JP2000109457A - オキシムカルボン酸誘導体 - Google Patents
オキシムカルボン酸誘導体Info
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Abstract
激性化合物、特に風味料、芳香剤、及び/又はマスキン
グ剤及び/又は抗微生物化合物の前駆体としてのオキシ
ムカルボン酸誘導体。 【解決手段】 式I 【化1】 (式中、nは1又は0であり、XはO又はNであり、R
2及びR3はオキシムR2R3C=NOHの任意の残基
であり、R1は置換又は未置換の、分岐又は未分岐アル
キル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル
−、シクロアルケニル−、アルコキシアルキル−、アリ
ールオキシアリール−、アルコキシアリール−、アリー
ルオキシアルキル−、又は芳香族基であって、好ましく
は1〜30個のC原子を有するものであり、又はXnR
1は 【化2】 である)を有するオキシムカルボン酸誘導体を使用す
る。
Description
び(a)感覚刺激性化合物、特に風味料、芳香剤、及び
/又は(b)マスキング剤及び/又は(c)抗微生物化
合物の前駆体としてのオキシムカルボン酸誘導体の使用
に関する。
主な方法は、風味料、芳香剤、マスキング剤、又は抗微
生物化合物を、処理を行う生成物に直接混合することで
ある。しかしながら、この方法には、幾つかの欠点があ
る。例えば、芳香材料は揮発性が高すぎ及び/又は溶解
性が高すぎて、製造、保存及び使用中に芳香を損失する
可能性がある。また、多くの芳香材料は経時的に不安定
である。これによってもまた、保存中に損失が起きる。
は、芳香は経時的に徐々に放出されるのが望ましい。マ
イクロカプセル化及び包接複合体、特にシクロデキスト
リンとの複合体が、揮発性を減少させ、安定性を改良
し、徐放性を提供する目的で用いられてきた。しかしな
がら、これらの方法は、多くの理由から余り成功してい
ない。また、シクロデキストリンは、価格が高過ぎるこ
とがある。
ルに用いられる布帛の賦香の芳香前駆体は、WO95/
04809号明細書に記載されている。洗剤及び/又は
柔軟剤に含まれる芳香前駆体はリパーゼによって開裂さ
れ、単一の芳香性化合物である芳香性アルコール又はア
ルデヒド又はケトンが生成する。これにより、布帛に対
する長時間の賦香効果が得られるのである。
活性、特に初めに述べた活性を有する感覚刺激性及び/
又は抗微生物化合物の新規前駆体を提供することであ
る。
び保存条件下では安定なこれらの新規前駆体を提供する
ことである。本発明の更にもう一つの目的は、様々な活
性化合物を同時に又は連続的に供給する前駆体を提供す
ることである。
2及びR3はオキシムR2R3C=NOHの任意の残基
であり、R1は置換又は未置換の、分岐又は未分岐アル
キル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル
−、シクロアルケニル−、アルコキシアルキル−、アリ
ールオキシアリール−、アルコキシアリール−、アリー
ルオキシアルキル−、又は芳香族基であって、好ましく
は1〜30個のC原子を有するものであり、又はXnR
1は
くとも一つを満たし、それ故前記目的のための前駆体と
して有用であることを見出した。
体異性体に限定されず、総ての可能な立体異性体(E/
Z異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー)及び総ての
混合物が本発明の範囲内に包含される。
ソ、カルボン酸、エステル、カーボネート、カルバメー
ト、アミド、アミン、アリール、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、オキシムカルボン酸誘導体、及びニトリ
ルからなる群からの少なくとも1個の基を挙げることが
できる。従って、例えばR1は少なくとも1個のエステ
ル及び/又はカーボネート基によって置換することがで
き、このエステル及び/又はカーボネートは、オキシム
カルボン酸誘導体の開裂の後に、少なくとも1個のアル
コール、フェノール、アルデヒド及び/又はケトンを生
成し、及び/又はR1は少なくとも1個のカルバメート
及び/又はニトリルによって置換され、このカルバメー
ト及び/又はニトリルは、オキシムカルボン酸誘導体の
開裂の後に、アミン及び/又はニトリルを生成する。
1は、アミノ酸NH2R1又はその誘導体の残基であっ
てもよい。
り、nが1であるオキシムカルボン酸誘導体では、R1
はアルコール又はフェノールの残基であるか、又はアル
デヒド又はケトンのエノール型(いずれも一般式R1O
Hで表される)であり、XがNであり、nが1であるオ
キシムカルボン酸誘導体では、−NR1はアミンR’
R”NHの残基R’R”N−であり、R’及びR”は独
立して分岐又は未分岐の置換又は未置換アルキル−、ア
ルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、シクロ
アルケニル−、又は芳香族基であるか、又はR’又は
R”のいずれかが水素であることができ、更にオキシム
カルボン酸誘導体において、nが0であり、R1におい
てヒドロキシ基により置換されている場合には、オキシ
ムカルボン酸誘導体は開裂の後にラクトンを生成する。
生成した分解生成物、すなわちオキシム、アルコール、
フェノール、アルデヒド、アミン、ラクトン、及び/又
はニトリルの少なくとも1個は、感覚刺激性であり、特
に芳香性であり、及び/又はマスキング及び/又は抗微
生物活性を有する。
分岐の置換又は未置換アルキル−、アルケニル−、アル
キニル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、又
は芳香族基であり、R4はR1と同じものであり、特に
R4はアルコール又はフェノールの残基、又はアルデヒ
ド又はケトンのエノール型であり、特に芳香性アルコー
ル、フェノール、アルデヒド又はケトンの残基である)
は、前駆体として特に興味深いものである。
キシム:1,5−ジメチル−ビシクロ[3.2.1]オ
クタン−8−オンオキシム、2,4,4,7−テトラメ
チルノナ−6,8−ジエン−3−オンオキシム、5−メ
チル−ヘプタン−3−オンオキシム、1−ビシクロ
[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル−エタノン
オキシムの1個を生成する化合物が、本発明による前駆
体として更に一層興味深いものである。
激性オキシムは、マスキング及び/又は抗微生物剤とし
て有効であり及び/又は他の開裂生成物が最初に述べた
特徴の少なくとも1個を有する場合には、同様に有用で
ある。
約20〜100%の相対湿度では、大抵又はほとんど無
臭である。しかしながら、活性化条件下では、それらは
開裂して、感覚刺激性及び/又は抗微生物特性を有する
1種類以上の活性化合物であるオキシム、及び場合によ
ってはケトン及び/又はアルデヒド及び/又はアルコー
ル及び/又はフェノール及び/又はラクトン及び/又は
アミン及び/又はニトリルが生成する。
種以上の所望な活性化合物を放出する活性化条件は、皮
膚細菌、特に腋窩細菌、又はプロテアーゼ又はリパーゼ
のような酵素、または高温又は酸性又はアルカリ性pH
値、又はこれらの活性化条件の少なくとも2つの組合わ
せの存在を含んでなることができる。
1種類のオキシムと、場合によっては1種又は二種以上
のアルデヒド、ケトン、アルコール、フェノール、ラク
トン、アミン、及び/又はニトリルであって、これらの
少なくとも1種類が感覚刺激性及び/又は抗微生物性及
び/又はマスキング活性を有するものを提供する。従っ
て、式Iの化合物は、感覚刺激性及び/又は抗微生物性
及び/又はマスキング特性を有する又はこれらの特性が
増強された有用な消費者製品を開発することができる。
得られたケトン、アルデヒド、ラクトン、アルコール、
フェノール、アミン、及びニトリルは、好ましくは感覚
刺激性であり、芳香剤、マスキング剤及び/又は抗微生
物剤として有用である。従って、本発明は、芳香剤のよ
うな感覚刺激性化合物の前駆体として、及び/又はマス
キング剤の前駆体として、及び/又は抗微生物剤の前駆
体としての使用に関する。
ソナルケア製品、洗濯製品、万能及び硬質表面クリーナ
ーのような洗浄組成物、ペットケア製品、及び空気清浄
化剤及びロウソクのような環境賦香剤の芳香前駆体とし
て作用することができる。それらは、芳香前駆体と同じ
製品の臭気マスキング剤の前駆体として作用することも
できる。それらは、これら及び他の製品の抗微生物剤の
前駆体として作用することもできる。本発明の芳香前駆
体及び臭気マスキング剤の前駆体は、ある材料の特徴的
臭気を増進し又はマスキングするのに有効な量で個別に
用いることができる。しかしながら、更に一般的には、
