DE10013765A1

DE10013765A1 - Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten als Solubilisierhilfsmittel

Info

Publication number: DE10013765A1
Application number: DE10013765A
Authority: DE
Inventors: Thomas Gassenmeier; Lars Zander
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 2000-03-20
Filing date: 2000-03-20
Publication date: 2001-10-18
Also published as: WO2001070384A2; AU2001254699A1; WO2001070384A3

Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I) DOLLAR A R·1·O-[CH(R·2·)-CH(R·2'·)-O-]¶n¶-R·3· DOLLAR A worin DOLLAR A - R·1· für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R·1·OH steht; DOLLAR A - R·2· und R·2'· unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH¶3¶-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R·2· und R·2'· für Wasserstoff steht; DOLLAR A - R·3· für Wassertoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R·3'·, worin R·3'· für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R·1· steht; und DOLLAR A - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht, DOLLAR A als Solubilisierhilfsmittel in tensidhaltigen Zubereitungen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten als Solubilisierhilfsmittel.

Hydrophobe, an sich wasserunlösliche Stoffe wie beispielsweise Parfümöle, ätherische Öle, Vitamine oder rückfettende Substanzen, sind häufig Bestand teile in wasserhaltigen kosmetischen Formulierungen wie Duschbädern, Sham poos, Reinigungslösungen, Eaux de Toilette oder in wasserhaltigen Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln wie Flüssigwaschmitteln oder flüssigen Handge schirrspülmitteln. Zum Zweck der Einarbeitung an sich wasserunlöslicher Be standteile in solche wasserhaltigen Formulierungen werden üblicherweise Lö sungsvermittler eingesetzt, die zur verbesserten Herstellung von wäßrigen und wäßrig-alkoholischen Pseudolösungen ("Solubilisaten") von wasserunlöslichen Stoffen mit ölähnlichem Verhalten dienen, wie sie vorstehend genannt wurden. Das Auflösen dieser Substanzen beruht darauf, daß ihre Löslichkeit in den Ten sidmicellen größer ist als in der wäßrigen Phase. Das bedeutet, daß als Lö sungsvermittler primär solche Tenside besonders gut geeignet erscheinen, die in der Lage sind, schon bei niedrigen Konzentrationen Micellen zu bilden [Parf. Kosm. 65, 679 (1984)].

Aus dem Stand der Technik ist beispielsweise die Verwendung von Alkylgluco siden als Emulgatoren bekannt. Die emulgierenden und dispergierenden Eigen schaften von Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten ist Gegenstand der beiden deutschen Offenlegungsschriften DE-A 144 20 516 und DE-A1 196 43 062. Mi schungen von Alkylglucosiden und Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten und deren Verwendung als Emulgatoren sind in der DE-A1 195 33 539 beschrieben.

Die Bildung von Emulsionen folgt jedoch einem anderen Mechanismus als die Solubilisierung. Demzufolge kann aus der Eignung eines Stoffes als Emulgator nicht gefolgert werden, daß er auch solubilisierende Eigenschaften besitzt.

Die frühere Patentanmeldung mit dem Titel "Verwendung von Detergensgemi schen als Lösungsvermittler" (Henkel KGaA) beschreibt die Verwendung von Mischungen von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosiden und Polyolestern (Po lyolpolyhydroxy-12-stearaten) als Lösungsvermittler für die Herstellung von kla ren Solubilisaten oleophiler Substanzen der oben genannten Art.

