DE602005003858T2 - Verwendung von 2-Methylbenzoesäuremethylester in Parfümzusammensetzungen - Google Patents

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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die Verwendung von 2-Methylbenzoesäuremethylester wird als eine Duftchemikalie offenbart, die zur Einführung in feine Düfte, Kosmetika, Körperpflegemittel und ähnliche Anwendungen geeignet ist.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Nach wie vor besteht in der Duftindustrie der Bedarf, neue Chemikalien bereitzustellen, mit denen Parfümeure und andere Formulierungsexperten neue Düfte für Parfüme, Kölnischwasser und Körperpflegeprodukte erzeugen können.
  • Die Herstellung von 2-Methylbenzoesäuremethylester wird von Raikow; Tischkow; CZCAA%; Chem-Ztg. Chem. Appar.; 29; 1905; 1269 und Kellas; ZEPPCAC; Z. Phys. Chem. Stoechiom. Verwandtschaftsl.; 24; 1897; 221 offenbart. Ein Weg zur Herstellung der Verbindung ist die Umsetzung von 2-Methylbenzoesäure mit Methanol in Gegenwart einer starken Säure, wie Schwefelsäure.
  • Abgesehen von den obigen Offenbarungen in bezug auf 2-Methylbenzoesäuremethylester wird in der Literatur die Verwendung von 2-Methylbenzoesäuremethylester als eine Duftchemikalie nicht offenbart oder vorgeschlagen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung ist auf die Verwendung von 2-Methylbenzoesäuremethylester als eine Duftchemikalie zum Erhöhen des Duftes in Parfümen, Toilettenwassern, Kölnischwassern, Körperpflegeprodukten und dergleichen gerichtet. Genauer gesagt ist die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Erhöhen eines Parfüms durch Einführen einer olfaktorisch verträglichen Menge einer Verbindung der Formel:
    Figure 00020001
  • Diese und andere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden durch das Lesen der folgenden Beschreibung ersichtlich.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Wir haben entdeckt, daß 2-Methylbenzoesäuremethylester über Duftnoten von Ylang-Ylang, Pomeranzenblüte und Weinbeere verfügt, die zur Verwendung als eine Duftchemikalie gut geeignet sind.
  • Die Verwendung dieser Verbindung ist in den derzeitigen Parfümerieprodukten verbreitet anwendbar, einschließlich bei der Herstellung von Parfümen und Kölnischwassern, dem Parfümieren von Körperpflegeprodukten wie Seifen, Duschgelen und Haarpflegeprodukten sowie Luftverbesserern, Kerzen und Kosmetikprodukten. Die Verbindung kann auch zum Parfümieren von Kerzen und Reinigungsmitteln, wie zum Beispiel Seifen, Waschmitteln, Geschirrspülmitteln, Scheuermitteln, Glasreinigern und dergleichen verwendet werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Wie hierin beschrieben, ist die vorliegende Erfindung gut zur Verwendung in einer Vielzahl allgemein bekannter Verbraucherprodukte wie Wäschewaschmitteln und Weichspülern, flüssigen Geschirrspülmitteln, Spülmitteln für den Geschirrspüler sowie Haarshampoos und -pflegemitteln geeignet. Diese Produkte nutzen oberflächenaktive Mittel und Emulsionssysteme, die allgemein bekannt sind. Beispielsweise werden Weichspülsysteme in den US-Patenten Nr. 6,335,315 ; 5,674,832 ; 5,759,990 ; 5,877,145 ; 5,574,179 ; 5,562,849 ; 5,545,350 ; 5,545,340 ; 5,411,671 ; 5,403,499 ; 5,288,417 ; 4,767,547 und 4,424,134 beschrieben. Flüssige Geschirrspülmittel werden in den US-Patenten Nr. 6,069,122 und 5,990,065 beschrieben und Spülmittel für den Geschirrspüler werden in den US-Patenten Nr. 6,020,294 ; 6,017,871 ; 5,968,881 ; 5,962,386 ; 5,939,373 ; 5,914,307 ; 5,902,781 ; 5,705,464 ; 5,703,034 ; 5,703,030 ; 5,679,630 ; 5,597,936 ; 5,581,005 ; 5,559,261 ; 4,515,705 ; 5,169,552 und 4,714,562 beschrieben. Flüssige Wäschewaschmittel, welche die vorliegende Erfindung nutzen können, umfassen die in den US-Patenten Nr. 5,929,022 ; 5,916,862 ; 5,731,278 ; 5,565,145 ; 5,470,507 ; 5,466,802 ; 5,460,752 ; 5,458,810 ; 5,458,809 ; 5,288,431 ; 5,194,639 ; 4,968,451 ; 4,597,898 ; 4,561,998 ; 4,550,862 ; 4,537,707 ; 4,537,706 ; 4,515,705 ; 4,446,042 und 4,318,818 beschriebenen Systeme. Shampoo und Pflegemittel, die die vorliegende Erfindung verwenden können, umfassen die US-Patente Nr. 6,162,423 ; 5,968,286 ; 5,935,561 ; 5,932,203 ; 5,837,661 ; 5,776,443 ; 5,756,436 ; 5,661,118 ; 5,618,523 ; 5,275,755 ; 5,085,857 ; 4,673,568 ; 4,387,090 und 4,705,681 .
  • In diesen Präparaten kann die Verbindung der vorliegenden Erfindung allein oder in Kombination mit anderen Duftzusammensetzungen, Lösungsmitteln, Adjuvanzien und dergleichen verwendet werden. Ein Fachmann wird die Beschaffenheit und Varietät der anderen Inhaltsstoffe, die in Kombination mit der Verbindung der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, erkennen.
