DE69923505T2 - Oximcarbonsäure Derivate - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Oximcarbonsäurederivate und die Verwendung von Oximcarbonsäurederivaten als Vorläuferverbindungen für 2,6-Dimethyl-hept-5-enal zur Verwendung als (a) eine organoleptische Verbindung, insbesondere für Aromen oder Aromastoffe, Düfte oder Duftstoffe, und/oder (b) ein Maskierungsmittel und/oder (c) eine antimikrobielle Verbindung.
  • 2,6-Dimethyl-hept-5-enal ist ein Aldehyd, der bekannt ist aus "Pheromones of Coleoptra. Synthesis of (+/-)-2,6-dimethyloctyl formate, the biologically active analog of the smaller flour beetle aggregation pheromone" von Gamalevich und Serebryakov, Russ. Chem. Bull., 42, Nr. 4, 773 bis 775 (1993). Er war jedoch nicht als Bestandteil in der Parfümerie bekannt.
  • Die Erfindung stellt daher die Verwendung von 2,6-Dimethyl-oct-5-enal als Duftstoffbestandteil bereit.
  • Die Erfindung stellt ferner eine Parfümzusammensetzung bereit, die 2,6-Dimethyl-oct-5-enal umfasst.
  • Die Erfindung stellt ferner ein Verfahren bereit zur Bereitstellung von 2,6-Dimethyl-oct-5-enal mit Hilfe des Einschlusses einer Vorläuferverbindung, die dazu eingerichtet ist, unter geeigneten Bedingungen die Vorläuferverbindung bereitzustellen, die die Formel I aufweist:
    Figure 00010001
    worin R2 und R3 für beliebige Reste von einem Oxim R2R3NOH stehen, und R1 für einen Rest der Formel
    Figure 00010002
    steht.
  • Die Erfindung stellt ferner eine Vorläuferverbindung bereit, die dazu eingerichtet ist, 2,6-Dimethyl-oct-5-enal bereitzustellen, die Vorläuferverbindung, die die Formel I aufweist, wie oben beschrieben.
  • Die Erfindung stellt ferner ein Verfahren bereit zur Bereitstellung von 2,6-Dimethyl-oct-5-enal bei einer gewünschten Anwendung, das umfasst eine Bereitstellung einer Vorläuferverbindung, die die Formel I aufweist, wie oben definiert bei der Anwendung, so dass sich die Vorläuferverbindung bei geeigneten Bedingungen spaltet, um 2,6-Dimethyl-oct-5-enal bereitzustellen.
  • Die Erfindung stellt ferner die Verwendung von einer Verbindung der Formel I als Vorläuferverbindung für eine organoleptische Verbindung bereit, z.B. einen Duftstoff und/oder als eine Vorläuferverbindung für Maskierungsmittel und/oder als Vorläuferverbindung für antimikrobielle Mittel.
  • Die Verbindung der Formel I ist nicht beschränkt auf ein besonderes Stereoisomer, alle möglichen Stereoisomere (E/Z Isomere, Enantiomere, Diasteromere) und alle Gemische sind daher eingeschlossen innerhalb des Schutzbereichs der Erfindung.
  • Die Spaltung des Oximcarbonsäurederivats ergibt 2,6-Dimethyl-oct-5-enal (im Folgenden als "der gewünschte Aldehyd" bezeichnet).
  • Die Verbindung der Formel I ist nahezu geruchlos bei Raumtemperatur, atmosphärischen Bedingungen und 20 bis 100 % relative Feuchtigkeit. Unter aktivierenden Bedingungen wird sie jedoch gespalten, und der gewünschte Aldehyd mit organoleptischen und/oder antimikrobiellen Eigenschaften wird erzeugt.
  • Die aktivierenden Bedingungen, die zur Spaltung der Vorläuferverbindung führen, und dadurch zu der Freisetzung des gewünschten Aldehyds, können die Gegenwart von Hautbakterien, insbesondere Axilla bacteria, oder von einem Enzym, wie Protease oder Lipase, oder erhöhte Temperatur oder sauere oder alkalische pH-Werte oder eine Kombination von mindestens zwei dieser aktivierenden Bedingungen umfassen.
