DE10330697A1 - Sekundäre Alkohole als antimikrobielle Wirkstoffe - Google Patents

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Horst Surburg
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Abstract

Beschrieben wird die Verwendung einer Verbindung der Formel I DOLLAR F1 als Wirkstoff gegen Gram-positive Bakterien, worin DOLLAR A m und n unabhängig voneinander 0 und 1 bedeuten, DOLLAR A R·1· bis R·6· unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten und DOLLAR A A eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit weiteren C¶1¶- bis C¶5¶-Alkylsubstiuenten substituiert ist, eine Norboran-2-yl- oder eine Pinan-3-yl-Gruppe ist.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter sekundärer Alkohole als Wirkstoffe gegen Gram-positive Bakterien, wie sie insbesondere ursächlich sind für (a) Körpergeruch, (b) unreine Haut und/oder Akne sowie (c) Mundgeruch und/oder schlechten Atem. Einige der erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen sind dabei neu, ebenso wie die Zubereitungen, in denen sie eingesetzt werden.
  • Der gesunde warmblütige Organismus, insbesondere die gesunde menschliche Haut und Schleimhaut, ist mit einer Vielzahl nicht pathogener Mikroorganismen besiedelt. Diese sogenannte Mikroflora der Haut bzw. Schleimhaut ist nicht nur unschädlich, sie stellt einen wichtigen Schutz zur Abwehr opportunistischer oder pathogener Keime dar. Andere Mikroorganismen können dagegen den Zustand der gesunden Haut und Schleimhaut, z.B. auch ihren Geruch, maßgeblich beeinflussen.
  • Es besteht ein ständiger Bedarf an Substanzen und Mitteln mit antimikrobiellen Eigenschaften. Insbesondere werden dabei antimikrobielle Wirkstoffe gesucht, deren antibakterielles Spektrum (Antibiogramm) Gram-positive Bakterien umfasst. Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Alkohole antimikrobiell wirksam sind. In der Praxis eingesetzt werden bislang vor Allem primäre Alkohole wie z. B. Farnesol, ein primärer Sesquiterpenalkohol. Farnesol und andere primäre Alkohole mit antimikrobiellen Eigenschaften besitzen jedoch ein sensibilisierendes und allergenisierendes Potential, so dass ihr Einsatz in zunehmenden Maße nicht mehr toleriert wird.
  • Es war deshalb die primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Verbindungen anzugeben, welche gegen Gram-positive Bakterien wirksam sind. Darüber hinaus sollten die anzugebenden Verbindungen einen allenfalls geringen Eigengeruch besitzen, leicht in antibakterielle Zubereitungen einzuarbeiten sein, in den üblichen kosmetischen Formulierungen ebenso wie unter den erforderlichen anwendungstechnischen Bedingungen stabil sein, gut zugänglich sein, d. h. durch einfache chemische Reaktionen herstellbar sein, sowie gut verträglich sein, d. h. bei ihrer Anwendung keine unvertretbare Beeinträchtigung der Gesundheit bewirken.
  • Die vorgenannte Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung einer Verbindung der Formel I
    Figure 00020001
    als Wirkstoff gegen Gram-positive Bakterien worin
    m und n unabhängig voneinander 0 und 1 bedeuten,
    R1 bis R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten und
    A eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit weiteren C1- bis C5-Alkylsubstituenten substituiert ist, eine Norbornan-2-yl- oder eine Pinan-3-yl-Gruppe ist.
  • Vorzugsweise ist mindestens eine in der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindung der Formel I vorhandene Gruppe R1 bis R6 Methyl (d. h. falls m = n = 0 einer der Substituenten R1 oder R2; falls m = 0 und n = 1 einer der Substituenten R1, R2, R3 und R4; falls m = 1 und n = 0 einer der Substituenten R1, R2, R5 und R6), falls A eine Phenylgruppe oder eine monoalkylsubstituierte Phenylgruppe ist.
  • Bei den erfindungsgemäß einzusetzenden Alkoholen handelt es sich um sekundäre Alkohole, die einen Arylrest (Gruppe A) umfassen. Die Einsetzbarkeit der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung Gram-positiver Bakterien ergab sich nicht aus dem Stand der Technik.
    •
  • J. Agric. Food Chem. 1993 (41), 2447–2450 (Kubo et al.) offenbart zwar, dass bestimmte sekundäre Alkohole wie 2-Undecanol und Geranylacetol gegen Streptococcus mutans (ein Gram-positives Bakterium) wirksam sind, und in einer jüngeren Veröffentlichung in Bioorg. Med. Chem. 1995 (3), 873–880 (Kubo et al.) werden ergänzend Angaben zur antimikrobiellen Wirksamkeit sekundärer Alkohole gegen eine Reihe Gram-positiver Bakterien offenbart, doch es findet sich kein Hinweis auf die Einsetzbarkeit von sekundären Alkoholen, die unter die Formel I fallen.
  • WO 01/85120 A1 betrifft zwar die Verwendung des sekundären Alkohols 6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-2-ol als antimikrobieller Wirkstoff, gibt aber ebenfalls keinen Hinweis auf die Einsetzbarkeit von sekundären Alkoholen, welche unter die Formel I fallen.
  • DE 100 25 124 A1 beschreibt Wirkstoffkombinationen, die einen Glycerinmonoalkylether sowie einen Aryl-substiuierten Alkohol umfassen. Es ist dabei nicht ausgeschlossen, dass der Glycerinmonoalkylether mit einem sekundären Aryl-substituierten Alkohol kombiniert wird, besonders bevorzugt sind jedoch die primären Alkohole Phenoxyethanol, Anisalkohol und 2-Methyl-5-phenyl-pentan-1-ol sowie der tertiäre Alkohol Phenyl-dimethylethylcarbonol. Nicht offenbart wird, dass Aryl-substituierte Alkohole alleine eine Wirkung gegen Gram-positive Bakterien entfalten können, und dies gilt insbesondere für Aryl-substituierte sekundäre Alkohole.
  • Die US 4,006,218 (Sipos) offenbart die Verwendung bestimmter Phenylalkanole, unter denen sich auch sekundäre Alkohole befinden, als Verstärker (potentiator) der antimikrobiellen Wirkung eines antimikrobiellen Agents. Es wird kein Hinweis gegeben auf eine eigene antimikrobielle Wirksamkeit der zum Zwecke der Verstärkung eingesetzten Phenylalkanole.