Aus dem Stand der Technik ist beispielsweise auch die Verwendung alkoxy lierter Tenside zur Solubilisierung oleophiler Substanzen in wäßrigen Systemen bekannt. Häufig kommen hierbei ethoxyliertes Ricinusöl (z. B. PEG-35 Castor Oil, Eumulgin^R RO 35, Firma Cognis) oder ethoxyliertes hydriertes Ricinusöl (PEG-40 Hydrogenated Castor Oil, beispielsweise Eumulgin^R HRE 40, Firma Cognis, oder Cremophor^R RH 40, Firma BASF) zum Einsatz. Nachteilig an die sen Verbindungen ist, daß der Produktansatz je nach eingesetztem Parfümöl in der Regel noch mehrere Minuten bis Stunden gerührt werden muß, um klare Lösungen bzw. Solubilisate zu erhalten. In der großtechnischen Produktion ist dies von Nachteil, da ein intensives Rühren bei wäßrigen tensidhaltigen Syste men zu starkem Schäumen führen kann. Außerdem ist eine lange Rührdauer im Hinblick auf die verstrichene Zeit und den Energieaufwand für den Betrieb des Rührwerks ein unerwünschter Kostenfaktor. Ein weiterer Nachteil der bis her üblicherweise eingesetzten Verbindungen auf Alkoxylat-Basis ist ihr cha rakteristischer Eigengeruch, der den Dufteindruck in den erhaltenen Produkten störend beeinflussen kann.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher, neue Solubilisierhilfsmittel für die Herstellung klarer Solubilisate oleophiler Substanzen in wäßrigen Systemen bereitzustellen. Insbesondere sollten solche Solubilisierhilfsmittel oder Lö sungsvermittler bereitgestellt werden, die zur vereinfachten Einarbeitung oleophiler Substanzen in die wäßrigen Systeme beitragen und sich hinsichtlich des Eigengeruchs nicht störend für die erhaltenen Zubereitungen verhalten, mögli cherweise sogar einen angenehmen Duft in dem wäßrigen System aufweisen oder gar dem System einen angenehmen Duft verleihen.

Überraschend wurde nun gefunden, daß sich bestimmte Duftalkoholalkoxylate hervorragend als Solubilisierhilfsmittel oleophiler Substanzen in wäßrigen Sy stemen eignen. Die erfindungsgemäß verwendeten Duftalkoholalkoxylate füh ren bei Einarbeitung mit den oleophilen Substanzen zu klaren Solubilisaten und entfalten darüber hinaus noch einen angenehmen Eigenduft. Weiter wurde überraschend gefunden, daß sich der Dufteindruck von in den wäßrigen Syste men enthaltenen Duftstoffen (Parfümölen usw.) in Gegenwart der erfindungs gemäß verwendeten Duftalkoholalkoxylate noch intensivieren und/oder verlän gern und/oder qualitativ verändern läßt.

Die Erfindung betrifft daher die Verwendung eines oder mehrerer Duftalkohol alkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I)

R¹O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-R³ (1)

worin

- R¹ für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R¹OH steht;
- R² und R^2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH₃-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R² und R^2' für Wasserstoff steht;
- R³ für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R^3', worin R^3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R¹ steht; und
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht,

als Solubilisierhilfsmittel in tensidhaltigen Zubereitungen.