  • Eine Verbindung der Formel I stellt bei der Spaltung ein Oxim und den gewünschten Aldehyd bereit, der organoleptische und/oder antimikrobielle und/oder maskierende Aktivitäten aufweist. Daher erlaubt eine Verbindung der Formel 1 die Entwicklung von brauchbaren Konsumprodukten mit oder ohne gesteigerten organoleptischen und/oder antimikrobiellen und/oder maskierende Eigenschaften. Der Aldehyd ist brauchbar als ein Duftstoff, Maskierungsmittel und/oder antimikrobielles Mittel. Daher betrifft die Erfindung die Verwendung einer Verbindung der Formel I als Vorläuferverbindung für eine organoleptische Verbindung, z.B. einen Duftstoff und/oder als eine Vorläuferverbindung für. Maskierungsmittel, und/oder als Vorläuferverbindung für antimikrobielle Mittel.
  • Das Oximcarbonsäurederivat der Formel I kann als Duftstoffvorläuferverbindung in Körperpflegeprodukten, in Wäschereiprodukten, Reinigungszusammensetzungen, wie Allzweckreiniger oder Reiniger für harte Oberflächen, Haustierpflegeprodukten und Umgebungsduftmitteln, wie Luftbefeuchtern und Kerzen dienen. Es kann auch als Vorläuferverbindung für Geruch maskierende Mittel dienen in den gleichen Produkten als Duftstoffvorläuferverbindung. Es kann auch als Vorläuferverbindung für antimikrobielle Mittel für diese und weitere Produkte dienen. Die Duftstoffvorläuferverbindung und die Vorläuferverbindung für Geruch maskierende Mittel der Erfindung können einzeln verwendet werden in einer Menge, die wirksam ist, um den charakteristischen Geruch eines Materials zu steigern oder zu maskieren. Diese Verbindungen werden üblicherweise jedoch mit anderen Duftstoffbestandteilen gemischt in einer Menge, die ausreichend ist, um die gewünschten Geruchseigenschaften bereitzustellen. Ein Fachmann besitzt die Kenntnisse, wie am besten von der Vorläuferverbindung der Erfindung Gebrauch gemacht werden kann.
  • Aufgrund der Erzeugung der wirksamen oder aktiven Verbindung in situ wird der gewünschte Effekt verlängert, und die Substantivität auf verschiedenen Substraten, insbesondere auf Fasern, wird verstärkt. Ferner stellt die Vorläuferverbindung der Erfindung eine langsame Freisetzung der wirksamen Verbindungen bereit.
  • Die Verbindung der Formel I kann vorzugsweise verwendet werden als Duftmittel mit verlängerter Freisetzung, aber auch um unerwünschte Gerüche zu maskieren oder zu dämpfen oder zusätzliche Gerüche bereitzustellen, die anfänglich nicht in Konsumprodukten vorliegen, d.h. Körperpflegemitteln, wie Kosmetikprodukten, die bestimmt sind zur Anwendung auf menschlicher Haut, wie Unterarmdeodorantien oder Antischweißmittel oder andere Deodorantien, die den Körper kontaktieren oder in Handlotionen, Haarpflegeprodukten, wie Shampoos und Conditioners, Babypuder, Babylotionen, Salben, Fußprodukte, Gesichtsreiniger, Körperwischtüchern, Gesichts-Make-Up, Eau de Cologne, After Shave Lotionen, Rasiercremes, etc. Zusätzliche Anwendungen schließen Wäschedetergentien, Stoff- oder Gewebeweichspüler, Stoff- oder Gewebeweichspülerblätter, Geschirrspülmitteldetergentien (für spüler, Stoff- oder Gewebeweichspülerblätter, Geschirrspülmitteldetergentien (für Geschirrspülautomaten) und Allzweckreiniger und Reiniger für harte Oberflächen. Weitere Anwendungen sind Luftbefeuchter und Geruchsmittel, Kerzen, Geruch maskierende Mittel und/oder antimikrobielle Mittel.
  • Die Menge, die benötigt wird, um den gewünschten Gesamteffekt zu erzielen, ist verschieden in Abhängigkeit von dem Produkt, in dem es verwendet wird und dem besonderen Effekt, der gewünscht wird.