これらの化合物は、所望な臭気特性を提供するのに十分
な量で他の芳香成分と混合される。当業者であれば、本
発明の前駆体の最良の使用法が分かるであろう。この点
で、「有効な量」とは、約0.01〜約15重量%の
量、好ましくは0.1〜10重量%の量、より好ましく
は0.2〜2重量%の量を意味し、この量はもちろん具
体的な使用法に依存するのと同様に、使用される具体的
な前駆体化合物に強く依存する。
u)生成により、所望の効果が長くなり、様々な基質、
特に布帛に対する実質性(substantivit
y)が増進する。2種類以上の活性化合物が提供される
と、それらは特定の前駆体及び/又は活性化条件によっ
て同時に又は連続的に生成することができる。更に、本
発明の前駆体は、活性化合物を徐々に放出する。
ができる感覚刺激性ケトンの例としては、下記のものを
挙げることができる:2−ヘプチル−シクロペンタノ
ン、2,2,6,10−テトラメチルトリシクロ−
[5.4.0.0(6,10)]−ウンデカン−4−オ
ン、ベンジルアセトン*、カルボン*、1,2,3,
5,6,7−ヘキサヒドロ−1,1,2,3,3−ペン
タメンチル−4H−インデン−4−オン*、メチルヘプ
テノン*、ジメチルオクテノン*、2−(ブタン−2−
イル)−シクロヘキサノン*、2−ヘキシル−シクロペ
ンタ−2−エン−1−オン*、2−(1−メチルエチ
ル)−5−メチル−シクロヘキサノン*、2−(2−メ
チルエチル)−5−メチル−シクロヘキサノン*、3−
メチル−シクロペンタデカノン、4.−第三−ペンチル
−シクロヘキサノン*、3−オキソ−2−ペンチル−シ
クロペンタン−酢酸メチルエステル**、1−(1,
2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−2,3,
8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−エタノン
*、及び3−メチル−5−プロピル−シクロヘキサ−2
−エン−1−オン*であり、但し*は好ましいケトンを
表し、**は更に好ましいケトンを表す。
ができる感覚刺激性アルデヒドの例としては、下記のも
のを挙げることができる:2,6,10−トリメチルウ
ンデカ−9−エナール*、ウンデカナール、1,2,
3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−8,8−ジメ
チル−2−ナフタレンカルボキシアルデヒド、トリデカ
ナール、2−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−
エタナール、4−カルボキシアルデヒド−1,3,5−
トリメチル−シクロヘキサ−1−エン*、1−カルボキ
シアルデヒド−2,4−ジメチル−シクロヘキサ−3−
エン*、1−カルボキシアルデヒド−4−(4−ヒドロ
キシ−4−メチルペンチル)−シクロヘキサ−3−エン
*、3,5,5−トリメチル−ヘキサナール、ヘプタナ
ール*、2,6−ジメチル−ヘプタ−5−エナール*、
デカナール*、デカ−9−エナール、デカ−4−エナー
ル、2−メチル−デカナール*、ウンデカ−10−エナ
ール**、ウンデカナール*、ドデカナール**、2−
メチル−ウンデカナール**、オクタナール**、ノナ
ナール**、3,5,5−トリメチルヘキサナール、ウ
ンデカ−9−エナール**、2−フェニル−プロパナー
ル*、4−メチル−フェニルアセトアルデヒド*、3,
7−ジメチル−オクタナール*、ジヒドロファルネサー
ル**、7−ヒドロキシ−3,7−ジメチル−オクタナ
ール*、2,6−ジメチル−オクタ−5−エナール、2
−(4−(1−メチルエチル)フェニル)−エタナール
*、3−(3−イソプロピル−フェニル)−ブタナール
**、2−(3,7−ジメチルオクタ−6−エン−オキ
シ)−エタナール、1−カルボキシアルデヒド−4−
(4−メチル−3−ペンテン−イル)−シクロヘキサ−
3−エン*、2,3,5,5−テトラメチル−ヘキサナ
ール、ロンジフォリックアルデヒド、2−メチル−4−
(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−2−エン−1
−イル)−ブタナール*、2−メチル−3−(4−第三
ブチルフェニル)プロパナール**、4−(1,1−ジ
メチル−エチル)−ベンゼンプロパナール*、2−[4
−(1−メチル−エチル)フェニル]−プロパナール、
α−メチル−1,3−ベンゾジオキソール−5−プロパ
ナール*、3,7−ジメチル−オクタ−6−エナール
*、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)−
プロピオンアルデヒド*、4−(4−ヒドロキシ−4−
メチル−ペンチル)−シクロヘキサ−3−エン−1−カ
ルボキシアルデヒド**、α−メチル−1,3−ベンゾ
ジオキソール−5−プロパナール*、1−カルボキシア
ルデヒド−4−(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘ
キサン、4−(オクタヒドロ−4,7−メタノ−5H−
インデン−5−イリデン)−ブタナール、及び[(3,
7−ジメチル−6−オクテニル)オキシ]−アセトアル
デヒド**であり、但し*は好ましいアルデヒドを表
し、**は更に好ましいアルデヒドを表す。式Iの化合
物の開裂によって生成することができる感覚刺激性アル
コール及びフェノールの例としては、下記のものを挙げ
ることができる:アミルアルコール、ヘキシルアルコー
ル*、2−ヘキシルアルコール*、ヘプチルアルコール
*、オクチルアルコール*、ノニルアルコール*、デシ
ルアルコール*、ウンデシルアルコール*、ラウリルア
ルコール*、ミリスチンアルコール、3−メチル−ブタ
−2−エン−1−オール*、3−メチル−1−ペンタノ
ール、シス−3−ヘキセノール*、シス−4−ヘキセノ
ール*、3,5,5−トリメチルヘキサノール、3,
4,5,6,6−ペンタメチルヘプタン−2−オール
*、シトロネロール*、ゲラニオール*、オクタ−1−
エン−3−オール、2,5,7−トリメチルオクタン−
3−オール、2−シス−3,7−ジメチル−2,6−オ
クタジエン−1−オール、6−エチル−3−メチル−5
−オクテン−1−オール*、3,7−ジメチル−オクタ
−3,6−ジエノール*、3,7−ジメチルオクタノー
ル*、7−メトキシ−3,7−ジメチルオクタン−2−
オール*、シス−6−ノネノール*、5−エチル−2−
ノナノール、6,8−ジメチル−2−ノナノール*、
2,2,8−トリメチル−7(8)−ノネン−3−オー
ル、ノナ−2,6−ジエン−1−オール、4−メチル−
3−デセン−5−オール*、デカ−9−エン−1−オー
ル、ベンジルアルコール、2−メチルウンデカノール、
10−ウンデセン−1−オール、1−フェニルエタノー
ル*、2−フェニルエタノール*、2−メチル−3−フ
ェニル−3−プロペノール、2−フェニルプロパノール
*、3−フェニルプロパノール*、4−フェニル−2−
ブタノール、2−メチル−5−フェニルペンタノール
*、2−メチル−4−フェニルペンタノール*、3−メ
チル−5−フェニルペンタノール*、2−(メチルフェ
ニル)−エタノール*、4−(1−メチルエチル)ベン
ゼンメタノール、4−(4−ヒドロキシフェニル)−ブ
タン−2−オン*、2−フェノキシエタノール*、4−
(1−メチルエチル)−2−ヒドロキシ−1−メチルベ
ンゼン、2−メトキシ−4−メチルフェノール、4−メ
チルフェノール、アニスアルコール*、p−トリルアル
コール*、桂皮アルコール*、バニリン*、エチルバニ
リン*、オイゲノール*、イソオイゲノール*、チモー
ル、アネトール*、デカヒドロ−2−ナフタレノール、
ボルネオール*、セドレノール*、ファルネソール*、
フェンキルアルコール*、メントール*、3,7,11
−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オ
ール、α−イオノール*、テトラヒドロイオノール*、
2−(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘキサノール
*、3−(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘキサノ
ール*、4−(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘキ
サノール*、4−イソプロピルシクロヘキサノール、
6,6−ジメチル−ビシクロ[3.3.1]ヘプタ−2
−エン−2−エタノール、6,6−ジメチル−ビシクロ
[3.3.1]ヘプタ−2−エン−2−メタノール*、
p−メント−8−エン−3−オール*、3,3,5−ト
リメチルシクロヘキサノール、2,4,6−トリメチル
−3−シクロヘキセニル−メタノール*、4−(1−メ
チルエチル)−シクロヘキシル−メタノール*、4−
