DE3640591A1 - Neue 2-substituierte 4-isopropyl-cyclohex-2-en-1-one - Google Patents

Neue 2-substituierte 4-isopropyl-cyclohex-2-en-1-one

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DE3640591A1 DE19863640591 DE3640591A DE3640591A1 DE 3640591 A1 DE3640591 A1 DE 3640591A1 DE 19863640591 DE19863640591 DE 19863640591 DE 3640591 A DE3640591 A DE 3640591A DE 3640591 A1 DE3640591 A1 DE 3640591A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-alkylsubstituierte 4-Isopropylcyclohex-2-en-1-one sowie ihrer Herstellung und Verwendung als Riech- und Aromastoffe.
In 2-Stellung unsubstituiertes 4-Isopropyl-cyclohex-2-en-1-on (Crypton) ist als Riechstoff mit einer süß, krautigen Geruchsnote bekannt. Ferner ist das entsprechende 4-Isopropyl-2-methylcyclohex-2-en-1-on ohne dessen Verwendung als Riechstoff in J. A. C. S. 95, 1944 (1973) beschrieben.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die neuen 2-alkylsubstituierten 4-Isopropyl-cyclohex-2-en-1-one der allgemeinen Formel I
in der R einen aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, eine blumige bzw. fruchtige Geruchsnote aufweisen und dadurch größere olfaktorische Möglichkeiten erschließen.
Bevorzugt sind die neuen Verbindungen der Formel I, in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Die Herstellung erfolgt in an sich bekannter Weise ausgehend von Isovaleraldehyd der Formel II, der mit einem sekundären Amin der Formel III, in der R¹ und R² Alkylreste oder zusammen mit den Stickstoffatomen einen 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring, z. B. Pyrrolidin, bedeuten, bei Temperaturen von 0 bis 20°C, vorzugsweise 0 bis 10°C zu dem entsprechenden Enamin der Formel IV umgesetzt wird. Das Enamin IV wird ebenfalls in an sich bekannter Weise mit einem Vinylalkylketon der Formel V in einer Eintopfreaktion, durch Michaeladdition und anschließende saure Cyclisierung in das entsprechende 2-alkylsubstituierte 4-Isopropyl-cyclohex-2-en-1-on überführt.
Die Herstellung von V erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Vinylmagnesiumchlorid mit den entsprechenden Aldehyden der Formel VI zu den Allylalkoholen der Formel VII. Die Allylalkohole VII können durch Oxidation (z. B. durch Chromsäureoxidation) ebenfalls in an sich bekannter Weise in die Alkylvinylketone V überführt werden.
Die olfaktorischen Eigenschaften der auf diese Weise erhältlichen Verbindungen der Formel I wurden in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Beispiele N-(3-Methyl-but-1-en-1-yl)-pyrrolidin
Zu einer Mischung aus 689 g (8 Mol) Isovaleraldehyd und 2000 ml Cyclohexan wurden bei 0 bis 10°C 682 g (9,6 Mol) Pyrrolidin zugegeben. Es wurde 2 Stunden bei 0 bis 5°C nachgerührt. Anschließend wurden 1000 ml Ether und 1000 ml Eis zugesetzt, die organische Phase abgetrennt und 10mal mit jeweils 200 ml Wasser pyrrolidinfrei gewaschen.
Zwei solcher Ansätze wurden zusammengefaßt und Ether, Cyclohexan sowie nicht umgesetzter Isovaleraldehyd und Pyrrolidin über eine 30-cm-Glasringkolonne bei Normaldruck abdestilliert. Das so gewonnene Rohprodukt wurde anschließend bei 23 bis 0,2 mbar über die gleiche Kolonne fraktioniert.
Rückstand: 218 g
Ausbeute Fraktionen 1 bis 5: 1389,5 g (9,68 Mol) 60,5% d. Th. 1 H-NMR (CDCl₃/100 MHz): 6,14 ppm, d (J 14 Hz), 1 H; 4,12 ppm, d,d (J₁ ∼ 14 Hz), J₂ ∼ 7 Hz), 1 H; 3,0-2,64 ppm, m, 4 H; 2,2 ppm, m, 1 H; 1,86 ∼ 1,64 ppm, m, 0,95 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 6 H.
Vinyl-alkylcarbinole
Zu 2 l (3 Mol) einer ca. 1,5molaren Lösung von Vinylmagnesiumchlorid zu Tetrahydrofuran wurden bei 0 bis 20°C 2 Mol des entsprechenden Aldehyds zugetropft. Anschließend wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und bei 0 bis 20°C 300 ml Wasser zugetropft. Die ausgefallenen Magnesiumsalze wurden abfiltriert und die Filterrückstände mit 1 l Tetrahydrofuran nachgewaschen. Die vereinigten Filtrate wurden bei ca. 20 mbar und einer Badtemperatur von ca. 50°C am Rotationsverdampfer eingeengt. Das Rohprodukt aus mehreren Ansätzen wurde zusammen über eine 30-cm-V2A-Netz-Kolonne (⌀ 0,5 cm) fraktioniert.