  • Wenn eine Verbindung z.B. in Abhängigkeit von der gewählten Konzentration mit der Formel I einzeln oder als Mischung zugegeben wird, z.B. zu einem Deodorant oder einer Wäscheproduktzusammensetzung in Konzentrationen oder Werten, die im Bereich liegen von 0,1 bis 10 Gew.-%, oder besonders bevorzugt 0,25 bis 4 Gew.-%, wird ein Geruchsstoff, d.h. ein oder mehr geruchsbildende Verbindungen in einer "organoleptisch wirksamen Menge" freigesetzt, wenn das Produkt verwendet wird. Dieses neu gebildete Duftmittel oder Geruchsmittel dient dazu, den Geruch des Produkts selbst oder eines Duftstoffs, der in dem Produkt vorliegt, zu steigern.
  • Die Verbindung der Formel I kann synthetisiert werden in einer Vielzahl von Wegen, die den Leuten vom Fach bekannt sind. Geeignete Verfahren werden in den Beispielen veranschaulicht, ohne die Erfindung darauf zu beschränken.
  • Die vorliegende Erfindung wird ferner durch die folgenden Beispiele beschrieben, die nur dargestellt werden, um die Erfindung weiter zu veranschaulichen, ohne sie dadurch zu beschränken.
  • Beispiel 1 - Referenzbeispiel
    • (a) Octansäure-1-bicyclo-[2.2.1]hept-5-en-2-yl-ethanonoximester Zu einer Suspension von 16,2 g Natriumcaprylat in 200 ml Aceton wurden 10,5 ml Ethylchlorformiat getropft. Das Gemisch wurde auf –5°C gekühlt, und 1 ml Pyridin wurde hineingetropft. Nach 40 min bei –5°C wurde eine Lösung von 15,12 g 1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-ethanonoxim in 100 ml Aceton hineingetropft. Nach 5,5 h Rühren bei Raumtemperatur wurde das Gemisch durch Celite gefiltert, und das Filtrat wurde bis zur Trockne verdampft. Der Rückstand wurde verdünnt mit Ethylacetat und mit Wasser, gesättigtem Natriumbicarbonat und wieder mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde getrocknet, filtriert und bis zur Trockne verdampft. Das erhaltene gelbe Öl wurde durch Chromatographie gereinigt, um 18,6 g eines farblosen Öls zu erhalten. NMR (CDCl3) δ 6,30 bis 6,08 (m, 1H), 5,98 bis 5,77 (m, 1H), 3,23 bis 3,08 (m, 1H), 3,07 bis 2,93 (m, 1H), 2,93 bis 2,80 (m, 1H), 2,50 bis 2,31 (t, 2H), 1,89 (s, 3H), 1,79 bis 1,57 (m, 2H), 1,56 bis 1,41 (m, 2H), 1,41 bis 1,12 (m, 10H), 1,03 bis 0,78 (m, 3H).
    • (b) Gemäß dem gleichen Verfahren wurde Octansäure-5-methylheptan-3-onoximester hergestellt aus 5-Methylheptan-3-onoxim, Natriumcaprylat, Ethylchlorformiat und Pyridin.
    • (c) Gemäß dem gleichen Verfahren wurde Benzoesäure-5-methylheptan-3-onoximester hergestellt aus 5-Methylheptan-3-onoxim, Natriumcaprylat, Ethylchlorformiat und Pyridin.
  • Beispiel 2 - Referenzbeispiel
  • 4-Oxodecansäure-5-methylheptan-3-onoximester
  • Eine Lösung von 24,75 g 4-Oxodecansäure 19,07 g 5-Methylheptan-3-onoxim, 28,56 g N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid und 1,68 g 4-Pyrrolidinopyridin in 400 ml Dichlormethan wurde 24 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Kristallisat oder Präzipitat wurde abfiltriert, das Filtrat wurde mit Ether verdünnt, mit wässriger Chlorwasserstoffsäure, gesättigtem NaHCO3 und Salzlösung gewaschen. Die orga nische Phase wurde getrocknet, filtriert und bis zur Trockne verdampft. Die erhaltene Öl-Kristallmischung wurde gereinigt durch Chromatographie, um 28,75 g eines farblosen Öls zu erhalten.
