DE102014205860A1 - Olfaktorische Verstärker - Google Patents

Olfaktorische Verstärker Download PDF

Info

Publication number
DE102014205860A1
DE102014205860A1 DE102014205860.0A DE102014205860A DE102014205860A1 DE 102014205860 A1 DE102014205860 A1 DE 102014205860A1 DE 102014205860 A DE102014205860 A DE 102014205860A DE 102014205860 A1 DE102014205860 A1 DE 102014205860A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
group
oil
thiol
hydroxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102014205860.0A
Other languages
English (en)
Inventor
Ursula Huchel
Manuela Materne
Isabelle Levert
Hubert Smyrek
Ralf Bunn
Frank Rittler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE102014205860.0A priority Critical patent/DE102014205860A1/de
Priority to PCT/EP2015/055478 priority patent/WO2015144485A1/de
Publication of DE102014205860A1 publication Critical patent/DE102014205860A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0011Aliphatic compounds containing S
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Parfümöl enthaltende Formulierung, die bei gleichbleibender Konzentration an Parfümöl eine erhöhte Duftintensität aufweist. Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Parfümölen mit gesteigerter Duftintensität des Parfumöls insbesondere in Haushalsreinigern, Waschmittel-, Reinigungs- oder Vorbehandlungsmitteln für Textilien, Klebstoffen oder Kosmetikprodukten sowie ein Verfahren zur Verstärkung der Duftintensität von Parfümöl in Parfümöl enthaltenden Formulierungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Parfümöl enthaltende Formulierung, die bei gleichbleibender Konzentration an Parfümöl eine erhöhte Duftintensität aufweist. Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Parfümölen mit gesteigerter Duftintensität des Parfumöls insbesondere in Haushalsreinigern, Waschmittel-, Reinigungs- oder Vorbehandlungsmitteln für Textilien, Klebstoffen oder Kosmetikprodukten sowie ein Verfahren zur Verstärkung der Duftintensität von Parfümöl in Parfümöl enthaltenden Formulierungen.
  • Im Alltag wird man beständig mit unterschiedlichen Düften und Geruchseindrücken konfrontiert. Unterschiedliche Alltagsprodukte, wie Haushaltsreiniger oder Körperpflegeprodukte enthalten ebenso wie Klebstoffe oder Wäscheweichspüler Parfümöle. Diese sollen dem Verbraucher einerseits ein angenehmes Geruchserlebnis ermöglichen. Andererseits sollen auch möglicherweise enthaltende Lösungsmittel oder andere geruchsintensive Verbindungen den Geruch der jeweiligen Formulierung nicht dominieren.
  • So beschreibt WO 96/31590 A1 eine Bleichzusammensetzung mit ausgewählten Parfümölen, welche den Geruch des Bleichmittels überdecken sollen. Ein Reinigungssystem für WC-Becken, welches einen flüchtigen hydrophoben Riechstoff aufweist, ist in DE 697 25 560 T2 offenbart. Parfümöle enthaltende Mikrokapseln, welche beispielsweise in Haushaltsprodukten eingesetzt werden können, werden in WO 2006/038134 A1 erläutert. Parfümzusammensetzungen, die den Charakter beispielsweise von Deodorants, Reinigungsmitteln oder Reinigungstüchern beeinflussen sollen, sind in WO 2010/014807 A2 beschrieben.
  • Duftende Seifenstücke, welche Parfümöle umfassen sind aus WO 2004/113485 A1 bekannt. In US 8,277,725 B2 sind Lufterfrischungsprodukte beschrieben, die ebenfalls unterschiedliche Parfümöle umfassen. Entsprechende Parfümzusammensetzungen sind in EP 0 965 326 A1 offenbart.
  • Parfümöle stellen dabei üblicherweise den teuersten Bestandteil der jeweiligen Formulierung dar. Aus wirtschaftlicher Hinsicht ist es daher interessant, die Konzentration an Parfümölen möglichst gering zu halten. Zudem können Parfümöle oder andere Riechstoffe nur in begrenzter Konzentration in das eigentliche Produkt eingearbeitet werden, da ansonsten die Eigenschaften des Produktes beeinflusst werden könnten. Durch die eigentliche Zusammensetzung wird somit die Einformulierbarkeit des Parfümöls in seiner Menge limitiert.
  • Dies ist besonders in solchen Formulierungen relevant, welche in Form von Konzentraten vorliegen. In diesen Produkten kommt es zu Aufkonzentrationen an Parfümöl. Je stärker konzentriert die Formulierung in den wirksamen Bestandteilen ist, desto höher müsste auch der Anteil an Parfümöl in der Formulierung sein, um in der eigentlichen Anwendung, in der die Formulierung dann verdünnt eingesetzt wird, ein ausreichendes Dufterlebnis zu ermöglichen. In hoch konzentrierten Formulierungen können jedoch nur geringe Mengen an Parfümöl stabil eingearbeitet werden, so dass die Duftintensität bei der eigentlichen verdünnten Anwendung geringer ist, als bei nicht konzentrierten Produkten. Es besteht daher auch Bedarf an Parfümölen, die bei einer geringeren Dosierung eine vergleichbare oder stärkere Performance aufzeigen, als bekannte Parfümöle. Im Hinblick auf ein auch über einen längeren Zeitraum hinweg homogenes Produkt, besteht Bedarf an homogenen, intensiven Gerüchen bei einer gleichbleibenden Konzentration oder gegenüber dem Stand der Technik sogar verringerter Konzentration an Parfümölen, die homogen in Parfümöl enthaltende Formulierungen eingearbeitet werden können.
  • In der heutigen Zeit nehmen zudem allergische Reaktionen auf einzelne Bestandteile unterschiedlicher Formulierungen zu. Es hat sich gezeigt, dass auch Parfümöle zu den Stoffen gehören, auf die Menschen allergisch oder sensibel reagieren können, so dass auch deswegen Bedarf an Formulierungen mit einem möglichst geringen Gehalt an Parfümölen besteht, ohne dass jedoch der Geruchseindruck der Formulierung gegenüber konventionellen Formulierungen zurücksteht. In diesem Zusammenhang sind vor allem Hautpflegeprodukte und Deodorantien, aber auch Waschmittel, wie zum Beispiel Handwaschmittel zu nennen.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, eine Parfümöl enthaltende Formulierung bereitzustellen, in welcher die Duftintensität bei gleichbleibender Konzentration an Parfümöl erhöht ist, oder in der bei gleichbleibender Duftintensität die Konzentration an Parfümöl gegenüber dem Stand der Technik verringert werden kann. Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass Verbindungen, welche für den menschlichen Körpergeruch verantwortlich sind, also Körpergeruchsstoffe, in der Lage sind, den olfaktorischen Gesamteindruck eines Parfümöls zu verstärken.
  • Die der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird daher gelöst durch eine Parfümöl enthaltende Formulierung umfassend einen oder mehrere Körpergeruchsstoffe. Durch die Zugabe der Körpergeruchsstoffe kommt es überraschenderweise zu einer Verstärkung des olfaktorischen Eindrucks des Parfümöls.
  • Als Körpergeruch werden alle riechbaren Körperausdünstungen von Menschen über die Haut und im weiteren Sinne auch aus anderen Körperöffnungen, wie zum Beispiel Mundgeruch bezeichnet. Die hierfür verantwortlichen chemischen Verbindungen werden in der vorliegenden Erfindung als Körpergeruchsstoff benannt. Am deutlichsten wahrnehmbar ist üblicherweise der Geruch von Schweiß, wobei nur die Absonderungen der apokrinen Schweißdrüsen riechen, die vor allem in den Achseln sitzen. Bei der bakteriellen Zersetzung der im Achselschweiß enthaltenen Substanzen, unter anderem körpereigene Fette und Proteine, entstehen Gerüche. Diese werden häufig als unangenehm oder sogar abstoßend wahrgenommen.
  • Hauptverantwortlich für den Körpergeruch, insbesondere für den Schweißgeruch, sind ungesättigte oder hydroxylierte verzweigte Fettsäuren, wie beispielsweise 3-Methyl-2-hexansäure oder 3-Hydroxy-3-methylhexansäure, oder Sulfanylalkohole wie 3-Methyl-3-sulfanylhexan-1-ol. Der Körpergeruch selbst wird durch unterschiedliche Bakterien, die die Hautflora darstellen, beeinflusst. Diese bilden sogenannte Lipasen, welche die genannten Fettsäuren in kleinere Moleküle, wie beispielsweise Butansäure (Buttersäure) abbauen. Auch Propansäure ist ein häufiger Bestandteil von Schweiß. Diese entsteht, wenn Aminosäuren von sogenannten Propansäurebakterien abgebaut werden.
