DE2429749A1 - Substituierte o-acyl-acrylaldoxime - Google Patents

Substituierte o-acyl-acrylaldoxime

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DE2429749A1 DE2429749A DE2429749A DE2429749A1 DE 2429749 A1 DE2429749 A1 DE 2429749A1 DE 2429749 A DE2429749 A DE 2429749A DE 2429749 A DE2429749 A DE 2429749A DE 2429749 A1 DE2429749 A1 DE 2429749A1
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Description

FARBVfERKE HOECHST AG »"·"»■'-> 7° T^'^tp Lu ο ins & Brüniag Aktenzeichen: HOE 74/F 175
Datum: 7· Juni 1974 Dr. D/stl
Substituierte O-Acyl-acrylaldoxime
Die Erfindung betrifft 0-Acyl-2,3-diaryl-3-halogen-acrylaldoxime der Formel I
CH=N -—\> R
R2^
-0-CO-R
T \
► -C
f
X
(I)
in der X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, R eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkenoxy- oder Alkylaminogruppe mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine - gegebenenfalls mit ein oder zwei Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen - substituierte Aryl-, Aryloxy-, Arylalkyl-, Arylalkoxy-, Arylamino- oder Aryl-
1 2 "5 H alkyl-aminogruppe darstellt und R , R , R und R gleich oder verschieden sind und jeweils ein V/asserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 6 bedeuten.
Von den für den Substituenten R in Präge kommenden Bedeutungen sind besonders bevorzugt Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkenoxy- und Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie z.B. Methyl, Äthyl,.Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, t-Butyl, Pentyl, Hexyl sowie die entsprechenden ungesättigten Reste, ferner
-809882/0998-
Methoxy, Ä'thoxy, Propoxy, Butoxy und Allyloxy. Als Alkyl bzw. Alkenylreste mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen kommen auch Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylreste in Betracht, wobei solche mit 5 bis Kohlenstoffatomen bevorzugt sind, z.B. Cylcopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl sowie die entsprechenden Reste mit einer äthylenischen Doppelbindung.
Unter Aryl wird insbesondere Naphthyl und Phenyl verstanden.
1 4 Von den für die Substituenten R bis R genannten Bedeutungen sind von den Halogenatomen Chlor und Brom bevorzugt und von den Alkyl- und Alkoxygruppen solche mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, Propyl und i-Propyl. Bevorzugt sind solche Verbindungen, in denen minde
ungleich Wasserstoff ist.
1 bindungen, in denen mindestens einer der Substituenten R bis R
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von substituierten O-Acyl-acrylaldoximen sowie pharmazeutische Präparate
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2,3-Diaryl-3-halogen-acrylaldoxime der Formel II
I V" (II)
X CH=NOH
wobei X, R , R , R und R die in derLegende zu Formel (I) angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von aprotischen Lösungsmitteln mit Hilfe von Acylierungsmitteln zu 0-Acyl-2,3-diaryl-3-halogenaerylaldoximen der Formel (I) umsetzt.
Als Acylierungsmittel werden insbesondere Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureazide, Carbonsäureester, Carbonsäureanhydrides Arylsulfonyloxycarbonsäuren, Alkylsulfonoxycarbonsäuren und Ketone sowie Isocyanate verwendet. Die Acylierung wird üblicherweise bei einer Temperatur von 15 bis 300C, vorzugsweise bei Raumtemperatur durchgeführt; als aprotische Lösungsmittel werden haldgenierte
-609882/0998
— ~*l "
- vorzugsweise chlorierte - aliphatische Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 6, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder aromatische Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 9, vorzugsweise 6 oder 7 Kohlenstoffatomen eingesetzt, z.B. Methylenchlorid, Chloroform, Äthylenchlorid, Äthylidenchlorid, Benzol und Toluol.