    NMR (CDCl3) δ 2,91 bis 2,62 (m, 4H), 2,56 bis 2,01 (m, 6H), 1,85 bis 1,04 (m, 14H), 1,03 bis 0,75 (m, 9H) ppm.
  • Beispiel 3 - Referenzbeispiel
    • (a) Methylheptan-3-on-O-(4-allyl-2-methoxyphenoxycarbonyl)oxim Eine Lösung von 7,47 g 5-Methylheptan-3-onoxim und 6,33 g Pyridin in 120 ml Dichlormethan wurde auf 5°C gekühlt. Dann wurde eine Lösung von 13,00 g Eugenol-Chlorformiat in 30 ml Dichlormethan hineingetropft, und die erhaltene Mischung wurde 68 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde die Mischung mit wässriger Chlorwasserstoffsäure angesäuert, mit Ether extrahiert, mit wässriger Chlorwasserstoffsäure, gesättigtem NaNCO3 und Salzlösung gewaschen. Die organische Phase wurde getrocknet, filtriert und bis zur Trockne verdampft. Das erhaltene Öl wurde gereinigt durch Destillation und Chromatographie, um 13,26 g eines farblosen Öls zu erhalten. NMR (CDCl3) δ 7,25 bis 7,02 (m, 1H), 6,92 bis 6,71 (m, 2H), 6,10 bis 5,83 (m, 1H), 5,30 bis 5,01 (m, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,54 bis 3,29 (d, 2H), 2,65 bis 2,27 (m, 4H), 1,90 bis 1,07 (m, 6H), 1,06 bis 0,71 (m, 6H) ppm.
    • (b) Gemäß dem gleichen Verfahren wurde 5-Methylheptan-3-on-O-(3-methyl-5-phenyloxycarbonyl)oxim hergestellt aus 5-Methylheptan-3-onoxim und 3-Methyl-5-phenylpentanolchlorformiat.
  • Beispiel 4 - Referenzbeispiel
  • Ein Testgewebe wurde gewaschen mit einem Lipase enthaltenden Detergens, dem die Vorläuferverbindung von Beispiel 1a zugegeben worden war. Eine Kopfraumanalyse der nassen und trockenen Wäsche zeigte die Gegenwart des Zersetzungsprodukts 1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-ethanonoxim an, welches ein Duftstoff ist mit dem üblichen Namen Terravert. Der Wert oder die Konzentration des Duftstoffs war höher als wenn das Testgewebe gewaschen wurde mit einem Lipase enthaltenden Detergens, dem eine äquivalente Menge an Terravert zugegeben worden war.
  • Analoge Experimente wurden durchgeführt mit den anderen Vorläuferverbindungen, die in den Beispielen 1 bis 3 genannt sind. Bei jedem dieser Experimente war das Ergebnis das gleiche wie zuvor beschrieben: Die Konzentration des Duftstoffs war jedes Mal höher bei Verwendung der Vorläuferverbindungen als wenn ein Detergens verwendet wurde, das eine äquivalente Menge des geeigneten Duftstoffs enthielt.
  • Beispiel 5 - Referenzbeispiel
  • Ein Teststoffstück wurde gewaschen mit einem Lipase enthaltenden Detergens, und dann wurde ein Stoffweichspüler, der ein oder mehr der Vorläuferverbindungen der Beispiele 1 bis 3 enthielt, zu dem Spülzyklus gegeben. Eine Kopfraumanalyse der nassen und trockenen Wäsche zeigte die Gegenwart der geeigneten wohlriechendem Zersetzungsprodukte an, d.h. der Duftstoffe. Die Duftstoffkonzentration war höher, als wenn das Testgewebestück auf die gleiche Art und Weise gewaschen wurde, aber dann unter Verwendung eines Stoffweichspülmittels, dem eine äquivalente Menge des/der entsprechenden Duftstoffs/Duftstoffe zugegeben worden war, in dem Spülzyklus.
  • Beispiel 6 - Referenzbeispiel
  • Axilla Bakterienkulturen, die jeweils 0,1 % einer Vorläuferverbindung enthielten, aus solchen Vorläuferverbindungen, die in den Beispielen 1 bis 3 genannt wurden, wurden hergestellt und dann 20 h lang bei 30°C inkubiert, wobei die Vorläuferverbindungen zersetzt wurden und unter anderem die Duftstoffzersetzungsprodukte ergaben (Oxim und auch Alkohol in den Fällen der Beispiele 3a und 3b), d.h. der Duftstoffe. Nach Filtration von den Zellen wurde das Vorliegen des entsprechenden Duftstoffs in jedem Fall bestimmt durch Kopfraum-GC Techniken und/oder der Mehrheit von einem 18 Elemente-Feld.