Die tensidhaltigen Zubereitungen, in denen das/die Duftalkoholalkoxylat(e) ge mäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird/werden, umfassen also ein einzelnes oder auch eine Mischung von zwei oder mehreren Duftalkoholalk oxylat(en) der vorstehend genannten allgemeinen Formel (I). In der Formel (I) ist der Rest R¹ ausgewählt aus der Gruppe von Duftalkoholresten R¹ von Duft alkoholen R¹OH. Unter dem Begriff "Duftalkohole" werden im Rahmen der vor liegenden Erfindung Duftstoffmoleküle verstanden, die über freie Hydroxylgrup pen verfügen, welche veretherbar sind, unabhängig davon, wie das Molekül weiter aufgebaut ist. So sind auch Salicylsäureether als Duftstoffalkoholalkoxy late denkbar. Aus der großen Gruppe der Duftstoffalkohole lassen sich bevor zugte Vertreter nennen, so daß im Rahmen der vorliegenden Erfindung in den tensidhaltigen Zubereitungen Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) bevorzugt verwendet werden, in denen R¹ ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Duftstoffalkohol-Reste: 10-Undecen-1-yl, 2,5-Dimethylhept-2-yl, 2,6- Dimethylhept-2-yl, 2-Methyl-butyl, 2-Methylpentyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenyl- propyl, 2-tert-Butylcyclohexyl, 3,5,5-Trimethylcyclohexyl, 3-Hexyl, 3-Methyl-5- phenylpentyl, 3-Octyl, 3-Phenylpropyl, 4-Heptenyl, 4-Isopropylcyclohexyl, 4-tert- Butylcyclohexyl, 6,8-Dimethyl-2-nonyl, 6-Nonen-1-yl, 9-Decen-1-yl, alpha- Methylbenzyl, alpha-Terpinyl, Amylsalicyl, Benzyl, Benzylsalicyl, beta-Terpinyl, Butylsalicyl, Citronellyl, Cyclohexylsalicyl, Decanyl, Dihydrolinaloyl, Dihy dromyrcenyl, Dimethylbenzyl, Dimethylheptyl, Dimethyloctyl, Ethylsalicyl, Ethyl vanillyl, Eugenyl, Farnesyl, Geranyl, Heptyl, Hexylsalicyl, Isoborneyl, Isoeuge nyl, Isononyl, Isopulegyl, Lavendulyl, Linaloyl, Menthyl, Myrcenyl, Myrtenyl, n- Hexyl, Neryl, Nerodilyl, Nonyl, Octyl, para-Menthan-7-yl, Phenylethyl, Phenyl, Phenylsalicyl, Tetrahydrogeranyl, Tetrahydrolinaloyl, Tetrahydromuguyl, Thymyl, trans-2-cis-6-Nonadicnyl, trans-2-Nonen-1-yl, trans-2-Octenyl, Undecyl, Vanillyl und Cinnamyl. In einem Fall, in dem ein Rest in mehreren Isomeren auftreten kann (beispielsweise Farnesyl, Nerolidyl), sind grundsätzlich alle Iso mere oder auch deren Mischungen geeignet, jedoch diejenigen bevorzugt, de ren Alkohol R¹OH zu besonders guten Ergebnissen des Solubilisiervorgangs führt.

In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verwendung steht der Rest R¹ in der allgemeinen Formel (I) für einen Isononylrest. Bei Ver wendung von alkoxylierten Isononylalkoholen der allgemeinen Formel (I) in ten sidhaltigen Zubereitungen ergeben sich erfindungsgemäß hervorragende Er gebnisse im Zusammenhang mit den erstrebten Eigenschaften als gute, zu kla ren Solubilisaten führende Solubilisationshilfsmittel, aber auch als langanhal tende Duftgeber.

In einer weiteren, erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugten Ausführungsform der Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten steht der Rest R¹ in der allgemeinen Formel (I) für einen Terpenrest eines Terpenalkohols R¹OH. Besonders bevor zugt werden erfindungsgemäß alkoxylierte Terpenalkohole der obigen allge meinen Formel (I) verwendet, worin R¹ gewählt ist aus der Gruppe Geranyl, Citronellyl, Tetrahydrogeranyl, Linaloyl, Dihydrolinaloyl, Tetrahydrolinaloyl, Ne ryl, Myrcenyl, Dihydromyrcenyl, Lavendulyl, Farnesyl, Nerolidyl, Menthyl, Iso pulegyl, Terpinyl, Thymyl, Tetrahydromuguyl, Phenylethyl und 2,5-Dimethyl hept-2-yl. Mit alkoxylierte Duftalkohole der allgemeinen Formel (I), in denen R¹ eine der oben genannten Bedeutungen hat, enthaltenden tensidhaltigen Zube reitungen läßt sich in Wasch-, Spül-, Reinigungs- oder Avivagemitteln oder in kosmetischen Zubereitungen eine hervorragende Solubilisationsleistung erbrin gen; es lassen sich damit auch lang anhaltende intensive Duftnoten auf ver schiedenste Objekte applizieren.

Erfindungsgemäß kann die Bedeutung von R³ in der allgemeinen Formel (I) Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, ein Rest -(C=O)R^3', worin R^3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R¹ sein. Besonders bevorzugt steht R³ in der allgemeinen Formel (I) für Wasserstoff. Die erfindungsgemäß in den tensidhaltigen Zubereitungen ver wendeten alkoxylierten Duftalkohole, insbesondere die alkoxylierten Terpenal kohole, sind also besonders bevorzugt die nicht derivatisierten direkten Umsetzungsprodukte einer Alkoxylierung der entsprechenden Duft- bzw- Terpenalko hole.