  • Vorzugsweise ist der erfindungsgemäße Körpergeruchsstoff ein aliphatischer linearer, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoff mit 3 bis 12 C-Atomen, der gesättigt oder ungesättigt sein kann, oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wobei der aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoff weiterhin eine Carbonsäuregruppe oder eine Thiolgruppe und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe umfasst.
  • Aliphatische Verbindungen können unverzweigt oder verzweigt sein. Die einfachste Gruppe aliphatischer Verbindungen sind die Alkane. Ebenso können sie alicyclische Verbindungen sein, also gesättigte oder ungesättigte Ringsysteme aufweisen, solange diese nicht aromatisch im Sinne der Aromatizitätskriterien sind. Aliphatische Verbindungen können darüber hinaus beliebige funktionelle Gruppen tragen. Dies sind erfindungsgemäß eine Carbonsäuregruppe -COOH oder eine Thiolgruppe -SH, sowie eine optional vorhandene Hydroxylgruppe -OH.
  • Aromatische Verbindungen besitzen wenigstens eine cyclische Einheit, also ein Ringsystem, welches nach der Hückel-Regel in konjugierten Doppelbindungen, freien Elektronenpaaren oder unbesetzten p-Orbitalen eine Anzahl von 4n + 2 (n = 0, 1, 2, ...) delokalisierten Elektronen enthält. Diese Delokalisierung führt zu einem besonderen Bindungssystem, in dem im Ring nicht zwischen Einzel- und Doppelbindungen unterschieden werden kann. Bekanntester Vertreter der aromatischen Verbindungen (Aromaten) ist das Benzol.
  • Üblicherweise wird der Geruch der Körpergeruchsstoffe als eher unangenehm und störend empfunden. Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, dass diese Körpergeruchsstoffe und insbesondere aliphatische lineare, verzweigte oder cyclischen Kohlenwasserstoffe mit 3 bis 12 C-Atomen, die gesättigt oder ungesättigt sein können, oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wobei die aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe weiterhin eine Carbonsäuregruppe oder eine Thiolgruppe und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe umfassen, in der Lage sind, den olfaktorischen Gesamteindruck eines Parfümöls in einer Formulierung zu verstärken. Dies ermöglicht eine Reduktion der Einsatzkonzentration des Parfümöls in der Formulierung. Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Körpergeruchsstoffe ist eine geringere Konzentration an Parfümöl in der Formulierung notwendig, um das gleiche Dufterlebnis, also die gleiche Duftintensität zu erreichen, im Vergleich zu im Stand der Technik offenbarten Formulierungen.
  • Vorzugsweise ist der Körpergeruchsstoff ein Alkohol oder eine Carbonsäure oder eine Schwefel enthaltende Verbindung, wobei
    • a) der Alkohol eine endständige Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) und einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit einer C-Kettenlänge von 5 bis 7 C-Atomen und einer Thiolgruppe aufweist,
    • b) die Carbonsäure einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer C-Kettenlänge von 2 bis 11 C-Atomen aufweist, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest eine Hydroxylgruppe aufweisen kann,
    • c) die Schwefel enthaltende Verbindung ein Thiol mit einem aromatischen Alkylrest ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist der Körpergeruchsstoff eine Carbonsäure, welche einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer C-Kettenlänge von 2 bis 11 C-Atomen aufweist, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest weiterhin eine Hydroxylgruppe aufweisen kann. Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass Carbonsäuren mit einem linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen (C-Atomen), vorzugsweise von 4 bis 9 C-Atomen, insbesondere von 4 bis 6 C-Atomen besonders zur Verstärkung des olfaktorischen Eindrucks eines Parfümöls geeignet sind. Umfasst die Carbonsäure einen linearen oder verzweigten Alkylrest, so umfasst die Alkylkette bevorzugt weiterhin eine Hydroxylgruppe, insbesondere in 3-Position, wobei das C-Atom der Carboxylgruppe der 1-Position entspricht. Die Nummerierung der C-Atome entspricht den Vorgaben der IUPAC. Weist die Carbonsäure keine Hydroxygruppe auf, so umfasst sie vorzugsweise einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit einer C-Kettenlänge von 2 bis 11 C-Atomen. Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass die Ester der Carbonsäuren keine geruchsverstärkende Wirkung aufzeigen. Lediglich die Säuren selbst können als Geruchsverstärker eingesetzt werden.
  • Die Carbonsäuren weisen somit bevorzugt bis zu 12 Kohlenstoffatome auf, inklusive des Kohlenstoffatoms der Carboxylgruppe. Es hat sich gezeigt, dass Carbonsäuren mit einer größeren Anzahl an Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Stearinsäure, nicht geeignet sind, den olfaktorischen Eindruck von Parfümölen zu verstärken. Bevorzugt sind daher Verbindungen mit einer kürzeren C-Kettenlänge im Bereich von 3 bis 9 C-Atomen und insbesondere von 4 bis 6 C-Atomen.
  • In einer weiteren ebenso bevorzugten Ausführungsform ist der Körpergeruchsstoff ein Alkohol, der eine endständige OH-Gruppe und einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit einer C-Kettenlänge von 5 bis 7 C-Atomen und einer Thiolgruppe aufweist. Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass auch Alkohole, welche neben der endständigen Hydroxygruppe weiterhin eine Thiolgruppe umfassen, welche sich insbesondere in der 3-Position des Alkylrests befindet, ebenfalls geeignet sind, den olfaktorischen Eindruck von Parfümölen zu verstärken. Mit 1-Position wird das Kohlenstoffatom beschrieben, an welchem sich die Hydroxylgruppe befindet. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome erfolgt auch hier gemäß den Vorgaben der IUPAC. Die gleiche Eigenschaft wie die Alkohole weist überraschenderweise auch ein Thiol mit einem aromatischen Alkylrest und insbesondere 2-Naphthalinthiol auf, welches ebenso bevorzugt ein Körpergeruchsstoff im Sinne der vorliegenden Erfindung ist.
  • Werden im weiteren Verlauf der vorliegenden Anmeldung Alkohole, Carbonsäuren oder Thiole als Körpergeruchsstoffe beschrieben, so sind die gerade beschriebenen Verbindungen darunter zu verstehen.
  • Erfindungsgemäß kann die Parfümöl enthaltende Formulierung einen oder mehrere Körpergeruchsstoffe umfassen. Umfasst die Formulierung mehrere Körpergeruchsstoffe, so kann es sich hierbei beispielsweise um zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr unterschiedliche erfindungsgemäße Alkohole handeln. Ebenso können zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr unterschiedliche Carbonsäuren in eine Formulierung eingearbeitet werden. Gleiches gilt auch für die Thiole. Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es jedoch ebenso möglich, dass ein oder mehrere Alkohole gemeinsam mit einer oder mehreren Carbonsäuren aus dem Bereich der Körpergeruchsstoffe miteinander gemischt werden und einen Bestandteil der erfindungsgemäßen Formulierung bilden. Weiterhin können auch ein oder mehrere Alkohole, eine oder mehrere Carbonsäure und ein oder mehrere Thiole von der Formulierung umfasst sein. Ebenfalls von der vorliegenden Erfindung umfasst ist eine Formulierung, die einen oder mehrere Alkohole sowie ein oder mehrere Thiole als Körpergeruchsstoffe umfasst.
  • Vorzugseise ist der Körpergeruchsstoff ausgewählt aus einer Gruppe Thiolverbindungen, die aus 3-Mercapto-1-hexenol, 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol, 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol, 3-Mercaptopentan-1-ol, 3-Mercaptohexan-1-ol und deren Mischungen besteht.