  • Die EP 0 919 607 A2 offenbart Additive zur physikalischen und/oder mikrobiologischen Stabilisierung der flüssigen oder viskosen Zusammensetzung eines Schmierstoffs, wobei das Additiv ein aromatischer Alkohol ist, der auch sekundär sein kann. Nicht offenbart wird jedoch, gegen welche Keime das Additiv wirksam sein soll; ganz allgemein angegeben wird allerdings, dass Kühlschmierstoffzusammensetzungen mikrobiologisch stabilisiert werden. Da nun aber Kühlschmierstoffe üblicherweise nur von Bakterien besiedelt werden, die Gram-negativ sind, ergibt sich aus der EP 0 919 607 A2 zumindest kein Hinweis darauf, dass die als Additiv zur Stabilisierung von Kühlschmierstoffen einsetzbaren aromatischen Alkohole eine antibakterielle Wirkung gegen Gram-positive Bakterien besitzen.
  • Schließlich sei noch auf die DE 4 447 361 A1 hingewiesen, welche die Verwendung primärer Arylalkylalkohole als antimikrobielle Wirkstoffe offenbart.
  • Wie sich bereits aus der vorstehenden Würdigung verschiedener Veröffentlichungen ergibt, wurden in den letzten Jahrzehnten zahlreiche Untersuchungen zur antimikrobiellen Wirksamkeit von Alkoholen durchgeführt. Es ist deshalb äußerst überraschend, dass bislang noch nicht erkannt wurde, dass die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen der Formel I eine ganz hervorragende Wirksamkeit gegenüber Gram-positiven Bakterien besitzen. Für den Einsatz in der Praxis sind die Verbindungen der Formel I dabei besonders geeignet, weil sie allenfalls einen geringen Eigengeruch besitzen und durch einfache chemische Reaktionen herstellbar sind. Die sekundären Alkohole der Formel I sind als Wirkstoffe gegen Gram-positive Bakterien insbesondere in kosmetischen, mundhygienischen und/oder dermatologischen Zubereitungen einsetzbar.
  • Wenngleich die vorliegende Erfindung ganz allgemein die Verwendung einer Verbindung der Formel I
    Figure 00050001
    mit den eingangs genannten Bedeutungen der Substituenten als Wirkstoff gegen Gram-positive Bakterien betrifft, ist es doch besonders bevorzugt, die Verbindung der Formel I gegen Gram-positive Bakterien einzusetzen, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus (a) Körpergeruch verursachenden, (b) unreine Haut und/oder Akne verursachenden und (c) Mundgeruch und/oder schlechten Atem verursachenden Bakterien besteht.
  • Dem Fachmann sind die Gram-positiven Bakterien bekannt, welche für die unangenehmen Körperzustände gemäß (a)–(c) verantwortlich sind.
  • Gram-positive Bakterien, die Körpergeruch verursachen, sind Bakterien z. B. aus den Gattungen Corynebacterium, Staphylococcus, Micrococcus und Brevibacterium, insbesondere Corynebacterium xerosis, Staphylococcus epidermidis und Staphylococcus hominis, Micrococcus luteus und/oder Micrococcus sedentarius und Brevibacterium epidermidis.
  • Gram-positive Bakterien, die unreine Haut und/oder Akne verusachen, sind beispielsweise Bakterien der Gattung Propionibacterium, insbesondere Propionibacterium acnes.
  • Gram-positive Bakterien, die Mundgeruch und/oder schlechten Atem verursachen, sind beispielsweise Bakterien der Gattungen Actinomyces, Eubacterium, Rothia und Stomatococcus, insbesondere Actinomyces viscosus, Eubacterium brachy, Eubacterium nodatum, Eubacterium saburreum, Eubacterium timidum und Eubacterium yurrii, sowie Rothia denticariosus und Stomatococcus mucilaginosus.
  • Die sekundären Alkohole der Formel (I) harmonieren mit einer Vielzahl üblicher kosmetischer Hilfs- und Zusatzstoffe. Die Verbindungen der Formel I können deshalb in die verschiedensten Darreichungsformen und Zubereitungen eingearbeitet werden. Auf die Haut zu applizierende Zubereitungen, die Verbindungen der Formel I enthalten, sind in der Lage, die Zahl der Gram-positiven Bakterien, die für das jeweilige Phänomen bzw. die jeweilige Beeinträchtigung gemäß obiger Aufzählung (a) bis (c) verantwortlich sind, zu reduzieren, wobei die Mikroflora der kontaktierten Haut geschont wird. Zubereitungen, welche die Verbindungen der Formel I enthalten, zeichnen sich regelmäßig durch eine gute Hautverträglichkeit aus, sofern keiner der sonstigen in der Zubereitung enthaltenen Bestandteile eine Unverträglichkeit verursacht.
  • Die vorstehenden Bemerkungen gelten insbesondere für Desodorantien, speziell solche gegen Körpergeruch und Mundgeruch, welche die sekundären Alkohole der Formel I enthalten. Derartige Desodorantien besitzen eine gute Hautverträglichkeit (inklusive Schleimhautverträglichkeit) und zeigen – eine ausreichende Dosierung der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindung der Formel I vorausgesetzt – eine Wirksamkeit über einen längeren Zeitraum, und zwar in der Größenordnung von mindestens einem halben Tag, ohne dass ihre Wirkung spürbar nachlässt.
  • Unter den Verbindungen der Formel I sind diejenigen bevorzugt, für die gilt: m + n = 0 oder 2. Diese Verbindungen besitzen eine besonders hohe Wirkung gegenüber Gram-positiven Bakterien.
  • Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, die zumindest drei, vorzugsweise zumindest vier CH3-Gruppen besitzen, denn auch diese sind regelmäßig besonders wirksam gegenüber Gram-positiven Bakterien.
  • Vorzugsweise ist in den erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen der Formel I die Gruppe A Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 4-Isobutylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,4,5-Trimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, Norbornan-2-yl oder Pinan-3-yl, wobei wiederum vorzugsweise mindestens eine der Gruppen R1 bis R6 Methyl ist, falls A Phenyl oder ein monoalkylsubstiuiertes Phenyl ist.
  • Besonders bevorzugt als Wirkstoffe gegen Gram-positive Bakterien sind die folgenden Verbindungen der Formel I:
    Figure 00080001
    Figure 00090001
  • Unter diesen besonders bevorzugten Verbindungen sind 4-(2,4,5-Trimethylphenyl)-2-butanol (Verbindung 14), 3-Methyl-4-(2,4,5-trimethylphenyl)-2-butanol (Verbindung 4), 4-(4-Isopropylphenyl)-3-methyl-2-butanol (Verbindung 11), 4-(4-Isobutylphenyl)-3-methyl-2-butanol (Verbindung 6), 3-Methyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-butanol (Verbindung 8), 4-(3,4-Dimethylphenyl)-3-methyl-2-butanol (Verbindung 17), 4-(3,4-Dimethylphenyl)-2-butanol (Verbindung 18), 4-(2,4-Dimethylphenyl)-3-methyl-2-butanol (Verbindung 12), 4-(2,4-Dimethylphenyl)-2-butanol (Verbindung 13), neu.
