例2的4-异丙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮的组合物是辐射性的以及和谐的，特别是花香方面特别突出。也被认为清新宜人的感觉。

实施例37-A：芳香油组合物(基础混合物B)

可以使用如下所示的芳香油使各种美容用品充满香气。

实施例37-B：基础混合物A和基础混合物B的固有气味：

通过专家测试小组进行了气味描述，以确定基础混合物A和基础混合物B的固有气味。

在基础混合物A和基础混合物B的气味描述之前，通过混合以下制备所得的混合物A和所得到的混合物B：

99.5重量％的基础混合物A(分别地基础混合物B)和0.5重量％的一缩二丙二醇(DPG)以分别制备所得的混合物A和所得的混合物B。

混合后，将所得的混合物A和B通过专家测试小组进行评价：

所得的混合物A描述为：花香、白花、新鲜，

所得的混合物B描述为：果香、苹果、天然。

实施例37-C：与式(I)的化合物组合的基础混合物A和基础混合物B的气味描述：

在实施例36-A中，描述了根据实施例1至36的化合物的固有气味。为了分析这些化合物在芳香油组合物中的效果，制备了一组74个额外的样品。该组由以下样品组成：

-所得的混合物A1至所得到混合物A37

-所得的混合物B1至所得到混合物B37

通过混合以下制备所得的混合物A1至所得的混合物A36：

99.5重量％基础混合物A和0.5重量％的实施例1至36中描述的各自化合物。

通过混合以下制备所得的混合物A37：

99.5重量％的基础混合物A和0.5重量％的薄荷酮，从而所得的混合物A37为非根据本发明的比较样品。

通过混合以下制备所得的混合物B1至所得到的混合物B36：

99.5重量％基础混合物B和0.5重量％的实施例1至36中描述的各自化合物。

通过混合以下制备所得的混合物B37：

99.5重量％的基础混合物B和0.5重量％的薄荷酮，从而所得的混合物B37为非根据本发明的比较样品。

所得的混合物的编号1至36与上述实施例1至36相对应。

将74个额外样品的每个通过专家测试小组进行评价。结果总结在下面的表A中，列为“基础混合物A的效果”和“基础混合物B的效果”。

表A

表A中的列具有以下含义：

“化合物”：在该列中括号内的编号指的是整个说明书中所使用的化合物所用的编号。术语“Ex.”是指“实施例”，是指上述实施例编号。化合物(viii)，薄荷酮是一种已知的环己烯酮，其不是式(I)的化合物，因此，作为比较样品。

“固有气味”：在该列中报道了每个化合物的固有气味。每个样品如实施例36-A中所述制备的，因此对应于气味样品1至37。

“基础混合物A的效果”：在该列中报道了基础混合物A的气味描述的效果，由于在上述基础混合物中存在0.5重量％的各自化合物。基础混合物A的气味描述被描述为花香、白花、新鲜。

“基础混合物B的效果”：在该列中报道了基础混合物B的气味描述的效果，由于在上述基础混合物中存在0.5重量％的各自化合物。基础混合物B的气味描述被描述为果香、苹果、天然。

“效果”是指：(i)各自的基础混合物气味描述的增强或(ii)各自的基础混合物的气味描述没有差异或(iii)各自的基础混合物的气味描述的减少。效果被归类为如下：

“++”气味描述为非常强烈增强，即增强是强超加和(远远超过各自的化合物的固有气味和各自的基础混合物的气味描述的总和)

“+”气味描述为强烈增强，即增强是超加和(超过各自的化合物的固有气味和各自的基础混合物的气味描述的总和)

“±”气味描述没有差异(即，各自基础混合物的气味描述没有效果)

“-”各自基础混合物的气味描述减少

结论：其为式(I)的化合物的实施例1至36的化合物，在每一种情况下分别超加性增强基础混合物A和基础混合物B的花香和/或果香气味。我们的实验表明，不是实施例1至36的化合物的固有气味造成这种效果。比较化合物薄荷酮并没有导致这样的效果。

实施例38：芳香油组合物

可以使用如下所示的芳香油使各种美容用品充满香气。

将所制备的芳香油分成两个相等的部分。为了排除稀释效应，将占芳香油第一部分总量的1.0重量％的一缩二丙二醇(DPG)，加入到芳香油的第一部分。将占芳香油第一部分总量的1.0重量％的实施例10的乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮加入到芳香油的第二部分。将所得的组合物相互嗅觉比较。