  • Ebenso bevorzugt ist der Körpergeruchsstoff ausgewählt aus einer Gruppe Carbonsäureverbindungen, die aus Propionsäure, Butansäure, Pentansäure, Isopentansäure, Hexansäure, Octansäure, Nonansäure, Decansäure, Dodecansäure, Isododecansäure, 4-Ethyl-octansäure, 3-Methyl-2-hexensäure, 7-Octensäure, 4-Methyl-3-octensäure, 4-Methyl-3-nonensäure, 3-Methyl-2-hexensäure, 2-Ethyl-2-hexensäure, 3-Hydroxy-3-methyl-hexansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-hexansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-heptansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-heptansäure, 3-Hydroxy-octansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-octansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-octansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-nonansäure, 3-Hydroxy-decansäure und deren Mischungen besteht.
  • Umfasst die erfindungsgemäße Formulierung mehrere Körpergeruchsstoffe, so kann es sich hierbei um Mischungen aus einem oder mehreren Körpergeruchsstoffen der genannten Gruppe der Thiolverbindungen und einem oder mehreren Körpergeruchsstoffen aus der genannten Gruppe der Carbonsäureverbindungen handeln. Diese Mischungen, ebenso wie Mischungen aus der Gruppe der Thiolverbindungen und Mischungen aus der Gruppe der Carbonsäureverbindungen, können erfindungsgemäß weiterhin ein Thiol mit einem aromatischen Alkylrest und insbesondere 2-Naphthalinthiol aufweisen.
  • Die erfindungsgemäße Formulierung kann einen oder mehrere der erfindungsgemäßen Körpergeruchsstoffe umfassen. Dabei liegt der Anteil an dem/den enthaltenen Körpergeruchsstoff(en) bevorzugt in einem Bereich von 0,00001 bis 10 Gew.-%, insbesondere von 0,001 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung. Bevorzugt umfasst die Formulierung wenigstens 0,00005 Gew.-%, insbesondere wenigstens 0,0001 Gew.-%, besonders wenigstens 0,0005 Gew.-% an einem oder mehreren Körpergeruchsstoffen. Der Anteil der Körpergeruchsstoffe liegt vorzugsweise bei 8 Gew.-% oder weniger, insbesondere bei 5 Gew.-% oder weniger, besonders bei 3 Gew.-% oder weniger. Die genannten Werte geben Ober- und Untergrenzen an, innerhalb derer sich die Konzentration an Körpergeruchsstoffen in der Formulierung bewegen kann und sind beliebig miteinander kombinierbar. Die Konzentration bezieht sich dabei auf den Gesamtgehalt an Körpergeruchsstoffen, welche in der Formulierung enthalten sind.
  • Erfindungsgemäß kann die Formulierung nur einen Körpergeruchsstoff aufweisen. Es ist jedoch auch möglich, dass die Formulierung Mischungen von zwei oder mehreren unterschiedlichen Körpergeruchsstoffen aufweist. In einem solchen Fall entspricht der angegebene Gewichtsanteil dem Anteil an der Summe der enthaltenen Körpergeruchsstoffe. So kann die erfindungsgemäße Formulierung beispielsweise einen oder mehrere unterschiedliche Alkohole in einem Anteil von 0,00001 bis 10 Gew.-% umfassen. Umfasst die Formulierung einen oder mehrere Alkohole und ein oder mehrere Thiole als Körpergeruchsstoffe, so liegt deren Gesamtanteil an Alkohol und Thiol im Bereich von 0,00001 bis 10 Gew.-%. Entsprechend liegt der Anteil an Carbonsäure und Alkohol bei 0,00001 bis 10 Gew.-%, wenn diese beiden als Körpergeruchsstoff enthalten sind. Ebenso liegt der Gewichtsanteil für einen oder mehrere Alkohole, eine oder mehrere Carbonsäuren und ein oder mehrere Thiole bei 0,00001 bis 10 Gew.-%, wenn Alkohol und Carbonsäure und Thiol als Körpergeruchsstoff enthalten sind. Umfasst die Formulierung nur eine oder mehrere Carbonsäuren als Körpergeruchsstoff, so ist/sind diese ebenfalls in einem Anteil von 0,00001 bis 10 Gew.-% enthalten. Wird nur ein Thiol oder mehrere Thiole als Körpergeruchsstoff verwendet, so beträgt auch dessen Anteil 0,00001 bis 10 Gew.-%. Die bevorzugten Bereiche gelten jeweils entsprechend.
  • Umfasst die Formulierung weitere Alkohole, Thiole oder Carbonsäuren, welche jedoch nicht zu den Körpergeruchsstoffen gehören, so wird deren Anteil hier nicht berücksichtigt.
  • Umfasst die Formulierung mehr als 10 Gew.-% als Gesamtgehalt an Körpergeruchsstoffen, so kann das negative olfaktorische Profil dieser Stoffe überwiegen. Der Duft der Parfümöle würde dann in der Formulierung nicht mehr dominieren. Vielmehr würden die Formulierungen den Geruch der Körpergeruchsstoffe annehmen. Üblicherweise ist ein Anteil von 1 Gew.-% ausreichend, um eine Verstärkung des Geruchs der Parfümöle zu erreichen. Weist die Formulierung weniger als 0,00001 Gew.-% der Körpergeruchsstoffe auf, kann eine geruchsverstärkende Wirkung nicht oder nur in geringem Maße festgestellt werden. Bei einem Anteil von 0,001 Gew.-% kann dagegen bereits eine deutliche Geruchsverstärkung durch den Endverbraucher wahrgenommen werden.
  • Die erfindungsgemäßen Körpergeruchsstoffe liegen vorzugsweise in einem solchen Anteil vor, der im Bereich der Geruchsschwelle des jeweiligen Körpergeruchsstoffs liegt. Die Geruchsschwelle ist die Schwelle, an der ein Riechstoff von einem Organismus olfaktorisch wahrgenommen wird. Er kann beispielsweise nach der Norm DIN EN 13725 (2003) bestimmt werden. Werden die erfindungsgemäßen Körpergeruchsstoffe in Kombination eingesetzt, so kann die Konzentration der einzelnen Bestandteile unterhalb des jeweiligen Geruchsschwellenwertes liegen. Wird nur ein einzelner Körpergeruchsstoff eingesetzt, so liegt dessen Konzentration bevorzugt oberhalb des Geruchsschwellenwertes des entsprechenden Körpergeruchsstoffes.
  • Bei der erfindungsgemäßen Formulierung handelt es sich um eine Parfümöl enthaltende Formulierung. Bei einem Parfümöl im Sinne der vorliegenden Erfindung handelt es sich um einen Riechstoff oder eine Mischung von zweien oder mehreren Riechstoffen, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel wie beispielsweise Dipropylenglykol. Das Lösungsmittel selbst stellt keinen Riechstoff dar und beeinflusst die Duftintensität der Riechstoffe nicht. Die Riechstoffe können erfindungsgemäß natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Bevorzugt sind leichter flüchtige Riechstoffe, höhersiedende Riechstoffe, feste Riechstoffe und/oder haftfeste Riechstoffe. Erfindungsgemäß kann ein Parfümöl Mischungen unterschiedlicher Riechstoffe, wie beispielsweise einen oder mehrere flüchtige Riechstoffe und/oder einen oder mehrere höhersiedende Riechstoffe und/oder einen oder mehrere feste Riechstoffe und/oder einen oder mehrere haftfeste Riechstoffe, enthalten.
  • Haftfeste Riechstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung allein oder in Mischungen bevorzugt einsetzbar sind, sind beispielsweise ätherische Öle wie Angelikawurzelöl, Anisöl, Arnikablütenöl, Basilikumöl, Bayöl, Bergamottöl, Champacablütenöl, Edeltannenöl, Edeltannenzapfenöl, Elemiöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Fichtennandelöl, Galbanumöl, Geraniumöl, Gingergrasöl, Guajakholzöl, Gurjunbalsamöl, Helichrysumöl, Ho-Öl, Ingweröl, Irisöl, Kajeputöl, Kalmusöl, Kamillenöl, Kampferöl, Kanagaöl, Kardamomenöl, Kassiaöl, Kiefernnadelöl, Kopaivabalsamöl, Korianderöl, Krauseminzeöl, Kümmelöl, Kuminöl, Lavendelöl, Lemongrasöl, Limettenöl, Mandarinenöl, Melissenöl, Moschuskörneröl, Myrrhenöl, Nelkenöl, Neroliöl, Niaouliöl, Olibanumöl, Orangenöl, Origanumöl, Palmarosaöl, Patschuliöl, Perubalsamöl, Petitgrainöl, Pfefferöl, Pfefferminzöl, Pimentöl, Pine-Öl, Rosenöl, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Sellerieöl, Spiköl, Sternanisöl, Terpentinöl, Thujaöl, Thymianöl, Verbenaöl, Vetiveröl, Wacholderbeeröl, Wermutöl, Wintergrünöl, Ylang-Ylang-Öl, Ysop-Öl, Zimtöl, Zimtblätteröl, Zitronellöl, Zitronenöl sowie Zypressenöl.