  • Die genannten antimikrobiellen Eigenschaften der erfindungsgemäß einzusetzenden sekundären Alkohole der Formel (I) beziehen sich dabei auf alle diastereomeren und, soweit zutreffend, enantiomeren Formen sowie beliebige Mischungen davon.
  • Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung Gram-positiver Bakterien, wobei die Bakterien mit einer antimikrobiell wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I oder einer Mischung von zumindest zwei unterschiedlichen Verbindungen der Formel I kontaktiert werden. Für die Verbindungen der Formel I gelten dabei die eingangs genannten Bedeutungen der Substituenten, wobei natürlich auch die Angaben zu den besonders bevorzugten Verbindungen der Formel I weiterhin zutreffen.
  • Gemäß einem verwandten Aspekt betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Bekämpfung von (a) durch Gram-positive Bakterien verursachtem Körpergeruch (b) durch Gram-positive Bakterien verursachte unreiner Haut und/oder Akne und/oder (c) durch Gram-positive Bakterien verursachtem Mundgeruch und/oder schlechtem Atem, wobei die Gram-positiven Bakterien mit einer antimikrobiell wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I oder einer Mischung von zumindest zwei unterschiedlichen Verbindungen der Formel I kontaktiert werden. Auch insoweit gelten die bereits eingangs genannten Bedeutungen der Substituenten und die Ausführungen zu den bevorzugten Verbindungen der Formel I.
  • Zum Zwecke der Kontaktierung wird die Verbindung der Formel I üblicherweise flächig auf den Bereich der Haut (inklusive Schleimhaut) des menschlichen und tierischen Körpers appliziert, der von den zu bekämpfenden Gram-positiven Bakterien befallen ist. Die Form der Applikation hängt dabei entscheidend von der Darreichungsform der einzusetzenden Verbindung der Formel I ab (siehe dazu unten). Wenngleich das erfindungsgemäße Verfahren in der Regel kosmetischen Zwecken dienen wird, ist auch in manchen Fällen ein therapeutischer Zweck vorhanden. Der Begriff „Bekämpfung" umfasst dabei sowohl die Behandlung bereits existierender Beeinträchtigungen (insbesondere durch unerwünschte, bakteriell verursachte Gerüche) als auch die entsprechende Prophylaxe.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden sekundären Alkohole der Formel I worin R1 = H und m, n = 0 ist, gelingt nach Schema 1.
  • Schema 1
    Figure 00110001
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden sekundären Alkohole der Formel (I) worin R1 = H; R3 = H und m = 0,1 ist, gelingt nach Schema 2
  • Schema 2
    Figure 00120001
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden sekundären Alkohole der Formel (I) worin R1 = H; R3 = H ; R5 = H ist, gelingt nach Schema 3
  • Schema 3
    Figure 00120002
  • Durch eine Aldolreaktion eines geeigneten Aldehydes mit einem Methylketon wird zunächst ein α,β-ungesättigtes Keton hergestellt (J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., J. Wiley, New York, 1992, S. 937–944). In einem nachfolgenden Schritt werden die Doppelbindung und die Ketogruppe hydriert. Gegebenenfalls kann auch zunächst nur die Doppelbindung hydriert und dann die Ketogruppe reduziert werden (J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., J. Wiley, New York, 1992, S. 771–783; 910–920).
  • Ein geeigneter Aldehyd wird in einer Grignard-Reaktion mit einem Methylmagnesiumhalogenid umgesetzt (J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., J. Wiley, New York, 1992, S. 920–931). Bei enthaltenen Doppelbindungen können die entsprechenden gesättigten Verbindungen durch katalytische Hydrierung erhalten werden (Schema 4).
  • Schema 4
    Figure 00130001
  • Erfindungsgemäße Zubereitungen, insbesondere kosmetische, mundhygienische und dermatologische Zubereitungen, umfassen eine antibakteriell wirksame Menge einer Verbindung der Formel I (wobei die vorstehenden Angaben zu den Substituenten und den bevorzugten Verbindungen entsprechend gelten), sowie zumindest einen weiteren Bestandteil, der für eine z. B. kosmetische, mundhygienische oder dermatologische Zubereitung typisch ist. In diesem Zusammenhang sei mit Blick auf die bereits diskutierte EP 0 919 607 A2 darauf hingewiesen, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen üblicherweise nicht als Schmierstoff für die mechanische Bearbeitung bzw. Verarbeitung von Werkstoffen eingesetzt werden können. Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen in der Regel keinen Korrosionsinhibitor (organische Bohrverbindungen), keinen EP-Wirkstoff (Schwefel- und Phosphor-Additive), keinen Entschäumer, keinen Formaldehydabspalter und keine Borsäure.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I können auch eingesetzt werden, um den Verderb organischer Substanzen und Zubereitungen, insbesondere den Verderb kosmetischer, dermatologischer und mundhygienischer Zubereitungen, durch den Befall mit Gram-positiven Bakterien zu verhindern. In einem entsprechenden erfindungsgemäßen Verfahren zum Verhindern des Befalls einer kosmetischen und therapeutischen Formulierung mit Gram-positiven Bakterien wird die Formulierung mit einer antibakteriell wirksamen Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I vermischt, wobei die oben gemachten Ausführungen zu den Substituenten und den bevorzugt einzusetzenden Verbindungen der Formel I entsprechend gelten. Vorzugsweise werden die Verbindungen der Formel I in einer Konzentration von 0,05–10 Gew.-% eingesetzt, bezogen auf die Gesamtmasse der Substanz oder Formulierung.
  • Die sekundären Alkohole der Formel (I) harmonieren – wie erwähnt – mit einer großen Vielzahl an üblichen kosmetischen Hilfs- und Zusatzstoffen, und zwar vor allem auch deshalb, weil die Verbindungen der Formel (I) keinen bzw. nur einen sehr geringen Eigengeruch aufweisen. Dies gilt insbesondere für die in desodorierend oder antitranspirierend wirkenden Formulierungen üblichen Parfümbestandteile. Auch die Kombination von Adstringentien, vorwiegend Aluminiumsalzen wie Aluminiumhydroxychlorid, mit den erfindungsgemäß antimikrobiell wirksamen Stoffen der Formel (I) in ein und derselben Zusammensetzung ist vorteilhaft.
  • Es können ein oder mehrere antimikrobiell wirksame Verbindungen der Formel (I) in Zubereitungen eingesetzt werden. Der Gesamtgehalt an erfindungsgemäßen sekundären Alkoholen liegt üblicherweise im Bereich von 0,005 bis 50 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-% an den erfindungsgemäßen Verbindungen, und ganz besonders bevorzugt 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Die Verbindungen der Formel (I) werden bevorzugt in kosmetischen, mundhygienischen oder dermatologischen Zubereitungen eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich ohne Schwierigkeiten in gängige kosmetische, mundhygienische oder dermatologische Zubereitungen einarbeiten, vorteilhaft in Pumpsprays, Aerosolsprays, Cremes, Salben, Tinkturen, Lotionen, Zahnpasten, Mundwässer, Zahngele, Nagelpflegeprodukte (z.B. Nagellacke, Nagellackentferner, Nagelbalsame) und dergleichen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluß-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und in dieser Form verwendet und beispielsweise in Formulierungen eingearbeitet werden.
  • Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Wirkstoffe durch sogenanntes "Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Freisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.
  • Die Mikroverkapselung der Wirkstoffe kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Wirkstoffe können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer den Wirkstoff enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche-Gummen verwendet werden können. Einschluß-Komplexe können z.B: durch Eintragen von Dispersionen von dem Wirkstoff und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Wirkstoffe mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen.
  • Es ist auch möglich und gegebenenfalls vorteilhaft, die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen der Formel (I) mit anderen kosmetischen, mundhygienischen und/oder dermatologischen Wirkstoffen zu kombinieren, beispielsweise mit anderen antimikrobiell, antimycotisch bzw. antiviral wirksamen Stoffen.
  • Erfindungsgemäße Zubereitungen können Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in kosmetischen oder therapeutischen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Abrasiva, anitbakterielle Mittel, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Weichmacher, Bakterizide, Emulgatoren, Enzyme, ätherische Öle, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, optisch aufhellende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Trübungsmittel, deckfähige Mittel, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, abschleifende Mittel, Silicone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, suspendierende Mittel, Verdickungsmittel, Vitamine, Öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Aromen, Geschmackstoffe, Parfums, Riechstoffe oder andere übliche Bestandteile solcher Zubereitungen wie Alkohole, Polyole, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
  • Riech- und Geschmackstoffe, die sich mit den sekundären Alkoholen der Formel (I) in kosmetischen, mundhygienischen oder dermatologischen Zubereitungen kombinieren lassen, finden sich beispielsweise in Bauer, Garbe, Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, Wiley-VCH, 4. Aufl., 2001 oder in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag.
  • Darüber hinaus können erfindungsgemäße Zubereitungen zudem UV-Absorber (UV-Filter) wie z.B. Neo Heliopane® zum Schutz vor Sonneneinstrahlung enthalten. Geeignete Lichtschutzmittel sind z.B. organische UV-Absorber aus der Klasse der 4-Aminobenzoesäure und Derivate, Salicylsäure-Derivate, Benzophenon-Derivate, Dibenzoylmethan-Derivate, Diphenylacrylate, 3-Imidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ester, Benzofuran-Derivate, Benzylidenmalonat-Deriva-te, polymere UV-Absorber, enthaltend einen oder mehrere Silizium-organische Reste, Zimtsäure-Derivate, Campher-Derivate, Trianilino-s-Triazin-Derivate, 2-Hydroxyphenylbenzotriazol-Derivate, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Salze, Anthranilsäure-menthylester, Benzotriazolderivate.
  • Die Liste der nachfolgend genannten UV-Absorber, die vorteilhaft in erfindungsgemäßen Zubereitungen eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein: 4-Aminobenzoesäure, 4-Aminobenzoesäureethylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, 4-Aminobenzoesäureglycerinester, Salicylsäure-homomenthylester (Homosalate), Salicylsäure-2-ethylhexylester, Triethanolamin-salicylat, 4-Isopropylbenzylsalicylat, Anthranilsäurementhylester, Diisopropyl-zimtsäureethylester, p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, Diisopropylzimt-säuremethylester, p-Methoxyzimtsäureisoamylester, p-Methoxyzimtsäure-diethanolaminsalz, p-Methoxyzimtsäure-isopropylester, 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, Ethyl-2-cyano-3,3'-diphenylacrylat, 2-Phenylbenzimidazol-5-sul-fonsäure und deren Salze, 3-(4'-Trimethylammonium)-benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat, Terephthalyliden-dibornansulfonsäure und Salze, 4-t-Butyl-4'-me-thoxydibenzoylmethan, β-Imidazol-4(5)-acrylsäure (Urocaninsäure), 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, Di-hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2,4-Dihydroxybenzophenon, Tetrahydroxyben-zophenon, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 3-(4'-Sulfo)benzyl-idenbornan-2-on und deren Salze, 3-(4'-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzyl-idencampher, 3,3'-(1,4-Phenylenedimethine)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]heptane-1-methansulfonsäure und deren Salze, 4-Isopropyldibenzoyl-methan, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy)-1,3,5-triazin, Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und deren Salze, besonders die entsprechenden Natrium, Kalium- oder Trierthanolammonium-Salze, insbesondere das Dinatriumsalz, 2,2'-(1,4-Phenylen)-bis-(1H-benzimidazol-4,6-disulfonsäure), Mononatriumsalz, N-[(2 und 4)-[2-(oxoborn-3-yliden)methyl]ben-zyl]-acrylamid-Polymer, Phenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyl)-oxy)-disiloxyanyl)-propyl), 4,4'-[(6-[4-(1,1-Dimethyl)-aminocarbonyl)- phenylamino]-1,3,5-triazin-2,4-diyl)diimino]-bis-(benzoesäure-2-ethylhexylester), 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benztriazol-2-yl)-4-1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol), 2,4-bis-[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1,3,5-triazin, Benzylidenmalonat-Polysiloxan, Glyceryl-ethylhexanoatdimethoxy-cinnamat, Dinatrium-2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5,5'-disulfo-benzophenon, Dipropylenglykolsalicylat, Natriumhydroxymethoxybenzophenon-sulfonat, 4,4',4-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), 2,4-Bis-[{(4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-[{(4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-Natriumsalz, 2,4-Bis-[{(3-(2-Propyloxy)-2-hy-droxy-propyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxy-phenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-[{4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-[4-(2-methoxyethyl-carbonyl)-phenyl-amino]-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-[{4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydro-xy}-phenyl]-6-[4-(2-ethylcarboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-[{4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl-)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-[{4-tris-(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-[{4-(2''-Methylpropenyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-me-thoxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-[{4-(1',1',1',3'5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2''-methyl-propyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin.
  • Die Menge nicht-partikulärer UV-Absorber (eine oder mehrere Verbindungen) in erfindungsgemäßen Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, Die Gesamtmenge der Filtersubstanzen beträgt vorzugsweise 0,1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Es können darüber hinaus partikuläre UV-Filter oder anorganische Pigmente eingesetzt werden, die gegebenenfalls hydrophobisiert sein können, wie die Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z.B. MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z.B. Ce2O3) und/oder Mischungen davon.
  • Für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten und/oder gebräuchlichen Antioxidantien können in den erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendet werden.
  • Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Zitronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B.
  • Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin A-palmitat) sowie Konyferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Ferulasäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe. Die vorstehende Aufstellung ist nicht limitierend.
  • Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in erfindungsgemäßen Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentration aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, zu wählen.
  • Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentration aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, zu wählen.