(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキサノール、2−
(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘキサノール、
2,2,6−トリメチル−α−プロピルシクロヘキサン
プロパノール*、5−(2,2,3−トリメチル−3−
シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール
*、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロ
ペンタ−3−エン−1−イル)ペンタ−4−エン−2−
オール*、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル
−シクロペンタ−3−エン−1−イル)ブタ−2−エン
−1−オール*、4−(5,5,6−トリメチル−ビシ
クロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−シクロヘキサ
ノール*、2−(2−メチルプロピル)−4−ヒドロキ
シ−4−メチル−テトラヒドロピラン*、2−シクロヘ
キシルプロパノール*、2−(1,1−ジメチルエチ
ル)−4−メチルシクロヘキサノール*、1−(2−第
三ブチル−シクロヘキシルオキシ)−2−ブタノール
*、1−(4−イソプロピル−シクロヘキシル)−エタ
ノール*、1−(4−ヒドロキシフェニル)−ブタン−
3−オン、2,6−ジメチル−オクタ−7−エン−2−
オール*、2,6−ジメチル−ヘプタン−2−オール
*、及び3,7−ジメチルオクタ−1,6−ジエン−3
−オール*であって、但し*は好ましいアルコールを表
し、**は更に好ましいアルコールを表す。
ができるポリアルコールの例としては、ジオール類、例
えばジエチレングリコール、プロピレングリコール、ト
リエチレングリコール、4,4−ジシクロヘキシルジオ
ール、N,N’−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−エ
チレンジアミン、1,3−ビス−(4−ヒドロキシブチ
ル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、
1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)−シクロヘキサン
及びN−ブチルジエタノールアミン、トリオール類、例
えばグリセロール、1,3,5−シクロヘキサントリオ
ール及びトリエタノールアミン、糖類、例えばグルコー
ス及びフルクトースのようなフラノシド及びピラノシド
糖、ポリマー、例えばヒドロキシエチルセルロース及び
ヒドロキシプロピルセルロースを挙げることができる。
ができるラクトンの例としては、下記のものを挙げるこ
とができる:6−メチル−ピラン−2−オン、5−ヘプ
チルジヒドロ−2(3H)−フラノン*、5−ペンチル
ジヒドロ−2(3H)−フラノン*、5−(3−ヘキセ
ニル)ジヒドロ−5−メチル−(Z)−2(3H)−フ
ラノン、5−ヘキシルジヒドロ−5−メチル−2(3
H)−フラノン、5−ヘキシルジヒドロ−2(3H)−
フラノン*、5−オクチルジヒドロ−2(3H)−フラ
ノン、8−(1−メチルエチル)−1−オキサスピロ
[4.5]−デカン−2−オン*、8−メチル−1−オ
キサスピロ[4.5]−デカン−2−オン、8−エチル
−1−オキサスピロ[4.5]−デカン−2−オン、5
−(1,5−ジメチル−4−ヘキセニル)−ジヒドロ−
2(3H)−フラノン、2−オキソ−5−ブチル−テト
ラヒドロフラン*、4−メチル−5−ペンチル−ジヒド
ロ−2(3H)−フラン−2−オン、5−ヘキシルジヒ
ドロ−5−メチル−2(3H)−フラノン、ジヒドロ−
5−メチル−5−ビニル−2(3H)−フラノン、オク
タヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン、テトラ
ヒドロ−6−ペンチル−2H−ピラン−2−オン、テト
ラヒドロ−6−ヘキシル−2H−ピラン−2−オン、テ
トラヒドロ−6−ヘプチル−2H−ピラン−2−オン、
テトラヒドロ−6−(3−ペンテニル)−(E)−2H
−ピラン−2−オン、及びテトラヒドロ−6−(2−ペ
ンテニル)−(Z)−2H−ピラン−2−オンであっ
て、但し*は好ましいラクトンを表す。
ができる感覚刺激性アミンの例としては、下記のものを
挙げることができる。アントラニル酸=1−メチル−1
−(4−メチル−シクロヘキサ−3−エニル)エチルエ
ステル、ベンゾピロール、8,8−ジ(1H−インドー
ル−3−イル)−2,6−ジメチル−オクタン−2−オ
ール、アントラニル酸アリルエステル、アントラニル酸
=1,5−ジメチル−1−ビニル−4−ヘキセニルエス
テル、2−アミノ−安息香酸メチルエステル*、メチル
アントラニル酸=N−(2−メチルペンタ−1−エン−
1−イル)エステル、アントラニル酸=フェニルエチル
エステル*、2−メチルアミノ−安息香酸メチルエステ
ル*、6−メチルテトラヒドロキノリン、イソブチル=
N−メチルアントラニレート、及び(Z)−3−ヘキセ
ニル=2−アミノベンゾエート*であって、但し*は好
ましい感覚刺激性アミンを表す。
ともできる。例えば、適当な化粧用の第一及び第二アミ
ンのリストは、Joanne M.Nikitakis
編の化粧品成分ハンドブック(Cosmetic In
gredient Handbook)に見出すことが
できる。更に、適当な界面活性剤アミンは、例えばGo
rdon L.Hollis編のSurfactant
s Europaに見出すことができる。グリシン、ロ
イシン、チロシン、セリン、グルタミン酸、アスパラギ
ン酸、フェニルアラニン、アラニン、リシン、アルギニ
ン、ヒスチジン、システイン、バリン、プロリン、トリ
プトファン、イソロイシン、メチオニン、アスパラギ
ン、グルタミン、トレオニンのようなアミノ酸を用いる
こともできる。
物を生成することもできる。これらの化合物の適当な例
は、例えばJ.J.Kabara,Cosmet.Sc
i.Technol.Ser.(16)1997,p
181−208、特に表8.6に示されている。
ン、アルデヒド、ラクトン、アルコール、フェノール、
アミン、ニトリル及び/又は上記の抗微生物化合物は、
それぞれ相互に芳香剤、香味料、マスキング剤、及び抗
微生物化合物としても用いることができる。当業者であ
れば、これらの相互関係に十分気付いており、本発明の
前駆体を用いることによって特定の問題を解決するため
にそれらを使用することができる。
菌、酵素、高温、又は酸性及び/又はアルカリ性pH値
による所望な開裂の結果として生成する感覚刺激性及び
/又は抗微生物性オキシム、ケトン、アルデヒド、ラク
トン、アルコール、フェノール、ポリマー性アルコー
ル、アミン、及びニトリルの完全なリストを示すことは
不可能である。しかしながら、熟練者であれば、所望な
特性を提供し、特に感覚刺激性である、例えば芳香とし
て、又は臭気マスキングに用いられ、及び/又は抗微生
物作用を示すオキシム、ケトン、アルデヒド、ラクト
ン、アルコール、フェノール、アミン、及びニトリルを
熟知している。
しく用いることができるが、望ましくない臭気をマスキ
ングしたり又は減少させ、又は消費者製品、すなわちパ
ーソナル・ケア製品、例えば腋窩消臭剤又は腋臭防止剤
又は身体に接触する他の消臭剤のようなヒトの皮膚に塗
布するための化粧品、又はハンド・ローション、シャン
プーやコンディショナーのようなヘア・ケア製品、ベビ
ー・パウダー、ベビー・ローション、軟膏、足製品、洗
顔料、身体清拭剤(body wipes)、顔面メー
キャップ、コロン、アフター・シェーブ・ローション、
シェービング・クリームなどには最初は存在しない追加
の臭気を提供する目的で用いることもできる。他の用途
としては、洗濯洗剤、布帛柔軟剤、布帛柔軟剤シーツ、
(自動)食器洗浄機用洗剤、及び万能及び硬質表面クリ
ーナーが挙げられる。さらに他の用途は、空気清浄化
剤、及び芳香剤、ロウソク、臭気マスキング剤及び/又
は抗微生物剤である。
は、選択された式Iの特定の化合物、これが用いられる
製品、及び所望な特定の効果によって変化する。
によっては、式Iの化合物を単独で又は混合物として、
例えば消臭剤又は洗濯製品組成物に約0.1〜約10重
量%、最も好ましくは約0.25〜約4重量%の範囲の
濃度で加えるときには、製品を用いると、消臭剤、すな
わち「感覚刺激性有効量」で一種又は二種以上の芳香性
化合物が放出される。この新たに形成された芳香剤は、
製品自身又は製品に含まれる芳香剤の臭気を増強する作
用をする。
ン、アルコール、フェノール、及びアミンの上記の記載
から明らかなように、広汎な既知芳香剤を本発明の前駆
体から生成させることができる。組成物の製造中に、本
発明の前駆体を調香師に知られている方法、例えばW.