  • Aber auch höhersiedende oder feste Riechstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs können im Rahmen der vorliegenden Erfindung als haftfeste Riechstoffe eingesetzt werden. Zu diesen Verbindungen zählen insbesondere die nachfolgend genannten Verbindungen, die alleine oder in Mischungen eingesetzt werden können: Ambrettolid, alpha-Amylzimtaldehyd, Anethol, Anisaldehyd, Anisalkohol, Anisol, Anthranilsäuremethylester, Acetophenon, Benzylaceton, Benzaldehyd, Benzoesäureethylester, Benzophenon, Benzylalkohol, Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylformiat, Benzylvalerianat, Borneol, Bornylacetat, alpha-Bromstyrol, n-Decylaldehyd, n-Dodecylaldehyd, Eugenol, Eugenolmethylether, Eukalyptol, Farnesol, Fenchon, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylformiat, Heliotropin, Heptincarbonsäuremethylester, Heptaldehyd, Hydrochinon-Dimethylether, Hydroxyzimtaldehyd, Hydroxyzimtalkohol, Iron, Isoeugenol, Isoeugenolmethylether, Isosafrol, Jasmon, Kampfer, Karvakrol, Karvon, p-Kresolmethylether, Cumarin, p-Methoxyacetophenon, Methyl-n-amylketon, Methylanthranilsäuremethylester, p-Methylacetophenon, Methylchavikol, p-Methylchinolin, Methyl-beta-naphthylketon, Methyl-n-nonylacetaldehyd, Methyl-n-nonylketon, Muskon, beta-Naphtholethylether, beta-Naphtholmethylether, Nerol, Nitrobenzol, n-Nonylaldehyd, Nonylakohol, n-Octylaldehyd, p-Oxy-Acetophenon, Pentadekanolid, beta-Phenylethylalkohol, Phenylacetaldehyd-Dimethylacetal, Pulegon, Safrol, Salicylsäureisoamylester, Salicylsäuremethylester, Salicylsäurehexylester, Salicylsäurecyclohexylester, Santalol, Terpineol, Thymen, Thymol, gamma-Undecalacton, Vanillin, Veratrumaldehyd, Zimtaldehyd, Zimatalkohol, Zimtsäureethylester, Zimtsäurebenzylester.
  • Zu den leichter flüchtigen Riechstoffen zählen insbesondere die niedriger siedenden Riechstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs, die ebenfalls allein oder in Mischungen eingesetzt werden können. Beispiele für leichter flüchtige Riechstoffe sind Alkylisothiocyanate (Alkylsenföle), Butandion, Limonen, Linalool, Linaylacetat und -Propionat, Menthol, Menthon, Methyl-n-heptenon, Phellandren, Phenylacetaldehyd, Terpinylacetat, Citral, Citronellal.
  • Die erfindungsgemäße Formulierung ist vorzugsweise dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Haushaltsreiniger, ein Wasch-, Reinigungs- oder Vorbehandlungsmittel für Textilien, ein Wäscheweichspülmittel, ein Kosmetikprodukt oder ein Klebstoff ist. Die genannten Formulierungen können jeweils ein oder mehrere Parfümöle aufweisen.
  • In einer weiteren Ausführungsform wird die der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Aufgabe gelöst durch die Verwendung von einem oder mehreren Körpergeruchsstoffen zur Verstärkung des olfaktorischen Eindrucks von Parfümöl in Formulierungen. Insbesondere ist/sind der/die Körpergeruchsstoff(e) ein aliphatischer linearer, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoff mit 3 bis 12 C-Atomen, der gesättigt oder ungesättigt sein kann, oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wobei der aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoff weiterhin eine Carbonsäuregruppe oder eine Thiolgruppe und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe umfasst. Besonders bevorzugt ist/sind der/die Körpergeruchsstoff(e) ein Alkohol oder eine Carbonsäure oder eine Schwefel enthaltenden Verbindung, wobei
    • a) der Alkohol eine endständige OH-Gruppe und einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit einer C-Kettenlänge von 5 bis 7 C-Atomen aufweist,
    • b) die Carbonsäure einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer C-Kettenlänge von 3 bis 12 C-Atomen aufweist, wobei der Alkan- oder Alkenylrest optional eine Hydroxy- und/oder eine Thiol-Gruppe als funktionelle Gruppe aufweisen kann,
    • c) die Schwefel enthaltende Verbindung ein Thiol mit einem aromatischen Alkylrest ist.
  • Die Verwendung kann in allen Formulierungen, welche ein oder mehrere Parfümöle enthalten, erfolgen. Insbesondere werden die Körpergeruchsstoffe in Haushaltsreinigern, Wasch-, Reinigungs- oder Vorhandlungsmitteln für Textilien, in Wäscheweichspülmitteln, in Klebstoffen, in Kosmetikprodukten oder in Air Care Produkten, wie beispielsweise Raumsprays oder Lufterfrischern eingesetzt. Haushaltsreiniger im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Reinigungsmittel zur Reinigung von harten Oberflächen, Fensterreiniger, Badreiniger, WC-Reiniger oder Geschirrspülmittel (Handgeschirrspülmittel und Geschirrspülmittel für maschinelle Anwendung). Kosmetikprodukte im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Produkte zur kosmetischen Behandlung von Haut und Haaren (Hautbehandlungsmittel, Haarbehandlungsmittel) wie beispielsweise Haarshampoos, Haarspülungen, -kuren, -conditioner, Mittel zum Bleichen, Färben oder Verformen der Haare, wie Färbemittel, Bleichmittel, Tönungsmittel, Farbfixierungsmittel, Wellmittel oder Stylingpräparate wie Haarfestiger, Schaumfestiger oder Styling-Gels, Duschgele, Körpercremes, -lotionen, Gesichtscremes oder Deodorants verwendet.
  • Die genannten Formulierungen weisen neben dem Parfümöl/den Parfümölen und dem erfindungsgemäßen Körpergeruchsstoff weitere im Stand der Technik hinlänglich beschriebene Bestandteile auf. Diese sind je nach Verwendung unterschiedlich. Ist die Formulierung beispielsweise ein festes, insbesondere pulverförmiges Waschmittel, enthält dieses neben wenigstens einem Parfümöl und einem oder mehreren Körpergeruchsstoffen vorzugsweise die folgenden Komponenten:
    • – Aniontenside (anionische Tenside), wie vorzugsweise Alkylbenzolsulfonat oder Alkylsulfat, insbesondere in einem Anteil von 5 bis 30 Gew.-%, dabei kann ein Aniontensid oder es können Mischungen unterschiedlicher Aniontenside enthalten sein,
    • – nichtionische Tenside, wie vorzugsweise Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid oder Fettsäureglucamid, beispielsweise 0,5 bis 15 Gew.-% von einem oder mehreren nichtionischen Tensiden,
    • – einen oder mehrere Gerüststoffe, wie beispielsweise Zeolith, Polycarboxylat oder Natriumcitrat, in Mengen von insbesondere 0 bis 70 Gew.-%, vorteilhafterweise von 5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 55 Gew.-%, insbesondere von 15 bis 40 Gew.-%,
    • – eine oder mehrere alkalische Verbindungen, wie zum Beispiel Natriumcarbonat, insbesondere in Mengen von 0 bis 35 Gew.-%, vorteilhafterweise von 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 2 bis 25 Gew.-%, insbesondere von 5 bis 20 Gew.-%,
    • – ein oder mehrere Bleichmittel, wie zum Beispiel Natriumperborat oder Natriumpercarbonat, in Mengen insbesondere von 0 bis 30 Gew.-% vorteilhafterweise von 5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 20 Gew.-%,
    • – gegebenenfalls einen oder mehrere Korrosionsinhibitoren, zum Beispiel Natriumsilicat, beispielsweise in Mengen von 0 bis 10 Gew.-%, vorteilhafterweise von 1 bis 6 Gew.-%, vorzugsweise von 2 bis 5 Gew.-%, insbesondere von 3 bis 4 Gew.-%,
    • – einen oder mehrere Stabilisatoren, zum Beispiel Phosphonate, vorteilhafterweise in einem Anteil von 0 bis 1 Gew.-%,
    • – einen oder mehrere Schauminhibitoren, zum Beispiel Seife, Siliconöle, Paraffine vorteilhafterweise in einem Anteil von 0 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 3 Gew.-%, insbesondere von 0,2 bis 1 Gew.-%,
    • – Enzyme, zum Beispiel Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, vorteilhafterweise in einem Anteil von 0 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 1 Gew.-%, insbesondere von 0,3 bis 0,8 Gew.-%,
    • – Vergrauungsinhibitor, zum Beispiel Carboxymethylcellulose, vorteilhafterweise in einem Anteil von 0 bis 1 Gew.-%,
    • – Verfärbungsinhibitor, zum Beispiel Polyvinylpyrrolidon-Derivate, vorteilhafterweise in einem Anteil von 0 bis 2 Gew.-%,
    • – Stellmittel, zum Beispiel Natriumsulfat, vorteilhafterweise in einem Anteil von 0 bis 20 Gew.-%,
    • – optische Aufheller, wie beispielsweise Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, vorteilhafterweise in einem Anteil von 0 bis 0,4 Gew.-%, insbesondere von 0,1 bis 0,3 Gew.-%,
    • – gegebenenfalls weitere Duftstoffe,
    • – gegebenenfalls Wasser,
    • – gegebenenfalls Seife,
    • – gegebenenfalls Bleichaktivatoren,
    • – gegebenenfalls Cellulosederivate,
    • – gegebenenfalls Schmutzabweiser.
    Die Angaben erfolgen in Gew.-% und beziehen sich jeweils auf das Gesamtgewicht des Waschmittels.
