DE602004002733T2 - Acetonidverbindung als Duft - Google Patents
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Description
- Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung ist auf eine neue Verbindung und die Verwendung dieser neuen Verbindung als eine Duftchemikalie gerichtet, welche zur Beimischung in Feindüfte, Kosmetika, Toilettenartikel und verwandte Anwendungen geeignet ist.
- Hintergrund der Erfindung
- In der Duftindustrie besteht ein laufender Bedarf, neue Chemikalien bereitzustellen, um Parfümeuren und anderen Personen die Möglichkeit zu geben, neue Düfte für Parfüme, Kölnischwasser und Körperpflegeprodukte bereitzustellen.
- Das U.S. Patent Nr. 4,902,840 offenbart die Verwendung von substituierten Tetrahydroindan Derivaten als geeignete Duftchemikalien. Das U.S. Patent 6,303,798 offenbart die Verwendung von 4,4a,5,6,7,8,9,9b-Octahydro-7,7,8,9,9-pentamethylindano[4,5-d]-dioxin als eine Duftchemikalie.
- Trotz dieser Offenbarung und zahlreichen anderen Patenten für Duftstoffe besteht ein anhaltender Bedarf, zusätzliche Duftstoffe bereitzustellen, so dass Parfümeure neue Düfte für verschiedene Anwendungen entwerfen können.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung stellt eine neue Chemikalie und die Verwendung dieser Chemikalie zur Verstärkung des Duftes von Parfümen, Eau de toilette, Kölnischwasser, Körperpflegeprodukten und desgleichen bereit. Zusätzlich ist die vorliegende Erfindung auf die Verwendung der neuen Chemikalie zur Verstärkung des Duftes in Parfümen, Eau de toilette, Kölnischwasser, Körperpflegeprodukten und desgleichen gerichtet.
- Insbesondere ist die vorliegende Erfindung auf die neue Verbindung 4H-Indeno[4,5-D]-1,3-dioxol, 3A,5,6,7,8,8B-Hexahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl gerichtet, welche durch die unten dargestellte Formel verstanden wird.
- Trotz dieser Offenbarung und zahlreichen anderen Patenten für Duftstoffe besteht ein anhaltender Bedarf, zusätzliche Duftstoffe bereitzustellen, so dass Parfümeure neue Düfte für verschiedene Anwendungen entwerfen können.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung ist auf die Verbindung 4H-Indeno[4,5-D]-1,3-dioxol, 3A,5,6,7,8,8B-Hexahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl, die Verwendung von 4H-Indeno[4,5-D]-1,3-dioxol, 3A,5,6,7,8,8B-Hexahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl als eine Duftchemikalie zur Verstärkung des Duftes in Parfümen, Eau de toilette, Kölnischwasser, Körperpflegeprodukten und desgleichen gerichtet. Spezifischer ist die vorliegende Erfindung sowohl auf die Verbindung gerichtet, welche die unten dargestellte Struktur aufweist, als auch auf ein Verfahren zum Verstärken eines Parfüms durch Beimischen einer geruchlich verträglichen Menge von Verbindungen der Formel:
- Diese und andere erfindungsgemäße Ausführungsformen werden durch das Lesen der folgenden Beschreibung offensichtlich.
- Detaillierte Beschreibung der Erfindung
- Die Verbindung 4H-Indeno[4,5-D]-1,3-dioxol, 3A,5,6,7,8,8B-Hexahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl ist zur Beimischung in Duftformulierungen gut geeignet. Die Herstellung des 4H-Indeno[4,5-D]-1,3-dioxol, 3A,5,6,7,8,8B-Hexahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl wird unten in Beispiel 1 dargestellt.
- Wir haben entdeckt, dass 4H-Indeno[4,5-D]-1,3-dioxol, 3A,5,6,7,8,8B-Hexahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl einen/eine holzige/n oder moosige/n Geruch oder Note aufweist, welche zur Verwendung als eine Duftchemikalie gut geeignet ist.