A.Poucher,Perfumes,Cosmet
ics,Soaps,2,第7版,Chapman a
nd Hall,London,1974年によって用
いることができる。
種多様な方法で合成することができる。好都合な方法を
実施例に略記するが、本発明はそれらに限定されない。
例えば、エステルは、オキシム及びビニルエステルのリ
パーゼ触媒反応によって、又は以下に例示する方法で合
成することができる(例えば、Synthesis,
p.73,1993を参照)。カーボネートは、オキシ
ム、ホスゲン及びアルコールから(例えば、Tetra
hedron Letters,49,p.4393,
1975を参照)、又は以下に例示する方法でも合成す
ることができる。
が、これらの例は本発明を更に例示する非制限的目的の
ためにだけ示される。
−5−エン−2−イル−エタノンオキシムエステル カプリル酸ナトリウム16.2gをアセトン200ml
に懸濁したものに、エチルクロロホルメート10.5m
lを滴加した。混合物を−5℃に冷却し、ピリジン1m
lを滴加した。−5℃で40分後、1−ビシクロ[2.
2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル−エタノンオキシ
ム15.12gをアセトン100mlに溶解したものを
滴加した。室温で5.5時間攪拌後に、混合物をセライ
トで濾過し、濾液を蒸発乾固した。残差を酢酸エチルで
希釈し、水、飽和重炭酸ナトリウム、及び水で再度洗浄
した。有機相を乾燥して、濾過し、蒸発乾固した。生成
する黄色油状生成物を、クロマトグラフィによって精製
し、無色油状生成物18.6gを得た。 NMR(CDCl3)δ6.30−6.08(m,1
H),5.98−5.77(m,1H),3.23−
3.08(m,1H),3.07−2.93(m,1
H),2.93−2.80(m,1H),2.50−
2.31(t,2H),1.89(s,3H),1.7
9−1.57(m,2H),1.56−1.41(m,
2H),1.41−1.12(m,10H),1.03
−0.78(m,3H)。 (b)同じ処理手続きに従って、オクタン酸=5−メチ
ル−ヘプタン−3−オンオキシムエステルを5−メチル
−ヘプタン−3−オンオキシム、カプリル酸ナトリウ
ム、エチル=クロロホルメート、及びピリジンから調製
した。 (c)同じ処理手続きに従って、安息香酸=5−メチル
−ヘプタン−3−オンオキシムエステルを、5−メチル
−ヘプタン−3−オンオキシム、安息香酸ナトリウム、
エチル−クロロホルメート、及びピリジンから調製し
た。
ンオキシムエステル 4−オキソ−デカン酸24.75g、5−メチル−ヘプ
タン−3−オンオキシム19.07g、N,N’−ジシ
クロヘキシル−カルボジイミド28.56g、及び4−
ピロリジノピリジン1.68gをジクロロメタン400
mlに溶解したものを室温で24時間攪拌した。沈澱を
濾別し、濾液をエーテルで希釈し、塩酸水溶液、飽和N
aHCO3及び塩水で洗浄した。有機相を乾燥し、濾過
し、蒸発乾固した。生成する油−結晶混合物をクロマト
グラフィによって精製し、無色油状生成物28.75g
を得た。 NMR(CDCl3)δ2.91−2.62(m,4
H),2.56−2.01(m,6H),1.85−
1.04(m,14H),1.03−0.75(m,9
H)ppm。
−2−メトキシ−フェノキシカルボニル)オキシム 5−メチル−ヘプタン−3−オンオキシム7.47g及
びピリジン6.33gをジクロロメタン120mlに溶
解したものを、5℃まで冷却した。次いで、オイゲノー
ル=クロロホルメート13.00gをジクロロメタン3
0mlに溶解したものを滴加し、生成する混合物を室温
で68時間攪拌した。次に、混合物を塩酸水溶液で酸性
にし、エーテルで抽出し、塩酸水溶液、飽和NaHCO
3及び塩水で洗浄した。有機相を乾燥し、濾過し、蒸発
乾固した。生成する油状生成物を、蒸留及びクロマトグ
ラフィによって精製し、無色油状生成物13.26gを
得た。 NMR(CDCl3)δ7.25−7.02(m,1
H),6.92−6.71(m,2H),6.10−
5.83(m,1H),5.30−5.01(m,2
H),3.81 (s,3H),3.54−3.29
(d,2H),2.65−2.27(m,4H),1.