  • Die gleichen Tests wurden ausgeführt mit inaktivierten Kulturen und ferner ausgeweitet auf 85°C über 20 min. In keinem dieser Fälle konnte der Geruch des entsprechenden Duftstoffs nach Inkubation nachgewiesen werden, das daher eine Hydrolyse durch das Medium der Kultur ausschließt.
  • Beispiel 7 - Referenzbeispiel
  • Die folgenden Beispiele werden gezeigt für denGebrauch der Verbindungen der vorliegenden Erfindung in verschiedenen Produkten. Die Verfahren zur Herstellung der folgenden Zusammensetzungen sind gut bekannt bei den Leuten vom Fach. Alle Formulierungen können zusätzliche Inhaltsstoffe enthalten, die den Leuten vom Fach bekannt sind, z.B. Farb- oder Färbemittel, Trübungsmittel oder die Opazität erhöhende Mittel, Puffer, Antioxidantien, Vitamine, Emulgatoren, UV-Absorber, Silicone und dergleichen.
  • Alle Produkte können auch gepuffert werden zu dem gewünschten pH. Alle Werte sind % w/w (Gewicht/Gewicht). "Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung" steht im Folgenden für die Verbindungen der Beispiele 1 bis 3. a) Deo – Eau de Cologne
    Figure 00050001
    b) Deosticks oder Deostifte
    Antischweißmittel: %
    Ethylenglykolmonostearat 7,0
    Sheabutter 3,0
    Neobee 1053 (PVO International) 12,0
    Generol 122 (Henkel) 5,0
    Kesscowax B (Akzo) 17,0
    Dimethicon Dow Corning 345 35,0
    Aluminiumsesquichlorhydrat 20,0
    Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung 0,5
    Duftstoff 0,5
    Antischweißmittel: %
    Stearylalkohol 17,0
    Castorwachs 3,0
    Talk 5,0
    Aluminiumzirconiumtetrachlorhydrat 20,0
    Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung 1,0
    Duftstoff 1,0
    Dimethicon Dow 245 bis zu 100,0
    Klarer Deodorantstift: %
    Witconol APM 43,0
    Propylenglykol 20,0
    Alkohol 39C 20,0
    Demineralisiertes Wasser 7,0
    Monoamid 150ADD 5,0
    Millithix 925 2,0
    Ottasept Extra 0,5
    Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung 0,75
    Duftstoff 0,75
    Deodorantstift: %
    Propylenglykol 69,0
    Demineralisiertes Wasser 21,8
    Triclosan 0,2
    Natriumstearat 8,0
    Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung 0,5
    Duftstoff 0,5
    Alkoholfreier Deodorantstift: %
    PPG-3 Myristylether (Witconol APM) 36,0
    Propylenglykol 36,0
    Demineralisiertes Wasser 19,0
    Triclosan 0,25
    Natriumstearat 7,75
    Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung 0,5
    Duftstoff 0,5
    Antischweißmittel Aerosol: %
    Absoluter Ethanol 15,0
    Zirconiumaluminiumtetrachlorhydrat 5,0
    Bentone 38 1,5
    Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung 0,75
    Duftstoff 0,75
    S-31 Kohlenwasserstofftreibmittel bis zu 100,0
    Antischweißmittel Pumpe: %
    Demineralisiertes Wasser 57,5
    Aluminiumsesquichlorhydrat 20,0
    Triton X-102 (Union Carbide) 2,0
    Dimethylisosorbid (ICI) 20,0
    Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung 0,25
    Duftstoff 0,25
    Roll-On: %
    Dimethicon DC 354 (Dow Corning) 69,0
    Benton 38 10,0
    Rezal 36 GP (Reheis Chem. Co.) 20,0
    Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung 0,5
    Duftstoff 0,5
  • In den obigen Beispielen wurden die folgenden Bestandteile verwendet:
    Triclosan 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol
    Neobee 1053 Glycerintricapriat/caprylat
    Generol 122 Soyasterol
    Kesscowax B Cetylalkohol und Glykolpolymer
    Witconol APM Polypropylenglykol-3-myristylether
    Monamid 150 ADD Cocoamiddiethanolamin
    Millithix 925 Dibenzylidensorbit
    Ottasept Extra Quaternium-18-hectorit
    Bentone 38 Quaternium-18-hectorit
    Triton X-102 Octoxynol-13
    Dimethicone DC 354 Gemisch von vollständig methylierten lineare Siloxanpolymeren, die an den Enden blockiert sind mit Trimethylsiloxy-Einheiten
    Rezal 36 GP Aluminiumzirconiumtetrachlorhydrexglycin
  • Die Anwendung all dieser Produkte, die einen schlechten Geruch verhindern, auf die menschliche Haut, zeigte einen intensiveren und länger anhaltenden Effekt als äquivalente Produkte, denen in der gleichen Menge die entsprechenden Duftstoffe zugegeben wurden, was sich ergibt aus der Zersetzung der "Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung".