  • In der vorliegenden Erfindung können viele Arten von Düften verwendet werden, wobei die einzige Einschränkung die Kompatibilität mit den anderen Komponenten, die eingesetzt werden, ist. Geeignete Düfte umfassen, sind aber nicht beschränkt auf Früchte wie Mandel, Apfel, Kirsche, Weinbeere, Birne, Pfirsich, Orange, Erdbeere, Himbeere; Moschus, Blütendüfte wie lavendelartig, rosenartig, irisartig und nelkenartig. Andere angenehme Düfte umfassen Kräuter- und Gehölzdüfte, abgeleitet von Pinien-, Fichten- und anderen Waldgerüchen. Düfte können auch von verschiedenen Ölen, wie ätherischen Ölen, oder von pflanzlichen Materialien wie Pfefferminz, Grüner Minze und dergleichen abgeleitet werden.
  • Eine Auflistung geeigneter Düfte wird in den US-Patenten Nr. 4,534,891 ; 5,559,088 ; 6,086,903 und 6,680,289 bereitgestellt. Eine andere Quelle für geeignete Düfte ist in Perfumes, Cosmetics and Soaps, 2. Auflage, herausgegeben von W. A. Poucher, 1959 zu finden. Unter den in dieser Abhandlung bereitgestellten Düften sind Akazie, Cassie, Chypre, Alpenveilchen, Farn, Gardenie, Weißdorn, Sonnenwenden, Geißblatt, Hyazinthe, Jasmin, Flieder, Lilie, Magnolie, Mimose, Narzisse, frisch geschnittenes Heu, Orangenblüte, Orchidee, Reseda, Gartenwicke, Klee, Tuberose, Vanille, Veilchen, Goldlack und dergleichen.
  • Wie hierin verwendet, ist unter olfaktorisch wirksame Menge die Menge an Verbindung in Parfümzusammensetzungen zu verstehen, mit der die einzelne Komponente zu ihren jeweiligen olfaktorischen Merkmalen beiträgt, die olfaktorische Wirkung der Parfümzusammensetzung wird jedoch die Summe der Wirkungen von jedem Parfüm- oder Duftinhaltsstoff sein. Daher kann die Verbindung der Erfindung zur Veränderung der Aromamerkmale der Parfümzusammensetzung verwendet werden, in dem die olfaktorische Reaktion, zu der ein anderer Inhaltsstoff in der Zusammensetzung beiträgt, modifiziert wird. Die Menge wird in Abhängigkeit vieler Faktoren, einschließlich anderer Inhaltsstoffe, deren relativen Mengen und der gewünschten Wirkung, variieren.
  • Die Konzentration der Verbindung der Erfindung, die in dem parfümierten Artikel eingesetzt wird, variiert von etwa 0,005 bis etwa 10 Gew.-%, bevorzugt etwa 0,1 bis etwa 8 und am stärksten bevorzugt etwa 0,5 bis etwa 5 Gew.-%. Neben der Verbindung können andere Mittel in Verbindung mit dem Duft verwendet werden. Allgemein bekannte Materialien wie oberflächenaktive Mittel, Emulgatoren und Polymere zum einkapseln des Duftes können auch eingesetzt werden, ohne vom Umfang der vorliegende Erfindung abzuweichen.
  • Ein anderes Verfahren ist das Angeben der Konzentration der Verbindung der Erfindung in der parfümierten Zusammensetzung, d. h., der Verbindung als ein Gewichtsprozentsatz der Materialien, die zugegeben werden, um den gewünschten Duft zu verleihen. Die Verbindung der Erfindung kann breit von 0,005 bis etwa 10 Gew.-% der parfümierten Zusammensetzung und bevorzugt von etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-% variieren. Ein Fachmann kann die gewünschte Konzentration der Verbindung der Erfindung einsetzen, um so den gewünschten Duft und die gewünschte Intensität bereitzustellen.
  • Folgendes sind spezielle Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung. Andere Modifikationen dieser Erfindung werden einem Fachmann ohne weiteres ersichtlich, ohne vom Umfang dieser Erfindung abzuweichen. Wie hierin verwendet, sind alle Prozentsätze Gew.-%. Die im folgenden Beispiel verwendeten Materialien wurden von International Flavors & Fragrances, Inc. erworden. DPG soll Dipropylenglycol bedeuten und DEP soll Diethylphthalat bedeuten.
  • BEISPIEL 1
  • Einführung von 2-Methylbenzoesäuremethylester in eine Formulierung mit Weinbeerenduft:
    +
    Citronellylacetat 1,50 1,50
    Dipropylenglycol 15,50 15,50
    Ethylacetat 98/99, undenaturiert 1,00 1,00
    Ethylacetoacetat 0,50 0,50
    Ethylbutyrat 4,00 4,00
    Ethylpropionat 40,00 40,00
    Ethylvalerat 0,50 0,50
    Ethylvanillin 1,50 1,50
    Methylanthranilat 3,00
    Heptansäureether 0,50 0,50
    Palaton 2% DPG 25,00 25,00
    Phenylethylisobutyrat 0,50 0,50
    Ananas-Verbindung 15% DEP 7,50 7,50
    Styralylacetat 0,50 0,50
    Vanillin aus Lignin 1,50 1,50
    2-Methylbenzoesäuremethylester 3,00
  • Der 2-Methylbenzoesäuremethylester kann sich vorteilhaft mit Methylanthranilat in Düften messen. Die obige Formulierung hatte Weinbeerencharakter und erhöhte die Gesamtintensität der Formulierung durch die Einführung des 2-Methylbenzoesäuremethylesters. Die obigen Duftformulierungen demonstrierten die Wirksamkeit der Verbindung der vorliegenden Erfindung hinsichtlich der Erhöhung, Verbesserung oder Modifizierung der Leistung der Formulierungen, in die sie eingeführt wurden.