90−1.07(m,6H),1.06−0.71
(m,6H)ppm。 (b)同じ処理手続きに従って、5−メチル−ヘプタン
−3−オン=O−(3−メチル−5−フェニル−オキシ
カルボニル)オキシムを、5−メチル−ヘプタン−3−
オンオキシム及び3−メチル−5−フェニル−ペンタノ
ール=クロロホルメートから調製した。
で洗浄した。湿時及び乾燥洗濯物のヘッドスペース分析
は、一般名テラベルト(Terravert)を有する
芳香剤である分解生成物の1−ビシクロ[2.2.1]
ヘプタ−5−エン−2−イル−エタノンオキシムが含ま
れていることを示していた。芳香濃度は、試験布を当量
のテラベルトを添加したリパーゼ含有洗剤で洗浄した時
よりも高かった。同様の実験を、例1〜3に記載の他の
前駆体化合物を用いて行った。これらの実験のそれぞれ
において、結果は上記と同じであり、前駆体を用いた芳
香濃度は、当量の適当な芳香剤を含む洗剤を用いたとき
よりも常に高かった。
の前駆体一種又は二種以上を含む布帛柔軟剤をリンスサ
イクルに添加した。湿時及び乾燥洗濯物のヘッドスペー
ス分析は、適当な芳香性の分解生成物、すなわち芳香剤
が含まれていることを示していた。芳香濃度は、当量の
相当する一種又は二種以上の芳香剤を添加した布帛柔軟
剤をリンスサイクルで用いることを除いて同じ方法で試
験布を洗浄したときよりも高かった。
れ含む腋窩細菌培養物を調製した後、30℃で20時間
インキュベーションすることによって、前駆体を分解
し、とりわけ、芳香性分解生成物(オキシム、及び例3
a及び3bの場合にはアルコール)、すなわち芳香剤を
生成した。菌体から濾過した後、相当する芳香剤の存在
が、それぞれの場合にヘッドスペース−GC法及び/又
は18名のパネルの大半によって検出された。同じ試験
を不活性化した培養物で行い、更に85℃で20分間延
長した。これらの場合のいずれにも、相当する芳香剤の
臭気は、インキュベーションの後に検出することができ
ず、従って培地又は培養物による加水分解は除外した。
明する。下記の組成物の形成法は、当業者には周知であ
る。総ての処方物は、当業者に知られている追加成分、
例えば着色料、不透明化剤、緩衝剤、酸化防止剤、ビタ
ミン、乳化剤、UV吸収剤、シリコーンなどを含むこと
ができる。総ての生成物は、所望なpHに緩衝させるこ
ともできる。総ての値は、%w/wである。「遅延放出
芳香剤」は、以下、例1〜3の化合物を表す。 a) 消臭コロン A B C D % % % % 遅延放出芳香剤 0.5 1.5 2.5 6.0 芳香剤 0.5 1.5 2.5 6.0 Triclosan (Ciba Geigy)1.0 − 0.75 1.0 アルコールを加えて総量を 100 100 100 100
は、「遅延放出芳香剤」の分解から生じる相当する芳香
剤を同量添加した同等な生成物より強力でかつ長い時間
継続する効果を示した。
個を含む柔軟剤の生成により、分解生成物として遅延放
出芳香剤を生成することを示す。これらの柔軟剤は、例
5に既に説明した利点を有する。 a) エステルクワット型の布帛柔軟剤(4×濃縮物)成分 化学名 %A相 脱イオン水 総量を 100.0 MgCl2(飽和溶液)塩化マグネシウム 1.0B相 Rewoquat WE 18 ジ−(獣脂カルボキシエチル)ヒドロキシエ チル メチルアンモニウムメトスルフェート 2.0 Genapol 0 100 エトキシル化脂肪アルコールC16−C18 10E0 2.0 消泡剤DB 31 0.5C相 イソプロピルアルコール 3.0 防腐剤 適量 前駆体及び香料 適量 調製法:攪拌を行い、65℃まで加熱しながら、A部を
混合し、次いで65℃に予備加熱したB部を混合した。
室温まで冷却した後、C部を加えた。完成品のpH値は
2.60であった。前駆体及び香料の推奨濃度は、1.
0%である。例1〜3の遅延放出芳香剤は、この1.0
%の任意の部分であることができる。
混合し、次いで65℃に予備加熱したB部を混合した。
室温まで冷却した後、C部を加えた。完成品のpH値は
3.5であった。前駆体及び香料の推奨濃度は、0.3
%であり、例1〜3の遅延放出芳香剤は、この0.3%
の任意の部分であることができる。
Claims (28)
- 【請求項1】 分解時に感覚刺激性化合物、マスキング
剤及び/又は抗微生物化合物を生じさせるための前駆体
であって、式I 【化1】 (式中、nは1又は0であり、XはO又はNであり、R
2及びR3はオキシムR2R3C=NOHの任意の残基
であり、R1は置換又は未置換の、分岐又は未分岐アル
キル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル
−、シクロアルケニル−、アルコキシアルキル−、アリ
ールオキシアリール−、アルコキシアリール−、アリー
ルオキシアルキル−、又は芳香族基であって、好ましく
は1〜30個のC原子を有するものであり、又はXnR
1は 【化2】 である)を有するオキシムカルボン酸誘導体を含む上記
前駆体。 - 【請求項2】 R1がオキソ、ヒドロキソ、カルボン
酸、エステル、炭酸塩、カルバメート、アミド、アミ
ン、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、オ
キシムカルボン酸誘導体及びニトリルからなる群から選
ばれる少なくとも1個の基によって置換されている、請
求項1に記載の前駆体。 - 【請求項3】 R1が少なくとも1個のエステル及び/
又は炭酸塩基によって置換されており、このエステル及
び/又は炭酸塩基がオキシムカルボン酸誘導体の開裂の
後に少なくとも1個のアルコール、フェノール、アルデ
ヒド及び/又はケトンを生成し、及び/又はR1が少な
くとも1個のカルバメート及び/又はニトリルによって
置換されており、このカルバメート及び/又はニトリル
がオキシムエステルの開裂の後にアミン及び/又はニト
リルを生成する、請求項1または2に記載の前駆体。 - 【請求項4】 XがOであり、nが1であり、R1がア
ルコール又はフェノール又はアルデヒド若しくはケトン
のエノール型(いずれも一般式R1OHで表される)の
残基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の前駆
体。 - 【請求項5】 XがNであり、nが1であり、従って−
NR1がアミンR’R”NHの残基R’R”N−であ
り、R’及びR”が独立して分岐又は未分岐の置換又は
未置換アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シク
ロアルキル−、シクロアルケニル−、又は芳香族基であ
るか、又はR’又はR”が水素であってもよい、請求項
1〜3のいずれか1項に記載の前駆体。 - 【請求項6】 nが0であり、R1が、オキシムカルボ
ン酸誘導体の開裂の後に、ラクトンを生成するヒドロキ
シ基によって置換されている、請求項1〜3のいずれか
1項に記載の前駆体。 - 【請求項7】 オキシム、アルコール、フェノール、ア
ルデヒド、ケトン、アミン、ラクトン、及び/又はニト
リルが感覚刺激性であり、特に芳香性であり、及び/又
はマスキング及び/又は抗微生物活性を有する、請求項
1〜6のいずれか1項に記載の前駆体。 - 【請求項8】 XがNであり、nが1であり、R1がア
ミノ酸NH2R1又はその誘導体の残基である、請求項
2に記載の前駆体。 - 【請求項9】 オキシムカルボン酸誘導体の分解時に形
成される一種又は二種以上の芳香性オキシムが、1,5
−ジメチル−ビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オ