  • In einer anderen ebenso bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt die Formulierung als Wasch- oder Reinigungsmittel in flüssiger Form vor, vorzugsweise in Gelform. Bevorzugte flüssige Wasch- oder Reinigungsmittel weisen einen Wassergehalt insbesondere von 10 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 20 bis 80 Gew.-% und insbesondere von 30 bis 70 Gew.-% auf, bezogen auf das Gesamtgewicht des Wasch- oder Reinigungsmittels. Im Falle von flüssigen Konzentraten kann der Wassergehalt auch geringer sein und 30 Gew.-% oder weniger, vorzugsweise 20 Gew.-% oder weniger, insbesondere 15 Gew.-% oder weniger betragen. Die Angaben in Gew.-% sind auch hier jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Neben Wasser können die flüssigen Mittel auch weitere nichtwässrige Lösungsmittel aufweisen. Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes flüssiges, insbesondere gelförmiges Waschmittel kann neben den erfindungsgemäßen Parfümölen vorzugsweise Komponenten umfassen, die ausgewählt sind aus den folgenden:
    • – Aniontenside (anionische Tenside), wie vorzugsweise Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat, insbesondere in einem Anteil von 5 bis 40 Gew.-%, dabei kann ein Aniontensid oder es können Mischungen unterschiedlicher Aniontenside enthalten sein,
    • – nichtionische Tenside, wie vorzugsweise Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid, Fettsäureglucamid, vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 25 Gew.-% von einem oder mehreren nichtionischen Tensiden,
    • – ein oder mehrere Gerüststoffe, wie zum Beispiel Zeolith, Polycarboxylat, Natriumcitrat, vorteilhafterweise in einem Anteil von 0 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere von 0,1 bis 5 Gew.-%,
    • – einen oder mehrere Schauminhibitoren, zum Beispiel Seife, Siliconöle, Paraffine, bevorzugt in Mengen von 0 bis 10 Gew.-%, vorteilhafterweise von 0,1 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 2 Gew.-%, insbesondere 1 bis 3 Gew.-%,
    • – Enzyme wie beispielsweise Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, bevorzugt in Mengen von 0 bis 3 Gew.-%, vorteilhafterweise von 0,1 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 1 Gew.-%, insbesondere von 0,3 bis 0,8 Gew.-%,
    • – optische Aufheller, beispielsweise Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, insbesondere in Mengen von 0 bis 1 Gew.-%, vorteilhafterweise von 0,1 bis 0,3 Gew.-%, insbesondere von 0,1 bis 0,4 Gew.-%,
    • – gegebenenfalls weitere Duftstoffe,
    • – gegebenenfalls Stabilisatoren,
    • – Wasser,
    • – gegebenenfalls Seife, insbesondere von 0 bis 25 Gew.-%, vorteilhafterweise von 1 bis 20 Gew.- %, vorzugsweise von 2 bis 15 Gew.-%, besonders von 5 bis 10 Gew.-%,
    • – gegebenenfalls nichtwässrige Lösungsmittel, insbesondere Alkohole, vorteilhafterweise von 0 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 20 Gew.-%, insbesondere von 2 bis 15 Gew.-%.
    Die Angaben in Gew.-% beziehen sich jeweils auf das Gesamtgewicht der Formulierung.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die Formulierung ein flüssiger Weichspüler, welcher neben dem erfindungsgemäßen Parfümöl vorzugsweise Komponenten enthalten kann, die ausgewählt sind aus den folgenden:
    • – kationische Tenside, wie insbesondere Esterquats, bevorzugt in Mengen von 5 bis 30 Gew.-%,
    • – Cotenside, wie beispielsweise Glycerolmonostearat, Stearinsäure, Fettalkohole,
    • Fettalkoholethoxylate, insbesondere in Mengen von 0 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis
    • 4 Gew.-%,
    • – Emulgatoren, wie zum Beispiel Fettaminethoxylate, insbesondere in Mengen von 0 bis 4 Gew.-
    • %, vorzugsweise von 0,1 bis 3 Gew.-%,
    • – gegebenenfalls weitere Duftstoffe,
    • – gegebenenfalls Farbstoffe, vorzugsweise im ppm-Bereich,
    • – gegebenenfalls Stabilisatoren, vorzugsweise im ppm-Bereich,
    • – Lösungsmittel, wie insbesondere Wasser, in Mengen von vorzugsweise 60 bis 90 Gew.-%.
    Die Angaben in Gew.-% beziehen sich jeweils auf das Gesamtgewicht der Formulierung, also des Weichspülers. Die Angabe in ppm bezieht sich auf das Gewicht (Gew.-ppm).
  • In einer weiteren Ausführungsform wird die der vorliegenden Erfindung zu Grunde liegende Aufgabe gelöst durch ein Verfahren zur Verstärkung der Duftintensität von Parfümöl in Parfümöl enthaltenden Formulierungen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man der Formulierung einen Körpergeruchsstoff oder mehrere unterschiedliche Körpergeruchsstoffe zugibt. Erfindungsgemäß kann die Formulierung ein oder mehrere Parfümöle umfassen. Der Formulierung kann ein Körpergeruchsstoff zugegeben werden. Es können aber auch mehrere unterschiedliche Körpergeruchsstoffe in die Formulierung eingearbeitet werden. Bevorzugt ist der Körpergeruchsstoff ein aliphatischer linearer, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoff mit 3 bis 12 C-Atomen, der gesättigt oder ungesättigt sein kann, oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wobei der aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoff weiterhin eine Carbonsäuregruppe oder eine Thiolgruppe und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe umfasst.
  • Überraschenderweise haben insbesondere solche Körpergeruchsstoffe, welche ein Alkohol oder eine Carbonsäure oder eine Schwefel enthaltende Verbindung sind, wobei
    • a) der Alkohol eine endständige OH-Gruppe und einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit einer C-Kettenlänge von 5 bis 7 C-Atomen und einer Thiolgruppe aufweist,
    • b) die Carbonsäure einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer C-Kettenlänge von 2 bis 11 C-Atomen aufweist, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest eine Hydroxy-Gruppe aufweisen kann,
    • c) die Schwefel enthaltende Verbindung ein Thiol mit einem aromatischen Alkylrest ist, eine geruchsverstärkende Wirkung.
  • Zugabe im Sinne der vorliegenden Erfindung umfasst jede dem Fachmann bekannte Art von Einarbeitung von Ingredienzien in Formulierungen, wie beispielsweise eintröpfeln, einrühren, untermischen, aufziehen oder einschmelzen.
  • Weitere Ausführungsformen der Erfindung sind außerdem folgende Punkte: Ein erster Punkt ist eine Parfümöl enthaltende Formulierung umfassend einen oder mehrere Körpergeruchsstoffe.
  • Ein zweiter Punkt ist eine Formulierung nach Punkt 1, wobei der Körpergeruchsstoff ein aliphatischer linearer, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoff mit 3 bis 12 C-Atomen, der gesättigt oder ungesättigt sein kann, oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wobei der aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoff weiterhin eine Carbonsäuregruppe oder eine Thiolgruppe und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe umfasst, ist.
  • Ein dritter Punkt ist eine Formulierung nach Punkt 1 oder 2, wobei der Körpergeruchsstoff ein Alkohol oder eine Carbonsäure oder eine Schwefel enthaltende Verbindung ist, wobei
    • a) der Alkohol eine endständige OH-Gruppe und einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit einer C-Kettenlänge von 5 bis 7 C-Atomen und einer Thiolgruppe aufweist,
    • b) die Carbonsäure einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer C-Kettenlänge von 2 bis 11 C-Atomen aufweist, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest eine Hydroxy-Gruppe aufweisen kann,
    • c) die Schwefel enthaltende Verbindung ein Thiol mit einem aromatischen Alkylrest ist.
  • Ein vierter Punkt ist eine Formulierung nach einem der Punkte 1 bis 3, wobei der/die Körpergeruchsstoff(e) in einem Anteil von 0,00001 bis 10 Gew.-%, insbesondere in einem Anteil von 0,001 bis 1 Gew.-% enthalten ist/sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung.