Die als Ausgangsmaterial benötigten 2-,3-Diaryl-3-halogen-acrylaldoxime der Formel (II) erhält man zweckmäßig nach dem in der . Patentanmeldung P 2k 11 325.5 beschriebenen Verfahren, wonach 2,3-Diaryl-3-halogen-acry!aldehyde der Formel III
(III)
beispielsweise mit Hydroxy1aminhydrοChlorid in die Oxime überführt werden. Die Verbindungen der Formel III lassen sich in bekannter Weise aus Desoxybenzoinen unter den Bedingungen der Vilsmeier-Reaktion herstellen (vgl. z.B. Deutsche Offenlegungsschrift 2 160 236). ,
Die erfindungsgemäßen O-Acyl-2,3-diaryl~3-halogen-acrylaldoxime haben wertvolle pharmakοlogische Eigenschaften und eignen sich zur Verwendung als Arzneimittel oder in Arzneimitteln. Sie wirken stark hypolipidämisch; sowohl der Cholesterin-Spiegel als auch die Triglyceridspiegel werden abgesenkt. Die Verbindungen können daher zur Therapie primärer Hyperlipidämien und gewisser sekundärer Hyperlipidämien, die z.B. beim Diabetes auftreten können, herangezogen werden. „
Da für die Entstehung coronarer Herzkrankheiten ein erhöhter Lipoproteingehalt des Blutes ein wesentlicher Risikofaktor ist und ganz allgemein erhöhte Serumlipidwerte bedeutsame Risikofaktoren für die Entstehung arterzosklerotischer Erscheinungen darstellen, kommt daher der Senkung erhöhter Serumlipidwerte für die Prophylaxe und die Therapie von Atherosklerose, insbesondere im Bereich der Herzkranzgefäße, eine außerordentliche Bedeutung zu. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind bei der Behandlung und Prophylaxe arteriosklerotischen Erkrankungen, insbesondere im Bereich der
Coronargefäße, aber auch anderer Gefäßbezirke, von Nutzen.
Die hypolipidämische Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen läßt sich an der männlichen Ratte mit normalem Serumlipidgehalt nachweisen (vgl. Beispiel 13).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden entweder allein oder im Gemisch mit pharmakolcgisch annehmbaren Trägern und gegebenenfalls weiteren Wirkstoffen angewendet. Die orale Anwendungsform wird bevorzugt. Zu diesem Zweck werden die aktiven Verbindungen per se oder mit an sich bekannten Substanzen vermischt und durch an sich bekannte Methoden in geeignete Darreichungsformen gebracht, z.B. Tabletten, Steckkapseln, wäßrige oder ölige Suspensionen oder· wäßrige oder ölige Lösungen. Als inerte- Träger eignen sich z.B. Magnesiumcarbonat, Milchzucker oder Maisstärke, gegebenenfalls unter Zusatz weiterer Hilfsstoffe, wie. Gleitmittel oder Bindemitteln, z.B. Magnesiumstearat. Dabei kann die Zubereitung sowohl als Trocken- oder Feuchtgranulat erfolgen. Als ölige Trägerstoffe oder Lösungsmittel sind besonders pflanzliehe und tierische öle geeignet, z.B. Sonnenblumenöl oder Lebertran.
Als Einzeldosis kommen etwa 0,1 bis 100,. vorzugsweise 1 bis 25 mg/kg in Betracht. Eine besondere Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt in der Kombination mit anderen Wirkstoffen. Hierzu gehören vor allem Antidiabetika, z.B. Glycodazin, Tolbutamid, Glibenclamid, Phenformin, Buformin und Metformin, ferner Kreislaufmittel im weitesten Sinne, besonders aber Coronardilatatoren, z.B. Chromonar oder Prenylamin, blutdrucksenkende Stoffe wie Reserpin,°i/-Methyl-Dopa oder Clonidine, Geriatrika, Psychopharmaka, z.B. Chlordiazepoxid, Diazepam oder Meprobamat, sowie Vitamine und andere Lipidsenker.