  • Beispiele für oberflächenaktive Substanzen, die in erfindungsgemäßen Zubereitungen vorteilhaft verwendet werden können, sind herkömmliche Seifen, z.B. Fettsäuresalze des Natriums, Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkan- und Alkylbenzolsulfonate, Sulfoacetate, Sulfobetaine, Sarcosinate, Amidosulfobetaine, Sulfosuccinate, Sulfobernsteinsäure halbester, Alkylethercarboxylate, Eiweiß-Fettsäure-Kondensate, Alkylbetaine und Amidobetaine, Fettsäurealkanolamide, Polyglycolether-Derivate.
  • Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 Gew.-% und 50 Gew.-% in dem Shampoonierungsmittel, bzw. der Wasch-, Dusch- oder Badezubereitung, vorliegen.
  • Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsion, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, eine Hydrodispersion, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
  • Sofern die erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
    • – Wasser oder wässrige Lösungen;
    • – Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
    • – Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
    • – Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
  • Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
  • Erfindungsgemäße Zubereitungen sind oft vorzugsweise Emulsionen und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
  • Erfindungsgemäße Zubereitungen können als Gele vorliegen und enthalten dann üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugsweise ein Polyacrylat ist.
  • Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können als Gele vorliegen, die neben mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln noch organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z.B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist im Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
  • Erfindungsgemäße Zubereitungen können in Form fester Stifte vorliegen und enthalten dann z.B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fettsäureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte sowie desodorierende Stifte ("Deo-Sticks").
  • Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, z.B. Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
  • Es ist oft vorteilhaft, erfindungsgemäße Zubereitungen abzupuffern. Vorteilhaft ist ein pH-Bereich von 3,5–7,5. Besonders günstig ist es, den pH-Wert in einem Bereich von 4,0–6,5 zu wählen.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen, mundhygienischen und/oder dermatologischen Zubereitungen können zur Behandlung der Haut, der Haare sowie Zähne und Mundschleimhaut im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Behandlung im Sinne der pflegenden Kosmetik dienen. Sie können aber auch in Schminkprodukten in der dekorativen Kosmetik oder in der Mundhygiene eingesetzt werden.
  • Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen, mundhygienischen und/oder dermatologischen Formulierungen in der für Kosmetika und Dermatika üblichen Weise auf die Haut, auf die Zähne, das Zahnfleisch sowie die Mundschleimhaut und Zunge und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
  • Unter Mundhygieneprodukten (mundhygienischen Zubereitungen) werden in der vorliegenden Erfindung die dem Fachmann geläufigen Formulierungen zur Reinigung und Pflege der Mundhöhle und des Rachenraumes sowie zur Erfrischung des Atems verstanden. Bekannte und gebräuchliche mundhygienische Formulierungen sind sowohl Cremes, Gele, Pasten, Schäume, Emulsionen, Suspensionen, Areosole, Sprays als auch Kapseln, Granulate, Pastillen, Tabletten, Bonbons oder Kaugummis, ohne dass diese Aufzählung an Darreichungsformen bzgl. der Einsatzmöglichkeiten limitierend ist. Solche Formulierungen dienen dazu, Zahnsubstanz und Mundhöhle zu reinigen und zu pflegen sowie den Atem zu erfrischen.
  • Werden die erfindungsgemäß zu verwendenden sekundären Alkohole der Formel (I) in Deodorantien eingearbeitet, so können diese Deodorantien beispielsweise flüssig als Aerosol-Spray, Pump-Spray, Gel, Roll-on und dergleichen oder auch als feste Zubereitung wie beispielsweise als Stift oder Puder vorliegen.
  • Ebenfalls vorteilhaft sind solche kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft enthalten diese zusätzlich mindestens einen UVA-Filter und/oder mindestens einen UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment.
  • Bei erfindungsgemäßen Zubereitungen zur Behandlung der Haare handelt es sich beispielsweise um Shampoonierungsmittel, Zubereitungen, die beim Spülen der Haare vor oder nach der Shampoonierung, vor oder nach der Dauerwellbehandlung, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung der Haare angewendet werden, um Zubereitungen zum Fönen oder Einlegen der Haare, Zubereitungen zum Färben oder Entfärben, um eine Frisier- und Behandlungslotion, einen Haarlack oder um Dauerwellmittel. In einer bevorzugte Ausführungsform handelt es sich bei den Zubereitungen um Mittel gegen Kopfschuppen, wie beispielsweise Antischuppenshampoos.
  • Erfindungsgemäße kosmetische Zubereitungen, die ein Shampoonierungsmittel oder eine Wasch-, Dusch- oder Badezubereitung darstellen, enthalten vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus.
  • Liegt eine erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitung in Form einer Lotion vor, die ausgespült und z.B. vor oder nach der Entfärbung, vor oder nach der Shampoonierung, zwischen zwei Shampoonierungsschritten, vor oder nach der Dauerwellbehandlung angewendet wird, so handelt es sich dabei z.B. um wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen, die gegebenenfalls oberflächenaktive Substanzen enthalten, bevorzugt nicht-ionische oder kationische oberflächenaktive Substanzen, deren Konzentration zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 Gew.-%, liegen kann. Diese kosmetische oder dermatologische Zubereitung kann auch ein Aerosol mit den üblicherweise dafür verwendeten Hilfsmitteln darstellen.
  • Eine erfindungsgemäße kosmetische Zubereitung in Form einer Lotion, die nicht ausgespült wird, insbesondere eine Lotion zum Einlegen der Haare, eine Lotion, die beim Fönen der Haare verwendet wird, eine Frisier- und Behandlungslotion, stellt im allgemeinen eine wässrige, alkoholische oder wässrig-alkoholische Lösung dar und enthält mindestens ein kationisches, anionisches, nicht-ionisches oder amphoteres Polymer oder auch Gemische derselben.
  • Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare können als Emulsionen vorliegen, die vom nicht-ionischen oder anionischen Typ sind. Nicht-ionische Emulsionen enthalten dabei neben Wasser Öle oder Fettalkohole, die beispielsweise polyethoxyliert oder polypropoxyliert sein können, oder auch Gemische aus den beiden organischen Komponenten. Diese Emul sionen enthalten gegebenenfalls kationische oberflächenaktive Substanzen. Anionische Emulsionen sind vorzugsweise vom Typ einer Seife und enthalten mindestens eine erfindungsgemäße ethoxylierte oder propoxylierte organische Verbindung mit anionischem oder nicht-ionischem Charakter.
    •
  • Die folgenden Beispiele sollen die Verkörperungen der vorliegenden Erfindungen verdeutlichen. Prozentangaben beziehen sich stets auf Gewichtsprozent, sofern nicht andere Angaben gemacht werden.