ンオキシム、2,4,4,7−テトラメチルノナ−6,
8−ジエン−3−オンオキシム、5−メチル−ヘプタン
−3−オンオキシム、及び1−ビシクロ[2.2.1]
ヘプト−5−エン−2−イル−エタノンオキシムからな
る群から選択される、請求項7又は8に記載の前駆体。 - 【請求項10】 オキシムカルボン酸誘導体の分解時に
形成される一種又は二種以上の芳香性ケトンが、2−ヘ
プチル−シクロペンタノン、2,2,6,10−テトラ
メチルトリシクロ−[5.4.0.0(6,10)]−
ウンデカン−4−オン、ベンジルアセトン*、カルボン
*、1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,1,
2,3,3−ペンタメンチル−4H−インデン−4−オ
ン*、メチルヘプテノン*、ジメチルオクテノン*、2
−(ブタン−2−イル)−シクロヘキサノン*、2−ヘ
キシル−シクロペント−2−エン−1−オン*、2−
(1−メチルエチル)−5−メチル−シクロヘキサノン
*、2−(2−メチルエチル)−5−メチル−シクロヘ
キサノン*、3−メチル−シクロペンタデカノン、4−
第三−ペンチル−シクロヘキサノン*、3−オキソ−2
−ペンチル−シクロペンタン−酢酸メチルエステル*
*、及び3−メチル−5−プロピル−シクロヘキサ−2
−エン−1−オン*からなる群から選択され、但し*は
好ましいケトンを表し、**は更に好ましいケトンを表
す、請求項7に記載の前駆体。 - 【請求項11】 オキシムカルボン酸誘導体の分解時に
形成される一種又は二種以上の芳香性アルデヒドが、
2,6,10−トリメチルウンデカ−9−エナール*、
ウンデカナール、1,2,3,4,5,6,7,8−オ
クタヒドロ−8,8−ジメチル−2−ナフタレンカルボ
キシアルデヒド、トリデカナール、2−[4−(1−メ
チルエチル)フェニル]−エタナール、4−カルボキシ
アルデヒド−1,3,5−トリメチル−シクロヘキサ−
1−エン*、1−カルボキシアルデヒド−2,4−ジメ
チル−シクロヘキサ−3−エン*、1−カルボキシアル
デヒド−4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)
−シクロヘキサ−3−エン*、3,5,5−トリメチル
−ヘキサナール、ヘプタナール*、2,6−ジメチル−
ヘプタ−5−エナール*、デカナール*、デカ−9−エ
ナール、デカ−4−エナール、2−メチル−デカナール
*、ウンデカ−10−エナール**、ウンデカナール
*、ドデカナール**、2−メチル−ウンデカナール*
*、オクタナール**、ノナナール**、3,5,5−
トリメチルヘキサナール、ウンデカ−9−エナール*
*、2−フェニル−プロパナール*、4−メチル−フェ
ニルアセトアルデヒド*、3,7−ジメチル−オクタナ
ール*、ジヒドロファルネサール**、7−ヒドロキシ
−3,7−ジメチル−オクタナール*、2,6−ジメチ
ル−オクタ−5−エナール、2−(4−(1−メチルエ
チル)フェニル)−エタナール*、3−(3−イソプロ
ピル−フェニル)−ブタナール**、2−(3,7−ジ
メチルオクタ−6−エン−オキシ)−エタナール、1−
カルボキシアルデヒド−4−(4−メチル−3−ペンテ
ン−イル)−シクロヘキサ−3−エン*、2,3,5,
5−テトラメチル−ヘキサナール、ロンジフォリックア
ルデヒド、2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル
シクロヘキサ−2−エン−1−イル)−ブタナール*、
2−メチル−3−(4−第三ブチルフェニル)プロパナ
ール**、4−(1,1−ジメチル−エチル)−ベンゼ
ンプロパナール*、2−[4−(1−メチル−エチル)
フェニル]−プロパナール、α−メチル−1,3−ベン
ゾジオキソール−5−プロパナール*、3,7−ジメチ
ル−オクタ−6−エナール*、2−メチル−3−(p−
イソプロピルフェニル)−プロピオンアルデヒド*、4
−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−シクロ
ヘキサ−3−エン−1−カルボキシアルデヒド**、α
−メチル−1,3−ベンゾジオキソール−5−プロパナ
ール*、1−カルボキシアルデヒド−4−(1,1−ジ
メチルエチル)−シクロヘキサン、4−(オクタヒドロ
−4,7−メタノ−5H−インデン−5−イリデン)−
ブタナール、及び[(3,7−ジメチル−6−オクテニ
ル)オキシ]−アセトアルデヒド**からなる群から選
択され、但し*は好ましいアルデヒドを表し、**は更
に好ましいアルデヒドを表す、請求項7に記載の前駆
体。 - 【請求項12】 オキシムカルボン酸誘導体の分解時に
形成される一種又は二種以上の芳香性アルコール及び一
種又は二種以上のフェノールが、アミルアルコール、ヘ
キシルアルコール*、2−ヘキシルアルコール*、ヘプ
チルアルコール*、オクチルアルコール*、ノニルアル
コール*、デシルアルコール*、ウンデシルアルコール
*、ラウリルアルコール*、ミリスチンアルコール*、
3−メチル−ブト−2−エン−1−オール*、3−メチ
ル−1−ペンタノール、シス−3−ヘキセノール*、シ
ス−4−ヘキセノール*、3,5,5−トリメチルヘキ
サノール、3,4,5,6,6−ペンタメチルヘプタン
−2−オール*、シトロネロール*、ゲラニオール*、
オクタ−1−エン−3−オール、2,5,7−トリメチ
ルオクタン−3−オール、2−シス−3,7−ジメチル
−2,6−オクタジエン−1−オール、6−エチル−3
−メチル−5−オクテン−1−オール*、3,7−ジメ
チル−オクタン−3,6−ジエノール*、3,7−ジメ
チルオクタノール*、7−メトキシ−3, 7−ジメチ
ルオクタン−2−オール*、シス−6−ノネノール*、
5−エチル−2−ノナノール*、6,8−ジメチル−2
−ノナノール*、2,2,8−トリメチル−7(8)−
ノネン−3−オール、ノナ−2,6−ジエン−1−オー
ル、4−メチル−3−デセン−5−オール*、デカ−9
−エン−1−オール、ベンジルアルコール、2−メチル
ウンデカノール、10−ウンデセン−1−オール、1−
フェニルエタノール*、2−フェニルエタノール*、2
−メチル−3−フェニル−3−プロペノール、2−フェ
ニルプロパノール*、3−フェニルプロパノール*、4
−フェニル−2−ブタノール、2−メチル−5−フェニ
ルペンタノール*、2−メチル−4−フェニルペンタノ
ール*、3−メチル−5−フェニルペンタノール*、2
−(メチルフェニル)−エタノール*、4−(1−メチ
ルエチル)ベンゼンメタノール、4−(4−ヒドロキシ
フェニル)−ブタン−2−オン*、2−フェノキシエタ
ノール*、4−(1−メチルエチル)−2−ヒドロキシ
−1−メチルベンゼン、2−メトキシ−4−メチルフェ
ノール、4−メチルフェノール、アニスアルコール*、
p−トリルアルコール*、桂皮アルコール*、バニリン
*、エチルバニリン*、オイゲノール*、イソオイゲノ
ール*、チモール、アネトール*、デカヒドロ−2−ナ
フタレノール、ボルネオール*、セドレノール*、ファ
ルネソール*、フェンキルアルコール*、メントール
*、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカ
トリエン−1−オール、α−イオノール*、テトラヒド
ロイオノール*、2−(1,1−ジメチルエチル)−シ
クロヘキサノール*、3−(1,1−ジメチルエチル)
−シクロヘキサノール*、4−(1,1−ジメチルエチ
ル)−シクロヘキサノール*、4−イソプロピルシクロ
ヘキサノール、6,6−ジメチル−ビシクロ[3.3.