- Der Fachmann wird erkennen, dass die neue erfindungsgemäße Verbindung verschiedene Isomere aufweist. Wie durchweg in dieser Beschreibung verwendet, schließt 4H-Indeno[4,5-D]-1,3-dioxol, 3A,5,6,7,8,8B-Hexahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl verschiedene Isomere und Isomermischungen ein. Die Isomere schließen die unten dargestellten Isomere ein, sind aber nicht auf diese beschränkt:
- Diese Isomere können mit Techniken des Standes der Technik hergestellt werden. Solche Techniken schließen stereoselektive Dihydroxylierung ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Andere Techniken zur Trennung der Isomere schließen Destillation und andere Techniken, welche zur Trennung der Isomere geeignet sind, ein. Die vorliegende Erfindung umfasst sowohl die Verwendung der Stereoisomergemische als auch die Herstellung und/oder Isolierung der ausgewählten Isomere.
- Die Verwendung dieser neuen Verbindung ist vielseitig anwendbar in gängigen Parfümerieprodukten, einschließlich der Herstellung von Parfümen und Kölnischwasser, der Parfümierung von Körperpflegeprodukten wie Seifen, Bad- und Duschgels, Körperreinigungsmitteln und Haarpflegeprodukten sowie Lufterfrischern, Kerzen und Kosmetikprodukten, welche Mascara, Make-up, Augenbrauenliner, Augenbrauenstift, Rouge, festes Make-up und desgleichen einschließen, aber nicht darauf beschränkt sind. Die Verbindung kann ebenfalls verwendet werden, um Kerzen und Reinigungsmittel wie Seifen, Detergenzien, Geschirrspülmittel, Scheuermittel-Verbindungen, Fensterreiniger und desgleichen zu parfümieren, sind aber nicht darauf beschränkt.
- In diesen Präparaten kann die erfindungsgemäße Verbindung alleine oder in Kombination mit anderen Duftzusammensetzungen, Lösungsmitteln, Hilfsstoffen und desgleichen verwendet werden. Der Fachmann wird die Natur und die Vielfalt der anderen Inhaltsstoffe, welche in Kombination mit der erfindungsgemäßen Verbindung verwendet werden können, erkennen.
- Viele Dufttypen können in der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, die einzige Beschränkung besteht in der Kompatibilität mit den anderen Komponenten, welche eingesetzt werden. Geeignete Düfte schließen Früchte wie Mandel, Apfel, Kirsche, Traube, Birne, Ananas, Orange, Erdbeere, Himbeere, Moschus, Blumendüfte wie Lavendel ähnlich, Rosen ähnlich, Iris ähnlich und Nelken ähnlich ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Andere angenehme Gerüche schließen pflanzliche und Waldgerüche ein, welche von Kiefer, Fichte und anderen Waldgerüchen abgeleitet wurden. Die Düfte können ebenfalls von verschiedenen Ölen, wie essenziellen Ölen, oder aus Pflanzenstoffen, wie Pfefferminz, grüne Minze und desgleichen, abgeleitet werden.
- Eine Liste geeigneter Düfte wird in dem U.S. Patent Nr. 4,534,891 bereitgestellt. Eine andere Quelle geeigneter Düfte findet sich in Perfumes, Cosmetics and Soaps, Zweite Auflage, herausgegeben von W. A. Poucher, 1959. Unter den in dieser Abhandlung bereitgestellten Düfte befinden sich Akazie, Cassia/süße Akazie, Chypre, Alpenveilchen, Farn, Gardenie, Rot/Weißdorn, Heliotrop/Sonnenwende, Lonicera/Heckenkirsche, Hyazinthe, Jasmin, Flieder, Lilie, Magnolie, Mimose, Narzisse, frisch geschnittenes Heu, Orangenblüte, Orchidee, Reseda, Wicke, Klee/Trefle, Tuberose, Vanille, Veilchen, Goldlack und desgleichen.