  • 1. Herstellung sekundärer Alkohole der Formel I:
  • 1.1 4-(Alkylphenyl)-butan-2-ole:
  • Allgemeine Vorschrift:
  • In einem 2-l Rührkolben werden 290,4 g (5 mol) Aceton, 330 g Wasser und 13,3 g (0,33 mol) Natriumhydroxid vorgelegt. Der aromatische Aldehyd (2,5 mol) wird in 100 g Aceton gelöst und in 1 h dosiert. Nach 90-minütigem Nachrühren bei 25°C wird Eissessig neutralisiert und das überschüssige Aceton bei Normaldruck abdestilliert. Der Rückstand wird 2mal mit 200 ml Toluol extrahiert. Die Organische Phase wird abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Der nach Abdestillieren des Toluols verbleibende Rückstand wird zur Isolierung des 4-(Alkylphenyl)-3-buten-2-ons destilliert. 1 mol des erhaltenen 4-(Alkylphenyl)-3-buten-2-on wird in 300 ml Ethanol in Gegenwart von 3 Gew.-% Raney Nickel bei einer Temperatur von 20–40°C und einem Wasserstoffdruck von 10 bis 20 bar hydriert. Nach Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge wird die Hydrierung abgebrochen, der Katalysator abfiltriert und der Ansatz vom Lösungsmittel befreit. Das als Rückstand erhaltene 4-(Alkylphenyl)butan-2-ol wird destillativ gereinigt.
  • 1.2. 4-(Alkylphenyl)-3-methyl-butan-2-ole
  • Allgemeine Vorschrift:
  • In einem 2-l Rührkolben werden 433 g (6 mol) Methylethylketon sowie 1,5 mol des aromatischen Aldehyds vorgelegt und auf 60°C erwärmt. Innerhalb von 1.5h werden 100g 50%iger Schwefelsäure zudosiert. Nach 4-6h Nachrühren bei 60-65°C wird abgekühlt, mit Natriumbicarbonat-Lösung neutralisiert und das überschüssige Methylethylketon bei Normaldruck abdestilliert. Der Rückstand wird zweimal mit 200 ml Toluol extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Der nach Abdestillieren des Toluols verbleibende Rückstand wird zur Isolierung des 4-(Alkylphenyl)-3-methyl-buten-2-ons destilliert. 1 mol des erhaltenen 4-(Alkylphenyl)-3-buten-2-on wird in 300 ml Ethanol in Gegenwart von 3 Gew.-% Raney Nickel bei einer Temperatur von 180°C und einem Wasserstoffdruck von 10 bis 20 bar hydriert. Nach Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge wird die Hydrierung abgebrochen, der Katalysator abfiltriert und der Ansatz vom Lösungsmittel befreit. Das als Rückstand erhaltene 4-(Alkylphenyl)butan-2-ol wird destillativ gereinigt.
  • Auf diese Weise wurden beispielsweise erhalten:
    • a) 4-(2,4,5-Trimethylphenyl)-2-butanol aus 2,4,5-Trimethylbenzaldehyd: 1H NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm): 1.24 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1.62-1.75 (m, 2H), 2,19 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.50-2.76 (m, 2H), 3.77 (sext., J = 6,2 Hz, 1H), 6.91 (s, 2H). 13C NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm): 18.6, 19.10, 19.18, 23.56, 29.03, 39.90, 67.83, 130.11, 131.51, 132.85, 133.74, 133.79, 137.33. Geruch: Sehr geringe Intensität; leicht Reseda-artig nach Styrolylalkohol.
    • b) 3-Methyl-4-(2-methylphenyl)-2-butanol aus 2-Methylbenzaldehyd: 1H NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,4:1): 0.88 (d, J = 6,77 Hz, 3H), 1.21 (d, J = 6,38 Hz, 3H), 1.34 (d, J = 5,27 Hz, 1H), 1.70-1.88 (m, 1H), 2.29 (dd, J = 13,5 Hz, J = 9,74 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.83 (dd, J = 13,5 Hz, J = 5,7 Hz, 1H), 3.71-3.85 (m, 1H), 7.10-7.14 (m, 4H). 13C NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,4:1): 13.59; 19.47, 19.56, 36.30, 40.27, 70.41, 125.77, 129.94, 130.12 (2C), 136.14, 139.16. Geruch: Fast geruchlos, leicht citrisch
    • c) 4-(4-Isopropylphenyl)-3-methyl-2-butanol aus 4-Isopropylbenzaldehyd: 1H NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,3:1): 0.86 (d, J = 6,84 Hz, 3H), 1.21 (d, J = 6,39 Hz, 3H), 1.24 (d, J = 6.92 Hz, 6H), 1.70-1.88 (m, 1H), 2.32 (dd, J = 13,4 Hz, J = 9,3 Hz, 1H), 2,77 (hept., J = 6,98 Hz, 1H), 2.82 (dd, J = 13,4 Hz, J = 5,92 Hz, 1H), 3.62-3.92 (m, 1H), 7.0-7.20 (m, 4H). 13C NMR (200 MHz; CDCl3; δ ppm, Isomerengemisch 1,3:1): 13.62, 20.39, 24.04 (2C), 33.61, 38.79, 41.68, 70.21, 126.11, 126.13, 128.90 (2C), 138.27, 146.06. Geruch: Fast geruchlos, leicht wäßrig-citrisch
    • d) 4-(4-Isobutylphenyl)-3-methyl-2-butanol aus 4-Isobutylbenzaldehyd: 1H NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,07:1): 0.86 (d, J = 6,81 Hz, 3H), 0.89 (d, J = 6.6 Hz, 6H), 1.21 (d, J = 6,31 Hz, 3H), 1.70-1.88 (m, 1H), 1.70-1.95 (m, 1H), 2.32 (dd, J = 13,4 Hz, J = 9,3 Hz, 1H), 2.44 (d, J = 7,13 Hz, 2H), 2,78 (dd, J = 13.4 Hz, J = 9,4 Hz, 1H), 3.62- 3.92 (m, 1H), 7.0-7.20 (m, 4H). 13C NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,07:1): 13.56, 20.46, 22.36 (2C), 30.21, 38.88, 41.71, 44.99, 70.28, 128.70, 128.85, 128.86 (2C), 138.10, 138.95. Geruch: Schwach rosig, citrisch
    • e) 3-Methyl-4-(2,4,5-trimethylphenyl)-2-butanol aus 2,4,5-Trimethylbenzaldehyd: 1H NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,1:1): 0.87 (d, J = 6,8 Hz, 3H), 1.22 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 1.66-1.88 (m, 1H), 2.20 (s, 9H), 2.2-2.3 (m, 1H), 2.6-2.8 (m, 1H), 3.70-3.82 (m, 1H), 6.8 (s, 1 N), 6.9 (s, 1H). 13C NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,1:1): 14.64, 18.91, 19.19 (2C), 19.64, 35.84, 41.16, 71.77, 131.22, 131.52, 133.29, 133.38, 133.72, 136.37. Geruch: Fast geruchlos, leicht blumig, zimartig