1]ヘプタ−2−エン−2−エタノール、6,6−ジメ
チル−ビシクロ[3.1.1]ヘプタ−2−エン−メタ
ノール*、p−メント−8−エン−3−オール*、3,
3,5−トリメチルシクロヘキサノール、2,4,6−
トリメチル−3−シクロヘキセニル−メタノール*、4
−(1−メチルエチル)−シクロヘキシル−メタノール
*、4−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキサノー
ル、2−(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘキサノ
ール、2,2,6−トリメチル−α−プロピルシクロヘ
キサンプロパノール*、5−(2,2,3−トリメチル
−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−
オール*、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル
シクロペンタ−3−エン−1−イル)ペンタ−4−エン
−2−オール*、2−エチル−4−(2,2,3−トリ
メチル−シクロペンタ−3−エニル)ブト−2−エン−
1−オール*、4−(5,5,6−トリメチル−ビシク
ロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−シクロヘキサノ
ール*、2−(2−メチルプロピル)−4−ヒドロキシ
−4−メチル−テトラヒドロピラン*、2−シクロヘキ
シルプロパノール*、2−(1,1−ジメチルエチル)
−4−メチルシクロヘキサノール*、1−(2−第三ブ
チル−シクロヘキシルオキシ)−2−ブタノール*、1
−(4−イソプロピル−シクロヘキシル)−エタノール
*、1−(4−ヒドロキシフェニル)−ブタン−3−オ
ン、2,6−ジメチル−オクタ−7−エン−2−オール
*、2,6−ジメチル−ヘプタン−2−オール*、及び
3,7−ジメチル−オクタ−1,6−ジエン−3−オー
ル*、但し*は好ましいアルコールを表し、**は更に
好ましいアルコールを表し、並びに下記のジオール類で
あるジエチレングリコール、プロピレングリコール、ト
リエチレングリコール、4,4’−ジシクロヘキシルジ
オール、N,N’−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−
エチレンジアミン、1,3−ビス−(4−ヒドロキシブ
チル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、
1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)−シクロヘキサン
及びN−ブチルジエタノールアミン、トリオール類であ
るグリセロール、1,3,5−シクロヘキサントリオー
ル及びトリエタノールアミン、糖類であるフラノシド及
びピラノシド糖、特にグルコース及びフルクトース、及
びポリマーであるヒドロキシエチルセルロース及びヒド
ロキシプロピルセルロースからなる群から選択される、
請求項7に記載の前駆体。 - 【請求項13】 オキシムカルボン酸誘導体の分解時に
形成される一種又は二種以上の芳香性ラクトンが、6−
メチル−ピラン−2−オン、5−ヘプチルジヒドロ−2
(3H)−フラノン*、5−ペンチルジヒドロ−2(3
H)−フラノン*、5−(3−ヘキセニル)ジヒドロ−
5−メチル−(Z)−2(3H)−フラノン、5−ヘキ
シルジヒドロ−5−メチル−2(3H)−フラノン、5
−ヘキシルジヒドロ−2(3H)−フラノン*、5−オ
クチルジヒドロ−2(3H)−フラノン、8−(1−メ
チルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]−デカン−
2−オン*、8−メチル−1−オキサスピロ[4.5]
−デカン−2−オン、8−エチル−1−オキサスピロ
[4.5]−デカン−2−オン、5−(1,5−ジメチ
ル−4−ヘキセニル)−ジヒドロ−2(3H)−フラノ
ン、2−オキソ−5−ブチル−テトラヒドロフラン*、
4−メチル−5−ペンチル−ジヒドロ−2(3H)−フ
ラン−2−オン、5−ヘキシルジヒドロ−5−メチル−
2(3H)−フラノン、ジヒドロ−5−メチル−5−ビ
ニル−2(3H)−フラノン、オクタヒドロ−2H−1
−ベンゾピラン−2−オン、テトラヒドロ−6−ペンチ
ル−2H−ピラン−2−オン、テトラヒドロ−6−ヘキ
シル−2H−ピラン−2−オン、テトラヒドロ−6−ヘ
プチル−2H−ピラン−2−オン、テトラヒドロ−6−
(3−ペンテニル)−(E)−2H−ピラン−2−オ
ン、及びテトラヒドロ−6−(2−ペンテニル)一
(Z)−2H−ピラン−2−オンからなる群から選択さ
れ、但し*は好ましいラクトンを表す、請求項7に記載
の前駆体。 - 【請求項14】 オキシムカルボン酸誘導体の分解時に
形成される一種又は二種以上の芳香性アミンが、アント
ラニル酸=1−メチル−1−(4−メチル−シクロヘキ
サ−3−エニル)エチルエステル、ベンゾピロール、
8,8−ジ(1H−インドール−3−イル)−2,6−
ジメチル−オクタン−2−オール、アントラニル酸アリ
ルエステル、アントラニル酸=1,5−ジメチル−1−
ビニル−4−ヘキセニルエステル、2−アミノ−安息香
酸メチルエステル*、メチルアントラニル酸=N−(2
−メチルペンタ−1−エン−1−イル)エステル、アン
トラニル酸=フェニルエチルエステル*、2−メチルア
ミノ−安息香酸メチルエステル*、6−メチルテトラヒ
ドロキノリン、イソブチル=N−メチルアントラニレー
ト、及び(Z)−3−ヘキセニル=2−アミノベンゾエ
ート*からなる群から選択され、但し*は好ましい感覚
刺激性アミンを表す、請求項7に記載の前駆体。 - 【請求項15】 オキシムカルボン酸誘導体が、オクタ
ン酸=1−ビシクロ−[2.2.1]ヘプタ−5−エン
−2−イル−エタノンオキシムエステル、オクタン酸=
5−メチル−ヘプタン−3−オンオキシムエステル、安
息香酸=5−メチル−ヘプタン−3−オンオキシムエス
テル、4−オキソ−デカン酸=5−メチル−ヘプタン−
3−オンオキシムエステル、5−メチル−ヘプタン−3
−オン=O−(4−アリル−2−メトキシ−フェノキシ
カルボニル)オキシム、及び5−メチル−ヘプタン−3
−オン=O−(3−メチル−5−フェニル−オキシカル
ボニル)オキシムからなる群から選択される、請求項1
に記載の前駆体。 - 【請求項16】 オキシムカルボン酸誘導体が、式II 【化3】 を特徴とする、請求項1に記載の前駆体。
- 【請求項17】 オキシムカルボン酸誘導体が、式II
I 【化4】 (式中、R5は分岐又は未分岐の置換又は未置換アルキ
ル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル
−、シクロアルケニル−、又は芳香族基であり、R4は
R1と同じものである)を特徴とする、請求項1に記載
の前駆体。 - 【請求項18】 R4がアルコール又はフェノール、又
はアルデヒド又はケトンのエノール型の残基であり、特
に芳香性アルコール、フェノール、アルデヒド又はケト
ンの残基である、請求項17に記載の前駆体。 - 【請求項19】 請求項1〜18のいずれか1項に記載
の前駆体の少なくとも1個を含む、ヒトの皮膚への化粧
としての適用、洗濯製品、洗剤若しくは布帛柔軟剤及び
食料若しくは飼料、タバコ製品、空気清浄剤、ロウソ
ク、又は洗浄組成物用組成物。 - 【請求項20】 ヒトの皮膚への又は洗濯製品、洗剤又
は布帛柔軟剤において芳香性化合物の特徴的臭気の拡散
の効果を延長する方法であって、請求項1〜18のいず
れか1項に記載の前駆体の少なくとも1個を適用するこ
とを含んでなる、方法。 - 【請求項21】 ヒトの皮膚へ請求項19に記載の組成
物を適用することからなるヒトの体臭を抑制する方法。 - 【請求項22】 請求項1〜18のいずれか1項に記載
の化合物の少なくとも1つを芳香前駆体として含む、化
粧用組成物若しくは化粧品、洗濯製品、洗剤若しくは布
帛柔軟剤、又は飲料、食料、飼料、タバコ製品、又は空
気清浄剤、ロウソク若しくは洗浄組成物。 - 【請求項23】 式I 【化5】 (式中、nは1又は0であり、XはO又はNであり、R
2及びR3はオキシムR2R3C=NOHの任意の残基
であり、R1は置換又は未置換の、分岐又は未分岐アル
キル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル
−、シクロアルケニル−、アルコキシアルキル−、アリ
ールオキシアリール−、アルコキシアリール−、アリー
ルオキシアルキル−、又は芳香族基であって、好ましく
は1〜30個のC原子を有するものであり、又はXnR
1は 【化6】 である)を有する、カルボン酸誘導体。 - 【請求項24】 R1がオキソ、ヒドロキソ、カルボン
酸、エステル、カーボネート、カルバメート、アミド、
アミン、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、オキシム、カルボン酸誘導体、及びニトリルからな
る群から選ばれる少なくとも1個の基によって置換され
ている、請求項23に記載のカルボン酸誘導体。 - 【請求項25】 XがNであり、nが1であり、R1が
アミノ酸NH2R1又はその誘導体の残基である、請求
項24に記載のカルボン酸誘導体。 - 【請求項26】 式II 【化7】 を有する、請求項23に記載のカルボン酸誘導体。
- 【請求項27】 式III 【化8】 (式中、R5が分岐又は未分岐の置換又は未置換アルキ
ル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル
−、シクロアルケニル−、又は芳香族基であり、R4が
R1と同じものである)を有する、請求項23に記載の
カルボン酸誘導体。 - 【請求項28】 オクタン酸=1−ビシクロ−[2.