  • Ein fünfter Punkt ist eine Formulierung nach einem der Punkte 2 bis 4, wobei die Carbonsäure einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 3 bis 9 C-Atomen, insbesondere von 4 bis 9 C-Atomen, besonders von 4 bis 6 C-Atomen, umfasst.
  • Ein sechster Punkt ist eine Formulierung nach einem der Punkte 2 bis 5, wobei der Alkohol eine Thiol-Gruppe in 3-Position umfasst.
  • Ein siebter Punkt ist eine Formulierung nach einem der Punkte 2 bis 6, wobei das Thiol 2-Naphthalinthiol ist.
  • Ein achter Punkt ist eine Formulierung nach einem der Punkte 1 bis 7, wobei der Körpergeruchsstoff ausgewählt ist aus einer Gruppe Thiolverbindungen, die aus 3-Mercapto-1-hexenol, 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol, 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol, 3-Mercaptopentan-1-ol, 3-Mercaptohexan-1-ol und deren Mischungen besteht.
  • Ein neunter Punkt ist eine Formulierung nach einem der Punkte 1 bis 8, wobei der Körpergeruchsstoff ausgewählt ist aus einer Gruppe Carbonsäureverbindungen, die aus Propionsäure, Butansäure, Pentansäure, Isopentansäure, Hexansäure, Octansäure, Nonansäure, Decansäure, Dodecansäure, Isododecansäure, 4-Ethyl-octansäure, 3-Methyl-2-hexensäure, 7-Octensäure, 4-Methyl-3-octensäure, 4-Methyl-3-nonensäure, 3-Methyl-2-hexensäure, 2-Ethyl-2-hexensäure, 3-Hydroxy-3-methyl-hexansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-hexansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-heptansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-heptansäure, 3-Hydroxy-octansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-octansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-octansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-nonansäure, 3-Hydroxy-decansäure und deren Mischungen besteht.
  • Ein zehnter Punkt ist eine Formulierung nach einem der Punkte 7 oder 8 umfassend mehrere Körpergeruchsstoffe, wobei die Körpergeruchsstoffe einen oder mehrere ausgewählt aus der Gruppe der Thiolverbindungen und/oder einen oder mehrere ausgewählt aus der Gruppe der Carbonsäureverbindungen und weiterhin ein Thiol, insbesondere 2-Naphthalinthiol umfassen.
  • Ein elfter Punkt ist eine Formulierung nach einem der Punkte 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Haushaltsreiniger, ein Wasch-, Reinigungs- oder Vorbehandlungsmittel für Textilien, ein Wäscheweichspülmittel, ein Kosmetikprodukt oder ein Klebstoff ist.
  • Ein zwölfter Punkt ist die Verwendung von einem oder mehreren Körpergeruchsstoffen zur Verstärkung des olfaktorischen Eindrucks von Parfümölen.
  • Ein 13ter Punkt ist die Verwendung nach Punkt 12, dadurch gekennzeichnet, dass der/die Körpergeruchsstoff(e) ein aliphatischer linearer, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoff mit 3 bis 12 C-Atomen, der gesättigt oder ungesättigt sein kann, oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wobei der aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoff weiterhin eine Carbonsäuregruppe oder eine Thiolgruppe und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe umfasst, ist/sind.
  • Ein 14ter Punkt ist die Verwendung nach Punkt 12 oder 13, wobei der Körpergeruchsstoff ein Alkohol oder eine Carbonsäure oder eine Schwefel enthaltende Verbindung ist, wobei
    • a) der Alkohol eine endständige OH-Gruppe und einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit einer C-Kettenlänge von 5 bis 7 C-Atomen und einer Thiolgruppe aufweist,
    • b) die Carbonsäure einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer C-Kettenlänge von 2 bis 11 C-Atomen aufweist, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest eine Hydroxy-Gruppe aufweisen kann,
    • c) die Schwefel enthaltende Verbindung ein Thiol mit einem aromatischen Alkylrest ist
  • Ein 15ter Punkt ist die Verwendung nach einem der Punkte 12 bis 14 in Haushaltsreinigern, wie Reinigungsmitteln zur Reinigung von harten Oberflächen, Fensterreinigern, Badreinigern oder WC-Reinigern, in Wasch-, Reinigungs- oder Vorbehandlungsmitteln für Textilien, in Wäscheweichspülmitteln in Klebstoffen, in Kosmetikprodukten wie Shampoos, Duschgelen, Haarspülungen oder Körpercreme oder in Air Care Produkten.
  • Ein 16ter Punkt ist ein Verfahren zur Verstärkung der Duftintensität von Parfümöl in Parfümöl enthaltenden Formulierungen, wobei man der Formulierung einen Körpergeruchsstoff oder mehrere unterschiedliche Körpergeruchsstoffe zugibt.
  • Ein 17ter Punkt ist ein Verfahren nach Punkt 16, wobei der Körpergeruchsstoff ein aliphatischer linearer, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoff mit 3 bis 12 C-Atomen, der gesättigt oder ungesättigt sein kann, oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wobei der aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoff weiterhin eine Carbonsäuregruppe oder eine Thiolgruppe und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe umfasst, ist.
  • Ein 18ter Punkt ist ein Verfahren nach Punkt 17, wobei der Körpergeruchsstoff ein Alkohol oder eine Carbonsäure oder eine Schwefel enthaltende Verbindung ist, wobei
    • a) der Alkohol eine endständige OH-Gruppe und einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit einer C-Kettenlänge von 5 bis 7 C-Atomen und einer Thiolgruppe aufweist,
    • b) die Carbonsäure einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer C-Kettenlänge von 2 bis 11 C-Atomen aufweist, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest eine Hydroxy-Gruppe aufweisen kann,
    • c) die Schwefel enthaltende Verbindung ein Thiol mit einem aromatischen Alkylrest ist.
  • Ausführungsbeispiel:
  • Ein Parfümöl M wurde aus einer Mischung von Riechstoffen hergestellt. Es wurden die folgenden Riechstoffe in den jeweiligen Gewichtsanteilen eingesetzt:
    20 Gew.-% Citronellol, 20 Gew.-% Geraniol, 20 Gew.-% 2-Phenylethanol, 5 Gew.-% 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphtyl)ethan-1-on, 1 Gew.-% Nerol und 1 Gew.-% Eugenol. Diese wurden in Dipropylenglykol als Lösungsmittel gemischt. Das Gesamtgewicht des erhaltenen Parfümöls betrug 100 Gew.-%. Dieses Parfümöl M diente als Grundlage für den nachfolgenden Geruchstest.
  • Für den Geruchstest wurde zum Parfümöl M jeweils ein Körpergeruchsstoff in einem Anteil von 0,05 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfümöls hinzugegeben. Es wurden die folgenden Verbindungen zugesetzt:
    M1: Buttersäure (Butansäure)
    M2: 3-Mercapto-1-hexenol
    V1: Stearinsäure
  • Die mit den erfindungsgemäßen Körpergeruchsstoffen versehenen Parfümöle (M1 und M2) sowie das mit der Vergleichssubstanz versehene Parfümöl (V1) wurden jeweils in ihrer Geruchsintensität mittels eines Riechstreifens anhand einer von 1 bis 10 reichenden Skala bestimmt, wobei 10 die höchste Geruchsintensität bedeutet. Das Parfümöl M diente als Referenz, deren Geruchsintensität mit 5 bestimmt wurde. Die gleiche Intensität hatte auch V1, während die erfindungsgemäßen Beispiele zu einer Zunahme der Intensität und damit zu einer Bewertung von 8 beziehungsweise 9 führten. In der nachfolgenden Tabelle 1 sind die Ergebnisse dargestellt: Tabelle 1:
    Mischung (Probe) Intensität am Riechstreifen
    M (Referenz) 5
    M1 8
    M2 9
    V1 5
  • Für den Geruchstest wurden Riechstreifen der Firma SUP GRAPHIK (Perfumer Paper 300 g Chromolux; Größe: 140 mm × 44 mm) jeweils mit einer Eintauchtiefe von 1,5 cm in die jeweilige Riechlösung eingetaucht. Nach dem Eintauchen wurde 5 Minuten gewertet. Anschließend wurden die Riechstreifen nach ihrer olfaktorischen Intensität anhand der oben genannten Skala bewertet. Der Geruchstest wurde für jede Probe 3 Mal wiederholt. In Tabelle 1 ist das arithmetische Mittel aus den erhaltenen Ergebnissen gezeigt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 96/31590 A1 [0003]
    • DE 69725560 T2 [0003]
    • WO 2006/038134 A1 [0003]
    • WO 2010/014807 A2 [0003]
    • WO 2004/113485 A1 [0004]
    • US 8277725 B2 [0004]
    • EP 0965326 A1 [0004]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Norm DIN EN 13725 (2003) [0029]