- So wie hier verwendet, wird olfaktorisch wirksame Menge als die Menge an Duftinhaltsstoff in Parfümzusammensetzungen verstanden, welche die individuelle Komponente zu ihren bestimmten olfaktorischen Charakteristika beitragen wird, aber die olfaktorische Wirkung der Parfümzusammensetzung wird die Summe der Wirkungen jedes der Parfüm- oder Duftinhaltsstoffe sein. Daher können die erfindungsgemäßen Inhaltsstoffe verwendet werden, um die Aroma-Charakteristika der Parfümzusammensetzung durch Modifizieren der olfaktorischen Reaktion, welche durch andere Inhaltsstoffe der Zusammensetzung beigetragen wird, zu verändern. Die Menge wird abhängig von vielen Faktoren, einschließlich anderer Inhaltsstoffe, ihrer relativen Mengen und der gewünschten Wirkung variieren.
- Die Menge der erfindungsgemäßen Verbindung, welche in dem parfümierten Artikel eingesetzt wird, variiert von ungefähr 0,005 bis ungefähr 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von ungefähr 0,01 bis ungefähr 10 und am meisten bevorzugt von ungefähr 0,5 bis ungefähr 5 Gewichtsprozent. Zusätzlich zu der erfindungsgemäßen Duftverbindung können andere Mittel in Verbindung mit dem Duft verwendet werden. Gut bekannte Stoffe wie Tenside, Emulgatoren und Polymere zum Einschließen des Duftes können ebenfalls eingesetzt werden, ohne den Schutzumfang der Erfindung zu verlassen.
- Ein anderes Verfahren zur Angabe der Menge der erfindungsgemäßen Duftverbindung in der parfümierten Zusammensetzung, d.h., die Verbindungen als Gewichtsprozente der Stoffe, welche hinzugefügt wurden, um den gewünschten Duft zu verleihen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können einen weiten Bereich von 0,005 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent der parfümierten Zusammensetzung und vorzugsweise von ungefähr 0,1 bis ungefähr 5 Gewichtsprozent abdecken. Dem Fachmann wird es möglich sein, die gewünschte Menge der erfindungsgemäßen Verbindung einzusetzen, um den gewünschten Duft und die gewünschte Intensität bereitzustellen.
- Die Folgenden werden als spezifische Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung bereitgestellt. Andere Modifikationen dieser Erfindung werden dem Fachmann, ohne den Schutzbereich dieser Erfindung zu verlassen, leicht offensichtlich sein. So wie hier verwendet, sind alle Prozente Gewichtsprozente, wenn nicht anders angegeben.
- BEISPIEL 1
- HERSTELLUNG VON 4H-INDENO[4,5-D]-1,3-DIOXOL, 3A,5,6,7,8,8B-HEXAHYDRO-2,2,6,6,7,8,8-HEPTAMETHYL
- Ein drei Liter Vierhalskolben, welcher mit einem Rührer mit Rührwelle, einem Thermometer, einer Temperaturüberwachung, einem Wasserkühler, einem Einfülltrichter und einem Isopropylalkohol/Trockeneis Kühlbad ausgestattet ist, wurde mit 15 Gramm BF3·Et2O und 500 Gramm Aceton befüllt. Fünfhundert Gramm des Epoxids 2H-Indeno[4,5]-Boxiren, 1A,3,4,5,6,6B-Hexahydro-4,4,5,6,6-pentamethylindan, 4,5-Epoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl (48 Gew.-%) wurden in den Reaktionskolben über einen Zeitraum von zwei Stunden gegeben. Die Synthese des oben genannten Epoxy-Stoffes wird in dem U.S. Patent 4,902,840 beschrieben. Die sich ergebende Reaktion war exotherm, und das Kühlbad wurde verwendet, um die Reaktionstemperatur auf 25-30°C zu halten. Nachdem die Zugabe des Epoxids abgeschlossen war, reifte die Reaktion für zusätzliche 30 Minuten. Wasser wurde hinzugefügt, um die Reaktion abzustoppen, und die Schichten wurden getrennt. Die organische Phase wurde mit gesättigter Na2CO3 Lösung gewaschen. Das Rohprodukt wurde gewonnen [ungefähr 513 Gramm] und wurde destilliert, um 133 Gramm des Acetonids zu ergeben, was ungefähr 43 % der theoretischen Ausbeute entspricht.