Erfindungsgemäß kann in der allgemeinen Formei (I) die Bedeutung von R² und R^2' Wasserstoff oder Methyl (CH₃) sein, wobei wenigstens einer der Reste R² oder R^2' für Wasserstoff (H) steht. Die in den tensidhaltigen Zubereitungen ver wendeten alkoxylierten Duftalkohole bzw. alkoxylierten Terpenalkohole sind also Ethoxylate oder Propoxylate oder alkoxylierte Derivate der entsprechenden Duftalkohole bzw. Terpenalkohole, die sowohl Ethoxy-Gruppen als auch Prop oxy-Gruppen enthalten. Dabei ist die obige allgemeine Formel (I) so zu verste hen, daß die Gruppe -[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n- im Molekül stehen kann für aus schließlich Ethoxy-Gruppen (in diesem Fall stehen R² und R^2' beide nur für Wasserstoff) oder für ausschließlich Propoxy-Gruppen (in diesem Fall steht R² oder R^2' für CH₃, während der jeweils andere Rest für H steht) oder für das ge meinsame Vorhandensein von Ethoxy-Gruppen und Propoxy-Gruppen im ver wendeten Duftalkoholalkoxylat. Die Zahl der Alkoxy-Gruppen im Molekül - an gegeben durch den Index n - kann dabei in weiten Bereichen schwanken und liegt erfindungsgemäß im Bereich von 1 bis 100, vorzugsweise im Bereich von 3 bis 50, weiter bevorzugt im Bereich von 5 bis 30 und am meisten bevorzugt im Bereich von 5 bis 20. Dem Fachmann auf dem Gebiet alkoxylierter Derivate von Duftalkoholen ist dabei klar, daß zwar in der Angabe einer allgemeinen Formel wie der Formel (I) der Wert von n eine ganze Zahl ist; praktisch entste hen jedoch als Produkte einer Alkoxylierung regelmäßig Produkte mit einer Verteilung der Zahl der Alkoxy-Gruppen über einen bestimmten Bereich, so daß sich für ein Produkt einer unter bestimmten Bedingungen durchgeführten Alk oxylierungsreaktion eine allgemeine Formel gemäß dem Muster der allgemei nen Formel (I) ergibt, die Zahl n der tatsächlich vorhandenen Alkoxy-Gruppen im Produkt sich jedoch in einer Durchschnittszahl spiegelt, die auch von einer ganzen Zahl im oben definierten Bereich verschieden sein kann.

In dem Fall, in dem im Molekül der gemäß der Erfindung verwendeten alkoxy lierten Duftalkohole, insbesondere der alkoxylierten Terpenalkohole, als Alkoxy- Gruppen sowohl Ethoxy-Gruppen als auch Propoxy-Gruppen vorhanden sein können, fallen unter die allgemeine Formel (I) sowohl solche alkoxylierten Duft alkohole, in denen Ethoxy-Gruppen und Propoxy-Gruppen statistisch in der Alk oxy-Kette angeordnet sind ("random polymerisates"), als auch solche alk oxylierten Duftalkohole, in denen Blöcke von mehreren Ethoxy-Gruppen neben Blöcken von mehreren Propoxy-Gruppen in der Kette angeordnet sind ("Block- Copolymere"). Die letztgenannten Duftalkoholalkoxylate, vorzugsweise Terpen alkoholalkoxylate, lassen sich auch durch die nachfolgende allgemeine Formel (Ia) wiedergeben, die ein Sonderfall der allgemeinen Formel (I) ist:

R¹O-[CH₂-CH₂-O-]_k-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_m-R³ (Ia).

In der allgemeinen Formel (Ia) haben R¹, R², R^2' und R³ dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I), steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 99, steht m für eine ganze Zahl von 1 bis 99 und steht die Summe von k und m für eine ganze Zahl von 2 bis 100. Dabei ist die obige Formel (Ia) so zu verstehen, daß ein Duftalkoxy-Rest/Terpenalkoxy-Rest R¹O- sowohl an einen Ethoxy-Block als auch an einen Propoxy-Block gebunden sein kann und dem an R¹O- gebunde nen Block dann jeweils ein Block des anderen Typs folgt. Selbstverständlich kann sich dann gegebenenfalls wieder ein Block des anderen Typs anschließen usw., auch wenn sich dies aus der allgemeinen Formel (Ia) nicht direkt ergibt. Maßgabe für die Gesamtzahl der Blöcke des jeweiligen Typs wie auch die Ge samtzahl aller Blöcke sind die oben angegebenen Bereiche der Zahlen für k und m und deren Summe, die jedenfalls bei oder über 2 liegt und 100 nicht überschreiten sollte.

Einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entsprechend, werden in den tensidhaltigen Zubereitungen Duftalkoholalkoxylate, insbesondere Terpenalkoholalkoxylate, der allgemeinen Formel (I) und der allgemeinen Formel (Ia) verwendet,

R¹O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-R³ (I)

R¹O-[CH₂-CH₂-O]_k-[CH(R²)-CH(R^2')O-]_m-R³ (Ia)

worin

- R¹ für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R¹OH steht;
- R² und R^2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH₃-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R² und R^2' für Wasserstoff steht;
- R³ für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R^3', worin R^3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R¹ steht;
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht;
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 99 steht, m für eine ganze Zahl von 1 bis 99 steht und die Summe von k und m für eine ganze Zahl von 2 bis 100 steht;

und die eine enge Verteilung der Zahl der Ethoxy- und/oder Propoxy-Gruppen aufweisen.

Die Verwendung solcher "narrow range alkoxylates" - vergleichbare Verbin dungen mit engem Alkoxylierungsbereich sind auch auf anderen Gebieten der Technik bekannt - führt zu Duftalkohol-Alkoxylate, insbesondere Terpenalko hol-Alkoxylate, umfassenden tensidhaltigen Zubereitungen mit besonders vor teilhaften Eigenschaften, beispielsweise bei der Solubilisierung von oleophilen Komponenten in tensidhaltigen wäßrigen Zubereitungen, aber auch in der ge steuerten Freisetzung von Duft über eine lange Zeit, und löst damit die der Er findung gestellte Aufgabe in überraschender und überzeugender Weise. Be sonders bevorzugt ist in diesem Zusammenhang die Verwendung solcher Duft alkoholalkoxylate bzw. Terpenalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) in tensidhaltigen Zubereitungen, in der n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höchstens ±3, vorzugsweise um höchstens ±2, um einen be stimmten Zahlenwert schwankt bzw. k und m in der allgemeinen Formel (Ia) für ganze Zahlen im Bereich von 5 bis 20 stehen und um höchstens ±3, vorzugs weise um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlenwert schwanken. So ist beispielsweise die Verwendung solcher Duftalkoholalkoxylate in tensidhaltigen Zubereitungen erfindungsgemäß besonders bevorzugt, in denen 3, 6, 7, 10 oder 20 Alkoxy-Reste an einen Duftalkoxy-Rest bzw. Terpenalkoxy-Rest ge bunden sind und die Zahl der statistisch in einer größeren Menge der Moleküle des Produkts vorhandenen Ethoxy-Reste bzw. Propoxy-Reste in den vorge nannten Fällen bei beispielsweise nur zwischen 1 und 5 bzw. zwischen 4 und 8 bzw. zwischen 4 und 9 bzw. zwischen 7 und 13 bzw. zwischen 17 und 23 schwankt. Produkte mit schmaler Verteilung der Zahl der Alkoxy-Gruppen erge ben bei Verwendung in tensidhaltigen Zubereitungen bei der Solubilisation oleophiler Komponenten von wäßrigen tensidhaltigen Zubereitungen sowie bei der Dufthaftung und -Freisetzung besonders gute Eigenschaften.

Besonders bevorzugte, jedoch nicht beschränkende Beispiele von tensidhalti gen Zubereitungen mit aufgrund der guten Dufteigenschaften mit Vorteil ver wendbaren Duftalkoholalkoxylaten sind tensidhaltige Zubereitungen mit den durch die nachfolgenden Formeln (I.1.) bis (I.8.) wiedergegebenen Verbindun gen:

Isononyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.1.)

Geranyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.2.)

Terpinyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.3.)

Citronellyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.4.)

Farnesyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.5.)

Tetrahydromuguyl - O-[CH(R2)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.6.)

2,5-Dimethylhept-2-yl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.7.)

Phenylethyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.8.)

worin R² und R^2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH₃-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R² und R^2' für Wasserstoff steht, und n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht. Auch von diesen Verbin dungen ergeben sich für solche besondere Vorteile, in denen n um höchstens ± 3, vorzugsweise um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt.

In den tensidhaltigen Zubereitungen - soweit sie Wasch-, Spül-, Reiningungs- oder Aviviermittel sind - werden erfindungsgemäß ein oder mehrere Duftal koholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders be vorzugt in einer Menge von 0,02 bis 3 Gew.-% und insbesondere in einer Men ge von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die tensidhaltige Wasch-, Spül-, Reini gungs- oder Aviviermittelzubereitung, verwendet.

In kosmetischen tensidhaltigen Zubereitungen werden erfindungsgemäß ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,02 bis 3 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die tensidhaltige kosmeti sche Zubereitung, verwendet.

Die tensidhaltigen Zubereitungen, in denen ein oder mehrere Duftalkoholalk oxylat(e) verwendet werden, zeigen aufgrund des Gehalts an den Duftalkohol alkoxylaten einen optimierten Dufteindruck. So rufen in Zubereitungen, für die die auf bekanntem Weg hergestellten Duftalkoholalkoxylate vor dem Zusatz destilliert und damit von den Duft hervorrufendem Duftalkohol befreit wurden (das Duftalkoholalkoxylat-Produkt war vor dem Zusatz nahezu geruchslos), die Duftalkoholalkoxylate einen bereits die tensidhaltige Zubereitung kennzeich nenden Duft hervor, der über längere Zeit anhält und damit auch eine längere Lager- oder Transportzeit der tensidhaltigen Zubereitung übersteht. Der Duft wird zudem gut auf das zu behandelnde Objekt übertragen und haftet dort zu verlässig; er wird über eine längere Zeit freigesetzt und führt damit in zuverläs siger Weise zu der gewünschten Duftnote. Dies kann sowohl für Wasch- und Reinigungsmittel als auch für kosmetische Zubereitungen als überraschend be zeichnet werden. Weiter zeigen derartige Zubereitungen, in denen erfindungs gemäß ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) ver wendet werden, ein überraschend gutes Solubilisiervermögen für oleophile Substanzen und führen zu klaren Solubilisaten in wäßrigen Systemen.

Duftstoffe werden - wie bekannt - tensidhaltigen Zubereitungen zugesetzt, um den ästhetischen Gesamteindruck der Produkte zu verbessern und dem Ver braucher neben der technischen Leistung (Wasch-, Spül-, Reinigungsergebnis) ein sensorisch typisches und unverwechselbares Produkt zur Verfügung zu stellen. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kön nen in den tensidhaltigen Zubereitungen neben den Duftalkoholalkoxylaten eine oder mehrere weitere einen Dufteindruck hinterlassende Komponente(n) ent halten sein. Als Parfümöle oder Duftstoffe können einzelne Riechstoff- Verbindungen verwendet werden, beispielsweise die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe.

Riechstoff-Verbindungen vom Typ der Ester sind beispielsweise Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-t-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenz ylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethyl phenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat, Cyclohexylsalicylat, Benzylsalicylat, Floramat, Melusat und Jasmacyclat. Zu nennen sind hier auch die Ester von Duftalkoholen mit anorganischen Säuren oder organischen Säu ren, wie sie im Stand der Technik offenbart werden.

Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether und Ambroxan. Zu den Aldehyden zählen z. B. lineare Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lileal und Bourgeonal.

Zu den Ketonen zählen die Ionone, α-Isomethylionon, und Methylcedrylketon. Zu den Alkoholen zählen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalool, Phe nylethylalkohol und Terpineol. Zu den Kohlenwasserstoffen zählen hauptsäch lich Terpene wie Limonen und Pinen.

Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die so aufeinander abgestimmt sind, daß sie gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.

Solche Parfümöle können auch natürliche Riechstoff-Gemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind. Als natürliche Duftstoffe seien genannt: Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Lindenblüten, Orangenblüten, Kamille, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain, Salbei, Melissen, Minze, Zimtblätter), Früchten (Anis, Ko riander, Kümmel, Muskat, Nelken, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zi trone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamom, Costus, Iris, Calmus, Vetiver), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax, Labdanum). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum.