509882/0998
- 5 -Beispiel 1
10 g 2-(4-Methoxyphenyl)-3-chlor-p--rnfcthoxy--zimtaldoxir:] werden in 50 ml Acetanhydrid eingetragen und bei Raumtemperatur gerührt. Nach ca, 1 Stunde ist alles Oxim in Lösung gegangen. Nach 235 Stunden fällt kristallines 2-(Ji-Meth.oxyphenyl)~3-chlor-p-r.-sthoxy~ zimtaldoxim-O-acetat aus, das aus Kethanol/V/asser umkristallisiert wird. (Pp. 130 bis 132°C)'.
Beispiel 2
Entsprechend Beispiel 1 wird 2-( 4-MethoxyphtiHyl)-3-chlor-p-methylzimtaldoxim~0~acetat hergestellt (Pp, 128 bis 13O°C).
Beispiel 3
Entsprechend Beispiel 1 wird ^-Phenyl-O-chlor-p-äthoxy-zirntaldoxim-0-acetat hergestellt (Pp. 118 bis 119°C).
Beispiel 4
3>17 g -3~ (^-Methoxyphenyl)-3-chlor-p-methoxy-zirataldoxim werden zusammen mit 30 ml Methylenchlorid, l\ g Benzoylchlorid und 2,5 g Kaliumcarbonat 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung verdünnt man die Mischung mit Methylenchlorid, gibt ca. 30 ml Wasser hinzu, schüttelt kräftig um und trennt die Methylenchloridphase ab. Nach Trocknen und Eindampfen der Lösung bei vermindertem Druck: erhält man 2-(4-Methoxyphenyl)-3-chlor-p-methoxy-zimtaldoxim-0-acetat, das aus Äthanol umkristallisiert wird (Fp. l'l6 bis 1470C),
Beispiel 5
Entsprechend Beispiel 4 wird 0-Caprinoyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-chlor-p-methoxy-zimtaldoxim hergestellt, das aus einem Äthanol/ Wasser-Gemisch umkristallisiert wird (Fp. 71 bis 73°C).
Beispiel 6
Entsprechend Beispiel k wird 0-Phenylacetyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-chlor-p-methOxy-zimtaldoxim hergestellt (Pp. 110 bis Hl0C).
50 9882/09 9Ö '; 1^
Entsprechend Beispiel 4 wird 0-Cyclohexanoyl-2-phcnyl-3~chlor-n~ methyl-zimtaldoxim hergestellt (Pp. 122°C) .
Beispiel 8
Entsprechend Beispiel 4 wird 0~Cyclohexsiioyl~2"phenyl---3-chlor~pmethoxy-zimtaidoxim hergestellt (Fp. 112'C).
Beispiel 9
2 g Phenyl-3-chlor-p-methyl-zimtaldoxirr. v/erden in 20 r,il absoluten Methylenchlorid suspendiert und mit der ^quinic"aren Menge Phenylisocyanat versetzt. Die Reaktionslösung klärt pich schon nach kurzem Rühren bei Raumtemperatur und wird ca. 12 Stunden lang bei Raumtemperatur stehen gelassen. Danach wird die Lösung eingedampft und der feste Rückstand wird mit Methanol ausgekocht. Bei Erkalten der filtrierten rnethanolischen Lösung fällt 2-Phenyl-3~ chlor-p-methyl-zimtaldoxiw-O-Ul-phenyl-carbamafc) in reiriWöißen, ineinander verfilzten Kristallen aus (Fp. 1080C5 Zersetzung).
Beispiel 10
Entsprechend Beispiel 9 wird 2~Pheny.T--3-chlor-p-methoxyzirataldoxira-O-iN-phanylcarbamat) herstellt (Fp. 12^ C3 Zersetzung)
Beispiel 11
Entsprechend Beispiel 9 wird 2-(4-Methoxyphenyl)-3~ehlor-p-methoxyzimtaldoxim-O-(N-m-trifluormethylphenyl-carbariiat) hergestellt (Fp. 170 bis 171°C Zersetzung).