添加1.0重量％的实施例10的3-乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮赋予该组合物的前调特别是持久的印象。表明意想不到桃的果香。从而，该组合物更自然和更浓烈，因此整体效果更加圆润。

实施例39：芳香油组合物

可以使用如下所示的芳香油使各种美容用品充满香气。

将所制备的芳香油分成两个相等的部分。为了排除稀释效应，将占芳香油第一部分总量的2.0重量％的一缩二丙二醇(DPG)，加入到芳香油的第一部分。将占芳香油第一部分总量的2.0重量％的实施例15的2，3，4，5-四甲基环己-2-烯-1-酮加入到芳香油的第二部分。将所得的组合物相互嗅觉比较。

添加2.0重量％的实施例15的2，3，4，5-四甲基环己-2-烯-1-酮导致非预期的新鲜和谐的花香，伴随着令人愉快的果香。从而，该组合物获得了更多的辐射和丰满。

实施例40：芳香油组合物

可以使用如下所示的芳香油使各种美容用品充满香气。

将所制备的芳香油分成两个相等的部分。为了排除稀释效应，将占芳香油第一部分总量的0.5重量％的一缩二丙二醇(DPG)，加入到芳香油的第一部分。将占芳香油第一部分总量的0.5重量％的实施例18的2，3，5，5-四甲基环己-2-烯-1-酮加入到芳香油的第二部分。将所得的组合物相互嗅觉比较。

添加0.5重量％的实施例18的2，3，5，5-四甲基环己-2-烯-1-酮赋予该组合物令人惊奇的新鲜特征。此外，主要香调特别是花香和果香方面被提高到了特别的程度，使得该组合物获得更多的印象和说服力。

实施例41：芳香油组合物

可以使用如下所示的芳香油使各种美容用品充满香气。

将所制备的的芳香油分成两个相等的部分。为了排除稀释效应，将占芳香油第一部分总量的2.0重量％的一缩二丙二醇(DPG)，加入到芳香油的第一部分。将占芳香油第一部分总量的2.0重量％的实施例28的3-乙基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮加入到芳香油的第二部分。将所得的组合物在嗅觉上相互比较。

添加2.0重量％的实施例28的3-乙基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮后，花香香调得到特别加强。该组合物进一步发展了玫瑰和谐并整体与新鲜自然和刺激敏感性相关。

实施例42：除臭喷雾

除臭喷雾本身的香味，以及使用其后腋下附近所感觉到的气味，显示出显著地果香，总体印象被认为是辐射、自然及和谐。

实施例43：除臭棒

实施例44：乙醇和Symdeo的滚珠除臭剂

实施例45：香波

实施例46：沫浴凝胶

实施例47：面霜O/W

实施例48：抗衰老面霜O/W，LSF15

实施例49：润肤霜O/W

实施例50：润手和润肤霜O/W，冷热处理

实施例51：毛发着色剂，含氨金色霜类

实施例52：护发素(冲洗)

实施例53：护发素(免洗)

实施例54：宽带UVA防护UVA/UVB平衡的“防水”O/W型防晒

实施例55：剃须泡沫

实施例56：脱毛配方

实施例57：柔肤冲洗浓缩物

实施例58：洗涤粉

实施例59：液体洗涤剂

实施例60：餐具洗涤浓缩物

实施例61：餐具洗涤制剂

实施例62：餐具洗涤片

实施例63：漂白剂

实施例64：多用途清洁剂

实施例65：厕所清洁剂

实施例66：厕所清堵剂

实施例64：肥皂

实施例68：藻酸盐凝胶空气清新剂

实施例69：水性(w/o)喷雾空气清新剂

实施例70：液态空气清新剂泵式喷雾剂

实施例71：空气清新剂(泵式/芯式)

实施例72：蜡烛

组成 重量％

烛用蜡 95.0

实施例37的芳香油 5.0

实施例73：薄荷型香味剂

添加6.0重量％的实施例2的4-异丙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮赋予香味基料额外的甜度，并因此导致基料的一致性。

实施例74：留兰香型香味剂

添加6.0重量％的实施例15的2，3，4，5-四甲基-2-烯-1-酮显著提高了基础的感官特性，伴随着令人愉快的新鲜。

实施例75：冬青类型香味剂

添加8.0重量％的实施例10的3-乙基-2，5-二甲基环己-2-烯-1-酮到香味基础中导致薄荷味香调显著的提高效果，并赋予增强的新鲜感觉。

实施例76：桉树类型香味剂

添加7.0重量％的实施例18的2，3，5，5-四甲基环己-2-烯-1-酮到芳香基础中导致草味香调的令人愉快的增强并赋予新鲜的口感。

实施例77：肉桂类型香味剂

添加6.0重量％的实施例28的3-乙基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮赋予芳香基础轻微的尖锐印象，并且增强了甜味，使基础被认为更加圆润和新鲜。