  • Beispiel 8 - Referenzbeispiel
  • Die folgenden zwei Beispiele veranschaulichen die Herstellung eines Weichspülers, der mindestens eine der Vorläuferverbindungen der Beispiele 1 bis 3 enthält, was zu Duftstoffenmit verzögerter Freisetzung als Zersetzungsprodukte führt. Dies Weichspüler wiesen die Vorteile auf, die schon in Beispiel 5 erklärt sind.
  • a) Stoffweichspüler vom Esterquattyp (4fach-Konzentrat)
    Figure 00080001
  • Herstellungsverfahren:
  • Unter Rühren und Erwärmen auf 65°C wurde Teil A zugemischt, dann Teil B, der vorgewärmt worden war auf 65°C. Nach einem Kühlen auf Raumtemperatur wurde der Teil C zugegeben. Der pH-Wert des Endprodukts betrug 2,60. Die empfohlene Konzentration der Vorläuferverbindung und des Parfüms beträgt 1,0 %. Die Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung der Beispiele 1 bis 3 konnten irgendein Teil dieser 1,0 % sein.
  • b) Stoffweichspüler vom Typ Esterquat (1fach konzentriert)
    Figure 00080002
  • Figure 00090001
  • Herstellungsverfahren:
  • Unter Rühren und Erwärmen auf 65°C wurde auf der Teil A zugemischt, dann der Teil B, der vorgewärmt worden war auf 65°C. Nach einem Kühlen auf Raumtemperatur wurde der Teil C zugegeben. Der pH-Wert des Endprodukts betrug 3,5. Die empfohlene Konzentration der Vorläuferverbindung und des Parfüms betrug 0,3 %, und die Duftstoffe mit verzögerter Freisetzung von den Beispielen 1 bis 3 konnten irgendein Teil dieser 0,3 % sein.

Claims (5)

  1. Verwendung von 2,6-Dimethyl-oct-5-enal als Duftstoffbestandteil.
  2. Vorläuferverbindung, die dazu eingerichtet ist, 2,6-Dimethyl-oct-5-enal bereitzustellen, wobei die Vorläuferverbindung die Formel I aufweist:
    Figure 00100001
    worin R2 und R3 für beliebige Reste von einem Oxim R2R3NOH stehen, und R1 für einen Rest der Formel
    Figure 00100002
    steht.
  3. Verfahren zur Bereitstellung von 2,6-Dimethyl-oct-5-enal bei einer gewünschten Anwendung, das umfasst ein Bereitstellen einer Vorläuferverbindung, die die Formel I aufweist, bei der Anwendung:
    Figure 00100003
    worin R2 und R3 für beliebige Reste von einem Oxim R2R3NOH stehen, und R1 für einen Rest der Formel:
    Figure 00100004
    steht, so dass sich die Vorläuferverbindung bei geeigneten Bedingungen spaltet, um 2,6-Dimethyl-oct-5-enal bereitzustellen.
  4. Verwendung von einer Verbindung der Formel I, wie in Anspruch 2 definiert, als Vorläuferverbindung für eine organoleptische Verbindung und/oder als eine Vorläuferverbindung für Maskierungsmittel.