Beispiel 12
Entsprechend Beispiel 9 wird 2-Phenyl~3-chlor-p-methyl-zimtaldoxim-0-(N-m-trifluormethylphenyl~carbamat) hergestellt (Fp. 155 bis 16O°C, Zersetzung).
BAD ORIGINAL
5098 8 2/0 998
•ν
Beispiel 13
Die hypolipidämische Aktivität der nach Beispiel 1 erhaltenen Verbindung wird an männlichen Ratten mit normalem Serumlipidgehalt geprüft« Hierzu wird, die Veränderung der Serumkonzentration bestimmter Lipidklassen nach achttägiger Behandlung*der Versuchstiere mit unterschiedlichen Tagesdosierungen bestimmt. Zum Vergleich wird der bekannte Lipidsenker Clofibrat dem gleichen Test unterworfen." ■ ■
Die zu prüfende Substanz wird als Einzelddsis oral mit der Schlundsonde appliziert. Den Versuchstieren wird vor und nach der Behandlung Blut abgenommen, und im Serum wird die Konzentration von Cholesterin nach der Methode von Lauber und Richterich und die Konzentration von Triglyceriden nach der Methode von Eggstein und Kreutz bestimmt. In der nachstehenden Tabelle sind die aufgrund der Behandlung mit der Substanz aufgetretenen Änderungen der Serumlipidkorizeni-ration folgendermaßen definiert:
Die Werte in Spalte a bedeuten die prozentualen Veränderungen des Nachwertes der behandelten Gruppe, bezogen auf den Vorwert der behandelten Gruppe, wobei der Vorwert mit 100 % angesetzt wurde. Die Werte in Spalte b bedeuten '-die Veränderung des" Nachwertes der behandelten Gruppe in Beziehung zum Nachwert einer mitlaufenden unbehandelten Kontrollgruppe (Placebogruppe), wobei die Placebogruppe mit 100 % angesetzt wurde. Die Werte in Spalte a stellen also die prozentuale Veränderung gegenüber den Ausgangswerten, die Werte in Spalte b die prozentuale Veränderung der Präparatgruppe,, bezogen auf die Placebogruppe, dar.
509882/0998
Tabelle
Dosis (mg/kg)
Veränderung des mittleren Serum-Total- Veränderung des mittleren Serum-Gesamt· Cholesterin-Spiegels {%) Triglycerid-Spiegels {%)
10
100 +)
-38 -61 -25
-28 -55 -17
+) Vergleichsversuch mit Clofibrat
-8
-28
-21
-13 -15

Claims (3)

— Sf — Patentansprüche · >
1. Substituierte O-Acyl-acrylaldoxime der Formel I
X CH=N-O-CO-R .
in der X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylaminogruppe, Alkenyl, Alkeno'xy- oder Alkenylaminogruppe mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine - gegebenenfalls mit ein oder zwei Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituierte - Aryl-, Aryloxy-, Arylalkyl-, Arylalkoxy-, Arylamino- oder Arylalkylaminogruppe darstellt und R , ,R und R gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von substituierten O-Acyl-acrylaldoximen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2,3-Diaryl-3-halogen-acrylaldoxime der Formel II acyliert
(II)
1 2 ' "1I 4
wobei X, R , R j RJ und -R die in der Legende zu Formel I angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von aprotischen Lösungsmitteln mit Hilfe von Acylierungsmitteln zu 0-Acyl-2,3-diaryl-3-halogenacrylaldoximen der Formel I umsetzt.
3. Arzneimittel, bestehend aus oder enthaltend ein substituiertes O-Acyl-acrylaldoxim nach Anspruch 1.
k. Verwendung von O-Acyl-acrylaldoximen nach Anspruch 1 als Arzneimittel oder in Arzneimitteln.
50 9 882/0998
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