Üblicherweise liegt der Gehalt an Duftstoffen im Bereich bis zu 2 Gew.-% der gesamten tensidhaltigen Zubereitung.

Die Duftstoffe können direkt in die waschaktiven Zubereitungen eingearbeitet werden; es kann aber auch vorteilhaft sein, die Duftstoffe auf Träger aufzubrin gen, die die Haftung des Parfüms auf der Wäsche verstärken und durch eine langsamere Duftfreisetzung für langanhaltenden Duft der Textilien sorgen. Als solche Trägermaterialien haben sich beispielsweise Cyclodextrine bewährt. Da bei können die Cyclodextrin-Parfüm-Komplexe zusätzlich noch mit weiteren Hilfsstoffen beschichtet werden.

Überraschend wurde jedoch im Rahmen der vorliegenden Erfindung gefunden, daß sich der Dufteindruck der vorgenannten, den tensidhaltigen Zubereitungen zusätzlich zugesetzten Duftstoffe modifizieren, beispielsweise verstärken und/ oder verlängern und/oder qualitativ verändern läßt, wenn die tensidhaltigen Zu bereitungen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) enthalten, verglichen mit dem Fall, in dem tensidhaltige Zubereitungen aus schließlich die vorgenannten herkömmlichen Duftstoffe enthalten. Die Duftalko holalkoxylate der allgemeinen Formel (I) eignen sich also als Duft-Booster, also als Substanz, die in der Lage ist, die geruchlichen Eindrücke der Komponenten eines Mehrstoff-Systems wie einer tensidhaltigen Zubereitung oder einer Mi schung zweier oder mehrerer Riechstoffe nachhaltig zu intensivieren. Auch die se Erscheinung ist sowohl für Wasch- oder Reinigungsmittel als auch für kos metische Zubereitungen überraschend. Weiterhin überrascht, daß derartige Zubereitungen, in denen erfindungsgemäß ein oder mehrere Duftalkoholal koxylat(e) der allgemeinen Formel (I) verwendet werden, ein überraschend gu tes Solubilisiervermögen für oleophile Substanzen zeigen und zu klaren Solubi lisaten führen.

Neben dem/den genannten Duftalkoholalkoxylat(en) und gegebenenfalls zu sätzlich zugesetzten Duftstoffen enthalten die tensidhaltigen Zubereitungen ei nen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Tenside, Tensidcompounds, Ge rüststoffe, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, Enzyme, Schauminhibitoren, Farb stoffe sowie - in dem Fall, daß die tensidhaltigen Zubereitungen zumindest zum Teil als Formkörper vorliegen - Binde- und Desintegrationshilfsmittel, ohne im Einzelfall auf diese Komponenten beschränkt zu sein. Diese Stoffklassen sind dem Fachmann für diese Zwecke, insbesondere für die Verwendung in tensidhaltigen Zubereitungen, allgemein bekannt, und ihre Auswahl unterliegt für den Fachmann keiner durch die Verwendung der Duftalkoholalkoxylate vorgegebe nen Beschränkung. Eine Beschreibung von neben den Duftalkoholalkoxylaten beispielhaft in tensidhaltigen Zubereitungen verwendbaren Stoffen der Stoff klassen der vorgenannten Verbindungen - und weiterer Verbindungen für spe zielle Zwecke - findet sich in der parallel eingereichten Patentanmeldung mit dem Titel "Duftoptimierte Zubereitungen" der Anmelderin vom gleichen Tag, auf die hiermit Bezug genommen wird.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele, die bevorzugte Ausfüh rungsformen der Erfindung betreffen, näher erläutert, ohne jedoch auf diese beschränkt zu sein.

Beispiel 1 Vormischungen aus Parfümöl und Duftalkoholalkoxylaten

Die in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Mengen der einzelnen Ver bindungen wurden auf übliche Weise zusammengemischt.

Tabelle 1

Die Vorversuche zeigen, daß ab einem Gehalt von mehr als 3 Molekülen EO pro Molekül Geraniol klare Vorlösungen aus Parfümöl und Duftalkoholalkoxylat herstellbar sind.