实施例78：冰糖果类型香味剂

实施例79：二氧化硅基牙膏

实施例80：磷酸盐基牙膏

实施例81：碳酸钙基牙膏

实施例82：漱口浓缩物

实施例83：漱口水(有乙醇和无乙醇“即用型”)

实施例84：有糖和无糖口香糖

实施例85：有糖和无糖熬制硬糖果

实施例86：速溶饮料粉末

实施例87：气味增强浓缩物

以下给出的气味增强浓缩物可以用于添加至基础制剂，以超加性增强基础制剂的嗅觉印象，例如形成特别有价值的香味和/或风味物质组合物。

组成 重量％

氧化玫瑰 40

实施例18的2，3，5，5-四甲基环己-2-烯-1-酮 60

实施例88：气味增强浓缩物

以下给出的气味增强浓缩物可以用于添加至基础制剂，以超加性增强基础制剂的嗅觉印象，例如形成特别有价值的香味和/或风味物质组合物。

Claims (17)

1.化合物或混合物用于选自花香和/或果香嗅觉印象中的嗅觉印象的超加性增强的用途，其中，所述嗅觉印象的超加性增强是指如下效果：其中通过添加所述化合物或所述混合物到一种、两种、三种或更多种另外的香味和/或风味物质、香味和/或风味物质或另外的不为所述化合物或所述混合物的香味和/或风味物质中，获得比单个嗅觉印象的总和更强烈的嗅觉印象，

所述化合物选自以下化合物(1)至(3)和(5)至(61)，所述混合物为由两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的选自以下化合物(1)至(3)和(5)至(61)的化合物组成的混合物，或所述混合物为包含两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的选自以下化合物(1)至(3)和(5)至(61)的化合物的混合物：

2.如权利要求1所述的单个化合物或混合物的用途，其中所述化合物或分别的一种、更多种或所有的所述化合物选自化合物(2)、(13)、(23)、(29)、(43)和(51)。

3.如权利要求1或2所述的用途，其中待增强的嗅觉印象不选自坚果、榛子、阿月浑子、可可、焦糖、肉、烤谷粒、巧克力和辛辣，和/或其中式(I)的化合物或相应的混合物不赋予选自坚果、榛子、阿月浑子、可可、焦糖、肉、烤谷粒、巧克力和辛辣中的嗅觉印象。

4.(A)如前述权利要求中任一项所定义的化合物，或

(B)由两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的如前述权利要求中任一项所定义的化合物组成的混合物，或包含两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的如前述权利要求中任一项所定义的化合物的混合物，

其中(A)所述化合物或(B)所述混合物中的一种、更多种或全部的所述化合物选自或分别地彼此独立地选自以下化合物：

6-乙基-4-异丙基环己-2-烯-1-酮(1)、5,6-二乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮(6)、5-乙基-4,6-二甲基环己-2-烯-1-酮(7)、2,5-二乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮(9)、3-乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(10)、3,6-二乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(11)、3-乙基-5,6-二甲基环己-2-烯-1-酮(12)、2,3-二乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(14)、6-乙基-4,5-二甲基环己-2-烯-1-酮(16)、4,5,6-三甲基环己-2-烯-1-酮(17)、2,4,5-三甲基环己-2-烯-1-酮(18)、2-乙基-4,5-二甲基环己-2-烯-1-酮(19)、6-乙基-3,5-二甲基环己-2-烯-1-酮(20)、6-乙基-3,4,5-三甲基环己-2-烯-1-酮(21)、3,4,5,6-四甲基环己-2-烯-1-酮(22)、2,3,4,5-四甲基环己-2-烯-1-酮(23)、2-乙基-3,4,5-三甲基环己-2-烯-1-酮(24)、5,6-二乙基环己-2-烯-1-酮(25)、5-乙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮(26)、6-乙基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮(27)、2-乙基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮(28)、6-乙基-4-甲基环己-2-烯-1-酮(31)、4,6-二乙基环己-2-烯-1-酮(32)、4-乙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮(33)、2,4-二乙基环己-2-烯-1-酮(34)、6-乙基-3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮(35)、2-乙基-3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮(36)、4-乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(37)、4,6-二乙基-5-甲基环己-2-烯-1-酮(38)、4-乙基-5,6-二甲基环己-2-烯-1-酮(39)、3,6-二乙基环己-2-烯-1-酮(40)、2,3-二乙基环己-2-烯-1-酮(41)、4-乙基-2,5-二甲基环己-2-烯-1-酮(42)、3-乙基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮(43)、3,5-二乙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮(44)、3-乙基-2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(45)、6-乙基-5-异丙基环己-2-烯-1-酮(46)、5-异丙基-6-甲基环己-2-烯-1-酮(47)、2-乙基-5-异丙基环己-2-烯-1-酮(48)、6-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(49)、6-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(50)、2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(51)、2-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(52)、6-乙基-5-异丙基-3-甲基环己-2-烯-1-酮(53)、5-异丙基-3,6-二甲基环己-2-烯-1-酮(54)、6-乙基-3-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(55)、3,6-二甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(56)、4-乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(57)、4,6-二乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(58)、4-乙基-6-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(59)、4-乙基-2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(60)和2,4-二乙基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(61)，