Claims (10)

  1. Parfümöl enthaltende Formulierung umfassend einen oder mehrere Körpergeruchsstoffe.
  2. Formulierung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Körpergeruchsstoff ein aliphatischer linearer, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoff mit 3 bis 12 C-Atomen, der gesättigt oder ungesättigt sein kann, oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wobei der aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoff weiterhin eine Carbonsäuregruppe oder eine Thiolgruppe und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe umfasst, ist.
  3. Formulierung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet dass der Körpergeruchsstoff ein Alkohol oder eine Carbonsäure oder eine Schwefel enthaltende Verbindung ist, wobei a) der Alkohol eine endständige OH-Gruppe und einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit einer C-Kettenlänge von 5 bis 7 C-Atomen und einer Thiolgruppe aufweist, b) die Carbonsäure einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer C-Kettenlänge von 2 bis 11 C-Atomen aufweist, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest eine Hydroxy-Gruppe aufweisen kann, c) die Schwefel enthaltende Verbindung ein Thiol mit einem aromatischen Alkylrest ist.
  4. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der/die Körpergeruchsstoff(e) in einem Anteil von 0,00001 bis 10 Gew.-%, insbesondere in einem Anteil von 0,001 bis 1 Gew.-% enthalten ist/sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung.
  5. Formulierung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Carbonsäure einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 3 bis 9 C-Atomen, insbesondere von 4 bis 9 C-Atomen, besonders von 4 bis 6 C-Atomen, umfasst.
  6. Formulierung nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol eine Thiol-Gruppe in 3-Position umfasst.
  7. Formulierung nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Thiol 2-Naphthalinthiol ist.
  8. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Körpergeruchsstoff ausgewählt ist aus einer Gruppe Thiolverbindungen, die aus 3-Mercapto-1-hexenol, 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol, 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol, 3-Mercaptopentan-1-ol, 3-Mercaptohexan-1-ol und deren Mischungen besteht.
  9. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Körpergeruchsstoff ausgewählt ist aus einer Gruppe Carbonsäureverbindungen, die aus Propionsäure, Butansäure, Pentansäure, Isopentansäure, Hexansäure, Octansäure, Nonansäure, Decansäure, Dodecansäure, Isododecansäure, 4-Ethyl-octansäure, 3-Methyl-2-hexensäure, 7-Octensäure, 4-Methyl-3-octensäure, 4-Methyl-3-nonensäure, 3-Methyl-2-hexensäure, 2-Ethyl-2-hexensäure, 3-Hydroxy-3-methyl-hexansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-hexansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-heptansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-heptansäure, 3-Hydroxy-octansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-octansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-octansäure, 3-Hydroxy-4-methyl-nonansäure, 3-Hydroxy-decansäure und deren Mischungen besteht.
  10. Formulierung nach einem der Ansprüche 7 oder 8 umfassend mehrere Körpergeruchsstoffe, wobei die Körpergeruchsstoffe einen oder mehrere ausgewählt aus der Gruppe der Thiolverbindungen und/oder einen oder mehrere ausgewählt aus der Gruppe der Carbonsäureverbindungen und weiterhin ein Thiol, insbesondere 2-Naphthalinthiol umfassen.
DE102014205860.0A 2014-03-28 2014-03-28 Olfaktorische Verstärker Withdrawn DE102014205860A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102014205860.0A DE102014205860A1 (de) 2014-03-28 2014-03-28 Olfaktorische Verstärker
PCT/EP2015/055478 WO2015144485A1 (de) 2014-03-28 2015-03-17 Olfaktorische verstärker