Claims (7)

  1. Verfahren zum Verbessern, Erhöhen oder Modifizieren eines Duftes durch die Zugabe einer olfaktorisch verträglichen Menge von 2-Methylbenzoesäuremethylester.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Duft in ein Produkt, ausgewählt aus Parfümen, Kölnischwassern, Kerzen, Toilettenwassern, kosmetischen Produkten, Körperpflegeprodukten, Gewebepflegeprodukten, Reinigungsprodukten und Luftverbesserern, eingeschlossen ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Reinigungsmittel aus der Gruppe, bestehend aus Seifen, Waschmitteln, Geschirrspülzusammensetzungen, Scheuermitteln und Glasreinigern, ausgewählt ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Produkt ein Körperpflegeprodukt ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Gehalt von etwa 0,005 bis etwa 10 Gew.-% beträgt.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Gehalt von etwa 0,1 bis etwa 8 Gew.-% beträgt.
  7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Gehalt von etwa 0,5 bis etwa 5 Gew.-% beträgt.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8943466B2 (en) * 2006-08-22 2015-01-27 Caterpillar Inc. Data elements with selectable signal/parameter behavior control
US7632792B2 (en) * 2007-11-16 2009-12-15 International Flavors & Fragrances Inc. Methyl cyclohexane carboxylates and their use in perfume compositions
WO2023232237A1 (en) * 2022-05-31 2023-12-07 Symrise Ag Ethyl 2-methylbenzoate as a fragrance

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3745173A (en) 1970-07-31 1973-07-10 Hercules Inc Production of carboxylic acids,esters,acid chlorides,anhydrides,and ketones by reaction of an organometallic compound with carbon monoxide
US4808569A (en) * 1986-10-24 1989-02-28 Gaf Corporation Fragrance additive
US5559088A (en) 1995-07-07 1996-09-24 The Proctor & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity
US6086903A (en) 1996-02-26 2000-07-11 The Proctor & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US5750125A (en) 1996-06-19 1998-05-12 Estee Lauder, Inc. Clear cosmetic sticks and process for its preparation
US6680289B1 (en) 1999-09-02 2004-01-20 The Proctor & Gamble Company Methods, compositions, and articles for odor control
US20030009138A1 (en) * 2001-06-04 2003-01-09 Freeman Cindy N. Aromatherapy footwear
US6806249B2 (en) 2002-02-28 2004-10-19 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco Perfume containing surfactant compositions having perfume burst when diluted

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