    • f) 3-Methyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-butanol aus 2,4,6-Trimethylbenzaldehyd: H NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,1:1): 0.86 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 1.25 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 1.70-1.90 (m, 1H), 2,24 (s, 3H), 2.29 (s, 6H), 2.42 (dd, J = 13.6 Hz, J = 9,7 Hz, 1H), 2.8 (dd, J = 13,6 Hz, J = 9,7 Hz, 1H), 3.70-3.82 (m, 1H), 6.8 (s, 2H). 13C NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,1:1): 14.60, 20.34, 20.41 (2C), 20.75, 31.57, 40.81, 72.33, 128.85, 128.94, 134.78, 134.84, 136.47, 136.59. Geruch: Leicht schwach frisch, Selleri
    • g) 4-(3,4-Dimethylphenyl)-3-methyl-2-butanol aus 3,4-Dimethylbenzaldehyd 1H NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,1:1): 0.86 (d, J = 6,8 Hz, 3H), 1.19 (d, J = 6,41 Hz, 3H), 1.70-1.86 (m, 1H), 2.23 (s, 6H), 2.33 (dd, J = 13,3 Hz, J = 8,8 Hz, 1H), 2.72-2.80 (m, 1H), 3,66-3.76 (m, 1H), 6.7-7.1 (m, 3H). 13C NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,1:1): 14.56, 19.27, 19.73; 20.36, 38.73, 41.73, 70.25, 126.38, 129.35, 130.34, 133.66, 136.13, 138.26. Geruch: Leicht Rosig, etwas lactonig
    • h) 4-(3,4-Dimethylphenyl)-2-butanol aus 3,4-Dimethylbenzaldehyd 1H NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm): 1.22 (d, J = 6,1 Hz, 3H), 1.68-1.80 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.45-2.80 (m, 2H), 3.82 (sext. J = 6,1 Hz, 1H), 6.90-7.10 (m, 3H). 13C NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm): 19.26, 19.72, 23.48, 31.61, 40.95, 67.43, 125.58, 129.50, 129.62, 133.72, 136.31, 139.33 Geruch: Geruchlos
    • i) 4-(2,4-Dimethylphenyl)-3-methyl-2-butanol aus 2,4-Dimethylbenzaldehyd 1H NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,1:1): 0.87 (d, J = 6,5 Hz, 3H), 1.22 (d, J = 6,3 Hz, 3H), 1.70-1.86 (m, 1H), 2.28 (s, 6H), 2.36 (dd, J = 13,4 Hz, J = 8,9 Hz, 1H), 2.86 (dd, J = 13,5 Hz, J = 8,9 Hz, 1H), 3,66-3.82 (m, 1H), 6.7-7.06 (m, 3H). 13C NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm, Isomerengemisch 1,1:1): 14.57, 19.44, 19.64, 20.86, 35.87, 40.97, 71.74, 126.19, 129.81, 130.95, 135.18, 136.00, 138.02. Geruch: Fast geruchlos, uncharakteristisch
    • j) 4-(2,4-Dimethylphenyl)-2-butanol aus 2,4-Dimethylbenzaldehyd 1H NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm): 1.24 (d, J = 6,2 Hz, 3H), 1.65-1.75 (m, 2H), 2.28 (s, 6H), 2.45-2.80 (m, 2H), 3.86 (sext. J = 6,1 Hz), 6.90-7.10 (m, 3H). 13C NMR (200 MHz; CDCl3, δ ppm): 19.16, 20.85, 23.53, 29.03, 39.69, 67.68, 126.48, 128.58, 130.89, 135.19, 135.54, 137.02. Geruch: Fast geruchlos, uncharakteristisch
  • 2. MHK-Werte
  • 2.1 Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration
  • Die minimale Hemmkonzentration (MHK) der beanspruchten Substanzen wurde im Reihenverdünnungstest (H. Brandis, G. Pulverer: Lehrbuch der Medizinischen Mikrobiologie. 6. Neubearbeitete Auflage, Gustav Fischer Verlag Stuttgart, 1988; Seite 200ff.) gegen verschiedene kosmetisch relevante Keime bestimmt. Der Test wurde auf das Mikrotiterplattenformat übertragen und als MHK-Wert die Konzentration bestimmt, bei der nach 16 Stunden Inkubation bei der Wellenlänge von 620 nm kein signifikanter Anstieg der Trübung gegenüber den Kontrollen beobachtet wurde.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
  • Tabelle 2:
    Figure 00330001
  • 2.2 In-vitro Test zur Mundgeruchsreduktion
  • Der Test beruht auf der Arbeit von Goldberg und Rosenberg (Production of Oral Malodor in an in vitro System, S. Goldberg and M. Rosenberg, pp. 143–150, in: Bad Breath- A multidisciplinary Approach, Eds: D. van Steenberghe, M. Rosenberg, Leuven University Press, 1996) und wurde zur besseren Reproduzierbarkeit angepaßt.
  • Ein steriles Flüssigmedium, das mit frischem Morgenspeichel angeimpft wird, wird für einige Tage bei 37°C in einer Coy-Box bebrütet und anschließend von einem Prüferpanel abgerochen.
  • Es hat sich ein intensiver, typischer Mundgeruch gebildet. Nicht angeimpfte Kontrollen haben nur einen schwachen Mediengeruch. Als Kontrolle für die Tests wurde Triclosan® in einer Konzentration von 0,05 % dazugegeben. Die angeimpften Röhrchen hatten nach der Inkubation den gleichen Geruch wie die nichtangeimpften Röhrchen.
  • Die Verwendung von typischen Aromastoffen für Oral Care Anwendungen, zeigte bei Einsatz von 0,1% Konzentrationen im Test zumeist einen sehr unangenehmen Mischgeruch, der aus der Mischung des Mundgeruchs mit dem Aromastoff entstand. Teilweise war der Aromastoff nicht mehr wahrnehmbar, da er offenbar durch die Mikroorganismen des Speichels abgebaut wurde.
  • Bei Einsatz der in Tabelle 2 beschriebenen Substanzen konnte bis zu den angegebenen minimalen Wirkkonzentrationen kein Geruch analog zu Triclosan festgestellt werden.
  • Andere als antimikrobiell wirksam bekannte Aromastoffe wie Eugenol und Thymol unterdrückten bei 0,1 % Einsatzkonzentration ebenfalls die Mundgeruchsbildung, hatten aber den Nachteil des sehr deutlichen Eigengeruch.
  • Analog zur MHK wird unter der minimalen Wirkkonzentration (MWK) im vorliegenden Falle die minmale Konzentration verstanden, bei der die Bildung von Mundgeruch gehemmt wird.