  5. Verwendung von einer Verbindung der Formel I, wie in Anspruch 2 definiert, für die Herstellung eines antimikrobiellen Mittels.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6949496B1 (en) * 1999-08-10 2005-09-27 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising hydrotropes
DE10326760A1 (de) * 2003-06-13 2005-01-13 Infineon Technologies Ag Verfahren und Schaltung zur Crestfaktor-Reduzierung
WO2007013581A1 (ja) * 2005-07-28 2007-02-01 Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. 鎮静用組成物
US20110028566A1 (en) * 2009-05-15 2011-02-03 Eastman Chemical Company Compositions and products containing cycloaliphatic diol antimicrobial agents and methods of using the compositions and products
CN104093315B (zh) * 2011-12-06 2018-04-03 荷兰联合利华有限公司 抗微生物组合物
US20140179748A1 (en) * 2012-12-14 2014-06-26 The Procter & Gamble Company Antiperspirant and Deodorant Compositions

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE451889C (de) * 1928-03-20 Anton Till Verfahren zur Massenherstellung von Achat- u. dgl. Lagerpfannen
US3259622A (en) 1962-09-07 1966-07-05 Merck & Co Inc 1-benzyl-3-indolyl-alpha-haloalkyl and alkylidenyl acetic acids
DE1809385A1 (de) 1968-11-16 1970-06-11 Bayer Ag Oxim-O-kohlensaeure-phenylester sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2227921A1 (de) * 1972-06-08 1973-12-20 Bayer Ag Benzimidazol-2-yl-carbaminsaeureketonoximester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre gungizide verwendung
DE2429749A1 (de) * 1974-06-21 1976-01-08 Hoechst Ag Substituierte o-acyl-acrylaldoxime
JPS6051460B2 (ja) * 1975-04-22 1985-11-14 藤沢薬品工業株式会社 炭酸エステル類、その製造方法およびその用途
US4014915A (en) 1975-04-22 1977-03-29 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Oxime carbonates
AT365410B (de) * 1978-08-31 1982-01-11 Ciba Geigy Ag Mittel zum schutz von kulturpflanzen vor aggressi-ven herbiziden
US4416686A (en) 1978-08-31 1983-11-22 Ciba-Geigy Corporation 3,4-Dichlorophenylacetonitrile-N-tert.butylcarbamoyloxy ether for the protection of crops against injury by herbicides
DE3224787A1 (de) * 1982-07-02 1984-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JPS60108837A (ja) * 1983-11-17 1985-06-14 Fuji Photo Film Co Ltd 酸プレカ−サ−
JPS62286961A (ja) 1986-06-05 1987-12-12 Asahi Chem Ind Co Ltd 新規なオキシムエステル化合物及びその製造方法
AU604263B2 (en) * 1986-11-06 1990-12-13 Clorox Company, The Acyloxynitrogen peracid precursors
JPH03232859A (ja) * 1990-02-09 1991-10-16 Ube Ind Ltd ピラゾール誘導体、その製造方法及び殺菌剤
JPH0687812A (ja) * 1992-09-04 1994-03-29 Chisso Corp 生理活性を有するオキシム類およびそれらのｏ−アシル誘導体
EP0668904B1 (de) * 1993-08-09 2001-11-07 Firmenich Sa Parfümierungsverfahren von geweben
JP3396068B2 (ja) * 1993-10-28 2003-04-14 株式会社トクヤマ 保護された水酸基を有する複素環化合物の製造方法
JP3295257B2 (ja) * 1994-11-25 2002-06-24 株式会社トクヤマ オキシムカーボネート化合物の製造方法
GB2303789A (en) * 1995-07-29 1997-03-05 Procter & Gamble Perfumed compositions containing formaldehyde generating preservatives
JPH1072595A (ja) * 1996-07-01 1998-03-17 Lion Corp 液体酸素系漂白性組成物
DE69808557T2 (de) * 1997-06-23 2003-07-10 Givaudan S.A., Vernier-Geneve Carbonate zur Abgabe von Aldehyden und/oder Ketonen
JP4279915B2 (ja) * 1997-12-22 2009-06-17 ダイセル化学工業株式会社 α−シアンヒドリンエステル及びα−ヒドロキシ酸の製造方法

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