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102014205860.0A DE102014205860A1 (de) 2014-03-28 2014-03-28 Olfaktorische Verstärker

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102014205860A1 true DE102014205860A1 (de) 2015-10-01

Family

ID=52697394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102014205860.0A Withdrawn DE102014205860A1 (de) 2014-03-28 2014-03-28 Olfaktorische Verstärker

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102014205860A1 (de)
WO (1) WO2015144485A1 (de)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996031590A1 (en) 1995-04-03 1996-10-10 The Procter & Gamble Company Bleaching compositions with selected perfumes for masking bleach odor
EP0965326A1 (de) 1998-06-15 1999-12-22 The Procter & Gamble Company Riechstoffzusammensetzungen
DE69725560T2 (de) 1996-03-19 2004-08-05 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Flüchtiger hydrophober riechstoff ("blooming perfume") enthaltendes reinigungssystem für wc-becken
WO2004113485A1 (en) 2003-06-18 2004-12-29 The Procter & Gamble Company Blooming soap bars
WO2006038134A1 (en) 2004-10-01 2006-04-13 Firmenich Sa Perfuming or flavouring microcapsules comprising an explosion suppressant
WO2010014807A2 (en) 2008-08-01 2010-02-04 The Procter & Gamble Company Perfume compositions comprising functional perfume components
US8277725B2 (en) 2004-06-30 2012-10-02 The Procter & Gamble Company Method of freshening air

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4183965A (en) * 1978-12-26 1980-01-15 International Flavors & Fragrances Inc. 2- and 3-Cyclotetradecen-1-ones as bitterness depressants
JPH09104893A (ja) * 1995-10-11 1997-04-22 Kanebo Ltd 香料組成物
US5800897A (en) * 1996-01-25 1998-09-01 Eastman Chemical Company Air freshener composition containing a fiber pad
GB2333778B (en) * 1998-01-29 2000-02-09 Reckitt & Colman France A lavatory block
JP2002308724A (ja) * 2001-03-29 2002-10-23 Council Scient Ind Res 薬用化粧品に有用な、安全で環境に優しく、健康を守る草本性の色彩及び芳香
DE10240698A1 (de) * 2002-09-04 2004-03-18 Symrise Gmbh & Co. Kg Cyclodextrinpartikel
DE10361524A1 (de) * 2003-12-23 2005-07-28 Symrise Gmbh & Co. Kg (Z)-7-Cyclohexadecen-1-on als Riechstoff
EP2014273A1 (de) * 2007-06-14 2009-01-14 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von Menthylmethylether und weiterer Ether zum Erzeugen eines Sauberkeits- und/oder Reinlichkeitsgefühls
US9114180B2 (en) * 2012-03-30 2015-08-25 Robertet, Inc. Malodor neutralizing compositions containing acids and alicyclic ketones
EP2687586B1 (de) * 2012-07-17 2016-11-23 Symrise AG Verwendung definierter Cyclohexenone als Mittel zum überadditiven Verstärken eines Geruchseindrucks sowie Riech- und/oder Geschmacksstoffkomposition

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996031590A1 (en) 1995-04-03 1996-10-10 The Procter & Gamble Company Bleaching compositions with selected perfumes for masking bleach odor
DE69725560T2 (de) 1996-03-19 2004-08-05 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Flüchtiger hydrophober riechstoff ("blooming perfume") enthaltendes reinigungssystem für wc-becken
EP0965326A1 (de) 1998-06-15 1999-12-22 The Procter & Gamble Company Riechstoffzusammensetzungen
WO2004113485A1 (en) 2003-06-18 2004-12-29 The Procter & Gamble Company Blooming soap bars
US8277725B2 (en) 2004-06-30 2012-10-02 The Procter & Gamble Company Method of freshening air
WO2006038134A1 (en) 2004-10-01 2006-04-13 Firmenich Sa Perfuming or flavouring microcapsules comprising an explosion suppressant
WO2010014807A2 (en) 2008-08-01 2010-02-04 The Procter & Gamble Company Perfume compositions comprising functional perfume components

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Norm DIN EN 13725 (2003)

Also Published As

Publication number Publication date
WO2015144485A1 (de) 2015-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6671384B2 (ja) 相乗作用を有する付香組成物
DE69920167T2 (de) Antimikrobielle duftende zusammensetzungen
CN101254157B (zh) 防腐剂组合物
JP6454270B2 (ja) 可溶化剤としてのn−メチル−n−アシルグルカミンの使用
DE60027121T2 (de) Zusammensetzung gegen Geruch von Schweiss und Prozess der Benutzung
CH633313A5 (de) Desodorierendes reinigungsmittel.
DE19841147A1 (de) Kiselsäureester
DE102009001569A1 (de) Lilial-Substitut
DE60223962T2 (de) Verwendung einer Duft-erhaltenden Zusammensetzung
US9834739B2 (en) Fragrance composition
WO2018171872A1 (de) Riechstoffmischungen enthaltend tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether
DE102014205860A1 (de) Olfaktorische Verstärker
DE602005003858T2 (de) Verwendung von 2-Methylbenzoesäuremethylester in Parfümzusammensetzungen
EP2902468B1 (de) Verfahren zur Verwendung von Cyclopentanolverbindungen als Riechstoffe
DE69923505T2 (de) Oximcarbonsäure Derivate
DE60221331T2 (de) Verwendung von 4-Ethyloctanal in Riech- und Geschmackszusammensetzungen
DE10063428A1 (de) Dispersionen nanopartikulärer riechstoffhaltiger Kompositmaterialien
EP3083910B1 (de) Verwendung von cnga2-agonisten zur verstärkung der olfaktorischen wirkung eines riechstoffs
EP3083911B1 (de) Michael-systeme für die duftstoff-stabilisierung
EP1942178A1 (de) Mischungen mit 3-(4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-butyraldehyd und 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol
WO2014082834A1 (de) Duftstoffmischungen enthaltend hexylsalicylat
EP3082884B1 (de) Luftpflege- und reinigungsmittel enthaltend cnga2-antagonisten
DE10013765A1 (de) Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten als Solubilisierhilfsmittel
DE60207463T2 (de) Verwendung von Pyranen als Riechstoffe
US10336676B2 (en) Organoleptic (alkoxymethylene)octahydro-1H-4,7-methanoindene compounds

Legal Events

Date Code Title Description
R005 Application deemed withdrawn due to failure to request examination