Die Ausbeuten, Siedepunkte und eingesetzten Mengen sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Vinylalkyl-ketone
Zu einer Lösung von 2 Mol (ber. 100%) des entsprechenden Vinyl-alkylcarbinols in 1000 ml Ether wurden bei 0 bis 20°C eine Lösung von 199,6 g Na₂Cr₂O₇ · 2 H₂O in 1000 ml Wasser und 150 ml konzentrierte Schwefelsäure gegeben. Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, die organische Phase abgetrennt und die Wasserphase 3mal mit jeweils 500 ml Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden 3mal mit jeweils 500 ml Wasser gewaschen, mit gesättigter NaHCO₃-Lösung neutralisiert und anschließend noch 1mal mit Wasser nachgewaschen. Nach Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat wurde der Ether bei Normaldruck über eine 30-cm-V2A-Netz-Kolonne abdestilliert und der Rückstand anschließend fraktioniert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
2-alkylsubstituierte Cyclohex-2-en-1-one
Zu einer Lösung von 1 Moläquivalent des Enamins der Formel IV in 500 ml Dioxan wurden bei 25 bis 30°C ein Moläquivalent des Vinylalkylketons V zugegeben. Nachdem die Mischung 2 Stunden bei 40°C nachgerührt worden war, wurden 120 g konzentrierte Salzsäure pro Mol Enamin zugetropft und die Reaktionsmischung anschließend 2 Stunden unter Rückfluß gekocht.
Nach Abkühlen wurde die Reaktionsmischung mit 200 ml Ether versetzt, die Wasserphase abgetrennt, die organische Phase mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung neutralisiert und 5mal mit jeweils 50 ml Wasser ausgewaschen. Die organischen Lösungsmittel wurden am Rotationsverdampfer bei ca. 20 mbar und einer Badtemperatur von ca. 40 bis 50°C abdestilliert.
Der Rückstand wurde destillativ gereinigt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.
Elementaranalysen
I(c)
ber.C: 79,46% H: 10,91% O: 9,62% gef.C: 80,0%  H: 10,6%  O: 9,7%
I(d)
ber.C: 79,94% H: 11,18% O: 8,87% gef.C: 79,4%  H: 11,1%  O: 9,1%
I(f)
ber.C: 80,71% H: 11,61% O: 7,68% gef.C: 80,7%  H: 11,6%  O: 8,0%
I(g)
ber.C: 81,02% H: 11,79% O: 7,19% gef.C: 80,7%  H: 11,6%  O: 7,6%
I(h)
ber.C: 81,29% H: 11,94% O: 6,77% gef.C: 81,1%  H: 11,9%  O: 7,0%
I(i)
ber.C: 82,20% H: 11,36% O: 6,44% gef.C: 81,9%  H: 11,4%  O: 6,6%
¹H-NMR
I(c) (CDCl₃/270 MHz) δ: 6,62 ppm, s, 1 H; 1,01 ppm, t (J ∼ 7 Hz), 3 H; 0,97 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 3 H; 0,95 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 3 H
I(d) (CDCl₃/360 MHz) δ: 6,65 ppm, s, 1 H; 0,97 ppm, t (J ∼ 7 Hz), 3 H; 0,95 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 3 H; 0,89 ppm, t (J ∼ 7 Hz), 3 H
I(e) (CDCl₃/360 MHz) δ: 6,59 ppm, s, 1 H; 0,99 ppm, d (∼ 7 Hz), 0,95 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 3 H; 0,90 ppm, t (J ∼ 3 Hz)
I(f) (CDCl₃/360 MHz) δ: 6,63 ppm, s, 1 H; 0,96 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 3 H; 0,92 ppm, d (J ∼ 7 Hz)
I(g) (CDCl₃/360 MHz) δ: 6,62 ppm, s, 1 H; 0,97 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 3 H; 0,95 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 3 H; 0,88 ppm, t (J ∼ 7 Hz), 3 H
I(h) (CDCl₃/360 MHz) δ: 6,59 ppm, s, 1 H; 0,96 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 3 H; 0,94 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 3 H; 0,88 ppm, t (J ∼ 7 Hz), 3 H
I(i) (CDCl₃/360 MHz) w: 6,55 ppm, s, 1 H; 5,08 ppm, t (J ∼ 7 Hz), 1 H; 1,68 ppm, s, 3 H; 1,56 ppm s, 3 H; 1,02 ppm, d (J ∼ 7 Hz), 3 H 1,00 pp, d (J ∼ 7 Hz) 3 H; 0,97-0,92 ppm, mehrere d (J ∼ 7 Hz)
Tabelle 1
Tabelle 3

Claims (4)

1. 2-alkylsubstituierte 4-Isopropyl-cyclohex-2-en-1-one der Formel I in der R einen aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. 4-Isopropyl-cyclohex-2-en-1-one gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent R der Formel I einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Enamine der Formel IV in der R¹ und R² Alkylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten, mit Vinylalkylketonen der Formel V umsetzt, in der R die in Anspruch 1 und 2 angegebene Bedeutung hat.
4. Verwendung der 2-substituierten 4-Isopropyl-cyclohex-2-en-1-one der Formel I gemäß Ansprüchen 1 und 2 als Riech- und Aromastoffe.
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