2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル−エタノンオキシ
ムエステル、オクタン酸=5−メチル−ヘプタン−3−
オンオキシムエステル、安息香酸=5−メチル−ヘプタ
ン−3−オンオキシムエステル、4−オキソ−デカン酸
=5−メチル−ヘプタン−3−オンオキシムエステル、
5−メチル−ヘプタン−3−オン=O−(4−アリル−
2−メトキシ−フェノキシカルボニル)オキシム、及び
5−メチル−ヘプタン−3−オン=O−(3−メチル−
5−フェニル−オキシカルボニル)オキシムからなる群
から選択される、請求項23に記載のカルボン酸誘導
体。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007013581A1 (ja) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | 鎮静用組成物 |
JP2012526809A (ja) * | 2009-05-15 | 2012-11-01 | イーストマン ケミカル カンパニー | 脂環式ジオール抗微生物剤を含有する組成物および製品ならびに該組成物および製品の使用方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6949496B1 (en) * | 1999-08-10 | 2005-09-27 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions comprising hydrotropes |
DE10326760A1 (de) * | 2003-06-13 | 2005-01-13 | Infineon Technologies Ag | Verfahren und Schaltung zur Crestfaktor-Reduzierung |
EP2787820B2 (en) | 2011-12-06 | 2021-10-13 | Unilever Global IP Limited | Antimicrobial composition |
EP2931238A2 (en) | 2012-12-14 | 2015-10-21 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant and deodorant compositions |
Citations (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE451889C (de) * | 1928-03-20 | Anton Till | Verfahren zur Massenherstellung von Achat- u. dgl. Lagerpfannen | |
JPS4816913B1 (ja) * | 1968-11-16 | 1973-05-25 | ||
DE2227921A1 (de) * | 1972-06-08 | 1973-12-20 | Bayer Ag | Benzimidazol-2-yl-carbaminsaeureketonoximester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre gungizide verwendung |
JPS5116648A (en) * | 1974-06-21 | 1976-02-10 | Hoechst Ag | Chikan 00 ashiruuakuriruarudokishimunoseiho |
JPS51128938A (en) * | 1975-04-22 | 1976-11-10 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | Thereof and their uses carbonates and, process for preparing |
JPS5535002A (en) * | 1978-08-31 | 1980-03-11 | Ciba Geigy Ag | Oxime carbamate and oxime carbonate and cultured plant protecting agent |
DE3224787A1 (de) * | 1982-07-02 | 1984-01-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
JPS60108837A (ja) * | 1983-11-17 | 1985-06-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 酸プレカ−サ− |
JPS62286961A (ja) * | 1986-06-05 | 1987-12-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規なオキシムエステル化合物及びその製造方法 |
JPS63139999A (ja) * | 1986-11-06 | 1988-06-11 | ザ・クロロックス・カンパニー | アシル酸窒素過酸先駆物質 |
JPH03232859A (ja) * | 1990-02-09 | 1991-10-16 | Ube Ind Ltd | ピラゾール誘導体、その製造方法及び殺菌剤 |
JPH0687812A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-03-29 | Chisso Corp | 生理活性を有するオキシム類およびそれらのo−アシル誘導体 |
JPH07173140A (ja) * | 1993-10-28 | 1995-07-11 | Tokuyama Corp | 保護された水酸基を有する複素環化合物の製造方法 |
JPH08502522A (ja) * | 1993-08-09 | 1996-03-19 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 繊維の芳香付け法 |
JPH08151356A (ja) * | 1994-11-25 | 1996-06-11 | Tokuyama Corp | オキシムカーボネート化合物の製造方法 |
GB2303789A (en) * | 1995-07-29 | 1997-03-05 | Procter & Gamble | Perfumed compositions containing formaldehyde generating preservatives |
JPH1072595A (ja) * | 1996-07-01 | 1998-03-17 | Lion Corp | 液体酸素系漂白性組成物 |
JPH11116537A (ja) * | 1997-06-23 | 1999-04-27 | Givaudan Roure Internatl Sa | アルデヒド/ケトンを供給するための炭酸エステル |
JPH11180928A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Daicel Chem Ind Ltd | α−シアンヒドリンエステル及びα−ヒドロキシ酸の製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3259622A (en) | 1962-09-07 | 1966-07-05 | Merck & Co Inc | 1-benzyl-3-indolyl-alpha-haloalkyl and alkylidenyl acetic acids |
US4014915A (en) | 1975-04-22 | 1977-03-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Oxime carbonates |
US4416686A (en) | 1978-08-31 | 1983-11-22 | Ciba-Geigy Corporation | 3,4-Dichlorophenylacetonitrile-N-tert.butylcarbamoyloxy ether for the protection of crops against injury by herbicides |
-
1999
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Patent Citations (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE451889C (de) * | 1928-03-20 | Anton Till | Verfahren zur Massenherstellung von Achat- u. dgl. Lagerpfannen | |
JPS4816913B1 (ja) * | 1968-11-16 | 1973-05-25 | ||
DE2227921A1 (de) * | 1972-06-08 | 1973-12-20 | Bayer Ag | Benzimidazol-2-yl-carbaminsaeureketonoximester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre gungizide verwendung |
JPS5116648A (en) * | 1974-06-21 | 1976-02-10 | Hoechst Ag | Chikan 00 ashiruuakuriruarudokishimunoseiho |
JPS51128938A (en) * | 1975-04-22 | 1976-11-10 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | Thereof and their uses carbonates and, process for preparing |
JPS5535002A (en) * | 1978-08-31 | 1980-03-11 | Ciba Geigy Ag | Oxime carbamate and oxime carbonate and cultured plant protecting agent |
DE3224787A1 (de) * | 1982-07-02 | 1984-01-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
JPS60108837A (ja) * | 1983-11-17 | 1985-06-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 酸プレカ−サ− |
JPS62286961A (ja) * | 1986-06-05 | 1987-12-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規なオキシムエステル化合物及びその製造方法 |
JPS63139999A (ja) * | 1986-11-06 | 1988-06-11 | ザ・クロロックス・カンパニー | アシル酸窒素過酸先駆物質 |
JPH03232859A (ja) * | 1990-02-09 | 1991-10-16 | Ube Ind Ltd | ピラゾール誘導体、その製造方法及び殺菌剤 |
JPH0687812A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-03-29 | Chisso Corp | 生理活性を有するオキシム類およびそれらのo−アシル誘導体 |
JPH08502522A (ja) * | 1993-08-09 | 1996-03-19 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 繊維の芳香付け法 |
JPH07173140A (ja) * | 1993-10-28 | 1995-07-11 | Tokuyama Corp | 保護された水酸基を有する複素環化合物の製造方法 |
JPH08151356A (ja) * | 1994-11-25 | 1996-06-11 | Tokuyama Corp | オキシムカーボネート化合物の製造方法 |
GB2303789A (en) * | 1995-07-29 | 1997-03-05 | Procter & Gamble | Perfumed compositions containing formaldehyde generating preservatives |
JPH1072595A (ja) * | 1996-07-01 | 1998-03-17 | Lion Corp | 液体酸素系漂白性組成物 |
JPH11116537A (ja) * | 1997-06-23 | 1999-04-27 | Givaudan Roure Internatl Sa | アルデヒド/ケトンを供給するための炭酸エステル |
JPH11180928A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Daicel Chem Ind Ltd | α−シアンヒドリンエステル及びα−ヒドロキシ酸の製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007013581A1 (ja) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | 鎮静用組成物 |
JP2012526809A (ja) * | 2009-05-15 | 2012-11-01 | イーストマン ケミカル カンパニー | 脂環式ジオール抗微生物剤を含有する組成物および製品ならびに該組成物および製品の使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA995213B (en) | 2000-04-03 |
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