Beispiel 2 Solubilisierung von Parfümölen in wäßrigen Tensidlösungen

Zunächst wurde eine Tensidlösung mit der in der folgenden Tabelle 2 angege benen Zusammensetzung hergestellt:

Tabelle 1

Es wurden jeweils 1 g der in Beispiel 1 genannten Rezepturen vorgelegt und mit den Bestandteilen der in Tabelle 2 genannten Tensidrezeptur einer wäßri gen Tensidlösung auf 100 g ergänzt. Im Ergebnis war die mit den Rezepturen 2 und 3 gebildete Lösung spontan klar und zeigte damit eine gute Solubilisierung, während die mit den Rezepturen 4 und 5 gebildete Mischung zunächst in Form einer trüben Emulsion vorlag, die jedoch nach wenigen Minuten Rührzeit klar wurde und damit ebenfalls eine gute Solubilisierung zeigte.

Claims

1. Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I)
R¹O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-R³ (I) worin

als Solubilisierhilfsmittel in tensidhaltigen Zubereitungen.

2. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten der allgemeinen Formel (I) nach An spruch 1 als Solubilisierhilfsmittel bzw. Lösungsvermittler zur Herstellung von klaren Solubilisaten in wäßriger Phase.

3. Verwendung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin R¹ in der allgemeinen Formel (I) für einen Isononylrest steht.

4. Verwendung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin R¹ in der allgemeinen Formel (I) für einen Terpenrest eines Terpenalkohols steht, vorzugsweise worin R¹ ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Geranyl, Citronellyl, Te trahydrogeranyl, Linaloyl, Dihydrolinaloyl, Tetrahydrolinaloyl, Neryl, Myrcenyl, Dihydromyrcenyl, Lavendulyl, Farnesyl, Nerolidyl, Menthyl, Isopulegyl, Terpinyl, Thymyl, Tetrahydromuguyl und 2,5-Dimethylhept-2-yl.

5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin n in der allgemeinen Formel (I) für eine ganze Zahl von 3 bis 50, bevorzugt für eine ganze Zahl von 5 bis 30, noch weiter bevorzugt für eine ganze Zahl von 5 bis 20 steht.

6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin die Zahl n der Ethoxy- und/oder Propoxy-Gruppen in der allgemeinen Formel (I) eine enge Verteilung aufweist, vorzugsweise worin n in der allgemeinen Formel (I) für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höchstens ±3, weiter bevorzugt um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt.

7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, umfassend den Einsatz ei nes eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylat(e) aus der Gruppe
Isononyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.1.)
Geranyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.2.)
Terpinyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.3.)
Citronellyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.4.)
Farnesyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.5.)
Tetrahydromuguyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.6.)
2,5-Dimethylhept-2-yl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (I.7.)
Phenylethyl - O-[CH(R²)-CH(R^2')-O-]_n-H (1.8.)
worin R² und R^2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH₃-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R² und R^2' für Wasserstoff steht, und n für eine ganze Zahl im Eierelch von 5 bis 20 steht, vorzugsweise worin n in der allgemeinen Formel (I) für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höchstens ±3, weiter bevorzugt um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt.

8. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem der Ansprüche 1 bis 7 unter Erhalt einer wäßrigen tensidhaltigen Zubereitung mit optimiertem Duftein druck.

9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, worin die wäßrige tensidhal tige Zubereitung zusätzlich einen oder mehrere Duftstoff(e) enthält.

10. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in duftstoffhaltigen Zubereitungen nach Anspruch 9 mit modifiziertem, insbesondere mit verstärktem und/oder verlängertem und/oder quantitativ verändertem Dufteindruck des/der zusätzlich enthaltenen Duftstoffe(s).

11. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in Men gen von 0,01 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt in Mengen von 0,02 bis 3 Gew.- %, insbesondere von 0,05 bis 2 Gew.-%.

12. Verwendung nach Anspruch 1 bis 11, worin die tensidhaltigen Zubereitun gen Waschmittelzubereitungen, Spülmittelzubereitungen, Reinigungsmittelzu bereitungen, Avivagemittelzubereitungen oder kosmetische Zubereitungen sind.