  • Tabelle 3:
    Figure 00350001
  • 3. Formulierungsbeispiele Beispiel 3.1
    Figure 00360001
  • Beispiel 3.2
    Figure 00370001
  • Beispiel 3.3
    Figure 00380001
  • Beispiel 3.4
    Figure 00390001
  • Beispiel 3.5
    Figure 00390002
  • Figure 00400001
  • Beispiel 3.6
    Figure 00400002
  • Figure 00410001
  • Beispiel 3.7
    Figure 00410002
  • Beispiel 3.8
    Figure 00420001
  • Beispiel 3.9
    Figure 00420002
  • Figure 00430001
  • Beispiel 3.10
    Figure 00430002
  • Figure 00440001
  • Beispiel 3.11
    Figure 00440002
  • Beispiel 3.12
    Figure 00450001
  • Beispiel 3.13
    Figure 00450002
  • Figure 00460001
  • Beispiel 3.14
    Figure 00460002
  • Beispiel 3.15
    Figure 00470001
  • Beispiel 3.16
    Figure 00480001
  • Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird zusammen mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:7) im Verhältnis 39:61 in Aerosolbehälter abgefüllt.
  • Beispiel 3.17
    Figure 00480002
  • Figure 00490001
  • Beispiel 3.18
    Figure 00490002
  • Beispiel 3.19 Gel-Zahncreme mit Wirksamkeit gegen Mundgeruch
    Figure 00500001
  • Beispiel 3.20 Zahncreme gegen Plaque mit Wirksamkeit gegen Mundgeruch
    Figure 00500002
  • Figure 00510001
  • Beispiel 3.21 Zahncreme gegen Plaque mit Wirksamkeit gegen Mundgeruch
    Figure 00510002
  • Figure 00520001
  • Beispiel 3.22 Zahncreme gegen empfindliche Zähne mit Wirksamkeit gegen Mundgeruch
    Figure 00520002
  • Figure 00530001
  • Beispiel 3.23 Mundwasser mit Fluorid und Wirksamkeit gegen Mundgeruch
    Figure 00530002
  • Figure 00540001
  • Beispiel 3.24 Kaugummi gegen Mundgeruch
    Figure 00540002
  • Figure 00550001
  • Beispiel 3.25 Zuckerfreier Kaugummi gegen Mundgeruch
    Figure 00550002
  • Beispiel 3.36 "Wasser in Öl"-Emulsion mit UVA/B-Breitbandschutz
    Figure 00560001
  • Figure 00570001
  • Figure 00580001
  • Für Teil A wurden alle Substanzen bis auf das Zinkoxid auf 85°C erhitzt und das Zinkoxid in der Mischung sorgfältig dispergiert. Die Komponenten des Teils B wurde gemischt, auf 85°C erhitzt und unter Rühren zu Teil A gegeben. Zu der Mischung aus den Teilen A und B wurde Teil C zugegeben und anschließend die Mischung mit einem Dispergierwerkzeug homogenisiert.

Claims (13)

  1. Verwendung einer Verbindung der Formel I
    Figure 00590001
    als Wirkstoff gegen Gram-positive Bakterien, worin m und n unabhängig voneinander 0 und 1 bedeuten, R1 bis R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten und A eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit weiteren C1- bis C5-Alkylsubstituenten substituiert ist, eine Norboran-2-yl- oder eine Pinan-3-yl-Gruppe ist.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei mindestens eine in der Verbindung vorhandene Gruppe R1 bis R6 Methyl ist, falls A eine Phenylgruppe oder eine monoalkylsubstituierte Phenylgruppe ist.
  3. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Gram-positiven Bakterien ausgewählt sind aus der Gruppe, die besteht aus: (a) Körpergeruch verursachenden, (b) unreine Haut und/oder Akne verursachenden, (c) Mundgeruch und/oder schlechten Atem verursachenden Bakterien.
  4. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Gram-positiven Bakterien ausgewählt sind aus der Gruppe von Körpergeruch verursachenden Bakterien, die aus Bakterien der Gattungen Corynebacterium, Staphylococcus, Micrococcus und Brevibacterium besteht, insbesondere Corynebacterium xerosis, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus hominis, Micrococcus luteus, Micrococcus sedentarius und Brevibacterium epidermidis.
  5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1–3, wobei die Gram-positiven Bakterien ausgewählt sind aus der Gruppe von unreine Haut und/oder Akne verursachenden Bakterien der Gattung Propionibacterium, insbesondere Propionibacterium acnes.
  6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1–3, wobei die Gram-positiven Bakterien ausgewählt sind aus der Gruppe von Mundgeruch und/oder schlechten Atem verursachenden Bakterien der Gattungen Actinomyces, Eubacterium, Rothia und Stomatococcus, insbesondere Actinomyces viscosus, Eubacterium brachy, Eubacterium nodatum, Eubacterium saburreum, Eubacterium timidum Eubacterium yurrii, Rothia denticariosus und Stomatococcus mucilaginosus.
  7. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei für die Verbindung der Formel I zusätzlich gilt: m + n = 0 oder 2.
  8. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Verbindung der Formel I zumindest drei CH3-Gruppen besitzt.
  9. Verfahren zur Bekämpfung Gram-positiver Bakterien, wobei die Bakterien mit einer antimikrobiell wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder einer Mischung von zumindest zwei unterschiedlichen Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 kontaktiert werden.
  10. Verfahren zur Bekämpfung von (a) durch Gram-positive Bakterien verursachtem Körpergeruch (b) durch Gram-positive Bakterien verursachte unreiner Haut und/oder Akne und/oder (c) durch Gram-positive Bakterien verursachtem Mundgeruch und/oder schlechten Atem, wobei die Gram-positiven Bakterien mit einer antimikrobiell wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder einer Mischung von zumindest zwei unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1 gemäß Anspruch 1 kontaktiert werden.
  11. 4-(2,4,5-Trimethylphenyl)-2-butanol (Verbindung 14), 3-Methyl-4-(2,4,5-timethylphenyl)-2-butanol (Verbindung 4), 4-(4-Isopropylphenyl)-3-methyl-2-butanol (Verbindung 11), 4-(4-Isobutylphenyl)-3-methyl-2-butanol (Verbindung 6), 3-Methyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-butanol (Verbindung 8), 4-(3,4-Dimethylphenyl)-3-methyl-2-butanol (Verbindung 17), 4-(3,4-Dimethylphenyl)-2-butanol (Verbindung 18), 4-(2,4-Dimethylphenyl)-3-methyl-2-butanol (Verbindung 12), 4-(2,4-Dimethylphenyl)-2-butanol (Verbindung 13).
  12. Zubereitung, umfassend eine antibakteriell wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 11, sowie zumindest einen weiteren Bestandteil.
  13. Verfahren zum Verhindern des Befalls einer kosmetischen Substanz oder Formulierung mit grampositiven Bakterien, wobei die Substanz oder Formulierung mit einer antibakteriell wirksamen Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 vermischt wird.
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