5.如权利要求4所述的化合物或混合物，其中(A)所述化合物或(B)所述混合物中的一种、更多种或全部的所述化合物选自或分别地彼此独立地选自以下化合物：2,3,4,5-四甲基环己-2-烯-1-酮(23)、3-乙基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮(43)和2-甲基-5-正丙基环己-2-烯-1-酮(51)。

6.一种香味和/或风味物质组合物，其包含以下或由以下组成：

(a)如权利要求4或5所定义的化合物或两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的所述化合物的混合物，

以及

(b)一种、两种、三种或更多种另外的香味和/或风味物质，所述一种另外的香味和/或风味物质或一种以上的另外的香味和/或风味物质不为所述化合物，

其中，根据成分(b)的所述一种另外的香味和/或风味物质，或根据成分(b)的一种以上的另外的香味和/或风味物质的分别一种、两种、三种、更多种或全部具有花香和/或果香气味。

7.如权利要求6所述的香味和/或风味物质组合物，其中根据成分(b)的所述一种另外的香味和/或风味物质，或根据成分(b)的一种以上的另外的香味和/或风味物质的分别一种、两种、三种、更多种或全部，

或者不赋予选自坚果、榛子、阿月浑子、可可、焦糖、肉、烤谷粒、巧克力和辛辣中的嗅觉印象，或者赋予选自坚果、榛子、阿月浑子、可可、焦糖、肉、烤谷粒、巧克力和辛辣中的嗅觉印象，该嗅觉印象未被超加性增强，

和/或

其中所述化合物或相应的混合物不赋予选自坚果、榛子、阿月浑子、可可、焦糖、肉、烤谷粒、巧克力和辛辣中的嗅觉印象。

8.如权利要求6至7中任一项所述的香味和/或风味物质组合物，其中成分(b)不含有具有吡嗪基础结构的香味和/或风味物质。

9.如权利要求6至7中任一项所述的香味和/或风味物质组合物，其中成分(a)增强成分(b)的花香和/或果香嗅觉印象。

10.如权利要求6至7中任一项所述的香味和/或风味物质组合物，其中化合物的总量占所述香味和/或风味物质组合物的总量的0.0001至90重量％。

11.如权利要求6至7中任一项所述的香味和/或风味物质组合物，其中化合物的总量占所述香味和/或风味物质组合物的总量的0.01至70重量％。

12.如权利要求6至7中任一项所述的香味和/或风味物质组合物，其中化合物的总量占所述香味和/或风味物质组合物的总量的0.1至50重量％。

13.如权利要求6至7中任一项所述的香味和/或风味物质组合物，其中化合物的总量占所述香味和/或风味物质组合物的总量的0.1至30重量％。

14.如权利要求6至7中任一项所述的香味和/或风味物质组合物，其中化合物的总量占所述香味和/或风味物质组合物的总量的0.1至10重量％。

15.一种加香的和/或芳香化的制品，其包含如权利要求6至14中任一项所述的香味和/或风味物质组合物。

16.如权利要求15所述的制品，其还包含载体或基质，所述载体或基质与所述化合物或所述香味和/或风味物质组合物直接接触。

17.一种增强花香和/或果香嗅觉印象的方法，其包括以下步骤：

使具有选自花香和/或果香嗅觉印象中的嗅觉印象的产品接触或混合下列物质：

如权利要求1至5中任一项所定义的化合物，

如权利要求1至5中任一项所定义的两种、三种、四种、五种、六种或更多种不同的所述化合物的混合物，或

如权利要求6至14中任一项所定义的香味和/或风味物质的组合物。