1H NMR (360 MHz, CDCl3) δ 4,55 (d, 1H), 4,27 (m, 1H), 2,07 (m, 1H), 1,89 (m, 2H), 1,69 (m, 1H), 1,54 (q, 1H), 1,38 (s, 6H), 1,05 (s, 3H), 1,01 (s, 3H), 0,95 (d, 3H), 0,87 (s, 3H), 0,86 (s, 3H). - BEISPIEL 2
- DUFTZUSAMMENSETZUNG, WELCHE DIE ERFINDUNGSGEMÄßE VERBINDUNG ENTHÄLT
- DPG soll Dipropylenglykol bedeuten. Wenn nicht anders angegeben, sind alle der folgenden Duftstoffe bei International Flavors & Fragrances Inc., New York, NY verfügbar.
-
- Die erfindungsgemäße Verbindung wurde mit DPG gemischt, um eine 10 %ige Lösung zu bilden. Neunzig Teile der zweiten Lösung wurden mit der oben genannten Duftformulierung gemischt. Die sich ergebende Formulierung wurde beschrieben, dass sie eine grüne, moosige Note aufweist, teilweise durch das Beimischen von 4H-Indeno[4,5-D]-1,3-dioxol, 3A,5,6,7,8,8B-Hexahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl.
- Die oben genannte Duftformulierung wurde dargestellt, um die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Formulierung bei der Verstärkung, Verbesserung oder Modifizierung der Merkmale der Formulierungen, denen sie beigemischt wurde, zu demonstrieren.
Claims (12)
- Verfahren zum Verbessern, Verstärken oder Modifizieren eines Duftes durch das Hinzufügen einer geruchlich verträglichen Menge an 4H-Indeno[4,5-D]-1,3-dioxol, 3A,5,6,7,8,8B-Hexahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Duft in einem Parfum, einem Kölnischwasser, einer Kerze, einem Eau de Toilet, einem Kosmetikprodukt, einem Körperpflegeprodukt, einem Textilpflegeprodukt, einem Reinigungsprodukt oder einem Lufterfrischer enthalten ist.
- Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Reinigungsprodukt eine Seife, ein Detergens, eine Geschirrspülzusammensetzung, ein Scheuermittel oder ein Fensterreiniger ist.
- Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Produkt ein Körperpflegeprodukt ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Bereich von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, weiter bevorzugt von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent reicht.
- Verbindung 4H-Indeno[4,5-D]-1,3-dioxol, 3A,5,6,7,8,8B-Hexahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl.
- Duftformulierung, die eine geruchlich wirksame Menge der Verbindung nach Anspruch 6 aufweist.
- Duftformulierung nach Anspruch 7, die in einem Parfum, einem Kölnischwasser einem Eau de Toilet, einem Körperpflegeprodukt, einem Kosmetikum, einem Reinigungsprodukt, einer Kerze oder einem Luftertrischer enthalten ist.
- Duftformulierung nach Anspruch 8, wobei das Reinigungsprodukt ein Detergens, eine Textilpflege, eine Geschirrspülzusammensetzung, ein Scheuermittel oder ein Fensterreiniger ist.
- Duftformulierung nach Anspruch 8, wobei das Körperpflegeprodukt eine Seife, ein Bad- oder Duschgel, ein Körperreinigungsmittel oder ein Haarpflegeprodukt ist.
- Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 6, das die Umsetzung von 2H-Indeno[4,5]-Boxiren, 1A,3,4,5,6,6B-Hexahydro-4,4,5,6,6-pentamethylindan, 4,5-Epoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl und Aceton umfasst.
- Verfahren gemäß Anspruch 11, das in der Anwesenheit von BF3·Et2O durchgeführt wird.
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